JP3800554B2 - 含フルオロポリマーを含む化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents
含フルオロポリマーを含む化学増幅型レジスト組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3800554B2 JP3800554B2 JP2005311833A JP2005311833A JP3800554B2 JP 3800554 B2 JP3800554 B2 JP 3800554B2 JP 2005311833 A JP2005311833 A JP 2005311833A JP 2005311833 A JP2005311833 A JP 2005311833A JP 3800554 B2 JP3800554 B2 JP 3800554B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist composition
- och
- composition according
- triflate
- nonaflate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 42
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 title description 2
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 title description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 24
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 9
- YSYRISKCBOPJRG-UHFFFAOYSA-N 4,5-difluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxole Chemical compound FC1=C(F)OC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O1 YSYRISKCBOPJRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- VZGUKKHVUMSOSL-UHFFFAOYSA-M (2,3-ditert-butylphenyl)-phenyliodanium trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=CC1)[I+]C1=CC=CC=C1)C(C)(C)C VZGUKKHVUMSOSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- SDPNMKBPWRAPHY-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylazepan-2-one Chemical compound C=CCN1CCCCCC1=O SDPNMKBPWRAPHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical group [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- NBNPKJRWWAXSON-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-phenyliodanium Chemical compound COC1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 NBNPKJRWWAXSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BYMHDFAVNIHUSW-UHFFFAOYSA-M (2-methoxyphenyl)-phenyliodanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound COC1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F BYMHDFAVNIHUSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QHNYJSVVPJVSJH-UHFFFAOYSA-M (2-methoxyphenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.COC1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 QHNYJSVVPJVSJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- SSDIHNAZJDCUQV-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SSDIHNAZJDCUQV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- IOOXDDQLNSTLNL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropyl)piperidin-2-one Chemical compound CC(C)CN1CCCCC1=O IOOXDDQLNSTLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LXSGEEOQBAIROG-UHFFFAOYSA-N 1-butan-2-ylpiperidin-2-one Chemical compound CCC(C)N1CCCCC1=O LXSGEEOQBAIROG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGZOTUWVGXUNRC-UHFFFAOYSA-N 1-butylazepan-2-one Chemical compound CCCCN1CCCCCC1=O VGZOTUWVGXUNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKWPESWRTFRCRU-UHFFFAOYSA-N 1-butylpiperidin-2-one Chemical compound CCCCN1CCCCC1=O WKWPESWRTFRCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZIZROQKAHRWBFP-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopentylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCC1 ZIZROQKAHRWBFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BAWUFGWWCWMUNU-UHFFFAOYSA-N 1-hexylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCCN1CCCC1=O BAWUFGWWCWMUNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTUJECMXJDPALK-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonic acid Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O.OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F QTUJECMXJDPALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QPAWHGVDCJWYRJ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O.OS(=O)(=O)C(F)(F)F QPAWHGVDCJWYRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DLFKJPZBBCZWOO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-n,n-bis(8-methylnonyl)nonan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCN(CCCCCCCC(C)C)CCCCCCCC(C)C DLFKJPZBBCZWOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- AJUXDFHPVZQOGF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1 AJUXDFHPVZQOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 claims description 2
- HFFPLWNOVAYJQN-UHFFFAOYSA-N (2,3-ditert-butylphenyl)-phenyliodanium Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=CC=1)[I+]C1=CC=CC=C1)C(C)(C)C HFFPLWNOVAYJQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAJBGWNWZBBFGG-UHFFFAOYSA-N (2,6-dinitrophenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O KAJBGWNWZBBFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWCFTYITFDWLAY-UHFFFAOYSA-N 1-ethylazepan-2-one Chemical compound CCN1CCCCCC1=O GWCFTYITFDWLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNFAFRAQHBRBCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pentylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCN1CCCC1=O NNFAFRAQHBRBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWISIXSYQURMMY-UHFFFAOYSA-N 1-propylazepan-2-one Chemical compound CCCN1CCCCCC1=O BWISIXSYQURMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;propan-2-one Chemical compound O=C=O.CC(C)=O RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical group FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Natural products O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 N-ethyl caprolactam Chemical compound 0.000 description 1
- BWEHWMULPCRPOA-UHFFFAOYSA-M S(=O)(=O)([O-])C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=CC1)[I+]C1=CC=CC=C1)C(C)(C)C Chemical compound S(=O)(=O)([O-])C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=CC1)[I+]C1=CC=CC=C1)C(C)(C)C BWEHWMULPCRPOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N perfluoro-2-butyltetrahydrofuran Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)OC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
- C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F224/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/108—Polyolefin or halogen containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明はフォトレジストなどの電子工業材料として使用できるポリマー及びレジスト組成物に係り、特に、含フルオロポリマー及びこれを含む化学増幅型レジスト組成物に関する。
半導体製造工程が複雑になり、しかも、半導体素子の集積度が高くなるにつれて、微細なパターン形成が要求される。さらに、半導体素子の容量が４ギガビット級以上である素子においてデザインルールが０．１μｍ以下であるパターンサイズが要求され、これにより、既存のＫｒＦエキシマレーザ（２４８ｎｍ）またはＡｒＦエキシマレーザ（１９３ｎｍ）を用いる露光技術では限界がある。この理由から、新しいエネルギー露光源であるＦ２エキシマレーザ（１５７ｎｍ）を用いたリソグラフィ技術が登場した。
Ｆ２エキシマレーザを用いるリソグラフィ工程に使用するためにこれまで開発された従来のレジスト組成物は、既存のＫｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト組成物に比べて多くの問題点を抱えている。中でも、ポリマーの透過度及びドライエッチングに対する耐性がその代表的な問題点として挙げられる。
すなわち、これまでは、真空紫外線（ＶＵＶ；ｖａｃｕｕｍ ｕｌｔｒａ ｖｉｏｌｅｔ；１５７ｎｍ）光源を用いるリソグラフィ工程において既存のＫｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト組成物を用いてきた。また、これらのＫｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト組成物は透過度が低いため、レジスト膜を約１，０００Åに薄くして用いてきた。しかし、このように薄いレジスト膜を形成する場合、レジスト材料の塗布時に多くの欠陥が生じるだけではなく、ドライエッチング工程に対する十分な耐性が確保できない。
ＶＵＶ光源を用いるリソグラフィ工程に使用するための他のレジスト組成物として、化学式１または化学式２のフルオロ（Ｆ）置換された共重合体を含むレジスト組成物が提案されている。
化学式１の共重合体は下部膜質に対する接着性を向上させ、しかも、ラジカル重合をより容易にするために無水マレイン酸を導入したが、これにより透過度が悪い。そして、化学式２の共重合体は化学式１の共重合体に比べて透過度は良いが、疎水性が強いため、下部膜質に対する接着性が悪い。さらに、化学式２の共重合体を得るためにはテトラフルオロエチレンを使用しなければならない。しかし、テトラフルオロエチレンは気相として存在するため重合し難く、しかも、爆発性があるため、取扱いに危険を伴うという問題がある。
