JP2002308985A - ポリエーテル系高分子化合物、これを用いてなるイオン伝導性高分子組成物及び電気化学デバイス - Google Patents
ポリエーテル系高分子化合物、これを用いてなるイオン伝導性高分子組成物及び電気化学デバイスInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 室温付近でのイオン導電率の向上を可能とす
るポリエーテル系高分子と、これを用いてなるイオン伝
導性高分子組成物及び電気化学デバイスを提供する。 【解決手段】 下記式（１）で示される構造単位と、下
記式（２）及び／又は下記式（３）で示される構造単位
とを有し、分子鎖の各末端に重合性官能基及び／又は非
重合性官能基を有することを特徴とする、ポリエーテル
系高分子化合物を用いる。 【化１】
るポリエーテル系高分子と、これを用いてなるイオン伝
導性高分子組成物及び電気化学デバイスを提供する。 【解決手段】 下記式（１）で示される構造単位と、下
記式（２）及び／又は下記式（３）で示される構造単位
とを有し、分子鎖の各末端に重合性官能基及び／又は非
重合性官能基を有することを特徴とする、ポリエーテル
系高分子化合物を用いる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規ポリエーテル
系高分子化合物、これを用いてなるイオン伝導性高分子
組成物及び電気化学デバイスに関する。
系高分子化合物、これを用いてなるイオン伝導性高分子
組成物及び電気化学デバイスに関する。
【０００２】
【従来の技術】直鎖状ポリエーテル、例えばポリエチレ
ンオキサイド等は、電解質塩を溶解して、イオン伝導性
を示すことはよく知られているが、そのイオン導電性が
低いため、イオン導電性高分子組成物の材料としての性
能要求を満たしていない。
ンオキサイド等は、電解質塩を溶解して、イオン伝導性
を示すことはよく知られているが、そのイオン導電性が
低いため、イオン導電性高分子組成物の材料としての性
能要求を満たしていない。
【０００３】そこで、例えば重合した際に側鎖となり得
るようなモノマーを別途合成し、そのモノマーを共重合
することで得られる、側鎖を有する高分子を用いること
によって、イオン伝導性を高める試みがなされてきた。
るようなモノマーを別途合成し、そのモノマーを共重合
することで得られる、側鎖を有する高分子を用いること
によって、イオン伝導性を高める試みがなされてきた。
【０００４】このような側鎖を有するポリエーテルは、
直鎖状ポリエーテルよりは高いイオン伝導性を示すが、
室温付近でのイオン導電率が低く、これを向上させるこ
とが課題とされている。
直鎖状ポリエーテルよりは高いイオン伝導性を示すが、
室温付近でのイオン導電率が低く、これを向上させるこ
とが課題とされている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記に鑑みて
なされたものであり、室温付近でのイオン導電率の向上
を可能とするポリエーテル系高分子、これを用いてなる
イオン伝導性高分子組成物及び電気化学デバイスを提供
するものである。
なされたものであり、室温付近でのイオン導電率の向上
を可能とするポリエーテル系高分子、これを用いてなる
イオン伝導性高分子組成物及び電気化学デバイスを提供
するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】請求項１のポリエーテル
系高分子化合物は、下記式（１）で示される構造単位
と、下記式（２）及び／又は下記式（３）で示される構
造単位とを有し、分子鎖の各末端に重合性官能基及び／
又は非重合性官能基を有するものとする。
系高分子化合物は、下記式（１）で示される構造単位
と、下記式（２）及び／又は下記式（３）で示される構
造単位とを有し、分子鎖の各末端に重合性官能基及び／
又は非重合性官能基を有するものとする。
【０００７】
【化２】
【０００８】前記重合性官能基としては、（メタ）アク
リル酸残基、アリル基、ビニル基からなる群から選択さ
れた１種又は２種以上、前記非重合性官能基としては、
炭素数が１〜６のアルキル基及びホウ素原子を含む官能
基からなる群から選択された１種又は２種以上を使用す
ることができる（請求項２）。
リル酸残基、アリル基、ビニル基からなる群から選択さ
れた１種又は２種以上、前記非重合性官能基としては、
炭素数が１〜６のアルキル基及びホウ素原子を含む官能
基からなる群から選択された１種又は２種以上を使用す
ることができる（請求項２）。
【０００９】本発明のイオン伝導性高分子組成物は、上
記ポリエーテル系高分子化合物を１種又は２種以上含有
してなるものである（請求項３）。あるいは、上記ポリ
エーテル系高分子化合物１種又は２種以上と電解質塩と
を含有してなるものである（請求項４）。そして、この
イオン伝導性高分子組成物には、非水溶媒をさらに含有
させることができる（請求項５）。
記ポリエーテル系高分子化合物を１種又は２種以上含有
してなるものである（請求項３）。あるいは、上記ポリ
エーテル系高分子化合物１種又は２種以上と電解質塩と
を含有してなるものである（請求項４）。そして、この
イオン伝導性高分子組成物には、非水溶媒をさらに含有
させることができる（請求項５）。
【００１０】上記した本発明のイオン伝導性高分子組成
物は、ポリエーテル系高分子化合物が架橋されたものを
含む（請求項６）。
物は、ポリエーテル系高分子化合物が架橋されたものを
含む（請求項６）。
【００１１】本発明の電気化学デバイスは、上記いずれ
かのイオン伝導性高分子組成物を用いてなるものとする
