JP2004123587A - 芝病害防除剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】ブラウンパッチ病とダラースポット病は芝における2大病害として知られている。従来から芝に発生する病害を防除する目的で数多くの芝病害防除剤が用いられているが、両病害に効力を有する芝病害防除剤は限られているのが現状である。また,一般に芝病害の防除においては、芝病害防除剤の連続使用により,耐性菌が生じる傾向がある。そのため、芝病害,ことにブラウンパッチ病とダラースポット病を効果的に防除できる新たな芝病害防除剤の開発が望まれていた。
【解決手段】式(1)
[化1]
で表される置換チオフェン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする芝病害防除剤及び及び該芝病害防除剤を用いる芝病害防除方法を提供する。
【選択図】 なし
【解決手段】式(1)
[化1]
で表される置換チオフェン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする芝病害防除剤及び及び該芝病害防除剤を用いる芝病害防除方法を提供する。
【選択図】 なし
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、芝病害防除剤及び該剤を用いる芝病害の防除方法に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
ブラウンパッチ病とダラースポット病は芝における2大病害として知られている。従来から芝に発生する病害を防除する目的で数多くの芝病害防除剤が用いられているが、両病害に効力を有する芝病害防除剤は限られているのが現状である。また,一般に芝病害の防除においては、芝病害防除剤の連続使用により,耐性菌が生じる傾向がある。そのため、芝病害,ことにブラウンパッチ病とダラースポット病を効果的に防除できる新たな芝病害防除剤の開発が望まれていた。
【0003】
【特許文献1】
特開平9−235282号公報
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、かかる状況下鋭意検討した結果、式(1)で表されるチオフェン誘導体を有効成分として含有する薬剤が、芝の病害、殊に、防除すべきブラウンパッチ病及びダラースポット病の防除において卓効を示すことを見出し、本発明に至った。
即ち本発明は、
1.式(1)
【化3】
[式中、Qは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、シアノ基、アセチル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基またはアミノ基を表し、Rは炭素数1〜12の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分岐のハロゲノアルキル基、炭素数2〜10の直鎖または分岐のアルケニル基、炭素数2〜10の直鎖または分岐のハロゲノアルケニル基、炭素数2〜10のアルキルチオアルキル基、炭素数2〜10のアルキルオキシアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基もしくは炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい炭素数3〜10のハロゲノ置換シクロアルキル基を表すか、または1〜3個の置換基(ここで該置換基は、炭素数1〜3のアルキル基で置換されたアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数2〜4のアルキニル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のハロゲノアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜4のアルキルスルホキシ基、炭素数1〜4のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、炭素数2〜4のアシル基または炭素数2〜4のアルコキシカルボニル基である。)により置換されてもよいフェニル基を表す。Arは以下の(A1)から(A8)で式示されるいずれかの基である。ここで置換基R及び式−NHCOArで示される基はそれぞれチオフェン核の互いに隣接する炭素原子に結合している。]
で表される置換チオフェン誘導体(以下、本チオフェン誘導体と記す。)を有効成分として含有することを特徴とする芝病害防除剤(以下,本発明防除剤と記す。)
【化4】
(式中、R1はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、R2は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはアミノ基であり、nは0〜2の整数である。)及び本発明防除剤を用いる芝病害防除方法を提供する。
【0005】
【発明の実施の形態】
式(1)で表される本チオフェン誘導体は特開平9−235282号公報(欧州特許公開第737682号)に記載の化合物である。本チオフェン誘導体は該公報に記載の方法により製造することができる。
【0006】
本チオフェン誘導体として、好ましい化合物は、例えば式(1)において、Arが(A1)で、R1がトリフルオロメチル基またはメチル基であり、R2がメチル基;Arが(A2)で、R1がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基;Arが(A3)で、R1がメチル基であり、R2は水素原子またはメチル基;Arが(A4)で、R1はメチル基であり、nは0〜1;Arが(A5)であり、R1が塩素原子;Arが(A6)または(A7);Arが(A8)で、R1がメチル基であり、Rが炭素数4〜8の直鎖もしくは分岐のアルキル基または炭素数1〜4のアルキル基で置換してもよい炭素数4〜8のシクロアルキル基である化合物が挙げられる。特に好ましい化合物としては、式(1)においてArが(A1)で、R1がトリフルオロメチル基またはメチル基であり、R2がメチル基;Arが(A2)であり、R1がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、Rが炭素数4〜8の直鎖もしくは分岐のアルキル基または炭素数1〜4のアルキル基で置換してもよい炭素数4〜8のシクロアルキル基である化合物である。
【0007】
以下に本チオフェン誘導体の具体例を幾つか示す。
1:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−2,4−ジメチルチアゾ−ル−5−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3ジメチルブチル基であり、ArがA1(R1=メチル基、R2=メチル基)である化合物](以下、化合物1と記す。)
2:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−3−トリフルオロメチル−1−メチルピラゾ−ル−4−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3ジメチルブチル基であり、ArがA2(R1=トリフルオロメチル基)である化合物](以下、化合物2と記す。)
3:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−2−メチルフラン−3−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3−ジメチルブチル基であり、ArがA3(R1=メチル基、R2=水素原子)である化合物](以下,化合物3と記す。)
4:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−3−メチルチオフェン−2−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3ジメチルブチル基であり、ArがA4(R1=メチル基、n=0)である化合物](以下、化合物4と記す。)
5:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−2−クロロニコチン酸アミド[式(1)においてRが1,3−ジメチルブチル基であり、ArがA6である化合物](以下、化合物5と記す。)
6:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−2−クロロ安息香酸アミド[式(1)においてRが1,3−ジメチルブチル基であり、ArがA5(R1=クロロ基)である化合物](以下、化合物6と記す。)
7:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−3−クロロピラジン−2−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3−ジメチルブチル基であり、ArがA7である化合物](以下、化合物7と記す。)
8:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−4−メチルチオフェン−3−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3−ジメチルブチル基であり、ArがA8(R1=メチル基)である化合物](以下、化合物8と記す。)
