JPS6094126A - 非イオン界面活性剤 - Google Patents
非イオン界面活性剤Info
- Publication number
- JPS6094126A JPS6094126A JP58200735A JP20073583A JPS6094126A JP S6094126 A JPS6094126 A JP S6094126A JP 58200735 A JP58200735 A JP 58200735A JP 20073583 A JP20073583 A JP 20073583A JP S6094126 A JPS6094126 A JP S6094126A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nonionic surfactant
- group
- ethylene oxide
- catalyst
- alkylphenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な非イオン界面活性剤に関し、詳しくけ高
級アルコール１だはアルキルフェノールにグリシドール
とエチレンオキシドとを反応をせてイｆ）られる化合物
からなる非イオン界面活性剤に関する。
級アルコール１だはアルキルフェノールにグリシドール
とエチレンオキシドとを反応をせてイｆ）られる化合物
からなる非イオン界面活性剤に関する。
非イオン界面活性剤としては、エーテル型、エステル型
およびエーテルエステル型の３種がよく知られているが
、一般に水溶液の状態で使用する場合が多く、安定性の
面から加水分解性のないエーテル型がよく使用されてい
る。
およびエーテルエステル型の３種がよく知られているが
、一般に水溶液の状態で使用する場合が多く、安定性の
面から加水分解性のないエーテル型がよく使用されてい
る。
しかし、従来のエーテル型非イオン界面活性剤は、一般
にアルカリや無機塩の水溶液中で０点が低下する欠点が
ある。つまシ、アルカリや無機塩の水溶液中では非イオ
ン界面活性剤の溶解性が低下し、濁りや沈殿を生じて不
均一となり、洗浄剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤等とし
ての性能が十分７５９８号および第３７２３３４１号に
おいては、アルキルフェノールのグリシドール付加物で
あるエーテル型非イオン界面活性剤がアルカリや無機塩
と併用されでいるが、この界面活性剤は流動点や粘度が
高いために取シ扱いに＜＜、用途面で制限を受ける。
にアルカリや無機塩の水溶液中で０点が低下する欠点が
ある。つまシ、アルカリや無機塩の水溶液中では非イオ
ン界面活性剤の溶解性が低下し、濁りや沈殿を生じて不
均一となり、洗浄剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤等とし
ての性能が十分７５９８号および第３７２３３４１号に
おいては、アルキルフェノールのグリシドール付加物で
あるエーテル型非イオン界面活性剤がアルカリや無機塩
と併用されでいるが、この界面活性剤は流動点や粘度が
高いために取シ扱いに＜＜、用途面で制限を受ける。
また、可溶化剤としては、ベルガモツト油やラベンダー
油のような香料を水に可溶化するには適当な界面活性剤
がなく、エタノールなどの溶剤を用いて可溶化させてい
るのが現状である。
油のような香料を水に可溶化するには適当な界面活性剤
がなく、エタノールなどの溶剤を用いて可溶化させてい
るのが現状である。
本発明者らはこのような欠点のない非イオン界面活性剤
をめて鋭意検ホ１した結果、一般式（１）で示される化
合物からなる界面活性剤を見い出すにいたった。
をめて鋭意検ホ１した結果、一般式（１）で示される化
合物からなる界面活性剤を見い出すにいたった。
１えＱＣ（ＣＨ２Ｃｌ１ＣＨ２０）ｍ （ＣＩ（ｚ Ｃ
Ｈ２０）ｎ ：］Ｈ−（１）■ ０１−■ （Ｒは炭素数１２〜２６のアルキル基、アルケニル基ま
たはアルキルフェニルＭ、ｍｉ、ｉ、１〜１５、ｎは１
〜７０で、〔〕内はブロック付加でもランダム付加でも
よい。） （１）式化合物において、炭素数１２〜２６のアルギル
基、アルケニル基またはアルキルフェニル基表しては、
ラウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、セチル基、
イソセチル基、ステアリル基、インステアリル基、オク
チルドデシル基、ベヘニル基、デシルテトラゾノル基、
オレイル基、リノール基、エルシル基、オクチルフェニ
ル基、ノニルフェニル基、ドデシルフェニル基、ジオク
チルフェニル基、ジノニルフェニル基等がある。炭素数
が限定されるのは、炭素数］１以下の場合は親油基が小
さすぎて界面活性剤としての性能に劣るだめであり、炭
素数２７以上のものは原料の入手が困難なためである。
Ｈ２０）ｎ ：］Ｈ−（１）■ ０１−■ （Ｒは炭素数１２〜２６のアルキル基、アルケニル基ま
たはアルキルフェニルＭ、ｍｉ、ｉ、１〜１５、ｎは１
〜７０で、〔〕内はブロック付加でもランダム付加でも
よい。） （１）式化合物において、炭素数１２〜２６のアルギル
基、アルケニル基またはアルキルフェニル基表しては、
ラウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、セチル基、
