JPS6143628A - 水溶性高分子量ポリアルキレンエ−テルポリオ−ルの製造方法 - Google Patents
水溶性高分子量ポリアルキレンエ−テルポリオ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6143628A JPS6143628A JP16621084A JP16621084A JPS6143628A JP S6143628 A JPS6143628 A JP S6143628A JP 16621084 A JP16621084 A JP 16621084A JP 16621084 A JP16621084 A JP 16621084A JP S6143628 A JPS6143628 A JP S6143628A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecular weight
- water
- polyalkylene ether
- soluble high
- alkylene oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 ether polyol Chemical class 0.000 title claims abstract description 25
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims abstract description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 title claims description 21
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 abstract description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000010731 rolling oil Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXOYTMXAKFMIRK-UHFFFAOYSA-N 2-heptyloxirane Chemical compound CCCCCCCC1CO1 GXOYTMXAKFMIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001747 pupil Anatomy 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水溶性高分子量ポリアルキレンエーテルポリ
オールの製造方法に関するものである。
オールの製造方法に関するものである。
水溶性高分子層ポリアルキレンエーテルポリオールは、
従来より水性の作動油、切削油、圧延油として多岐の用
途を有する有用な化合物である。これらの用途に於ては
、油性物質の漏洩。
従来より水性の作動油、切削油、圧延油として多岐の用
途を有する有用な化合物である。これらの用途に於ては
、油性物質の漏洩。
に基づく火災を未然に防止する目的で、一定の粘度を保
ちつつ、かつ水の配合量を増す方向での処方が徐々にふ
えており、これに用いられる水溶性配合剤の性能、すな
わち水溶液において高粘度を与る水溶性高分子量ポリア
ルキレンエーテルグリコール類の性能の向上が要望され
ている。ここに言う性能とは、一定粘度を与えるに必要
な水溶液濃度を意味する。この性能を与える条件は、ポ
リアルキレンエーテルグリコールを含めてポリアルキレ
ンエーテルポリオールの(平均)分子量を高くすること
、すなわち高分子量化することである。
ちつつ、かつ水の配合量を増す方向での処方が徐々にふ
えており、これに用いられる水溶性配合剤の性能、すな
わち水溶液において高粘度を与る水溶性高分子量ポリア
ルキレンエーテルグリコール類の性能の向上が要望され
ている。ここに言う性能とは、一定粘度を与えるに必要
な水溶液濃度を意味する。この性能を与える条件は、ポ
リアルキレンエーテルグリコールを含めてポリアルキレ
ンエーテルポリオールの(平均)分子量を高くすること
、すなわち高分子量化することである。
しかしながら、通常の塩基性触媒における水溶性高分子
量ポリアルキレンエーテルポリオールの製造では、塩基
性触媒そのもの、もしくは不飽和結合の発生により低分
子ffi側に大量の副成ポリアルキレンエーテルグリコ
ールが発生し、見かけの粘度増大にもかかわらず、水溶
液の粘度が向上せず、また必要以上に高分子量側に製品
設計するため耐機械的剪断性に難を生ずる等の欠点が存
在する。
量ポリアルキレンエーテルポリオールの製造では、塩基
性触媒そのもの、もしくは不飽和結合の発生により低分
子ffi側に大量の副成ポリアルキレンエーテルグリコ
ールが発生し、見かけの粘度増大にもかかわらず、水溶
液の粘度が向上せず、また必要以上に高分子量側に製品