【0008】
本発明防除剤は、本チオフェン誘導体である化合物そのものであってもよいが,通常は本チオフェン誘導体を含有する乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、粉剤、粒剤等の製剤の形態または該製剤の希釈液等の形態であり得る。
【0009】
本チオフェン誘導体を含有する製剤(以下、本製剤と記す。)は,通常本チオフェン誘導体と固体担体、液体担体、界面活性剤等とを混合し、必要に応じて製剤用補助剤を添加するような一般的な方法により得られる。また、本製剤には本チオフェン誘導体が通常0.1〜90重量%含有される。
【0010】
本製剤に含有される固体担体としては、例えばカオリンクレ−、アッタパルジャイトクレ−、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、プロピレングリコール、エチレングリコ−ルモノメチルエーテル等のアルコ−ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、脂肪族炭化水素、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
また、界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があげられ、製剤用補助剤としては、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子;アラビアガム、アルギン酸またはその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)、ザンサンガム等の多糖類;アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物;防腐剤;着色剤;PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定剤等があげられる。
【0011】
本発明防除剤には必要に応じ、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤および植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効物質等が含有される。
本発明防除剤に含有され得る他の農園芸用殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾ−ル、トリアジメノ−ル、プロクロラズ、ペンコナゾ−ル、テブコナゾ−ル、フルシラゾ−ル、ジニコナゾ−ル、ブロムコナゾ−ル、エポキシコナゾ−ル、ジフェノコナゾ−ル、シプロコナゾ−ル、メトコナゾ−ル、トリフルミゾ−ル、テトラコナゾ−ル、マイクロブタニル、フェンブコナゾ−ル、ヘキサコナゾ−ル、フルキンコナゾ−ル、トリティコナゾ−ル、ビテルタノ−ル、イプコナゾール、イミベンコナゾール、イマザリル及びフルトリアホ−ル等のアゾ−ル系殺菌化合物、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物、カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾ−ル、チオファネ−トメチル等のベンズイミダゾ−ル系殺菌化合物、マンネブ、ジネブ、マンコゼブ等のエチレンビスカーバメート系化合物、キャプタン、フォルペット等のフタルイミド系化合物、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、硫酸銅、水酸化第二銅等の無機銅、8−ヒドロキシキノリン銅、ノニルフェノールスルホン酸銅等の有機銅、プロシミドン、シプロディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チウラム、フルアジナム、イプロジオン、ビンクロゾリン、クロロタロニル、メパニピリム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフルアニド、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、N−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミド、スピロキサミン、キノキシフェン、フェンヘキサミド、ファモキサドン、フェナミドン、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メタラキシル、メタラキシルM、ジメトモルフ、シモキサニル、フォセチルアルミニウム、アシベンゾラルSメチル、カルプロパミド、ジクロシメット、フルトラニル、フラメトピル、トルクロホスメチル等があげられる。
本発明防除剤に必要に応じて含有され得る殺虫剤としては、例えば、フェニトロチオン〔O,O−ジメチル O−(3−メチル−4−ニトロフェニル)ホスホロチオエ−ト〕、フェニチオン〔O,O−ジメチル O−(3−メチル−4−(メチルチオ)フェニル)ホスホロチオエ−ト〕、ダイアジノン〔O,O−ジエチル O−2−イソプロピル−6−メチルピリミジン−4−イルホスホロチオエ−ト〕、クロルピリホス〔O,O−ジエチル O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジルホスホロチオエ−ト〕、アセフェ−ト〔O,S−ジメチルアセチルホスホラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔S−2,3−ジヒドロ−5−メトキシ−2−オキソ−1,3,4−チアジアゾ−ル−3−イルメチル O,O−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチルホスホロチオエ−ト〕、DDVP〔2,2−ジクロロビニルジメチルホスフェ−ト〕、スルプロホス〔O−エチル O−4−(メチルチオ)フェニル S−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、シアノホス〔O−4−シアノフェニル O,O−ジメチルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔2−メトキシ−4H−1,3,2−ベンゾジオキサホスフィニン−2−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔O,O−ジメチル S−(N−メチルカルバモイルメチル)ジチオホスフェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル 2−ジメトキシホスフィノチオイルチオ(フェニル)アセテ−ト〕、マラチオン〔ジエチル(ジメトキシホスフィノチオイルチオ)サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル 2,2,2−トリクロロ−1−ヒドロキシエチルホスホネ−ト〕、アジンホスメチル〔S−3,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,2,3−ベンゾトリアジン−3−イルメチル O,O−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノクロトホス〔ジメチル(E)−1−メチル−2−(メチルカルバモイル)ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔O,O,O’,O’−テトラエチル S,S’−メチレンビス(ホスホロジチオエ−ト)〕、ホスチアゼ−ト〔N−(O−メチル−S−sec−ブチル)ホスホリルチアゾリジン−2−オン〕等の有機リン系化合物、BPMC〔2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメ−ト〕、ベンフラカルブ〔エチル N−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル(メチル)アミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニネ−ト〕、プロポキスル〔2−イソプロポキシフェニル N−メチルカルバメ−ト〕、カルボスルファン〔2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−7−ベンゾ〔b〕フラニル N−ジブチルアミノチオ−N−メチルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔1−ナフチル N−メチルカ−バメ−ト〕、メソミル〔S−メチル−N−〔(メチルカルバモイル)オキシ〕チオアセトイミデ−ト〕、エチオフェンカルブ〔2−(エチルチオメチル)フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド O−メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔N,N−ジメチル−2−メチルカルバモイルオキシイミノ−2−(メチルチオ)アセタミド〕、フェノチオカルブ〔S−4−フェノキシブチル−N,N−ジメチルチオカ−バメ−ト等のカ−バメ−ト系化合物、エトフェンプロックス〔2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル−3−フェノキシベンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレ−ト〕、エスフェンバレレ−ト〔(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (S)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シペルメトリン〔(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔3−フェノキシベンジル (1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−メチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (Z)−(1RS,3RS)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフロオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔(S)−α−シアノ−m−フェノキシベンジル (1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シクロプロスリン〔(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (RS)−2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト〔α−シアノ−3−フェノキシベンジル N−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−D−バリネ−ト〕、ビフェンスリン〔2−メチルビフェニル−3−イルメチル (Z)−(1RS)−cis−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラ−ト〕、アクリナスリン〔(1R−{1α(S*),3α(Z)}〕−2,2−ジメチル−3−〔3−オキソ−3−(2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エトキシ−1−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸シアノ(3−フェノキシフェノル)メチルエステル)〕、2−メチル−2−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)プロピル(3−フェノキシベンジル)エ−テル、トラロメスリン〔(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1R)−シス−3−(1,2,2,2−テトラブロモエチル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シラフルオフェン〔〔4−エトキシフェニル(3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル)ジメチルシラン〕等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン(2−t−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−トリアジアジナン−4−オン)等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ(S,S’−(2−ジメチルアミノトリメチレン)ビス(チオカ−バメ−ト))、チオシクラム〔N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−5−イルアミン〕、ベンスルタップ〔S,S’−2−ジメチルアミノトリメチレン ジ(ベンゼンチオサルフォネ−ト)〕等のネライストキシン誘導体、N−シアノ−N’−メチル−N’−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)アセトアミジン等のN−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン〔6,7,8,9,10,10−ヘキサクロロ−1,5,5a,6,9,9a−ヘキサヒドロ−6,9−メタノ−2,4,3−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−BHC(1,2,3,4,5,6−ヘキサクロロシクロn−ヘキサン)、1,1−ビス(クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔1−(3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア〕、テフルベンズロン〔1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア〕、フルフェノクスロン〔1−(4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−フルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔N,N’〔(メチルイミノ)ジメチリジン〕ジ−2,4−キシリジン〕、クロルジメホルム〔N’−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−N,N−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔N−(2,6−ジイソプロピル−4−フェノキシフェニル)−N’−t−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニルピラゾ−ル系化合物、チアメトキサム〔3−(2−クロロー1,3−チアゾ−ルー5−イルメチル)−5−メチルー1,3,5−オキサジアジナンー4−イリデン(ニトロ)アミン〕、ジノテフラン〔(RS)−1−メチルー2−ニトロー3−(テトラヒドロー3−フリルメチル)グアニジン〕、テブフェノジド〔N−t−ブチル−N’−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド〕、クロマフェノジド〔2’−t−ブチルー5−メチルー2’−(3,5−キシロキシ)クロマンー6−カルボヒドラジド〕、ハロフェノジド〔N−t−ブチルーN’−(4−クロロベンゾイル)ベンゾヒドラジド〕、4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−1−エトキシメチル−5−トリフルオロメチルピロ−ル−3−カルボニトリル、ブロモプロピレ−ト〔イソプロピル 4,4’−ジブロモベンジレ−ト〕、テトラジホン〔4−クロロフェニル 2,4,5−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔S,S−6−メチルキノキサリン−2,3−ジイルジチオカルボネ−ト〕、プロパルゲイト〔2−(4−t−ブチルフェノキシ)シクロヘキシル プロプ−2−イル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス(2−メチル−2−フェニルプロピル)ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔(4RS,5RS)−5−(4−クロロフェニル)−N−クロロヘキシル−4−メチル−2−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔3,6−ビス(2−クロロフェニル)−1,2,4,5−テトラジン、ピリダチオベン〔2−t−ブチル−5−(4−t−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン〕,フェンピロキシメ−ト〔t−ブチル(E)−4−〔(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾ−ル−4−イル)メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、テブフェンピラド〔N−4−t−ブチルベンジル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチル−5−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバ−メクチン、アザジラクチン〔AZAD〕、ピリミジフェン〔5−クロロ−N−〔2−{4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ}エチル〕−6−エチルピリミジン−4−アミン、ピメトロジン〔2,3,4,5−テトラヒドロ−3−オキソ−4−〔(ピリジン−3−イル)−メチレンアミノ〕−6−メチル−1,2,4−トリアジン等があげられる。
【0012】
本製剤の一形態である乳剤、水和剤、顆粒水和剤は、通常水で希釈された水希釈液の形態で、また、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤はそのまままたは水で希釈された水希釈液の形態で、芝及び芝の生育する土壌、芝生育前の土壌または芝の種子に処理される。その際、これらの希釈液には本チオフェン誘導体が希釈液全量に対して0.0001〜5重量%、好ましくは0.0005〜2重量%含有される。また、粉剤、粒剤等はなんら希釈されることなくそのまま用いられる。
