WO2013040662A1 - Mistura de ésteres biodegradáveis de origem vegetal destinado ao uso como plastificante de materiais poliméricos - Google Patents
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Definitions
- This patent specification relates to a blend of biodegradable esters of plant origin intended for use as a plasticizer of polymeric materials, which is comprised of non-toxic biodegradable products of plant origin derived from the direct esterification reaction of the isosorbide mixture. and its isomers, derived from cane sugar, spinning with capric and caprylic acids, produced directly from palm kernel oil or palm kernel oil, derived from palm kernel or babassu oil.
- This Vegetable Biodegradable Ester Mix intended for use as a Plasticizer for Polymeric Materials is to use it to reduce the intermolecular attraction forces of PVC, which give the material rigidity, thereby increasing flexibility. of the polymeric chain of the material.
- Phthalates are a class of plasticizers most commonly used for vinyl resin combinations, in particular polyvinyl chloride (PVC), and are widely used in conjunction with their low cost and good properties of the finished product.
- PVC polyvinyl chloride
- DOP dioctyl phthalate
- a second plasticizer of this family is diisobutyl phthalate "DIBP", whose application is in the manufacture of wires and cables, toys, etc., plasticizer that has high efficiency in its processing but, having a limited permanence, being used in set with PDO in shoes and garden hoses.
- DIBP diisobutyl phthalate
- Figure 1 Corresponds to the flowchart of obtaining this blend of biodegradable esters of vegetable origin for use as a plasticizer of polymeric materials.
- the Plant Biodegradable Ester Mix intended for use as a Plasticizer for Polymeric Materials (1) is characterized by an esterification reaction of a mixture. of isosorbide and its isomers derived from cane sugar with vegetable fatty acids, in particular capric and caprylic acids obtained from palm kernel oil or babassu oil.
- This reaction may be conducted with a large excess of reagent or a non-polar solvent to facilitate water removal by the Dean-Stark method, well known to those skilled in the art.
- Isosorbide esters with 8-carbon carboxylic acid have found use as a plasticizer in polymers, particularly Polyvinyl Chloride (PVC) compositions, and the great advantage of this type of ester in addition to the non-toxicity characteristic of Isosorbide is to be manufactured with material from biomass, including sugar cane and maize, considered renewable.
- PVC Polyvinyl Chloride
- Non-octanoic acid may be of vegetable origin, derived for example from Palmiste (Palma) oil or Babassu oil.
- this mixture of different molecules has a performance considered satisfactory when used as a plasticizer of polymeric materials, particularly PVC.
- the esterification reaction as described in the paragraphs above is reversible, and in order to have an adequate yield, the reaction water as it is formed must be removed, and this reaction may be accompanied by amount of water removed or by the hydroxyl content of the reaction mass.
- the catalyst used may be sulfuric acid, Sulfonic Acid For Toluene, Phosphoric Acid, Amberlyst 15 Acid Resin, Methane Sulfonic Acid, among others.
- the reaction temperature may vary from 120 to 220 ° C, depending on the type of solvent and vacuum as well as, with the exception of that a slight excess of acid should be used in the reaction, which is then removed by vacuum distillation and the same conduit should apply to the auxiliary solvent, which must be distilled off as well.
- a solvent such as Xylene under slight vacuum
- the reaction temperature may vary from 120 to 220 ° C, depending on the type of solvent and vacuum as well as, with the exception of that a slight excess of acid should be used in the reaction, which is then removed by vacuum distillation and the same conduit should apply to the auxiliary solvent, which must be distilled off as well.
- the product should be discolored using activated charcoal or hydrogen peroxide, and if necessary can be deodorized with steam, temperature and vacuum.
Abstract
O presente relatório descritivo de Patente de Invenção diz respeito à Mistura de Ésteres Biodegradáveis de Origem Vegetal Destinado ao Uso Como Plastifícante de Materiais Poliméricos, (1), é caracterizada por ser constituída por uma reação de esterificação; mistura de isosorbideo e seus isômeros; derivados do açúcar de cana; ácidos cáprico e caprílico gerados a partir do óleo de palmiste ou do óleo de babaçu, destacando-se que é utilizado o Isosorbideo produzido a partir do Sorbitol derivado de cana de açúcar, que contem além do Isosorbideo, também Isomanideo, podendo conter ou não o isoidideo e para superar o problema da disponibilidade da matéria prima, mantendo o uso de ácidos graxos vegetais, é usado uma mistura do ácido caprílico (C8) e cáprico (CIO), derivada do Palmiste ( Palm Kern Oil), ou do Babaçu, que é análogo ao palmiste e, a reação de esterificação é completada usando ambas as misturas, do álcool e do ácido, destacando-se ainda que nesta situação ocorre a reação de todos os ácidos presentes com os di álcoois presentes.
