JP2002356465A - アミド化合物およびその用途 - Google Patents
アミド化合物およびその用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供
すること。 【解決手段】式［Ｉ］ ［式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ１０ハロアルキル基等を表し、
Ｒ2は水素原子等を表し、Ｘは酸素原子等を表し、Ｙは
酸素原子等を表し、Ａｒは芳香族基を表し、Ａは特定の
置換基で置換されていてもよいエチレン基又はトリメチ
レン基を表し、Ｚ1及びＺ2は同一又は相異なり、ハロゲ
ン原子等を表す。］で示されるアミド化合物およびそれ
を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
すること。 【解決手段】式［Ｉ］ ［式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ１０ハロアルキル基等を表し、
Ｒ2は水素原子等を表し、Ｘは酸素原子等を表し、Ｙは
酸素原子等を表し、Ａｒは芳香族基を表し、Ａは特定の
置換基で置換されていてもよいエチレン基又はトリメチ
レン基を表し、Ｚ1及びＺ2は同一又は相異なり、ハロゲ
ン原子等を表す。］で示されるアミド化合物およびそれ
を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミド化合物及び
その殺菌剤としての用途に関する。
その殺菌剤としての用途に関する。
【０００２】
【従来技術および発明が解決しようとする課題】従来、
種々の植物病害を防除するための殺菌剤が知られている
が、本発明は優れた殺菌剤の有効成分となり得るアミド
化合物を提供するものである。
種々の植物病害を防除するための殺菌剤が知られている
が、本発明は優れた殺菌剤の有効成分となり得るアミド
化合物を提供するものである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討し
た結果、式［Ｉ］で示されるアミド化合物が優れた植物
病害防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、式［Ｉ］ ［式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ
１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル
基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基又はＣ３−Ｃ１０
アルキニル基を表し、Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ３ア
ルキル基（即ち、メチル、エチル、プロピル及びイソプ
ロピル）を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙ
は酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａｒは芳香族基を表
し、Ａはエチレン基又はトリメチレン基を表す。ここで
該エチレン基及びトリメチレン基は、ハロゲン原子、ア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
６シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６（アルコキ
シカルボニル）基及びトリ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリ
ル基から選ばれる一種以上で置換されていてもよい。Ｚ
1及びＺ2は同一又は相異なり、ハロゲン原子（塩素、臭
素、フッ素、沃素）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ
６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２
−Ｃ６（アルコキシアルコキシ）基、Ｃ４−Ｃ６（シク
ロアルキルアルコキシ）基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキ
シ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６
アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロ
アルケニルオキシ基、シアノＣ１−Ｃ５アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチ
オ基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２〜
Ｃ１０アルカノイルオキシ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１０アル
キル）カルバモイルオキシ基、フェノキシ基、ベンジル
オキシ基、ヒドロキシ基又はシアノ基を表す。ここで、
該フェノキシ基及びベンジルオキシ基のベンゼン環は、
ハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、沃素）、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、トリフルオロ
メチル基、アミノ基及びニトロ基から選ばれる一種以上
で置換されていてもよい。また、Ｚ1及びＺ2が一緒にな
ってＣ２−Ｃ６アルキレンジオキシ基を表してもよ
い。］で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と
記す。）及びそれを有効成分として含有する殺菌剤を提
供する。
た結果、式［Ｉ］で示されるアミド化合物が優れた植物
病害防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、式［Ｉ］ ［式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ
１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル
基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基又はＣ３−Ｃ１０
アルキニル基を表し、Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ３ア
ルキル基（即ち、メチル、エチル、プロピル及びイソプ
ロピル）を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙ
は酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａｒは芳香族基を表
し、Ａはエチレン基又はトリメチレン基を表す。ここで
該エチレン基及びトリメチレン基は、ハロゲン原子、ア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
６シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６（アルコキ
シカルボニル）基及びトリ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリ
ル基から選ばれる一種以上で置換されていてもよい。Ｚ
1及びＺ2は同一又は相異なり、ハロゲン原子（塩素、臭
素、フッ素、沃素）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ
６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２
−Ｃ６（アルコキシアルコキシ）基、Ｃ４−Ｃ６（シク
ロアルキルアルコキシ）基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキ
シ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６
アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロ
アルケニルオキシ基、シアノＣ１−Ｃ５アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチ
オ基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２〜
Ｃ１０アルカノイルオキシ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１０アル
キル）カルバモイルオキシ基、フェノキシ基、ベンジル
オキシ基、ヒドロキシ基又はシアノ基を表す。ここで、
該フェノキシ基及びベンジルオキシ基のベンゼン環は、
ハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、沃素）、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、トリフルオロ
メチル基、アミノ基及びニトロ基から選ばれる一種以上
で置換されていてもよい。また、Ｚ1及びＺ2が一緒にな
ってＣ２−Ｃ６アルキレンジオキシ基を表してもよ
い。］で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と
記す。）及びそれを有効成分として含有する殺菌剤を提
供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｒ1で示
されるＣ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、例えば、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、クロロジフルオロメチル基、クロロフルオロ
メチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチ
ル基、ジクロロブロモメチル基、１，１，２，２，２−
ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエ
チル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロエ
チル基が挙げられ、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルケニル基とし
ては、例えば、２−フルオロビニル基、２，２−ジフル
オロビニル基、トリフルオロビニル基、３−クロロプロ
ペニル基、３，３−ジクロロプロペニル基、３−フルオ
ロプロペニル基、３，３−ジフルオロプロペニル基、
２，３，３−トリフルオロプロペニル基、１０−フルオ
ロ−２−デセニル基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロアル
キニル基としては、例えば、３−フルオロ−２−プロピ
ニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−
２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、４
−フルオロ−２−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２
−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニ
ル基、４−クロロ−２−ブチニル基が挙げられ、Ｃ３−
Ｃ８ハロシクロアルキル基としては、例えば、２，２−
ジフルオロシクロプロピル基、２，３，４−トリフルオ
ロシクロブチル基、２，５−ジクロロシクロペンチル
基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、２−クロロ
シクロヘプチル基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル
基としては、例えば、２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、
５−ペンチニル基、７−オクチニル基が挙げられる。中
でも、Ｒ1としてはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−
Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基及びＣ３−Ｃ８アルキ
ニル基が好ましく、特に、フルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基及び２−プロピニル
基が好ましい。
されるＣ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、例えば、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、クロロジフルオロメチル基、クロロフルオロ
メチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチ
ル基、ジクロロブロモメチル基、１，１，２，２，２−
ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエ
チル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロエ
チル基が挙げられ、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルケニル基とし
ては、例えば、２−フルオロビニル基、２，２−ジフル
オロビニル基、トリフルオロビニル基、３−クロロプロ
ペニル基、３，３−ジクロロプロペニル基、３−フルオ
ロプロペニル基、３，３−ジフルオロプロペニル基、
２，３，３−トリフルオロプロペニル基、１０−フルオ
ロ−２−デセニル基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロアル
キニル基としては、例えば、３−フルオロ−２−プロピ
ニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−
２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、４
−フルオロ−２−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２
−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニ
ル基、４−クロロ−２−ブチニル基が挙げられ、Ｃ３−
Ｃ８ハロシクロアルキル基としては、例えば、２，２−
ジフルオロシクロプロピル基、２，３，４−トリフルオ
ロシクロブチル基、２，５−ジクロロシクロペンチル
基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、２−クロロ
シクロヘプチル基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル
基としては、例えば、２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、
５−ペンチニル基、７−オクチニル基が挙げられる。中
でも、Ｒ1としてはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−
Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基及びＣ３−Ｃ８アルキ
ニル基が好ましく、特に、フルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基及び２−プロピニル
基が好ましい。
【０００５】本発明化合物において、Ａｒで示される芳
香族基としては、フェニル基、ナフチル（１−ナフチル
基、２−ナフチル基）等の芳香族炭化水素基又はチエニ
ル（２−チエニル基、３−チエニル基）、フリル（２−
フリル基、３−フリル基）、ピロリル（１−ピロリル
基、２−ピロリル基、３−ピロリル基）、ピラゾリル
（１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリ
ル基）、イミダゾリル（１−イミダゾリル基、２−イミ
ダゾリル基、４−イミダゾリル基）、トリアゾリル（１
−トリアゾリル基、４−トリアゾリル基）、テトラゾリ
ル（１−テトラゾリル基、５−テトラゾリル基）、チア
ゾリル（２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チ
アゾリル基）、イソチアゾリル（３−イソチアゾリル
基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基）、
オキサゾリル（２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル
基、５−オキサゾリル基）、イソオキサゾリル（３−イ
ソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソ
イキサゾリル基）、チアジアゾリル（例えば、１，２，
５−チアジアゾール−４−イル基、１，３，４−チアジ
アゾール−２−イル基、１，２，３−チアジアゾール−
５−イル基）、ピリジル（２−ピリジル基、３−ピリジ
ル基、４−ピリジル基）、ピリミジニル（２−ピリミジ
ニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基）、
ピラジニル基、ピリダジニル（３−ピリダジニル基、４
−ピリダジニル基）、ベンゾフリル（２−ベンゾフリル
基、３−ベンゾフリル基、４−ベンゾフリル基、５−ベ
ンゾフリル基、６−ベンゾフリル基、７−ベンゾフリル
基）、ベンゾチエニル（２−ベンゾチエニル基、３−ベ
ンゾチエニル基、４−ベンゾチエニル基、５−ベンゾチ
エニル基、６−ベンゾチエニル基、７−ベンゾチエニル
基）、インドリル（１−インドリル基、２−インドリル
基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インド
リル基、６−インドリル基、７−インドリル基）、ベン
ゾチアゾリル（２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチ
アゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチア
ゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基）、ベンゾイミダゾ
リル（１−ベンゾイミダゾリル基、２−ベンゾイミダゾ
リル基、４−ベンゾイミダゾリル基、５−ベンゾイミダ
ゾリル基、６−ベンゾイミダゾリル基、７−ベンゾイミ
ダゾリル基）、ベンゾピラゾリル（１−ベンゾピラゾリ
ル基、２−ベンゾピラゾリル基、３−ベンゾピラゾリル
基、４−ベンゾピラゾリル基、５−ベンゾピラゾリル
基、６−ベンゾピラゾリル基、７−ベンゾピラゾリル
基）、キノリル（２−キノリル基、３−キノリル基、４
−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−
キノリル基、８−キノリル基）、イソキノリル（１−イ
ソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル
基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イ
ソキノリル基、８−イソキノリル基）、ピラゾロピリミ
ジニル基、イミダゾピリミジニル基、チオフェノピリミ
ジニル基、チアゾロピリミジニル基、ピラゾロピリジル
基、イミダゾピリジル基、チオフェノピリジル基、チア
ゾロピリジル基等の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭
化水素基及び芳香族複素環基は置換されていてもよい。
該置換基の具体例としては、ハロゲン原子（塩素、臭
素、フッ素、沃素）、アミノ基、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチル基、１−メ
チルブチル基、１−エチルブチル基、２−メチルブチル
基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル
基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプ
ロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、１−エ
チルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、ヘプチル
基、３，７−ジメチルオクチル基）、Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルキル（例えば、トリフルオロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフル
オロエチル基）、シアノＣ１−Ｃ９アルキル（例えば、
シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチ
ル基、３−シアノプロピル基、５−シアノヘキシル
基）、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル（例えば、ビニル基、１
−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−
プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基、４−
ペンテニル基、５−ヘキセニル基）、Ｃ２−Ｃ１０ハロ
アルケニル（例えば、２−フルオロビニル基、３−クロ
ロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニル基、２−フルオロ−１−プロペニル基、３，３，３
−トリフルオロ−１−プロペニル基、４−クロロ−３−
ブテニル基、２−クロロ−３−メチル−１−ブテニル
基、２−フルオロ−５−ヘキセニル基）、Ｃ２−Ｃ１０
アルキニル（例えば、エチニル基、１−プロピニル基、
２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１
−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、３，３
−ジメチル−１−ブチニル基、３−ブチニル基、４−ペ
ンチニル基、５−ヘキシニル基）、Ｃ２−Ｃ１０ハロア
ルキニル（例えば、２−フルオロエチニル基、２−クロ
ルエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、４−フ
ルオロ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル
基、６−ブロモ−５−ヘキシニル基）、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基）、Ｃ３−Ｃ
６シクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル
基、２−シクロヘキセニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、
イソブトキシ基、ペンチルオキシ基）、Ｃ１−Ｃ１０ハ
ロアルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロ
ロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ基）、Ｃ３−Ｃ１０アルケニルオ
キシ（例えば、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−
２−プロペニルオキシ基、１−エチル−２−プロペニル
オキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ
基、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ基、４−ペ
ンテニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基）、Ｃ３−
Ｃ１０ハロアルケニルオキシ（例えば、３−クロロ−２
−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ基、２−フルオロ−１−プロペニルオキシ
基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニルオキシ
基、４−クロロ−３−ブテニルオキシ基、２−クロロ−
３−メチル−１−ブテニルオキシ基、２−フルオロ−５
−ヘキセニルオキシ基）、Ｃ３−Ｃ１０アルキニルオキ
シ（例えば、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２
−プロピニルオキシ基、１−エチル−２−プロピニルオ
キシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ
基、４−ペンチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ
基）、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニルオキシ（例えば、３
−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−フルオロ−２
−プロピニルオキシ基、４−フルオロ−３−ブチニルオ
キシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、６−ブ
ロモ−５−ヘキシニルオキシ基）、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルコキシ（例えば、シクロプロポキシ基、シクロブト
キシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、シクロオクチルオキシ基）、シアノＣ１−Ｃ９ア
ルコキシ（例えば、シアノメトキシ基、１−シアノエト
キシ基、２−シアノエトキシ基、３−シアノプロポキシ
基、５−シアノヘキシルオキシ基）、Ｃ１−Ｃ１０アル
キルチオ（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ
−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基）、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキルチオ（例えば、トリフルオロ
メチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ブロモジフル
オロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、フ
ルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル
チオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ
基）、Ｃ２−Ｃ１０（アルコキシカルボニル）（例え
ば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニ
ル基、ヘキシルオキシカルボニル基）、トリ（Ｃ１−Ｃ
６アルキル）シリル（例えば、トリメチルシリル基、ト
リエチルシリル基）、Ｃ３−Ｃ５アルキレン（例えば、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン）
及びＣ１−Ｃ３アルキレンジオキシ基（例えば、メチレ
ンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキ
シ）基が挙げられる。中でも、Ａｒとしては４−メチル
フェニル基、４−エチルフェニル基、４−メトキシフェ
ニル基、４−クロロフェニル基、４−トリフルオロメチ
ルフェニル基、３，４−テトラメチレンフェニル基
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル
基）、３，４−トリメチレンフェニル基（インダン−５
−イル基）及び２−ナフチル基が好ましい。
香族基としては、フェニル基、ナフチル（１−ナフチル
基、２−ナフチル基）等の芳香族炭化水素基又はチエニ
ル（２−チエニル基、３−チエニル基）、フリル（２−
フリル基、３−フリル基）、ピロリル（１−ピロリル
基、２−ピロリル基、３−ピロリル基）、ピラゾリル
（１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリ
ル基）、イミダゾリル（１−イミダゾリル基、２−イミ
ダゾリル基、４−イミダゾリル基）、トリアゾリル（１
−トリアゾリル基、４−トリアゾリル基）、テトラゾリ
ル（１−テトラゾリル基、５−テトラゾリル基）、チア
ゾリル（２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チ
アゾリル基）、イソチアゾリル（３−イソチアゾリル
基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基）、
オキサゾリル（２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル
基、５−オキサゾリル基）、イソオキサゾリル（３−イ
ソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソ
イキサゾリル基）、チアジアゾリル（例えば、１，２，
５−チアジアゾール−４−イル基、１，３，４−チアジ
アゾール−２−イル基、１，２，３−チアジアゾール−
５−イル基）、ピリジル（２−ピリジル基、３−ピリジ
ル基、４−ピリジル基）、ピリミジニル（２−ピリミジ
ニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基）、
ピラジニル基、ピリダジニル（３−ピリダジニル基、４
−ピリダジニル基）、ベンゾフリル（２−ベンゾフリル
基、３−ベンゾフリル基、４−ベンゾフリル基、５−ベ
ンゾフリル基、６−ベンゾフリル基、７−ベンゾフリル
基）、ベンゾチエニル（２−ベンゾチエニル基、３−ベ
ンゾチエニル基、４−ベンゾチエニル基、５−ベンゾチ
エニル基、６−ベンゾチエニル基、７−ベンゾチエニル
基）、インドリル（１−インドリル基、２−インドリル
基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インド
リル基、６−インドリル基、７−インドリル基）、ベン
ゾチアゾリル（２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチ
アゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチア
ゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基）、ベンゾイミダゾ
リル（１−ベンゾイミダゾリル基、２−ベンゾイミダゾ
リル基、４−ベンゾイミダゾリル基、５−ベンゾイミダ
ゾリル基、６−ベンゾイミダゾリル基、７−ベンゾイミ
ダゾリル基）、ベンゾピラゾリル（１−ベンゾピラゾリ
ル基、２−ベンゾピラゾリル基、３−ベンゾピラゾリル
基、４−ベンゾピラゾリル基、５−ベンゾピラゾリル
基、６−ベンゾピラゾリル基、７−ベンゾピラゾリル
基）、キノリル（２−キノリル基、３−キノリル基、４
−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−
キノリル基、８−キノリル基）、イソキノリル（１−イ
ソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル
基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イ
ソキノリル基、８−イソキノリル基）、ピラゾロピリミ
ジニル基、イミダゾピリミジニル基、チオフェノピリミ
ジニル基、チアゾロピリミジニル基、ピラゾロピリジル
基、イミダゾピリジル基、チオフェノピリジル基、チア
ゾロピリジル基等の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭
化水素基及び芳香族複素環基は置換されていてもよい。
該置換基の具体例としては、ハロゲン原子（塩素、臭
素、フッ素、沃素）、アミノ基、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチル基、１−メ
チルブチル基、１−エチルブチル基、２−メチルブチル
基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル
基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプ
ロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、１−エ
チルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、ヘプチル
基、３，７−ジメチルオクチル基）、Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルキル（例えば、トリフルオロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフル
オロエチル基）、シアノＣ１−Ｃ９アルキル（例えば、
シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチ
ル基、３−シアノプロピル基、５−シアノヘキシル
基）、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル（例えば、ビニル基、１
−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−
プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基、４−
ペンテニル基、５−ヘキセニル基）、Ｃ２−Ｃ１０ハロ
アルケニル（例えば、２−フルオロビニル基、３−クロ
ロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニル基、２−フルオロ−１−プロペニル基、３，３，３
−トリフルオロ−１−プロペニル基、４−クロロ−３−
ブテニル基、２−クロロ−３−メチル−１−ブテニル
基、２−フルオロ−５−ヘキセニル基）、Ｃ２−Ｃ１０
アルキニル（例えば、エチニル基、１−プロピニル基、
２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１
−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、３，３
−ジメチル−１−ブチニル基、３−ブチニル基、４−ペ
ンチニル基、５−ヘキシニル基）、Ｃ２−Ｃ１０ハロア
ルキニル（例えば、２−フルオロエチニル基、２−クロ
ルエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、４−フ
ルオロ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル
基、６−ブロモ−５−ヘキシニル基）、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基）、Ｃ３−Ｃ
６シクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル
基、２−シクロヘキセニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、
イソブトキシ基、ペンチルオキシ基）、Ｃ１−Ｃ１０ハ
ロアルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロ
ロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ基）、Ｃ３−Ｃ１０アルケニルオ
キシ（例えば、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−
２−プロペニルオキシ基、１−エチル−２−プロペニル
オキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ
基、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ基、４−ペ
ンテニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基）、Ｃ３−
Ｃ１０ハロアルケニルオキシ（例えば、３−クロロ−２
−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ基、２−フルオロ−１−プロペニルオキシ
基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニルオキシ
基、４−クロロ−３−ブテニルオキシ基、２−クロロ−
３−メチル−１−ブテニルオキシ基、２−フルオロ−５
−ヘキセニルオキシ基）、Ｃ３−Ｃ１０アルキニルオキ
シ（例えば、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２
−プロピニルオキシ基、１−エチル−２−プロピニルオ
キシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ
基、４−ペンチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ
基）、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニルオキシ（例えば、３
−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−フルオロ−２
−プロピニルオキシ基、４−フルオロ−３−ブチニルオ
キシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、６−ブ
ロモ−５−ヘキシニルオキシ基）、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルコキシ（例えば、シクロプロポキシ基、シクロブト
キシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、シクロオクチルオキシ基）、シアノＣ１−Ｃ９ア
ルコキシ（例えば、シアノメトキシ基、１−シアノエト
キシ基、２−シアノエトキシ基、３−シアノプロポキシ
基、５−シアノヘキシルオキシ基）、Ｃ１−Ｃ１０アル
キルチオ（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ
−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基）、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキルチオ（例えば、トリフルオロ
メチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ブロモジフル
オロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、フ
ルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル
チオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ
基）、Ｃ２−Ｃ１０（アルコキシカルボニル）（例え
ば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニ
ル基、ヘキシルオキシカルボニル基）、トリ（Ｃ１−Ｃ
６アルキル）シリル（例えば、トリメチルシリル基、ト
リエチルシリル基）、Ｃ３−Ｃ５アルキレン（例えば、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン）
及びＣ１−Ｃ３アルキレンジオキシ基（例えば、メチレ
ンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキ
シ）基が挙げられる。中でも、Ａｒとしては４−メチル
フェニル基、４−エチルフェニル基、４−メトキシフェ
ニル基、４−クロロフェニル基、４−トリフルオロメチ
ルフェニル基、３，４−テトラメチレンフェニル基
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル
基）、３，４−トリメチレンフェニル基（インダン−５
−イル基）及び２−ナフチル基が好ましい。
【０００６】本発明化合物において、Ａで示されるエチ
レン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）及びトリメチレン基（−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2−）は、ハロゲン原子（塩素、臭素、フッ
素、沃素）、アミノ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基）、Ｃ３−Ｃ６シクロ
アルキル（例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオ
キシ基）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えば、トリフ
ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフ
ルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フル
オロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ
基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基）、Ｃ
１−Ｃ６アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチル
チオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキ
シルチオ基）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基（例え
ば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ
基、ブロモジフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロ
メチルチオ基、フルオロメチルチオ基、２，２，２−ト
リフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフル
オロエチルチオ基）、Ｃ２−Ｃ６（アルコキシカルボニ
ル）（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボ
ニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキ
シカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル）及びトリ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル（例えば、トリメチルシ
リル基、トリエチルシリル）から選ばれる一種以上で置
換されていてもよい。中でも、Ａとしてはエチレン基
（−ＣＨ2ＣＨ2−）が好ましい。
レン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）及びトリメチレン基（−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2−）は、ハロゲン原子（塩素、臭素、フッ
素、沃素）、アミノ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基）、Ｃ３−Ｃ６シクロ
アルキル（例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオ
キシ基）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えば、トリフ
ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフ
ルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フル
オロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ
基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基）、Ｃ
１−Ｃ６アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチル
チオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキ
シルチオ基）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基（例え
ば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ
基、ブロモジフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロ
メチルチオ基、フルオロメチルチオ基、２，２，２−ト
リフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフル
オロエチルチオ基）、Ｃ２−Ｃ６（アルコキシカルボニ
ル）（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボ
ニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキ
シカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル）及びトリ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル（例えば、トリメチルシ
リル基、トリエチルシリル）から選ばれる一種以上で置
換されていてもよい。中でも、Ａとしてはエチレン基
（−ＣＨ2ＣＨ2−）が好ましい。
【０００７】本発明化合物において、Ｚ1及びＺ2で示さ
れるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、１
−メチルブチル基、１−エチルブチル基、２−メチルブ
チル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピ
ル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチル
プロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、３，
３−ジメチルブチル基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テト
ラフルオロエチル基が挙げられ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル
基としては、例えば、ビニル基、２−プロペニル基、１
−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペ
ニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、４−メチル−３−ブテニル基、４−
ペンテニル基、５−ヘキセニル基が挙げられ、Ｃ２−Ｃ
６アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−プ
ロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−エチ
ル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基、１−メチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、
４−ペンチニル基、４，４−ジメチル−２−ペンチニル
基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、
例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基として
は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、
イソブトキシ基、ペンチルオキシ基が挙げられ、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロ
メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロ
メトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメ
トキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられ、Ｃ
２−Ｃ６（アルコキシアルコキシ）基としては、例え
ば、メトキシメトキシ基、２−メトキトエトキシ基、エ
トキシメトキシ基、イソプロポキシメトキシ基が挙げら
れ、Ｃ４−Ｃ６（シクロアルキルアルコキシ）基として
は、例えば、シクロプロピルメチル基が挙げられ、Ｃ３
−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、例えば、２−プロ
ペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ
基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニ
ルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−
ブテニルオキシ基、４−メチル−３−ブテニルオキシ
基、４−ペンテニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基
が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基として
は、例えば、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３
−フルオロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２
−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオ
キシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、
２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニルオキシ基、
４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４−クロロ−３−
ブテニルオキシ基、３−クロロ−３−ブテニルオキシ基
が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、
例えば、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プ
ロピニルオキシ基、１−エチル−２−プロピニルオキシ
基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１
−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキ
シ基、４−ペンチニルオキシ基、４，４−ジメチル−２
−ペンチニルオキシ基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
キニルオキシ基としては、例えば、３−フルオロ−２−
プロピニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキ
シ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−クロ
ロ−１−メチル−２−プロピニルオキシ基、４，４，４
−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−
３−ブチニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオ
キシ基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基とし
ては、例えば、シクロプロポキシ基、シクロペンチルオ
キシ基、シクロヘキシルオキシ基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ
６シクロアルケニルオキシ基としては、例えば、シクロ
ペンテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基が挙げ
られ、シアノＣ１−Ｃ５アルコキシ基としては、例え
ば、シアノメトキシ基、１−シアノエトキシ基、２−シ
アノエトキシ基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基
としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ
−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基が挙
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、例え
ば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ
基、ブロモジフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロ
メチルチオ基、フルオロメチルチオ基、２，２，２−ト
リフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフル
オロエチルチオ基が挙げられ、（Ｃ１−Ｃ５アルコキ
シ）カルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカル
ボニル基、ペンチルオキシカルボニル基が挙げられ、Ｃ
２〜Ｃ１０アルカノイルオキシ基としては、例えば、ア
セチルオキシ基、プロピオニルオキシ基が挙げられ、Ｎ
−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルバモイルオキシ基とし
ては、例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−
エチルカルバモイルオキシ基が挙げられ、置換されてい
てもよいフェノキシ基としては、例えば、フェノキシ
基、４−クロロフェノキシ基、４−メチルフェノキシ
基、４−メトキシフェノキシ基、４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ基が挙げられ、置換されていてもよいベン
ジルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、４
−クロロベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ
基、４−メトキシベンジルオキシ基、４−トリフルオロ
メチルベンジルオキシ基が挙げられ、Ｃ２−Ｃ６アルキ
レンジオキシ基としては、例えば、エチレジオキシ基、
プロピレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基が挙げ
られる。中でも、Ｚ1としてはメトキシ基が、Ｚ2として
はメトキシ基及び２−プロピニルオキシ基が好ましい。
本発明化合物にはＡｒ及びＸが結合するＣ＝Ｃ二重結合
に基づく（Ｅ）及び（Ｚ）の異性体が存在するが、その
各々の異性体及びその混合物が本発明に含まれる。
れるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、１
−メチルブチル基、１−エチルブチル基、２−メチルブ
チル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピ
ル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチル
プロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、３，
３−ジメチルブチル基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テト
ラフルオロエチル基が挙げられ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル
基としては、例えば、ビニル基、２−プロペニル基、１
−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペ
ニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、４−メチル−３−ブテニル基、４−
ペンテニル基、５−ヘキセニル基が挙げられ、Ｃ２−Ｃ
６アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−プ
ロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−エチ