【0013】
本発明防除剤を芝及び芝の生育している土壌、芝生育前の土壌または芝の種子に処理する方法としては、具体的には、本製剤(例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、粉剤、粒剤)をそのまままたは水で希釈した水希釈液の形態で芝及び芝の生育している土壌、芝生育前の土壌または芝の種子へ散布する方法、本製剤(例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤)またはその水希釈液に芝の種子を浸漬する方法、本製剤(例えば粉剤)を芝の種子へ粉衣する方法等が挙げられる。
中でも、本製剤(例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、粉剤、粒剤)をそのまままたは水で希釈した水希釈液の形態で芝及び芝の生育している土壌へ散布する方法が特に好ましい。
【0014】
本発明防除剤は、通常芝の病害が発生する春から秋時期に適宜芝及び芝の生育している土壌に処理される。例えば、本発明防除剤を春から秋時期の間、1〜4週間に一回の頻度で芝及び芝の生育している土壌に散布することによって、効果的に芝病害が防除される。
本発明防除剤の散布方法としては具体的には、例えばタンク等において乳剤、水和剤、顆粒水和剤,サスペンジョン剤、エマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤等の形態である本製剤を水で希釈し、該水希釈液を噴霧器やホース等の散布器具を用いて散布する方法が挙げられる。
その際、該水希釈液の濃度は約1〜50000ppm、好ましくは5〜20000ppmであり、該希釈液の散布量は通常1ヘクタールあたり約100〜50000リットルである。
また、該散布処理において、他の芝病害防除剤、殺菌剤、殺虫剤等も必要に応じ,同時または別々に適宜散布される。
【0015】
本発明防除剤の処理量は、対象病害の種類、病害の発生程度、製剤形態、処理方法、処理時期、気象条件等によって変化し得るが、本発明組成物を芝及び芝の生育する土壌、芝生育前の土壌に処理する場合、本チオフェン誘導体の量に換算して1ヘクタ−ルあたり通常1〜10000g、好ましくは5〜5000gである。また、本発明組成物を種子へ処理する場合には、本発明防除剤の処理量は芝の種子1Kgあたり本チオフェン誘導体の重量に換算して、通常0.001〜10g、好ましくは0.01〜5gである。
【0016】
本発明防除剤が散布される芝及び芝の生育している土壌のある場所としては、ゴルフ場、公園、庭,植え込み等が挙げられる。
【0017】
本発明防除剤により防除することができる芝病害としては、ブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、さび病 (Puccinia zoysiae)、ヘルミントスポリウム葉枯病(Cochiliobolus sp.)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、いもち病(Pyricularia oryzae)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、雪腐褐色小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐黒色小粒菌核病(Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、フェアリーリング(Marasmius oreades, etc.)等が挙げられる。
【0018】
本発明防除剤によって病害防除可能な芝の種類としては、具体的には日本芝(ノシバ、ハリシバ、コウライシバ)、ベントグラス、ブルーグラス、バミューダグラス、ライグラス、ブロムグラス、オーチャードグラス、ベルベットグラス、セントオーガスチングラス、フェスク等が挙げられる。
【0019】
【実施例】
以下、製剤例および試験例にて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。尚、製剤例中の部は重量部を表す。
製剤例1
化合物1〜8のいずれか一種を50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例2
化合物1〜8のいずれか一種を10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部、及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のサスペンジョン製剤を得る。
製剤例3
化合物1〜8のいずれか一種を2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
製剤例4
化合物1〜8のいずれか一種を5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
製剤例5
化合物1〜8のいずれか一種を2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
製剤例6
化合物1〜8のいずれか一種を20部、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩5.0部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル0.4部、ジオキチルスルホコハク酸ナトリウム塩0.4部、キサンタンガム0.2部、エチレングリコール5.0部、シリコーン系消泡剤0.1部をイオン交換水に加えて全量を100部とした。混合してスラリーとなし、さらにダイノミルKDL(シンマルエンタープライズ社製)で直径1mmのガラスビーズを用いて湿式粉砕しサスペンジョン製剤を製造した。
製剤例7
化合物1〜8のいずれか一種を10部用いたほかは製剤例6と同様の操作を行いサスペンジョン製剤を製造した。
【0020】
試験例1:芝ブラウンパッチ病防除試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、芝(ベントグラス)を播種し、温室内で14日間生育させた。その後、化合物2を製剤例6に記載の方法に準じてサスペンジョン製剤とした。該化合物2のサスペンジョン製剤を水で希釈して表1に記載の濃度になるように調整した。各有効成分濃度に対してプラスチックポット3個の芝を用意し、プラスチックポットの上から剤をそれぞれ1000L/haの液量となるように茎葉散布した。その後、芝を風乾し、フスマ培地で培養したブラウンパッチ病菌(Rhizoctonia solani)の菌体磨砕物を芝の上に均一に置くことにより接種を行った(これを処理区とする)。また、薬剤処理を行わないプラスチックポット3個の芝においても同様にブラウンパッチ病菌の接種を行った(これを無処理区とする)。接種後各プラスチックポットの芝を日中23℃、夜間20℃の多湿下に8日間置いた後、各プラスチックポットの芝の病斑面積率(%)を目視で観察し、下記の式(式1)により防除価を算出した。結果を表1に示す。3プラスチックポットにおける芝の病斑面積率(%)の平均を各処理区の病斑面積率(%)とした。
【式1】
防除価=(1−処理区の病斑面積率/無処理区の病斑面積率)×100
【0021】
【表1】
【0022】
試験例2 芝ダラースポット病防除試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、芝(ベントグラス)を播種し、温室内で14日間生育させた。その後、化合物2を製剤例6に記載の方法に準じてサスペンジョン製剤とした。該化合物2のサスペンジョン製剤を水で希釈して表2に記載の濃度になるように調整した。各有効成分濃度に対してプラスチックポット3個の芝を用意し、プラスチックポットの上から各剤をそれぞれ1000L/haの液量となるように茎葉散布した。その後、芝を風乾し、フスマ培地で培養したダラースポット病菌(Sclerotinia homoeocarpa)の菌体磨砕物を芝の上に均一に置くことにより接種を行った(これを処理区とする)。また、薬剤処理を行わないプラスチックポット3個の芝においても同様にブラウンパッチ病菌の接種を行った(これを無処理区とする)。接種後各プラスチックポットの芝を日中23℃、夜間20℃の多湿下に8日間置いた後、各プラスチックポットの芝の病斑面積率(%)を目視で観察し、前出の(式1)により防除価を算出した。結果を表2に示す。3プラスチックポットにおける芝の病斑面積率(%)の平均を各処理区の病斑面積率(%)とした。
【0023】
【表2】
【0024】
【発明の効果】
本発明により、芝の病害,特にブラウンパッチ病及びダラースポット病を効果的に防除しうる芝病害防除剤及び該剤を用いた芝病害の防除方法を提供できる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、芝病害防除剤及び該剤を用いる芝病害の防除方法に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
ブラウンパッチ病とダラースポット病は芝における2大病害として知られている。従来から芝に発生する病害を防除する目的で数多くの芝病害防除剤が用いられているが、両病害に効力を有する芝病害防除剤は限られているのが現状である。また,一般に芝病害の防除においては、芝病害防除剤の連続使用により,耐性菌が生じる傾向がある。そのため、芝病害,ことにブラウンパッチ病とダラースポット病を効果的に防除できる新たな芝病害防除剤の開発が望まれていた。