（請求項７）。
かのイオン伝導性高分子組成物を用いてなるものとする
（請求項７）。
【００１２】
【発明の実施の形態】１．ポリエーテル系高分子化合物 本発明のポリエーテル系高分子化合物は、例えば、出発
物質にエチレンオキサイドと２，３−エポキシ−１−プ
ロパノールとを反応させるか、あるいは出発物質として
のエチレングリコールに２，３−エポキシ−１−プロパ
ノールを反応させることにより高分子化合物を得て、得
られた高分子化合物の主鎖及び側鎖の各末端に、重合性
官能基及び／又は非重合性官能基を導入することにより
得られる。
物質にエチレンオキサイドと２，３−エポキシ−１−プ
ロパノールとを反応させるか、あるいは出発物質として
のエチレングリコールに２，３−エポキシ−１−プロパ
ノールを反応させることにより高分子化合物を得て、得
られた高分子化合物の主鎖及び側鎖の各末端に、重合性
官能基及び／又は非重合性官能基を導入することにより
得られる。
【００１３】出発物質としては、活性水素残基を１個以
上有する化合物やアルコキサイドが使用できる。
上有する化合物やアルコキサイドが使用できる。
【００１４】活性水素残基を１個以上有する化合物の、
活性水素残基の例としては水酸基等が挙げられ、１〜５
個の活性水素残基を有するのが好ましい。活性水素残基
を１個以上有する化合物の具体例としては、トリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ル、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリトリトー
ル、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
活性水素残基の例としては水酸基等が挙げられ、１〜５
個の活性水素残基を有するのが好ましい。活性水素残基
を１個以上有する化合物の具体例としては、トリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ル、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリトリトー
ル、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
【００１５】また、アルコキサイドの具体例としては、
ＣＨ３ＯＮａやｔ−ＢｕＯＫ、及びこれらの誘導体等が
挙げられる。
ＣＨ３ＯＮａやｔ−ＢｕＯＫ、及びこれらの誘導体等が
挙げられる。
【００１６】本発明のポリエーテル系高分子化合物は、
下記式（１）で示される構造単位と、下記式（２）及び
／又は下記式（３）で示される構造単位とを有する。１
分子中において、式（１）の構造単位数は１〜２２８０
０個であり、好ましくは５〜１１４００個、より好まし
くは１０〜５７００個である。また、式（２）あるいは
式（３）の構造単位数（但し、両者を含むときは合計
数）は、同じく１分子中において、１〜１３６００個で
あり、好ましくは５〜６８００個、より好ましくは１０
〜３４００個である。
下記式（１）で示される構造単位と、下記式（２）及び
／又は下記式（３）で示される構造単位とを有する。１
分子中において、式（１）の構造単位数は１〜２２８０
０個であり、好ましくは５〜１１４００個、より好まし
くは１０〜５７００個である。また、式（２）あるいは
式（３）の構造単位数（但し、両者を含むときは合計
数）は、同じく１分子中において、１〜１３６００個で
あり、好ましくは５〜６８００個、より好ましくは１０
〜３４００個である。
【００１７】
【化３】
【００１８】各分子末端に導入する重合性官能基の例と
しては、（メタ）アクリル酸残基、アリル基、ビニル基
等が挙げられ、非重合性官能基の例としては、アルキル
基又はホウ素原子を含む官能基が挙げられる。
しては、（メタ）アクリル酸残基、アリル基、ビニル基
等が挙げられ、非重合性官能基の例としては、アルキル
基又はホウ素原子を含む官能基が挙げられる。
【００１９】上記アルキル基としては、炭素数が１〜６
のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のものがより好
ましく、メチル基が特に好ましい。
のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のものがより好
ましく、メチル基が特に好ましい。
【００２０】また、ホウ素原子を含む官能基の例として
は、次の式（４）又は（５）で表されるものが挙げられ
る。
は、次の式（４）又は（５）で表されるものが挙げられ
る。
【００２１】
【化４】
【００２２】式（４）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及び式
（５）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ互いに
同一でも異なっていてもよく、各々、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アル
ケニル基、アルキニル基、アラルキル基、シクロアルキ
ル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、アリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル
オキシ基、スルホニルオキシ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、カルボンアミノ基、オキシ
スルホニルアミノ基、スルホンアミド基、オキシカルボ