ル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基、１−メチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、
４−ペンチニル基、４，４−ジメチル−２−ペンチニル
基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、
例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基として
は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、
イソブトキシ基、ペンチルオキシ基が挙げられ、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロ
メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロ
メトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメ
トキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられ、Ｃ
２−Ｃ６（アルコキシアルコキシ）基としては、例え
ば、メトキシメトキシ基、２−メトキトエトキシ基、エ
トキシメトキシ基、イソプロポキシメトキシ基が挙げら
れ、Ｃ４−Ｃ６（シクロアルキルアルコキシ）基として
は、例えば、シクロプロピルメチル基が挙げられ、Ｃ３
−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、例えば、２−プロ
ペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ
基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニ
ルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−
ブテニルオキシ基、４−メチル−３−ブテニルオキシ
基、４−ペンテニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基
が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基として
は、例えば、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３
−フルオロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２
−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオ
キシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、
２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニルオキシ基、
４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４−クロロ−３−
ブテニルオキシ基、３−クロロ−３−ブテニルオキシ基
が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、
例えば、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プ
ロピニルオキシ基、１−エチル−２−プロピニルオキシ
基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１
−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキ
シ基、４−ペンチニルオキシ基、４，４−ジメチル−２
−ペンチニルオキシ基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
キニルオキシ基としては、例えば、３−フルオロ−２−
プロピニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキ
シ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−クロ
ロ−１−メチル−２−プロピニルオキシ基、４，４，４
−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−
３−ブチニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオ
キシ基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基とし
ては、例えば、シクロプロポキシ基、シクロペンチルオ
キシ基、シクロヘキシルオキシ基が挙げられ、Ｃ３−Ｃ
６シクロアルケニルオキシ基としては、例えば、シクロ
ペンテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基が挙げ
られ、シアノＣ１−Ｃ５アルコキシ基としては、例え
ば、シアノメトキシ基、１−シアノエトキシ基、２−シ
アノエトキシ基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基
としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ
−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基が挙
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、例え
ば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ
基、ブロモジフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロ
メチルチオ基、フルオロメチルチオ基、２，２，２−ト
リフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフル
オロエチルチオ基が挙げられ、（Ｃ１−Ｃ５アルコキ
シ）カルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカル
ボニル基、ペンチルオキシカルボニル基が挙げられ、Ｃ
２〜Ｃ１０アルカノイルオキシ基としては、例えば、ア
セチルオキシ基、プロピオニルオキシ基が挙げられ、Ｎ
−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルバモイルオキシ基とし
ては、例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−
エチルカルバモイルオキシ基が挙げられ、置換されてい
てもよいフェノキシ基としては、例えば、フェノキシ
基、４−クロロフェノキシ基、４−メチルフェノキシ
基、４−メトキシフェノキシ基、４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ基が挙げられ、置換されていてもよいベン
ジルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、４
−クロロベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ
基、４−メトキシベンジルオキシ基、４−トリフルオロ
メチルベンジルオキシ基が挙げられ、Ｃ２−Ｃ６アルキ
レンジオキシ基としては、例えば、エチレジオキシ基、
プロピレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基が挙げ
られる。中でも、Ｚ1としてはメトキシ基が、Ｚ2として
はメトキシ基及び２−プロピニルオキシ基が好ましい。
本発明化合物にはＡｒ及びＸが結合するＣ＝Ｃ二重結合
に基づく（Ｅ）及び（Ｚ）の異性体が存在するが、その
各々の異性体及びその混合物が本発明に含まれる。
【０００８】本発明化合物のうち、植物病害防除効力に
優れた化合物の例として、Ｎ−［２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−メチルフェニル）アクリルアミド、Ｎ−［２−
（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アクリルアミド、Ｎ−［２−｛３
−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝
エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリル
アミド、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピ
ニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメト
キシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド、Ｎ
−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３
−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロロフェニル）ア
クリルアミド及びＮ−［２−｛３−メトキシ−４−（２
−プロピニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリルア
ミドが挙げられる。
優れた化合物の例として、Ｎ−［２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−メチルフェニル）アクリルアミド、Ｎ−［２−
（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アクリルアミド、Ｎ−［２−｛３
−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝
エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリル
アミド、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピ
ニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメト
キシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド、Ｎ
−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３
−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロロフェニル）ア
クリルアミド及びＮ−［２−｛３−メトキシ−４−（２
−プロピニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリルア
ミドが挙げられる。
【０００９】本発明化合物は、例えば、以下に示す［製
造法Ａ］、［製造法Ｂ］又は［製造法Ｃ］に従って製造
することができる。これらの製造法において、必要によ
り官能基を化学反応から保護するために保護基が用いら
れる。 ［製造法Ａ］式［ＩＩ］で示される化合物と式［ＩＩ
Ｉ］で示される化合物とを反応させる製造法。 ［上記スキーム中、Ｌ1は塩素、臭素、沃素、ｐ−トル
エンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシ、トリ
フルオロメタンスルホニル等の脱離基を表し、Ｒ 11はフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、ブロモジフルオロメ
チル、フルオロエトキシ等のＣ１−Ｃ１０ハロアルキル
基、３，３−ジクロロアリル等のＣ３−Ｃ１０ハロアル
ケニル基又は２−プロピニル等のＣ３−Ｃ１０アルキニ
ル基を表し、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ａｒ、Ａ、Ｚ1及びＺ2は前
記と同じ意味を表す。］ 上記スキームのｓｔｅｐ１（工程１）は、式［ＩＩ］で
示される化合物と式［ＩＩＩ］で示される化合物とを必
要に応じてｂａｓｅ（塩基）の存在下に反応させて、式
［Ｉ−１］で示される本発明化合物を得る工程である。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内であり、反応時間
は通常１〜２４時間の範囲内であり、反応に用いられる
式［ＩＩＩ］で示される化合物の量は、式［ＩＩ］で示
される化合物１モルに対して通常０．５〜１０モル、好
ましくは１〜３モルの割合である。該反応において塩基
を用いる場合、塩基の量は、式［ＩＩ］で示される化合
物１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。塩基
としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基類、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイ
ソプロピルアミン等の有機塩基類又はこれらの混合物が
挙げられる。該反応は通常、溶媒中にて行われる。溶媒
としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔ−ブ
チルメチルエ−テル等のエ−テル類、ヘキサン、ヘプタ
ン等の脂肪族炭化水素類、トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の
有機塩基類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、
アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、水又はこれらの混合
物が挙げられる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を単離するこ
とができる。目的化合物は再結晶、蒸留、クロマトグラ
フィ−等により精製することもできる。
造法Ａ］、［製造法Ｂ］又は［製造法Ｃ］に従って製造
することができる。これらの製造法において、必要によ
り官能基を化学反応から保護するために保護基が用いら
れる。 ［製造法Ａ］式［ＩＩ］で示される化合物と式［ＩＩ
Ｉ］で示される化合物とを反応させる製造法。 ［上記スキーム中、Ｌ1は塩素、臭素、沃素、ｐ−トル
エンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシ、トリ
フルオロメタンスルホニル等の脱離基を表し、Ｒ 11はフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、ブロモジフルオロメ
チル、フルオロエトキシ等のＣ１−Ｃ１０ハロアルキル
基、３，３−ジクロロアリル等のＣ３−Ｃ１０ハロアル
ケニル基又は２−プロピニル等のＣ３−Ｃ１０アルキニ
ル基を表し、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ａｒ、Ａ、Ｚ1及びＺ2は前
記と同じ意味を表す。］ 上記スキームのｓｔｅｐ１（工程１）は、式［ＩＩ］で
示される化合物と式［ＩＩＩ］で示される化合物とを必
要に応じてｂａｓｅ（塩基）の存在下に反応させて、式
［Ｉ−１］で示される本発明化合物を得る工程である。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内であり、反応時間
は通常１〜２４時間の範囲内であり、反応に用いられる
式［ＩＩＩ］で示される化合物の量は、式［ＩＩ］で示
される化合物１モルに対して通常０．５〜１０モル、好
ましくは１〜３モルの割合である。該反応において塩基
を用いる場合、塩基の量は、式［ＩＩ］で示される化合
物１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。塩基
としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基類、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイ
ソプロピルアミン等の有機塩基類又はこれらの混合物が
挙げられる。該反応は通常、溶媒中にて行われる。溶媒
としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔ−ブ
チルメチルエ−テル等のエ−テル類、ヘキサン、ヘプタ
ン等の脂肪族炭化水素類、トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の
有機塩基類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、
アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、水又はこれらの混合
物が挙げられる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を単離するこ
とができる。目的化合物は再結晶、蒸留、クロマトグラ
フィ−等により精製することもできる。
【００１０】また、式［Ｉ］で示される化合物におい
て、Ｒ1がトリフルオロメチルである化合物は、Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．，１９７３，２２５３又
は Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７９，４４，３８７
２に記載の方法に準じて製造することができる。その
際、後述の製造例１５を参照することができる。式［Ｉ
Ｉ］で示される化合物においてＸが酸素であり、Ｙも酸
素である化合物（下記スキームの式［ＩＩ−１］で示さ
れる化合物）は、例えばＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９７１，
１０４，２７０９、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６，
６１，３３５８又はＡｄｖ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃ
ｈｅｍ．１９８１，３１，２０７に記載の方法に準じて
製造することができる。具体的には、下記のスキームで
示される方法に準じて製造することができる。 ［上記スキーム中、Ｌ3及びＬ4は同一又は相異なり、ｔ
−ブトキシ等のアルコキシ基を表し、Ｌ2は塩素又は臭
素を表し、Ｒ2、Ａｒ、Ａ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ意
味を表す。］ 上記スキームのｓｔｅｐ２−１（工程２−１）は、式
［ＩＶ］で示される化合物と式［Ｖ］で示される化合物
とをｂａｓｅ（塩基）の存在下に反応させて、式［Ｖ
Ｉ］で示される化合物を得る工程である。反応温度は通
常０〜１００℃の範囲内であり、反応に用いられる式
［Ｖ］で示される化合物の量は、式［ＩＶ］で示される
化合物１モルに対して通常１〜５モルの割合である。該
反応にて用いられる塩基の量は、式［ＩＶ］で示される
化合物１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム等の無機塩基類、ピリジン、トリエチルアミン、エチ
ルジイソプロピルアミン等の有機塩基類又はこれらの混
合物が挙げられる。該反応は通常、溶媒中にて行われ、
溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔ
−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル類、ヘキサン、ヘ
プタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン等の芳香族炭化
水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ピ
リジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
等の有機塩基類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル
類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水又はこれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を単離す
ることができる。該目的化合物は再結晶、蒸留、クロマ
トグラフィ−等により精製することもできる。
て、Ｒ1がトリフルオロメチルである化合物は、Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．，１９７３，２２５３又
は Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７９，４４，３８７
２に記載の方法に準じて製造することができる。その
際、後述の製造例１５を参照することができる。式［Ｉ
Ｉ］で示される化合物においてＸが酸素であり、Ｙも酸
素である化合物（下記スキームの式［ＩＩ−１］で示さ
れる化合物）は、例えばＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９７１，
１０４，２７０９、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６，
６１，３３５８又はＡｄｖ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃ
ｈｅｍ．１９８１，３１，２０７に記載の方法に準じて
製造することができる。具体的には、下記のスキームで
示される方法に準じて製造することができる。 ［上記スキーム中、Ｌ3及びＬ4は同一又は相異なり、ｔ
−ブトキシ等のアルコキシ基を表し、Ｌ2は塩素又は臭
素を表し、Ｒ2、Ａｒ、Ａ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ意
味を表す。］ 上記スキームのｓｔｅｐ２−１（工程２−１）は、式
［ＩＶ］で示される化合物と式［Ｖ］で示される化合物
とをｂａｓｅ（塩基）の存在下に反応させて、式［Ｖ
Ｉ］で示される化合物を得る工程である。反応温度は通
常０〜１００℃の範囲内であり、反応に用いられる式
［Ｖ］で示される化合物の量は、式［ＩＶ］で示される
化合物１モルに対して通常１〜５モルの割合である。該
反応にて用いられる塩基の量は、式［ＩＶ］で示される
化合物１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム等の無機塩基類、ピリジン、トリエチルアミン、エチ
ルジイソプロピルアミン等の有機塩基類又はこれらの混
合物が挙げられる。該反応は通常、溶媒中にて行われ、
溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔ
−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル類、ヘキサン、ヘ
プタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン等の芳香族炭化
水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ピ
リジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
等の有機塩基類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル
類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水又はこれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を単離す
ることができる。該目的化合物は再結晶、蒸留、クロマ
トグラフィ−等により精製することもできる。
【００１１】ｓｔｅｐ２−２（工程２−２）は、式［Ｖ
Ｉ］で示される化合物と式［ＶＩＩ−１］で示される化
合物又は式［ＶＩＩ−２］で示される化合物とを反応さ
せて、式［ＶＩＩＩ］で示される化合物を得る工程であ
る。反応温度は通常５０〜１５０℃の範囲内であり、反
応時間は通常１〜２４時間の範囲内であり、式［ＶＩＩ
−１］で示される化合物又は式［ＶＩＩ−２］で示され
る化合物の量は、式［ＶＩ］で示される化合物１モルに
対して通常１〜１０モルの割合である。該反応は通常、
溶媒中にて行われ、溶媒としては、例えば、１，４−ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジ
メチルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テ
ル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トル
エン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン等の有機塩基類、アセトニトリル等
のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド又はこれらの混合物が挙げられる。反応
終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理
を行い、目的化合物を単離することができる。該目的化
合物は再結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により精製
することもできる。ｓｔｅｐ２−３（工程２−３）は、
式［ＶＩＩＩ］で示される化合物と過剰量の水とを酸の
存在下に反応させて式［ＩＩ−１］で示される化合物を
得る工程である。反応温度は通常０〜１００℃の範囲内
であり、用いられる酸としては塩酸、硫酸及びｐ−トル
エンスルホン酸が挙げられ、用いられる酸の量は、式
［ＶＩＩＩ］で示される化合物１モルに対して通常０．
１〜１００モルの割合である。該反応は溶媒中で行うこ
ともでき、溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル類、
ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン等
の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はこれら
の混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は有機溶媒
抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を単離
することができる。該目的化合物は再結晶、蒸留、クロ
マトグラフィ−等により精製することもできる。
Ｉ］で示される化合物と式［ＶＩＩ−１］で示される化
合物又は式［ＶＩＩ−２］で示される化合物とを反応さ
せて、式［ＶＩＩＩ］で示される化合物を得る工程であ
る。反応温度は通常５０〜１５０℃の範囲内であり、反
応時間は通常１〜２４時間の範囲内であり、式［ＶＩＩ
−１］で示される化合物又は式［ＶＩＩ−２］で示され
る化合物の量は、式［ＶＩ］で示される化合物１モルに
対して通常１〜１０モルの割合である。該反応は通常、
溶媒中にて行われ、溶媒としては、例えば、１，４−ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジ
メチルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テ
ル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トル
エン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン等の有機塩基類、アセトニトリル等
のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド又はこれらの混合物が挙げられる。反応
終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理
を行い、目的化合物を単離することができる。該目的化
合物は再結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により精製
することもできる。ｓｔｅｐ２−３（工程２−３）は、
式［ＶＩＩＩ］で示される化合物と過剰量の水とを酸の
存在下に反応させて式［ＩＩ−１］で示される化合物を
得る工程である。反応温度は通常０〜１００℃の範囲内
であり、用いられる酸としては塩酸、硫酸及びｐ−トル
エンスルホン酸が挙げられ、用いられる酸の量は、式
［ＶＩＩＩ］で示される化合物１モルに対して通常０．
１〜１００モルの割合である。該反応は溶媒中で行うこ
ともでき、溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル類、
ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン等
の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はこれら
の混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は有機溶媒
抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を単離
することができる。該目的化合物は再結晶、蒸留、クロ
マトグラフィ−等により精製することもできる。
【００１２】［製造法Ｂ］式［Ｉ−１］で示される化合
物（Ｑが酸素である本発明化合物）と２，４−ビス（４
−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフ
ォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン
試薬と記載する。）とを反応させる製造法。 ［上記スキーム中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ａｒ、Ａ、Ｚ1及び
Ｚ2は前記と同じ意味を表す。］ 上記スキームのｓｔｅｐ３（工程３）は、式［Ｉ−１］
で示される化合物とＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ Ｒｅａｇｅ
ｎｔ（ローソン試薬）とを溶媒中にて反応させて、式
［Ｉ−２］で示される化合物を得る工程である。反応温
度は通常５０〜１５０℃の範囲内であり、用いられるロ
ーソン試薬の量は、式［Ｉ−１］で示される化合物１モ
ルに対して通常１〜１０モルの割合である。反応に用い
られる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル類、ヘキサ
ン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン等の芳香
族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン等の有機塩基類、アセトニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド又はこれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反
応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目
的化合物を単離することができる。該目的化合物は再結
晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により精製することも
できる。
物（Ｑが酸素である本発明化合物）と２，４−ビス（４
−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフ
ォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン
試薬と記載する。）とを反応させる製造法。 ［上記スキーム中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ａｒ、Ａ、Ｚ1及び
Ｚ2は前記と同じ意味を表す。］ 上記スキームのｓｔｅｐ３（工程３）は、式［Ｉ−１］
で示される化合物とＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ Ｒｅａｇｅ
ｎｔ（ローソン試薬）とを溶媒中にて反応させて、式
［Ｉ−２］で示される化合物を得る工程である。反応温
度は通常５０〜１５０℃の範囲内であり、用いられるロ
ーソン試薬の量は、式［Ｉ−１］で示される化合物１モ
ルに対して通常１〜１０モルの割合である。反応に用い
られる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル類、ヘキサ
ン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン等の芳香
族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン等の有機塩基類、アセトニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド又はこれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反
応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目
的化合物を単離することができる。該目的化合物は再結
晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により精製することも
できる。
【００１３】［製造法Ｃ］式［ＩＸ］で示される化合物
と式［Ｘ］で示される化合物を反応させる製造法。 ［上記スキーム中、Ｌ5はｐ−トルエンスルホニル、メ
タンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル等を表
し、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ａｒ、Ａ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ
意味を表す。］ 上記スキームのｓｔｅｐ４（工程４）は、式［ＩＸ］で
示される化合物と式［Ｘ］で示される化合物とを必要に
応じてｂａｓｅ（塩基）の存在下に反応させて、式
［Ｉ］で示される本発明化合物を得る工程である。反応
温度は通常０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通
常１〜２４時間の範囲内であり、用いられる式［Ｘ］で
示される化合物の量は、式［ＩＸ］で示される化合物１
モルに対して通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜３
モルの割合である。該反応において塩基が用いられる場
合、塩基の量は、式［ＩＸ］で示される化合物１モルに
対して通常１〜１０モルの割合である。塩基としては、
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基
類、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピ
ルアミン等の有機塩基類又はこれらの混合物が挙げられ
る。該反応は通常、溶媒中にて行われる。溶媒として
は、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔ−ブチル
メチルエ−テル等のエ−テル類、ヘキサン、ヘプタン等
の脂肪族炭化水素類、トルエン等の芳香族炭化水素溶
媒、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等
の有機塩基溶媒、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル
溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水又はこれ
らの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を単
離することができる。該目的化合物は再結晶、蒸留、ク
ロマトグラフィ−等により精製することもできる。
と式［Ｘ］で示される化合物を反応させる製造法。 ［上記スキーム中、Ｌ5はｐ−トルエンスルホニル、メ
タンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル等を表
し、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ａｒ、Ａ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ
意味を表す。］ 上記スキームのｓｔｅｐ４（工程４）は、式［ＩＸ］で
示される化合物と式［Ｘ］で示される化合物とを必要に
応じてｂａｓｅ（塩基）の存在下に反応させて、式
［Ｉ］で示される本発明化合物を得る工程である。反応
温度は通常０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通
常１〜２４時間の範囲内であり、用いられる式［Ｘ］で
示される化合物の量は、式［ＩＸ］で示される化合物１
モルに対して通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜３
モルの割合である。該反応において塩基が用いられる場
合、塩基の量は、式［ＩＸ］で示される化合物１モルに
対して通常１〜１０モルの割合である。塩基としては、
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基
類、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピ
ルアミン等の有機塩基類又はこれらの混合物が挙げられ
る。該反応は通常、溶媒中にて行われる。溶媒として
は、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔ−ブチル
メチルエ−テル等のエ−テル類、ヘキサン、ヘプタン等
の脂肪族炭化水素類、トルエン等の芳香族炭化水素溶
媒、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等
の有機塩基溶媒、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル
溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水又はこれ
らの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を単
離することができる。該目的化合物は再結晶、蒸留、ク
ロマトグラフィ−等により精製することもできる。
【００１４】式［ＩＸ］で示される化合物は、例えば下
記のスキームで示される方法にしたがって製造すること
ができる。 ［上記スキーム中、Ｌ5、Ｒ2、Ａｒ、Ａ、Ｚ1及びＺ2は
前記と同じ意味を表す。］ 上記スキームの ｓｔｅｐ５（工程５）は、式［ＩＩ−
１］で示される化合物と式［Ｘ］で示される化合物とを
必要に応じてｂａｓｅ（塩基）の存在下に反応させて、
式［ＩＸ］で示される本発明化合物を得る工程である。
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲内であり、反応
時間は通常１〜２４時間の範囲内であり、用いられる式
［ＸＩ］で示される化合物の量は、式［ＩＩ−１］で示
される化合物１モルに対して通常０．５〜１０モル、好
ましくは１〜３モルの割合である。該反応において塩基
が用いられる場合、塩基の量は、式［ＩＩ−１］で示さ
れる化合物１モルに対して通常１〜１０モルの割合であ
る。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリ
ウム等の無機塩基類、ピリジン、トリエチルアミン、エ
チルジイソプロピルアミン等の有機塩基類又はこれらの
混合物が挙げられる。該反応は通常、溶媒中にて行われ
る。用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル
類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン等の有機塩基類、酢酸ブチル、酢酸エ
チル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、水又はこれらの混合物が挙げられる。反応終了後の
反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、
目的化合物を単離することができる。該目的化合物は再
結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により精製すること
もできる。
記のスキームで示される方法にしたがって製造すること
ができる。 ［上記スキーム中、Ｌ5、Ｒ2、Ａｒ、Ａ、Ｚ1及びＺ2は
前記と同じ意味を表す。］ 上記スキームの ｓｔｅｐ５（工程５）は、式［ＩＩ−
１］で示される化合物と式［Ｘ］で示される化合物とを
必要に応じてｂａｓｅ（塩基）の存在下に反応させて、
式［ＩＸ］で示される本発明化合物を得る工程である。
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲内であり、反応
時間は通常１〜２４時間の範囲内であり、用いられる式
［ＸＩ］で示される化合物の量は、式［ＩＩ−１］で示
される化合物１モルに対して通常０．５〜１０モル、好
ましくは１〜３モルの割合である。該反応において塩基
が用いられる場合、塩基の量は、式［ＩＩ−１］で示さ
れる化合物１モルに対して通常１〜１０モルの割合であ
る。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリ
ウム等の無機塩基類、ピリジン、トリエチルアミン、エ
チルジイソプロピルアミン等の有機塩基類又はこれらの
混合物が挙げられる。該反応は通常、溶媒中にて行われ
る。用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル
類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン等の有機塩基類、酢酸ブチル、酢酸エ
チル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、水又はこれらの混合物が挙げられる。反応終了後の
反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、
目的化合物を単離することができる。該目的化合物は再
結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により精製すること
もできる。
【００１５】式［ＩＶ］で示される化合物は、例えば下
記のスキームで示される方法にしたがって製造すること
ができる。 ［式中、Ｌ2及びＡｒは前記と同じ意味を表す。］ 式［ＸＩＩ］で示される化合物は、例えば、Ｓｙｎ．Ｃ
ｏｍｍｕｎ．，１９８２，１２，４１５、特開昭５８−
４１８６２号、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，
１９８０，２１，２５４７、Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍｕｎ．，
１９７６，６，３４９、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９７７，９９，４８３３に記載の方法に準じて
製造することができる。式［Ｖ］で示される化合物は、
例えば、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９
９０，６３，１２５２、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９５５，７７，２５４４、Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ．，１９７５，５９０、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９
８４，１７３３に記載の方法に準じて製造することがで
きる。
記のスキームで示される方法にしたがって製造すること
ができる。 ［式中、Ｌ2及びＡｒは前記と同じ意味を表す。］ 式［ＸＩＩ］で示される化合物は、例えば、Ｓｙｎ．Ｃ
ｏｍｍｕｎ．，１９８２，１２，４１５、特開昭５８−
４１８６２号、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，
１９８０，２１，２５４７、Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍｕｎ．，
１９７６，６，３４９、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９７７，９９，４８３３に記載の方法に準じて
製造することができる。式［Ｖ］で示される化合物は、
例えば、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９
９０，６３，１２５２、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９５５，７７，２５４４、Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ．，１９７５，５９０、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９
８４，１７３３に記載の方法に準じて製造することがで
きる。
【００１６】本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用
いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよ
いが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤、その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、顆粒水和
剤、エマルション製剤、フロアブル製剤、粉剤、粒剤等
に製剤して用いる。これらの製剤は、有効成分として本
発明化合物を重量％で通常０．１〜９０％含有する。か
かる製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば
カオリンクレ−、アッタパルジャイトクレ−、ベントナ
イト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂
軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機
物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成
含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは
粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレ
ン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭
化水素類、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、プ
ロピレングリコール、セロソルブ等のアルコ−ル類、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、
ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素
類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、水が挙げられる。界面活性剤としては、例えばアル
キル硫酸エステル塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩、リグニンスル
ホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルモアルデヒド重
縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
ポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコ−ル、
ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガ
ム、アルギン酸およびその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチ
ルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウ
ムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、
防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、
ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよ
いが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤、その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、顆粒水和
剤、エマルション製剤、フロアブル製剤、粉剤、粒剤等
に製剤して用いる。これらの製剤は、有効成分として本
発明化合物を重量％で通常０．１〜９０％含有する。か
かる製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば
カオリンクレ−、アッタパルジャイトクレ−、ベントナ
イト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂
軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機
物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成
含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは
粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレ
ン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭
化水素類、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、プ
ロピレングリコール、セロソルブ等のアルコ−ル類、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、
ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素
類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、水が挙げられる。界面活性剤としては、例えばアル
キル硫酸エステル塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩、リグニンスル
ホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルモアルデヒド重
縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
ポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコ−ル、
ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガ
ム、アルギン酸およびその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチ
ルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウ
ムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、
防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、
ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００１７】本発明化合物の施用方法としては、具体的
には茎葉散布、土壌処理が挙げられる。本発明化合物を
植物病害の防除に用いる場合、その施用量は、対象植物
である作物等の種類、対象病害の種類、病害の発生程
度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によっ
て変化させ得るが、１ヘクタールあたり通常１〜５００
０ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。乳剤、水和
剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合、有効成分の
施用濃度は、０．０００１〜３重量％、好ましくは０．
０００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈
することなくそのまま施用する。本発明化合物は種子消
毒等の通常利用されるその他の施用方法で用いることも
でき、種子消毒に用いられる場合、通常１〜１０００ｐ
ｐｍの濃度に調製された本発明化合物の希釈液に種子を
浸漬するか、又は該希釈液を種子に噴霧若しくは塗沫処
理する。また別の方法として、本発明化合物を０．１〜
１０重量％含有する粉剤を湿粉衣処理する方法が挙げら
れる。
には茎葉散布、土壌処理が挙げられる。本発明化合物を
植物病害の防除に用いる場合、その施用量は、対象植物
である作物等の種類、対象病害の種類、病害の発生程
度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によっ
て変化させ得るが、１ヘクタールあたり通常１〜５００
０ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。乳剤、水和
剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合、有効成分の
施用濃度は、０．０００１〜３重量％、好ましくは０．
０００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈
することなくそのまま施用する。本発明化合物は種子消
毒等の通常利用されるその他の施用方法で用いることも
でき、種子消毒に用いられる場合、通常１〜１０００ｐ
ｐｍの濃度に調製された本発明化合物の希釈液に種子を
浸漬するか、又は該希釈液を種子に噴霧若しくは塗沫処
理する。また別の方法として、本発明化合物を０．１〜
１０重量％含有する粉剤を湿粉衣処理する方法が挙げら
れる。
【００１８】本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶
園、牧草地、芝生地等の植物病害を防除するための農園
芸用殺菌剤として用いることができ、他の殺菌剤と混合
して用いることにより、殺菌効力の増強をも期待でき
る。混合し得る他の殺菌剤としては、例えば、プロピコ
ナゾ−ル、トリアジメノ−ル、プロクロラズ、ペンコナ
ゾ−ル、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾ
ール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェ
ノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、ト
リフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニ
ル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキン
コナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イ
マザリル及びフルトリアホール等のアゾール系殺菌化合
物、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロ
ピジン等の環状アミン系殺菌化合物、カルベンダジム、
ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等
のベンズイミダゾール系殺菌化合物、プロシミドン、シ
プロディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チ
ウラム、フルアジナム、マンコゼブ、イプロジオン、ビ
ンクロゾリン、クロロタロニル、キャプタン、メパニピ
リム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフ
ルアニド、フォルペット、クレソキシムメチル、アゾキ
シストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシスト
ロビン、ピラクロストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキ
シイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチ
ル〕フェニルアセトアミド、スピロキサミン、キノキシ
フェン、フェンヘキサミド、ファモキサドン、フェナミ
ドン（ＲＰ−４０７２１３）、イプロヴァリカルブ等が
挙げられる。
園、牧草地、芝生地等の植物病害を防除するための農園
芸用殺菌剤として用いることができ、他の殺菌剤と混合
して用いることにより、殺菌効力の増強をも期待でき
る。混合し得る他の殺菌剤としては、例えば、プロピコ
ナゾ−ル、トリアジメノ−ル、プロクロラズ、ペンコナ
ゾ−ル、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾ
ール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェ
ノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、ト
リフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニ
ル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキン
コナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イ
マザリル及びフルトリアホール等のアゾール系殺菌化合
物、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロ
ピジン等の環状アミン系殺菌化合物、カルベンダジム、
ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等
のベンズイミダゾール系殺菌化合物、プロシミドン、シ
プロディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チ
ウラム、フルアジナム、マンコゼブ、イプロジオン、ビ
ンクロゾリン、クロロタロニル、キャプタン、メパニピ
リム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフ
ルアニド、フォルペット、クレソキシムメチル、アゾキ
シストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシスト
ロビン、ピラクロストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキ
シイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチ
ル〕フェニルアセトアミド、スピロキサミン、キノキシ
フェン、フェンヘキサミド、ファモキサドン、フェナミ
ドン（ＲＰ−４０７２１３）、イプロヴァリカルブ等が
挙げられる。
【００１９】本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と併
用することもできる。併用に際して予め混合して使用す
ることもできる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤
としては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチ
オエ−ト〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−
（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロ
チオエ−ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−
２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホ
スホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホ
ロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセ
チルホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−
２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，
３，４−チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジ
メチルホスホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ
−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエ
ート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホ
スフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−
（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオ
エート〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホ
ス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスフィニン−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，
Ｏ−ジメチル Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
ジチオホスフェート〕、フェントエ−ト〔エチル ２−
ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ
ート〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノ
チオイルチオ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメ
チル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル
ホスホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３
−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−
２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート〕、エ
チオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ'，Ｏ'−テトラエチル Ｓ，Ｓ'−
メチレンビス（ホスホロジチオエート）〕、ホスチアゼ
ート〔Ｎ−（Ｏ−メチル−Ｓ−sec−ブチル）ホスホリ
ルチアゾリジン−２−オン〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ〔２−sec−ブチルフェニルメチルカーバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ）−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカーバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメ
ート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス
〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレー
ト〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカル
ボキシレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３
−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フ
ェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカ
ルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ，３Ｒ
Ｓ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプ
ロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ
−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２
−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレート〕、フルバリネ−ト〔α−シアノ
−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネー
ト〕、ビフェンスリン〔２−メチルビフェニル−３−イ
ルメチル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、
アクリナスリン〔（１Ｒ−｛１α（Ｓ*），３α
（Ｚ）｝）−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３
−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エトキシ−１−プロペニル）シクロプロパンカル
ボン酸シアノ（３−フェノキシフェノル）メチルエステ
ル〕〕、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメト
キシフェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ
−テル、トラロメスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３−（１，２，
２，２−テトラブロモエチル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート〕、シラフルオフェン
〔〔４−エトキシフェニル（３−（４−フルオロ−３−
フェノキシフェニル）プロピル）ジメチルシラン〕等の
ピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔ−ブチル
イミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５
−トリアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導
体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，
Ｓ'−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオ
カーバメート））、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−
１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスル
タップ〔Ｓ，Ｓ'−２−ジメチルアミノトリメチレンジ
（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライストキシ
ン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ'−メチル−Ｎ'−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シア
ノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン）、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−
トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロ
ルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオ
キシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジク
ロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン
〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニ
ルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ'〔（メチルイ
ミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロ
ルジメホルム〔Ｎ'−（４−クロロ−２−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムア
ミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジ
イソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ'−ｔ−
ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニル
ピラゾ−ル系化合物、テブフェノジド〔Ｎ−ｔ−ブチル
−Ｎ'−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチル
ベンゾヒドラジド〕、４−ブロモ−２−（４−クロロフ
ェニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチ
ルピロ−ル−３−カルボニトリル、ブロモプロピレ−ト
〔イソプロピル ４，４'−ジブロモベンジレート〕、
テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリ
クロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ
−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカル
ボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−ｔ−ブチルフ
ェノキシ）シクロヘキシル プロプ−２−イル スルフ
ァイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス
（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシ
ド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボ
キサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−ク
ロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダ
チオベン〔２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベン
ジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ン〕，フェンピロキシメート〔ｔ−ブチル（Ｅ）−４−
〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４
−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエー
ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−ｔ−ブチルベンジ
ル〕−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラ
ゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス
〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミル
ベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジ
ラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ピメトロジン〔２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−３−オキソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メ
チレンアミノ〕−６−メチル−１，２，４−トリアジン
等が挙げられる。
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と併
用することもできる。併用に際して予め混合して使用す
ることもできる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤
としては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチ
オエ−ト〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−
（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロ
チオエ−ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−
２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホ
スホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホ
ロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセ
チルホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−
２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，
３，４−チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジ
メチルホスホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ
−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエ
ート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホ
スフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−
（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオ
エート〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホ
ス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスフィニン−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，
Ｏ−ジメチル Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
ジチオホスフェート〕、フェントエ−ト〔エチル ２−
ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ
ート〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノ
チオイルチオ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメ
チル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル
ホスホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３
−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−
２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート〕、エ
チオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ'，Ｏ'−テトラエチル Ｓ，Ｓ'−
メチレンビス（ホスホロジチオエート）〕、ホスチアゼ
ート〔Ｎ−（Ｏ−メチル−Ｓ−sec−ブチル）ホスホリ
ルチアゾリジン−２−オン〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ〔２−sec−ブチルフェニルメチルカーバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ）−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカーバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメ
ート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス
〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレー
ト〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカル
ボキシレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３
−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フ
ェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカ
ルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ，３Ｒ
Ｓ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプ
ロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ
−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２
−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレート〕、フルバリネ−ト〔α−シアノ
−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネー
ト〕、ビフェンスリン〔２−メチルビフェニル−３−イ
ルメチル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、
アクリナスリン〔（１Ｒ−｛１α（Ｓ*），３α
（Ｚ）｝）−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３
−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エトキシ−１−プロペニル）シクロプロパンカル
ボン酸シアノ（３−フェノキシフェノル）メチルエステ
ル〕〕、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメト
キシフェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ
−テル、トラロメスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３−（１，２，
２，２−テトラブロモエチル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート〕、シラフルオフェン
〔〔４−エトキシフェニル（３−（４−フルオロ−３−
フェノキシフェニル）プロピル）ジメチルシラン〕等の
ピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔ−ブチル
イミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５
−トリアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導
体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，
Ｓ'−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオ
カーバメート））、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−
１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスル
タップ〔Ｓ，Ｓ'−２−ジメチルアミノトリメチレンジ
（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライストキシ
ン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ'−メチル−Ｎ'−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シア
ノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン）、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−
トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロ
ルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオ
キシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジク
ロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン
〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニ
ルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ'〔（メチルイ
ミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロ
ルジメホルム〔Ｎ'−（４−クロロ−２−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムア
ミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジ
イソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ'−ｔ−
ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニル
ピラゾ−ル系化合物、テブフェノジド〔Ｎ−ｔ−ブチル
−Ｎ'−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチル
ベンゾヒドラジド〕、４−ブロモ−２−（４−クロロフ
ェニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチ
ルピロ−ル−３−カルボニトリル、ブロモプロピレ−ト
〔イソプロピル ４，４'−ジブロモベンジレート〕、
テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリ
クロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ
−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカル
ボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−ｔ−ブチルフ
ェノキシ）シクロヘキシル プロプ−２−イル スルフ
ァイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス
（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシ
ド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボ
キサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−ク
ロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダ
チオベン〔２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベン
ジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ン〕，フェンピロキシメート〔ｔ−ブチル（Ｅ）−４−
〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４
−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエー
ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−ｔ−ブチルベンジ
ル〕−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラ
ゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス
〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミル
ベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジ
ラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ピメトロジン〔２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−３−オキソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メ
チレンアミノ〕−６−メチル−１，２，４−トリアジン
等が挙げられる。
【００２０】本発明化合物により防除することができる
植物病害としては、例えば、イネのいもち病（Pyricula
ria oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanu
s）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、ムギ類のうどん
こ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Gibberella ze
ae）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis,
P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Mic
ronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritic
i, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、
眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲
形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria t
ritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、カンキ
ツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe
fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P.
italicum）、リンゴのモニリア病（Sclerotinia mal
i）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphae
ra leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、
黒星病（Venturia inaequalis）、ナシの黒星病（Ventu
ria nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria kik
uchiana）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、モ
モの灰星病（Sclerotiniacinerea）、黒星病（Cladospo
rium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis
sp.）、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐
病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula n
ecator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラ
ックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plas
mopara viticola）、カキの炭そ病（Gloeosporium kak
i）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawa
e）、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、
うどんこ病（Sphaerothecafuliginea）、つる枯病（Myc
osphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporu
m）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（P
hytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）、トマト
の輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladospor
ium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、ナス
の褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe
cichoracearum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternar
ia japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Ce
rcospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycine
s）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）、
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病
（Cercospora arachidicola）、エンドウのうどんこ病
（Erysiphe pisi）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria
solani）、疫病（Phytophthora infestans）、イチゴの
うどんこ病（Sphaerothecahumuli）、チャの網もち病
（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leuco
spila）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、う
どんこ病（Erysiphecichoracearum）、炭そ病（Colleto
trichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacin
a）、疫病（Phytophthora nicotianae）、テンサイの褐
斑病（Cercosporabeticola）、バラの黒星病（Diplocar
pon rosae）、うどんこ病（Sphaerothecapannosa）、キ
クの褐班病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さ
び病（Puccinia horiana）、種々の作物の灰色かび病
（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia scleroti
orum）等の病害を挙げることができる。
植物病害としては、例えば、イネのいもち病（Pyricula
ria oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanu
s）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、ムギ類のうどん
こ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Gibberella ze
ae）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis,
P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Mic
ronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritic
i, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、
眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲
形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria t
ritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、カンキ
ツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe
fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P.
italicum）、リンゴのモニリア病（Sclerotinia mal
i）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphae
ra leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、
黒星病（Venturia inaequalis）、ナシの黒星病（Ventu
ria nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria kik
uchiana）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、モ
モの灰星病（Sclerotiniacinerea）、黒星病（Cladospo
rium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis
sp.）、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐
病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula n
ecator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラ
ックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plas
mopara viticola）、カキの炭そ病（Gloeosporium kak
i）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawa
e）、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、
うどんこ病（Sphaerothecafuliginea）、つる枯病（Myc
osphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporu
m）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（P
hytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）、トマト
の輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladospor
ium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、ナス
の褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe
cichoracearum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternar
ia japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Ce
rcospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycine
s）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）、
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病
（Cercospora arachidicola）、エンドウのうどんこ病
（Erysiphe pisi）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria
solani）、疫病（Phytophthora infestans）、イチゴの
うどんこ病（Sphaerothecahumuli）、チャの網もち病
（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leuco
spila）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、う
どんこ病（Erysiphecichoracearum）、炭そ病（Colleto
trichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacin
a）、疫病（Phytophthora nicotianae）、テンサイの褐
斑病（Cercosporabeticola）、バラの黒星病（Diplocar
pon rosae）、うどんこ病（Sphaerothecapannosa）、キ
クの褐班病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さ
び病（Puccinia horiana）、種々の作物の灰色かび病
（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia scleroti
orum）等の病害を挙げることができる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等
によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例
のみに限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例及び本発明化合物の製造中間体の参考製造例を示
す。尚、本発明化合物の番号は後記の表に記載の化合物
番号である。
によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例
のみに限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例及び本発明化合物の製造中間体の参考製造例を示
す。尚、本発明化合物の番号は後記の表に記載の化合物
番号である。
【００２２】製造例１ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリル
アミド２００ｍｇ（０．５８６ｍｍｏｌ）、６０％水素
化ナトリウム２８ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、無水Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌ及び無水ジエチルエー
テル１ｍｌを混合し、−５℃にてブロモフルオロメタン
０．５ｍｌを加え、−５℃で３０分間攪拌し、次いで０
℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、５％塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に
濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィ
ー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−フルオロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）ア
クリルアミド（本発明化合物１−４）２０５ｍｇを得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(5H,m),6.7-6.8(3
H,m),6.5(1H,s),5.43(2H,d,J=53Hz),3.87(3H,s),3.85(3
H,s),3.62(2H,m),2.84(2H,t),2.34(3H,s)
３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリル
アミド２００ｍｇ（０．５８６ｍｍｏｌ）、６０％水素
化ナトリウム２８ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、無水Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌ及び無水ジエチルエー
テル１ｍｌを混合し、−５℃にてブロモフルオロメタン
０．５ｍｌを加え、−５℃で３０分間攪拌し、次いで０
℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、５％塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に
濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィ
ー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−フルオロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）ア
クリルアミド（本発明化合物１−４）２０５ｍｇを得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(5H,m),6.7-6.8(3
H,m),6.5(1H,s),5.43(2H,d,J=53Hz),3.87(3H,s),3.85(3
H,s),3.62(2H,m),2.84(2H,t),2.34(3H,s)
【００２３】製造例１に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−メチルフェニル）アクリルアミドの代わりにＮ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ヒドロキシ−２−（３−メチルフェニル）アクリルアミ
ドを用い、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）
エチル］−３−フルオロメトキシ−２−（３−メチルフ
ェニル）アクリルアミド（本発明化合物１０３４）を得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.3(4H,m),6.6-6.8(4
H,m),6.46(1H,br),5.44(2H,d,J=53.4Hz),3.86(3H,s),3.
85(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.84(2H,t,J=6.9Hz),2.33(3H,
s)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−メチルフェニル）アクリルアミドの代わりにＮ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ヒドロキシ−２−（３−メチルフェニル）アクリルアミ
ドを用い、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）
エチル］−３−フルオロメトキシ−２−（３−メチルフ
ェニル）アクリルアミド（本発明化合物１０３４）を得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.3(4H,m),6.6-6.8(4
H,m),6.46(1H,br),5.44(2H,d,J=53.4Hz),3.86(3H,s),3.
85(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.84(2H,t,J=6.9Hz),2.33(3H,
s)
【００２４】製造例２ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリル
アミド５００ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）、３０％水酸化
カリウム水溶液０．３１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、テトラ
ブチルアンモニウムブロミド０．１ｇ（０．３ｍｍｏ
ｌ）及びエチレングリコ−ルジメチルエ−テル１０ｍｌ
を混合し、室温でその中にクロロジフルオロメタンのガ
スを吹き込んだ。少量の３０％水酸化カリウム水溶液を
追加し、反応混合物よりサンプリングして原料の消失を
薄層クロマトクラフによる分析にて確認後、反応混合物
に５％塩酸を加えた。酢酸エチルで抽出、５％塩酸、飽
和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をヘキサン
で洗浄して、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メ
チルフェニル）アクリルアミド（本発明化合物１００
５）４７４ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.11-7.19(4H,m),6.85(1H,
s),6.72-6.78(3H,m),6.36(1H,t,J=71.8Hz),3.86(3H,s),
3.83(3H,s),3.49(2H,m),2.83(2H,t),2.34(3H,s)
３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリル
アミド５００ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）、３０％水酸化
カリウム水溶液０．３１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、テトラ
ブチルアンモニウムブロミド０．１ｇ（０．３ｍｍｏ
ｌ）及びエチレングリコ−ルジメチルエ−テル１０ｍｌ
を混合し、室温でその中にクロロジフルオロメタンのガ
スを吹き込んだ。少量の３０％水酸化カリウム水溶液を
追加し、反応混合物よりサンプリングして原料の消失を
薄層クロマトクラフによる分析にて確認後、反応混合物
に５％塩酸を加えた。酢酸エチルで抽出、５％塩酸、飽
和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をヘキサン
で洗浄して、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メ
チルフェニル）アクリルアミド（本発明化合物１００
５）４７４ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.11-7.19(4H,m),6.85(1H,
s),6.72-6.78(3H,m),6.36(1H,t,J=71.8Hz),3.86(3H,s),
3.83(3H,s),3.49(2H,m),2.83(2H,t),2.34(3H,s)
【００２５】製造例３ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリル
アミド１．００ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）、６０％水素化
ナトリウム１３０ｍｇ（３．２５ｍｍｏｌ）及び無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、−１
５℃にてブロモフルオロメタン０．４６ｇを加え、−１
５℃で３０分間攪拌し、次いで０℃で１時間攪拌した。
反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩
酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲル分取
薄層クロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：１）に付し、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）エチル］−３−フルオロメトキシ−２−（４
−クロロフェニル）アクリルアミド（本発明化合物１０
１６）１００ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.3(4H,m),6.5-6.8(5
H,m),5.41(2H,d,J=53.4Hz),3.84(3H,s),3.83(3H,s),3.5
-3.7(2H,m),2.82(2H,t,J=6.9Hz)
３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリル
アミド１．００ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）、６０％水素化
ナトリウム１３０ｍｇ（３．２５ｍｍｏｌ）及び無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、−１
５℃にてブロモフルオロメタン０．４６ｇを加え、−１
５℃で３０分間攪拌し、次いで０℃で１時間攪拌した。
反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩
酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲル分取
薄層クロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：１）に付し、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）エチル］−３−フルオロメトキシ−２−（４
−クロロフェニル）アクリルアミド（本発明化合物１０
１６）１００ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.3(4H,m),6.5-6.8(5
H,m),5.41(2H,d,J=53.4Hz),3.84(3H,s),3.83(3H,s),3.5
-3.7(2H,m),2.82(2H,t,J=6.9Hz)
【００２６】製造例４ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリル
アミド５００ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）、１０％水酸化
カリウム水溶液２．００ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）、テト
ラブチルアンモニウムブロマイド８７ｍｇ（０．２６６
ｍｍｏｌ）及びエチレングリコ−ルジメチルエ−テル１
０ｍｌを混合し、室温でその中にクロロジフルオロメタ
ンのガスを吹き込んだ。反応混合物よりサンプリングし
て原料の消失を薄層クロマトクラフにて確認後、反応混
合物に５％塩酸を加えた。酢酸エチルで抽出、５％塩
酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）に付し、残渣をヘキサンで洗浄して、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロロフェニル）
アクリルアミド（本発明化合物１０１７）３６０ｍｇを
得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.4(4H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.35(1H,t,J=71.4Hz),6.13(1H,br),3.86(3H,s),3.