本発明の目的は、１５７ｎｍ光源を用いるリソグラフィ工程において、レジスト組成物の原料として与えられたときに高い透過度、ドライエッチングに対する強い耐性、及び下部膜質に対する優れた接着性を与え得る構造を有するポリマーを提供することである。
本発明の他の目的は、１５７ｎｍ光源を用いるリソグラフィ工程において、優れたリソグラフィ特性を与え得るレジスト組成物を提供することである。
本発明は、（ａ）（ａ−１）パーフルオロ-２，２-ジメチル-１，３-ジオキソルから誘導される下記式で表される繰返し単位と、
（ａ-２）ビニルから誘導される繰返し単位よりなる感光性ポリマーと、
（ｂ）光酸発生剤とを含むことを特徴とするレジスト組成物、に関する。
（ｂ）光酸発生剤とを含むことを特徴とするレジスト組成物、に関する。
本発明によるポリマーは１５７ｎｍ光源における透過度が極めて優秀なフルオロをそのバックボーンまたは側鎖に含んでいるので、透過度に優れている。また、バックボーンに環状構造を含んでいるのでドライエッチングに対する耐性に優れ、パーフルオロ-２，２-ジメチル-１，３-ジオキソルから誘導される繰返し単位に含まれているエーテルにより下部膜質に対して優れた接着力を提供できる。さらに、本発明によるポリマーの側鎖に結合可能なヘキサフルオロイソプロパノール基を用いて下部膜質に対する接着力を調節することができる。
また、本発明によるレジスト組成物は、前記したように、高い透過度、優れた接着性及びドライエッチングに対する耐性を提供できる構造を有する感光性ポリマーを含んでいるので、１５７ｎｍ光源を用いるリソグラフィ工程において、高解像度の優れたリソグラフィ特性を提供できる。
前記他の目的を達成するために、本発明によるレジスト組成物は、（ａ）（ａ−１）パーフルオロ-２，２-ジメチル-１，３-ジオキソルから誘導される繰返し単位と、（ａ-２）ビニルから誘導される繰返し単位よりなる感光性ポリマーと、（ｂ）光酸発生剤（ＰＡＧ、photoacid generator)とを含む。
前記目的を達成するために、本発明の第１態様によるポリマーは、（ａ）パーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソルから誘導される下記式で表される繰返し単位と、
（ｂ）ビニルから誘導される下記式で表される繰返し単位とを含む。
（式中、Ｒ１は-Ｈ、-Ｃｌまたは-Ｆであり、Ｒ２及びＲ３は各々独立に-Ｈまたは-Ｆであり、Ｒ４は-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ、-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ３、-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ（ＣＨ３）-ＯＣＨ３、または-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ（ＣＨ３）-ＯＣＨ２ＣＨ３である。）
ここで、原料である「ビニル」には、化学式３及び４で表されるモノマー、
ここで、原料である「ビニル」には、化学式３及び４で表されるモノマー、
および
などを挙げることができる。
本発明によるレジスト組成物において、前記感光性ポリマーは下記の構造を含む。
（式中、Ｒ１は-Ｈ、-Ｃｌまたは-Ｆであり、Ｒ２及びＲ３は各々独立に-Ｈまたは-Ｆであり、Ｒ４は-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ、-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ３、-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ（ＣＨ３）-ＯＣＨ３、または-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ（ＣＨ３）-ＯＣＨ２ＣＨ３であり、ｋ／（ｋ＋１）=０．２〜０．７である。）
望ましくは、Ｒ４は、-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ、または-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３である。
望ましくは、Ｒ４は、-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ、または-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３である。
本発明によるレジスト組成物において、前記感光性ポリマーは下記の構造を含むこともできる。
（式中、Ｒ１及びＲ５は各々独立に-Ｈ、-Ｃｌまたは-Ｆであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及びＲ７は各々独立に-Ｈまたは-Ｆであり、Ｒ４及びＲ８は各々独立に-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ、-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ３、-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３、-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ（ＣＨ３）-ＯＣＨ３、または-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ（ＣＨ３）-ＯＣＨ２ＣＨ３であり、ｋ／（ｋ＋ｌ＋ｍ）=０．１〜０．７であり、ｌ／（ｋ＋ｌ＋ｍ）=０．１〜０．６であり、ｍ／（ｋ＋ｌ＋ｍ）=０．１〜０．６である。）
望ましくは、Ｒ４は-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨまたは-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ８は-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨまたは-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３である。
望ましくは、Ｒ４は-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨまたは-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ８は-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨまたは-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３である。
本発明によるレジスト組成物において、前記感光性ポリマーの重量平均分子量は３，０００〜５０，０００である。
前記ＰＡＧは前記感光性ポリマーの質量を基準に０．５〜２０質量％の量として含まれる。
望ましくは、前記ＰＡＧはトリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネートまたはその混合物よりなる。