ニルアミノ基、ウレイド基、アシル基、オキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル
基、オキシスルホニル基、スルファモイル基、カルボン
酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基、複素環基、−Ｂ
(Ｒａ)(Ｒｂ)、−ＯＢ(Ｒａ)(Ｒｂ)または−ＯＳｉ(Ｒ
ａ)(Ｒｂ)(Ｒｃ)を表わす。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、各
々、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アラル
キル基、シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシル
基、ホルミル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
カルボンアミノ基、オキシスルホニルアミノ基、スルホ
ンアミド基、オキシカルボニルアミノ基、ウレイド基、
アシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スル
ホニル基、スルフィニル基、オキシスルホニル基、スル
ファモイル基、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン
酸基、複素環基、又はこれらの誘導体を表わす。なお、
式（４）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及び式（５）中、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２ ３は、互いに結合して環を形成し
てもよく、この環は置換基を有していてもよい。また、
各基は置換可能な基によって置換されていてもよい。さ
らに、式（５）中、Ｘ＋はアルカリ金属イオンを表わ
し、好ましくはリチムイオンである。
（５）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ互いに
同一でも異なっていてもよく、各々、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アル
ケニル基、アルキニル基、アラルキル基、シクロアルキ
ル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、アリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル
オキシ基、スルホニルオキシ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、カルボンアミノ基、オキシ
スルホニルアミノ基、スルホンアミド基、オキシカルボ
ニルアミノ基、ウレイド基、アシル基、オキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル
基、オキシスルホニル基、スルファモイル基、カルボン
酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基、複素環基、−Ｂ
(Ｒａ)(Ｒｂ)、−ＯＢ(Ｒａ)(Ｒｂ)または−ＯＳｉ(Ｒ
ａ)(Ｒｂ)(Ｒｃ)を表わす。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、各
々、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アラル
キル基、シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシル
基、ホルミル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
カルボンアミノ基、オキシスルホニルアミノ基、スルホ
ンアミド基、オキシカルボニルアミノ基、ウレイド基、
アシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スル
ホニル基、スルフィニル基、オキシスルホニル基、スル
ファモイル基、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン
酸基、複素環基、又はこれらの誘導体を表わす。なお、
式（４）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及び式（５）中、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２ ３は、互いに結合して環を形成し
てもよく、この環は置換基を有していてもよい。また、
各基は置換可能な基によって置換されていてもよい。さ
らに、式（５）中、Ｘ＋はアルカリ金属イオンを表わ
し、好ましくはリチムイオンである。
【００２３】ポリエーテル系高分子内の分子鎖の各末端
は、すべて重合性官能基であってもよく、すべて非重合
性官能基であってもよく、あるいは両者が含まれていて
もよい。
は、すべて重合性官能基であってもよく、すべて非重合
性官能基であってもよく、あるいは両者が含まれていて
もよい。
【００２４】本発明のポリエーテル系高分子化合物の分
子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、通常５００〜２
００万程度であり、好ましくは１０００〜１５０万程度
とする。
子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、通常５００〜２