83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.84(2H,t,J=6.8Hz)
３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリル
アミド５００ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）、１０％水酸化
カリウム水溶液２．００ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）、テト
ラブチルアンモニウムブロマイド８７ｍｇ（０．２６６
ｍｍｏｌ）及びエチレングリコ−ルジメチルエ−テル１
０ｍｌを混合し、室温でその中にクロロジフルオロメタ
ンのガスを吹き込んだ。反応混合物よりサンプリングし
て原料の消失を薄層クロマトクラフにて確認後、反応混
合物に５％塩酸を加えた。酢酸エチルで抽出、５％塩
酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）に付し、残渣をヘキサンで洗浄して、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロロフェニル）
アクリルアミド（本発明化合物１０１７）３６０ｍｇを
得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.4(4H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.35(1H,t,J=71.4Hz),6.13(1H,br),3.86(3H,s),3.
83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.84(2H,t,J=6.8Hz)
【００２７】製造例５ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリル
アミド５００ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）、３−クロロプ
ロピン０．１１ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）及び無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、０〜５℃にて
６０％水素化ナトリウム６４ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）
を加え、０〜１０℃で３０分間攪拌し、次いで室温で攪
拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、
５％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル
＝１：１）に付し、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）エチル］−３−（２−プロピニルオキシ）−２
−（４−メチルフェニル）アクリルアミド（本発明化合
物１１８２）１８０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.3(4H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.70(1H,s),4.51(2H,d,J=2.4Hz),3.86(6H,s),3.5-
3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.9Hz),2.59(1H,t,J=2.4Hz),2.
32(3H,s)
３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリル
アミド５００ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）、３−クロロプ
ロピン０．１１ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）及び無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、０〜５℃にて
６０％水素化ナトリウム６４ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）
を加え、０〜１０℃で３０分間攪拌し、次いで室温で攪
拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、
５％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル
＝１：１）に付し、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）エチル］−３−（２−プロピニルオキシ）−２
−（４−メチルフェニル）アクリルアミド（本発明化合
物１１８２）１８０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.3(4H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.70(1H,s),4.51(2H,d,J=2.4Hz),3.86(6H,s),3.5-
3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.9Hz),2.59(1H,t,J=2.4Hz),2.
32(3H,s)
【００２８】製造例５に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−メチルフェニル）アクリルアミドの代わりにＮ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリルアミ
ドを用い、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）
エチル］−３−（２−プロピニルオキシ）−２−（４−
クロロフェニル）アクリルアミド（本発明化合物１１８
５）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.60(1H,s),7.2-7.4(4H,
m),7.0-7.1(2H,m),6.73(1H,d,J=7.9Hz),6.62(1H,d,J=1.
9Hz),6.56(1H,dd,J=8.0,1.9Hz),5.28(1H,br),4.52(2H,
d,J=2.3Hz),3.87(3H,s),3.83(3H,s),3.4-3.6(2H,m),2.7
1(2H,t,J=6.9Hz),2.57(1H,t,J=2.2Hz)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−メチルフェニル）アクリルアミドの代わりにＮ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリルアミ
ドを用い、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）
エチル］−３−（２−プロピニルオキシ）−２−（４−
クロロフェニル）アクリルアミド（本発明化合物１１８
５）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.60(1H,s),7.2-7.4(4H,
m),7.0-7.1(2H,m),6.73(1H,d,J=7.9Hz),6.62(1H,d,J=1.
9Hz),6.56(1H,dd,J=8.0,1.9Hz),5.28(1H,br),4.52(2H,
d,J=2.3Hz),3.87(3H,s),3.83(3H,s),3.4-3.6(2H,m),2.7
1(2H,t,J=6.9Hz),2.57(1H,t,J=2.2Hz)
【００２９】製造例６ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アクリルアミド０．７６ｇ
（２．０ｍｍｏｌ）及び無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド８ｍｌを混合し、−１５℃にてブロモフルオロメタ
ン０．５ｍｌを加え、６０％水素化ナトリウム８８ｍｇ
（２．２ｍｍｏｌ）を加えて、−１５℃で３０分間攪拌
し、次いで約０℃で１．５時間攪拌した。該反応混合物
に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマト
グラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付し、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チル］−３−フルオロメトキシ−２−（５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド
（本発明化合物１１０３）０．６８ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.42(1H,br),5.43(2H,d,J=53.7Hz),3.85(3H,s),3.84
(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.9Hz),2.7-2.8(4
H,m),1.7-1.9(4H,m)
３−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アクリルアミド０．７６ｇ
（２．０ｍｍｏｌ）及び無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド８ｍｌを混合し、−１５℃にてブロモフルオロメタ
ン０．５ｍｌを加え、６０％水素化ナトリウム８８ｍｇ
（２．２ｍｍｏｌ）を加えて、−１５℃で３０分間攪拌
し、次いで約０℃で１．５時間攪拌した。該反応混合物
に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマト
グラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付し、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チル］−３−フルオロメトキシ−２−（５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド
（本発明化合物１１０３）０．６８ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.42(1H,br),5.43(2H,d,J=53.7Hz),3.85(3H,s),3.84
(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.9Hz),2.7-2.8(4
H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００３０】製造例７ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−フルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラ
ヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド３８０ｍ
g（０．９２０ｍｍｏｌ）、ローソン試薬４２０ｍｇ
（１．０１ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン５ｍ
ｌの混合物を３時間加熱還流した。反応混合物に水及び
酢酸エチルを加え、水酸化ナトリウム水溶液、塩化アン
モニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸
エチル＝３：１）に付し、Ｎ−［２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチル］−３−フルオロメトキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）−アクリルチオアミド（本発明化合物１１６０）２
２２ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：8.11(1H,s),7.0-7.1(2H,
m),6.77(2H,d,J=6.0Hz),6.70(1H,d,J=8.2Hz),6.60(1H,
d,J=1.7Hz),6.55(1H,dd,J=7.9,1.9Hz),5.48(2H,d,J=53.
5Hz),3.9-4.0(2H,m),3.85(3H,s),3.81(3H,s),2.83(2H,
t,J=6.7Hz),2.6-2.8(4H,m),1.7-1.9(4H,m)
３−フルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラ
ヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド３８０ｍ
g（０．９２０ｍｍｏｌ）、ローソン試薬４２０ｍｇ
（１．０１ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン５ｍ
ｌの混合物を３時間加熱還流した。反応混合物に水及び
酢酸エチルを加え、水酸化ナトリウム水溶液、塩化アン
モニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸
エチル＝３：１）に付し、Ｎ−［２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチル］−３−フルオロメトキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）−アクリルチオアミド（本発明化合物１１６０）２
２２ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：8.11(1H,s),7.0-7.1(2H,
m),6.77(2H,d,J=6.0Hz),6.70(1H,d,J=8.2Hz),6.60(1H,
d,J=1.7Hz),6.55(1H,dd,J=7.9,1.9Hz),5.48(2H,d,J=53.
5Hz),3.9-4.0(2H,m),3.85(3H,s),3.81(3H,s),2.83(2H,
t,J=6.7Hz),2.6-2.8(4H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００３１】製造例７に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−フルオロメトキシ−
２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−
イル）アクリルアミドの代わりに３−ジフルオロメトキ
シ−Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニル
オキシ）フェニル｝エチル］−２−（４−メチルフェニ
ル）アクリルアミドを用い、３−ジフルオロメトキシ−
Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキ
シ）フェニル｝エチル］−２−（４−メチルフェニル）
アクリルチオアミド（本発明化合物１４４５）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：8.20(1H,s)，7.1-7.2(2H,
m),6.8-7.0(4H,m),6.38(1H,t,J=71.0Hz),6.5-6.6(1H,
m),4.74(2H,s),3.9-4.0(2H,m),3.79(3H,s),2.83(2H,t,J
=6.8Hz),2.52(1H,t,J=2.1Hz),2.39(3H,s)
メトキシフェニル）エチル］−３−フルオロメトキシ−
２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−
イル）アクリルアミドの代わりに３−ジフルオロメトキ
シ−Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニル
オキシ）フェニル｝エチル］−２−（４−メチルフェニ
ル）アクリルアミドを用い、３−ジフルオロメトキシ−
Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキ
シ）フェニル｝エチル］−２−（４−メチルフェニル）
アクリルチオアミド（本発明化合物１４４５）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：8.20(1H,s)，7.1-7.2(2H,
m),6.8-7.0(4H,m),6.38(1H,t,J=71.0Hz),6.5-6.6(1H,
m),4.74(2H,s),3.9-4.0(2H,m),3.79(3H,s),2.83(2H,t,J
=6.8Hz),2.52(1H,t,J=2.1Hz),2.39(3H,s)
【００３２】製造例８ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アクリルアミド５００ｍｇ
（１．３１ｍｍｏｌ）、１０％水酸化カリウム水溶液
１．８０ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモ
ニウムブロミド８７ｍｇ（０．２６２ｍｍｏｌ）及びエ
チレングリコ−ルジメチルエ−テル１０ｍｌを混合し、
室温にてその中にクロロジフルオロメタンのガスを吹き
込んだ。反応混合物よりサンプリングして原料の消失を
薄層クロマトクラフにて確認後、反応混合物に５％塩酸
を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和重曹水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
に付し、残渣をヘキサンで洗浄して、Ｎ−［２−（３，
４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメ
トキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレ
ン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１１０
４）３５０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.1(3H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.36(1H,t,J=71.8Hz),6.01(1H,br),3.86(3H,s),3.
83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.9Hz),2.6-2.8
(4H,m),1.7-1.9(4H,m)
３−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アクリルアミド５００ｍｇ
（１．３１ｍｍｏｌ）、１０％水酸化カリウム水溶液
１．８０ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモ
ニウムブロミド８７ｍｇ（０．２６２ｍｍｏｌ）及びエ
チレングリコ−ルジメチルエ−テル１０ｍｌを混合し、
室温にてその中にクロロジフルオロメタンのガスを吹き
込んだ。反応混合物よりサンプリングして原料の消失を
薄層クロマトクラフにて確認後、反応混合物に５％塩酸
を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和重曹水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
に付し、残渣をヘキサンで洗浄して、Ｎ−［２−（３，
４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメ
トキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレ
ン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１１０
４）３５０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.1(3H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.36(1H,t,J=71.8Hz),6.01(1H,br),3.86(3H,s),3.
83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.9Hz),2.6-2.8
(4H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００３３】製造例８に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−メトキシフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシフェニル）ア
クリルアミド（本発明化合物１０２３）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.3(2H,m),6.7-6.9(6
H,m),6.35(1H,t,J=71.7Hz),6.04(1H,br),3.86(3H,s),3.
82(3H,s),3.80(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.8H
z)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−メトキシフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシフェニル）ア
クリルアミド（本発明化合物１０２３）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.3(2H,m),6.7-6.9(6
H,m),6.35(1H,t,J=71.7Hz),6.04(1H,br),3.86(3H,s),3.
82(3H,s),3.80(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.8H
z)
【００３４】製造例８に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（ナフタレン−２−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（ナフタレン−２−イル）ア
クリルアミド（本発明化合物２０７７）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.7-7.9(4H,m),7.4-7.6(3
H,m),7.01(1H,s),6.7-6.8(3H,m),6.41(1H,t,J=71.6Hz),
6.08(1H,br),3.84(3H,s),3.79(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.
86(2H,t,J=6.9Hz)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（ナフタレン−２−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（ナフタレン−２−イル）ア
クリルアミド（本発明化合物２０７７）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.7-7.9(4H,m),7.4-7.6(3
H,m),7.01(1H,s),6.7-6.8(3H,m),6.41(1H,t,J=71.6Hz),
6.08(1H,br),3.84(3H,s),3.79(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.
86(2H,t,J=6.9Hz)
【００３５】製造例８に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−ブロモフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（４−ブロモフェニル）アク
リルアミド（本発明化合物１０２０）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.4-7.5(2H,m),7.1-7.2(2
H,m),6.89(1H,s),6.7-6.9(3H,m),6.35(1H,t,J=71.4Hz),
6.14(1H,br),3.86(3H,s),3.83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.
84(2H,t,J=6.9Hz)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−ブロモフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（４−ブロモフェニル）アク
リルアミド（本発明化合物１０２０）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.4-7.5(2H,m),7.1-7.2(2
H,m),6.89(1H,s),6.7-6.9(3H,m),6.35(1H,t,J=71.4Hz),
6.14(1H,br),3.86(3H,s),3.83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.
84(2H,t,J=6.9Hz)
【００３６】製造例８に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）アクリルアミドを
用い、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）アクリルアミド（本発明化合物１０
２９）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.4-7.6(4H,m),6.95(1H,
s),6.7-6.9(3H,m),6.37(1H,t,J=71.5Hz),6.21(1H,br),
3.85(3H,s),3.83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.85(2H,t,J=6.
9Hz)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）アクリルアミドを
用い、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）アクリルアミド（本発明化合物１０
２９）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.4-7.6(4H,m),6.95(1H,
s),6.7-6.9(3H,m),6.37(1H,t,J=71.5Hz),6.21(1H,br),
3.85(3H,s),3.83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.85(2H,t,J=6.
9Hz)
【００３７】製造例８に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（インダン−５−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（インダン−５−イル）アク
リルアミド（本発明化合物１１２２）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.2(3H,m),6.6-6.9(4
H,m),6.35(1H,t,71.7Hz),6.02(1H,br),3.85(3H,s),3.83
(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.8-3.0(6H,m),2.0-2.1(2H,m)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（インダン−５−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（インダン−５−イル）アク
リルアミド（本発明化合物１１２２）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.2(3H,m),6.6-6.9(4
H,m),6.35(1H,t,71.7Hz),6.02(1H,br),3.85(3H,s),3.83
(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.8-3.0(6H,m),2.0-2.1(2H,m)
【００３８】製造例８に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−ニトロフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（４−ニトロフェニル）アク
リルアミド（本発明化合物１２４７）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：8.1-8.2(2H,m),7.4-7.5(2
H,m),7.03(1H,s),6.6-6.9(3H,m),6.37(1H,t,J=70.8Hz),
6.28(1H,br),3.8-3.9(6H,m),3.6-3.7(2H,m),2.86(2H,t,
J=6.7Hz)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−ニトロフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（４−ニトロフェニル）アク
リルアミド（本発明化合物１２４７）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：8.1-8.2(2H,m),7.4-7.5(2
H,m),7.03(1H,s),6.6-6.9(3H,m),6.37(1H,t,J=70.8Hz),
6.28(1H,br),3.8-3.9(6H,m),3.6-3.7(2H,m),2.86(2H,t,
J=6.7Hz)
【００３９】製造例８に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−メチルチオフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ
−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３
−ジフルオロメトキシ−２−（４−メチルチオフェニ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１０２６）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.20(4H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.36(1H,t,J=71.5Hz),6.07(1H,br),3.86(3H,s),3.82
(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.84(2H,t,J=6.9Hz),2.49(3H,s)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−メチルチオフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ
−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３
−ジフルオロメトキシ−２−（４−メチルチオフェニ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１０２６）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.20(4H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.36(1H,t,J=71.5Hz),6.07(1H,br),3.86(3H,s),3.82
(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.84(2H,t,J=6.9Hz),2.49(3H,s)
【００４０】製造例８に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（３，４−ジクロロフェニル）アクリルアミドを用い、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（３，４−ジクロロフェ
ニル）アクリルアミド（本発明化合物１０６５）を得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.3-7.5(2H,m),7.14(1H,d
d,J=8.5,2.1Hz),6.90(1H,s),6.7-6.9(3H,m),6.35(1H,t,
J=71.4Hz),6.21(1H,br),3.87(3H,s),3.86(3H,s),3.6-3.
7(2H,m),2.85(2H,t,J=6.8Hz)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（３，４−ジクロロフェニル）アクリルアミドを用い、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（３，４−ジクロロフェ
ニル）アクリルアミド（本発明化合物１０６５）を得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.3-7.5(2H,m),7.14(1H,d
d,J=8.5,2.1Hz),6.90(1H,s),6.7-6.9(3H,m),6.35(1H,t,
J=71.4Hz),6.21(1H,br),3.87(3H,s),3.86(3H,s),3.6-3.
7(2H,m),2.85(2H,t,J=6.8Hz)
【００４１】製造例８に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−イソプロピルフェニル）アクリルアミドを用い、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（４−イソプロピルフェ
ニル）アクリルアミド（本発明化合物１２５１）を得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.2(4H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.38(1H,t,J=71.7Hz),6.05(1H,br),3.86(3H,s),3.
83(3H,s),3.5-3.7(2H,m),2.8-3.0(3H,m),1.23(6H,d,J=
6.8Hz)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−イソプロピルフェニル）アクリルアミドを用い、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（４−イソプロピルフェ
ニル）アクリルアミド（本発明化合物１２５１）を得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.2(4H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.38(1H,t,J=71.7Hz),6.05(1H,br),3.86(3H,s),3.
83(3H,s),3.5-3.7(2H,m),2.8-3.0(3H,m),1.23(6H,d,J=
6.8Hz)
【００４２】製造例８に準じ、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［３−（３，４−ジ
メトキシフェニル）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−メチルフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピル］−３
−ジフルオロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）ア
クリルアミド（本発明化合物１４７６）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.3(4H,m),6.87(1H,
s),6.7-6.8(3H,m),6.46(1H,t,J=72.1Hz),5.98(1H,br),
3.86(3H,s),3.85(3H,s),3.4-3.5(2H,m),2.63(2H,t,J=7.
43Hz),2.34(3H,s),1.8-2.0(2H,m)
メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミドの代わりにＮ−［３−（３，４−ジ
メトキシフェニル）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−
（４−メチルフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピル］−３
−ジフルオロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）ア
クリルアミド（本発明化合物１４７６）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.3(4H,m),6.87(1H,
s),6.7-6.8(3H,m),6.46(1H,t,J=72.1Hz),5.98(1H,br),
3.86(3H,s),3.85(3H,s),3.4-3.5(2H,m),2.63(2H,t,J=7.
43Hz),2.34(3H,s),1.8-2.0(2H,m)
【００４３】製造例９ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テト
ラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド５００
ｍｇ（１．１６ｍｍｏｌ）及び無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌを混合し、冷却後、６０％水素化ナト
リウム４９ｍｇ（１．２２ｍｍｏｌ）を加えて、０℃で
３０分間攪拌し、沃化メチル１６４ｍｇ（１．１６ｍｍ
ｏｌ）を加え、０℃で３０分攪拌し、次いで室温で２時
間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出
し、５％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリ
カゲル分取薄層クロマトグラフィー（展開液、ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）に付し、Ｎ−［２−（３，４
−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチル−３−ジ
フルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒド
ロナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合
物１１２５）４６０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.5-7.1(7H,m),6.38(1H,t,
J=72.4Hz),3.85(3H,s),3.82(3H,s),3.7-3.8(2H,m),2.8-
3.0(5H,m),2.6-2.8(4H,m),1.7-1.9(4H,m)
３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テト
ラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド５００
ｍｇ（１．１６ｍｍｏｌ）及び無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌを混合し、冷却後、６０％水素化ナト
リウム４９ｍｇ（１．２２ｍｍｏｌ）を加えて、０℃で
３０分間攪拌し、沃化メチル１６４ｍｇ（１．１６ｍｍ
ｏｌ）を加え、０℃で３０分攪拌し、次いで室温で２時
間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出
し、５％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリ
カゲル分取薄層クロマトグラフィー（展開液、ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）に付し、Ｎ−［２−（３，４
−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチル−３−ジ
フルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒド
ロナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合
物１１２５）４６０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.5-7.1(7H,m),6.38(1H,t,
J=72.4Hz),3.85(3H,s),3.82(3H,s),3.7-3.8(2H,m),2.8-
3.0(5H,m),2.6-2.8(4H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００４４】製造例１０ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アクリルアミド６００ｍｇ
（１．５７ｍｍｏｌ）、３−クロロプロピン０．１４ｇ
（１．８９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２８０ｍｇ（２．
０５ｍｍｏｌ）及び無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１０ｍｌを混合し、室温で攪拌した。反応混合物に水を
加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展
開液、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
（２−プロピニルオキシ）−２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本
発明化合物１１９６）４１５ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.69(1H,s),4.50(2H,d,J=2.4Hz),3.86(6H,s),3.5-3.
7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),2.61(1H,t,J=2.4Hz),1.7-1.9(4
H,m)
３−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アクリルアミド６００ｍｇ
（１．５７ｍｍｏｌ）、３−クロロプロピン０．１４ｇ
（１．８９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２８０ｍｇ（２．
０５ｍｍｏｌ）及び無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１０ｍｌを混合し、室温で攪拌した。反応混合物に水を
加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展
開液、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
（２−プロピニルオキシ）−２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本
発明化合物１１９６）４１５ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.69(1H,s),4.50(2H,d,J=2.4Hz),3.86(6H,s),3.5-3.
7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),2.61(1H,t,J=2.4Hz),1.7-1.9(4
H,m)
【００４５】製造例１０に準じ、３−クロロプロピンの
代わりに１，１，３−トリクロロプロペンを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリル
アミド（本発明化合物１２３２）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.0(3H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.53(1H,s),5.98(1H,d,J=6.4Hz),4.51(2H,d,J=6.5
Hz),3.86(3H,s),3.85(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.7-2.9(6
H,m),1.7-1.9(4H,m) 製造例１０に準じ、３−クロロプロピンの代わりに１−
クロロ−２−フルオロエタンを用い、Ｎ−［２−（３，
４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−（２−フルオ
ロエトキシ）−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１
２４１）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.99(3H,s),6.93(1H,br),
6.7-6.9(3H,m),6.60(1H,s),4.4-4.7(2H,m),4.0-4.2(2H,
m),3.86(6H,s),3.6-3.7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),1.7-1.9
(4H,m)
代わりに１，１，３−トリクロロプロペンを用い、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−
（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリル
アミド（本発明化合物１２３２）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.0(3H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.53(1H,s),5.98(1H,d,J=6.4Hz),4.51(2H,d,J=6.5
Hz),3.86(3H,s),3.85(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.7-2.9(6
H,m),1.7-1.9(4H,m) 製造例１０に準じ、３−クロロプロピンの代わりに１−
クロロ−２−フルオロエタンを用い、Ｎ−［２−（３，
４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−（２−フルオ
ロエトキシ）−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１
２４１）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.99(3H,s),6.93(1H,br),
6.7-6.9(3H,m),6.60(1H,s),4.4-4.7(2H,m),4.0-4.2(2H,
m),3.86(6H,s),3.6-3.7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),1.7-1.9
(4H,m)
【００４６】製造例１１ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−（２−プロピニルオキシ）−２−（５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド
３００ｍｇ（０．７１６ｍｍｏｌ）、テトラブチルアン
モニウムフルオリド２０ｍｇ（０．０７６６ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム１００ｍｇ（０．７１６ｍｍｏｌ）
及び四塩化炭素２ｍｌを混合し、室温で攪拌した。反応
混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
付し、−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チル］−３−（３−クロロ−２−プロピニルオキシ）２
−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１２２３）１４０ｍ
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.65(1H,s),4.50(2H,d,J=2.6Hz),3.86(6H,s),3.5-3.
7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
３−（２−プロピニルオキシ）−２−（５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド
３００ｍｇ（０．７１６ｍｍｏｌ）、テトラブチルアン
モニウムフルオリド２０ｍｇ（０．０７６６ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム１００ｍｇ（０．７１６ｍｍｏｌ）
及び四塩化炭素２ｍｌを混合し、室温で攪拌した。反応
混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
付し、−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チル］−３−（３−クロロ−２−プロピニルオキシ）２
−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１２２３）１４０ｍ
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.65(1H,s),4.50(2H,d,J=2.6Hz),3.86(6H,s),3.5-3.
7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００４７】製造例１２ Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリル
アミド２３９ｍｇ（０．５７２ｍｍｏｌ）、３−クロロ
プロピン１２８ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド３ｍｌ及び６０％水素化ナトリ
ウム２０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を室温で４時間攪拌
した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５
％塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−
［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）
フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１２６８）２２５ｍ
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.69(1H,s),4.50(2H,d,J=2.4Hz),3.86(6H,s),3.5-3.
7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),2.61(1H,t,J=2.4Hz),1.7-1.9(4
H,m)
エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリル
アミド２３９ｍｇ（０．５７２ｍｍｏｌ）、３−クロロ
プロピン１２８ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド３ｍｌ及び６０％水素化ナトリ
ウム２０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を室温で４時間攪拌
した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５
％塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−
［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）
フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１２６８）２２５ｍ
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.69(1H,s),4.50(2H,d,J=2.4Hz),3.86(6H,s),3.5-3.
7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),2.61(1H,t,J=2.4Hz),1.7-1.9(4
H,m)
【００４８】製造例１２に準じ、３−クロロプロピンの
代わりにブロモエタンを用い、Ｎ−［２−（４−エトキ
シ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフルオロ
メトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタ
レン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１１４
３）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.99(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.37(1H,t,J=71.8Hz),6.12(1H,br),4.06(2H,q,J=8.1
Hz),3.80(3H,s),3.5-3.7(2H,m),2.6-2.9(6H,m),1.7-1.9
(4H,m),1.44(3H,t,J=7.0Hz)
代わりにブロモエタンを用い、Ｎ−［２−（４−エトキ
シ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフルオロ
メトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタ
レン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１１４
３）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.99(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.37(1H,t,J=71.8Hz),6.12(1H,br),4.06(2H,q,J=8.1
Hz),3.80(3H,s),3.5-3.7(2H,m),2.6-2.9(6H,m),1.7-1.9
(4H,m),1.44(3H,t,J=7.0Hz)
【００４９】製造例１２に準じ、３−クロロプロピンの
代わりにクロロプロパンを用い、Ｎ−［２−（３−メト
キシ−４−プロポキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１
２５８）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.1(3H,m),6.4-6.9(4
H,m),6.36(1H,t,J=71.9Hz),6.05(1H,br),3.97(2H,t,J=
6.8Hz),3.82(3H,s),3.5-3.7(2H,m),2.6-2.9(6H,m),1.7-
1.9(6H,m),1.03(3H,t,J=7.4Hz)
代わりにクロロプロパンを用い、Ｎ−［２−（３−メト
キシ−４−プロポキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１
２５８）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.1(3H,m),6.4-6.9(4
H,m),6.36(1H,t,J=71.9Hz),6.05(1H,br),3.97(2H,t,J=
6.8Hz),3.82(3H,s),3.5-3.7(2H,m),2.6-2.9(6H,m),1.7-
1.9(6H,m),1.03(3H,t,J=7.4Hz)
【００５０】製造例１２に準じ、３−クロロプロピンの
代わりにクロロアセトニトリルを用い、Ｎ−［２−（４
−シアノメトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テト
ラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本
発明化合物１２７４）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.1(4H,m),6.7-6.9(3
H,m),6.39(1H,t,J=71.8Hz),6.10(1H,br),4.79(2H,s),3.