設計するため耐機械的剪断性に難を生ずる等の欠点が存
在する。
本発明者等は、前記の如き実情に鑑み鋭意研究を重ねた
結果、本発明を提供するに至ったものである。すなわち
、 水溶性高分子量ポリアルキレンエーテルポリオールの製
造方法において、 炭素数26以下で、脂肪族系ヒドロキシル基を少なくと
も1個以上有する化合物(以下出発物質という)に、少
なくとも30重量%がエチレンオキサイドであるアルキ
レンオキサイドと前記アルキレンオキサイドに対し1〜
20重量%のグリシドールを、塩基性触媒の存在下で、
共付加重合させることを特徴とする水溶性高分子量ポリ
アルキレンエーテルポリオールの製造方法である。
結果、本発明を提供するに至ったものである。すなわち
、 水溶性高分子量ポリアルキレンエーテルポリオールの製
造方法において、 炭素数26以下で、脂肪族系ヒドロキシル基を少なくと
も1個以上有する化合物(以下出発物質という)に、少
なくとも30重量%がエチレンオキサイドであるアルキ
レンオキサイドと前記アルキレンオキサイドに対し1〜
20重量%のグリシドールを、塩基性触媒の存在下で、
共付加重合させることを特徴とする水溶性高分子量ポリ
アルキレンエーテルポリオールの製造方法である。
本発明に用いることのできる出発物質は、例えばメタノ
ール、エタノール、ブタノール、2−エチルヘキサノー
ル等の炭素数26以下の脂肪族系アルコール、グリセリ
ン、トルメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ソルビタン、ンルビトール、ショ糖等の脂肪族系多価ア
ルコール等である。
ール、エタノール、ブタノール、2−エチルヘキサノー
ル等の炭素数26以下の脂肪族系アルコール、グリセリ
ン、トルメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ソルビタン、ンルビトール、ショ糖等の脂肪族系多価ア
ルコール等である。
次に本発明に用いるアルキレンオキサイドは、少なくと
も301a量%のエチレンオキサイドを含有するもので
、より具体的にはエチレンオキサイド単独、または前記
比率内で必要に応じて他のフルキレンオキサイドを併用
するものである0本発明に用いる他のフルキレンオキサ
イドは、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、
シクロヘキセンオキサイド、ノネンオキサイド等炭素数
lθ以下の脂肪族系のフルキレンオキサイド等である。
も301a量%のエチレンオキサイドを含有するもので
、より具体的にはエチレンオキサイド単独、または前記
比率内で必要に応じて他のフルキレンオキサイドを併用
するものである0本発明に用いる他のフルキレンオキサ
イドは、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、
シクロヘキセンオキサイド、ノネンオキサイド等炭素数
lθ以下の脂肪族系のフルキレンオキサイド等である。
本発明の水溶性高分子量ポリアルキレンエーテルポリオ
ールを得るためには、全フルキレンオキサイド中に占め
るエチレンオキサイドの比率は、30i[i量%以上、
好ましくは50〜80ffiffi%が必要である。エ
チレンオキサイドの比率が、30重量%未満の場合、急
速に水に対する溶解度が低下し、目的の用途に適さない
ものとなる。
ールを得るためには、全フルキレンオキサイド中に占め
るエチレンオキサイドの比率は、30i[i量%以上、
好ましくは50〜80ffiffi%が必要である。エ
チレンオキサイドの比率が、30重量%未満の場合、急
速に水に対する溶解度が低下し、目的の用途に適さない
ものとなる。
次に本発明に用いるグリシドールは、通常使用される公
知のものである。使用量は、アルキレンオキサイドに対
し1〜20重量%、好ましくは3〜10fi蚤%である
。
知のものである。使用量は、アルキレンオキサイドに対
し1〜20重量%、好ましくは3〜10fi蚤%である
。
次に本発明に用いる塩基性触媒は1例えば。
苛性カリ、苛性ソーダ等のアルカリ金属水酸化物、また
はそのフルコテート化物、またはアルカリ金属およびア
ルカリ士金属等の塩類である。使用量は、目的物に対し
て1mff1%以下、好ましくは0 、5ffiflt
%以下である。
はそのフルコテート化物、またはアルカリ金属およびア
ルカリ士金属等の塩類である。使用量は、目的物に対し
て1mff1%以下、好ましくは0 、5ffiflt
%以下である。
本発明 において、高分子量とはゲルパーミェーション
クロマトグラフによるピークトップ位=が2万以上のも
のであり、従って水溶性高分子量ポリアルキレンエーテ
ルポリオールも同様にゲルパーミェーションクロマトグ
ラフによるピークトップ位置が2万以上、好ましくは4
万〜lO万を示すものである。
クロマトグラフによるピークトップ位=が2万以上のも
のであり、従って水溶性高分子量ポリアルキレンエーテ