００万程度であり、好ましくは１０００〜１５０万程度
とする。
【００２５】２．イオン伝導性高分子組成物 本発明のイオン伝導性高分子組成物は、上記ポリエーテ
ル系高分子化合物と電解質塩を含有してなるものであ
り、必要に応じ、さらに非水溶媒を含有してなるもので
ある。
ル系高分子化合物と電解質塩を含有してなるものであ
り、必要に応じ、さらに非水溶媒を含有してなるもので
ある。
【００２６】電解質塩の種類は特に限定されないが、リ
チウム塩、アンモニウム塩、（Ｃ２Ｈ５）４ＰＢＦ４等
のホスホニウム塩、硫酸・過塩素酸等のプロトン酸塩、
硼素原子を含む塩、イオン性液体等が使用可能である。
チウム塩、アンモニウム塩、（Ｃ２Ｈ５）４ＰＢＦ４等
のホスホニウム塩、硫酸・過塩素酸等のプロトン酸塩、
硼素原子を含む塩、イオン性液体等が使用可能である。
【００２７】リチウム塩の具体例としては、ＬｉＰ
Ｆ６、ＬｉＣｌＯ４、ＬｉＡｓＦ６、ＬｉＣＦ３Ｓ
Ｏ３、ＬｉＮ（ＣＦ３ＳＯ２）２、ＬｉＮ（Ｃ２Ｆ５Ｓ
Ｏ２）２、ＬｉＣ（ＣＦ３ＳＯ２）３、ＬｉＣｌ、Ｌｉ
Ｆ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩおよびこれらの誘導体等が挙げら
れる。
Ｆ６、ＬｉＣｌＯ４、ＬｉＡｓＦ６、ＬｉＣＦ３Ｓ
Ｏ３、ＬｉＮ（ＣＦ３ＳＯ２）２、ＬｉＮ（Ｃ２Ｆ５Ｓ
Ｏ２）２、ＬｉＣ（ＣＦ３ＳＯ２）３、ＬｉＣｌ、Ｌｉ
Ｆ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩおよびこれらの誘導体等が挙げら
れる。
【００２８】アンモニウム塩の具体例としては、（ＣＨ
３）４ＮＢＦ４、（ＣＨ３）４ＮＢｒ、（ＣＨ３）４Ｎ
Ｉ、（ＣＨ３）４ＮＣｌＯ４、（Ｃ２Ｈ５）４ＮＢＦ４
等が挙げられる。
３）４ＮＢＦ４、（ＣＨ３）４ＮＢｒ、（ＣＨ３）４Ｎ
Ｉ、（ＣＨ３）４ＮＣｌＯ４、（Ｃ２Ｈ５）４ＮＢＦ４
等が挙げられる。
【００２９】硼素原子を含む塩の例としては、次式
（６）で表されるものが挙げられる。
（６）で表されるものが挙げられる。
【００３０】
【化５】
【００３１】式（６）中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ
３４は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、
各々、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アラ
ルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシル
基、ホルミル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
カルボンアミノ基、オキシスルホニルアミノ基、スルホ
ンアミド基、オキシカルボニルアミノ基、ウレイド基、
アシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スル
ホニル基、スルフィニル基、オキシスルホニル基、スル
ファモイル基、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン
酸基、複素環基、−Ｂ(Ｒa)(Ｒb)、−ＯＢ(Ｒa)(Ｒb)ま
たは−ＯＳｉ(Ｒa)(Ｒb)(Ｒc)を表わす。Ｒa、Ｒb及び
Ｒcは、各々、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル
基、アラルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、ヒド
ロキシル基、ホルミル基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アシルオキシ基、スルホニル
オキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基、カルボンアミノ基、オキシスルホニルアミノ基、
スルホンアミド基、オキシカルボニルアミノ基、ウレイ
ド基、アシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基、スルフィニル基、オキシスルホニル
基、スルファモイル基、カルボン酸基、スルホン酸基、
ホスホン酸基、複素環基、及びこれらの誘導体を表わ
す。なお、式（６）中、Ｒ３１、Ｒ３ ２、Ｒ３３、Ｒ
３４は、互いに結合して環を形成していてもよく、この
環は置換基を有していてもよい。また、各基は置換可能
な基によって置換されていてもよい。Ｘ＋はアルカリ金
属イオンを表わし、好ましくはリチムイオンである。
３４は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、
各々、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アラ
ルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシル
基、ホルミル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
カルボンアミノ基、オキシスルホニルアミノ基、スルホ
ンアミド基、オキシカルボニルアミノ基、ウレイド基、
アシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スル
ホニル基、スルフィニル基、オキシスルホニル基、スル