イソセチル基、ステアリル基、インステアリル基、オク
チルドデシル基、ベヘニル基、デシルテトラゾノル基、
オレイル基、リノール基、エルシル基、オクチルフェニ
ル基、ノニルフェニル基、ドデシルフェニル基、ジオク
チルフェニル基、ジノニルフェニル基等がある。炭素数
が限定されるのは、炭素数］１以下の場合は親油基が小
さすぎて界面活性剤としての性能に劣るだめであり、炭
素数２７以上のものは原料の入手が困難なためである。
グリシドールの付加モル数ｍとエチレンオキシドの付加
モル数ｎが限定されるのけ、それぞれが１５および７０
をこえると界面活性剤としての性能が低下し、またグリ
シドールやエチレンオキシドの反応性が低下して製造が
困難になるためである。
モル数ｎが限定されるのけ、それぞれが１５および７０
をこえると界面活性剤としての性能が低下し、またグリ
シドールやエチレンオキシドの反応性が低下して製造が
困難になるためである。
本発明の非イオン界面活性剤は、炭素数］２〜２６の高
級アルコールまたはアルキルフェノールに、不活性ガス
雰囲気下でアルカリ触媒または酸触媒を用い、グリシド
ールとエチレンオキシドとを付加反応させることにより
得られる。グリシドールとエチレンオキシドは、それぞ
れ別々に付加反応させてブロック付加物としてもよく、
この場合にどちらを先に付加反応させてもよい。まだ、
両者を混合して付加反応させてランダム付加物としても
よい。
級アルコールまたはアルキルフェノールに、不活性ガス
雰囲気下でアルカリ触媒または酸触媒を用い、グリシド
ールとエチレンオキシドとを付加反応させることにより
得られる。グリシドールとエチレンオキシドは、それぞ
れ別々に付加反応させてブロック付加物としてもよく、
この場合にどちらを先に付加反応させてもよい。まだ、
両者を混合して付加反応させてランダム付加物としても
よい。
アルカリ触媒を用いる場合は水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、金属ナトリウム、金属カリウム、ナ） ｌ）
ラムメチラート等を用い、反応温度は反応性と副反応を
考慮すると１００〜１６０℃が好ましい。
カリウム、金属ナトリウム、金属カリウム、ナ） ｌ）
ラムメチラート等を用い、反応温度は反応性と副反応を
考慮すると１００〜１６０℃が好ましい。
酸触媒を用いる場合は五塩化アンチモ／、四塩化スズ、
三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム等を用い、反応温度
は反応性と副反応を考慮すると３０〜９０℃が好ましい
。
三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム等を用い、反応温度
は反応性と副反応を考慮すると３０〜９０℃が好ましい
。
反応終了後触媒を中和し、減圧下で脱水したのち、中Ａ
１１により生じた固型物を戸別すると本発明化剤、分散
剤等としてすぐれた性能を示す。
１１により生じた固型物を戸別すると本発明化剤、分散
剤等としてすぐれた性能を示す。
つぎに本発明を製造例および実施例により説明する。な
お、チは重を係を示す。
お、チは重を係を示す。
製造例
気性・ｉ反応容器に７ニルフエノーｆｉｙ２２ ｏ ｒ
（ｚ、。
（ｚ、。
モル）と水酸化カリウムｏ、ｓｒ（反応物全量に対し０
．１％）をとシ、空間部を窒素ガスで置換したのち、圧
力を０．５ Ｋり／−（ゲージ圧）にした。つぎに１３
０〜１４０℃に加温し、グリシドール２２２ Ｆ （３
，０モル）を２時間かけて少量ずっ圧入しながら反応を
行い、さらに１時間反応を続けた。ライで、同じ条件で
エチレンオキシド３５２り（８，０モル）を２時間かけ
て少量ずつ圧入しながら反応を行い、さらに１時間反応
を続けた。反応終了後、Ｉ Ｏ−１００ｍＨ？の減圧下
、８０−１００℃で１時間かけて揮発分を除去し、粗反
応生成物７９０りを得た。これに５％塩酸水溶液を１０
４２加えて触媒を中和したのち、３０ Ｍ Ｊ（９以下
の減圧下、８０〜１００ ’Ｑで２時間かけて窒素ガス
を吹きこみながら脱水を行い、生成した結晶を炉別して
水酸基価２８５のっき゛の式で表わされる化合物（表１
のｍ２）ｔｓｓｙを得だ。
．１％）をとシ、空間部を窒素ガスで置換したのち、圧
力を０．５ Ｋり／−（ゲージ圧）にした。つぎに１３
０〜１４０℃に加温し、グリシドール２２２ Ｆ （３
，０モル）を２時間かけて少量ずっ圧入しながら反応を
行い、さらに１時間反応を続けた。ライで、同じ条件で
エチレンオキシド３５２り（８，０モル）を２時間かけ
て少量ずつ圧入しながら反応を行い、さらに１時間反応
を続けた。反応終了後、Ｉ Ｏ−１００ｍＨ？の減圧下
、８０−１００℃で１時間かけて揮発分を除去し、粗反
応生成物７９０りを得た。これに５％塩酸水溶液を１０
４２加えて触媒を中和したのち、３０ Ｍ Ｊ（９以下
の減圧下、８０〜１００ ’Ｑで２時間かけて窒素ガス
を吹きこみながら脱水を行い、生成した結晶を炉別して
水酸基価２８５のっき゛の式で表わされる化合物（表１
のｍ２）ｔｓｓｙを得だ。
Ｈ
以下、同様にして本発明の非イオン界面活性剤を製造し
７だ。
７だ。
実ｈｉｉｉ例 」
本発明の非イオン界面活性剤と従来の非イオン４而活性
剤につい−〔、流動点、粘度、Ｑ点、表面張力、浸透力
および起泡力を測定した。
剤につい−〔、流動点、粘度、Ｑ点、表面張力、浸透力
および起泡力を測定した。