【0003】
【特許文献1】
特開平9−235282号公報
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、かかる状況下鋭意検討した結果、式(1)で表されるチオフェン誘導体を有効成分として含有する薬剤が、芝の病害、殊に、防除すべきブラウンパッチ病及びダラースポット病の防除において卓効を示すことを見出し、本発明に至った。
即ち本発明は、
1.式(1)
【化3】
[式中、Qは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、シアノ基、アセチル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基またはアミノ基を表し、Rは炭素数1〜12の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分岐のハロゲノアルキル基、炭素数2〜10の直鎖または分岐のアルケニル基、炭素数2〜10の直鎖または分岐のハロゲノアルケニル基、炭素数2〜10のアルキルチオアルキル基、炭素数2〜10のアルキルオキシアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基もしくは炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい炭素数3〜10のハロゲノ置換シクロアルキル基を表すか、または1〜3個の置換基(ここで該置換基は、炭素数1〜3のアルキル基で置換されたアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数2〜4のアルキニル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のハロゲノアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜4のアルキルスルホキシ基、炭素数1〜4のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、炭素数2〜4のアシル基または炭素数2〜4のアルコキシカルボニル基である。)により置換されてもよいフェニル基を表す。Arは以下の(A1)から(A8)で式示されるいずれかの基である。ここで置換基R及び式−NHCOArで示される基はそれぞれチオフェン核の互いに隣接する炭素原子に結合している。]
で表される置換チオフェン誘導体(以下、本チオフェン誘導体と記す。)を有効成分として含有することを特徴とする芝病害防除剤(以下,本発明防除剤と記す。)
【化4】
(式中、R1はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、R2は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはアミノ基であり、nは0〜2の整数である。)及び本発明防除剤を用いる芝病害防除方法を提供する。
【0005】
【発明の実施の形態】
式(1)で表される本チオフェン誘導体は特開平9−235282号公報(欧州特許公開第737682号)に記載の化合物である。本チオフェン誘導体は該公報に記載の方法により製造することができる。
【0006】
本チオフェン誘導体として、好ましい化合物は、例えば式(1)において、Arが(A1)で、R1がトリフルオロメチル基またはメチル基であり、R2がメチル基;Arが(A2)で、R1がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基;Arが(A3)で、R1がメチル基であり、R2は水素原子またはメチル基;Arが(A4)で、R1はメチル基であり、nは0〜1;Arが(A5)であり、R1が塩素原子;Arが(A6)または(A7);Arが(A8)で、R1がメチル基であり、Rが炭素数4〜8の直鎖もしくは分岐のアルキル基または炭素数1〜4のアルキル基で置換してもよい炭素数4〜8のシクロアルキル基である化合物が挙げられる。特に好ましい化合物としては、式(1)においてArが(A1)で、R1がトリフルオロメチル基またはメチル基であり、R2がメチル基;Arが(A2)であり、R1がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、Rが炭素数4〜8の直鎖もしくは分岐のアルキル基または炭素数1〜4のアルキル基で置換してもよい炭素数4〜8のシクロアルキル基である化合物である。
【0007】
以下に本チオフェン誘導体の具体例を幾つか示す。
1:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−2,4−ジメチルチアゾ−ル−5−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3ジメチルブチル基であり、ArがA1(R1=メチル基、R2=メチル基)である化合物](以下、化合物1と記す。)
2:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−3−トリフルオロメチル−1−メチルピラゾ−ル−4−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3ジメチルブチル基であり、ArがA2(R1=トリフルオロメチル基)である化合物](以下、化合物2と記す。)
3:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−2−メチルフラン−3−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3−ジメチルブチル基であり、ArがA3(R1=メチル基、R2=水素原子)である化合物](以下,化合物3と記す。)
4:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−3−メチルチオフェン−2−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3ジメチルブチル基であり、ArがA4(R1=メチル基、n=0)である化合物](以下、化合物4と記す。)
5:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−2−クロロニコチン酸アミド[式(1)においてRが1,3−ジメチルブチル基であり、ArがA6である化合物](以下、化合物5と記す。)
6:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−2−クロロ安息香酸アミド[式(1)においてRが1,3−ジメチルブチル基であり、ArがA5(R1=クロロ基)である化合物](以下、化合物6と記す。)
7:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−3−クロロピラジン−2−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3−ジメチルブチル基であり、ArがA7である化合物](以下、化合物7と記す。)
8:N−{2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル}−4−メチルチオフェン−3−カルボン酸アミド[式(1)においてRが1,3−ジメチルブチル基であり、ArがA8(R1=メチル基)である化合物](以下、化合物8と記す。)
【0008】
本発明防除剤は、本チオフェン誘導体である化合物そのものであってもよいが,通常は本チオフェン誘導体を含有する乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、粉剤、粒剤等の製剤の形態または該製剤の希釈液等の形態であり得る。
【0009】
本チオフェン誘導体を含有する製剤(以下、本製剤と記す。)は,通常本チオフェン誘導体と固体担体、液体担体、界面活性剤等とを混合し、必要に応じて製剤用補助剤を添加するような一般的な方法により得られる。また、本製剤には本チオフェン誘導体が通常0.1〜90重量%含有される。
【0010】
本製剤に含有される固体担体としては、例えばカオリンクレ−、アッタパルジャイトクレ−、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、プロピレングリコール、エチレングリコ−ルモノメチルエーテル等のアルコ−ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、脂肪族炭化水素、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
また、界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があげられ、製剤用補助剤としては、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子;アラビアガム、アルギン酸またはその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)、ザンサンガム等の多糖類;アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物;防腐剤;着色剤;PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定剤等があげられる。