83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.6-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
代わりにクロロアセトニトリルを用い、Ｎ−［２−（４
−シアノメトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テト
ラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本
発明化合物１２７４）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.1(4H,m),6.7-6.9(3
H,m),6.39(1H,t,J=71.8Hz),6.10(1H,br),4.79(2H,s),3.
83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.6-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００５１】製造例１２に準じ、３−クロロプロピンの
代わりにアリルクロリドを用い、Ｎ−［２−（４−アリ
ルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフ
ルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物
１２６６）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.6-6.9(4H,
m),6.35(1H,t,J=71.9Hz),5.9-6.2(2H,m),5.2-5.5(2H,
m),4.58(2H,dd,J=3.9,1.3Hz),3.83(3H,s),3.5-3.7(2H,
m),2.6-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
代わりにアリルクロリドを用い、Ｎ−［２−（４−アリ
ルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフ
ルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物
１２６６）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.6-6.9(4H,
m),6.35(1H,t,J=71.9Hz),5.9-6.2(2H,m),5.2-5.5(2H,
m),4.58(2H,dd,J=3.9,1.3Hz),3.83(3H,s),3.5-3.7(2H,
m),2.6-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００５２】製造例１２に準じ、３−クロロプロピンの
代わりに１−クロロ−２−ブチンを用い、Ｎ−［２−
｛４−（２−ブチニルオキシ）−３−メトキシフェニ
ル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，
６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アク
リルアミド（本発明化合物１２６９）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.9-7.0(1H,
m),6.84(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.34(1H,t,J=71.7Hz),6.
03(1H,br),4.69(2H,q,J=2.3Hz),3.82(3H,s),3.6-3.7(2
H,m),2.83(2H,t,J=6.9Hz),2.7-2.8(4H,m),1.83(3H,t,J=
2.2Hz),1.7-1.8(4H,m)
代わりに１−クロロ−２−ブチンを用い、Ｎ−［２−
｛４−（２−ブチニルオキシ）−３−メトキシフェニ
ル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，
６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アク
リルアミド（本発明化合物１２６９）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.9-7.0(1H,
m),6.84(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.34(1H,t,J=71.7Hz),6.
03(1H,br),4.69(2H,q,J=2.3Hz),3.82(3H,s),3.6-3.7(2
H,m),2.83(2H,t,J=6.9Hz),2.7-2.8(4H,m),1.83(3H,t,J=
2.2Hz),1.7-1.8(4H,m)
【００５３】製造例１２に準じ、３−クロロプロピンの
代わりにメトキシメチルクロリドを用い、Ｎ−［２−
（３−メトキシ−４−メトキシメトキシフェニル）エチ
ル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド
（本発明化合物１２８４）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.1(4H,m),6.85(1H,
s),6.7-6.8(2H,m),6.34(1H,t,J=71.6Hz),6.02(1H,br),
5.20(2H,s),3.83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),3.51(3H,s),2.7
-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)製造例１２に準じ、３−クロ
ロプロピンの代わりにイソプロピルクロリドを用い、Ｎ
−［２−（４−イソプロポキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，
６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アク
リルアミド（本発明化合物１２５９）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.6-6.9(4H,
m),6.35(1H,t,J=71.7Hz),6.02(1H,br),4.4-4.6(1H,m),
3.80(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,
m),1.35(6H,d,J=6.1Hz)
代わりにメトキシメチルクロリドを用い、Ｎ−［２−
（３−メトキシ−４−メトキシメトキシフェニル）エチ
ル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド
（本発明化合物１２８４）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.1(4H,m),6.85(1H,
s),6.7-6.8(2H,m),6.34(1H,t,J=71.6Hz),6.02(1H,br),
5.20(2H,s),3.83(3H,s),3.6-3.7(2H,m),3.51(3H,s),2.7
-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)製造例１２に準じ、３−クロ
ロプロピンの代わりにイソプロピルクロリドを用い、Ｎ
−［２−（４−イソプロポキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，
６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アク
リルアミド（本発明化合物１２５９）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.6-6.9(4H,
m),6.35(1H,t,J=71.7Hz),6.02(1H,br),4.4-4.6(1H,m),
3.80(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,
m),1.35(6H,d,J=6.1Hz)
【００５４】製造例１３ Ｎ−［２−（４−ヒドロシ−３−メトキシフェニル）エ
チル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，
８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミ
ド４２０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン
１２０ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラ
ン５ｍｌの混合物に、０℃にて、塩化アセチル８０ｍｇ
（１．００ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分間、次いで
室温で２時間攪拌した。反応混合物に水及び酢酸エチル
を加え、５％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）に付し、Ｎ−［２−（３−メトキシ
−４−アセチルオキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１
２８２）２６０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.01(3H,s),6.7-7.0(4H,
m),6.34(1H,t,J=71.2Hz),6.18(1H,br),3.77(3H,s),3.6-
3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.7Hz),2.7-2.8(4H,m),2.30(3
H,s),1.7-1.8(4H,m)
チル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，
８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミ
ド４２０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン
１２０ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラ
ン５ｍｌの混合物に、０℃にて、塩化アセチル８０ｍｇ
（１．００ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分間、次いで
室温で２時間攪拌した。反応混合物に水及び酢酸エチル
を加え、５％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）に付し、Ｎ−［２−（３−メトキシ
−４−アセチルオキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１
２８２）２６０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.01(3H,s),6.7-7.0(4H,
m),6.34(1H,t,J=71.2Hz),6.18(1H,br),3.77(3H,s),3.6-
3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.7Hz),2.7-2.8(4H,m),2.30(3
H,s),1.7-1.8(4H,m)
【００５５】製造例１４ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリル
アミド１．５ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）、６０％水素化ナ
トリウム１９３ｍｇ（４．８３ｍｍｏｌ）、無水ジメト
キシエタン１０ｍｌ及び無水ジエチルエーテル１０ｍｌ
を混合し、０℃にてジブロモジフルオロメタン０．８ｍ
ｌを加え、０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢
酸エチル＝２：１）に付し、Ｎ−［２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチル］−３−ブロモジフルオロメト
キシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド（本
発明化合物１１９７）１．０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.7-6.8(4
H,m),6.4(1H,s),3.86(3H,s),3.83(3H,s),3.66(2H,m),2.
84(2H,t),2.35(3H,s)
３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリル
アミド１．５ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）、６０％水素化ナ
トリウム１９３ｍｇ（４．８３ｍｍｏｌ）、無水ジメト
キシエタン１０ｍｌ及び無水ジエチルエーテル１０ｍｌ
を混合し、０℃にてジブロモジフルオロメタン０．８ｍ
ｌを加え、０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢
酸エチル＝２：１）に付し、Ｎ−［２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチル］−３−ブロモジフルオロメト
キシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド（本
発明化合物１１９７）１．０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.7-6.8(4
H,m),6.4(1H,s),3.86(3H,s),3.83(3H,s),3.66(2H,m),2.
84(2H,t),2.35(3H,s)
【００５６】製造例１５ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
３−ブロモジフルオロメトキシ−２−（４−メチルフェ
ニル）アクリルアミド５００ｍｇ（１．０６ｍｍｏ
ｌ）、フッ化水素ピリジン錯体０．５ｍｌ、酸化水銀３
４０ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）及びイソプロピルエーテ
ル１ｍｌを混合し、室温で２時間攪拌した。反応混合物
に重曹水及びセライトを加え濾過し、濾液に水を加え、
酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和重曹水及び飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテ
ル及びヘキサンより再結晶し、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−トリフルオロメトキ
シ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド（本発
明化合物１００６）０．３５ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.7-6.8(3
H,m),6.71(1H,s),6.1(1H,s),3.84(3H,s),3.82(3H,s),3.
62(2H,m),2.89(2H,t),2.32(3H,s)
３−ブロモジフルオロメトキシ−２−（４−メチルフェ
ニル）アクリルアミド５００ｍｇ（１．０６ｍｍｏ
ｌ）、フッ化水素ピリジン錯体０．５ｍｌ、酸化水銀３
４０ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）及びイソプロピルエーテ
ル１ｍｌを混合し、室温で２時間攪拌した。反応混合物
に重曹水及びセライトを加え濾過し、濾液に水を加え、
酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和重曹水及び飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテ
ル及びヘキサンより再結晶し、Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−トリフルオロメトキ
シ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド（本発
明化合物１００６）０．３５ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.7-6.8(3
H,m),6.71(1H,s),6.1(1H,s),3.84(3H,s),3.82(3H,s),3.
62(2H,m),2.89(2H,t),2.32(3H,s)
【００５７】製造例１６ Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８
−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリルアミ
ド４．２０ｇ（９．・１９ｍｍｏｌ）、１０％水酸化カ
リウム水溶液１４．３ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）、テトラ
ブチルアンモニウムブロミド０．６０ｇ（１．８４ｍｍ
ｏｌ）及びエチレングリコ−ルジメチルエ−テル４０ｍ
ｌを混合し、室温にてその中にクロルジフルオロメタン
のガスを吹き込んだ。反応混合物よりサンプリングして
原料の消失を薄層クロマトクラフにて確認後、反応混合
物に５％塩酸水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩
酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）に付し、さらに生成物をヘキサンで洗
浄して、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキ
シフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１２８１）２．４ｇ
を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),6.9-7.1(3
H,m),6.6-6.9(4H,m),6.26(1H,t,J=71.6Hz),6.02(1H,b
r),5.13(2H,s),3.84(3H,s),3.5-3.7(2H,m),2.7-2.9(6H,
m),1.7-1.9(4H,m)
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８
−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリルアミ
ド４．２０ｇ（９．・１９ｍｍｏｌ）、１０％水酸化カ
リウム水溶液１４．３ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）、テトラ
ブチルアンモニウムブロミド０．６０ｇ（１．８４ｍｍ
ｏｌ）及びエチレングリコ−ルジメチルエ−テル４０ｍ
ｌを混合し、室温にてその中にクロルジフルオロメタン
のガスを吹き込んだ。反応混合物よりサンプリングして
原料の消失を薄層クロマトクラフにて確認後、反応混合
物に５％塩酸水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩
酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）に付し、さらに生成物をヘキサンで洗
浄して、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキ
シフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１２８１）２．４ｇ
を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),6.9-7.1(3
H,m),6.6-6.9(4H,m),6.26(1H,t,J=71.6Hz),6.02(1H,b
r),5.13(2H,s),3.84(3H,s),3.5-3.7(2H,m),2.7-2.9(6H,
m),1.7-1.9(4H,m)
【００５８】製造例１６に準じ、Ｎ−［２−（４−ベン
ジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ヒ
ドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフ
タレン−２−イル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２
−（２,３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−６
−イル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリ
ルアミドを用い、Ｎ−［２−（２,３−ジヒドロベンゾ
［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル］−３−ジフ
ルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物
１４５０）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.01(3H,s),6.85(1H,s),6.
6-6.8(3H,m),6.41(1H,t,J=71.6Hz),6.02(1H,br),4.24(4
H,s),3.5-3.7(2H,m),2.7-2.8(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
ジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ヒ
ドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフ
タレン−２−イル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２
−（２,３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−６
−イル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリ
ルアミドを用い、Ｎ−［２−（２,３−ジヒドロベンゾ
［１，４］ジオキシン−６−イル）エチル］−３−ジフ
ルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物
１４５０）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.01(3H,s),6.85(1H,s),6.
6-6.8(3H,m),6.41(1H,t,J=71.6Hz),6.02(1H,br),4.24(4
H,s),3.5-3.7(2H,m),2.7-2.8(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００５９】製造例１６に準じ、Ｎ−［２−（４−ベン
ジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ヒ
ドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフ
タレン−２−イル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２
−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］−３
−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
ナフタレン−２−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］
−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本
発明化合物１４４７）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.2(4H,m),6.8-6.9(3
H,m),6.40(1H,t,J=71.6Hz),6.00(1H,br),3.88(3H,s),3.
5-3.6(2H,m),2.7-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
ジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ヒ
ドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフ
タレン−２−イル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２
−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］−３
−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
ナフタレン−２−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］
−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本
発明化合物１４４７）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.2(4H,m),6.8-6.9(3
H,m),6.40(1H,t,J=71.6Hz),6.00(1H,br),3.88(3H,s),3.
5-3.6(2H,m),2.7-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００６０】製造例１６に準じ、Ｎ−［２−（４−ベン
ジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ヒ
ドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフ
タレン−２−イル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２
−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）エチル］−３
−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
ナフタレン−２−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）エチル］
−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本
発明化合物１４４８）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.0(4H,m),6.7-6.9(3
H,m),6.34(1H,t,J=71.7Hz),6.00(1H,br),3.81(3H,s),3.
5-3.7(2H,m),2.7-2.8(6H,m),2.17(3H,s),1.7-1.9(4H,m)
ジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ヒ
ドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフ
タレン−２−イル）アクリルアミドの代わりにＮ−［２
−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）エチル］−３
−ヒドロキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−
ナフタレン−２−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）エチル］
−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本
発明化合物１４４８）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.9-7.0(4H,m),6.7-6.9(3
H,m),6.34(1H,t,J=71.7Hz),6.00(1H,br),3.81(3H,s),3.
5-3.7(2H,m),2.7-2.8(6H,m),2.17(3H,s),1.7-1.9(4H,m)
【００６１】製造例１７ Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，
６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アク
リルアミド２．４０ｇ（４．７３ｍｍｏｌ）、４８％臭
化水素酸１．２０ｇ（７．０９ｍｍｏｌ）及び酢酸３０
ｍｌを混合し、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物に
水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付
し、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，
６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アク
リルアミド（本発明化合物１３７１）１．８１ｇを得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.1(3H,m),6.84(1H,d,
J=3.3Hz),6.80(1H,s),6.6-6.7(2H,m),6.36(1H,t,J=71.8
Hz),6.12(1H,br),5.78(1H,s),3.82(3H,s),3.5-3.7(2H,
m),2.4-2.8(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，
６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アク
リルアミド２．４０ｇ（４．７３ｍｍｏｌ）、４８％臭
化水素酸１．２０ｇ（７．０９ｍｍｏｌ）及び酢酸３０
ｍｌを混合し、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物に
水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付
し、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，
６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アク
リルアミド（本発明化合物１３７１）１．８１ｇを得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.1(3H,m),6.84(1H,d,
J=3.3Hz),6.80(1H,s),6.6-6.7(2H,m),6.36(1H,t,J=71.8
Hz),6.12(1H,br),5.78(1H,s),3.82(3H,s),3.5-3.7(2H,
m),2.4-2.8(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００６２】製造例１８ Ｎ−［２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）
エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリ
ルアミド４１７ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、３−クロロプロピン７
４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び６０％水素化ナトリウ
ム５０ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を室温で３時間攪拌し
た。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％
塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−
［２−｛４−メトキシ−３−（２−プロピニルオキシ）
フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１２９９）１６２ｍ
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.8-6.9(4H,
m),6.37(1H,t,J=71.7Hz),6.03(1H,br),4.71(2H,d,J=2.4
Hz),3.85(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.8Hz),2.
7-2.8(4H,m),2.47(1H,t,J=2.4Hz),1.7-1.9(4H,m)
エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリ
ルアミド４１７ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、無水Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、３−クロロプロピン７
４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び６０％水素化ナトリウ
ム５０ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を室温で３時間攪拌し
た。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％
塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−
［２−｛４−メトキシ−３−（２−プロピニルオキシ）
フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−
（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１２９９）１６２ｍ
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.8-6.9(4H,
m),6.37(1H,t,J=71.7Hz),6.03(1H,br),4.71(2H,d,J=2.4
Hz),3.85(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.8Hz),2.
7-2.8(4H,m),2.47(1H,t,J=2.4Hz),1.7-1.9(4H,m)
【００６３】製造例１８に準じ、３−クロロプロピンの
代わりにブロモエタンを用い、Ｎ−［２−（３−エトキ
シ−４−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフルオロ
メトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタ
レン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１３２
０）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.36(1H,t,J=71.7Hz),6.02(1H,br),4.04(2H,q,J=7.0
Hz),3.84(3H,s),3.5-3.7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),1.7-1.9
(4H,m),1.44(3H,t,J=7.0Hz) 製造例１８に準じ、３−クロロプロピンの代わりにクロ
ロアセトニトリルを用い、Ｎ−［２−（３−シアノメト
キシ−４−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフルオ
ロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフ
タレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１３
０５）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.8-7.1(7H,m),6.40(1H,t,
J=72.1Hz),6.05(1H,br),4.77(2H,s),3.86(3H,s),3.5-3.
7(2H,m),2.84(2H,t,J=6.9Hz),2.7-2.8(4H,m),1.7-1.9(4
H,m)
代わりにブロモエタンを用い、Ｎ−［２−（３−エトキ
シ−４−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフルオロ
メトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタ
レン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１３２
０）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.00(3H,s),6.7-6.9(4H,
m),6.36(1H,t,J=71.7Hz),6.02(1H,br),4.04(2H,q,J=7.0
Hz),3.84(3H,s),3.5-3.7(2H,m),2.7-2.9(6H,m),1.7-1.9
(4H,m),1.44(3H,t,J=7.0Hz) 製造例１８に準じ、３−クロロプロピンの代わりにクロ
ロアセトニトリルを用い、Ｎ−［２−（３−シアノメト
キシ−４−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフルオ
ロメトキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフ
タレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合物１３
０５）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.8-7.1(7H,m),6.40(1H,t,
J=72.1Hz),6.05(1H,br),4.77(2H,s),3.86(3H,s),3.5-3.
7(2H,m),2.84(2H,t,J=6.9Hz),2.7-2.8(4H,m),1.7-1.9(4
H,m)
【００６４】製造例１９ Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メチル
フェニル）アクリルアミド５００ｍｇ（１．３３ｍｍｏ
ｌ）、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、３−
クロロプロピン１９６ｍｇ（２．６５ｍｍｏｌ）及び６
０％水素化ナトリウム６０ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を
室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、５％塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
下において濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
に付し、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピ
ニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメト
キシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド（本
発明化合物１３５３）２４２ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.95(1H,d,
J=8.25Hz),6.85(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.35(1H,t,J=71.
7Hz),6.11(1H,br),4.73(2H,d,J=2.3Hz),3.81(3H,s),3.6
-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.9Hz),2.49(1H,d,J=2.4Hz),
2.32(3H,s)
エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メチル
フェニル）アクリルアミド５００ｍｇ（１．３３ｍｍｏ
ｌ）、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、３−
クロロプロピン１９６ｍｇ（２．６５ｍｍｏｌ）及び６
０％水素化ナトリウム６０ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を
室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、５％塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
下において濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
に付し、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピ
ニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメト
キシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド（本
発明化合物１３５３）２４２ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.95(1H,d,
J=8.25Hz),6.85(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.35(1H,t,J=71.
7Hz),6.11(1H,br),4.73(2H,d,J=2.3Hz),3.81(3H,s),3.6
-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.9Hz),2.49(1H,d,J=2.4Hz),
2.32(3H,s)
【００６５】製造例１９に準じ、Ｎ−［２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（インダン−５−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）
フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−
（インダン−５−イル）アクリルアミド（本発明化合物
１３６０）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.0(2H,m),6.9-7.1(2
H,m),6.85(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.35(1H,t,J=71.6Hz),
6.06(1H,br),4.74(2H,d,J=2.4Hz),3.83(3H,s),3.6-3.7
(2H,m),2.8-2.9(6H,m),2.49(1H,t,J=2.4Hz),2.0-2.2(2
H,m)
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（インダン−５−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）
フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−
（インダン−５−イル）アクリルアミド（本発明化合物
１３６０）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.0(2H,m),6.9-7.1(2
H,m),6.85(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.35(1H,t,J=71.6Hz),
6.06(1H,br),4.74(2H,d,J=2.4Hz),3.83(3H,s),3.6-3.7
(2H,m),2.8-2.9(6H,m),2.49(1H,t,J=2.4Hz),2.0-2.2(2
H,m)
【００６６】製造例１９に準じ、Ｎ−［２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−メトキシフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ
−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキ
シ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−メトキシフェニル）アクリルアミド（本発明化
合物１３５８）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.3(2H,m),6.7-7.0(6
H,m),6.34(1H,t,J=71.6Hz),6.05(1H,br),4.74(2H,d,J=
2.5Hz),3.83(3H,s),3.81(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.84(2
H,t,J=6.8Hz),2.49(1H,t,J=2.5Hz)
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−メトキシフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ
−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキ
シ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−メトキシフェニル）アクリルアミド（本発明化
合物１３５８）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.3(2H,m),6.7-7.0(6
H,m),6.34(1H,t,J=71.6Hz),6.05(1H,br),4.74(2H,d,J=
2.5Hz),3.83(3H,s),3.81(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.84(2
H,t,J=6.8Hz),2.49(1H,t,J=2.5Hz)
【００６７】製造例１９に準じ、Ｎ−［２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−フェニルアクリルアミドを用い、Ｎ−［２−｛３−メ
トキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝エチ
ル］−３−ジフルオロメトキシ−２−フェニルアクリル
アミド（本発明化合物１３８８）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.3-7.4(5H,m),6.96(1H,d,
J=8.7Hz),6.90(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.36(1H,t,J=71.5
Hz),6.07(1H,br),4.75(2H,d,J=2.4Hz),3.83(3H,s),3.6-
3.7(2H,m),2.85(2H,t,J=6.8Hz),2.50(1H,t,J=2.4Hz)
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−フェニルアクリルアミドを用い、Ｎ−［２−｛３−メ
トキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝エチ
ル］−３−ジフルオロメトキシ−２−フェニルアクリル
アミド（本発明化合物１３８８）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.3-7.4(5H,m),6.96(1H,d,
J=8.7Hz),6.90(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.36(1H,t,J=71.5
Hz),6.07(1H,br),4.75(2H,d,J=2.4Hz),3.83(3H,s),3.6-
3.7(2H,m),2.85(2H,t,J=6.8Hz),2.50(1H,t,J=2.4Hz)
【００６８】製造例１９に準じ、Ｎ−［２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−トリフルオロメチルフェニル）アクリルアミド
を用い、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピ
ニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメト
キシ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アクリ
ルアミド（本発明化合物１３５７）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.59(2H,d,J=8.2Hz),7.43
(2H,d,J=8.0Hz),6.9-7.0(2H,m),6.7-6.8(2H,m),6.35(1
H,t,J=71.0Hz),6.21(1H,br),4.75(2H,d,J=2.2Hz),3.84
(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.87(2H,t,J=6.8Hz),2.49(1H,t,
J=2.2Hz)
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−トリフルオロメチルフェニル）アクリルアミド
を用い、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピ
ニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメト
キシ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アクリ
ルアミド（本発明化合物１３５７）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.59(2H,d,J=8.2Hz),7.43
(2H,d,J=8.0Hz),6.9-7.0(2H,m),6.7-6.8(2H,m),6.35(1
H,t,J=71.0Hz),6.21(1H,br),4.75(2H,d,J=2.2Hz),3.84
(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.87(2H,t,J=6.8Hz),2.49(1H,t,
J=2.2Hz)
【００６９】製造例１９に準じ、Ｎ−［２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−エチルフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）
フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−
（４−エチルフェニル）アクリルアミド（本発明化合物
１３５４）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.3(4H,m),6.96(1H,d,
J=8.7Hz),6.87(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.35(1H,t,J=71.6
Hz),6.06(1H,br),4.75(2H,d,J=2.4Hz),3.83(3H,s),3.6-
3.7(2H,m),2.85(2H,t,J=6.8Hz),2.64(2H,q,J=6.8Hz),2.
50(1H,t,J=2.4Hz)
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−エチルフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ−
［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）
フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−
（４−エチルフェニル）アクリルアミド（本発明化合物
１３５４）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.3(4H,m),6.96(1H,d,
J=8.7Hz),6.87(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.35(1H,t,J=71.6
Hz),6.06(1H,br),4.75(2H,d,J=2.4Hz),3.83(3H,s),3.6-
3.7(2H,m),2.85(2H,t,J=6.8Hz),2.64(2H,q,J=6.8Hz),2.