ファモイル基、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン
酸基、複素環基、−Ｂ(Ｒa)(Ｒb)、−ＯＢ(Ｒa)(Ｒb)ま
たは−ＯＳｉ(Ｒa)(Ｒb)(Ｒc)を表わす。Ｒa、Ｒb及び
Ｒcは、各々、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル
基、アラルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、ヒド
ロキシル基、ホルミル基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アシルオキシ基、スルホニル
オキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基、カルボンアミノ基、オキシスルホニルアミノ基、
スルホンアミド基、オキシカルボニルアミノ基、ウレイ
ド基、アシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基、スルフィニル基、オキシスルホニル
基、スルファモイル基、カルボン酸基、スルホン酸基、
ホスホン酸基、複素環基、及びこれらの誘導体を表わ
す。なお、式（６）中、Ｒ３１、Ｒ３ ２、Ｒ３３、Ｒ
３４は、互いに結合して環を形成していてもよく、この
環は置換基を有していてもよい。また、各基は置換可能
な基によって置換されていてもよい。Ｘ＋はアルカリ金
属イオンを表わし、好ましくはリチムイオンである。
【００３２】イオン性液体の具体例としては、ピリジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、
オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾー
ル、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾ
ール及びこれらの置換可能な基によって置換された誘導
体の４級塩等が挙げられる。
ン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、
オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾー
ル、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾ
ール及びこれらの置換可能な基によって置換された誘導
体の４級塩等が挙げられる。
【００３３】上記電解質塩の濃度は、ポリエーテル系高
分子化合物１００重量部に対して、通常は１〜１０００
０重量部の範囲とし、好ましくは２〜５０００重量部、
より好ましくは５〜２０００重量部とする。
分子化合物１００重量部に対して、通常は１〜１０００
０重量部の範囲とし、好ましくは２〜５０００重量部、
より好ましくは５〜２０００重量部とする。
【００３４】非水溶媒としては、カーボネート類、ラク
トン類、エーテル類、スルホラン類、およびジオキソラ
ン類からなる非プロトン性溶媒の群から選ばれた１種又
は２種以上が使用できる。
トン類、エーテル類、スルホラン類、およびジオキソラ
ン類からなる非プロトン性溶媒の群から選ばれた１種又
は２種以上が使用できる。
【００３５】上記非水溶媒に電解質塩を溶解してなる非
水溶液中の電解質塩濃度は、通常は０．０１ｍｏｌ／ｋ
ｇ〜１０ｍｏｌ／ｋｇの範囲とし、好ましくは０．０２
ｍｏｌ／ｋｇ〜６．０ｍｏｌ／ｋｇとする。
水溶液中の電解質塩濃度は、通常は０．０１ｍｏｌ／ｋ
ｇ〜１０ｍｏｌ／ｋｇの範囲とし、好ましくは０．０２
ｍｏｌ／ｋｇ〜６．０ｍｏｌ／ｋｇとする。
【００３６】また、上記ポリエーテル系高分子と非水溶
液の配合比は、通常は１／９９〜９９／１（重量比、以
下同様）範囲とし、好ましくは１／９９〜５０／５０、
より好ましくは１／９９〜３０／７０とする。
液の配合比は、通常は１／９９〜９９／１（重量比、以
下同様）範囲とし、好ましくは１／９９〜５０／５０、
より好ましくは１／９９〜３０／７０とする。
【００３７】３．電気化学デバイス 本発明のイオン伝導性高分子組成物は、種々の電気化学
デバイスに適用可能であり、その例としては、リチウム
電池、色素増感型太陽電池、燃料電池、コンデンサー等
が挙げられる。
デバイスに適用可能であり、その例としては、リチウム
電池、色素増感型太陽電池、燃料電池、コンデンサー等
が挙げられる。
【００３８】
【実施例】以下、実施例により本発明をより具体的に説
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。
【００３９】１．ポリエーテル系高分子の合成例 ［合成例１（化合物１の合成）］出発物質であるグリセ
リン１ｍｏｌにＫＯＨ９ｇを耐圧容器に入れ、１００℃
に昇温し、減圧度が５ｍｍＨｇ以下になるまで真空ポン
プで減圧した後、１２０℃まで昇温した。エチレンオキ
サイド２０ｍｏｌと２，３−エポキシ−１−プロパノー
ル２０ｍｏｌとを混合したモノマー混合液を加えて、１
２０±５℃の温度範囲で反応させた。
リン１ｍｏｌにＫＯＨ９ｇを耐圧容器に入れ、１００℃
に昇温し、減圧度が５ｍｍＨｇ以下になるまで真空ポン
プで減圧した後、１２０℃まで昇温した。エチレンオキ
サイド２０ｍｏｌと２，３−エポキシ−１−プロパノー
ル２０ｍｏｌとを混合したモノマー混合液を加えて、１
２０±５℃の温度範囲で反応させた。
【００４０】反応終了後、２３ｍｏｌのｔ−ＢｕＯＫを
耐圧容器に入れ、１２０℃に昇温し、減圧度が５ｍｍＨ
ｇ以下になるまで真空ポンプで減圧することでアルコラ
ート化し、８０℃まで冷却した。２３ｍｏｌのメチルク