【0011】
本発明防除剤には必要に応じ、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤および植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効物質等が含有される。
本発明防除剤に含有され得る他の農園芸用殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾ−ル、トリアジメノ−ル、プロクロラズ、ペンコナゾ−ル、テブコナゾ−ル、フルシラゾ−ル、ジニコナゾ−ル、ブロムコナゾ−ル、エポキシコナゾ−ル、ジフェノコナゾ−ル、シプロコナゾ−ル、メトコナゾ−ル、トリフルミゾ−ル、テトラコナゾ−ル、マイクロブタニル、フェンブコナゾ−ル、ヘキサコナゾ−ル、フルキンコナゾ−ル、トリティコナゾ−ル、ビテルタノ−ル、イプコナゾール、イミベンコナゾール、イマザリル及びフルトリアホ−ル等のアゾ−ル系殺菌化合物、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物、カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾ−ル、チオファネ−トメチル等のベンズイミダゾ−ル系殺菌化合物、マンネブ、ジネブ、マンコゼブ等のエチレンビスカーバメート系化合物、キャプタン、フォルペット等のフタルイミド系化合物、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、硫酸銅、水酸化第二銅等の無機銅、8−ヒドロキシキノリン銅、ノニルフェノールスルホン酸銅等の有機銅、プロシミドン、シプロディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チウラム、フルアジナム、イプロジオン、ビンクロゾリン、クロロタロニル、メパニピリム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフルアニド、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、N−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミド、スピロキサミン、キノキシフェン、フェンヘキサミド、ファモキサドン、フェナミドン、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メタラキシル、メタラキシルM、ジメトモルフ、シモキサニル、フォセチルアルミニウム、アシベンゾラルSメチル、カルプロパミド、ジクロシメット、フルトラニル、フラメトピル、トルクロホスメチル等があげられる。
本発明防除剤に必要に応じて含有され得る殺虫剤としては、例えば、フェニトロチオン〔O,O−ジメチル O−(3−メチル−4−ニトロフェニル)ホスホロチオエ−ト〕、フェニチオン〔O,O−ジメチル O−(3−メチル−4−(メチルチオ)フェニル)ホスホロチオエ−ト〕、ダイアジノン〔O,O−ジエチル O−2−イソプロピル−6−メチルピリミジン−4−イルホスホロチオエ−ト〕、クロルピリホス〔O,O−ジエチル O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジルホスホロチオエ−ト〕、アセフェ−ト〔O,S−ジメチルアセチルホスホラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔S−2,3−ジヒドロ−5−メトキシ−2−オキソ−1,3,4−チアジアゾ−ル−3−イルメチル O,O−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチルホスホロチオエ−ト〕、DDVP〔2,2−ジクロロビニルジメチルホスフェ−ト〕、スルプロホス〔O−エチル O−4−(メチルチオ)フェニル S−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、シアノホス〔O−4−シアノフェニル O,O−ジメチルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔2−メトキシ−4H−1,3,2−ベンゾジオキサホスフィニン−2−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔O,O−ジメチル S−(N−メチルカルバモイルメチル)ジチオホスフェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル 2−ジメトキシホスフィノチオイルチオ(フェニル)アセテ−ト〕、マラチオン〔ジエチル(ジメトキシホスフィノチオイルチオ)サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル 2,2,2−トリクロロ−1−ヒドロキシエチルホスホネ−ト〕、アジンホスメチル〔S−3,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,2,3−ベンゾトリアジン−3−イルメチル O,O−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノクロトホス〔ジメチル(E)−1−メチル−2−(メチルカルバモイル)ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔O,O,O’,O’−テトラエチル S,S’−メチレンビス(ホスホロジチオエ−ト)〕、ホスチアゼ−ト〔N−(O−メチル−S−sec−ブチル)ホスホリルチアゾリジン−2−オン〕等の有機リン系化合物、BPMC〔2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメ−ト〕、ベンフラカルブ〔エチル N−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル(メチル)アミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニネ−ト〕、プロポキスル〔2−イソプロポキシフェニル N−メチルカルバメ−ト〕、カルボスルファン〔2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−7−ベンゾ〔b〕フラニル N−ジブチルアミノチオ−N−メチルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔1−ナフチル N−メチルカ−バメ−ト〕、メソミル〔S−メチル−N−〔(メチルカルバモイル)オキシ〕チオアセトイミデ−ト〕、エチオフェンカルブ〔2−(エチルチオメチル)フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド O−メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔N,N−ジメチル−2−メチルカルバモイルオキシイミノ−2−(メチルチオ)アセタミド〕、フェノチオカルブ〔S−4−フェノキシブチル−N,N−ジメチルチオカ−バメ−ト等のカ−バメ−ト系化合物、エトフェンプロックス〔2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル−3−フェノキシベンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレ−ト〕、エスフェンバレレ−ト〔(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (S)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シペルメトリン〔(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔3−フェノキシベンジル (1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−メチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (Z)−(1RS,3RS)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフロオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔(S)−α−シアノ−m−フェノキシベンジル (1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シクロプロスリン〔(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (RS)−2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト〔α−シアノ−3−フェノキシベンジル N−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−D−バリネ−ト〕、ビフェンスリン〔2−メチルビフェニル−3−イルメチル (Z)−(1RS)−cis−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラ−ト〕、アクリナスリン〔(1R−{1α(S*),3α(Z)}〕−2,2−ジメチル−3−〔3−オキソ−3−(2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エトキシ−1−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸シアノ(3−フェノキシフェノル)メチルエステル)〕、2−メチル−2−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)プロピル(3−フェノキシベンジル)エ−テル、トラロメスリン〔(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1R)−シス−3−(1,2,2,2−テトラブロモエチル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シラフルオフェン〔〔4−エトキシフェニル(3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル)ジメチルシラン〕等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン(2−t−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−トリアジアジナン−4−オン)等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ(S,S’−(2−ジメチルアミノトリメチレン)ビス(チオカ−バメ−ト))、チオシクラム〔N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−5−イルアミン〕、ベンスルタップ〔S,S’−2−ジメチルアミノトリメチレン ジ(ベンゼンチオサルフォネ−ト)〕等のネライストキシン誘導体、N−シアノ−N’−メチル−N’−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)アセトアミジン等のN−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン〔6,7,8,9,10,10−ヘキサクロロ−1,5,5a,6,9,9a−ヘキサヒドロ−6,9−メタノ−2,4,3−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−BHC(1,2,3,4,5,6−ヘキサクロロシクロn−ヘキサン)、1,1−ビス(クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔1−(3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア〕、テフルベンズロン〔1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア〕、フルフェノクスロン〔1−(4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−フルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔N,N’〔(メチルイミノ)ジメチリジン〕ジ−2,4−キシリジン〕、クロルジメホルム〔N’−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−N,N−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔N−(2,6−ジイソプロピル−4−フェノキシフェニル)−N’−t−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニルピラゾ−ル系化合物、チアメトキサム〔3−(2−クロロー1,3−チアゾ−ルー5−イルメチル)−5−メチルー1,3,5−オキサジアジナンー4−イリデン(ニトロ)アミン〕、ジノテフラン〔(RS)−1−メチルー2−ニトロー3−(テトラヒドロー3−フリルメチル)グアニジン〕、テブフェノジド〔N−t−ブチル−N’−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド〕、クロマフェノジド〔2’−t−ブチルー5−メチルー2’−(3,5−キシロキシ)クロマンー6−カルボヒドラジド〕、ハロフェノジド〔N−t−ブチルーN’−(4−クロロベンゾイル)ベンゾヒドラジド〕、4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−1−エトキシメチル−5−トリフルオロメチルピロ−ル−3−カルボニトリル、ブロモプロピレ−ト〔イソプロピル 4,4’−ジブロモベンジレ−ト〕、テトラジホン〔4−クロロフェニル 2,4,5−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔S,S−6−メチルキノキサリン−2,3−ジイルジチオカルボネ−ト〕、プロパルゲイト〔2−(4−t−ブチルフェノキシ)シクロヘキシル プロプ−2−イル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス(2−メチル−2−フェニルプロピル)ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔(4RS,5RS)−5−(4−クロロフェニル)−N−クロロヘキシル−4−メチル−2−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔3,6−ビス(2−クロロフェニル)−1,2,4,5−テトラジン、ピリダチオベン〔2−t−ブチル−5−(4−t−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン〕,フェンピロキシメ−ト〔t−ブチル(E)−4−〔(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾ−ル−4−イル)メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、テブフェンピラド〔N−4−t−ブチルベンジル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチル−5−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバ−メクチン、アザジラクチン〔AZAD〕、ピリミジフェン〔5−クロロ−N−〔2−{4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ}エチル〕−6−エチルピリミジン−4−アミン、ピメトロジン〔2,3,4,5−テトラヒドロ−3−オキソ−4−〔(ピリジン−3−イル)−メチレンアミノ〕−6−メチル−1,2,4−トリアジン等があげられる。
【0012】
本製剤の一形態である乳剤、水和剤、顆粒水和剤は、通常水で希釈された水希釈液の形態で、また、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤はそのまままたは水で希釈された水希釈液の形態で、芝及び芝の生育する土壌、芝生育前の土壌または芝の種子に処理される。その際、これらの希釈液には本チオフェン誘導体が希釈液全量に対して0.0001〜5重量%、好ましくは0.0005〜2重量%含有される。また、粉剤、粒剤等はなんら希釈されることなくそのまま用いられる。
【0013】
本発明防除剤を芝及び芝の生育している土壌、芝生育前の土壌または芝の種子に処理する方法としては、具体的には、本製剤(例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、粉剤、粒剤)をそのまままたは水で希釈した水希釈液の形態で芝及び芝の生育している土壌、芝生育前の土壌または芝の種子へ散布する方法、本製剤(例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤)またはその水希釈液に芝の種子を浸漬する方法、本製剤(例えば粉剤)を芝の種子へ粉衣する方法等が挙げられる。
中でも、本製剤(例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、粉剤、粒剤)をそのまままたは水で希釈した水希釈液の形態で芝及び芝の生育している土壌へ散布する方法が特に好ましい。
【0014】
本発明防除剤は、通常芝の病害が発生する春から秋時期に適宜芝及び芝の生育している土壌に処理される。例えば、本発明防除剤を春から秋時期の間、1〜4週間に一回の頻度で芝及び芝の生育している土壌に散布することによって、効果的に芝病害が防除される。
本発明防除剤の散布方法としては具体的には、例えばタンク等において乳剤、水和剤、顆粒水和剤,サスペンジョン剤、エマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤等の形態である本製剤を水で希釈し、該水希釈液を噴霧器やホース等の散布器具を用いて散布する方法が挙げられる。
その際、該水希釈液の濃度は約1〜50000ppm、好ましくは5〜20000ppmであり、該希釈液の散布量は通常1ヘクタールあたり約100〜50000リットルである。