特に望ましくは、前記ＰＡＧはトリフェニルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホニウムアンチモネート、ジフェニルヨードニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウムアンチモネート、メトキシジフェニルヨードニウムトリフレート、ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムトリフレート、２，６-ジニトロベンジルスルホネート、ピロガロールトリス（アルキルスルホネート）、Ｎ-ヒドロキシスクシンイミドトリフレート、ノルボルネン-ジカルボックスイミド-トリフレート、トリフェニルスルホニウムノナフレート、ジフェニルヨードニウムノナフレート、メトキシジフェニルヨードニウムノナフレート、ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムノナフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドノナフレート、ノルボルネン−ジカルボックスイミド−ノナフレート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロオクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロオクタンスルホネート、メトキシジフェニルヨードニウムパーフルオロオクタンスルホネート、ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムトリフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドパーフルオロオクタンスルホネート、ノルボルネン−ジカルボックスイミドパーフルオロオクタンスルホネート、またはこれらの混合物よりなる。
本発明によるレジスト組成物は有機塩基をさらに含み得る。
前記有機塩基は前記ＰＡＧのモル数を基準に１０〜５０ｍｏｌ％の量として含まれる。
望ましくは、前記有機塩基は３次アミンよりなる化合物を単独でまたは２種以上混合してなる。
特に望ましくは、前記有機塩基はトリエチルアミン、トリイソブチルアミン、トリオクチルアミン、トリイソデシルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ-ジメチル-１-ナフチルアミン、Ｎ-シクロヘキシルピロリドン、N-シクロペンチルピロリジノン、Ｎ-ペンチルピロリジノン、Ｎ-ヘキシルピロリジノン、Ｎ-アリルカプロラクタム、Ｎ-エチルカプロラクタム、Ｎ−ブチルカプロラクタム、Ｎ-プロピルカプロラクタム、Ｎ-ブチルバレロラクタム、Ｎ−イソブチルバレロラクタム、Ｎ-セクブチルバレロラクタム、またはその混合物である。
本発明によるポリマーは１５７ｎｍ光源に対して優れた透過度を提供でき、ドライエッチングに対する耐性に優れ、しかも、下部膜質に対して優れた接着力を提供できる。このように優れた特性を提供できる感光性ポリマーよりなる本発明によるレジスト組成物は１５７ｎｍ光源を用いるリソグラフィ工程において、高解像度の優れたリソグラフィ特性を提供できる。
（実施例１）
（コポリマーの合成）
（コポリマーの合成）
３３０ｍＬの冷スチールシェーカーチューブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソル５１ｇ（０．２ｍｏｌ）と、冷１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン３３０ｇと、４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロキシジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記チューブを完全に密閉させ、ドライアイス−アセトンバスを用いて−５０〜−８０℃の温度まで冷却させた。排気及び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学式３のモノマー４３．７ｇ（０．２ｍｏｌ）を前記チューブ内に入れた。
次に、前記チューブを水平方向に振りつつ５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成物を得た（収率：５７％）。
このとき、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は５，３００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．１であった。
（実施例２）
（コポリマーの合成）
（コポリマーの合成）
２４０ｍＬの冷スチールシェーカーチューブ内にパーフルオロ−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソル７３ｇ（０．３ｍｏｌ）と、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン８０ｇと、化学式４のモノマー７９．９ｇ（０．３ｍｏｌ）を入れて混合し、ここに４，４’−ビス（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペロキシジカルボネート５ｇをさらに入れた。
前記チューブを完全に密閉させ、排気及び窒素パージを各々３回繰り返した後、４０℃の温度下で１２時間反応させて所望の共重合体を得た（収率：５３％）
このとき、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は７，０００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．２であった。
このとき、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は７，０００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．２であった。
（実施例３）
（ターポリマーの合成）
（ターポリマーの合成）
３３０ｍＬの冷スチールシェーカーチューブ内にパーフルオロ-２，２-ジメチル-１，３-ジオキソル５１ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、冷１，１，２-トリクロロ-１，２，２-トリフルオロエタン３３０ｇと、４，４’-ビス（ｔ-ブチルシクロヘキシル）ペロキシジカルボネート０．２ｇを入れて溶解させた。前記チューブを完全に密閉させ、ドライアイス-アセトンバスを用いて-５０〜-８０℃の温度まで冷却させた。排気及び窒素フラッシングを各々３回繰り返した後、化学式３のモノマー４３．７ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、化学式４のモノマー５５．９ｇ（０．２１ｍｏｌ）を前記チューブ内に入れた。
次に、前記チューブを水平方向に振りつつ５０〜７０℃の温度で１時間加熱した。その後、さらに常温まで冷却させ、蒸留により溶媒を完全に除去して白い固体高分子を得た。得られた固体高分子を１３０℃に保たれる真空オーブン内で完全に乾燥させて所望の生成物を得た（収率：６８％）。
このとき、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は６，５００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．１であった。
（実施例４）
（レジスト組成物の製造）
実施例３で合成したターポリマー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホニウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホニウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ-アリルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２-ブチルテトラヒドロフラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
（レジスト組成物の製造）