50(1H,t,J=2.4Hz)
【００７０】製造例１９に準じ、Ｎ−［２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−フルオロフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ
−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキ
シ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−フルオロフェニル）アクリルアミド（本発明化
合物１３９２）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.3(2H,m),6.9-7.1(3
H,m),6.87(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.34(1H,t,J=71.3Hz),
6.17(1H,br),4.76(2H,d,J=2.4Hz),3.85(3H,s),3.6-3.7
(2H,m),2.85(2H,t,J=6.8Hz),2.64(2H,q,J=6.8Hz),2.50
(1H,t,J=2.4Hz)
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−フルオロフェニル）アクリルアミドを用い、Ｎ
−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキ
シ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（４−フルオロフェニル）アクリルアミド（本発明化
合物１３９２）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.3(2H,m),6.9-7.1(3
H,m),6.87(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.34(1H,t,J=71.3Hz),
6.17(1H,br),4.76(2H,d,J=2.4Hz),3.85(3H,s),3.6-3.7
(2H,m),2.85(2H,t,J=6.8Hz),2.64(2H,q,J=6.8Hz),2.50
(1H,t,J=2.4Hz)
【００７１】製造例１９に準じ、Ｎ−［２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（ナフタレン−２−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ
−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキ
シ）フェニル｝エチル−３−ジフルオロメトキシ−２−
（ナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合
物２２０２）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.7-7.9(4H,m),7.4-7.5(3
H,m),7.02(1H,s),6.93(1H,d,J=8.6Hz),6.7-6.8(2H,m),
6.39(1H,t,J=71.5Hz),6.11(1H,br),4.72(2H,d,J=2.2H
z),3.78(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.87(2H,t,J=6.8Hz),2.4
8(1H,t,J=2.5Hz)
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（ナフタレン−２−イル）アクリルアミドを用い、Ｎ
−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキ
シ）フェニル｝エチル−３−ジフルオロメトキシ−２−
（ナフタレン−２−イル）アクリルアミド（本発明化合
物２２０２）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.7-7.9(4H,m),7.4-7.5(3
H,m),7.02(1H,s),6.93(1H,d,J=8.6Hz),6.7-6.8(2H,m),
6.39(1H,t,J=71.5Hz),6.11(1H,br),4.72(2H,d,J=2.2H
z),3.78(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.87(2H,t,J=6.8Hz),2.4
8(1H,t,J=2.5Hz)
【００７２】製造例１９に準じ、Ｎ−［２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（５−メチルチオフェン−２−イル）アクリルアミド
を用い、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピ
ニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメト
キシ−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）アクリ
ルアミド（本発明化合物２１３３）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.62(1H,s),6.95(1H,d,J=
8.6Hz),6.15-6.72(3H,m),6.4(1H,br),4.74(2H,d,J=2.4H
z),3.83(3H,s),3.6(2H,m),2.79(2H,t,J=6.9Hz),2.50(1
H,t,J=2.4Hz),2.47(3H,s)
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（５−メチルチオフェン−２−イル）アクリルアミド
を用い、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピ
ニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメト
キシ−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）アクリ
ルアミド（本発明化合物２１３３）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.62(1H,s),6.95(1H,d,J=
8.6Hz),6.15-6.72(3H,m),6.4(1H,br),4.74(2H,d,J=2.4H
z),3.83(3H,s),3.6(2H,m),2.79(2H,t,J=6.9Hz),2.50(1
H,t,J=2.4Hz),2.47(3H,s)
【００７３】製造例１９に準じ、Ｎ−［２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（３，４−ジクロロフェニル）アクリルアミドを用
い、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニル
オキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ
−２−（３，４−ジクロロフェニル）アクリルアミド
（本発明化合物１４２９）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.4-7.5(2H,m),7.13(1H,d
d,J=2.14、8.2Hz),6.97(1H,d,J=7.1Hz),6.92(1H,s)，6.
７-6.8(2H,m),6.0-6.7（2H,m）,4.75(2H,d,J=2.4Hz),3.
84(3H,s),3.6(2H,m),2.85(2H,t,J=6.5Hz),2.5１(1H,t,J
=2.4Hz)
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２
−（３，４−ジクロロフェニル）アクリルアミドを用
い、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニル
オキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ
−２−（３，４−ジクロロフェニル）アクリルアミド
（本発明化合物１４２９）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.4-7.5(2H,m),7.13(1H,d
d,J=2.14、8.2Hz),6.97(1H,d,J=7.1Hz),6.92(1H,s)，6.
７-6.8(2H,m),6.0-6.7（2H,m）,4.75(2H,d,J=2.4Hz),3.
84(3H,s),3.6(2H,m),2.85(2H,t,J=6.5Hz),2.5１(1H,t,J
=2.4Hz)
【００７４】製造例１９に準じ、Ｎ−［２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）-1-メチルエチル］−３−ジフルオロメ
トキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミドを
用い、Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニ
ルオキシ）フェニル-1-メチルエチル）−３−ジフルオ
ロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミ
ド（本発明化合物１４６５）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.95(1H,d,
J=7.9Hz),6.85(1H,s)，6.７-6.8(2H,m),6.36（1H,t,J=7
1.7Hz）,5.78(1H,d,J=7.8Hz),4.75(2H,d,J=2.2Hz),4.3-
4.5(1H,m),3.82(3H,s),2.7-2.9(2H,m),2.49(1H,t,J=2.1
Hz),2.34(3H,s),1.20(3H,d,J=6.7Hz)
ロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミドの代わりにＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）-1-メチルエチル］−３−ジフルオロメ
トキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミドを
用い、Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニ
ルオキシ）フェニル-1-メチルエチル）−３−ジフルオ
ロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミ
ド（本発明化合物１４６５）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.95(1H,d,
J=7.9Hz),6.85(1H,s)，6.７-6.8(2H,m),6.36（1H,t,J=7
1.7Hz）,5.78(1H,d,J=7.8Hz),4.75(2H,d,J=2.2Hz),4.3-
4.5(1H,m),3.82(3H,s),2.7-2.9(2H,m),2.49(1H,t,J=2.1
Hz),2.34(3H,s),1.20(3H,d,J=6.7Hz)
【００７５】製造例１９に準じ、３−クロロプロピンの
代わりにブロモメチルシクロプロパンを用い、Ｎ−［２
−（４−シクロプロピルメトキシ-３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メ
チルフェニル）アクリルアミド（本発明化合物１２７
１）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.35（1H,t,J=71.7Hz）,6.01(1H,br),3.8-3.9(5H,
m),3.6-3.7(2H,m),2.82(2H,t,J=6.8Hz),2.33(3H,s),1.2
-1.4(1H,m),0.6-0.7(2H,m),0.3-0.4(2H,m)
代わりにブロモメチルシクロプロパンを用い、Ｎ−［２
−（４−シクロプロピルメトキシ-３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メ
チルフェニル）アクリルアミド（本発明化合物１２７
１）を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.7-6.9(4
H,m),6.35（1H,t,J=71.7Hz）,6.01(1H,br),3.8-3.9(5H,
m),3.6-3.7(2H,m),2.82(2H,t,J=6.8Hz),2.33(3H,s),1.2
-1.4(1H,m),0.6-0.7(2H,m),0.3-0.4(2H,m)
【００７６】製造例２０ Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロロ
フェニル）アクリルアミド４７７ｍｇ（１．２０ｍｍｏ
ｌ）、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、３−
クロロプロピン１８０ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）及び６
０％水素化ナトリウム７２ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）を
室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、５％塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１展開）に
付し、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニ
ルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキ
シ−２−（４−クロロフェニル）アクリルアミド（本発
明化合物１３５５）７０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.4(4H,m),6.97(1H,d,
J=8.7Hz),6.89(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.34(1H,t,J=71.3
Hz),6.17(1H,br),4.75(2H,d,J=2.4Hz),3.84(3H,s),3.6-
3.7(2H,m),2.85(2H,t,J=7.0Hz),2.50(1H,d,J=2.4Hz)
エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロロ
フェニル）アクリルアミド４７７ｍｇ（１．２０ｍｍｏ
ｌ）、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、３−
クロロプロピン１８０ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）及び６
０％水素化ナトリウム７２ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）を
室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、５％塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１展開）に
付し、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニ
ルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキ
シ−２−（４−クロロフェニル）アクリルアミド（本発
明化合物１３５５）７０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.4(4H,m),6.97(1H,d,
J=8.7Hz),6.89(1H,s),6.7-6.8(2H,m),6.34(1H,t,J=71.3
Hz),6.17(1H,br),4.75(2H,d,J=2.4Hz),3.84(3H,s),3.6-
3.7(2H,m),2.85(2H,t,J=7.0Hz),2.50(1H,d,J=2.4Hz)
【００７７】製造例２１ Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニ
ル）アクリルアミド２００ｍｇ（０．６１１ｍｍｏ
ｌ）、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌ、３−
ブロモプロピン１４４ｍｇ（１．２２ｍｍｏｌ）及び炭
酸カリウム１７３ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を室温で２
時間攪拌し、次いで５０℃で４時間攪拌した。反応混合
物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和重
曹水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１）に付し、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４
−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−
（２−プロピニルオキシ）−２−（４−メチルフェニ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１３６４）１００ｍ
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.98(1H,d,
J=8.6Hz),6.6-6.9(4H,m),4.74(2H,d,J=2.5Hz),4.49(2H,
d,J=2.5Hz),3.85(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.
9Hz),2.59(1H,d,J=2.3Hz),2.50(1H,d,J=2.2Hz),2.32(3
H,s)
エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニ
ル）アクリルアミド２００ｍｇ（０．６１１ｍｍｏ
ｌ）、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌ、３−
ブロモプロピン１４４ｍｇ（１．２２ｍｍｏｌ）及び炭
酸カリウム１７３ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を室温で２
時間攪拌し、次いで５０℃で４時間攪拌した。反応混合
物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和重
曹水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１）に付し、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４
−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−
（２−プロピニルオキシ）−２−（４−メチルフェニ
ル）アクリルアミド（本発明化合物１３６４）１００ｍ
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.98(1H,d,
J=8.6Hz),6.6-6.9(4H,m),4.74(2H,d,J=2.5Hz),4.49(2H,
d,J=2.5Hz),3.85(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.83(2H,t,J=6.
9Hz),2.59(1H,d,J=2.3Hz),2.50(1H,d,J=2.2Hz),2.32(3
H,s)
【００７８】製造例２２ Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニ
ル）アクリルアミド３００ｍｇ（０．８６３ｍｍｏｌ）
と無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌとを混合
し、０〜５℃にて３−クロロプロピン３２０ｍｇ（４．
３２ｍｍｏｌ）を加え、さらに０〜５℃で６０％水素化
ナトリウム１００ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を加え、０
〜５℃で１時間攪拌し、次いで室温で攪拌した。反応混
合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付
し、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニル
オキシ）フェニル｝エチル］−３−（２−プロピニルオ
キシ）−２−（４−クロロフェニル）アクリルアミド
（本発明化合物１３６７）１６０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.3(4H,m),6.9-7.0(2
H,m),6.7-6.8(3H,m),4.75(2H,d,J=2.4Hz),4.52(2H,d,J=
2.4Hz),3.86(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.84(2H,t,J=6.9H
z),2.63(1H,d,J=2.4Hz),2.51(1H,d,J=2.42Hz)
エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニ
ル）アクリルアミド３００ｍｇ（０．８６３ｍｍｏｌ）
と無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌとを混合
し、０〜５℃にて３−クロロプロピン３２０ｍｇ（４．
３２ｍｍｏｌ）を加え、さらに０〜５℃で６０％水素化
ナトリウム１００ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を加え、０
〜５℃で１時間攪拌し、次いで室温で攪拌した。反応混
合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付
し、Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニル
オキシ）フェニル｝エチル］−３−（２−プロピニルオ
キシ）−２−（４−クロロフェニル）アクリルアミド
（本発明化合物１３６７）１６０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.3(4H,m),6.9-7.0(2
H,m),6.7-6.8(3H,m),4.75(2H,d,J=2.4Hz),4.52(2H,d,J=
2.4Hz),3.86(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.84(2H,t,J=6.9H
z),2.63(1H,d,J=2.4Hz),2.51(1H,d,J=2.42Hz)
【００７９】製造例２３ Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェ
ニル）アクリルアミド４．１７ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）、１０％水酸化カリウム水溶液２２．４ｇ（４０．
０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１．
６２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）及びエチレングリコ−ルジ
メチルエ−テル５０ｍｌを混合し、室温でその中にクロ
ロジフルオロメタンのガスを吹き込んだ。反応混合物よ
りサンプリングして原料の消失を薄層クロマトクラフに
て確認後、反応混合物に５％塩酸水を加え、酢酸エチル
で抽出し、５％塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃
縮した。残渣をジエチルエーテルで洗浄して、Ｎ−［２
−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチ
ル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メチルフェ
ニル）アクリルアミド（本発明化合物１４５１）３．４
６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),7.1-7.2(4
H,m),6.84(1H,s),6.80(1H,d,J=8.2Hz),6.74(1H,d,J=1.6
Hz),6.65(1H,dd,J=8.0,1.8Hz),6.26(1H,t,J=71.6Hz),6.
02(1H,br),5.13(2H,s),3.84(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.81
(2H,t,J=6.8Hz),2.33(3H,s)
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェ
ニル）アクリルアミド４．１７ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）、１０％水酸化カリウム水溶液２２．４ｇ（４０．
０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１．
６２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）及びエチレングリコ−ルジ
メチルエ−テル５０ｍｌを混合し、室温でその中にクロ
ロジフルオロメタンのガスを吹き込んだ。反応混合物よ
りサンプリングして原料の消失を薄層クロマトクラフに
て確認後、反応混合物に５％塩酸水を加え、酢酸エチル
で抽出し、５％塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃
縮した。残渣をジエチルエーテルで洗浄して、Ｎ−［２
−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチ
ル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メチルフェ
ニル）アクリルアミド（本発明化合物１４５１）３．４
６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),7.1-7.2(4
H,m),6.84(1H,s),6.80(1H,d,J=8.2Hz),6.74(1H,d,J=1.6
Hz),6.65(1H,dd,J=8.0,1.8Hz),6.26(1H,t,J=71.6Hz),6.
02(1H,br),5.13(2H,s),3.84(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.81
(2H,t,J=6.8Hz),2.33(3H,s)
【００８０】製造例２４ Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メ
チルフェニル）アクリルアミド９．４０ｇ（２０．１ｍ
ｍｏｌ）、４８％臭化水素酸３．７２ｇ（２２．１ｍｍ
ｏｌ）及び酢酸９５ｍｌを混合し、８０℃で１．５時間
攪拌した。反応混合物を減圧下において溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液、
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、Ｎ−［２−
（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）
アクリルアミド（本発明化合物１４５２）４．５５ｇを
得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.8-6.9(2
H,m),6.6-6.7(2H,m),6.35(1H,t,J=71.7Hz),6.02(1H,b
r),5.51(1H,s),3.84(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.81(2H,t,J
=6.9Hz),2.34(3H,s)
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メ
チルフェニル）アクリルアミド９．４０ｇ（２０．１ｍ
ｍｏｌ）、４８％臭化水素酸３．７２ｇ（２２．１ｍｍ
ｏｌ）及び酢酸９５ｍｌを混合し、８０℃で１．５時間
攪拌した。反応混合物を減圧下において溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液、
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、Ｎ−［２−
（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）
アクリルアミド（本発明化合物１４５２）４．５５ｇを
得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.8-6.9(2
H,m),6.6-6.7(2H,m),6.35(1H,t,J=71.7Hz),6.02(1H,b
r),5.51(1H,s),3.84(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.81(2H,t,J
=6.9Hz),2.34(3H,s)
【００８１】製造例２５ Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェ
ニル）アクリルアミド１．４８ｇ（３．３８ｍｍｏ
ｌ）、１０％水酸化カリウム水溶液４．３ｇ（８．４６
ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド２２０
ｍｇ（０．６７７ｍｍｏｌ）及びエチレングリコ−ルジ
メチルエ−テル１５ｍｌを混合し、室温でその中にクロ
ロジフルオロメタンのガスを吹き込んだ。反応混合物よ
りサンプリングして原料の消失を薄層クロマトクラフに
て確認後、反応混合物に５％塩酸水を加え、酢酸エチル
で抽出し、５％塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃
縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、Ｎ−［２−（４−
ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２
−（４−クロロフェニル）−３−ジフルオロメトキシア
クリルアミド（本発明化合物１４５３）１．４５ｇを得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(9H,m),6.87(1H,
s),6.80(1H,d,J=8.3Hz),6.75(1H,d,J=2.0Hz),6.66(1H,d
d,J=8.0,2.0Hz),6.23(1H,t,J=71.7Hz),6.12(1H,br),5.1
4(2H,s),3.85(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.82(2H,t,J=6.8H
z)
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェ
ニル）アクリルアミド１．４８ｇ（３．３８ｍｍｏ
ｌ）、１０％水酸化カリウム水溶液４．３ｇ（８．４６
ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド２２０
ｍｇ（０．６７７ｍｍｏｌ）及びエチレングリコ−ルジ
メチルエ−テル１５ｍｌを混合し、室温でその中にクロ
ロジフルオロメタンのガスを吹き込んだ。反応混合物よ
りサンプリングして原料の消失を薄層クロマトクラフに
て確認後、反応混合物に５％塩酸水を加え、酢酸エチル
で抽出し、５％塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃
縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、Ｎ−［２−（４−
ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２
−（４−クロロフェニル）−３−ジフルオロメトキシア
クリルアミド（本発明化合物１４５３）１．４５ｇを得
た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(9H,m),6.87(1H,
s),6.80(1H,d,J=8.3Hz),6.75(1H,d,J=2.0Hz),6.66(1H,d
d,J=8.0,2.0Hz),6.23(1H,t,J=71.7Hz),6.12(1H,br),5.1
4(2H,s),3.85(3H,s),3.6-3.7(2H,m),2.82(2H,t,J=6.8H
z)
【００８２】製造例２６ Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−２−（４−クロロフェニル）−３−ジフ
ルオロメトキシアクリルアミド１．４５ｇ（２．９７ｍ
ｍｏｌ）、４８％臭化水素酸７５１ｍｇ（４．４６ｍｍ
ｏｌ）及び酢酸１５ｍｌを混合し、８０℃で１．５時間
攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽
出し、飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢
酸エチル＝１：１）に付し、Ｎ−［２−（４−ヒドロキ
シ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフルオロ
メトキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリルアミド
（本発明化合物１４５４）８８０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.4(4H,m),6.88(1H,
s),6.84(1H,d,J=7.8Hz),6.6-6.8(2H,m),6.34(1H,t,J=7
1.4Hz),6.14(1H,br),5.53(1H,s),3.85(3H,s),3.6-3.7(2
H,m),2.82(2H,t,J=6.8Hz)
ル）エチル］−２−（４−クロロフェニル）−３−ジフ
ルオロメトキシアクリルアミド１．４５ｇ（２．９７ｍ
ｍｏｌ）、４８％臭化水素酸７５１ｍｇ（４．４６ｍｍ
ｏｌ）及び酢酸１５ｍｌを混合し、８０℃で１．５時間
攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽
出し、飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢
酸エチル＝１：１）に付し、Ｎ−［２−（４−ヒドロキ
シ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ジフルオロ
メトキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリルアミド
（本発明化合物１４５４）８８０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.4(4H,m),6.88(1H,
s),6.84(1H,d,J=7.8Hz),6.6-6.8(2H,m),6.34(1H,t,J=7
1.4Hz),6.14(1H,br),5.53(1H,s),3.85(3H,s),3.6-3.7(2
H,m),2.82(2H,t,J=6.8Hz)
【００８３】参考製造例１ （４−メチルフェニル）酢酸５．００g（３３．３ｍｍ
ｏｌ）、塩化チオニル５．９４ｇ（４９．９ｍｍｏ
ｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１２ｇ（１．
６ｍｍｏｌ）及びトルエン２０ｍｌの混合物を１００℃
で１時間攪拌後、冷却し、減圧下において濃縮した。残
査を、２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミ
ン６．３４ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエ
チルアミン８．６ｇ（６７ｍｍｏｌ）及びトルエン２５
ｍｌの混合物に０℃で加え、０℃で３０分間、次いで室
温で６時間保温し、反応混合物に水及び酢酸エチルを加
え、析出した固体を濾別した。得られた固体を乾燥し、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
２−（４−メチルフェニル）アセトアミド５．７６ｇを
得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.2(4H,m),6.72(1H,d,
J=8.2Hz),6.57-6.60(2H,m),5.4(1H,s),3.86(3H,s),3.82
(3H,s),3.49(2H,s),3.43(2H,m),2.67(2H,t,J=6.9Hz),2.
34(3H,s)
ｏｌ）、塩化チオニル５．９４ｇ（４９．９ｍｍｏ
ｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１２ｇ（１．
６ｍｍｏｌ）及びトルエン２０ｍｌの混合物を１００℃
で１時間攪拌後、冷却し、減圧下において濃縮した。残
査を、２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミ
ン６．３４ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエ
チルアミン８．６ｇ（６７ｍｍｏｌ）及びトルエン２５
ｍｌの混合物に０℃で加え、０℃で３０分間、次いで室
温で６時間保温し、反応混合物に水及び酢酸エチルを加
え、析出した固体を濾別した。得られた固体を乾燥し、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−
２−（４−メチルフェニル）アセトアミド５．７６ｇを
得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.0-7.2(4H,m),6.72(1H,d,
J=8.2Hz),6.57-6.60(2H,m),5.4(1H,s),3.86(3H,s),3.82
(3H,s),3.49(2H,s),3.43(2H,m),2.67(2H,t,J=6.9Hz),2.
34(3H,s)
【００８４】Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）エチル］−２−（４−メチルフェニル）アセトアミ
ド１．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシビス（ジ
メチルアミノ）メタン１．６８ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）
及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌを混合し、
９０℃で３時間、次いで１１０℃で３時間攪拌した。反
応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水
で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去して粗Ｎ−［２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチル］−３−ジメチルアミノ−２−（４
−メチルフェニル）アクリルアミド１．２０ｇを得た。
粗Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］
−３−ジメチルアミノ−２−（４−メチルフェニル）ア
クリルアミド１．０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、５％塩酸１
２ｍｌ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌを混合し、室温
で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル
で２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。残渣を
ヘキサンで洗浄後、乾燥してＮ−［２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４
−メチルフェニル）アクリルアミド０．７６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.26(1H,s),7.0-7.1(4H,
m),6.6-6.7(3H,m),5.5(1H,s),3.86(3H,s),3.82(3H,s),
3.51(2H,m),2.75(2H,t,J=6.9Hz),2.35(3H,s)
ル）エチル］−２−（４−メチルフェニル）アセトアミ
ド１．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシビス（ジ
メチルアミノ）メタン１．６８ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）
及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌを混合し、
９０℃で３時間、次いで１１０℃で３時間攪拌した。反
応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水
で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去して粗Ｎ−［２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチル］−３−ジメチルアミノ−２−（４
−メチルフェニル）アクリルアミド１．２０ｇを得た。
粗Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］
−３−ジメチルアミノ−２−（４−メチルフェニル）ア
クリルアミド１．０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、５％塩酸１
２ｍｌ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌを混合し、室温
で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル
で２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。残渣を
ヘキサンで洗浄後、乾燥してＮ−［２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４
−メチルフェニル）アクリルアミド０．７６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.26(1H,s),7.0-7.1(4H,
m),6.6-6.7(3H,m),5.5(1H,s),3.86(3H,s),3.82(3H,s),
3.51(2H,m),2.75(2H,t,J=6.9Hz),2.35(3H,s)
【００８５】参考製造例２ （４−クロロフェニル）酢酸５．００g（２９．３ｍｍ
ｏｌ）、塩化チオニル５．２３ｇ（４３．９ｍｍｏｌ）
及びトルエン５０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌
し、次いで８０℃で２．５時間攪拌後、冷却し、減圧下
に濃縮した。残査を、２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）エチルアミン５．１８ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）、ト
リエチルアミン３．４６ｇ（３４．２ｍｍｏｌ）及びテ
トラヒドロフラン５０ｍｌの混合物に０℃で加え、０℃
で３０分間、次いで室温で３時間保温し、反応混合物に
水及び酢酸エチルを加え、析出した固体を濾別した。得
られた固体を乾燥し、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）エチル］−２−（４−クロロフェニル）アセ
トアミド５．７５ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.3(2H,m),7.0-7.1(2
H,m),6.72(1H,d,J=8.1Hz),6.61(1H,d,J=2.0Hz),6.51(1
H,dd,J=8.0,1.9Hz),5.31(1H,br),3.87(3H,s),3.83(3H,
s),3.4-3.5(4H,m),2.68(2H,t,J=6.8Hz)
ｏｌ）、塩化チオニル５．２３ｇ（４３．９ｍｍｏｌ）
及びトルエン５０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌
し、次いで８０℃で２．５時間攪拌後、冷却し、減圧下
に濃縮した。残査を、２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）エチルアミン５．１８ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）、ト
リエチルアミン３．４６ｇ（３４．２ｍｍｏｌ）及びテ
トラヒドロフラン５０ｍｌの混合物に０℃で加え、０℃
で３０分間、次いで室温で３時間保温し、反応混合物に
水及び酢酸エチルを加え、析出した固体を濾別した。得
られた固体を乾燥し、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）エチル］−２−（４−クロロフェニル）アセ
トアミド５．７５ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.3(2H,m),7.0-7.1(2
H,m),6.72(1H,d,J=8.1Hz),6.61(1H,d,J=2.0Hz),6.51(1
H,dd,J=8.0,1.9Hz),5.31(1H,br),3.87(3H,s),3.83(3H,
s),3.4-3.5(4H,m),2.68(2H,t,J=6.8Hz)
【００８６】Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）エチル］−２−（４−クロロフェニル）アセトアミ
ド５．７５ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシビス
（ジメチルアミノ）メタン９．００ｇ（５１．６ｍｍｏ
ｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９０ｍｌを混合
し、９０℃で３時間、次いで１１０℃で３時間攪拌し
た。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和
食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に溶媒を留去し、粗Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ジメチルアミノ−２
−（４−クロロフェニル）アクリルアミド６．６８ｇを
得た。粗Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チル］−３−ジメチルアミノ−２−（４−クロロフェニ
ル）アクリルアミド６．６０ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）、
５％塩酸８０ｍｌ及びテトラヒドロフラン１００ｍｌを
混合し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒
を留去した。残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥して、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−
３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリル
アミド４．４６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.66(1H,d,J=11.34Hz),7.