ロライドを８０±５℃で反応させた。反応終了後、吸着
剤を用いて過剰の酸を除去し、脱水・濾過することで末
端修飾されたポリエーテル系高分子を得た。
耐圧容器に入れ、１２０℃に昇温し、減圧度が５ｍｍＨ
ｇ以下になるまで真空ポンプで減圧することでアルコラ
ート化し、８０℃まで冷却した。２３ｍｏｌのメチルク
ロライドを８０±５℃で反応させた。反応終了後、吸着
剤を用いて過剰の酸を除去し、脱水・濾過することで末
端修飾されたポリエーテル系高分子を得た。
【００４１】［合成例２（化合物２の合成）］出発物質
であるトリエチレングリコール１ｍｏｌにＫＯＨ９ｇを
耐圧容器に入れ、１００℃に昇温し、減圧度が５ｍｍＨ
ｇ以下になるまで真空ポンプで減圧した後、１２０℃ま
で昇温した。エチレンオキサイド１０ｍｏｌと２，３−
エポキシ−１−プロパノール３ｍｏｌとを混合したモノ
マー混合液を加えて、１２０±５℃の温度範囲で反応さ
せた。
であるトリエチレングリコール１ｍｏｌにＫＯＨ９ｇを
耐圧容器に入れ、１００℃に昇温し、減圧度が５ｍｍＨ
ｇ以下になるまで真空ポンプで減圧した後、１２０℃ま
で昇温した。エチレンオキサイド１０ｍｏｌと２，３−
エポキシ−１−プロパノール３ｍｏｌとを混合したモノ
マー混合液を加えて、１２０±５℃の温度範囲で反応さ
せた。
【００４２】反応終了後、３ｍｏｌのｔ−ＢｕＯＫを耐
圧容器に入れ、１２０℃に昇温し、減圧度が５ｍｍＨｇ
以下になるまで真空ポンプで減圧することでアルコラー
ト化し、室温まで冷却した。これに３ｍｏｌのアクリロ
イルクロライドを加えて、室温で反応させた。
圧容器に入れ、１２０℃に昇温し、減圧度が５ｍｍＨｇ
以下になるまで真空ポンプで減圧することでアルコラー
ト化し、室温まで冷却した。これに３ｍｏｌのアクリロ
イルクロライドを加えて、室温で反応させた。
【００４３】別途、ビフェニル−２，２’−ジオールと
ボランをｍｏｌ比で１：１になるようジクロロメタン中
氷冷しながら反応させ、ジクロロメタンを減圧除去する
ことにより硼素化合物を合成した。この硼素化合物２ｍ
ｏｌを上記反応系に添加し、室温で反応させた。吸着剤
を用いて過剰の酸を除去し、脱水・濾過することで末端
修飾されたポリエーテル系高分子を得た。
ボランをｍｏｌ比で１：１になるようジクロロメタン中
氷冷しながら反応させ、ジクロロメタンを減圧除去する
ことにより硼素化合物を合成した。この硼素化合物２ｍ
ｏｌを上記反応系に添加し、室温で反応させた。吸着剤
を用いて過剰の酸を除去し、脱水・濾過することで末端
修飾されたポリエーテル系高分子を得た。
【００４４】［合成例３（化合物３の合成）］出発物質
であるエチレングリコール１ｍｏｌにＫＯＨ９ｇを耐圧
容器に入れ、１００℃に昇温し、減圧度が５ｍｍＨｇ以
下になるまで真空ポンプで減圧した後、１２０℃まで昇
温した。２，３−エポキシ−１−プロパノール１０ｍｏ
ｌを加えて、１２０±５℃の温度範囲で反応させた。
であるエチレングリコール１ｍｏｌにＫＯＨ９ｇを耐圧
容器に入れ、１００℃に昇温し、減圧度が５ｍｍＨｇ以
下になるまで真空ポンプで減圧した後、１２０℃まで昇
温した。２，３−エポキシ−１−プロパノール１０ｍｏ
ｌを加えて、１２０±５℃の温度範囲で反応させた。
【００４５】反応終了後、１２ｍｏｌ量のＣＨ３ＯＬｉ
を耐圧容器に入れ、１２０℃に昇温し、減圧度が５ｍｍ
Ｈｇ以下になるまで真空ポンプで減圧することでアルコ
ラート化し、室温まで冷却した。
を耐圧容器に入れ、１２０℃に昇温し、減圧度が５ｍｍ
Ｈｇ以下になるまで真空ポンプで減圧することでアルコ
ラート化し、室温まで冷却した。
【００４６】別途、１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロ−２−プロパノールとボランをｍｏｌ比で３：１
になるよう、室温でジクロロメタン中反応させた。その
生成物６ｍｏｌを上記反応系に添加し、さらに６ｍｏｌ
のアクリロイルクロライドを添加し、室温で反応させ
た。吸着剤を用いて精製し、脱水・濾過することで末端
修飾されたポリエーテル系高分子を得た。
ルオロ−２−プロパノールとボランをｍｏｌ比で３：１
になるよう、室温でジクロロメタン中反応させた。その
生成物６ｍｏｌを上記反応系に添加し、さらに６ｍｏｌ
のアクリロイルクロライドを添加し、室温で反応させ
た。吸着剤を用いて精製し、脱水・濾過することで末端
修飾されたポリエーテル系高分子を得た。
【００４７】［合成例４（化合物４の合成）］出発物質
であるＣＨ３ＯＮａ１ｍｍｏｌと脱水トルエン５００ｍ
ｌを耐圧容器に入れ、１００℃に昇温し、エチレンオキ
サイド１ｍｏｌと２，３−エポキシ−１−プロパノール
０．６ｍｏｌとを混合させたモノマー混合液を加えて、
１００±５℃の温度範囲で反応させた。
であるＣＨ３ＯＮａ１ｍｍｏｌと脱水トルエン５００ｍ
ｌを耐圧容器に入れ、１００℃に昇温し、エチレンオキ
サイド１ｍｏｌと２，３−エポキシ−１−プロパノール
０．６ｍｏｌとを混合させたモノマー混合液を加えて、
１００±５℃の温度範囲で反応させた。
【００４８】反応終了後、０．６０３ｍｏｌのｔ−Ｂｕ
ＯＫを１０倍量のｔ−ＢｕＯＨに溶解させて、耐圧容器
に入れてアルコラート化し、６０℃に昇温し、０．６０
３ｍｏｌのアクリロイルクロライドを室温で反応させ
た。反応終了後、吸着剤を用いて精製し、減圧下脱溶媒
することで末端修飾されたポリエーテル系高分子を得
た。
ＯＫを１０倍量のｔ−ＢｕＯＨに溶解させて、耐圧容器
に入れてアルコラート化し、６０℃に昇温し、０．６０
３ｍｏｌのアクリロイルクロライドを室温で反応させ
た。反応終了後、吸着剤を用いて精製し、減圧下脱溶媒