伊点：
水、５％（ＩＫｆ ｌ−クカリウム水溶液および１０％
カ七表面張カニ 非イオン界面活性剤の０１係水溶液について、２５”Ｃ
でデュ・ヌーイの円環法により測定した。
カ七表面張カニ 非イオン界面活性剤の０１係水溶液について、２５”Ｃ
でデュ・ヌーイの円環法により測定した。
浸透カニ
５０“Ｃの非イオン界面活性剤のｏ工％水溶液に２１霜
平方のフェルトを浮かべ、フェルトが沈降シはじめるま
での時間を１ｌｌｌ＋定した。
平方のフェルトを浮かべ、フェルトが沈降シはじめるま
での時間を１ｌｌｌ＋定した。
起泡カニ
非イオン界１ｒｒｉ活性剤の０１％水溶液について、２
５℃でロス・マイルス法により測定した。
５℃でロス・マイルス法により測定した。
これらの測定結果を表１に示す。
表１より、本発明の非イオン界面活性剤は流動点および
粘度が低＼て取り扱いやすく、また硫酸カリウム水ｍ液
やカセイソーダ水溶液中でも０点が高くて無機塩やアル
カリとも併用できることがわかる。表面張力、浸透力お
よび起泡力においては従来の非イオン界面活性剤と同程
度である。
粘度が低＼て取り扱いやすく、また硫酸カリウム水ｍ液
やカセイソーダ水溶液中でも０点が高くて無機塩やアル
カリとも併用できることがわかる。表面張力、浸透力お
よび起泡力においては従来の非イオン界面活性剤と同程
度である。
実施例 ２
本発明と従来の非イオン界面活性剤について洗浄力試験
を行った。
を行った。
人工汚染布の調製：
木綿とポリエステル−木綿混紡の２種のイＦについて、
１０１ｍＸ５３の大きさの布を下記の組成の汚染浴を用
いて均一に汚染し、表面反射率３０士２％の人工汚染布
を調製した。
１０１ｍＸ５３の大きさの布を下記の組成の汚染浴を用
いて均一に汚染し、表面反射率３０士２％の人工汚染布
を調製した。
汚染浴（重量比）：
カーボンブラック ０．８
牛脂極度硬化油 １
刑法流動パラフィン ３
四塩化炭素 ８００
洗浄力試験：
非イオン界面活性剤の０１チ水溶液に水酸化ナトリウム
を加えてｐＨを７，１０および１２に調整し、洗浄試験
機ラング・オ・メーターを用いて人工汚染布を洗浄し、
布の表面反射率を測定してつぎの計算式から洗浄効率を
めた。なお、洗浄試験の条件は回転数１０１００ｒｐ浴
温４０℃、洗浄時間１５分である。
を加えてｐＨを７，１０および１２に調整し、洗浄試験
機ラング・オ・メーターを用いて人工汚染布を洗浄し、
布の表面反射率を測定してつぎの計算式から洗浄効率を
めた。なお、洗浄試験の条件は回転数１０１００ｒｐ浴
温４０℃、洗浄時間１５分である。
ＲＯ： 原布表面反射率
Ｒ８： 汚染布表面反射率
Ｒｗ：洗浄布表面反射率
洗浄効率を表２に示す。本発明の非イオン界面活性剤は
ｐＨの高い領域はど良好な洗浄力を示すのに対し、従来
の非イオン界面活性剤はｐＨの高い領域で洗浄力の低下
することがわかる。
ｐＨの高い領域はど良好な洗浄力を示すのに対し、従来
の非イオン界面活性剤はｐＨの高い領域で洗浄力の低下
することがわかる。
実施例 ３
本発明と従来の非イオン界面活性剤について乳化力を試
験した。
験した。
非イオン界面活性剤の０２５％水溶液１０−とトルエン
１０−を容量２５ゴの共栓つきメス７リンダーにとシ、
４０℃で振とうして乳化させ、５分および１０分後に分
離した水層の量を測定した。
１０−を容量２５ゴの共栓つきメス７リンダーにとシ、
４０℃で振とうして乳化させ、５分および１０分後に分
離した水層の量を測定した。
また、５％硫酸カリウム水溶液中の非イオン界面活性剤
の０．２５％溶液についても同様に試験を行った。
の０．２５％溶液についても同様に試験を行った。
表３に分離した水層の量（ｍｅ数）を示す。この結果か
ら、本発明の非イオン界面活性剤は非常にすぐれた乳化
力をもっておシ、無機塩水溶液中でもすぐれていること
がわかる。
ら、本発明の非イオン界面活性剤は非常にすぐれた乳化
力をもっておシ、無機塩水溶液中でもすぐれていること
がわかる。
実施例 ４
本発明と従来の非イオン界面活性剤について可溶化力を
測定した。
測定した。
非イオン界面活性剤の１０％水溶液を調製し、るまでの
添加量（−）を測定した。
添加量（−）を測定した。
結果を表４に示すが、本発明の非イオン界面活性剤は可
溶化力にすぐれていることがわかる。
溶化力にすぐれていることがわかる。
表 ４
注 ｌ）表１に同じ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ＡＭアルコールまたはアルキルフェノールにグリシ
ドールとエチレンオキシドとを反応させて得られる一般
式（１）の化合物からなる界面活性剤。 Ｒｏ〔（ＣＨ２，ＣＨＣＨｚ Ｏ）ｍ （ＣＩ（２ＣＨ
２０）ｎ ＩＨ−＝ （１）夏 １１ （Ｒけ炭素数１２〜２６のアルキル基、アルケニル基１
だはアルキルフェニル基、ｍは１〜１５、ｎは１〜７ｏ
で、〔〕内はブロック付加でもランダム付加でもよい。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58200735A JPS6094126A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 非イオン界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58200735A JPS6094126A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 非イオン界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6094126A true JPS6094126A (ja) | 1985-05-27 |