ルポリオールも同様にゲルパーミェーションクロマトグ
ラフによるピークトップ位置が2万以上、好ましくは4
万〜lO万を示すものである。
本発明の製造方法によれば、まず出発物質に少なくとも
30重量%のエチレンオキサイドを含有するアルキレン
オキサイドと前記アルキレンオキサイドに対し1〜20
重量%のグリシドールを共付加重合させて水溶性高分子
量ポリアルキレンエーテルポリオールを調製する。
30重量%のエチレンオキサイドを含有するアルキレン
オキサイドと前記アルキレンオキサイドに対し1〜20
重量%のグリシドールを共付加重合させて水溶性高分子
量ポリアルキレンエーテルポリオールを調製する。
付加重合形態は、ブロック型、ランダム型のいずれの形
態であってもよい。
態であってもよい。
かかる付加反応は、塩基性触媒の存在下で、約Zoo〜
150℃の温度で約20〜100時間行なわれる。
150℃の温度で約20〜100時間行なわれる。
またかかる反応により得られる水溶性高分子量ポリアル
キレンエーテルポリオールは、ゲルパーミェーションク
ロマトグラフによるピークトップ位置が2万以上を示す
ように調製されたものである。
キレンエーテルポリオールは、ゲルパーミェーションク
ロマトグラフによるピークトップ位置が2万以上を示す
ように調製されたものである。
前記の如く構成される本発明の製造方法には〔1〕通常
の塩基性触媒下における低分子量の発生を極小に抑制す
る。
の塩基性触媒下における低分子量の発生を極小に抑制す
る。
(2)高品質で、かつ通常のものと比較した場合、優れ
た粘度特性を示す新規な水溶性高分子量ポリアルキレン
エーテルポリオールが得られる。従って優れた水性の作
動油、切削油、圧延油等を初めとして、新しい応用分野
への展開が可能である 等の特徴がある。
た粘度特性を示す新規な水溶性高分子量ポリアルキレン
エーテルポリオールが得られる。従って優れた水性の作
動油、切削油、圧延油等を初めとして、新しい応用分野
への展開が可能である 等の特徴がある。
次に実施例および比較例を挙げ°て本発明を、より詳細
に説明するが、本発明はそれらの実施例のみに限定され
るものではない、尚実施例中r%Jおよび1部1は重量
基準である。
に説明するが、本発明はそれらの実施例のみに限定され
るものではない、尚実施例中r%Jおよび1部1は重量
基準である。
実施例1
オートクレーブに出発物質を仕込み、塩基性触媒を入れ
て、加熱、溶解させ、窒素でオートクレーブ内を置換し
たのち、ゲージ圧1瞳/−であらかじめ混合されたアル
キレンオキサイドとグリシドールを導入し、反応を完結
せしめた。
て、加熱、溶解させ、窒素でオートクレーブ内を置換し
たのち、ゲージ圧1瞳/−であらかじめ混合されたアル
キレンオキサイドとグリシドールを導入し、反応を完結
せしめた。
次に、80℃に冷却した後生成物を取出し。
その中の10分の1景をオートクレーブ中に戻し、再び
混合されたアルキレンオキサイドとグリシドールを導入
し1反応を完結せしめた。
混合されたアルキレンオキサイドとグリシドールを導入
し1反応を完結せしめた。
この操作を数回くりかえした後、80℃に冷却して添加
した塩基性触媒に見合うモル比のノ酢酸を加えて中和し
、水溶性高分子量ポリアルキレンエーテルポリオールを
得た。同様にして各種水溶性高分子量ポリアルキレンエ
ーテルポリオールを調製した。それらを第1表に示す。
した塩基性触媒に見合うモル比のノ酢酸を加えて中和し
、水溶性高分子量ポリアルキレンエーテルポリオールを
得た。同様にして各種水溶性高分子量ポリアルキレンエ
ーテルポリオールを調製した。それらを第1表に示す。
実施例−2
実施例−1の第1表に示す各種水溶性高分子量ポリアル
キレンエーテルポリオールを使用して、粘度を測定した
。それらの結果を、第2表に示す。
キレンエーテルポリオールを使用して、粘度を測定した
。それらの結果を、第2表に示す。
第2表
実施例3
実施例−1の第1表に示す各種水溶性高分子量ポリアル
キレンエーテルポリオールを使用し、下記の配合で水性
作動油上m1ll、、下記の試験条件でポンプテストを
した。結果を第3表に示す。
キレンエーテルポリオールを使用し、下記の配合で水性
作動油上m1ll、、下記の試験条件でポンプテストを
した。結果を第3表に示す。
(配合)
水溶性高分子量ポリZルキ
レンエーテルポリオール 可変 部オレイン酸
4.0部水酸化カリウム
0.2部モルホリン 0.
2部ベンゾトリアゾール 0.1部消泡剤:
KM−84: (信越化学工業株製) O,ot部水
可変 部(試験条件) 油圧ポンプ: V−104Cベーンポンプ(ピッカス社
製) 油I!k :80見 設定圧力 ニア0Kg/cj 回転数 :1200rpm 油温 :50℃ 試験時間 :100時間 第3表に示す通りポンプの摩耗量も少なく、スラッジの
発生も少ない上に粘度変化率も低く、水性作動油として
優れていることが認められた。
4.0部水酸化カリウム
0.2部モルホリン 0.