Description
"MISTURA DE ÉSTERES BIODEGRADÁVEIS DE ORIGEM VEGETAL DESTINADO AO USO COMO PLASTIFICANTE DE MATERIAIS POLIMÉRICOS".
1. - INTRODUÇÃO.
O presente relatório descritivo de Patente de Invenção diz respeito à uma Mistura de Ésteres Biodegradáveis de Origem Vegetal Destinado ao Uso Como Plastificante de Materiais Poliméncos, caracterizada por ser constituída por produtos biodegradáveis atóxicos de origem vegetal, derivados da reação de esterificação direta de mistura de isosorbideo e seus isômeros, derivados do açúcar de cana, com a fiação de ácidos caprico e caprilico, produzidos diretamente do óleo de palmiste ou "Palm Kernel Oil", derivado da semente da palma ou do óleo de babaçu.
2. - CAMPO DE APLICAÇÃO.
O campo de aplicação desta Mistura de Ésteres Biodegradáveis de Origem Vegetal Destinado ao Uso Como Plastificante de Materiais Poliméncos refere-se a sua atuação como aditivo plastificante de materiais poliméricos, em particular filmes de PVC.
3. - FINALIDADE.
A finalidade desta Mistura de Ésteres Biodegradáveis de Origem Vegetal Destinado ao Uso Como Plastificante de Materiais Poliméricos, conforme o seu nome diz, é a sua utilização visando diminuir as forças de atração intermolecular do PVC, as quais conferem rigidez ao material, aumentando assim a flexibilidade da cadeia polimérica do material.
4. - ESTADO DA TÉCNICA.
No estado da técnica, verifica-se que até o presente momento os plastificantes atuais mais usados em função da favorável relação custo/desempenho estão baseados na utilização de Ftalatos, destacando-se entre eles, o "DIBP" di iso buril ftalato; o "DOP" di octil ftalato e o "DIDP" di iso decil ftalato.
Destes plastificantes mais utilizadosos Ftalatos
constituem uma classe de plastificantes mais usada para combinações com resinas vinílicas, em particular o cloreto de polivinila (PVC), sendo que são largamente empregados em unção de seu baixo custo e das boas propriedades do produto acabado.
Entre eles, vale ressaltar o di octil ftalato, "DOP", o ftalato mais utilizado no mundo como plastifi cante na maioria das formulações de PVC, sendo empregado em bolsas de sangue, simuladores de tecidos humano, embalagens, calçados, tubos e perfis, etc, representando mais de 50% do total de plastificantes produzidos no mundo.
Um segundo plastificante desta família é o di iso butil ftalato "DIBP", cuja aplicação está na fabricação de fios e cabos, brinquedos, etc, plastificante que dispõe de elevada eficiência quanto ao seu processamento mas, apresentando uma limitada permanência, sendo ele empregado em conjunto com DOP em calçados e mangueiras de jardim.
O sério inconveniente que apresentam esses plastificantes, mais especificamente os Ftalatos, está no no seu uso limitado pela toxidade de acordo com a Anvisa, mais especificamente no uso de embalagens que tenham contato com alimentos, sendo para tanto, um produto com problemas sérios de ordem toxicológica e regulatória.
Entre outros produtos ainda utilizados como plastificante de materiais poliméricos, mais especificamente aos filmes de PVC, destacam-se os trimelitatos, similares a familia de ftalatos em relação a compatibilidade e à eficiência de plastificação, mas apresentando uma baixa resistência a óleos e solventes à base de hidrocarbonetos; os citratos com uso restrito devido ao seu custo elevado e os adipatos especialmente indicado para a manutenção da flexibilidade do produto em baixa temperaturas, sendo o mais conhecido desta família, o "DOA" di octil adipato, de alto custo e com aplicação e utilização em filmes esticáveis para embalagem.