2-7.3(2H,m),7.0-7.1(3H,m),6.74(1H,d,J=8.1Hz),6.5-
6.6(2H,m),5.32(1H,br),3.87(3H,s),3.80(3H,s),3.5-3.
6(2H,m),2.75(2H,d,J=6.8Hz)
ル）エチル］−２−（４−クロロフェニル）アセトアミ
ド５．７５ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシビス
（ジメチルアミノ）メタン９．００ｇ（５１．６ｍｍｏ
ｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９０ｍｌを混合
し、９０℃で３時間、次いで１１０℃で３時間攪拌し
た。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和
食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に溶媒を留去し、粗Ｎ−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］−３−ジメチルアミノ−２
−（４−クロロフェニル）アクリルアミド６．６８ｇを
得た。粗Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チル］−３−ジメチルアミノ−２−（４−クロロフェニ
ル）アクリルアミド６．６０ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）、
５％塩酸８０ｍｌ及びテトラヒドロフラン１００ｍｌを
混合し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒
を留去した。残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥して、Ｎ−
［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−
３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリル
アミド４．４６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.66(1H,d,J=11.34Hz),7.
2-7.3(2H,m),7.0-7.1(3H,m),6.74(1H,d,J=8.1Hz),6.5-
6.6(2H,m),5.32(1H,br),3.87(3H,s),3.80(3H,s),3.5-3.
6(2H,m),2.75(2H,d,J=6.8Hz)
【００８７】参考製造例３ 特開平１０−８７６０２号明細書の記載に準じて、
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）酢酸を得た。（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナ
フタレン−２−イル）酢酸３．６０g（１８．９ｍｍｏ
ｌ）、塩化チオニル３．３８ｇ（２８．４ｍｏｌ）及び
トルエン４０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌、次い
で８０℃で２．５時間攪拌後、冷却し、減圧下に濃縮し
た。残査を、２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ルアミン３．４３ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）、トリエチル
アミン２．３０ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）及びテトラヒド
ロフラン４０ｍｌの混合物に０℃で加え、０℃で３０分
間、次いで室温で３時間保温し、反応混合物に水及び酢
酸エチルを加え、析出した固体を濾別した。得られた固
体を乾燥し、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）エチル］−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アセトアミド５．７８ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.99(1H,d,J=8.1Hz),6.8-
6.9(2H,m),6.5-6.8(3H,m),5.42(1H,br),3.85(3H,s),3.8
2(3H,s),3.4-3.5(4H,m),2.6-2.8(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル）酢酸を得た。（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナ
フタレン−２−イル）酢酸３．６０g（１８．９ｍｍｏ
ｌ）、塩化チオニル３．３８ｇ（２８．４ｍｏｌ）及び
トルエン４０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌、次い
で８０℃で２．５時間攪拌後、冷却し、減圧下に濃縮し
た。残査を、２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ルアミン３．４３ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）、トリエチル
アミン２．３０ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）及びテトラヒド
ロフラン４０ｍｌの混合物に０℃で加え、０℃で３０分
間、次いで室温で３時間保温し、反応混合物に水及び酢
酸エチルを加え、析出した固体を濾別した。得られた固
体を乾燥し、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）エチル］−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アセトアミド５．７８ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：6.99(1H,d,J=8.1Hz),6.8-
6.9(2H,m),6.5-6.8(3H,m),5.42(1H,br),3.85(3H,s),3.8
2(3H,s),3.4-3.5(4H,m),2.6-2.8(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００８８】Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）エチル］−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アセトアミド２．６５ｇ（７．５
０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メ
タン３．９２ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド３０ｍｌを混合し、９０℃で３時間、
次いで１１０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去
し、粗Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ル］−３−ジメチルアミノ−２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド３．
３０ｇを得た。粗Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）エチル］−３−ジメチルアミノ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリ
ルアミド３．００ｇ（７．３５ｍｍｏｌ）、５％塩酸３
０ｍｌ及びテトラヒドロフラン３０ｍｌを混合し、室温
で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エ
チルで２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。
残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥して、Ｎ−［２−（３，
４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−３−ヒドロキ
シ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン
−２−イル）アクリルアミド２．２０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.61(1H,d,J=11.2Hz),6.9
-7.1(2H,m),6.6-6.8(5H,m),5.56(1H,br),3.86(3H,s),3.
82(3H,s),3.4-3.6(2H,m),2.6-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
ル）エチル］−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フタレン−２−イル）アセトアミド２．６５ｇ（７．５
０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メ
タン３．９２ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド３０ｍｌを混合し、９０℃で３時間、
次いで１１０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去
し、粗Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ル］−３−ジメチルアミノ−２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド３．
３０ｇを得た。粗Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）エチル］−３−ジメチルアミノ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリ
ルアミド３．００ｇ（７．３５ｍｍｏｌ）、５％塩酸３
０ｍｌ及びテトラヒドロフラン３０ｍｌを混合し、室温
で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エ
チルで２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。
残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥して、Ｎ−［２−（３，
４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−３−ヒドロキ
シ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン
−２−イル）アクリルアミド２．２０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.61(1H,d,J=11.2Hz),6.9
-7.1(2H,m),6.6-6.8(5H,m),5.56(1H,br),3.86(3H,s),3.
82(3H,s),3.4-3.6(2H,m),2.6-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００８９】参考製造例４ バニリン１５．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、臭化ベンジル２
０．５ｇ（０．１２ｍｏｌ）、炭酸カリウム１７．９ｇ
（０．１３ｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１５０ｍを混合し、５０℃で２時間攪拌した。反応混合
物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥
して、４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンズアルデ
ヒド２３．１ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：9.83(1H,s),7.5-7.3(7H,
m),6.98(1H,d,J=8.2Hz),5.24(2H,s),3.95(3H,s)
０．５ｇ（０．１２ｍｏｌ）、炭酸カリウム１７．９ｇ
（０．１３ｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１５０ｍを混合し、５０℃で２時間攪拌した。反応混合
物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥
して、４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンズアルデ
ヒド２３．１ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：9.83(1H,s),7.5-7.3(7H,
m),6.98(1H,d,J=8.2Hz),5.24(2H,s),3.95(3H,s)
【００９０】４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンズ
アルデヒド２３．１ｇ（９５．７ｍｍｏｌ）、ニトロメ
タン８．７６ｇ（１４３ｍｍｏｌ）及び酢酸２５０ｍｌ
を混合し、ブチルアミン７．０７ｇ（９６．７ｍｍｏ
ｌ）を滴下した後、２時間加熱還流した。冷却した後、
氷水中に反応混合物を加え、析出した結晶を酢酸エチル
で抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサ
ンで洗浄後、乾燥して、１−ベンジルオキシ−２−メト
キシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼン１７．０ｇを
得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.95(1H,d,J=13.5Hz),7.51
(1H,d,J=14.7Hz),7.3-7.5(5H,m),5.24(2H,s),3.95(3H,
s)
アルデヒド２３．１ｇ（９５．７ｍｍｏｌ）、ニトロメ
タン８．７６ｇ（１４３ｍｍｏｌ）及び酢酸２５０ｍｌ
を混合し、ブチルアミン７．０７ｇ（９６．７ｍｍｏ
ｌ）を滴下した後、２時間加熱還流した。冷却した後、
氷水中に反応混合物を加え、析出した結晶を酢酸エチル
で抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサ
ンで洗浄後、乾燥して、１−ベンジルオキシ−２−メト
キシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼン１７．０ｇを
得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.95(1H,d,J=13.5Hz),7.51
(1H,d,J=14.7Hz),7.3-7.5(5H,m),5.24(2H,s),3.95(3H,
s)
【００９１】水素化リチウムアルミニウム６．７８ｇ
（１７８．８ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン２０
０ｍｌを混合し、１−ベンジルオキシ−２−メトキシ−
４−（２−ニトロビニル）ベンゼン１７．０ｇ（５９．
６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン溶液を、激しく
攪拌しながら約９０分かけて滴下した後、２時間加熱還
流した。反応混合物を冷却した後、これに苛性ソーダ水
溶液を滴下し、セライトをプレコートしたグラスフィル
ターで不溶物を濾去し、減圧下に濾液から溶媒を留去し
た。残渣を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、
炭酸カリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、粗
２−（３−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）エ
チルアミン１３．６７ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),6.6-6.9(3
H,m),5.10(2H,s),3.85(3H,s),2.90(2H,t,J=6.7Hz),2.66
(2H,t,J=6.8Hz),2.0-2.4(2H,br)
（１７８．８ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン２０
０ｍｌを混合し、１−ベンジルオキシ−２−メトキシ−
４−（２−ニトロビニル）ベンゼン１７．０ｇ（５９．
６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン溶液を、激しく
攪拌しながら約９０分かけて滴下した後、２時間加熱還
流した。反応混合物を冷却した後、これに苛性ソーダ水
溶液を滴下し、セライトをプレコートしたグラスフィル
ターで不溶物を濾去し、減圧下に濾液から溶媒を留去し
た。残渣を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、
炭酸カリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、粗
２−（３−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）エ
チルアミン１３．６７ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),6.6-6.9(3
H,m),5.10(2H,s),3.85(3H,s),2.90(2H,t,J=6.7Hz),2.66
(2H,t,J=6.8Hz),2.0-2.4(2H,br)
【００９２】粗２−（３−メトキシ−４−ベンジルオキ
シフェニル）エチルアミン８．０１ｇ（３１．２ｍｍｏ
ｌ）、トリエチルアミン３．７８ｇ（３７．４ｍｍｏ
ｌ）及びテトラヒドロフラン８０ｍｌを混合し、約０℃
まで冷却し、混合物に（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アセチルクロリドを滴下し、０
℃で３０分間、次いで室温で２時間攪拌した。反応混合
物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１か
ら１：１）に付し、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−
３−メトキシフェニル）エチル］−２−（５，６，７，
８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アセトアミド
８．３ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.72(1H,d,
J=8.2Hz),6.5-6.6(2H,m),5.4(1H,s),3.86(3H,s),3.82(3
H,s),3.49(2H,s),3.3-3.4(2H,m),2.67(2H,t,J=6.9Hz),
2.34(3H,s)
シフェニル）エチルアミン８．０１ｇ（３１．２ｍｍｏ
ｌ）、トリエチルアミン３．７８ｇ（３７．４ｍｍｏ
ｌ）及びテトラヒドロフラン８０ｍｌを混合し、約０℃
まで冷却し、混合物に（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）アセチルクロリドを滴下し、０
℃で３０分間、次いで室温で２時間攪拌した。反応混合
物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１か
ら１：１）に付し、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−
３−メトキシフェニル）エチル］−２−（５，６，７，
８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アセトアミド
８．３ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.72(1H,d,
J=8.2Hz),6.5-6.6(2H,m),5.4(1H,s),3.86(3H,s),3.82(3
H,s),3.49(2H,s),3.3-3.4(2H,m),2.67(2H,t,J=6.9Hz),
2.34(3H,s)
【００９３】Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メ
トキシフェニル）エチル］−２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−イル）アセトアミド８．８
ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシビス（ジメチル
アミノ）メタン８．９ｇ（５１．１ｍｍｏｌ）及びＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを混合し、１００
℃で６時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。残査
に、５％塩酸５０ｍｌ及びテトラヒドロフラン１００ｍ
ｌを加えて、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を
加え、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開
液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、乾燥し
て、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフ
ェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリ
ルアミド４．２０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.61(1H,d,J=11.3Hz),7.2
-7.5(5H,m),7.04(1H,d,J=11.0Hz),6.97(1H,d,J=8.2Hz),
6.7-6.9(3H,m),6.66(1H,d,J=2.0Hz),6.59(1H,dd,J=8.3,
1.9Hz),5.55(1H,br),5.11(2H,s),3.83(3H,s),3.4-3.6(2
H,m),2.6-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
トキシフェニル）エチル］−２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−イル）アセトアミド８．８
ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシビス（ジメチル
アミノ）メタン８．９ｇ（５１．１ｍｍｏｌ）及びＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを混合し、１００
℃で６時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。残査
に、５％塩酸５０ｍｌ及びテトラヒドロフラン１００ｍ
ｌを加えて、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を
加え、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開
液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、乾燥し
て、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフ
ェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（５，６，
７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）アクリ
ルアミド４．２０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.61(1H,d,J=11.3Hz),7.2
-7.5(5H,m),7.04(1H,d,J=11.0Hz),6.97(1H,d,J=8.2Hz),
6.7-6.9(3H,m),6.66(1H,d,J=2.0Hz),6.59(1H,dd,J=8.3,
1.9Hz),5.55(1H,br),5.11(2H,s),3.83(3H,s),3.4-3.6(2
H,m),2.6-2.9(6H,m),1.7-1.9(4H,m)
【００９４】参考製造例５ 粗２−（３−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）
エチルアミン１５．２６ｇ（５９．３ｍｍｏｌ）、トリ
エチルアミン９．０９ｇ（８９．０ｍｍｏｌ）及びテト
ラヒドロフラン１００ｍｌを混合し、約０℃まで冷却
し、混合物に（４−メチルフェニル）アセチルクロライ
ド５．４４ｇ（３２．２８ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で
３０分間、次いで室温で３時間攪拌した。反応混合物に
水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥
して、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシ
フェニル）エチル］−２−（４−メチルフェニル）アセ
トアミド１９．４８ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),7.0-7.1(4
H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.62(1H,d,J=1.9Hz),6.46(1
H,dd,J=8.1,1.9Hz),5.34(1H,br),5.12(2H,s),3.83(3H,
s),3.4-3.5(4H,m),2.64(2H,t,J=6.9Hz),2.32(3H,s)
エチルアミン１５．２６ｇ（５９．３ｍｍｏｌ）、トリ
エチルアミン９．０９ｇ（８９．０ｍｍｏｌ）及びテト
ラヒドロフラン１００ｍｌを混合し、約０℃まで冷却
し、混合物に（４−メチルフェニル）アセチルクロライ
ド５．４４ｇ（３２．２８ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で
３０分間、次いで室温で３時間攪拌した。反応混合物に
水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥
して、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシ
フェニル）エチル］−２−（４−メチルフェニル）アセ
トアミド１９．４８ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),7.0-7.1(4
H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.62(1H,d,J=1.9Hz),6.46(1
H,dd,J=8.1,1.9Hz),5.34(1H,br),5.12(2H,s),3.83(3H,
s),3.4-3.5(4H,m),2.64(2H,t,J=6.9Hz),2.32(3H,s)
【００９５】Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メ
トキシフェニル）エチル］−２−（４−メチルフェニ
ル）アセトアミド１１．６８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、
ｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン１５．６７
ｇ（９０．０ｍｍｏｌ）を混合し、８０℃で２時間攪拌
した。反応混合物を冷却後、テトラヒドロフラン加え、
５％塩酸で酸性にして室温で２時間攪拌した。次いで減
圧下に溶媒を留去した。残査に水及び５％塩酸を加え、
クロロホルムで２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留
去した。残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥して、Ｎ−［２
−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチ
ル］−３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）ア
クリルアミド１１．３０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.61(1H,d,J=11.3Hz),7.2
-7.5(5H,m),6.9-7.1(5H,m),6.77(1H,d,J=8.1Hz),6.64(1
H,d,J=1.6Hz),6.56(1H,dd,J=8.1,1.6Hz),5.46(1H,br),
5.13(2H,s),3.83(3H,s),3.4-3.6(2H,m),2.73(2H,t,J=6.
8Hz),2.33(3H,s)
トキシフェニル）エチル］−２−（４−メチルフェニ
ル）アセトアミド１１．６８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、
ｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン１５．６７
ｇ（９０．０ｍｍｏｌ）を混合し、８０℃で２時間攪拌
した。反応混合物を冷却後、テトラヒドロフラン加え、
５％塩酸で酸性にして室温で２時間攪拌した。次いで減
圧下に溶媒を留去した。残査に水及び５％塩酸を加え、
クロロホルムで２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留
去した。残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥して、Ｎ−［２
−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチ
ル］−３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）ア
クリルアミド１１．３０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.61(1H,d,J=11.3Hz),7.2
-7.5(5H,m),6.9-7.1(5H,m),6.77(1H,d,J=8.1Hz),6.64(1
H,d,J=1.6Hz),6.56(1H,dd,J=8.1,1.6Hz),5.46(1H,br),
5.13(2H,s),3.83(3H,s),3.4-3.6(2H,m),2.73(2H,t,J=6.
8Hz),2.33(3H,s)
【００９６】参考製造例６ 粗２−（３−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）
エチルアミン２．１４ｇ（１１．９７ｍｍｏｌ）、トリ
エチルアミン１．４５ｇ（１４．３６ｍｍｏｌ）及びテ
トラヒドロフラン２０ｍｌを混合し、約０℃まで冷却
し、混合物に（４−クロロフェニル）アセチルクロライ
ド２．２６ｇ（１１．９７ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で
３０分間、次いで室温で２時間攪拌した。反応混合物に
水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
に溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥し
て、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフ
ェニル）エチル］−２−（４−クロロフェニル）アセト
アミド３．７０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(7H,m),7.0-7.1(2
H,m),6.73(1H,d,J=8.3Hz),6.63(1H,d,J=2.0Hz),6.43(1
H,dd,J=8.0,2.0Hz),5.29(1H,br),5.14(2H,s),3.84(3H,
s),3.4-3.5(4H,m),2.66(2H,t,J=6.8Hz)
エチルアミン２．１４ｇ（１１．９７ｍｍｏｌ）、トリ
エチルアミン１．４５ｇ（１４．３６ｍｍｏｌ）及びテ
トラヒドロフラン２０ｍｌを混合し、約０℃まで冷却
し、混合物に（４−クロロフェニル）アセチルクロライ
ド２．２６ｇ（１１．９７ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で
３０分間、次いで室温で２時間攪拌した。反応混合物に
水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
に溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄後、乾燥し
て、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフ
ェニル）エチル］−２−（４−クロロフェニル）アセト
アミド３．７０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(7H,m),7.0-7.1(2
H,m),6.73(1H,d,J=8.3Hz),6.63(1H,d,J=2.0Hz),6.43(1
H,dd,J=8.0,2.0Hz),5.29(1H,br),5.14(2H,s),3.84(3H,
s),3.4-3.5(4H,m),2.66(2H,t,J=6.8Hz)
【００９７】Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メ
トキシフェニル）エチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）アセトアミド２．２５ｇ（５．４９ｍｍｏｌ）、ｔ
−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン２．３９ｇ
（１３．７３ｍｍｏｌ）を混合し、９０℃で１．５時間
攪拌した。反応混合物を冷却後、テトラヒドロフラン加
え、５％塩酸で酸性にして室温にて２時間攪拌した。次
いで減圧下に溶媒を留去した。残査に水及び５％塩酸を
加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、Ｎ
−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェ
ニル）アクリルアミド１．５０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.67(1H,d,J=11.0Hz),7.2
-7.5(7H,m),6.9-7.1(3H,m),6.76(1H,d,J=8.3Hz),6.65(1
H,d,J=1.8Hz),6.52(1H,dd,J=8.0,2.0Hz),5.32(1H,br),
5.15(2H,s),3.84(3H,s),3.4-3.6(2H,m),2.73(2H,t,J=6.
8Hz)
トキシフェニル）エチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）アセトアミド２．２５ｇ（５．４９ｍｍｏｌ）、ｔ
−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン２．３９ｇ
（１３．７３ｍｍｏｌ）を混合し、９０℃で１．５時間
攪拌した。反応混合物を冷却後、テトラヒドロフラン加
え、５％塩酸で酸性にして室温にて２時間攪拌した。次
いで減圧下に溶媒を留去した。残査に水及び５％塩酸を
加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、Ｎ
−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェ
ニル）アクリルアミド１．５０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.67(1H,d,J=11.0Hz),7.2
-7.5(7H,m),6.9-7.1(3H,m),6.76(1H,d,J=8.3Hz),6.65(1
H,d,J=1.8Hz),6.52(1H,dd,J=8.0,2.0Hz),5.32(1H,br),
5.15(2H,s),3.84(3H,s),3.4-3.6(2H,m),2.73(2H,t,J=6.
8Hz)
【００９８】参考製造例７ Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェ
ニル）アクリルアミド２．００ｇ（４．７９ｍｍｏ
ｌ）、４８％臭化水素酸１．２１ｇ（７．１９ｍｍｏ
ｌ）及び酢酸２０ｍｌを混合し、８０℃で１．５時間攪
拌した。反応混合物を減圧下において溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液、ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、Ｎ−［２−（４
−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−
ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミ
ド６３０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.6(1H,d,J=11.3Hz),6.9-
7.2(5H,m),6.80(1H,d,J=7.8Hz),6.5-6.6(2H,m),5.4-5.5
(2H,m),3.83(3H,s),3.4-3.6(2H,m),2.74(2H,t,J=6.9H
z),2.35(3H,s)
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェ
ニル）アクリルアミド２．００ｇ（４．７９ｍｍｏ
ｌ）、４８％臭化水素酸１．２１ｇ（７．１９ｍｍｏ
ｌ）及び酢酸２０ｍｌを混合し、８０℃で１．５時間攪
拌した。反応混合物を減圧下において溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液、ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、Ｎ−［２−（４
−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−
ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミ
ド６３０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.6(1H,d,J=11.3Hz),6.9-
7.2(5H,m),6.80(1H,d,J=7.8Hz),6.5-6.6(2H,m),5.4-5.5
(2H,m),3.83(3H,s),3.4-3.6(2H,m),2.74(2H,t,J=6.9H
z),2.35(3H,s)
【００９９】参考製造例８ Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニ
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェ
ニル）アクリルアミド１．６０ｇ（３．６６ｍｍｏ
ｌ）、４８％臭化水素酸９２５ｍｇ（５．４９ｍｍｏ
ｌ）及び酢酸１５ｍｌを混合し、８０℃で１．５時間攪
拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出
し、飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）に付し、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ
−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−
２−（４−クロロフェニル）アクリルアミド６００ｍｇ
を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.6(1H,d,J=11.3Hz),7.2-
7.4(2H,m),7.0-7.1(3H,m),6.82(1H,d,J=6.7,1.7Hz),6.5
-6.6(2H,m),5.54(1H,s),5.32(1H,br),3.83(3H,s),3.4-
3.6(2H,m),2.74(2H,t,J=6.9Hz)
ル）エチル］−３−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェ
ニル）アクリルアミド１．６０ｇ（３．６６ｍｍｏ
ｌ）、４８％臭化水素酸９２５ｍｇ（５．４９ｍｍｏ
ｌ）及び酢酸１５ｍｌを混合し、８０℃で１．５時間攪
拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出
し、飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）に付し、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ
−３−メトキシフェニル）エチル］−３−ヒドロキシ−
２−（４−クロロフェニル）アクリルアミド６００ｍｇ
を得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.6(1H,d,J=11.3Hz),7.2-
7.4(2H,m),7.0-7.1(3H,m),6.82(1H,d,J=6.7,1.7Hz),6.5
-6.6(2H,m),5.54(1H,s),5.32(1H,br),3.83(3H,s),3.4-
3.6(2H,m),2.74(2H,t,J=6.9Hz)
【０１００】参考製造例９ ４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンズアルデヒド１
２．１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ニトロエタン５．６３
ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）及び酢酸１２０ｍｌの混合物に
ブチルアミン４．０２ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）を滴下し
た後、５時間加熱還流した。反応混合物を冷却した後、
酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）に付し１−ベンジルオキシ−
２−メトキシ−４−（２−ニトロプロペニル）ベンゼン
２．７０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：8.04(1H,s),7.3-7.5(5H,
m),6.9-7.1(3H,m),5.21(2H,s),3.92(3H,s),2.47(3H,s)
２．１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ニトロエタン５．６３
ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）及び酢酸１２０ｍｌの混合物に
ブチルアミン４．０２ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）を滴下し
た後、５時間加熱還流した。反応混合物を冷却した後、
酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）に付し１−ベンジルオキシ−
２−メトキシ−４−（２−ニトロプロペニル）ベンゼン
２．７０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：8.04(1H,s),7.3-7.5(5H,
m),6.9-7.1(3H,m),5.21(2H,s),3.92(3H,s),2.47(3H,s)
【０１０１】水素化リチウムアルミニウム１．０３ｇ
（２７．１ｍｍｏｌ）と無水テトラヒドロフラン２０ｍ
ｌとを混合し、これに１−ベンジルオキシ−２−メトキ
シ−４−（２−ニトロ-プロペニル）ベンゼン２．７０
ｇ（９．０３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン溶液
を、激しく攪拌しながら約９０分かけて滴下した後、２
時間加熱還流した。反応混合物を冷却した後、これに苛
性ソーダ水溶液を滴下し、セライトをプレコートしたグ
ラスフィルターで不溶物を濾去し、減圧下に濾液から溶
媒を留去した。残渣を酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で
洗浄し、炭酸カリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留
去して粗２−（４−ベンジルオキシ-３−メトキシフェ
ニル）−１−メチルエチルアミン２．３０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),6.6-6.9(3
H,m),5.1２(2H,s),3.8７(3H,s),3.1-3.2(1H,m),2.4-2.8
(2H,m),1.4-2.0(2H,br),1.11(3H,d,J=6.3Hz)
（２７．１ｍｍｏｌ）と無水テトラヒドロフラン２０ｍ
ｌとを混合し、これに１−ベンジルオキシ−２−メトキ
シ−４−（２−ニトロ-プロペニル）ベンゼン２．７０
ｇ（９．０３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン溶液
を、激しく攪拌しながら約９０分かけて滴下した後、２
時間加熱還流した。反応混合物を冷却した後、これに苛
性ソーダ水溶液を滴下し、セライトをプレコートしたグ
ラスフィルターで不溶物を濾去し、減圧下に濾液から溶
媒を留去した。残渣を酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で
洗浄し、炭酸カリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留
去して粗２−（４−ベンジルオキシ-３−メトキシフェ
ニル）−１−メチルエチルアミン２．３０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),6.6-6.9(3
H,m),5.1２(2H,s),3.8７(3H,s),3.1-3.2(1H,m),2.4-2.8
(2H,m),1.4-2.0(2H,br),1.11(3H,d,J=6.3Hz)
【０１０２】粗２−（４−ベンジルオキシ-３−メトキ
シフェニル）−１−メチル−エチルアミン２．３０ｇ
（８．４８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．０３ｇ
（１０．２ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２５ｍｌ
の混合物を約０℃に冷却し、該混合物に（４−メチルフ
ェニル）アセチルクロリド１．４２g（８．４８mmol）
を滴下し、０℃で３０分間、次いで室温で２時間攪拌し
た。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％
塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をヘキサ
ンで洗浄後、乾燥して、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキ
シ−３−メトキシフェニル）−１−メチル−エチル］−
２−（４−メチルフェニル）アセトアミド２．４０ｇを
得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.3-7.5(5H,m),6.9-7.1(4
H,m),6.72(1H,d,J=8.1Hz),6.62(1H,d,J=1.9Hz),6.42(1
H,dd,J=2.0,8.1Hz),5.1-5.3(2H,m),4.1-4.3(1H,m),3.83
(3H,s),3.45(2H,s),2.59(2H,d,J=6.4Hz),2.33(3H,s),1.