実施例３で合成したターポリマー（１．０ｇ）と、ＰＡＧであるトリフェニルスルホニウムトリフレート（５ｍｇ）及びトリフェニルスルホニウムノナフレート（１０ｍｇ）と、有機塩基であるＮ-アリルカプロラクタム（ＰＡＧの総モル数を基準に３０ｍｏｌ％）をパーフルオロ（２-ブチルテトラヒドロフラン）１０．０ｇに入れて完全に溶解させた。その後、０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、レジスト組成物を得た。約４，０００ｒｐｍでＨＭＤＳ処理されたＳｉウェーハ上に前記得られたレジスト組成物を約０．２μｍの厚さにコーティングした。
その後、前記レジスト組成物がコーティングされたウェーハを１３０℃の温度で９０秒間ソフトベーキングし、Ｆ２エキシマレーザステッパー（ＮＡ=０．５、σ=０．７）を用いて露光した後、１２０℃の温度で９０秒間ＰＥＢを施した。
その後、２．３８質量％のＴＭＡＨ溶液を用いて約６０秒間現像し、レジストパターンを形成した。その結果、露光ドーズ量を約８〜２０ｍＪ／ｃｍ２としたとき、０．１２〜０．２０μｍのラインアンドスペースパターンが得られることを確認した。
以上、本発明を望ましい実施例を挙げて詳細に説明したが、本発明は前記実施例に限定されることなく、本発明の技術的な範囲内であれば、当分野における通常の知識を有した者にとって各種の変形が可能である。
Claims (13)
- （ａ）（ａ−１）パーフルオロ-２，２-ジメチル-１，３-ジオキソルから誘導される下記式で表される繰返し単位と、
（ｂ）光酸発生剤とを含むことを特徴とするレジスト組成物。 - 前記感光性ポリマーは下記の構造を含むことを特徴とする請求項１に記載のレジスト組成物。
- Ｒ４は-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨまたは-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３である請求項２記載のレジスト組成物。
- 前記感光性ポリマーは下記の構造を含むことを特徴とする請求項１に記載のレジスト組成物。
- Ｒ４は-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨまたは-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ８は-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨまたは-ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）２-Ｏ-ＣＨ２-ＯＣＨ２ＣＨ３である請求項４記載のレジスト組成物。
- 前記感光性ポリマーの重量平均分子量は３，０００〜５０，０００であることを特徴とする請求項１に記載のレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤は前記感光性ポリマーの質量を基準に０．５〜２０質量％の量として含まれることを特徴とする請求項１に記載のレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤はトリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネートまたはその混合物よりなることを特徴とする請求項１に記載のレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤はトリフェニルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホニウムアンチモネート、ジフェニルヨードニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウムアンチモネート、メトキシジフェニルヨードニウムトリフレート、ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムトリフレート、２，６-ジニトロベンジルスルホネート、ピロガロールトリス（アルキルスルホネート）、Ｎ-ヒドロキシスクシンイミドトリフレート、ノルボルネン-ジカルボックスイミド-トリフレート、トリフェニルスルホニウムノナフレート、ジフェニルヨードニウムノナフレート、メトキシジフェニルヨードニウムノナフレート、ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムノナフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドノナフレート、ノルボルネン−ジカルボックスイミド−ノナフレート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロオクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロオクタンスルホネート、メトキシジフェニルヨードニウムパーフルオロオクタンスルホネート、ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムトリフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドパーフルオロオクタンスルホネート、ノルボルネン−ジカルボックスイミドパーフルオロオクタンスルホネート、またはこれらの混合物よりなることを特徴とする請求項１に記載のレジスト組成物。
- 有機塩基をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載のレジスト組成物。
- 前記有機塩基は前記光酸発生剤のモル数を基準に１０〜５０ｍｏｌ％の量として含まれることを特徴とする請求項１０に記載のレジスト組成物。
- 前記有機塩基は３次アミンよりなる化合物を単独でまたは２種以上混合してなることを特徴とする請求項１０に記載のレジスト組成物。
- 前記有機塩基はトリエチルアミン、トリイソブチルアミン、トリオクチルアミン、トリイソデシルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ-ジメチル-１-ナフチルアミン、Ｎ-シクロヘキシルピロリドン、N-シクロペンチルピロリジノン、Ｎ-ペンチルピロリジノン、Ｎ-ヘキシルピロリジノン、Ｎ-アリルカプロラクタム、Ｎ-エチルカプロラクタム、Ｎ−ブチルカプロラクタム、Ｎ-プロピルカプロラクタム、Ｎ-ブチルバレロラクタム、Ｎ−イソブチルバレロラクタム、Ｎ-セクブチルバレロラクタム、またはその混合物であることを特徴とする請求項１０に記載のレジスト組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2001-0023752A KR100416595B1 (ko) | 2001-05-02 | 2001-05-02 | 플루오르가 함유된 폴리머 및 이를 포함하는 화학증폭형레지스트 조성물 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001326660A Division JP3761078B2 (ja) | 2001-05-02 | 2001-10-24 | 含フルオロポリマー及びこれを含む化学増幅型レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006072383A JP2006072383A (ja) | 2006-03-16 |
| JP3800554B2 true JP3800554B2 (ja) | 2006-07-26 |
Family
ID=36152996
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001326660A Expired - Fee Related JP3761078B2 (ja) | 2001-05-02 | 2001-10-24 | 含フルオロポリマー及びこれを含む化学増幅型レジスト組成物 |