することで末端修飾されたポリエーテル系高分子を得
た。
【００４９】［合成例５（化合物５の合成）］出発物質
であるトリエチレングリコールモノメチルエーテル１ｍ
ｏｌにＫＯＨ９ｇを耐圧容器に入れ、１００℃に昇温
し、減圧度が５ｍｍＨｇ以下になるまで真空ポンプで減
圧した後、１２０℃まで昇温した。エチレンオキサイド
３０ｍｏｌと２，３−エポキシ−１−プロパノール５０
ｍｏｌとを混合させたモノマー混合液を加えて１２０±
５℃の温度範囲で反応させた。
であるトリエチレングリコールモノメチルエーテル１ｍ
ｏｌにＫＯＨ９ｇを耐圧容器に入れ、１００℃に昇温
し、減圧度が５ｍｍＨｇ以下になるまで真空ポンプで減
圧した後、１２０℃まで昇温した。エチレンオキサイド
３０ｍｏｌと２，３−エポキシ−１−プロパノール５０
ｍｏｌとを混合させたモノマー混合液を加えて１２０±
５℃の温度範囲で反応させた。
【００５０】反応終了後、３０ｍｏｌのｔ−ＢｕＯＫを
耐圧容器に入れ、１２０℃に昇温し、減圧度が５ｍｍＨ
ｇ以下になるまで真空ポンプで減圧することでアルコラ
ート化し、８０℃まで冷却した。２０ｍｏｌのブチルク
ロライドを８０±５℃で反応させ、室温まで冷却した。
耐圧容器に入れ、１２０℃に昇温し、減圧度が５ｍｍＨ
ｇ以下になるまで真空ポンプで減圧することでアルコラ
ート化し、８０℃まで冷却した。２０ｍｏｌのブチルク
ロライドを８０±５℃で反応させ、室温まで冷却した。
【００５１】別途、カテコールとボランをｍｏｌ比で
１：１になるようジクロロメタン中氷冷しながら反応さ
せ、ジクロロメタンを減圧除去することで硼素化合物を
合成した。この硼素化合物２１ｍｏｌを上記反応系に添
加し、室温で反応させた。さらに、１０ｍｏｌのアリル
クロライドを添加し、室温で２時間反応させた。反応終
了後、吸着剤を用いて過剰の酸を除去し、脱水・濾過す
ることで末端修飾されたポリエーテル系高分子を得た。
１：１になるようジクロロメタン中氷冷しながら反応さ
せ、ジクロロメタンを減圧除去することで硼素化合物を
合成した。この硼素化合物２１ｍｏｌを上記反応系に添
加し、室温で反応させた。さらに、１０ｍｏｌのアリル
クロライドを添加し、室温で２時間反応させた。反応終
了後、吸着剤を用いて過剰の酸を除去し、脱水・濾過す
ることで末端修飾されたポリエーテル系高分子を得た。
【００５２】［合成例６（化合物６の合成）］表１記載
の種類・数量の化合物を使用した以外は、化合物４と同
様の手法で末端修飾されたポリエーテル系高分子を合成
した。
の種類・数量の化合物を使用した以外は、化合物４と同
様の手法で末端修飾されたポリエーテル系高分子を合成
した。
【００５３】［合成例７（化合物７の合成）］表１記載
の種類・数量の化合物を使用した以外は、化合物１と同
様の手法で末端修飾されたポリエーテル系高分子を合成
した。
の種類・数量の化合物を使用した以外は、化合物１と同
様の手法で末端修飾されたポリエーテル系高分子を合成
した。
【００５４】［合成例８（化合物８の合成）］表１記載
の種類・数量の化合物を使用した以外は、化合物１と同
様の手法で末端修飾されたポリエーテル系高分子を合成
した。
の種類・数量の化合物を使用した以外は、化合物１と同
様の手法で末端修飾されたポリエーテル系高分子を合成
した。
【００５５】［合成例９（化合物９の合成）］表１記載
の種類・数量の化合物を使用した以外は、化合物４と同
様の手法で末端修飾されたポリエーテル系高分子を合成
した。
の種類・数量の化合物を使用した以外は、化合物４と同
様の手法で末端修飾されたポリエーテル系高分子を合成
した。
【００５６】［合成例１０（化合物１０の合成）］表１
記載の種類・数量の化合物を使用した以外は、化合物４
と同様の手法で末端修飾されたポリエーテル系高分子を
合成した。
記載の種類・数量の化合物を使用した以外は、化合物４
と同様の手法で末端修飾されたポリエーテル系高分子を
合成した。
【００５７】
【表１】
【００５８】２．イオン伝導性高分子組成物の調製及び
評価 本発明のポリエーテル系高分子化合物は、イオン伝導性
の特性を利用した種々の用途の電気化学デバイスに使用
可能であるが、以下の実施例及び比較例では、このポリ
エーテル系高分子化合物を用いたイオン伝導性高分子組
成物のイオン伝導性を、電解質塩としてリチウム塩を用
いて評価した。
評価 本発明のポリエーテル系高分子化合物は、イオン伝導性
の特性を利用した種々の用途の電気化学デバイスに使用
可能であるが、以下の実施例及び比較例では、このポリ
エーテル系高分子化合物を用いたイオン伝導性高分子組
成物のイオン伝導性を、電解質塩としてリチウム塩を用
いて評価した。
【００５９】イオン伝導性高分子組成物のイオン伝導性
は、各イオン伝導性高分子組成物から厚さ５００μｍの
フィルムを作成して１３φに打ち抜き、それを１３φに
打ち抜いたリチウム金属２枚で挟み込み、複素インピー
ダンス法によりイオン伝導性高分子組成物の抵抗値を２
０℃で測定し、その抵抗値からイオン導電率を求めるこ
とで評価した。
は、各イオン伝導性高分子組成物から厚さ５００μｍの
フィルムを作成して１３φに打ち抜き、それを１３φに
打ち抜いたリチウム金属２枚で挟み込み、複素インピー
ダンス法によりイオン伝導性高分子組成物の抵抗値を２
０℃で測定し、その抵抗値からイオン導電率を求めるこ
とで評価した。
【００６０】［実施例１］アセトニトリル１ｇに、化合
物１を２ｇと化合物２を８ｇ、ＬｉＩを２ｇ、ＡＩＢＮ
を０．１ｇ、４０℃で溶解させ、ガラス板間に流し込ん
だ後、８０℃で２４時間真空乾燥することで、厚さ５０
０μｍのイオン伝導性高分子組成物を得た。
物１を２ｇと化合物２を８ｇ、ＬｉＩを２ｇ、ＡＩＢＮ