Foi elaborada uma pesquisa no Banco de dados do INPI- Instituto Nacional da propriedade Industrial, e foi encontrado o seguinte
pedido de patente : PI n° 0407277-4 sob o Titulo: Mistura de Ésteres e polimeros e seus usos a qual trata de Misturas de Éster baseadas nos álcoois ramificados e/ou ácidos ramificados e seu uso como aditivos de polimeros.
5. - AVANÇO TECNOLÓGICO.
Visando obter uma solução para um produto plastificante em materiais poliméricos, foi criada e desenvolvida a Mistura de Ésteres Biodegradáveis de Origem Vegetal Destinado o Uso Como Plastificante de Materiais Poliméricos, a qual apresenta um plastificante cujo avanço tecnológico radica:
. Na utilização de um plastificante oriundo de uma mistura de estéres biodegadáveis de origem vegetal, tendo como resultado ser atoxico e biodegradável;
. Na utilização de um plastificante derivado da mistura isorbideo e de seus isômeros, isomanideo/isoiodideo e da mistura caprico-caprílico, de baixo custo e com desempenho altamente satisfatório como plastificante de polímeros de PVC.
6. - DESCRIÇÃO DOS DESENHOS.
Para se obter uma total e completa visualização de como é constituída esta Mistura de Ésteres Biodegradáveis de Origem Vegetal Destinado o Uso Como Plastificante de Materiais Poliméricos, ora em questão e objeto da presente Patente de Invenção, acompanha o fluxograma anexo, ao qual se faz referência, conforme segue:
Figura 1: Corresponde ao fluxograma de obtenção desta mistura de ésteres biodegradáveis de origem vegetal destinado ao uso como plastificante de materiais poliméricos.
7. - DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO.
Conforme se infere do fluxograma que acompanha e é parte integrante deste relatório, a Mistura de Ésteres Biodegradáveis de Origem Vegetal Destinado o Uso Como Plastificante de Materiais Poliméricos, (1), é caracterizada por ser constituída por uma reação de esterificação de uma mistura
de isosorbideo e seus isômeros derivados do açúcar de cana com ácidos graxos vegetais, em particular ácidos caprico e caprílico obtidos a partir do óleo de palmiste ou do óleo de babaçu.
No presente tópico, o processo de preparação deste aditivo plastificante de materiais poliméricos resume-se na sua descrição geral para a fabricação industrial dos ésteres Dicaprilato/Dicaprato/caprilato-caprato de Isosorbideo e seus isômeros isomanideo e isoidideo.
De seus fundamentos básicos, as moléculas mostradas abaixo pela sua formula estrutural, referem-se ao isosorbideo e seus isômeros, isomanideo e isoidideo, derivados, respectivamente do sorbitol, manitol e iditol, pela eliminação de 2 moléculas de água, usando catálise ácida, em processo bem conhecido pelos especialistas da área.
Isosorbideo" "Isomanideo" "Isoidideo
Esses di-alcoois, com hidroxila (OH) em carbono secundário, podem ser esterificados com ácidos carboxílicos, segundo a clássica reação de esterificação de Fischer-Speier, refluxando um acido carboxílico na presença de um catalisador ácido.
Essa reação pode ser conduzida com um grande excesso de reagente ou com um solvente não polar, para facilitar a remoção de água pelo método Dean-Stark, bem conhecido pelos especialistas da área.
Os ésteres de isosorbideo, com acido carboxílico de 8 carbonos tem encontrado uso como plastificante de polímeros, particularmente composições de Cloreto de polivinila (PVC), sendo que a grande vantagem deste tipo de éster além da característica de não toxidez, no caso do Isosorbideo, é poder ser fabricado com
material proveniente da biomassa, incluindo a cana de açúcar e o milho, considerados renováveis.
Outrossim, vale ainda destacar que são dois, os ácidos que podem ser usados na produção do diester de isosorbideo, conforme encontrado na literatura, sendo eles:
O ácido 2 etil hexanoico de origem petroquímica;
O acido n-octanoico , ou acido caprilico, pode ser de origem vegetal, derivado por exemplo do óleo de Palmiste ( Palma) ou do Óleo do babaçu.
• 2,5 di-n-octanoato de isosorbideo , derivado do acido n-octanoico
• 2,5-di-2-etilexanoato de isosorbideo ,derivado do 2 Etil hexanoico.
