JP2002338580A - テトラアリルシランの製造法 - Google Patents
テトラアリルシランの製造法Info
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- JP2002338580A JP2002338580A JP2001147658A JP2001147658A JP2002338580A JP 2002338580 A JP2002338580 A JP 2002338580A JP 2001147658 A JP2001147658 A JP 2001147658A JP 2001147658 A JP2001147658 A JP 2001147658A JP 2002338580 A JP2002338580 A JP 2002338580A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 中間体であるアリル金属化合物を経由せずに
テトラアリルシランを製造する。 【解決手段】 四塩化ケイ素とハロゲン化アリル化合
物を金属マグネシウムの存在下に有機溶剤中で反応させ
ることを特徴とするテトラアリルシランの製造法。
テトラアリルシランを製造する。 【解決手段】 四塩化ケイ素とハロゲン化アリル化合
物を金属マグネシウムの存在下に有機溶剤中で反応させ
ることを特徴とするテトラアリルシランの製造法。
Description
【０００１】本発明は、シリコーンゴムの原料などとし
て工業的に有用なテトラアリルシランの新規な製造法に
関する。
て工業的に有用なテトラアリルシランの新規な製造法に
関する。
【０００２】
【発明の背景】テトラアリルシランは工業的に生産され
ている化合物である。テトラアリルシランは４官能のア
リル化合物として、触媒存在下でその末端二重結合を介
してヒドロシランを架橋することができる。かかるテト
ラアリルシランは従来、アリルマグネシウムクロリド、
アリルマグネシウムブロミドなどのアリル金属化合物
と、クロロシラン化合物とのGrignard反応により製造さ
れている。しかしながら、これらアリル金属化合物を用
いる反応では一旦、グリニヤール試薬(アリル金属化合
物)を製造する必要があり、またテトラアリルシランの
製造時の温度管理が難しく、しばしば低い収率しか得ら
れない。
ている化合物である。テトラアリルシランは４官能のア
リル化合物として、触媒存在下でその末端二重結合を介
してヒドロシランを架橋することができる。かかるテト
ラアリルシランは従来、アリルマグネシウムクロリド、
アリルマグネシウムブロミドなどのアリル金属化合物
と、クロロシラン化合物とのGrignard反応により製造さ
れている。しかしながら、これらアリル金属化合物を用
いる反応では一旦、グリニヤール試薬(アリル金属化合
物)を製造する必要があり、またテトラアリルシランの
製造時の温度管理が難しく、しばしば低い収率しか得ら
れない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、かかる
問題点に鑑みて、中間体であるアリル金属化合物を経由
せずに１段階の反応により高収率にて目的物を得る方法
について鋭意研究を行った。その結果、金属マグネシウ
ムなどの存在下に四塩化ケイ素と塩化アリルとを反応す
るBarbier反応により効率よくテトラアリルシランを製
造することができるとの知見を得て本発明を完成した。
即ち、本発明は、従来のGrignard反応によらず１段階の
Barbier反応により行われるテトラアリルシランの製造
法に関するものである。
問題点に鑑みて、中間体であるアリル金属化合物を経由
せずに１段階の反応により高収率にて目的物を得る方法
について鋭意研究を行った。その結果、金属マグネシウ
ムなどの存在下に四塩化ケイ素と塩化アリルとを反応す
るBarbier反応により効率よくテトラアリルシランを製
造することができるとの知見を得て本発明を完成した。
即ち、本発明は、従来のGrignard反応によらず１段階の
Barbier反応により行われるテトラアリルシランの製造
法に関するものである。
【０００４】
【発明の概要】すなわち、本発明は四塩化ケイ素とハロ
ゲン化アリル化合物を金属マグネシウムの存在下に有機
溶剤中で反応させることを特徴とするテトラアリルシラ
ンの製造法を提供するものである。ハロゲン化アリルと
しては塩化アリル、臭化アリルが好ましい。ハロゲン化
アリルの使用量は四塩化ケイ素１ｍｏｌに対して４ｍｏ
ｌ以上、好ましくは４〜１０ｍｏｌである。また、金属
マグネシウムの使用量は四塩化炭素１ｍｏｌに対して４
ｍｏｌ以上、好ましくは４〜１０ｍｏｌである。
ゲン化アリル化合物を金属マグネシウムの存在下に有機
溶剤中で反応させることを特徴とするテトラアリルシラ
ンの製造法を提供するものである。ハロゲン化アリルと
しては塩化アリル、臭化アリルが好ましい。ハロゲン化
アリルの使用量は四塩化ケイ素１ｍｏｌに対して４ｍｏ
ｌ以上、好ましくは４〜１０ｍｏｌである。また、金属
マグネシウムの使用量は四塩化炭素１ｍｏｌに対して４
ｍｏｌ以上、好ましくは４〜１０ｍｏｌである。
【０００５】
【発明の詳細な開示】本発明の反応に用いられる反応溶
媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチ
ルエーテルなどのエーテル系溶媒を用いることができ