04(3H,d,J=6.6Hz)
シフェニル）−１−メチル−エチルアミン２．３０ｇ
（８．４８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．０３ｇ
（１０．２ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２５ｍｌ
の混合物を約０℃に冷却し、該混合物に（４−メチルフ
ェニル）アセチルクロリド１．４２g（８．４８mmol）
を滴下し、０℃で３０分間、次いで室温で２時間攪拌し
た。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、５％
塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をヘキサ
ンで洗浄後、乾燥して、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキ
シ−３−メトキシフェニル）−１−メチル−エチル］−
２−（４−メチルフェニル）アセトアミド２．４０ｇを
得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.3-7.5(5H,m),6.9-7.1(4
H,m),6.72(1H,d,J=8.1Hz),6.62(1H,d,J=1.9Hz),6.42(1
H,dd,J=2.0,8.1Hz),5.1-5.3(2H,m),4.1-4.3(1H,m),3.83
(3H,s),3.45(2H,s),2.59(2H,d,J=6.4Hz),2.33(3H,s),1.
04(3H,d,J=6.6Hz)
【０１０３】Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メ
トキシフェニル）−１−メチルエチル］−２−（４−メ
チルフェニル）アセトアミド２．４０ｇ（５．９５ｍｍ
ｏｌ）、ｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン
３．１０ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）を混合し、８０℃で２
時間攪拌した。冷却後、反応混合物にテトラヒドロフラ
ン及び塩酸を加え酸性にした後、室温で２時間攪拌し、
減圧下に溶媒を留去し、クロロホルムで抽出し、飽和食
塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝３：
２）に付し、乾燥して、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキ
シ−３−メトキシフェニル）−１−メチルエチル］−３
−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミド１．９０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.65(1H,d,J=11.2Hz),7.2
-7.5(5H,m),6.9-7.2(5H,m),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.63(1
H,d,J=1.88Hz),6.52(1H,dd,J=8.1,1.9Hz),5.28(2H,d,J=
7.6Hz),5.14(2H,s),4.2-4.4(1H,d),3.83(3H,s),3.6-3.8
(2H,m),2.35(3H,s),1.11(3H,d,J=6.5Hz)
トキシフェニル）−１−メチルエチル］−２−（４−メ
チルフェニル）アセトアミド２．４０ｇ（５．９５ｍｍ
ｏｌ）、ｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン
３．１０ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）を混合し、８０℃で２
時間攪拌した。冷却後、反応混合物にテトラヒドロフラ
ン及び塩酸を加え酸性にした後、室温で２時間攪拌し、
減圧下に溶媒を留去し、クロロホルムで抽出し、飽和食
塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝３：
２）に付し、乾燥して、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキ
シ−３−メトキシフェニル）−１−メチルエチル］−３
−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルア
ミド１．９０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：13.65(1H,d,J=11.2Hz),7.2
-7.5(5H,m),6.9-7.2(5H,m),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.63(1
H,d,J=1.88Hz),6.52(1H,dd,J=8.1,1.9Hz),5.28(2H,d,J=
7.6Hz),5.14(2H,s),4.2-4.4(1H,d),3.83(3H,s),3.6-3.8
(2H,m),2.35(3H,s),1.11(3H,d,J=6.5Hz)
【０１０４】Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メ
トキシフェニル）−１−メチルエチル］−３−ヒドロキ
シ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド１．９
０ｇ（４．４１ｍｍｏｌ）、１０％水酸化カリウム水溶
液０．９９ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、テトラブチルアン
モニウムブロミド７１６mｇ（２．２０ｍｍｏｌ）及び
エチレングリコ−ルジメチルエ−テル２０ｍｌを混合
し、室温〜５０℃でその中にクロロジフルオロメタンの
ガスを吹き込んだ。反応混合物よりサンプリングして原
料の消失を薄層クロマトクラフィーによる分析にて確認
後、冷却し、反応混合物に５％塩酸を加えた。酢酸エチ
ルで抽出、５％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣を
ヘキサンで洗浄して、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ
−３−メトキシフェニル）−１−メチルエチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アク
リルアミド１．８０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),7.0-7.2(4
H,m),6.7-6.9(4H,m),6.63(1H,dd,J=8.0,1.8Hz),6.30(1
H,t,J=71.7Hz),5.79(1H,d,J=8.1Hz),5.13(2H,s),4.3-4.
6(1H,m),3.83(3H,s),2.6-2.9(2H,m),2.33(3H,s),1.18(3
H,d,J=6.6Hz)
トキシフェニル）−１−メチルエチル］−３−ヒドロキ
シ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド１．９
０ｇ（４．４１ｍｍｏｌ）、１０％水酸化カリウム水溶
液０．９９ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、テトラブチルアン
モニウムブロミド７１６mｇ（２．２０ｍｍｏｌ）及び
エチレングリコ−ルジメチルエ−テル２０ｍｌを混合
し、室温〜５０℃でその中にクロロジフルオロメタンの
ガスを吹き込んだ。反応混合物よりサンプリングして原
料の消失を薄層クロマトクラフィーによる分析にて確認
後、冷却し、反応混合物に５％塩酸を加えた。酢酸エチ
ルで抽出、５％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣を
ヘキサンで洗浄して、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ
−３−メトキシフェニル）−１−メチルエチル］−３−
ジフルオロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アク
リルアミド１．８０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.2-7.5(5H,m),7.0-7.2(4
H,m),6.7-6.9(4H,m),6.63(1H,dd,J=8.0,1.8Hz),6.30(1
H,t,J=71.7Hz),5.79(1H,d,J=8.1Hz),5.13(2H,s),4.3-4.
6(1H,m),3.83(3H,s),2.6-2.9(2H,m),2.33(3H,s),1.18(3
H,d,J=6.6Hz)
【０１０５】Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メ
トキシフェニル）-1-メチル−エチル］−３−ジフルオ
ロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミ
ド１．８０ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）、４８％臭化水素酸
６９３mｇ（４．１１ｍｍｏｌ）及び酢酸２０ｍｌを混
合し、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下に
おいて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
に付し、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフ
ェニル）−１−メチルエチル］−３−ジフルオロメトキ
シ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド１．１
０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.6-6.9(4
H,m),6.37(1H,t,J=71.5Hz),5.79(1H,d,J=7.7Hz),5.58(1
H,s),4.3-4.5(1H,m),3.82(3H,s),2.6-2.9(2H,m),2.34(3
H,s),1.18(3H,d,J=6.5Hz)
トキシフェニル）-1-メチル−エチル］−３−ジフルオ
ロメトキシ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミ
ド１．８０ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）、４８％臭化水素酸
６９３mｇ（４．１１ｍｍｏｌ）及び酢酸２０ｍｌを混
合し、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下に
おいて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開液、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
に付し、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフ
ェニル）−１−メチルエチル］−３−ジフルオロメトキ
シ−２−（４−メチルフェニル）アクリルアミド１．１
０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.1-7.2(4H,m),6.6-6.9(4
H,m),6.37(1H,t,J=71.5Hz),5.79(1H,d,J=7.7Hz),5.58(1
H,s),4.3-4.5(1H,m),3.82(3H,s),2.6-2.9(2H,m),2.34(3
H,s),1.18(3H,d,J=6.5Hz)
【０１０６】次に本発明化合物の例を化合物番号と共に
示す。 式［Ｉ］ で示される化合物。
示す。 式［Ｉ］ で示される化合物。
【表１】
【０１０７】
【表２】
【０１０８】
【表３】
【０１０９】
【表４】
【０１１０】
【表５】
【０１１１】
【表６】
【０１１２】
【表７】
【０１１３】
【表８】
【０１１４】
【表９】
【０１１５】
【表１０】
【０１１６】
【表１１】
【０１１７】
【表１２】
【０１１８】
【表１３】
【０１１９】
【表１４】
【０１２０】
【表１５】
【０１２１】
【表１６】
【０１２２】
【表１７】
【０１２３】
【表１８】
【０１２４】
【表１９】
【０１２５】
【表２０】
【０１２６】
【表２１】
【０１２７】
【表２２】
【０１２８】
【表２３】
【０１２９】
【表２４】
【０１３０】
【表２５】
【０１３１】
【表２６】
【０１３２】
【表２７】
【０１３３】
【表２８】
【０１３４】
【表２９】
【０１３５】
【表３０】
【０１３６】
【表３１】
【０１３７】
【表３２】
【０１３８】
【表３３】
【０１３９】
【表３４】
【０１４０】
【表３５】
【０１４１】
【表３６】
【０１４２】
【表３７】
【０１４３】
【表３８】
【０１４４】
【表３９】
【０１４５】
【表４０】
【０１４６】
【表４１】
【０１４７】
【表４２】
【０１４８】
【表４３】
【０１４９】
【表４４】
【０１５０】
【表４５】
【０１５１】
【表４６】
【０１５２】
【表４７】
【０１５３】
【表４８】
【０１５４】
【表４９】
【０１５５】
【表５０】
【０１５６】
【表５１】
【０１５７】
【表５２】
【０１５８】
【表５３】
【０１５９】次に製剤例を示す。部は重量部を表し、本
発明化合物は上表に記載の番号で示す。 製剤例１ 本発明化合物１００１〜１４７８及び２００１〜２２５
４の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、
ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４
５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得
る。 製剤例２ 本発明化合物１００１〜１４７８及び２００１〜２２５
４の各々２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部と
を、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部
と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサ
ンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシ
リケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプ
ロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフ
ロアブル製剤を得る。
発明化合物は上表に記載の番号で示す。 製剤例１ 本発明化合物１００１〜１４７８及び２００１〜２２５
４の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、
ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４
５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得
る。 製剤例２ 本発明化合物１００１〜１４７８及び２００１〜２２５
４の各々２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部と
を、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部
と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサ
ンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシ
リケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプ
ロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフ
ロアブル製剤を得る。
【０１６０】製剤例３ 本発明化合物１００１〜１４７８及び２００１〜２２５
４の各々２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部
をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１００１〜１４７８及び２００１〜２２５
４の各々５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ
−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各
々の乳剤を得る。
４の各々２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部
をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１００１〜１４７８及び２００１〜２２５
４の各々５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ
−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各
々の乳剤を得る。
【０１６１】製剤例５ 本発明化合物１００１〜１４７８及び２００１〜２２５
４の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリン
クレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練
り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。 製剤例６ 本発明化合物１００１〜１４７８及び２００１〜２２５
４の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
サルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカー
ボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕
することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
４の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリン
クレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練
り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。 製剤例６ 本発明化合物１００１〜１４７８及び２００１〜２２５
４の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
サルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカー
ボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕
することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
【０１６２】次に、本発明化合物が植物病害の防除に有
用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は上
表に記載の番号で示す。本発明化合物の防除効果は、調
査時の供試植物上の病斑の面積を肉眼観察し、無処理区
の病斑の面積と本発明化合物処理区の病斑の面積を比較
することにより評価した。 試験例１ プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種:ベ
リ−Ａ）を播種し、温室内で４０日間生育させた。本発
明化合物１００４、１００５、１００６、１０１６、１
０１７、１０２０、１０２３、１０２６、１０２９、１
０６５、１１０３、１１０４、１１４３、１１６０、１
１８２、１１９６、１１９７、１２２３、１２３２、１
２４１、１２５１、１２５８、１２６６、１２６８、１
２７１、１２７４、１２８１、１２８２、１３０５、１
３２０、１３７１、２０７７及び２１３３の各々を製剤
例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度
（200ppm）に希釈し、希釈液をブドウ葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ブドウべ
と病の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種後２３℃、
多湿下に1日置き、その後温室内で６日間置いた後、防
除効果を調査した。その結果、上記本発明化合物処理区
の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑面積の
１０％以下であった。
用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は上
表に記載の番号で示す。本発明化合物の防除効果は、調
査時の供試植物上の病斑の面積を肉眼観察し、無処理区
の病斑の面積と本発明化合物処理区の病斑の面積を比較
することにより評価した。 試験例１ プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種:ベ
リ−Ａ）を播種し、温室内で４０日間生育させた。本発
明化合物１００４、１００５、１００６、１０１６、１
０１７、１０２０、１０２３、１０２６、１０２９、１
０６５、１１０３、１１０４、１１４３、１１６０、１
１８２、１１９６、１１９７、１２２３、１２３２、１
２４１、１２５１、１２５８、１２６６、１２６８、１
２７１、１２７４、１２８１、１２８２、１３０５、１
３２０、１３７１、２０７７及び２１３３の各々を製剤
例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度
（200ppm）に希釈し、希釈液をブドウ葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ブドウべ
と病の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種後２３℃、
多湿下に1日置き、その後温室内で６日間置いた後、防
除効果を調査した。その結果、上記本発明化合物処理区
の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑面積の
１０％以下であった。
【０１６３】試験例２ プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種:ベ
リ−Ａ）を播種し、温室内で４０日間生育させた。本発
明化合物１２５９、１２８４、１３５３，１３５５、１
３６０、１３６７、１４４５、１４４７及び１４５０の
各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で
所定濃度（50ppm）に希釈し、希釈液をブドウ葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、
ブドウべと病の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種後
２３℃、多湿下に1日置き、その後温室内で６日間置い
た後、防除効果を調査した。その結果、上記本発明化合
物処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病
斑面積の１０％以下であった。
リ−Ａ）を播種し、温室内で４０日間生育させた。本発
明化合物１２５９、１２８４、１３５３，１３５５、１
３６０、１３６７、１４４５、１４４７及び１４５０の
各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で
所定濃度（50ppm）に希釈し、希釈液をブドウ葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、
ブドウべと病の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種後
２３℃、多湿下に1日置き、その後温室内で６日間置い
た後、防除効果を調査した。その結果、上記本発明化合
物処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病
斑面積の１０％以下であった。
【０１６４】試験例３ プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種:ベ
リ−Ａ）を播種し、温室内で４０日間生育させた。本発
明化合物１３５４、１３５７、１３５８、１３６４、１
３８８、１３９２、１４２９及び２２０２の各々を製剤
例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度
（12.5ppm）に希釈し、希釈液をブドウ葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ブドウ
べと病の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種後２３
℃、多湿下に1日置き、その後温室内で６日間置いた
後、防除効果を調査した。その結果、上記本発明化合物
処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑
面積の１０％以下であった。
リ−Ａ）を播種し、温室内で４０日間生育させた。本発
明化合物１３５４、１３５７、１３５８、１３６４、１
３８８、１３９２、１４２９及び２２０２の各々を製剤
例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度
（12.5ppm）に希釈し、希釈液をブドウ葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ブドウ
べと病の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種後２３
℃、多湿下に1日置き、その後温室内で６日間置いた
後、防除効果を調査した。その結果、上記本発明化合物
処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑
面積の１０％以下であった。
【０１６５】試験例４ プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種:ポ
ンテローザ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。
本発明化合物１００４、１００５、１００６、１０１
６、１０１７、１０２０、１０２３、１０２６、１０２
９、１０３４、１０６５、１１０３、１１０４、１１２
２、１１４３、１１６０、１１８２、１１８５、１１９
６、１１９７、１２２３、１１２４、１１２７、１２３
２、１２４１、１２５１、１２５８、１２５９、１２６
８、１２６９、１２７４、１２８１、１２８２、１２８
４、１２９９、１３２０、１３５３、１３５４、１３５
８、１３６０、１３８８、１３６７、１３９２、１４２
９、１４４５、１４４８、１４５０、１４６５、１４７
６、２０７７及び２１３３の各々を製剤例６に準じてフ
ロアブル製剤とした後、水で所定濃度（500ppm）に希釈
し、希釈液をトマト葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後植物を風乾し、トマト疫病の遊走子嚢懸濁
液を噴霧接種した。接種後２３℃、多湿下に１日置き、
その後温室内で４日間置いた後、防除効果を調査した。
その結果、上記本発明化合物処理区の植物上の病斑面積
は、いずれも無処理区の病斑面積の１０％以下であっ
た。
ンテローザ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。
本発明化合物１００４、１００５、１００６、１０１
６、１０１７、１０２０、１０２３、１０２６、１０２
９、１０３４、１０６５、１１０３、１１０４、１１２
２、１１４３、１１６０、１１８２、１１８５、１１９
６、１１９７、１２２３、１１２４、１１２７、１２３
２、１２４１、１２５１、１２５８、１２５９、１２６
８、１２６９、１２７４、１２８１、１２８２、１２８
４、１２９９、１３２０、１３５３、１３５４、１３５
８、１３６０、１３８８、１３６７、１３９２、１４２
９、１４４５、１４４８、１４５０、１４６５、１４７
６、２０７７及び２１３３の各々を製剤例６に準じてフ
ロアブル製剤とした後、水で所定濃度（500ppm）に希釈
し、希釈液をトマト葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後植物を風乾し、トマト疫病の遊走子嚢懸濁
液を噴霧接種した。接種後２３℃、多湿下に１日置き、
その後温室内で４日間置いた後、防除効果を調査した。
その結果、上記本発明化合物処理区の植物上の病斑面積
は、いずれも無処理区の病斑面積の１０％以下であっ
た。
【０１６６】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた植物病害防除効
力を有することから殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤の有効
成分として有用である。
力を有することから殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤の有効
成分として有用である。
Claims (14)
- 【請求項１】式［Ｉ］ ［式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ
１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル
基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基又はＣ３−Ｃ１０
アルキニル基を表し、Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ３ア
ルキル基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙ
は酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａｒは芳香族基を表
し、Ａはエチレン基又はトリメチレン基を表す。ここで
該エチレン基及びトリメチレン基は、ハロゲン原子、ア
ミノ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６（アルコキシカル
ボニル）基及びトリ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル基か
ら選ばれる一種以上で置換されていてもよい。Ｚ1及び
Ｚ2は同一又は相異なり、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アル
ケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロ
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６（アルコキシアルコキシ）
基、Ｃ４−Ｃ６（シクロアルキルアルコキシ）基、Ｃ３
−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル
オキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ基、シアノＣ１
−Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）
カルボニル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルカノイルオキシ基、Ｎ
−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルバモイルオキシ基、フ
ェノキシ基、ベンジルオキシ基、水酸基又はシアノ基を
表す。ここで、該フェノキシ基及びベンジルオキシ基の
ベンゼン環は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、トリフルオロメチル基、アミ
ノ基及びニトロ基から選ばれる一種以上で置換されてい
てもよい。Ｚ1及びＺ2が一緒になってＣ２−Ｃ６アルキ
レンジオキシ基を表してもよい。］で示されるアミド化
合物。 - 【請求項２】Ａｒがハロゲン原子、アミノ基、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ９アルキル基、
Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルケニ
ル基、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、Ｃ２−Ｃ１０ハロア
ルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６
シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１
−Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニルオ
キシ基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−
Ｃ１０アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニ
ルオキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ基、シアノ
Ｃ１−Ｃ９アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオ
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ１０
（アルコキシカルボニル）基、トリ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）シリル基、Ｃ３−Ｃ５アルキレン基及びＣ１−Ｃ３
アルキレンジオキシ基から選ばれる一種以上で置換され
ていてもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であ
る請求項１に記載のアミド化合物。 - 【請求項３】Ａｒがハロゲン原子、アミノ基、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ９アルキル基、
Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルケニ
ル基、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、Ｃ２−Ｃ１０ハロア
ルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６
シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１
−Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニルオ
キシ基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−
Ｃ１０アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニ
ルオキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ基、シアノ
Ｃ１−Ｃ９アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオ
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ１０
（アルコキシカルボニル）基、トリ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）シリル基、Ｃ３−Ｃ５アルキレン基及びＣ１−Ｃ３
アルキレンジオキシ基から選ばれる一種以上で置換され
ていてもよいフェニル基、ナフチル基、チエニル基、フ
リル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、
トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、イソ
チアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、
チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラ
ジニル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ベンゾフ
リル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾチア
ゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾピラゾリル
基、キノリル基、イソキノリル基、ピラゾロピリミジニ
ル基、イミダゾピリミジニル基、チオフェノピリミジニ
ル基、チアゾロピリミジニル基、ピラゾロピリジル基、
イミダゾピリジル基、チオフェノピリジル基又はチアゾ
ロピリジル基である請求項１に記載のアミド化合物。 - 【請求項４】Ａｒがハロゲン原子、アミノ基、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ９アルキル基、
Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルケニ
ル基、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、Ｃ２−Ｃ１０ハロア
ルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６
シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１
−Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニルオ
キシ基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−
Ｃ１０アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニ
ルオキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ基、シアノ
Ｃ１−Ｃ９アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオ
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ１０
（アルコキシカルボニル）基、トリ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）シリル基、Ｃ３−Ｃ５アルキレン基及びＣ１−Ｃ３
アルキレンジオキシ基から選ばれる一種以上で置換され
ていてもよいフェニル又はナフチルである請求項１に記
載のアミド化合物。 - 【請求項５】Ａｒがフェニル基、４−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４
−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−
クロロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、３，４−テトラメチレンフェニル基、３，４−トリ
メチレンフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基又は２−ナフチル基であ
る請求項１に記載のアミド化合物。 - 【請求項６】Ａがエチレン基である請求項１〜５のいず
れかに記載のアミド化合物。 - 【請求項７】Ｒ2が水素原子である請求項１〜６のいず
れかに記載のアミド化合物。 - 【請求項８】Ｘ及びＹが共に酸素原子である請求項１〜
７のいずれかに記載のアミド化合物。 - 【請求項９】Ｚ1及びＺ2が共にメトキシ基である請求項
１〜８のいずれかに記載のアミド化合物。 - 【請求項１０】Ｚ1がメトキシ基、Ｚ2が２−プロピニル
オキシ基である請求項１〜８のいずれかに記載のアミド
化合物。 - 【請求項１１】Ｒ1がフルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基又は２−プロピニル基で
ある請求項１〜１０のいずれかに記載のアミド化合物。 - 【請求項１２】Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−（４−メ
チルフェニル）アクリルアミド、Ｎ−［２−（３，４−
ジメトキシフェニル）エチル］−３−ジフルオロメトキ
シ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−
２−イル）アクリルアミド、Ｎ−［２−｛３−メトキシ
−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝エチル］−
３−ジフルオロメトキシ−２−（５，６，７，８−テト
ラヒドロナフタレン−２−イル）アクリルアミド、Ｎ−
［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）
フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメトキシ−２−
（４−メチルフェニル）アクリルアミド、Ｎ−［２−
（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−ジフル
オロメトキシ−２−（４−クロロフェニル）アクリルア
ミド又はＮ−［２−｛３−メトキシ−４−（２−プロピ
ニルオキシ）フェニル｝エチル］−３−ジフルオロメト
キシ−２−（４−クロロフェニル）アクリルアミドであ
る請求項１に記載のアミド化合物。 - 【請求項１３】有効成分としての請求項１〜１２のいず
れかに記載のアミド化合物と、担体とを含有することを
特徴とする殺菌剤。 - 【請求項１４】請求項１〜１２のいずれかに記載のアミ
ド化合物の有効量を植物に施用することを特徴とする病
害防除方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2001187931A JP2002356465A (ja) | 2000-06-29 | 2001-06-21 | アミド化合物およびその用途 |
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|---|---|---|---|
| JP2000195649 | 2000-06-29 | ||
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|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002356465A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008004466A1 (fr) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Daikin Industries, Ltd. | NOUVEL ESTER α-FLUOROMÉTHOXYCARBOXYLIQUE, PROCÉDÉ DE FABRICATION DE L'ESTER α-FLUOROMÉTHOXYCARBOXYLIQUE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE SÉVOFLURANE |
-
2001
- 2001-06-21 JP JP2001187931A patent/JP2002356465A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008004466A1 (fr) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Daikin Industries, Ltd. | NOUVEL ESTER α-FLUOROMÉTHOXYCARBOXYLIQUE, PROCÉDÉ DE FABRICATION DE L'ESTER α-FLUOROMÉTHOXYCARBOXYLIQUE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE SÉVOFLURANE |
| US8022245B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-09-20 | Daikin Industries, Ltd. | Alpha-fluoromethoxycarboxylic ester, process for producing the alpha-fluoromethoxycarboxylic ester, and process for producing sevoflurane |
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