Family
ID=16429303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58200735A Pending JPS6094126A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 非イオン界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6094126A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0239363A2 (en) | 1986-03-25 | 1987-09-30 | Konica Corporation | Light-sensitive silver halide photographic material feasible for high speed processing |
| JPS62230896A (ja) * | 1985-12-28 | 1987-10-09 | 三洋化成工業株式会社 | 精練剤 |
| EP1249464A1 (en) | 2001-04-09 | 2002-10-16 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Polyether polymer compounds as well as ion conductive polymer compositions and electrochemical devices using the same |
| WO2006025226A1 (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | ポリグリセリンモノエーテル及びその製造方法 |
| US8133922B2 (en) | 2008-03-19 | 2012-03-13 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polyglycerol alkyl ether type nonionic surfactant |
| WO2013017360A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur herstellung von verzweigten polyethercarbonaten und ihre verwendung |
-
1983
- 1983-10-28 JP JP58200735A patent/JPS6094126A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62230896A (ja) * | 1985-12-28 | 1987-10-09 | 三洋化成工業株式会社 | 精練剤 |
| EP0239363A2 (en) | 1986-03-25 | 1987-09-30 | Konica Corporation | Light-sensitive silver halide photographic material feasible for high speed processing |
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| WO2006025226A1 (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | ポリグリセリンモノエーテル及びその製造方法 |
| US8273921B2 (en) | 2004-08-30 | 2012-09-25 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polyglycerol monoether and process for producing the same |
| US8133922B2 (en) | 2008-03-19 | 2012-03-13 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polyglycerol alkyl ether type nonionic surfactant |
| WO2013017360A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur herstellung von verzweigten polyethercarbonaten und ihre verwendung |
| DE102011109614A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Polyethercarbonaten und ihre Verwendung |
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