る。これらは単独で用いてもよく、２種以上を混合して
用いてもよい。
媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチ
ルエーテルなどのエーテル系溶媒を用いることができ
る。これらは単独で用いてもよく、２種以上を混合して
用いてもよい。
【０００６】反応温度としては、−５０〜１５０℃、好
ましくは２５〜８０℃である。反応時間は２〜２００時
間、好ましくは、２４〜９０時間である。反応時間がこ
れより短いと反応が完全に進行しないので好ましくな
い。
ましくは２５〜８０℃である。反応時間は２〜２００時
間、好ましくは、２４〜９０時間である。反応時間がこ
れより短いと反応が完全に進行しないので好ましくな
い。
【０００７】反応終了後は溶剤を留去して除去し、さら
に分画蒸留することにより、目的とするテトラアリルシ
ランを得ることができる。
に分画蒸留することにより、目的とするテトラアリルシ
ランを得ることができる。
【０００８】
【実施例】つぎに本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。合成はすべて窒素気流下で行った。得られた
テトラアリルシランの同定は、１Ｈ−ＮＭＲ(ＪＮＭ−
ＬＡ３００：日本電子(株)製)を用いて測定した化学シ
フト値を文献値と比較して行った。
説明する。合成はすべて窒素気流下で行った。得られた
テトラアリルシランの同定は、１Ｈ−ＮＭＲ(ＪＮＭ−
ＬＡ３００：日本電子(株)製)を用いて測定した化学シ
フト値を文献値と比較して行った。
【０００９】［実施例１］(テトラアリルシランの合成) 乾燥した反応容器(１Ｌ)に、金属マグネシウム１２.２
ｇ（０.５ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン５００ｍｌ
をとり、四塩化ケイ素１１.５ｍｌ（０.１ｍｏｌ）を一
度に加えた。ついで、窒素気流下、室温にて臭化アリル
４４.０ｍｌ(０.５ｍｏｌ)を滴下した。反応の進行と共
に発熱が見られ、蒸発するテトラヒドロフランを冷却器
で還流した。これを室温で４８時間攪拌した。得られた
反応混合物からテトラヒドロフランと過剰のアリルブロ
ミドを常圧にて蒸留して取り除き、さらに減圧下(８１
〜８２℃／８ｍｍＨｇ)で蒸留して目的物１２ｇ(収率６
２％)を得た。
ｇ（０.５ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン５００ｍｌ
をとり、四塩化ケイ素１１.５ｍｌ（０.１ｍｏｌ）を一
度に加えた。ついで、窒素気流下、室温にて臭化アリル
４４.０ｍｌ(０.５ｍｏｌ)を滴下した。反応の進行と共
に発熱が見られ、蒸発するテトラヒドロフランを冷却器
で還流した。これを室温で４８時間攪拌した。得られた
反応混合物からテトラヒドロフランと過剰のアリルブロ
ミドを常圧にて蒸留して取り除き、さらに減圧下(８１
〜８２℃／８ｍｍＨｇ)で蒸留して目的物１２ｇ(収率６
２％)を得た。
【００１０】
【発明の効果】本発明のテトラアリルシランの製造法に
よれば、アリル金属化合物など製造条件により品質の不
安定な原料の使用を回避することができ、プロセスの安
定化が可能である。また、従来法(Grignard法)では反応
温度を０度以下に保持する必要があるが本発明では室温
以上での反応が可能である。
よれば、アリル金属化合物など製造条件により品質の不
安定な原料の使用を回避することができ、プロセスの安
定化が可能である。また、従来法(Grignard法)では反応
温度を０度以下に保持する必要があるが本発明では室温
以上での反応が可能である。
Claims (1)
- 【請求項１】 四塩化ケイ素とハロゲン化アリル化合物
を金属マグネシウムの存在下に有機溶剤中で反応させる
ことを特徴とするテトラアリルシランの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001147658A JP2002338580A (ja) | 2001-05-17 | 2001-05-17 | テトラアリルシランの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001147658A JP2002338580A (ja) | 2001-05-17 | 2001-05-17 | テトラアリルシランの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002338580A true JP2002338580A (ja) | 2002-11-27 |
Family
ID=18993108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001147658A Pending JP2002338580A (ja) | 2001-05-17 | 2001-05-17 | テトラアリルシランの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002338580A (ja) |
-
2001
- 2001-05-17 JP JP2001147658A patent/JP2002338580A/ja active Pending
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