を０．１ｇ、４０℃で溶解させ、ガラス板間に流し込ん
だ後、８０℃で２４時間真空乾燥することで、厚さ５０
０μｍのイオン伝導性高分子組成物を得た。
【００６１】［実施例２〜４］化合物、塩の種類及び量
として表２にそれぞれ示したものを用いた以外は、実施
例１と同様にしてイオン伝導性高分子組成物を得た。
として表２にそれぞれ示したものを用いた以外は、実施
例１と同様にしてイオン伝導性高分子組成物を得た。
【００６２】［実施例５］化合物４を１ｇ、Ｌｉ［（Ｃ
Ｆ３ＳＯ２）２Ｎ］２．７ｇ、γ−ブチロラクトン９
ｇ、ＡＩＢＮ０．１ｇを混合溶解させ、ガラス板間に流
し込んだ後、アルゴン雰囲気下、８０℃で２時間放置す
ることで、厚さ５００μｍのイオン伝導性高分子組成物
を得た。
Ｆ３ＳＯ２）２Ｎ］２．７ｇ、γ−ブチロラクトン９
ｇ、ＡＩＢＮ０．１ｇを混合溶解させ、ガラス板間に流
し込んだ後、アルゴン雰囲気下、８０℃で２時間放置す
ることで、厚さ５００μｍのイオン伝導性高分子組成物
を得た。
【００６３】［実施例６〜８］化合物、塩、非水溶媒の
種類及び量として表２にそれぞれ示したものを用いた以
外は実施例５と同様にしてイオン伝導性高分子組成物を
得た。
種類及び量として表２にそれぞれ示したものを用いた以
外は実施例５と同様にしてイオン伝導性高分子組成物を
得た。
【００６４】［比較例１］化合物、塩の種類及び量とし
て表２にそれぞれ示したものを用いた以外は実施例１と
同様にしてイオン伝導性高分子組成物を得た。
て表２にそれぞれ示したものを用いた以外は実施例１と
同様にしてイオン伝導性高分子組成物を得た。
【００６５】［比較例２］化合物、塩、非水溶媒の種類
及び量として表２にそれぞれ示したものを用いた以外は
実施例５と同様にしてイオン伝導性高分子組成物を得
た。
及び量として表２にそれぞれ示したものを用いた以外は
実施例５と同様にしてイオン伝導性高分子組成物を得
た。
【００６６】上記各実施例及び比較例における、化合
物、塩、非水溶媒の種類及び量とイオン導電率を表２に
示す。
物、塩、非水溶媒の種類及び量とイオン導電率を表２に
示す。
【００６７】
【表２】
【００６８】なお、表２中、非水溶媒の略号はそれぞれ
以下のものを示す；ＧＢＬ：γ−ブチロラクトン、Ｅ
Ｃ：エチレンカーボネート、ＤＥＣ：ジエチルカーボネ
ート、ＰＣ：プロピレンカーボネート
以下のものを示す；ＧＢＬ：γ−ブチロラクトン、Ｅ
Ｃ：エチレンカーボネート、ＤＥＣ：ジエチルカーボネ
ート、ＰＣ：プロピレンカーボネート
【００６９】
【００７０】
【発明の効果】本発明のポリエーテル系高分子を用いた
イオン伝導性高分子組成物は、室温において高いイオン
伝導性を示し、イオン伝導性高分子組成物を用いる各種
電気化学デバイスに好適に用いられる。
イオン伝導性高分子組成物は、室温において高いイオン
伝導性を示し、イオン伝導性高分子組成物を用いる各種
電気化学デバイスに好適に用いられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｇ 9/025 Ｈ０１Ｍ 8/02 Ｐ 9/028 10/40 Ｂ 9/035 Ｈ０１Ｇ 9/00 ３０１Ｄ 9/038 ３０１Ｇ Ｈ０１Ｍ 8/02 9/02 ３３１Ｇ 10/40 ３１１ Ｆターム(参考） 4J002 CH05W CH05X DD036 DD056 DD086 DE186 DE196 ED017 EH007 EL017 EL107 EN136 EV236 EV307 EY016 FD116 GQ02 4J005 AA11 BA00 BD02 BD03 BD04 5G301 CA04 CA08 CA16 CA19 CD01 5H026 AA06 CX05 EE18 5H029 AJ06 AM02 AM03 AM05 AM07 AM16 HJ02
Claims (7)
- 【請求項１】下記式（１）で示される構造単位と、下記
式（２）及び／又は下記式（３）で示される構造単位と
を有し、分子鎖の各末端に重合性官能基及び／又は非重
合性官能基を有することを特徴とする、ポリエーテル系
高分子化合物。 【化１】 - 【請求項２】前記重合性官能基が（メタ）アクリル酸残
基、アリル基、及びビニル基からなる群から選択された
１種又は２種以上であり、前記非重合性官能基が、炭素
数が１〜６のアルキル基及びホウ素原子を含む官能基か
らなる群から選択された１種又は２種以上であることを
特徴とする、請求項１に記載のポリエーテル系高分子化
合物。 - 【請求項３】請求項１に記載のポリエーテル系高分子化
合物を１種又は２種以上含有してなるイオン伝導性高分
子組成物。 - 【請求項４】請求項１に記載のポリエーテル系高分子化
合物を１種又は２種以上と電解質塩とを含有してなるイ
オン伝導性高分子組成物。 - 【請求項５】非水溶媒をさらに含有することを特徴とす
る、請求項４に記載のイオン伝導性高分子組成物。 - 【請求項６】前記ポリエーテル系高分子化合物が架橋さ
れたことを特徴とする、請求項３〜５のいずれか１項に
記載のイオン伝導性高分子組成物。 - 【請求項７】請求項３〜６のいずれか１項に記載のイオ
ン伝導性高分子組成物を用いてなる電気化学デバイス。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001110523A JP5021867B2 (ja) | 2001-04-09 | 2001-04-09 | ポリエーテル系高分子化合物、これを用いてなるイオン伝導性高分子組成物及び電気化学デバイス |
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