2部ベンゾトリアゾール 0.1部消泡剤:
KM−84: (信越化学工業株製) O,ot部水
可変 部(試験条件) 油圧ポンプ: V−104Cベーンポンプ(ピッカス社
製) 油I!k :80見 設定圧力 ニア0Kg/cj 回転数 :1200rpm 油温 :50℃ 試験時間 :100時間 第3表に示す通りポンプの摩耗量も少なく、スラッジの
発生も少ない上に粘度変化率も低く、水性作動油として
優れていることが認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 水溶性高分子量ポリアルキレンエーテルポリオールの製
造方法において、 炭素数26以下で、脂肪族系ヒドロキシル基を少なくと
も1個以上有する化合物に、少なくとも30重量%がエ
チレンオキサイドであるアルキレンオキサイドと前記ア
ルキレンオキサイドに対し1〜20重量%のグリシドー
ルを、塩基性触媒の存在下で、共付加重合させることを
特徴とする水溶性高分子量ポリアルキレンエーテルポリ
オールの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16621084A JPS6143628A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 水溶性高分子量ポリアルキレンエ−テルポリオ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16621084A JPS6143628A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 水溶性高分子量ポリアルキレンエ−テルポリオ−ルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6143628A true JPS6143628A (ja) | 1986-03-03 |
JPH0425968B2 JPH0425968B2 (ja) | 1992-05-06 |
Family
ID=15827137
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16621084A Granted JPS6143628A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 水溶性高分子量ポリアルキレンエ−テルポリオ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6143628A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002308985A (ja) * | 2001-04-09 | 2002-10-23 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエーテル系高分子化合物、これを用いてなるイオン伝導性高分子組成物及び電気化学デバイス |
US20120215032A1 (en) * | 2011-02-22 | 2012-08-23 | Basf Se | Polymers based on glycerol carbonate and an alcohol |
JP2014510805A (ja) * | 2011-02-22 | 2014-05-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | グリセリンカーボネート及びアルコールに基づく重合体 |
-
1984
- 1984-08-07 JP JP16621084A patent/JPS6143628A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002308985A (ja) * | 2001-04-09 | 2002-10-23 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエーテル系高分子化合物、これを用いてなるイオン伝導性高分子組成物及び電気化学デバイス |
US20120215032A1 (en) * | 2011-02-22 | 2012-08-23 | Basf Se | Polymers based on glycerol carbonate and an alcohol |
JP2014510805A (ja) * | 2011-02-22 | 2014-05-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | グリセリンカーボネート及びアルコールに基づく重合体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0425968B2 (ja) | 1992-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4386834B2 (ja) | フォーム用途のポリエーテルポリオール | |
CN101851329A (zh) | 在双金属氰化物催化工艺中起始物进料流的酸化 | |
US4411819A (en) | Thickening aqueous compositions with polyethers modified with alpha-olefin oxides | |
EP1355975B1 (en) | Process for manufacture of a dendritic polyether | |
WO1991018038A1 (en) | Process for producing polyoxyalkylene compound | |
JP2007284585A (ja) | ポリエーテルポリオールまたはポリエーテルモノオールの製造方法 | |
JPH0140867B2 (ja) | ||
CN104968705B (zh) | 一种增加双金属氰化物催化剂对失活的抗性的方法 | |
JPS6143628A (ja) | 水溶性高分子量ポリアルキレンエ−テルポリオ−ルの製造方法 | |
JPS59113029A (ja) | グラフト共重合体及びその製法 | |
US5103062A (en) | Modified normally liquid, water-soluble polyoxyalkylene polyamines | |
JPS59159824A (ja) | ポリエ−テル化合物の製造方法 | |
JP2999789B2 (ja) | ポリエーテル類の製造方法 | |
EP0358263A2 (en) | Thickening agents for aqueous systems | |
KR102549914B1 (ko) | 사슬 연장된 폴리올 조성물 및 이를 이용한 계면활성제 | |
JPS60223820A (ja) | 新規な水溶性高分子量ポリアルキレンエ−テルポリオ−ルの製造方法 | |
JP2005305280A (ja) | アルコキシ化反応触媒 | |
JPH0428717A (ja) | ポリオキシアルキレンアルコールの製造方法 | |
JP2804530B2 (ja) | ポリオキシアルキレンポリオール | |
JP3299803B2 (ja) | ポリエーテルポリオールの製造方法 | |
EP1457510B1 (en) | Acid catalyzed copolymerization of water, tetrahydrofuran and multifunctional epoxides and uses thereof | |
JP3270574B2 (ja) | ポリエーテルポリオールの製造法 | |
JPH02187425A (ja) | ポリオキシアルキレンブロツク共重合体、それらの製造法およびそれらの利用 | |
KR20000071767A (ko) | 냄새가 약한 폴리옥시알킬렌폴리올, 이의 제조방법 및우레탄 조성물 | |
JP3229680B2 (ja) | ポリエーテルポリオールの製造法 |