Tendo em vista que este processo dispõe de um preço de fabricação alto da falta de disponibilidade no mercado para o acido caprilico (N-octanoico de uma fabricação mais complexa e com menor rendimento para o Isosorbideo puro produzido a partir do Sorbitol derivado do açúcar de cana. Levando-se em conta também que, no processo atual, além do sorbitol existe ainda Manitol em quantidades apreciáveis, lembrando que Sorbitol leva a produção de Isosorbideo e Manitol a produção de Isomanideo e que até mesmo o Sorbitol produzido a partir de Glicose de milho tem em torno de 1 a 2 % de Manitol. Com isso, propõe-se uma terceira opção de fabricação de ésteres biodegradáveis de origem vegetal destinado ao uso como plastificante de materiais poliméricos, utilizando-se o Isosorbideo produzido a partir do Sorbitol derivado de cana de açúcar, que contem alem do Isosorbideo, também Isomanideo, podendo conter ou não o isoidideo. Para superar o problema da disponibilidade da matéria prima, mantendo o uso de ácidos graxos vegetais, é usado uma mistura do acido caprilico (C8) e caprico (CIO) , derivada do Palmiste ( Palm Kern Oil), ou do Babaçu, que é análogo ao palmiste e que a reação de esterificação, realizada segundo os métodos clássicos, bem conhecidos dos
especialistas da área, sendo ela completada usando ambas as misturas, do álcool e do acido, destacando-se ainda que nesta situação ocorre a reação de todos os ácidos presentes com os di álcoois presentes, levando a se ter uma mistura das seguintes moléculas e seus isomeros , no nunimo:
• Di caprilato de isosorbideo
• Dicaprato de isosorbideo
• Caprilato,caprato de isosorbideo
• Di caprilato de isomanideo
• Dicaprato de isomanideo
• Caprilato, caprato de isomanideo
Outrossim, vale ressaltar que havendo presença de isoidideo, poderá haver também os seguintes compostos, e seus isômeros:
• Di caprilato de isoidideo
• Di caprato de isoidideo
• Caprilato, Caprato de isoidideo.
Surpreendentemente pode se verificar que esta mistura de diferentes moléculas tem um desempenho considerado satisfatório quando usado como plastificante de materiais poliméricos, particularmente o PVC.
Finalmente, por um processo de síntese, a reação de esterificação conforme descrita nos parágrafos acima é reversível, e para que se tenha um rendimento adequado deve ser removida a água de reação, à medida que é formada, sendo que esta reação pode ser acompanhada pela quantidade de água removida ou pelo índice de hidroxila da massa reacional.
O catalisador usado pode ser o acido sulfúrico, o Acido Para tolueno Sulfônico, Acido Fosfórico, Resina acida do tipo Amberlyst 15 , acido metano sulfônico, entre outros.
A água pode ser removida durante a reação usando-se um solvente como Xileno, sob ligeiro vácuo, sendo que a temperatura de reação pode variar de 120 a 220 °C, dependendo do tipo de solvente e do vácuo bem como, com a ressalva de
que deve-se usar um ligeiro excesso de acido na reação, sendo o mesmo retirado depois por destilação a vácuo e a mesma conduta deve valer para o solvente auxiliar, que deve ser removido por destilação também.
O produto deverá ser descolorido usando carvão ativado ou peróxido de hidrogénio, sendo que se necessário, pode ser desodorizado com passagem de vapor dágua, temperatura e vácuo.
A especificação final da mistura de Ésteres será:
1. Aspecto Físico (@25°C) : Liquido Límpido
2. Cor (Visual): Ligeiramente amarelada
3. índice de Acidez (mgKOH/g) : Max: 1
4. índice de Hidroxila (mgKOH/g) : Max: 5
5. índice de Saponificação ( mgKOH/g) : 245-
280
Quanto a Composição típica do acido graxo, proveniente do Palmiste destaca-se:
1. Acidez (mgKOH/g) . 359-367
2. Distribuição graxa :
C8: 55-65 %
CIO: 35-45 %
8.- CONCLUSÃO.
Verifica-se por tudo aquilo que foi descrito e ilustrado que se trata de uma Mistura de Ésteres Biodegradáveis de Origem Vegetal Destinado ao Uso Como Plastificante de Materiais Poliméricos, (1), a qual se enquadra perfeitamente dentro das normas que regem a Patente de Invenção, devendo preencher importante lacuna existente no mercado, mas ainda por oferecer as vantagens ora descritas no parágrafo correspondente, merecendo pelo que foi exposto e como consequência, o respectivo privilégio.
Claims
REIVINDICAÇÕES .
1) "MISTURA DE ÉSTERES BIODEGRADÁVEIS DE ORIGEM VEGETAL DESTINADO AO USO COMO PLASTIFICANTE DE MATERIAIS POLIMÉRICOS" (1), formada por uma reação de esterificação; mistura de isosorbideo e seus isômeros; caracterizada por ser constituída por moléculas do isosorbideo e seus isômeros, isomanideo e isoidideo, derivados, respectivamente do sorbitol, manitol e iditol, pela eliminação de 2 moléculas de água, usando catalise acida e, esterificados com ácidos carboxílicos, segundo a reação de esterificação, refluxando um acido carboxiiico na presença de um catalisador acido;
2) "MISTURA DE ÉSTERES BIODEGRADÁVEIS DE ORIGEM VEGETAL DESTINADO AO USO COMO PLASTIFICANTE DE MATERIAIS POLIMÉRICOS", (1), caracterizada de acordo com a reivindicação de número um porque Essa reação pode ser conduzida com um grande excesso de reagente ou com um solvente não polar, para facilitar a remoção de água pelo método Dean-Stark;.
3) "MISTURA DE ÉSTERES BIODEGRADÁVEIS DE ORIGEM VEGETAL DESTINADO AO USO COMO PLASTIFICANTE DE MATERIAIS POLIMÉRICOS", (1), caracterizada de acordo com a reivindicação de número um porque os ésteres de isosorbideo, com acido carboxíbco de 8 carbonos é utilizado como plastificante de polímeros, mais especificamente composições de Cloreto de polivinila (PVC), bem como, é provida da característica de não toxidez e, no caso do Isosorbideo, pode ser fabricado com material proveniente da biomassa, incluindo a cana de açúcar e o milho, e considerados renováveis;
4) "MISTURA DE ÉSTERES BIODEGRADÁVEIS DE ORIGEM VEGETAL DESTINADO AO USO COMO PLASTIFICANTE DE MATERIAIS POLIMÉRICOS", (1), caracterizada de acordo com a reivindicação de número um porque na opção de fabricação de ésteres biodegradáveis de origem vegetal, é utilizado o Isosorbideo produzido a partir do Sorbitol derivado
de cana de açúcar, que contem alem do Isosorbideo, também Isomanideo, podendo conter ou não o isoidideo;
5) "MISTURA DE ÉSTERES BIODEGRADÁVEIS DE ORIGEM VEGETAL DESTINADO AO USO COMO PLASTIFICANTE DE MATERIAIS POLIMÉRICOS", (1), caracterizada de acordo com a reivindicação de número quatro porque para superar o problema da disponibilidade da matéria prima, mantendo o uso de ácidos graxos vegetais, é usado uma mistura do acido caprilico (C8) e caprico (CIO) , derivada do Palmiste ( Palm Kern Oil), ou do Babaçu, que é análogo ao palmiste e, a reação de esterificação, completada usando ambas as misturas, do álcool e do acido, ocorrendo a reação de todos os ácidos presentes com os di álcoois presentes, levando a se ter uma mistura das seguintes moléculas e seus isômeros , no mínimo:
• Di caprilato de isosorbideo
• Dicaprato de isosorbideo
• Caprilato,caprato de isosorbideo
• Di caprilato de isomanideo
• Dicaprato de isomanideo
• Caprilato, caprato de isomanideo
6) "MISTURA DE ÉSTERES BIODEGRADÁVEIS DE ORIGEM VEGETAL DESTINADO AO USO COMO PLASTIFICANTE DE MATERIAIS POLIMÉRICOS", (1), caracterizada de acordo com a reivindicação de número cinco porque nesta reação, havendo presença de isoidideo, poderá haver também os seguintes compostos, e seus isômeros:
• Di caprilato de isoidideo
• Di caprato de isoidideo
• Caprilato, Caprato de isoidideo.
7) "MISTURA DE ÉSTERES BIODEGRADÁVEIS DE ORIGEM VEGETAL DESTINADO AO USO COMO PLASTIFICANTE DE MATERIAIS POLIMÉRICOS", (1), caracterizada de acordo com a reivindicação de número um porque por um processo de síntese, a reação de esterificação é
reversível, e para que se tenha um rendimento adequado deve ser removida a água de reação, à medida que é formada, sendo que esta reação pode ser acompanhada pela quantidade de água removida ou pelo índice de hidroxila da massa reacional.
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