JP2002338634A - 含フルオロポリマー及びこれを含む化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents
含フルオロポリマー及びこれを含む化学増幅型レジスト組成物Info
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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-
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- Y10S430/106—Binder containing
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 パーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−
ジオキソルから誘導される繰返し単位を含むポリマー
と、これを含む化学増幅型レジスト組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）（ａ−１）パーフルオロ−２，２
−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される下記式
で表される繰返し単位と、 【化１】 （ａ−２）ビニールから誘導される繰返し単位及びノル
ボルネンから誘導される繰返し単位よりなる群から選ば
れる少なくとも一つのコモノマー繰返し単位よりなる感
光性ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧとを含む組成物。
ジオキソルから誘導される繰返し単位を含むポリマー
と、これを含む化学増幅型レジスト組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）（ａ−１）パーフルオロ−２，２
−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される下記式
で表される繰返し単位と、 【化１】 （ａ−２）ビニールから誘導される繰返し単位及びノル
ボルネンから誘導される繰返し単位よりなる群から選ば
れる少なくとも一つのコモノマー繰返し単位よりなる感
光性ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧとを含む組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフォトレジストなど
の電子工業材料として使用できるポリマー及びレジスト
組成物に係り、特に、含フルオロポリマー及びこれを含
む化学増幅型レジスト組成物に関する。
の電子工業材料として使用できるポリマー及びレジスト
組成物に係り、特に、含フルオロポリマー及びこれを含
む化学増幅型レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造工程が複雑になり、しかも、
半導体素子の集積度が高くなるにつれて、微細なパター
ン形成が要求される。さらに、半導体素子の容量が４ギ
ガビット級以上である素子においてデザインルールが
０．１μｍ以下であるパターンサイズが要求され、これ
により、既存のＫｒＦエキシマレーザ（２４８ｎｍ）ま
たはＡｒＦエキシマレーザ（１９３ｎｍ）を用いる露光
技術では限界がある。この理由から、新しいエネルギー
露光源であるＦ2エキシマレーザ（１５７ｎｍ）を用い
たリソグラフィ技術が登場した。
半導体素子の集積度が高くなるにつれて、微細なパター
ン形成が要求される。さらに、半導体素子の容量が４ギ
ガビット級以上である素子においてデザインルールが
０．１μｍ以下であるパターンサイズが要求され、これ
により、既存のＫｒＦエキシマレーザ（２４８ｎｍ）ま
たはＡｒＦエキシマレーザ（１９３ｎｍ）を用いる露光
技術では限界がある。この理由から、新しいエネルギー
露光源であるＦ2エキシマレーザ（１５７ｎｍ）を用い
たリソグラフィ技術が登場した。
【０００３】Ｆ2エキシマレーザを用いるリソグラフィ
工程に使用するためにこれまで開発された従来のレジス
ト組成物は、既存のＫｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト組
成物に比べて多くの問題点を抱えている。中でも、ポリ
マーの透過度及びドライエッチングに対する耐性がその
代表的な問題点として挙げられる。
工程に使用するためにこれまで開発された従来のレジス
ト組成物は、既存のＫｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト組
成物に比べて多くの問題点を抱えている。中でも、ポリ
マーの透過度及びドライエッチングに対する耐性がその
代表的な問題点として挙げられる。
【０００４】すなわち、これまでは、真空紫外線（ＶＵ
Ｖ；ｖａｃｕｕｍ ｕｌｔｒａ ｖｉｏｌｅｔ；１５７
ｎｍ）光源を用いるリソグラフィ工程において既存のＫ
ｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト組成物を用いてきた。ま
た、これらのＫｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト組成物は
透過度が低いため、レジスト膜を約１，０００Åに薄く
して用いてきた。しかし、このように薄いレジスト膜を
形成する場合、レジスト材料の塗布時に多くの欠陥が生
じるだけではなく、ドライエッチング工程に対する十分
な耐性が確保できない。
Ｖ；ｖａｃｕｕｍ ｕｌｔｒａ ｖｉｏｌｅｔ；１５７
ｎｍ）光源を用いるリソグラフィ工程において既存のＫ
ｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト組成物を用いてきた。ま
た、これらのＫｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト組成物は
透過度が低いため、レジスト膜を約１，０００Åに薄く
して用いてきた。しかし、このように薄いレジスト膜を
形成する場合、レジスト材料の塗布時に多くの欠陥が生
じるだけではなく、ドライエッチング工程に対する十分
な耐性が確保できない。
【０００５】ＶＵＶ光源を用いるリソグラフィ工程に使
用するための他のレジスト組成物として、化学式１また
は化学式２のフルオロ（Ｆ）置換された共重合体を含む
レジスト組成物が提案されている。
用するための他のレジスト組成物として、化学式１また
は化学式２のフルオロ（Ｆ）置換された共重合体を含む
レジスト組成物が提案されている。
【０００６】
【化１９】
【０００７】
【化２０】
【０００８】化学式１の共重合体は下部膜質に対する接
着性を向上させ、しかも、ラジカル重合をより容易にす
るために無水マレイン酸を導入したが、これにより透過
度が悪い。そして、化学式２の共重合体は化学式１の共
重合体に比べて透過度は良いが、疎水性が強いため、下
部膜質に対する接着性が悪い。さらに、化学式２の共重
合体を得るためにはテトラフルオロエチレンを使用しな
ければならない。しかし、テトラフルオロエチレンは気
相として存在するため重合し難く、しかも、爆発性があ
るため、取扱いに危険を伴うという問題がある。
着性を向上させ、しかも、ラジカル重合をより容易にす
るために無水マレイン酸を導入したが、これにより透過
度が悪い。そして、化学式２の共重合体は化学式１の共
重合体に比べて透過度は良いが、疎水性が強いため、下
部膜質に対する接着性が悪い。さらに、化学式２の共重
合体を得るためにはテトラフルオロエチレンを使用しな
ければならない。しかし、テトラフルオロエチレンは気
相として存在するため重合し難く、しかも、爆発性があ
るため、取扱いに危険を伴うという問題がある。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、１５
７ｎｍ光源を用いるリソグラフィ工程において、レジス
ト組成物の原料として与えられたときに高い透過度、ド
ライエッチングに対する強い耐性、及び下部膜質に対す
る優れた接着性を与え得る構造を有するポリマーを提供
することである。
７ｎｍ光源を用いるリソグラフィ工程において、レジス
ト組成物の原料として与えられたときに高い透過度、ド
ライエッチングに対する強い耐性、及び下部膜質に対す
る優れた接着性を与え得る構造を有するポリマーを提供
することである。
【００１０】本発明の他の目的は、１５７ｎｍ光源を用
いるリソグラフィ工程において、優れたリソグラフィ特
性を与え得るレジスト組成物を提供することである。
いるリソグラフィ工程において、優れたリソグラフィ特
性を与え得るレジスト組成物を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明の第１態様によるポリマーは、（ａ）パーフ
ルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘
導される下記式で表される繰返し単位と、
に、本発明の第１態様によるポリマーは、（ａ）パーフ
ルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘
導される下記式で表される繰返し単位と、
【００１２】
【化２１】
【００１３】（ｂ）ビニールから誘導される下記式で表
される繰返し単位とを含む。
される繰返し単位とを含む。
【００１４】
【化２２】
【００１５】（式中、Ｒ1は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆで
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4は−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ
3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、
酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−Ｏ
ＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル
基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原
子を含むパーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、
Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−Ｃ
ＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3
であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）である。）
さらに、前記目的を達成するために、本発明の第２態様
によるポリマーは、（ａ）パーフルオロ−２，２−ジメ
チル−１，３−ジオキソルから誘導される下記式で表さ
れる繰返し単位と、
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4は−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ
3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、
酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−Ｏ
ＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル
基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原
子を含むパーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、
Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−Ｃ
ＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3
であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）である。）
さらに、前記目的を達成するために、本発明の第２態様
によるポリマーは、（ａ）パーフルオロ−２，２−ジメ
チル−１，３−ジオキソルから誘導される下記式で表さ
れる繰返し単位と、
【００１６】
【化２３】
【００１７】（ｂ）ノルボルネンから誘導される下記式
で表される繰返し単位とを含むことを特徴とするポリマ
ー。
で表される繰返し単位とを含むことを特徴とするポリマ
ー。
【００１８】
【化２４】
【００１９】（式中、Ｒ9は−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ
2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフル
オロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフル
オロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−
パーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜
５個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレ
ン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜
１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−
ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4
のアルキル）である。） さらに、前記目的を達成するために、本発明の第３態様
によるポリマーは、（ａ）パーフルオロ−２，２−ジメ
チル−１，３−ジオキソルから誘導される下記式で表さ
れる繰返し単位と、
ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ
2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフル
オロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフル
オロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−
パーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜
５個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレ
ン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜
１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−
ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4
のアルキル）である。） さらに、前記目的を達成するために、本発明の第３態様
によるポリマーは、（ａ）パーフルオロ−２，２−ジメ
チル−１，３−ジオキソルから誘導される下記式で表さ
れる繰返し単位と、
【００２０】
【化２５】
【００２１】（ｂ）ビニールから誘導される下記式で表
される繰返し単位と、
される繰返し単位と、
【００２２】
【化２６】
【００２３】（ｃ）ノルボルネンから誘導される下記式
で表される繰返し単位とを含む。
で表される繰返し単位とを含む。
【００２４】
【化２７】
【００２５】（式中、Ｒ1は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆで
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4及びＲ9は各々独立に−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフルオ
ロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオ
ロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パ
ーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５
個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレン
基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１
０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−Ｃ
ＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ 1〜Ｃ4の
アルキル）である。） 前記他の目的を達成するために、本発明によるレジスト
組成物は、（ａ）（ａ−１）パーフルオロ−２，２−ジ
メチル−１，３−ジオキソルから誘導される下記式で表
される繰返し単位と、
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4及びＲ9は各々独立に−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフルオ
ロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオ
ロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パ
ーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５
個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレン
基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１
０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−Ｃ
ＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ 1〜Ｃ4の
アルキル）である。） 前記他の目的を達成するために、本発明によるレジスト
組成物は、（ａ）（ａ−１）パーフルオロ−２，２−ジ
メチル−１，３−ジオキソルから誘導される下記式で表
される繰返し単位と、
【００２６】
【化２８】
【００２７】（ａ−２）ビニールから誘導される繰返し
単位及びノルボルネンから誘導される繰返し単位よりな
る群から選ばれる少なくとも一つのコモノマー繰返し単
位よりなる感光性ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧ（ｐｈｏｔ
ｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）とを含む。
単位及びノルボルネンから誘導される繰返し単位よりな
る群から選ばれる少なくとも一つのコモノマー繰返し単
位よりなる感光性ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧ（ｐｈｏｔ
ｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）とを含む。
【００２８】
【発明の実施の形態】前記目的を達成するために、本発
明の第１態様によるポリマーは、（ａ）パーフルオロ−
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される
下記式で表される繰返し単位と、
明の第１態様によるポリマーは、（ａ）パーフルオロ−
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される
下記式で表される繰返し単位と、
【００２９】
【化２９】
【００３０】（ｂ）ビニールから誘導される下記式で表
される繰返し単位とを含む。
される繰返し単位とを含む。
【００３１】
【化３０】
【００３２】（式中、Ｒ1は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆで
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4は−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ
3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、
酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−Ｏ
ＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル
基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原
子を含むパーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、
Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−Ｃ
ＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3
であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）である。） 望ましくは、Ｒ4は−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−
ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣ
Ｈ3、または−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）
−ＯＣＨ2ＣＨ3である。
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4は−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ
3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、
酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−Ｏ
ＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル
基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原
子を含むパーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、
Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−Ｃ
ＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3
であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）である。） 望ましくは、Ｒ4は−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−
ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣ
Ｈ3、または−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）
−ＯＣＨ2ＣＨ3である。
【００３３】本発明の第１態様によるポリマーは、下記
の構造を含み得る。
の構造を含み得る。
【００３４】
【化３１】
【００３５】（式中、Ｒ4は酸により分解可能な基を含
むフルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋
１）＝０．２〜０．７である。） さらに、本発明の第１態様によるポリマーは、下記の構
造を含み得る。
むフルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋
１）＝０．２〜０．７である。） さらに、本発明の第１態様によるポリマーは、下記の構
造を含み得る。
【００３６】
【化３２】
【００３７】（式中、Ｒ5は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆで
あり、Ｒ6及びＲ7は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ8は−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ
3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、
酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−Ｏ
ＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル
基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原
子を含むパーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、
Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−Ｃ
ＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3
であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）であり、Ｒ
4及びＲ8のうち少なくとも一つは酸により分解可能な基
を含むフルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／
（ｋ＋ｌ＋ｍ）＝０．１〜０．７であり、１／（ｋ＋ｌ
＋ｍ）＝０．１〜０．６であり、ｍ／（ｋ＋ｌ＋ｍ）＝
０．１〜０．６である。） 望ましくは、Ｒ4及びＲ8のうち少なくとも一つは−ＣＨ
2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ
3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2
−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3である。
あり、Ｒ6及びＲ7は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ8は−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ
3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、
酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−Ｏ
ＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル
基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原
子を含むパーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、
Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−Ｃ
ＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3
であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）であり、Ｒ
4及びＲ8のうち少なくとも一つは酸により分解可能な基
を含むフルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／
（ｋ＋ｌ＋ｍ）＝０．１〜０．７であり、１／（ｋ＋ｌ
＋ｍ）＝０．１〜０．６であり、ｍ／（ｋ＋ｌ＋ｍ）＝
０．１〜０．６である。） 望ましくは、Ｒ4及びＲ8のうち少なくとも一つは−ＣＨ
2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ
3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2
−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3である。
【００３８】このポリマーの重量平均分子量は、３００
０〜５０，０００の範囲であることが好ましい。
０〜５０，０００の範囲であることが好ましい。
【００３９】ここで、原料である「ビニール」には、化
学式３及び４で表されるモノマー、
学式３及び４で表されるモノマー、
【００４０】
【化３３】
【００４１】および
【００４２】
【化３４】
【００４３】などを挙げることができる。
【００４４】さらに、前記目的を達成するために、本発
明の第２態様によるポリマーは、（ａ）パーフルオロ−
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される
下記式で表される繰返し単位と、
明の第２態様によるポリマーは、（ａ）パーフルオロ−
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される
下記式で表される繰返し単位と、
【００４５】
【化３５】
【００４６】（ｂ）ノルボルネンから誘導される下記式
で表される繰返し単位とを含むことを特徴とするポリマ
ー。
で表される繰返し単位とを含むことを特徴とするポリマ
ー。
【００４７】
【化３６】
【００４８】（式中、Ｒ9は−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ
2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフル
オロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフル
オロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−
パーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜
５個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレ
ン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜
１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−
ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4
のアルキル）である。） 望ましくは、Ｒ9は−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−
ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣ
Ｈ3、または−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）
−ＯＣＨ2ＣＨ3である。
ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ
2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフル
オロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフル
オロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−
パーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜
５個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレ
ン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜
１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−
ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4
のアルキル）である。） 望ましくは、Ｒ9は−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−
ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣ
Ｈ3、または−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）
−ＯＣＨ2ＣＨ3である。
【００４９】本発明の第２態様によるポリマーは下記の
構造を含み得る。
構造を含み得る。
【００５０】
【化３７】
【００５１】（式中、Ｒ9は酸により分解可能な基を含
むフルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋
ｎ）＝０．２〜０．７である。） さらに、本発明の第２態様によるポリマーは下記の構造
を含み得る。
むフルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋
ｎ）＝０．２〜０．７である。） さらに、本発明の第２態様によるポリマーは下記の構造
を含み得る。
【００５２】
【化３８】
【００５３】（式中、Ｒ10は−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−Ｃ
Ｈ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフ
ルオロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフ
ルオロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ
−パーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０
〜５個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキ
レン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２
〜１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、
−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ
4のアルキルであり、Ｒ9及びＲ10のうち少なくとも一つ
は酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキル
オキシ基であり、ｋ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜０．７
であり、ｎ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜０．６であり、
ｏ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜０．６である。） 望ましくは、Ｒ9及びＲ10のうち少なくとも一つは−Ｃ
Ｈ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であ
る。
ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−Ｃ
Ｈ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフ
ルオロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフ
ルオロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ
−パーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０
〜５個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキ
レン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２
〜１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、
−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ
4のアルキルであり、Ｒ9及びＲ10のうち少なくとも一つ
は酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキル
オキシ基であり、ｋ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜０．７
であり、ｎ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜０．６であり、
ｏ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜０．６である。） 望ましくは、Ｒ9及びＲ10のうち少なくとも一つは−Ｃ
Ｈ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であ
る。
【００５４】このポリマーの重量平均分子量は、３００
０〜５０，０００の範囲であることが好ましい。
０〜５０，０００の範囲であることが好ましい。
【００５５】ここで、原料である「ノルボルネン」に
は、化学式５及び６で表されるモノマー、
は、化学式５及び６で表されるモノマー、
【００５６】
【化３９】
【００５７】及び
【００５８】
【化４０】
【００５９】などを挙げることができる。
【００６０】さらに、前記目的を達成するために、本発
明の第３態様によるポリマーは、（ａ）パーフルオロ−
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される
下記式で表される繰返し単位と、
明の第３態様によるポリマーは、（ａ）パーフルオロ−
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される
下記式で表される繰返し単位と、
【００６１】
【化４１】
【００６２】（ｂ）ビニールから誘導される下記式で表
される繰返し単位と、
される繰返し単位と、
【００６３】
【化４２】
【００６４】（ｃ）ノルボルネンから誘導される下記式
で表される繰返し単位とを含む。
で表される繰返し単位とを含む。
【００６５】
【化４３】
【００６６】（式中、Ｒ1は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆで
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4及びＲ9は各々独立に−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフルオ
ロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオ
ロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パ
ーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５
個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレン
基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１
０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−Ｃ
ＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ 1〜Ｃ4の
アルキル）である。） 望ましくは、Ｒ4及びＲ9のうち少なくとも一つは−ＣＨ
2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ
3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2
−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3である。
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4及びＲ9は各々独立に−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフルオ
ロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオ
ロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パ
ーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５
個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレン
基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１
０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−Ｃ
ＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ 1〜Ｃ4の
アルキル）である。） 望ましくは、Ｒ4及びＲ9のうち少なくとも一つは−ＣＨ
2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ
3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2
−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3である。
【００６７】本発明の第３態様によるポリマーは、下記
の構造を含み得る。
の構造を含み得る。
【００６８】
【化４４】
【００６９】（式中、Ｒ4及びＲ9のうち少なくとも一つ
は酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキル
オキシ基であり、ｋ／（ｋ＋１＋ｎ）＝０．１〜０．７
であり、１／（ｋ＋１＋ｎ）＝０．１〜０．６であり、
ｎ／（ｋ＋１＋ｎ）＝０．１〜０．６である。） このポリマーの重量平均分子量は、３０００〜５０，０
００の範囲であることが好ましい。
は酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキル
オキシ基であり、ｋ／（ｋ＋１＋ｎ）＝０．１〜０．７
であり、１／（ｋ＋１＋ｎ）＝０．１〜０．６であり、
ｎ／（ｋ＋１＋ｎ）＝０．１〜０．６である。） このポリマーの重量平均分子量は、３０００〜５０，０
００の範囲であることが好ましい。
【００７０】ここで、原料である「ビニール」及び「ノ
ルボルネン」とは上記したものをいう。
ルボルネン」とは上記したものをいう。
【００７１】前記他の目的を達成するために、本発明に
よるレジスト組成物は、（ａ）（ａ−１）パーフルオロ
−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導され
る下記式で表される繰返し単位と、
よるレジスト組成物は、（ａ）（ａ−１）パーフルオロ
−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導され
る下記式で表される繰返し単位と、
【００７２】
【化４５】
【００７３】（ａ−２）ビニールから誘導される繰返し
単位及びノルボルネンから誘導される繰返し単位よりな
る群から選ばれる少なくとも一つのコモノマー繰返し単
位よりなる感光性ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧ（ｐｈｏｔ
ｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）とを含む。
単位及びノルボルネンから誘導される繰返し単位よりな
る群から選ばれる少なくとも一つのコモノマー繰返し単
位よりなる感光性ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧ（ｐｈｏｔ
ｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）とを含む。
【００７４】本発明によるレジスト組成物において、前
記コモノマー繰返し単位がビニールから誘導される繰返
し単位よりなり得る。このとき、前記感光性ポリマーは
下記の構造を含む。
記コモノマー繰返し単位がビニールから誘導される繰返
し単位よりなり得る。このとき、前記感光性ポリマーは
下記の構造を含む。
【００７５】
【化４６】
【００７６】（式中、Ｒ1は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆで
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4は酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアル
キルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋１）＝０．２〜０．７
である。） 本発明によるレジスト組成物において、前記コモノマー
繰返し単位はビニールから誘導される繰返し単位よりな
る場合、前記感光性ポリマーは下記の構造を含むことも
できる。
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4は酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアル
キルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋１）＝０．２〜０．７
である。） 本発明によるレジスト組成物において、前記コモノマー
繰返し単位はビニールから誘導される繰返し単位よりな
る場合、前記感光性ポリマーは下記の構造を含むことも
できる。
【００７７】
【化４７】
【００７８】（式中、Ｒ1及びＲ5は各々独立に−Ｈ、−
Ｃｌまたは−Ｆであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ 6及びＲ7は各々独
立に−Ｈまたは−Ｆであり、Ｒ4及びＲ8は各々独立に−
Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により
分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオキシ基、
Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−ＯＲF（式
中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル基）、
−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原子を含
むパーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、Ｑ中の
Ｃ及びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−ＣＯＯ
Ｒ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であ
り、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）であり、Ｒ4及
びＲ8のうち少なくとも一つは酸により分解可能な基を
含むフルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ
＋ｌ＋ｍ）＝０．１〜０．７であり、ｌ／（ｋ＋ｌ＋
ｍ）＝０．１〜０．６であり、ｍ／（ｋ＋ｌ＋ｍ）＝
０．１〜０．６である。） 本発明によるレジスト組成物において、前記コモノマー
繰返し単位はノルボルネンから誘導される繰返し単位よ
りなり得る。このとき、前記感光性ポリマーは下記の構
造を含む。
Ｃｌまたは−Ｆであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ 6及びＲ7は各々独
立に−Ｈまたは−Ｆであり、Ｒ4及びＲ8は各々独立に−
Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により
分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオキシ基、
Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−ＯＲF（式
中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル基）、
−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原子を含
むパーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、Ｑ中の
Ｃ及びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−ＣＯＯ
Ｒ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であ
り、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）であり、Ｒ4及
びＲ8のうち少なくとも一つは酸により分解可能な基を
含むフルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ
＋ｌ＋ｍ）＝０．１〜０．７であり、ｌ／（ｋ＋ｌ＋
ｍ）＝０．１〜０．６であり、ｍ／（ｋ＋ｌ＋ｍ）＝
０．１〜０．６である。） 本発明によるレジスト組成物において、前記コモノマー
繰返し単位はノルボルネンから誘導される繰返し単位よ
りなり得る。このとき、前記感光性ポリマーは下記の構
造を含む。
【００７９】
【化４８】
【００８０】（式中、Ｒ9は酸により分解可能な基を含
むフルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋
ｎ）＝０．２〜０．７である。） 本発明によるレジスト組成物において、前記コモノマー
繰返し単位がノルボルネンから誘導される繰返し単位よ
りなる場合、前記感光性ポリマーは下記の構造を含むこ
ともできる。
むフルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋
ｎ）＝０．２〜０．７である。） 本発明によるレジスト組成物において、前記コモノマー
繰返し単位がノルボルネンから誘導される繰返し単位よ
りなる場合、前記感光性ポリマーは下記の構造を含むこ
ともできる。
【００８１】
【化４９】
【００８２】（式中、Ｒ9及びＲ10は各々独立に−Ｈ、
−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ
2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解
可能な基を含むフルオロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1
〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−ＯＲF（式中、
ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル基）、−Ｏ
ＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原子を含むパ
ーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及
びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−
ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、こ
こで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）であり、Ｒ9及びＲ10
のうち少なくとも一つは酸により分解可能な基を含むフ
ルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋ｎ＋
ｏ）＝０．１〜０．７であり、ｎ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝
０．１〜０．６であり、ｏ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜
０．６である。） 本発明によるレジスト組成物において、前記コモノマー
がビニールから誘導される繰返し単位及びノルボルネン
から誘導される繰返し単位よりなり得る。このとき、前
記感光性ポリマーは下記の構造を含む。
−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ
2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解
可能な基を含むフルオロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1
〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−ＯＲF（式中、
ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル基）、−Ｏ
ＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原子を含むパ
ーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及
びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−
ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、こ
こで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）であり、Ｒ9及びＲ10
のうち少なくとも一つは酸により分解可能な基を含むフ
ルオロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋ｎ＋
ｏ）＝０．１〜０．７であり、ｎ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝
０．１〜０．６であり、ｏ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜
０．６である。） 本発明によるレジスト組成物において、前記コモノマー
がビニールから誘導される繰返し単位及びノルボルネン
から誘導される繰返し単位よりなり得る。このとき、前
記感光性ポリマーは下記の構造を含む。
【００８３】
【化５０】
【００８４】（式中、Ｒ1は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆで
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4及びＲ9は各々独立に−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフルオ
ロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオ
ロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パ
ーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５
個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレン
基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１
０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−Ｃ
ＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ 1〜Ｃ4の
アルキル）であり、Ｒ4及びＲ9のうち少なくとも一つは
酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオ
キシ基であり、ｋ／（ｋ＋ｌ＋ｎ）＝０．１〜０．７で
あり、ｌ／（ｋ＋ｌ＋ｎ）＝０．１〜０．６であり、ｎ
／（ｋ＋ｌ＋ｎ）＝０．１〜０．６である。） 本発明によるレジスト組成物において、前記感光性ポリ
マーの重量平均分子量は３，０００〜５０，０００であ
る。
あり、Ｒ2及びＲ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、
Ｒ4及びＲ9は各々独立に−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフルオ
ロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオ
ロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パ
ーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５
個のエーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレン
基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１
０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−Ｃ
ＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ 1〜Ｃ4の
アルキル）であり、Ｒ4及びＲ9のうち少なくとも一つは
酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオ
キシ基であり、ｋ／（ｋ＋ｌ＋ｎ）＝０．１〜０．７で
あり、ｌ／（ｋ＋ｌ＋ｎ）＝０．１〜０．６であり、ｎ
／（ｋ＋ｌ＋ｎ）＝０．１〜０．６である。） 本発明によるレジスト組成物において、前記感光性ポリ
マーの重量平均分子量は３，０００〜５０，０００であ
る。
【００８５】前記ＰＡＧは前記感光性ポリマーの質量を
基準に０．５〜２０質量％の量として含まれる。
基準に０．５〜２０質量％の量として含まれる。
【００８６】望ましくは、前記ＰＡＧはトリアリールス
ルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネー
トまたはその混合物よりなる。
ルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネー
トまたはその混合物よりなる。
【００８７】特に望ましくは、前記ＰＡＧはトリフェニ
ルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホニウ
ムアンチモネート、ジフェニルヨードニウムトリフレー
ト、ジフェニルヨードニウムアンチモネート、メトキシ
ジフェニルヨードニウムトリフレート、ジ−ｔ−ブチル
ジフェニルヨードニウムトリフレート、２，６−ジニト
ロベンジルスルホネート、ピロガロールトリス（アルキ
ルスルホネート）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドトリ
フレート、ノルボルネン−ジカルボックスイミド−トリ
フレート、トリフェニルスルホニウムノナフレート、ジ
フェニルヨードニウムノナフレート、メトキシジフェニ
ルヨードニウムノナフレート、ジ−ｔ−ブチルジフェニ
ルヨードニウムノナフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシン
イミドノナフレート、ノルボルネン−ジカルボックスイ
ミド−ノナフレート、トリフェニルスルホニウムパーフ
ルオロオクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム
パーフルオロオクタンスルホネート、メトキシジフェニ
ルヨードニウムパーフルオロオクタンスルホネート、ジ
−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムトリフレート、Ｎ
−ヒドロキシスクシンイミドパーフルオロオクタンスル
ホネート、ノルボルネン−ジカルボックスイミドパーフ
ルオロオクタンスルホネート、またはこれらの混合物よ
りなる。
ルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホニウ
ムアンチモネート、ジフェニルヨードニウムトリフレー
ト、ジフェニルヨードニウムアンチモネート、メトキシ
ジフェニルヨードニウムトリフレート、ジ−ｔ−ブチル
ジフェニルヨードニウムトリフレート、２，６−ジニト
ロベンジルスルホネート、ピロガロールトリス（アルキ
ルスルホネート）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドトリ
フレート、ノルボルネン−ジカルボックスイミド−トリ
フレート、トリフェニルスルホニウムノナフレート、ジ
フェニルヨードニウムノナフレート、メトキシジフェニ
ルヨードニウムノナフレート、ジ−ｔ−ブチルジフェニ
ルヨードニウムノナフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシン
イミドノナフレート、ノルボルネン−ジカルボックスイ
ミド−ノナフレート、トリフェニルスルホニウムパーフ
ルオロオクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム
パーフルオロオクタンスルホネート、メトキシジフェニ
ルヨードニウムパーフルオロオクタンスルホネート、ジ
−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムトリフレート、Ｎ
−ヒドロキシスクシンイミドパーフルオロオクタンスル
ホネート、ノルボルネン−ジカルボックスイミドパーフ
ルオロオクタンスルホネート、またはこれらの混合物よ
りなる。
【００８８】本発明によるレジスト組成物は有機塩基を
さらに含み得る。
さらに含み得る。
【００８９】前記有機塩基は前記ＰＡＧのモル数を基準
に１０〜５０ｍｏｌ％の量として含まれる。
に１０〜５０ｍｏｌ％の量として含まれる。
【００９０】望ましくは、前記有機塩基は３次アミンよ
りなる化合物を単独でまたは２種以上混合してなる。
りなる化合物を単独でまたは２種以上混合してなる。
【００９１】特に望ましくは、前記有機塩基はトリエチ
ルアミン、トリイソブチルアミン、トリオクチルアミ
ン、トリイソデシルアミン、トリエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−ナフチルアミン、Ｎ−シクロヘ
キシルピロリドン、Ｎ−シクロペンチルピロリジノン、
Ｎ−ペンチルピロリジノン、Ｎ−ヘキシルピロリジノ
ン、Ｎ−アリルカプロラクタム、Ｎ−エチルカプロラク
タム、Ｎ−ブチルカプロラクタム、Ｎ−プロピルカプロ
ラクタム、Ｎ−ブチルバレロラクタム、Ｎ−イソブチル
バレロラクタム、Ｎ−セクブチルバレロラクタム、また
はその混合物である。
ルアミン、トリイソブチルアミン、トリオクチルアミ
ン、トリイソデシルアミン、トリエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−ナフチルアミン、Ｎ−シクロヘ
キシルピロリドン、Ｎ−シクロペンチルピロリジノン、
Ｎ−ペンチルピロリジノン、Ｎ−ヘキシルピロリジノ
ン、Ｎ−アリルカプロラクタム、Ｎ−エチルカプロラク
タム、Ｎ−ブチルカプロラクタム、Ｎ−プロピルカプロ
ラクタム、Ｎ−ブチルバレロラクタム、Ｎ−イソブチル
バレロラクタム、Ｎ−セクブチルバレロラクタム、また
はその混合物である。
【００９２】本発明によるポリマーは１５７ｎｍ光源に
対して優れた透過度を提供でき、ドライエッチングに対
する耐性に優れ、しかも、下部膜質に対して優れた接着
力を提供できる。このように優れた特性を提供できる感
光性ポリマーよりなる本発明によるレジスト組成物は１
５７ｎｍ光源を用いるリソグラフィ工程において、高解
像度の優れたリソグラフィ特性を提供できる。
対して優れた透過度を提供でき、ドライエッチングに対
する耐性に優れ、しかも、下部膜質に対して優れた接着
力を提供できる。このように優れた特性を提供できる感
光性ポリマーよりなる本発明によるレジスト組成物は１
５７ｎｍ光源を用いるリソグラフィ工程において、高解
像度の優れたリソグラフィ特性を提供できる。
【００９３】
【実施例】（実施例１） （コポリマーの合成）
【００９４】
【化５１】
【００９５】３３０ｍＬの冷スチールシェーカーチュー
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル５１ｇ（０．２ｍｏｌ）と、冷１，１，２−トリ
クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン３３０ｇと、
４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロキシ
ジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記チュ
ーブを完全に密閉させ、ドライアイス−アセトンバスを
用いて−５０〜−８０℃の温度まで冷却させた。排気及
び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学式３
のモノマー４３．７ｇ（０．２ｍｏｌ）を前記チューブ
内に入れた。
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル５１ｇ（０．２ｍｏｌ）と、冷１，１，２−トリ
クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン３３０ｇと、
４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロキシ
ジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記チュ
ーブを完全に密閉させ、ドライアイス−アセトンバスを
用いて−５０〜−８０℃の温度まで冷却させた。排気及
び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学式３
のモノマー４３．７ｇ（０．２ｍｏｌ）を前記チューブ
内に入れた。
【００９６】
【化５２】
【００９７】次に、前記チューブを水平方向に振りつつ
５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに
常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白
い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に
保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成
物を得た（収率：５７％）。
５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに
常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白
い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に
保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成
物を得た（収率：５７％）。
【００９８】このとき、得られた生成物の重量平均分子
量（Ｍｗ）は５，３００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．１であった。
量（Ｍｗ）は５，３００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．１であった。
【００９９】（実施例２） （コポリマーの合成）
【０１００】
【化５３】
【０１０１】２４０ｍＬの冷スチールシェーカーチュー
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル７３ｇ（０．３ｍｏｌ）と、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン８０ｇと、化学
式４のモノマー７９．９ｇ（０．３ｍｏｌ）を入れて混
合し、ここに４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）ペロキシジカルボネート５ｇをさらに入れた。
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル７３ｇ（０．３ｍｏｌ）と、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン８０ｇと、化学
式４のモノマー７９．９ｇ（０．３ｍｏｌ）を入れて混
合し、ここに４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）ペロキシジカルボネート５ｇをさらに入れた。
【０１０２】
【化５４】
【０１０３】前記チューブを完全に密閉させ、排気及び
窒素パージを各々３回繰り返した後、４０℃の温度下で
１２時間反応させて所望の共重合体を得た（収率：５３
％）このとき、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍ
ｗ）は７，０００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は
２．２であった。
窒素パージを各々３回繰り返した後、４０℃の温度下で
１２時間反応させて所望の共重合体を得た（収率：５３
％）このとき、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍ
ｗ）は７，０００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は
２．２であった。
【０１０４】（実施例３） （コポリマーの合成）
【０１０５】
【化５５】
【０１０６】２４０ｍＬの冷スチールシェーカーチュー
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル７３ｇ（０．３ｍｏｌ）と、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン８０ｇと、化学
式５のモノマー８２．３ｇ（０．３ｍｏｌ）を入れて混
合し、ここに４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）ペロキシジカルボネート５ｇをさらに入れた。
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル７３ｇ（０．３ｍｏｌ）と、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン８０ｇと、化学
式５のモノマー８２．３ｇ（０．３ｍｏｌ）を入れて混
合し、ここに４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）ペロキシジカルボネート５ｇをさらに入れた。
【０１０７】
【化５６】
【０１０８】前記チューブを完全に密閉させ、排気及び
窒素パージを各々３回繰り返した後、４０℃の温度下で
１２時間反応させて所望の共重合体を得た（収率：５１
％）。
窒素パージを各々３回繰り返した後、４０℃の温度下で
１２時間反応させて所望の共重合体を得た（収率：５１
％）。
【０１０９】このとき、得られた生成物の重量平均分子
量（Ｍｗ）は４，７００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．３であった。
量（Ｍｗ）は４，７００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．３であった。
【０１１０】（実施例４） （コポリマーの合成）
【０１１１】
【化５７】
【０１１２】２４０ｍＬの冷スチールシェーカーチュー
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル７３ｇ（０．３ｍｏｌ）と、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン８０ｇと、化学
式６のモノマー８２．３ｇ（０．３ｍｏｌ）を入れて混
合し、ここに４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）ペロキシジカルボネート５ｇをさらに入れた。
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル７３ｇ（０．３ｍｏｌ）と、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン８０ｇと、化学
式６のモノマー８２．３ｇ（０．３ｍｏｌ）を入れて混
合し、ここに４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）ペロキシジカルボネート５ｇをさらに入れた。
【０１１３】
【化５８】
【０１１４】前記チューブを完全に密閉させ、排気及び
窒素パージを各々３回繰り返した後、４０℃の温度下で
１２時間反応させて所望の共重合体を得た（収率：４９
％）。
窒素パージを各々３回繰り返した後、４０℃の温度下で
１２時間反応させて所望の共重合体を得た（収率：４９
％）。
【０１１５】このとき、得られた生成物の重量平均分子
量（Ｍｗ）は５，９００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．１であった。
量（Ｍｗ）は５，９００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．１であった。
【０１１６】（実施例５） （ターポリマーの合成）
【０１１７】
【化５９】
【０１１８】３３０ｍＬの冷スチールシェーカーチュー
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル５１ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、冷１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン３３０ｇ
と、４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロ
キシジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記
チューブを完全に密閉させ、ドライアイス−アセトンバ
スを用いて−５０〜−８０℃の温度まで冷却させた。排
気及び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学
式３のモノマー４３．７ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、ノル
ボルネン誘導体である化学式６のモノマー６９．８ｇ
（０．２１ｍｏｌ）を前記チューブ内に入れた。
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル５１ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、冷１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン３３０ｇ
と、４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロ
キシジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記
チューブを完全に密閉させ、ドライアイス−アセトンバ
スを用いて−５０〜−８０℃の温度まで冷却させた。排
気及び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学
式３のモノマー４３．７ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、ノル
ボルネン誘導体である化学式６のモノマー６９．８ｇ
（０．２１ｍｏｌ）を前記チューブ内に入れた。
【０１１９】次に、前記チューブを水平方向に振りつつ
５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに
常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白
い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に
保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成
物を得た（収率：６５％）。
５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに
常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白
い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に
保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成
物を得た（収率：６５％）。
【０１２０】このとき、得られた生成物の重量平均分子
量（Ｍｗ）は９，０００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．４であった。
量（Ｍｗ）は９，０００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．４であった。
【０１２１】（実施例６） （ターポリマーの合成）
【０１２２】
【化６０】
【０１２３】３３０ｍＬの冷スチールシェーカーチュー
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル５１ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、冷１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン３３０ｇ
と、４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロ
キシジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記
チューブを完全に密閉させ、ドライアイス−アセトンバ
スを用いて−５０〜−８０℃の温度まで冷却させた。排
気及び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学
式４のモノマー５５．９ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、ノル
ボルネン誘導体である化学式５のモノマー５７．６ｇ
（０．２１ｍｏｌ）を前記チューブ内に入れた。
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル５１ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、冷１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン３３０ｇ
と、４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロ
キシジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記
チューブを完全に密閉させ、ドライアイス−アセトンバ
スを用いて−５０〜−８０℃の温度まで冷却させた。排
気及び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学
式４のモノマー５５．９ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、ノル
ボルネン誘導体である化学式５のモノマー５７．６ｇ
（０．２１ｍｏｌ）を前記チューブ内に入れた。
【０１２４】次に、前記チューブを水平方向に振りつつ
５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに
常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白
い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に
保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成
物を得た（収率：６０％）。
５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに
常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白
い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に
保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成
物を得た（収率：６０％）。
【０１２５】このとき、得られた生成物の重量平均分子
量（Ｍｗ）は５，７００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．６であった。
量（Ｍｗ）は５，７００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．６であった。
【０１２６】（実施例７） （ターポリマーの合成）
【０１２７】
【化６１】
【０１２８】３３０ｍＬの冷スチールシェーカーチュー
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル５１ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、冷１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン３３０ｇ
と、４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロ
キシジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記
チューブを完全に密閉させ、ドライアイス−アセトンバ
スを用いて−５０〜−８０℃の温度まで冷却させた。排
気及び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学
式３のモノマー４３．７ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、化学
式４のモノマー５５．９ｇ（０．２１ｍｏｌ）を前記チ
ューブ内に入れた。
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル５１ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、冷１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン３３０ｇ
と、４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロ
キシジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記
チューブを完全に密閉させ、ドライアイス−アセトンバ
スを用いて−５０〜−８０℃の温度まで冷却させた。排
気及び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学
式３のモノマー４３．７ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、化学
式４のモノマー５５．９ｇ（０．２１ｍｏｌ）を前記チ
ューブ内に入れた。
【０１２９】次に、前記チューブを水平方向に振りつつ
５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに
常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白
い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に
保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成
物を得た（収率：６８％）。
５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに
常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白
い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に
保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成
物を得た（収率：６８％）。
【０１３０】このとき、得られた生成物の重量平均分子
量（Ｍｗ）は６，５００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．１であった。
量（Ｍｗ）は６，５００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．１であった。
【０１３１】（実施例８） （ターポリマーの合成）
【０１３２】
【化６２】
【０１３３】３３０ｍＬの冷スチールシェーカーチュー
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル５１ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、冷１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン３３０ｇ
と、４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロ
キシジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記
チューブを完全に密閉させ、ドライアイス−アセトンバ
スを用いて−５０〜−８０℃の温度まで冷却させた。排
気及び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学
式５のモノマー５７．６ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、化学
式６のモノマー６９．８ｇ（０．２１ｍｏｌ）を前記チ
ューブ内に入れた。
ブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソル５１ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、冷１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン３３０ｇ
と、４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロ
キシジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記
チューブを完全に密閉させ、ドライアイス−アセトンバ
スを用いて−５０〜−８０℃の温度まで冷却させた。排
気及び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学
式５のモノマー５７．６ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、化学
式６のモノマー６９．８ｇ（０．２１ｍｏｌ）を前記チ
ューブ内に入れた。
【０１３４】次に、前記チューブを水平方向に振りつつ
５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに
常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白
い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に
保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成
物を得た（収率：４９％）。
５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに
常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白
い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に
保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成
物を得た（収率：４９％）。
【０１３５】このとき、得られた生成物の重量平均分子
量（Ｍｗ）は９，７００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．５であった。
量（Ｍｗ）は９，７００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）は２．５であった。
【０１３６】（実施例９） （レジスト組成物の製造）実施例４で合成したコポリマ
ー１．０ｇと、ＰＡＧであるトリフェニルスルホニウム
トリフルオロメタンスルホネート（トリフレート）（５
ｍｇ）及びトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタ
ンスルホネート（ノナフレート）（１０ｍｇ）と、有機
塩基であるトリイソデシルアミン（ＰＡＧの総モル数を
基準に３０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテト
ラヒドロフラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させ
た。その後、０．２μｍのメンブランフィルターを用い
てろ過させ、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐ
ｍでＨＭＤＳ（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｉｌａｚ
ａｎｅ）処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジ
スト組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
ー１．０ｇと、ＰＡＧであるトリフェニルスルホニウム
トリフルオロメタンスルホネート（トリフレート）（５
ｍｇ）及びトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタ
ンスルホネート（ノナフレート）（１０ｍｇ）と、有機
塩基であるトリイソデシルアミン（ＰＡＧの総モル数を
基準に３０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテト
ラヒドロフラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させ
た。その後、０．２μｍのメンブランフィルターを用い
てろ過させ、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐ
ｍでＨＭＤＳ（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｉｌａｚ
ａｎｅ）処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジ
スト組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
【０１３７】その後、前記レジスト組成物がコーティン
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢ（ｐｏｓｔ ｅｘｐｏｓｕｒｅ
ｂａｃｋｉｎｇ）を施した。
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢ（ｐｏｓｔ ｅｘｐｏｓｕｒｅ
ｂａｃｋｉｎｇ）を施した。
【０１３８】その後、２．３８質量％のＴＭＡＨ（ｔｅ
ｔｒａｍｅｔｈｙｌ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｈｙｄｒｏｘ
ｉｄｅ）溶液を用いて約６０秒間現像し、レジストパタ
ーンを形成した。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０
ｍＪ／ｃｍ2としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラ
インアンドスペースパターンが得られることを確認し
た。
ｔｒａｍｅｔｈｙｌ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｈｙｄｒｏｘ
ｉｄｅ）溶液を用いて約６０秒間現像し、レジストパタ
ーンを形成した。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０
ｍＪ／ｃｍ2としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラ
インアンドスペースパターンが得られることを確認し
た。
【０１３９】（実施例１０） （レジスト組成物の製造）実施例４で合成したコポリマ
ー１．０ｇと、ＰＡＧであるトリフェニルスルホニウム
トリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホニウム
ノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ−アリ
ルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３０ｍｏ
ｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラ
ン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その後、
０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、レ
ジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭＤＳ処
理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト組成物
を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
ー１．０ｇと、ＰＡＧであるトリフェニルスルホニウム
トリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホニウム
ノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ−アリ
ルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３０ｍｏ
ｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラ
ン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その後、
０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、レ
ジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭＤＳ処
理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト組成物
を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
【０１４０】その後、前記レジスト組成物がコーティン
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
【０１４１】その後、２．３８質量％のＴＭＡＨ溶液を
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
【０１４２】（実施例１１） （レジスト組成物の製造）実施例４で合成したコポリマ
ー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホニ
ウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホニ
ウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ−
シクロペンチルピロリジノン（ＰＡＧの総モル数を基準
に３０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒ
ドロフラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。そ
の後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭ
ＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト
組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
ー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホニ
ウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホニ
ウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ−
シクロペンチルピロリジノン（ＰＡＧの総モル数を基準
に３０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒ
ドロフラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。そ
の後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭ
ＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト
組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
【０１４３】その後、前記レジスト組成物がコーティン
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
【０１４４】その後、２．３８質量％のＴＭＡＨ溶液を
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
【０１４５】（実施例１２） （レジスト組成物の製造）実施例５で合成したターポリ
マー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホ
ニウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホ
ニウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ
−アリルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３
０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロ
フラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その
後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭ
ＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト
組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
マー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホ
ニウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホ
ニウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ
−アリルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３
０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロ
フラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その
後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭ
ＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト
組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
【０１４６】その後、前記レジスト組成物がコーティン
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
【０１４７】その後、２．３８質量％のＴＭＡＨ溶液を
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
【０１４８】（実施例１３） （レジスト組成物の製造）実施例６で合成したターポリ
マー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホ
ニウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホ
ニウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ
−アリルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３
０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロ
フラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その
後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭ
ＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト
組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
マー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホ
ニウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホ
ニウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ
−アリルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３
０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロ
フラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その
後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭ
ＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト
組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
【０１４９】その後、前記レジスト組成物がコーティン
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
【０１５０】その後、２．３８質量％のＴＭＡＨ溶液を
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
【０１５１】（実施例１４） （レジスト組成物の製造）実施例７で合成したターポリ
マー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホ
ニウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホ
ニウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ
−アリルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３
０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロ
フラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その
後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭ
ＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト
組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
マー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホ
ニウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホ
ニウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ
−アリルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３
０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロ
フラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その
後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭ
ＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト
組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
【０１５２】その後、前記レジスト組成物がコーティン
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
【０１５３】その後、２．３８質量％のＴＭＡＨ溶液を
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
【０１５４】（実施例１５） （レジスト組成物の製造）実施例８で合成したターポリ
マー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホ
ニウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホ
ニウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ
−アリルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３
０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロ
フラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その
後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭ
ＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト
組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
マー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホ
ニウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホ
ニウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ
−アリルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３
０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロ
フラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その
後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭ
ＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト
組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
【０１５５】その後、前記レジスト組成物がコーティン
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
グされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベ
ーキングし、Ｆ2エキシマレーザステッパー（ＮＡ＝
０．５、σ＝０．７）を用いて露光した後、１２０℃の
温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
【０１５６】その後、２．３８質量％のＴＭＡＨ溶液を
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ2
としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドス
ペースパターンが得られることを確認した。
【０１５７】
【発明の効果】本発明によるポリマーは１５７ｎｍ光源
における透過度が極めて優秀なフルオロをそのバックボ
ーンまたは側鎖に含んでいるので、透過度に優れてい
る。また、バックボーンに環状構造を含んでいるのでド
ライエッチングに対する耐性に優れ、パーフルオロ−
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される
繰返し単位に含まれているエーテルにより下部膜質に対
して優れた接着力を提供できる。さらに、本発明による
ポリマーの側鎖に結合可能なヘキサフルオロイソプロパ
ノール基を用いて下部膜質に対する接着力を調節するこ
とができる。
における透過度が極めて優秀なフルオロをそのバックボ
ーンまたは側鎖に含んでいるので、透過度に優れてい
る。また、バックボーンに環状構造を含んでいるのでド
ライエッチングに対する耐性に優れ、パーフルオロ−
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される
繰返し単位に含まれているエーテルにより下部膜質に対
して優れた接着力を提供できる。さらに、本発明による
ポリマーの側鎖に結合可能なヘキサフルオロイソプロパ
ノール基を用いて下部膜質に対する接着力を調節するこ
とができる。
【０１５８】また、本発明によるレジスト組成物は、前
記したように、高い透過度、優れた接着性及びドライエ
ッチングに対する耐性を提供できる構造を有する感光性
ポリマーを含んでいるので、１５７ｎｍ光源を用いるリ
ソグラフィ工程において、高解像度の優れたリソグラフ
ィ特性を提供できる。
記したように、高い透過度、優れた接着性及びドライエ
ッチングに対する耐性を提供できる構造を有する感光性
ポリマーを含んでいるので、１５７ｎｍ光源を用いるリ
ソグラフィ工程において、高解像度の優れたリソグラフ
ィ特性を提供できる。
【０１５９】以上、本発明を望ましい実施例を挙げて詳
細に説明したが、本発明は前記実施例に限定されること
なく、本発明の技術的な範囲内であれば、当分野におけ
る通常の知識を有した者にとって各種の変形が可能であ
る。
細に説明したが、本発明は前記実施例に限定されること
なく、本発明の技術的な範囲内であれば、当分野におけ
る通常の知識を有した者にとって各種の変形が可能であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 216/14 Ｃ０８Ｆ 216/14 232/08 232/08 Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ 7/039 ６０１ 7/039 ６０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ Ｆターム(参考） 2H025 AA09 AA14 AB16 AC04 AC08 AD03 BE00 BE07 BG00 CC20 FA03 FA12 FA17 4J100 AA02Q AC03Q AC21Q AD07Q AD07R AE10Q AE38Q AR11Q AR11R AR32P BA02Q BA02R BA03Q BA03R BA04Q BA04R BA05Q BA05R BA06Q BA06R BA19Q BA19R BA20Q BA20R BA40Q BA40R BA57Q BA57R BB01Q BB01R BB07P BB07Q BB07R BB12Q BB12R BB18P BB18Q BB18R CA04 CA05 JA38
Claims (35)
- 【請求項１】 （ａ）パーフルオロ−２，２−ジメチル
−１，３−ジオキソルから誘導される下記式で表される
繰返し単位と、 【化１】 （ｂ）ビニールから誘導される下記式で表される繰返し
単位とを含むことを特徴とするポリマー。 【化２】 （式中、Ｒ1は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆであり、Ｒ2及び
Ｒ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、Ｒ4は−Ｈ、−
Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2
ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解
可能な基を含むフルオロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1
〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−ＯＲF（式中、
ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル基）、−Ｏ
ＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原子を含むパ
ーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及
びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−
ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、こ
こで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）である。） - 【請求項２】 Ｒ4は−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2
−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2
ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ
ＣＨ3、または−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であることを特徴とする請求項１
に記載のポリマー。 - 【請求項３】 下記の構造を含むことを特徴とする請求
項１に記載のポリマー。 【化３】 （式中、Ｒ4は酸により分解可能な基を含むフルオロ化
したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋１）＝０．２
〜０．７である。） - 【請求項４】 Ｒ4は−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2
−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2
ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ
ＣＨ3、または−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であることを特徴とする請求項３
に記載のポリマー。 - 【請求項５】 下記の構造を含むことを特徴とする請求
項１に記載のポリマー。 【化４】 （式中、Ｒ5は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆであり、Ｒ6及び
Ｒ7は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、Ｒ8は−Ｈ、−
Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2
ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解
可能な基を含むフルオロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1
〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、−ＯＲF（式中、
ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル基）、−Ｏ
ＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原子を含むパ
ーフルオロ化アルキレン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及
びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−
ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、こ
こで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）であり、Ｒ4及びＲ8の
うち少なくとも一つは酸により分解可能な基を含むフル
オロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋ｌ＋
ｍ）＝０．１〜０．７であり、１／（ｋ＋ｌ＋ｍ）＝
０．１〜０．６であり、ｍ／（ｋ＋ｌ＋ｍ）＝０．１〜
０．６である。） - 【請求項６】 Ｒ4及びＲ8のうち少なくとも一つは−Ｃ
Ｈ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ 2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であ
ることを特徴とする請求項５に記載のポリマー。 - 【請求項７】 （ａ）パーフルオロ−２，２−ジメチル
−１，３−ジオキソルから誘導される下記式で表される
繰返し単位と、 【化５】 （ｂ）ノルボルネンから誘導される下記式で表される繰
返し単位とを含むことを特徴とするポリマー。 【化６】 （式中、Ｒ9は−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフルオロ化し
たアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアル
キル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフル
オロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエ
ーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレン基であ
り、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１０であ
り、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦま
たは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキ
ル）である。） - 【請求項８】 Ｒ9は−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2
−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2
ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ
ＣＨ3、または−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であることを特徴とする請求項７
に記載のポリマー。 - 【請求項９】 下記の構造を含むことを特徴とする請求
項７に記載のポリマー。 【化７】 （式中、Ｒ9は酸により分解可能な基を含むフルオロ化
したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋ｎ）＝０．２
〜０．７である。） - 【請求項１０】 Ｒ9は−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ
2−ＯＣＨ3、−ＣＨ 2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ
2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ
ＣＨ3、または−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であることを特徴とする請求項９
に記載のポリマー。 - 【請求項１１】 下記の構造を含むことを特徴とする請
求項７に記載のポリマー。 【化８】 （式中、Ｒ10は−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を含むフルオロ化し
たアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアル
キル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフル
オロアルキル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエ
ーテル酸素原子を含むパーフルオロ化アルキレン基であ
り、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１０であ
り、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦま
たは−ＯＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキ
ル）であり、Ｒ9及びＲ10のうち少なくとも一つは酸に
より分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオキシ
基であり、ｋ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜０．７であ
り、ｎ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜０．６であり、ｏ／
（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜０．６である。） - 【請求項１２】 Ｒ9及びＲ10のうち少なくとも一つは
−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ
（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であ
ることを特徴とする請求項１１に記載のポリマー。 - 【請求項１３】 （ａ）パーフルオロ−２，２−ジメチ
ル−１，３−ジオキソルから誘導される下記式で表され
る繰返し単位と、 【化９】 （ｂ）ビニールから誘導される下記式で表される繰返し
単位と、 【化１０】 （ｃ）ノルボルネンから誘導される下記式で表される繰
返し単位とを含むことを特徴とするポリマー。 【化１１】 （式中、Ｒ1は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆであり、Ｒ2及び
Ｒ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、Ｒ4及びＲ9は
各々独立に−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ
2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2Ｏ
Ｈ、酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキ
ルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、
−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアル
キル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸
素原子を含むパーフルオロ化アルキレン基であり、ここ
で、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは
−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−Ｏ
ＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ 1〜Ｃ4のアルキル）であ
る。） - 【請求項１４】 Ｒ4及びＲ9のうち少なくとも一つは−
ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ
（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であ
ることを特徴とする請求項１３に記載のポリマー。 - 【請求項１５】 下記の構造を含むことを特徴とする請
求項１３に記載のポリマー。 【化１２】 （式中、Ｒ4及びＲ9のうち少なくとも一つは酸により分
解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオキシ基であ
り、ｋ／（ｋ＋１＋ｎ）＝０．１〜０．７であり、１／
（ｋ＋１＋ｎ）＝０．１〜０．６であり、ｎ／（ｋ＋１
＋ｎ）＝０．１〜０．６である。） - 【請求項１６】 Ｒ4及びＲ9のうち少なくとも一つは−
ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ
（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であ
ることを特徴とする請求項１５に記載のポリマー。 - 【請求項１７】 （ａ）（ａ−１）パーフルオロ−２，
２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される下記
式で表される繰返し単位と、 【化１３】 （ａ−２）ビニールから誘導される繰返し単位及びノル
ボルネンから誘導される繰返し単位よりなる群から選ば
れる少なくとも一つのコモノマー繰返し単位よりなる感
光性ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧとを含むことを特徴とす
るレジスト組成物。 - 【請求項１８】 前記コモノマー繰返し単位はビニール
から誘導される繰返し単位よりなり、前記感光性ポリマ
ーは下記の構造を含むことを特徴とする請求項１７に記
載のレジスト組成物。 【化１４】 （式中、Ｒ1は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆであり、Ｒ2及び
Ｒ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、Ｒ4は酸により
分解可能な基を含むフルオロ化したアルキルオキシ基で
あり、ｋ／（ｋ＋１）＝０．２〜０．７である。） - 【請求項１９】 Ｒ4は−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ
2−ＯＣＨ3、−ＣＨ 2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ
2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ
ＣＨ3、または−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であることを特徴とする請求項１
８に記載のレジスト組成物。 - 【請求項２０】 前記コモノマー繰返し単位はビニール
から誘導される繰返し単位よりなり、前記感光性ポリマ
ーは下記の構造を含むことを特徴とする請求項１７に記
載のレジスト組成物。 【化１５】 （式中、Ｒ1及びＲ5は各々独立に−Ｈ、−Ｃｌまたは−
Ｆであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ 6及びＲ7は各々独立に−Ｈまた
は−Ｆであり、Ｒ4及びＲ8は各々独立に−Ｈ、−Ｆ、−
ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｃ
Ｆ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基
を含むフルオロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ
−パーフルオロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1
〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式
中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原子を含むパーフルオ
ロ化アルキレン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子
の合計は２〜１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ
2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここ
で、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）であり、Ｒ4及びＲ8のう
ち少なくとも一つは酸により分解可能な基を含むフルオ
ロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋ｌ＋ｍ）
＝０．１〜０．７であり、ｌ／（ｋ＋ｌ＋ｍ）＝０．１
〜０．６であり、ｍ／（ｋ＋ｌ＋ｍ）＝０．１〜０．６
である。） - 【請求項２１】 Ｒ4及びＲ8のうち少なくとも一つは−
ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ
（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であ
ることを特徴とする請求項２０に記載のレジスト組成
物。 - 【請求項２２】 前記コモノマー繰返し単位はノルボル
ネンから誘導される繰返し単位よりなり、前記感光性ポ
リマーは下記の構造を含むことを特徴とする請求項１７
に記載のレジスト組成物。 【化１６】 （式中、Ｒ9は酸により分解可能な基を含むフルオロ化
したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋ｎ）＝０．２
〜０．７である。） - 【請求項２３】 Ｒ9は−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ
2−ＯＣＨ3、−ＣＨ 2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ
2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ
ＣＨ3、または−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であることを特徴とする請求項２
２に記載のレジスト組成物。 - 【請求項２４】 前記コモノマー繰返し単位はノルボル
ネンから誘導される繰返し単位よりなり、前記感光性ポ
リマーは下記の構造を含むことを特徴とする請求項１７
に記載のレジスト組成物。 【化１７】 （式中、Ｒ9及びＲ10は各々独立に−Ｈ、−Ｆ、−Ｃ
Ｆ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ
3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ、酸により分解可能な基を
含むフルオロ化したアルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−
パーフルオロアルキル基、−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜
Ｃ3のｎ−パーフルオロアルキル基）、−ＯＱＺ（式
中、Ｑは０〜５個のエーテル酸素原子を含むパーフルオ
ロ化アルキレン基であり、ここで、Ｑ中のＣ及びＯ原子
の合計は２〜１０であり、Ｚは−ＣＯＯＲ、−ＳＯ
2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−ＯＣＨ3であり、ここ
で、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル）であり、Ｒ9及びＲ10の
うち少なくとも一つは酸により分解可能な基を含むフル
オロ化したアルキルオキシ基であり、ｋ／（ｋ＋ｎ＋
ｏ）＝０．１〜０．７であり、ｎ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝
０．１〜０．６であり、ｏ／（ｋ＋ｎ＋ｏ）＝０．１〜
０．６である。） - 【請求項２５】 Ｒ9及びＲ10のうち少なくとも一つは
−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ
（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であ
ることを特徴とする請求項２４に記載のレジスト組成
物。 - 【請求項２６】 前記コモノマーはビニールから誘導さ
れる繰返し単位及びノルボルネンから誘導される繰返し
単位よりなり、前記感光性ポリマーは下記の構造を含む
ことを特徴とする請求項１７に記載のレジスト組成物。 【化１８】 （式中、Ｒ1は−Ｈ、−Ｃｌまたは−Ｆであり、Ｒ2及び
Ｒ3は各々独立に−Ｈまたは−Ｆであり、Ｒ4及びＲ9は
各々独立に−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ
2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2Ｏ
Ｈ、酸により分解可能な基を含むフルオロ化したアルキ
ルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のｎ−パーフルオロアルキル基、
−ＯＲF（式中、ＲFはＣ1〜Ｃ3のｎ−パーフルオロアル
キル基）、−ＯＱＺ（式中、Ｑは０〜５個のエーテル酸
素原子を含むパーフルオロ化アルキレン基であり、ここ
で、Ｑ中のＣ及びＯ原子の合計は２〜１０であり、Ｚは
−ＣＯＯＲ、−ＳＯ2Ｆ、−ＣＮ、−ＣＯＦまたは−Ｏ
ＣＨ3であり、ここで、ＲはＣ 1〜Ｃ4のアルキル）であ
り、Ｒ4及びＲ9のうち少なくとも一つは酸により分解可
能な基を含むフルオロ化したアルキルオキシ基であり、
ｋ／（ｋ＋ｌ＋ｎ）＝０．１〜０．７であり、ｌ／（ｋ
＋ｌ＋ｎ）＝０．１〜０．６であり、ｎ／（ｋ＋ｌ＋
ｎ）＝０．１〜０．６である。） - 【請求項２７】 Ｒ4及びＲ9のうち少なくとも一つは−
ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ
（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ3、または−ＣＨ2
Ｃ（ＣＦ3）2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣＨ2ＣＨ3であ
ることを特徴とする請求項２６に記載のレジスト組成
物。 - 【請求項２８】 前記感光性ポリマーの重量平均分子量
は３，０００〜５０，０００であることを特徴とする請
求項１７に記載のレジスト組成物。 - 【請求項２９】 前記ＰＡＧは前記感光性ポリマーの質
量を基準に０．５〜２０質量％の量として含まれること
を特徴とする請求項１７に記載のレジスト組成物。 - 【請求項３０】 前記ＰＡＧはトリアリールスルホニウ
ム塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネートまたは
その混合物よりなることを特徴とする請求項１７に記載
のレジスト組成物。 - 【請求項３１】 前記ＰＡＧはトリフェニルスルホニウ
ムトリフレート、トリフェニルスルホニウムアンチモネ
ート、ジフェニルヨードニウムトリフレート、ジフェニ
ルヨードニウムアンチモネート、メトキシジフェニルヨ
ードニウムトリフレート、ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨ
ードニウムトリフレート、２，６−ジニトロベンジルス
ルホネート、ピロガロールトリス（アルキルスルホネー
ト）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドトリフレート、ノ
ルボルネン−ジカルボックスイミド−トリフレート、ト
リフェニルスルホニウムノナフレート、ジフェニルヨー
ドニウムノナフレート、メトキシジフェニルヨードニウ
ムノナフレート、ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウ
ムノナフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドノナフ
レート、ノルボルネン−ジカルボックスイミド−ノナフ
レート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロオクタ
ンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ
オクタンスルホネート、メトキシジフェニルヨードニウ
ムパーフルオロオクタンスルホネート、ジ−ｔ−ブチル
ジフェニルヨードニウムトリフレート、Ｎ−ヒドロキシ
スクシンイミドパーフルオロオクタンスルホネート、ノ
ルボルネン−ジカルボックスイミドパーフルオロオクタ
ンスルホネート、またはこれらの混合物よりなることを
特徴とする請求項１７に記載のレジスト組成物。 - 【請求項３２】 有機塩基をさらに含むことを特徴とす
る請求項１７に記載のレジスト組成物。 - 【請求項３３】 前記有機塩基は前記ＰＡＧのモル数を
基準に１０〜５０ｍｏｌ％の量として含まれることを特
徴とする請求項３２に記載のレジスト組成物。 - 【請求項３４】 前記有機塩基は３次アミンよりなる化
合物を単独でまたは２種以上混合してなることを特徴と
する請求項３２に記載のレジスト組成物。 - 【請求項３５】 前記有機塩基はトリエチルアミン、ト
リイソブチルアミン、トリオクチルアミン、トリイソデ
シルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１−ナフチルアミン、Ｎ−シクロヘキシルピロリド
ン、Ｎ−シクロペンチルピロリジノン、Ｎ−ペンチルピ
ロリジノン、Ｎ−ヘキシルピロリジノン、Ｎ−アリルカ
プロラクタム、Ｎ−エチルカプロラクタム、Ｎ−ブチル
カプロラクタム、Ｎ−プロピルカプロラクタム、Ｎ−ブ
チルバレロラクタム、Ｎ−イソブチルバレロラクタム、
Ｎ−セクブチルバレロラクタム、またはその混合物であ
ることを特徴とする請求項３２に記載のレジスト組成
物。
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