| JP2005311833A Expired - Fee Related JP3800554B2 (ja) | 2001-05-02 | 2005-10-26 | 含フルオロポリマーを含む化学増幅型レジスト組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001326660A Expired - Fee Related JP3761078B2 (ja) | 2001-05-02 | 2001-10-24 | 含フルオロポリマー及びこれを含む化学増幅型レジスト組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6627382B2 (ja) |
| JP (2) | JP3761078B2 (ja) |
| KR (1) | KR100416595B1 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG100729A1 (en) * | 2000-06-16 | 2003-12-26 | Jsr Corp | Radiation-sensitive resin composition |
| JP4631229B2 (ja) * | 2001-08-02 | 2011-02-16 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
| JP2003140345A (ja) * | 2001-11-02 | 2003-05-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| WO2004074933A2 (en) * | 2003-02-20 | 2004-09-02 | Promerus Llc | Dissolution rate modifiers for photoresist compositions |
| JP2005099646A (ja) * | 2003-03-28 | 2005-04-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光プロセス用レジスト組成物および該レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法 |
| US7700257B2 (en) * | 2003-03-28 | 2010-04-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photoresist composition and resist pattern formation method by the use thereof |
| JP4386710B2 (ja) * | 2003-04-28 | 2009-12-16 | 東京応化工業株式会社 | ホトレジスト組成物、該ホトレジスト組成物用低分子化合物および高分子化合物 |
| EP1505439A3 (en) * | 2003-07-24 | 2005-04-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition and method of forming resist pattern |
| JP4265766B2 (ja) * | 2003-08-25 | 2009-05-20 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料、該保護膜形成材料からなるレジスト保護膜、および該レジスト保護膜を用いたレジストパターン形成方法 |
| US7338742B2 (en) * | 2003-10-08 | 2008-03-04 | Hynix Semiconductor Inc. | Photoresist polymer and photoresist composition containing the same |
| US20050170277A1 (en) * | 2003-10-20 | 2005-08-04 | Luke Zannoni | Fluorinated photoresists prepared, deposited, developed and removed in carbon dioxide |
| EP1836231B1 (en) * | 2003-12-01 | 2009-04-22 | Japan Science and Technology Agency | Fluorinated polymers, method for producing the fluorinated compounds and polymers |
| WO2005081063A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Daikin Industries, Ltd. | 液浸リソグラフィーに用いるレジスト積層体 |
| JP4758679B2 (ja) * | 2005-05-18 | 2011-08-31 | パナソニック株式会社 | レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP5512481B2 (ja) * | 2010-10-04 | 2014-06-04 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| TWI450038B (zh) | 2011-06-22 | 2014-08-21 | Shinetsu Chemical Co | 圖案形成方法及光阻組成物 |
| WO2013157395A1 (ja) * | 2012-04-16 | 2013-10-24 | 旭硝子株式会社 | 電解質材料、液状組成物および固体高分子形燃料電池用膜電極接合体 |
| CN106471026B (zh) * | 2014-07-04 | 2020-08-25 | Ａｇｃ株式会社 | 电解质材料、液态组合物、固体高分子型燃料电池用膜电极接合体及含氟支链聚合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4935477A (en) * | 1981-08-20 | 1990-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Amorphous copolymers of perfluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxole |
| US4530569A (en) * | 1981-08-20 | 1985-07-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Optical fibers comprising cores clad with amorphous copolymers of perfluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxole |
| JP2640982B2 (ja) * | 1988-11-29 | 1997-08-13 | 三菱レイヨン株式会社 | プラスチック光ファイバ |
| JP3000745B2 (ja) * | 1991-09-19 | 2000-01-17 | 富士通株式会社 | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
| US5426164A (en) * | 1992-12-24 | 1995-06-20 | The Dow Chemical Company | Photodefinable polymers containing perfluorocyclobutane groups |