また、該散布処理において、他の芝病害防除剤、殺菌剤、殺虫剤等も必要に応じ,同時または別々に適宜散布される。
【0015】
本発明防除剤の処理量は、対象病害の種類、病害の発生程度、製剤形態、処理方法、処理時期、気象条件等によって変化し得るが、本発明組成物を芝及び芝の生育する土壌、芝生育前の土壌に処理する場合、本チオフェン誘導体の量に換算して1ヘクタ−ルあたり通常1〜10000g、好ましくは5〜5000gである。また、本発明組成物を種子へ処理する場合には、本発明防除剤の処理量は芝の種子1Kgあたり本チオフェン誘導体の重量に換算して、通常0.001〜10g、好ましくは0.01〜5gである。
【0016】
本発明防除剤が散布される芝及び芝の生育している土壌のある場所としては、ゴルフ場、公園、庭,植え込み等が挙げられる。
【0017】
本発明防除剤により防除することができる芝病害としては、ブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、さび病 (Puccinia zoysiae)、ヘルミントスポリウム葉枯病(Cochiliobolus sp.)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、いもち病(Pyricularia oryzae)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、雪腐褐色小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐黒色小粒菌核病(Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、フェアリーリング(Marasmius oreades, etc.)等が挙げられる。
【0018】
本発明防除剤によって病害防除可能な芝の種類としては、具体的には日本芝(ノシバ、ハリシバ、コウライシバ)、ベントグラス、ブルーグラス、バミューダグラス、ライグラス、ブロムグラス、オーチャードグラス、ベルベットグラス、セントオーガスチングラス、フェスク等が挙げられる。
【0019】
【実施例】
以下、製剤例および試験例にて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。尚、製剤例中の部は重量部を表す。
製剤例1
化合物1〜8のいずれか一種を50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例2
化合物1〜8のいずれか一種を10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部、及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のサスペンジョン製剤を得る。
製剤例3
化合物1〜8のいずれか一種を2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
製剤例4
化合物1〜8のいずれか一種を5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
製剤例5
化合物1〜8のいずれか一種を2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
製剤例6
化合物1〜8のいずれか一種を20部、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩5.0部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル0.4部、ジオキチルスルホコハク酸ナトリウム塩0.4部、キサンタンガム0.2部、エチレングリコール5.0部、シリコーン系消泡剤0.1部をイオン交換水に加えて全量を100部とした。混合してスラリーとなし、さらにダイノミルKDL(シンマルエンタープライズ社製)で直径1mmのガラスビーズを用いて湿式粉砕しサスペンジョン製剤を製造した。
製剤例7
化合物1〜8のいずれか一種を10部用いたほかは製剤例6と同様の操作を行いサスペンジョン製剤を製造した。
【0020】
試験例1:芝ブラウンパッチ病防除試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、芝(ベントグラス)を播種し、温室内で14日間生育させた。その後、化合物2を製剤例6に記載の方法に準じてサスペンジョン製剤とした。該化合物2のサスペンジョン製剤を水で希釈して表1に記載の濃度になるように調整した。各有効成分濃度に対してプラスチックポット3個の芝を用意し、プラスチックポットの上から剤をそれぞれ1000L/haの液量となるように茎葉散布した。その後、芝を風乾し、フスマ培地で培養したブラウンパッチ病菌(Rhizoctonia solani)の菌体磨砕物を芝の上に均一に置くことにより接種を行った(これを処理区とする)。また、薬剤処理を行わないプラスチックポット3個の芝においても同様にブラウンパッチ病菌の接種を行った(これを無処理区とする)。接種後各プラスチックポットの芝を日中23℃、夜間20℃の多湿下に8日間置いた後、各プラスチックポットの芝の病斑面積率(%)を目視で観察し、下記の式(式1)により防除価を算出した。結果を表1に示す。3プラスチックポットにおける芝の病斑面積率(%)の平均を各処理区の病斑面積率(%)とした。
【式1】
防除価=(1−処理区の病斑面積率/無処理区の病斑面積率)×100
【0021】
【表1】
【0022】
試験例2 芝ダラースポット病防除試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、芝(ベントグラス)を播種し、温室内で14日間生育させた。その後、化合物2を製剤例6に記載の方法に準じてサスペンジョン製剤とした。該化合物2のサスペンジョン製剤を水で希釈して表2に記載の濃度になるように調整した。各有効成分濃度に対してプラスチックポット3個の芝を用意し、プラスチックポットの上から各剤をそれぞれ1000L/haの液量となるように茎葉散布した。その後、芝を風乾し、フスマ培地で培養したダラースポット病菌(Sclerotinia homoeocarpa)の菌体磨砕物を芝の上に均一に置くことにより接種を行った(これを処理区とする)。また、薬剤処理を行わないプラスチックポット3個の芝においても同様にブラウンパッチ病菌の接種を行った(これを無処理区とする)。接種後各プラスチックポットの芝を日中23℃、夜間20℃の多湿下に8日間置いた後、各プラスチックポットの芝の病斑面積率(%)を目視で観察し、前出の(式1)により防除価を算出した。結果を表2に示す。3プラスチックポットにおける芝の病斑面積率(%)の平均を各処理区の病斑面積率(%)とした。
【0023】
【表2】
【0024】
【発明の効果】
本発明により、芝の病害,特にブラウンパッチ病及びダラースポット病を効果的に防除しうる芝病害防除剤及び該剤を用いた芝病害の防除方法を提供できる。
Claims (5)
- 式(1)
で表される置換チオフェン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする芝病害防除剤。
- 式(1)で表される置換チオフェン誘導体において、Qが水素原子であり、Rが炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数3〜10の直鎖または分岐のハロゲノアルキル基、炭素数3〜10の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数3〜10の直鎖もしくは分岐のハロゲノアルケニル基である請求項1記載の芝病害防除剤。
- 式(1)で表される置換チオフェン誘導体において、Arが(A1)であり、R1がトリフルオロメチル基またはメチル基であり、R2がメチル基である請求項1または2に記載の芝病害防除剤。
- 式(1)で表される置換チオフェン誘導体において、Arが(A2)であり、R1がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である請求項1または2に記載の芝病害防除剤。
- 請求項1,2,3または4に記載の芝病害防除剤を芝及び芝の生育している土壌、芝生育前の土壌または芝の種子に処理することを特徴とする芝病害防除方法。
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JP2002288519A JP2004123587A (ja) | 2002-10-01 | 2002-10-01 | 芝病害防除剤 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008503516A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 植物病原性真菌類の抑制のための保護剤 |
JP2008514623A (ja) * | 2004-09-27 | 2008-05-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | チオフェン誘導体の殺菌・殺カビ混合物 |
-
2002
- 2002-10-01 JP JP2002288519A patent/JP2004123587A/ja active Pending
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