| US5759625A (en) * | 1994-06-03 | 1998-06-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer protectant layer for high temperature superconductor film and photo-definition thereof |
| KR19990076735A (ko) * | 1996-01-26 | 1999-10-15 | 나카노 카쯔히코 | 레지스트 조성물 |
| KR100722731B1 (ko) * | 1999-03-31 | 2007-05-29 | 미쓰비시 마테리알 가부시키가이샤 | 다면체 유기규소 화합물 및 그의 제조방법 |
| KR100520670B1 (ko) * | 1999-05-06 | 2005-10-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트 패턴의 형성방법 |
-
2001
- 2001-05-02 KR KR10-2001-0023752A patent/KR100416595B1/ko active IP Right Grant
- 2001-09-06 US US09/947,582 patent/US6627382B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-24 JP JP2001326660A patent/JP3761078B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-10-26 JP JP2005311833A patent/JP3800554B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3761078B2 (ja) | 2006-03-29 |
| US20020177067A1 (en) | 2002-11-28 |
| JP2006072383A (ja) | 2006-03-16 |
| KR20020084467A (ko) | 2002-11-09 |
| US6627382B2 (en) | 2003-09-30 |
| JP2002338634A (ja) | 2002-11-27 |
| KR100416595B1 (ko) | 2004-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3800554B2 (ja) | 含フルオロポリマーを含む化学増幅型レジスト組成物 | |
| JP3800538B2 (ja) | レジスト組成物 | |
| TWI300882B (en) | Resist composition | |
| US20030125511A1 (en) | Photosenseitive polymer having fluorinated ethylene glycol group and chemically amplified resist compositon comprising the same | |
| JP2005532413A (ja) | エステル基を有するフッ素化ポリマー、およびマイクロリソグラフィー用フォトレジスト | |
| JP4137489B2 (ja) | シリコンを含むアルキルビニルエーテルの重合体よりなる感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物 | |
| KR100564565B1 (ko) | 실리콘을 함유하는 폴리머 및 이를 포함하는 네가티브형레지스트 조성물과 이들을 이용한 반도체 소자의 패턴형성 방법 | |
| KR100557554B1 (ko) | 불소가 치환된 벤질 카르복실레이트 그룹을 포함하는단량체 및 이를 함유한 포토레지스트 중합체 | |
| KR100557555B1 (ko) | 불소가 치환된 벤질 카르복실레이트 그룹을 포함하는단량체 및 이를 함유한 포토레지스트 중합체 | |
| KR20040018342A (ko) | 미세석판인쇄를 위한 폴리시클릭 불소-함유 중합체 및포토레지스트 | |
| JP3547376B2 (ja) | フォトレジスト用共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び、半導体素子 | |
| JPH10282678A (ja) | シリコンを含有する化学増幅型レジスト組成物 | |
| JP2003327631A (ja) | 感光性ポリマーおよびこれを含むレジスト組成物 | |
| US6749990B2 (en) | Chemical amplification photoresist monomers, polymers therefrom and photoresist compositions containing the same | |
| TW593368B (en) | Photosensitive polymers including copolymer of alkyl vinyl ether and furanone and resist compositions containing the same | |
| JP4578971B2 (ja) | フォトレジストとして有用なフッ素化ポリマーおよび微細平版印刷のための方法 | |
| US20030194643A1 (en) | Photosensitive polymers containing adamantylalkyl vinyl ether, and resist compositions including the same | |
| KR0183950B1 (ko) | 화학증폭형 레지스트 조성물 | |
| JP2005535780A (ja) | フォトレジスト、フルオロポリマーおよび１５７ｎｍ微細平版印刷のための方法 | |
| KR20040061094A (ko) | 실리콘을 함유하는 감광성 고분자 및 이를 이용한레지스트 조성물 | |
| KR20000034147A (ko) | 신규의 단량체, 그의 중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 | |
| KR19980016849A (ko) | 실리콘-함유 화학증폭형 레지스트 | |
| KR20050116593A (ko) | 디사이클로헥실 펜던트기를 포함하는 포토레지스트 중합체및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR19980026828A (ko) | 화학증폭형 레지스트 조성물 | |
| KR19980026821A (ko) | 화학증폭형 레지스트 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060411 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060420 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3800554 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090512 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100512 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110512 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120512 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130512 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |