JPH02187425A - ポリオキシアルキレンブロツク共重合体、それらの製造法およびそれらの利用 - Google Patents
ポリオキシアルキレンブロツク共重合体、それらの製造法およびそれらの利用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規のポリオキシアルキレンブロック共重合体
、それらの製造法並びに水系用粘性付与剤として、たと
えば潤滑剤、金属加工助剤、水圧流体および熱伝達流体
のような水にもとづいた機能流体に対する利用に関する
。
、それらの製造法並びに水系用粘性付与剤として、たと
えば潤滑剤、金属加工助剤、水圧流体および熱伝達流体
のような水にもとづいた機能流体に対する利用に関する
。
多数のポリオキシアルキレン共重合体が公知である。た
とえば （ａ） 米国特許環４．４８１，３６７号（ｂ）
米国特許環２．９７９，５２８号（ｃ） 米国特許環
２．６７４．６１９号（ｄ） 米国特許環３．４７２
．７８１号（ｅ） 米国特許環４．４５２．７１２号
Ｃｆ”） 米国特許環２，６７７．７００号（ｇ） （ｈ） （ｉ） （ｋ） （ｍ） （ｎ） （ｍ） ヨーロッパ特許Ａ第５４．９５３号 ヨーロッパ特許Ｂ第４７，３７１号 ヨーロッパ特許Ａ第１１６．５６４号 −国際公開番号環８４／３６１号 ヨーロッパ特許Ａ第１０９．５１５号 東ドイツ特許第２３７，１７８号 ドイツ特許公開公報第２．２２０．３ ３８号 マクロモルキュールズ（Ｍ ａｃｒｏｍｏｌｅｃｕＩｅ
ｓ）、１９８７．（２０）、３０８９−３０９１頁 ＢＡＳＦ−ワイアンドット社（Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ ｃ
ｏｒｐ、）の顧客データシート、プルロニック（Ｐ １
ｕｒｏｎｉｃ）■ポリオールの技術データ を参照。
とえば （ａ） 米国特許環４．４８１，３６７号（ｂ）
米国特許環２．９７９，５２８号（ｃ） 米国特許環
２．６７４．６１９号（ｄ） 米国特許環３．４７２
．７８１号（ｅ） 米国特許環４．４５２．７１２号
Ｃｆ”） 米国特許環２，６７７．７００号（ｇ） （ｈ） （ｉ） （ｋ） （ｍ） （ｎ） （ｍ） ヨーロッパ特許Ａ第５４．９５３号 ヨーロッパ特許Ｂ第４７，３７１号 ヨーロッパ特許Ａ第１１６．５６４号 −国際公開番号環８４／３６１号 ヨーロッパ特許Ａ第１０９．５１５号 東ドイツ特許第２３７，１７８号 ドイツ特許公開公報第２．２２０．３ ３８号 マクロモルキュールズ（Ｍ ａｃｒｏｍｏｌｅｃｕＩｅ
ｓ）、１９８７．（２０）、３０８９−３０９１頁 ＢＡＳＦ−ワイアンドット社（Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ ｃ
ｏｒｐ、）の顧客データシート、プルロニック（Ｐ １
ｕｒｏｎｉｃ）■ポリオールの技術データ を参照。
ポリオキシアルキレン共重合体は、アルキレンオキシド
単位が開始剤化合物上に作られたポリオキシアルキレン
鎖中にランダム分布で存在するポリオキシアルキレン共
重合体（たとえば（ａ）および（ｋ）参照）と種々のア
ルキレンオキシド単位が開始剤化合物上に作られたポリ
オキシアルキレン鎖中にブロックで配列しているポリオ
キシアルキレン共重合体に区別される。これらのいわゆ
るポリオキシアルキレンブロック共重合体はまた３つの
異なったタイプＡ、Ｂ及びＣに区別することができる。
単位が開始剤化合物上に作られたポリオキシアルキレン
鎖中にランダム分布で存在するポリオキシアルキレン共
重合体（たとえば（ａ）および（ｋ）参照）と種々のア
ルキレンオキシド単位が開始剤化合物上に作られたポリ
オキシアルキレン鎖中にブロックで配列しているポリオ
キシアルキレン共重合体に区別される。これらのいわゆ
るポリオキシアルキレンブロック共重合体はまた３つの
異なったタイプＡ、Ｂ及びＣに区別することができる。
タイプＡのポリオキシアルキレン共重合体はランダム分
布のエチレンオキシドとプロピレンオキシドを含む中心
の部分とその上に重合したエチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシド単位の均一なブロックからなる（たとえ
ば（ｍ）を参照）。
布のエチレンオキシドとプロピレンオキシドを含む中心
の部分とその上に重合したエチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシド単位の均一なブロックからなる（たとえ
ば（ｍ）を参照）。
タイプＢのポリオキシアルキレンブロック共重合体は主
としてエチレンオキシド単位から構成された開始剤に結
合した親水性ブロックと主としてプロピレンオキシド単
位から構成された、この親水性ブロックに結合した疎水
性ブロックからなる（たとえば（ｄ）および（ｅ）を参
照）。
としてエチレンオキシド単位から構成された開始剤に結
合した親水性ブロックと主としてプロピレンオキシド単
位から構成された、この親水性ブロックに結合した疎水
性ブロックからなる（たとえば（ｄ）および（ｅ）を参
照）。
タイプＣのポリオキシアルキレンブロック共重合体はも
っばらまたは主としてプロピレンオキシド単位から構成
された、開始剤に結合した疎水性ブロックともっばらま
たは主としてエチレンオキシド単位から構成された、こ
の疎水性ブロックに結合した親水性ブロックからなる（
（ｂ）、（Ｃ）。
っばらまたは主としてプロピレンオキシド単位から構成
された、開始剤に結合した疎水性ブロックともっばらま
たは主としてエチレンオキシド単位から構成された、こ
の疎水性ブロックに結合した親水性ブロックからなる（
（ｂ）、（Ｃ）。
（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｋ）、（１）、（ｎ）およ
び（０）を参照）。
び（０）を参照）。
さらに０−オレフィンから誘導されたエポキシドの反応
によって改質されたタイプＣのポリオキシアルキレンブ
ロック共重合体は公知である（（ｉ）参照）。
によって改質されたタイプＣのポリオキシアルキレンブ
ロック共重合体は公知である（（ｉ）参照）。
上記の種々のポリオキシアルキレン（ブロック）共重合
体はすでに水系に対する粘性付与剤としての利用が提案
されている。
体はすでに水系に対する粘性付与剤としての利用が提案
されている。
驚くべきことに、出願者はもしもタイプＣの共重合体の
全分子量そしてとくに親水性ブロックの分子量が充分に
増加し、このブロックが疎水性ブロックの少なくとも５
〜３０倍、好ましくは８〜２０倍の多くのアルキレンオ
キシド単位からなるならば、まったく新規の興味ある、
有利な性質を有するタイプＣのポリオキシアルキレンブ
ロック共重合体が得られることがここに見いだされた。
全分子量そしてとくに親水性ブロックの分子量が充分に
増加し、このブロックが疎水性ブロックの少なくとも５
〜３０倍、好ましくは８〜２０倍の多くのアルキレンオ
キシド単位からなるならば、まったく新規の興味ある、
有利な性質を有するタイプＣのポリオキシアルキレンブ
ロック共重合体が得られることがここに見いだされた。
タイプＣの従来公知のポリオキシアルキレンブロック共
重合体ならびに（ｍ）に記載されたポリオキシアルキレ
ンブロック共重合体において、親水性ブロック中のアル
キレンオキシド単位の数は疎水性ブロック中のアルキレ
ンオキシド単位の数よりも４倍以上大きくなく（たとえ
ば（ｆ）および（０）を参照）、そして事実大部分の場
合に疎水性ブロック中のアルキレンオキシド単位の数よ
りも小さい（たとえば（＋）参照）。
重合体ならびに（ｍ）に記載されたポリオキシアルキレ
ンブロック共重合体において、親水性ブロック中のアル
キレンオキシド単位の数は疎水性ブロック中のアルキレ
ンオキシド単位の数よりも４倍以上大きくなく（たとえ
ば（ｆ）および（０）を参照）、そして事実大部分の場
合に疎水性ブロック中のアルキレンオキシド単位の数よ
りも小さい（たとえば（＋）参照）。
驚くべきことに、出願者は、全ポリマー中のエチレンオ
キシドとプロピレンオキシド単位の比がそれ自体公知の
２〜３．５／１の範囲にあるにもかかわらず、本発明に
よる分子量の増加とブロック共重合体の分子内のエチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドの新しいタイプの分布
によって、新規のかなりより有利な性質（同時に非常に
よりずり安定性と非常によい潤滑特性と組み合わさった
水系における強い粘性付与効果）を有するポリオキシア
ルキレンブロック共重合体が得られることを見いだした
。
キシドとプロピレンオキシド単位の比がそれ自体公知の
２〜３．５／１の範囲にあるにもかかわらず、本発明に
よる分子量の増加とブロック共重合体の分子内のエチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドの新しいタイプの分布
によって、新規のかなりより有利な性質（同時に非常に
よりずり安定性と非常によい潤滑特性と組み合わさった
水系における強い粘性付与効果）を有するポリオキシア
ルキレンブロック共重合体が得られることを見いだした
。
本発明によるポリオキシアルキレンブロック共重合体は
水溶液中で著しく異常な粘性を示す。２０〜５０°Ｃの
温度範囲において、水溶液の粘度は正常な粘度の３０倍
まで用いられｔ；濃度とともに増加し、ある場合にはゲ
ル化する。出願者は異常な粘度および粘性付与効果が互
いに密接に関連しており、水溶液が著しい異常粘性を示
すポリオキシアルキレンブロック共重合体もまた強い粘
性付与効果を有することがここに見いだされた。
水溶液中で著しく異常な粘性を示す。２０〜５０°Ｃの
温度範囲において、水溶液の粘度は正常な粘度の３０倍
まで用いられｔ；濃度とともに増加し、ある場合にはゲ
ル化する。出願者は異常な粘度および粘性付与効果が互
いに密接に関連しており、水溶液が著しい異常粘性を示
すポリオキシアルキレンブロック共重合体もまた強い粘
性付与効果を有することがここに見いだされた。
したがって、本発明は開始剤に結合しており、プロピレ
ンオキシド単位からまたは主としてプロピレンオキシド
単位から構成されている疎水性ポリオキシアルキレンブ
ロック（Ｐ）とエチレンオキシド単位からまたは主とし
てエチレンオキシド単位から構成されている疎水性ポリ
オキシアルキレンブロックＥとからなり、ポリオキシア
ルキレンブロックＰがプロピレンオキシドまたは主とし
てプロピレンオキシドからなる０２〜Ｃ，アルキレンオ
キシド混合物を２０〜４５モル（Ｓ中の活性水素１モル
あたり）を含んでいる単分子開始剤Ｓの反応生成物であ
ることおよびもし望ましいならば反応生成物ＰのＯＪ（
基の部分的または完全なアミノ化の後で、多くのＣ３〜
Ｃ，アルキレンオキシド単位を含んでいるのでポリオキ
シアルキレンブロックＰ中に１つのアルキレンオキシド
単位あたりポリオキシアルキレンブロックＥ中に５〜３
０１好ましくは８〜２０のアルキレンオキシド単位があ
るエチレンオキシドまたは好ましくは主としてエチレン
オキシド単位から構成された親水性ポリオキシ−Ｃ２〜
Ｃ，アルキレンブロックＥをこの反応生成物Ｐにグラフ
トさせることを特徴とするポリオキシアルキレンブロッ
ク共重合体に関する。
ンオキシド単位からまたは主としてプロピレンオキシド
単位から構成されている疎水性ポリオキシアルキレンブ
ロック（Ｐ）とエチレンオキシド単位からまたは主とし
てエチレンオキシド単位から構成されている疎水性ポリ
オキシアルキレンブロックＥとからなり、ポリオキシア
ルキレンブロックＰがプロピレンオキシドまたは主とし
てプロピレンオキシドからなる０２〜Ｃ，アルキレンオ
キシド混合物を２０〜４５モル（Ｓ中の活性水素１モル
あたり）を含んでいる単分子開始剤Ｓの反応生成物であ
ることおよびもし望ましいならば反応生成物ＰのＯＪ（
基の部分的または完全なアミノ化の後で、多くのＣ３〜
Ｃ，アルキレンオキシド単位を含んでいるのでポリオキ
シアルキレンブロックＰ中に１つのアルキレンオキシド
単位あたりポリオキシアルキレンブロックＥ中に５〜３
０１好ましくは８〜２０のアルキレンオキシド単位があ
るエチレンオキシドまたは好ましくは主としてエチレン
オキシド単位から構成された親水性ポリオキシ−Ｃ２〜
Ｃ，アルキレンブロックＥをこの反応生成物Ｐにグラフ
トさせることを特徴とするポリオキシアルキレンブロッ
ク共重合体に関する。
本発明によるポリオキシアルキレンブロック共重合体は
式 式中Ｓは活性Ｈ［子の除去の後に残り、酸素、イオウ８
よび／または窒素を含んでも含まなくてもよい有機化合
物の基を示し、Ｒ＋はＨ，ＣＨ，であり、 Ｙは酸素または基Ｎ−ＣＣＨ−ＣＨｚ−０）ｎ−Ｃ１ｌ
−Ｃ，Ｈｚ−０１１Ｒ，Ｒ。
式 式中Ｓは活性Ｈ［子の除去の後に残り、酸素、イオウ８
よび／または窒素を含んでも含まなくてもよい有機化合
物の基を示し、Ｒ＋はＨ，ＣＨ，であり、 Ｙは酸素または基Ｎ−ＣＣＨ−ＣＨｚ−０）ｎ−Ｃ１ｌ
−Ｃ，Ｈｚ−０１１Ｒ，Ｒ。
であり、
２は１〜８、好ましくは２〜４の整数であり、
ｍは一〇）ｉ−ＣＨ２−０−単位の少なくとも６０％、
好ましくは６５〜１００％中でＲ１がＣＨ。
好ましくは６５〜１００％中でＲ１がＣＨ。
であるという条件で２０〜４５の整数である、
ｎは−ＣＨ−ＣＨ，−０−単位の少なくとも７０％、好
ましくは７０〜９５％においてＲ，がＨであるという条
件で１００〜６００の整数である、 によって記述することができる。
ましくは７０〜９５％においてＲ，がＨであるという条
件で１００〜６００の整数である、 によって記述することができる。
本発明によるポリオキシアルキレンブロック共重合体は
まずツエレビチノフ （Ｚ ｅｒｅｗｉｔｉｎｏｆｆ）
による活性水素を含んでいる単分子化合物（Ｓ）をプロ
ピレンオキシド２０〜４５モルまたは活性水素１モルあ
たり少なくとも６０モル％、好ましくは６５〜９５モル
％のプロピレンオキシドを含んでいるＣ２〜Ｃ３アルキ
レンオキシド混合物とそれ自体公知の方法で反応させ、
次にこの方法で得られた疎水性ブロックポリマーＰを、
もしも望ましいならば、ブロックポリマーのＯＨ基の部
分的または完全なアミノ化の後で、エチレンオキシドま
たは単分子出発化合物中の活性水素１モルあたり少なく
とも７０モル％、好ましくは７０〜９５モル％のエチレ
ンオキシドを含んでいるＣ２〜Ｃ。
まずツエレビチノフ （Ｚ ｅｒｅｗｉｔｉｎｏｆｆ）
による活性水素を含んでいる単分子化合物（Ｓ）をプロ
ピレンオキシド２０〜４５モルまたは活性水素１モルあ
たり少なくとも６０モル％、好ましくは６５〜９５モル
％のプロピレンオキシドを含んでいるＣ２〜Ｃ３アルキ
レンオキシド混合物とそれ自体公知の方法で反応させ、
次にこの方法で得られた疎水性ブロックポリマーＰを、
もしも望ましいならば、ブロックポリマーのＯＨ基の部
分的または完全なアミノ化の後で、エチレンオキシドま
たは単分子出発化合物中の活性水素１モルあたり少なく
とも７０モル％、好ましくは７０〜９５モル％のエチレ
ンオキシドを含んでいるＣ２〜Ｃ。
アルキレンオキシド混合物１００〜６００モルと反応さ
せることによって得られる。
せることによって得られる。
したがって、本発明はまた式（１）の本発明によるポリ
オキシアルキレンブロック共重合体の製造において、ツ
エレビチノフによる活性水素原子を含む単分子化合物Ｃ
５’）をまずプロピレンオキシド２０〜４５モルまたは
活性水素１モルあＩ；り少なくとも６０モル％、好まし
くは６５〜１００モル％のプロピレンオキシドを含んで
いるＣ１〜Ｃ，アルキレンオキシド混合物とそれ自体公
知の方法で反応させ、次にこの方法で得られた疎水性ブ
ロック共重合体Ｐを、もしも望ましいならばブロック共
重合体のＯＨ基の部分的なまたは完全なアミノ化の後で
、エチレンオキシドまたは単分子出発化合物中の活性水
素１モルあたりエチレンオキシド少なくとも７０モル％
、好ましくは７０〜９５モル％を含んでいるＣ３〜Ｃ３
アルキレンオキシド混合物と同様に公知の方法で反応さ
せることを特徴とする方法に関する。
オキシアルキレンブロック共重合体の製造において、ツ
エレビチノフによる活性水素原子を含む単分子化合物Ｃ
５’）をまずプロピレンオキシド２０〜４５モルまたは
活性水素１モルあＩ；り少なくとも６０モル％、好まし
くは６５〜１００モル％のプロピレンオキシドを含んで
いるＣ１〜Ｃ，アルキレンオキシド混合物とそれ自体公
知の方法で反応させ、次にこの方法で得られた疎水性ブ
ロック共重合体Ｐを、もしも望ましいならばブロック共
重合体のＯＨ基の部分的なまたは完全なアミノ化の後で
、エチレンオキシドまたは単分子出発化合物中の活性水
素１モルあたりエチレンオキシド少なくとも７０モル％
、好ましくは７０〜９５モル％を含んでいるＣ３〜Ｃ３
アルキレンオキシド混合物と同様に公知の方法で反応さ
せることを特徴とする方法に関する。
ツエレビチノフによる活性水素原子を含む適当な単分子
出発化合物（開始剤Ｓ）の例は、炭素、酸素、イオウお
よび／または窒素原子に結合したツエレビチノフによる
活性水素原子を含むものである。■官能性から８官能性
、好ましくは２から４官能性ポリオール、２から４官能
性メルカプタンおよび２から４官能性ポリアミドがポリ
オキシアルキレン共重合体の製造に対して通常用いられ
る開始剤として用いるのが好ましい。これらの種類の化
合物の代表的なものの例は、たとえばメタノール、エタ
ノール、プロパツール、ｎ−オクタツール、２−エチル
ヘキサノールおよびドデカノールのようなモノアルコー
ル、たとえばノニルフェノールおよびドデシルフェノー
ルのようなフェノール、りとえばエチレングリコール、
１．２−および１．３−プロピレングリコール、ジエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、１．４−ブ
チレングリコール、１．６−へキサメチレングリコール
のようなジアルコール、たとえばグリセロールおよびト
リメチロールプロパンのようなトリオール、たとえばペ
タエリスリトールのようなテトロールならびにたとえば
ソルビトールのような６価のアルコールである。１価お
よび２価のメルカプタンの例はジチオエチレングリコー
ルおよび１．４−ジチオブチレングリコールならびにチ
オグリセロールである。多官能性アミノの例はとくにア
ンモニア、ヒドラジン、エチレンジアミノ、ジエチレン
トリアミノ、トリエチレンテトラミン、１，３−ズロビ
レンジアミノ、１、４−ブチレンジアミノ、ヘキサメチ
レンジアミノ、フェニレンジアミノならびにたとえばメ
チルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチ
ルアミノ、ベンジルアミノおよびアニリンのようなモノ
アミノである、■官能性アミノの例はジメチルアミノお
よびジ−ｎ−ブチルアミノである。
出発化合物（開始剤Ｓ）の例は、炭素、酸素、イオウお
よび／または窒素原子に結合したツエレビチノフによる
活性水素原子を含むものである。■官能性から８官能性
、好ましくは２から４官能性ポリオール、２から４官能
性メルカプタンおよび２から４官能性ポリアミドがポリ
オキシアルキレン共重合体の製造に対して通常用いられ
る開始剤として用いるのが好ましい。これらの種類の化
合物の代表的なものの例は、たとえばメタノール、エタ
ノール、プロパツール、ｎ−オクタツール、２−エチル
ヘキサノールおよびドデカノールのようなモノアルコー
ル、たとえばノニルフェノールおよびドデシルフェノー
ルのようなフェノール、りとえばエチレングリコール、
１．２−および１．３−プロピレングリコール、ジエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、１．４−ブ
チレングリコール、１．６−へキサメチレングリコール
のようなジアルコール、たとえばグリセロールおよびト
リメチロールプロパンのようなトリオール、たとえばペ
タエリスリトールのようなテトロールならびにたとえば
ソルビトールのような６価のアルコールである。１価お
よび２価のメルカプタンの例はジチオエチレングリコー
ルおよび１．４−ジチオブチレングリコールならびにチ
オグリセロールである。多官能性アミノの例はとくにア
ンモニア、ヒドラジン、エチレンジアミノ、ジエチレン
トリアミノ、トリエチレンテトラミン、１，３−ズロビ
レンジアミノ、１、４−ブチレンジアミノ、ヘキサメチ
レンジアミノ、フェニレンジアミノならびにたとえばメ
チルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチ
ルアミノ、ベンジルアミノおよびアニリンのようなモノ
アミノである、■官能性アミノの例はジメチルアミノお
よびジ−ｎ−ブチルアミノである。
本発明によるポリオキシアルキレンブロック共重合体の
製造は次のように行うのが好ましい。
製造は次のように行うのが好ましい。
開始剤を反応容器に入れ、好ましくは４５重量％水酸化
カリウム水溶液と混合する。アルコラードを形成させる
ため、混合物は減圧下、蒸留によって水を除去して１２
０℃に加熱する。続いてプロピレンオキシドまｔ；はプ
ロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合物を反応容
器に１０５〜１２０℃の温度でかきまぜながら４バール
よりも高くない圧力を越えない速度で通す。アルキレン
オキシドの添加が完結し、反応を約４時間道行させたと
き、反応混合物はさらに触媒（水酸化カリウム水溶液）
と混合し、アルコラードの形成から生ずる反応水を除く
ため、もはや水が留出しなくなるまで減圧下で１１５℃
に保つ。次にエチレンオキシドまたはエチレンオキシド
とプロピレンオキシドの混合物は反応容器に１０５〜１
２０℃の温度で４バールよりも高くない圧力を越えない
速度で通す。アルキレンオキシドの添加が完結し、反応
を約４時間道行させたとき、ポリエーテルはそれ自体公
知の方法で、すなわち酸の添加によって中和する。
カリウム水溶液と混合する。アルコラードを形成させる
ため、混合物は減圧下、蒸留によって水を除去して１２
０℃に加熱する。続いてプロピレンオキシドまｔ；はプ
ロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合物を反応容
器に１０５〜１２０℃の温度でかきまぜながら４バール
よりも高くない圧力を越えない速度で通す。アルキレン
オキシドの添加が完結し、反応を約４時間道行させたと
き、反応混合物はさらに触媒（水酸化カリウム水溶液）
と混合し、アルコラードの形成から生ずる反応水を除く
ため、もはや水が留出しなくなるまで減圧下で１１５℃
に保つ。次にエチレンオキシドまたはエチレンオキシド
とプロピレンオキシドの混合物は反応容器に１０５〜１
２０℃の温度で４バールよりも高くない圧力を越えない
速度で通す。アルキレンオキシドの添加が完結し、反応
を約４時間道行させたとき、ポリエーテルはそれ自体公
知の方法で、すなわち酸の添加によって中和する。
中和に用いられる酸は酢酸が好ましい。
粘性付与剤として利用するため、本発明によるブロック
共重合体は水および／またはアルコール、好ましくはジ
エチレングリコールで希釈スる。
共重合体は水および／またはアルコール、好ましくはジ
エチレングリコールで希釈スる。
もしも最初のアルコキシル化段階で得られた疎水性共重
合体のＯＨ基のいくらかまたはすべてをアミノ化しよう
とするならば、共重合体はドイツ特許出願公開第３，４
４６，９２１号に明らかにされているように、還元的に
アミノ化される。アミノ化で得られる疎水性アルコキシ
ル化生成物は次にエチレンオキシドまたは主としてエチ
レンオキシドからなるエチレンオキシド−プロピレンオ
キシド混合物で上記のようにアルコキシル化する。
合体のＯＨ基のいくらかまたはすべてをアミノ化しよう
とするならば、共重合体はドイツ特許出願公開第３，４
４６，９２１号に明らかにされているように、還元的に
アミノ化される。アミノ化で得られる疎水性アルコキシ
ル化生成物は次にエチレンオキシドまたは主としてエチ
レンオキシドからなるエチレンオキシド−プロピレンオ
キシド混合物で上記のようにアルコキシル化する。
次の第１表は個々の実施例で用いられた開始剤、水酸化
カリウム水溶液の量、疎水性ブロックポリマーの製造に
対して用いられるプロピレンオキシドまたはプロピレン
オキシド／エチレンオキシドの量、得られた中間体のＯ
Ｈ価、第２のアルコキシル化段階において用いられる水
酸化カリウムの量、親水性ブロックポリマーの製造に対
して用いられるエチレンオキシドとプロピレンオキシド
の量、得られたポリオキシアルキレンブロック共重合体
のＯＨ価／含水率および粘度を示す。
カリウム水溶液の量、疎水性ブロックポリマーの製造に
対して用いられるプロピレンオキシドまたはプロピレン
オキシド／エチレンオキシドの量、得られた中間体のＯ
Ｈ価、第２のアルコキシル化段階において用いられる水
酸化カリウムの量、親水性ブロックポリマーの製造に対
して用いられるエチレンオキシドとプロピレンオキシド
の量、得られたポリオキシアルキレンブロック共重合体
のＯＨ価／含水率および粘度を示す。
本発明はさらに式（Ｉ）のポリオキシアルキレンブロッ
ク共重合体の水系、たとえば潤滑剤、金属加工助剤、水
圧流体および熱伝達流体のような水をベースとする機能
性流体に対する粘性付与剤としての利用に関する。
ク共重合体の水系、たとえば潤滑剤、金属加工助剤、水
圧流体および熱伝達流体のような水をベースとする機能
性流体に対する粘性付与剤としての利用に関する。
実施例１−１８に記載された本発明によるポリオキシア
ルキレンブロック共重合体の顕著な粘性付与効果および
ずり安定性は、粘性付与した水溶液のずりの前後で決定
した第■表にあげた粘度の値から明らかである。
ルキレンブロック共重合体の顕著な粘性付与効果および
ずり安定性は、粘性付与した水溶液のずりの前後で決定
した第■表にあげた粘度の値から明らかである。
粘性付与効果（１５０ＶＧ４６に調節）は次の組成（す
べての量は重量％）の水溶液中で決定した。
べての量は重量％）の水溶液中で決定した。
リュオコロス（Ｒｅｗｏｃｏｒｏｓ） ＲＡ−ＢＥ（ホ
ウ酸アミノエステル）０．５ 水 ４
５の、トリエタノールアミノの添加によって９に調節し
た水溶液中で決定した。
ウ酸アミノエステル）０．５ 水 ４
５の、トリエタノールアミノの添加によって９に調節し
た水溶液中で決定した。
ずり安定性はＤｆＮ５１３８２にしたがって３００サイ
クルに対して決定した。
クルに対して決定した。
シレンエーテルホスフエー
モノエチレングリコール
ジエチレングリコール
ジプロピレングリコール
トルトリアゾール
ジェタノールアミノ
ト） １
０．１
０．４
第■表
粘性付与効果とすり安定性
１３．０
１４．５
１１．５
１０．５
１０．０
１２．５
１０．０
１０．０
１５．０
ＩＯｏｏ
１０．０
１１．５
１３．５
■９．Ｏ
１５，０
１４，５
２２，０
比較
４５．９
４６．１
４５．７
４６、Ｏ
４５，９
４６，３
４５，８
４５，９
４５，６
４７，１
４３，１
４６，７
４５，８
４５，７
４４，５
４７，８
４３，８
４６，３
４５，８
４６，０
４６，０
４２゜５
４６．０
４６．７
４６．６
４６．５
４６．２
４６．８
４７．７
４６．９
４４．５
４６．２
４７．８
４４．７
４７．０
４６．０
４６．０
４４．５
４８．８
４４．５
４７．８
４５．５
４７．１
４６．９
４２．７
４５．８
＋１．８
＋１．１
＋１．８
＋０．４
＋１．９
＋３．０
＋２．３
＝３．１
＋１．２
＋１．５
＋３．７
＋０．７
＋０．５
＋０．７
＋０
＋２．３
＋１．５
＋３．４
−０．６
＋２．４
＋１．９
＋０．５
−０．４
実施例１−１８に記載した本発明によるポリオキシアル
キレン共重合体からなる水系の潤滑特性は第■表にあげ
た値から明らかである。それらは種々の潤滑剤試験＝
（アルメン−ライ−ランド（Ａ Ｉｍｅｎ−Ｗｉｅｌａ
ｎｄ ｔｅｓｔ） 、Ｍ、ブルンナー（Ｂｒ１１ｎｎｅ
ｒ）およびＲ，ペトリニ（ｐ ６ｄｒｉｎｉ）、シュバ
イラエル・アーキーブ、アナ−レス・スイセス（Ｓ ｃ
ｈｗｅｉｚｅｒ Ａ ｒｃｈｉｖ、 Ａ ｎｎａｌｅｓ
Ｓ ｗｉｓｓｅｓ）、２１巻（６号）、１６９−１７
１頁（１９５５年）および２１巻（８号）、２５１〜２
５７頁（１９５５年）参照ならびにライヒエルト（Ｒｅ
ｉｃｈｅｒｔ）摩擦摩耗試験：Ｅ８カドマー（Ｋ ａｄ
ｍｅｒ）およびＨ。
キレン共重合体からなる水系の潤滑特性は第■表にあげ
た値から明らかである。それらは種々の潤滑剤試験＝
（アルメン−ライ−ランド（Ａ Ｉｍｅｎ−Ｗｉｅｌａ
ｎｄ ｔｅｓｔ） 、Ｍ、ブルンナー（Ｂｒ１１ｎｎｅ
ｒ）およびＲ，ペトリニ（ｐ ６ｄｒｉｎｉ）、シュバ
イラエル・アーキーブ、アナ−レス・スイセス（Ｓ ｃ
ｈｗｅｉｚｅｒ Ａ ｒｃｈｉｖ、 Ａ ｎｎａｌｅｓ
Ｓ ｗｉｓｓｅｓ）、２１巻（６号）、１６９−１７
１頁（１９５５年）および２１巻（８号）、２５１〜２
５７頁（１９５５年）参照ならびにライヒエルト（Ｒｅ
ｉｃｈｅｒｔ）摩擦摩耗試験：Ｅ８カドマー（Ｋ ａｄ
ｍｅｒ）およびＨ。
ダンニンガー（Ｄ ａｎｎｉｎｇｅｒ） 、シュミール
ンクステクニーク（Ｓｃｈｍｉｅｒｕｎｇｓ ｔｅｃｈ
ｎｉｋ） 、７巻（５号）、２２３〜２２８頁（１９６
０年）参照）によって得られた。
ンクステクニーク（Ｓｃｈｍｉｅｒｕｎｇｓ ｔｅｃｈ
ｎｉｋ） 、７巻（５号）、２２３〜２２８頁（１９６
０年）参照）によって得られた。
潤滑剤特性の決定のため、試験すべきポリオキシアルキ
レンブロック共重合体は水（Ｗ）中またはｌ：１水／モ
ノ工チレングリコール混合物（ＷＥ）中で溶液の全重量
にもとづいて第■表にあげた量 （重量％） を用いた。
レンブロック共重合体は水（Ｗ）中またはｌ：１水／モ
ノ工チレングリコール混合物（ＷＥ）中で溶液の全重量
にもとづいて第■表にあげた量 （重量％） を用いた。
本発明の主なる特徴および態様は次のとおりである。
１、開始剤に結合し、プロピレンオキシド単位からまた
は主としてポリプロピレンオキシド単位から構成されて
いる疎水性ポリオキシアルキレンブロック（Ｐ）とエチ
レンキシド単位または主としてエチレンオキシド単位か
ら構成されている親水性ポリオキシアルキレンブロック
Ｅからなり、ポリオキシアルキレンブロックＰがプロピ
レンオキシドまた主とじでプロピレンオキシドからなる
０２〜Ｃｓアルキレンオキシド混合物２０〜４５モル（
Ｓ中の活性水素１モルあたり）を含んでいる単分子開始
剤Ｓの反応生成物であり、多くのＣ３〜Ｃ，アルキレン
オキシド単位を含んでいるので、ポリオキシアルキレン
ブロックＰ中の１つのアルキレンオキシド単位あたりポ
リオキシアルキレンブロックＥ中に５〜３０のアルキレ
ンオキシド単位があるエチレンオキシドまたは主として
エチレンオキシド単位から構成された親水性ポリオキシ
−Ｃ２〜Ｃ，アルキレンブロックを、もし望ましいなら
ば反応生成物ＰのＯＨ基の部分的なまたは完全なアミノ
化後に、この反応生成物Ｐにグラフトさせることを特徴
とするポリオキシアルキレンブロック共重合体。
は主としてポリプロピレンオキシド単位から構成されて
いる疎水性ポリオキシアルキレンブロック（Ｐ）とエチ
レンキシド単位または主としてエチレンオキシド単位か
ら構成されている親水性ポリオキシアルキレンブロック
Ｅからなり、ポリオキシアルキレンブロックＰがプロピ
レンオキシドまた主とじでプロピレンオキシドからなる
０２〜Ｃｓアルキレンオキシド混合物２０〜４５モル（
Ｓ中の活性水素１モルあたり）を含んでいる単分子開始
剤Ｓの反応生成物であり、多くのＣ３〜Ｃ，アルキレン
オキシド単位を含んでいるので、ポリオキシアルキレン
ブロックＰ中の１つのアルキレンオキシド単位あたりポ
リオキシアルキレンブロックＥ中に５〜３０のアルキレ
ンオキシド単位があるエチレンオキシドまたは主として
エチレンオキシド単位から構成された親水性ポリオキシ
−Ｃ２〜Ｃ，アルキレンブロックを、もし望ましいなら
ば反応生成物ＰのＯＨ基の部分的なまたは完全なアミノ
化後に、この反応生成物Ｐにグラフトさせることを特徴
とするポリオキシアルキレンブロック共重合体。
２、親水性ブロックＥが主としてエチレンオキシド単位
から構成されたポリオキシ−Ｃ２〜Ｃ，アルキレンブロ
ックであり、それが非常に多くのアルキレンオキシド単
位を含むのでポリオキシアルキレンブロックＰ中のアル
キレンオキシド単位１個あたり８〜２０のアルキレンオ
キシド単位があることを特徴とする上記ｌに記載のポリ
オキシアルキレンブロック共重合体。
から構成されたポリオキシ−Ｃ２〜Ｃ，アルキレンブロ
ックであり、それが非常に多くのアルキレンオキシド単
位を含むのでポリオキシアルキレンブロックＰ中のアル
キレンオキシド単位１個あたり８〜２０のアルキレンオ
キシド単位があることを特徴とする上記ｌに記載のポリ
オキシアルキレンブロック共重合体。
３、式
式中Ｓは活性ＨＭ子の脱離後も残り、酸素、イオウおよ
び／または窒素を含んでも含まなくてもよい有機化合物
の基を示し、 Ｒ１はＨ，ＣＨ，であり、 Ｒ，Ｒ。
び／または窒素を含んでも含まなくてもよい有機化合物
の基を示し、 Ｒ１はＨ，ＣＨ，であり、 Ｒ，Ｒ。
であり、
２は１〜８の整数を示し、
ｍは−ＣＨ−ＣＨ，−０−単位の少なくとも６０％にＲ
。
。
おいてＲ，がＣＨ，であるという条件で２０〜４５の整
数を表わす、 ｎは−ＣＨ−ＣＨ２−０−単位の少なくとも７０％にＲ
。
数を表わす、 ｎは−ＣＨ−ＣＨ２−０−単位の少なくとも７０％にＲ
。
おいてＲ，がＨであるという条件で１００〜６００の整
数を表わす、 に対応することを特徴とする上記ｌに記載のポリオキシ
アルキレンブロック共重合体。
数を表わす、 に対応することを特徴とする上記ｌに記載のポリオキシ
アルキレンブロック共重合体。
４、ｚが２〜４の整数を示し、
ｍが、−ＣＨ−ＣＨ，−０−単位の６５％〜１００％に
おいてＲ１がＣＨ，であるという条件で２０〜４５の整
数を表わし、 ｎが、−ＣＨ−Ｃ１，−０−単位の７０〜９５％におＲ
。
おいてＲ１がＣＨ，であるという条件で２０〜４５の整
数を表わし、 ｎが、−ＣＨ−Ｃ１，−０−単位の７０〜９５％におＲ
。
いてＲ１がＨであるという条件で１００〜６００の整数
を表わす、 ことを特徴とする上記３に記載のポリオキシアルキレン
ブロック共重合体。
を表わす、 ことを特徴とする上記３に記載のポリオキシアルキレン
ブロック共重合体。
５、上記ｌに記載のポリオキシアルキレンブロック共重
合体の製造において、ツエレビチノフ（ＺｅｒｅｗｉＬ
ｉｎｏｆｆ）による活性水素原子を有する単分子化合物
（Ｓ）を最初それ自体公知の方法で活性水素１モルあた
り２０〜４５モルのプロピレンオキシドまたは少なくと
も６０モル％のプロピレンオキシドを含んでいるＣ２〜
Ｃ３アルキレンオキシド混合物と反応させ、次にこの方
法で得られた疎水性ブロック共重合体Ｐをもし望ましい
ならばブロック共重合体のＯＨ基の部分的なまたは完全
なアミノ化の後で、同様に公知の方法で単分子出発化合
物中の活性水素１モルあたり少なくとも７０モル％のエ
チレンオキシドを含んでいるＣ２〜Ｃ３アルキレンオキ
シド混合物またはエチレンオキシド１００〜６００モル
と反応させることを特徴とする方法。
合体の製造において、ツエレビチノフ（ＺｅｒｅｗｉＬ
ｉｎｏｆｆ）による活性水素原子を有する単分子化合物
（Ｓ）を最初それ自体公知の方法で活性水素１モルあた
り２０〜４５モルのプロピレンオキシドまたは少なくと
も６０モル％のプロピレンオキシドを含んでいるＣ２〜
Ｃ３アルキレンオキシド混合物と反応させ、次にこの方
法で得られた疎水性ブロック共重合体Ｐをもし望ましい
ならばブロック共重合体のＯＨ基の部分的なまたは完全
なアミノ化の後で、同様に公知の方法で単分子出発化合
物中の活性水素１モルあたり少なくとも７０モル％のエ
チレンオキシドを含んでいるＣ２〜Ｃ３アルキレンオキ
シド混合物またはエチレンオキシド１００〜６００モル
と反応させることを特徴とする方法。
６、水系に対する粘性付与剤としての上記ｌおよび２の
いずれかに記載のポリオキシアルキレンブロック共重合
体の利用。
いずれかに記載のポリオキシアルキレンブロック共重合
体の利用。
７、水系が潤滑剤、金属加工助剤、水圧流体および熱伝
達流体のように水をペースとした機能流体であることを
特徴とする、上記６に記載のポリオキシアルキレンブロ
ック共重合体の利用。
達流体のように水をペースとした機能流体であることを
特徴とする、上記６に記載のポリオキシアルキレンブロ
ック共重合体の利用。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、開始剤に結合し、プロピレンオキシド単位からまた
は主としてポリプロピレンオキシド単位から構成されて
いる疎水性ポリオキシアルキレンブロック（Ｐ）とエチ
レンオキシド単位または主としてエチレンオキシド単位
から構成されている親水性ポリオキシアルキレンブロッ
クＥからなり、ポリオキシアルキレンブロックＰがプロ
ピレンオキシドまたは主としてプロピレンオキシドから
なるＣ＿２〜Ｃ＿３アルキレンオキシド混合物２０〜４
５モル（Ｓ中の活性水素１モルあたり）を含んでいる単
分子開始剤Ｓの反応生成物であり、多くのＣ＿２〜Ｃ＿
３アルキレンオキシド単位を含んでいるのでポリオキシ
アルキレンブロックＰ中の１つのアルキレンオキシド単
位あたりポリアルキレンブロックＥ中に５〜３０のアル
キレンオキシド単位があるエチレンオキシドまたは主と
してエチレンオキシド単位から構成された親水性ポリオ
キシ−Ｃ＿２〜Ｃ＿３アルキレンブロックＥを、もし望
ましいならば反応生成物ＰのＯＨ基の部分的なまたは完
全なアミノ化後に、この反応生成物Ｐにグラフトさせる
ことを特徴とするポリオキシアルキレンブロック共重合
体。 ２、特許請求の範囲第１項記載のポリオキシアルキレン
ブロック共重合体の製造において、ツエレビチノフ（Ｚ
ｅｒｅｗｉｔｉｎｏｆｆ）による活性水素原子を有する
単分子化合物（Ｓ）を最初それ自体公知の方法で活性水
素１モルあたり２０〜４５モルのプロピレンオキシドま
たは少なくとも６０モル％のプロピレンオキシドを含ん
でいるＣ＿２〜Ｃ＿３アルキレンオキシド混合物と反応
させ、次にこの方法で得られた疎水性ブロック共重合体
Ｐを、もし望ましいならばブロック共重合体のＯＨ基の
部分的なまたは完全なアミノ化の後で、同様に公知の方
法で単分子出発化合物中の活性水素１モルあたり少なく
とも７０モル％のエチレンオキシドを含んでいるＣ＿２
〜Ｃ＿３アルキレンオキシド混合物またはエチレンオキ
シド１００〜６００モルと反応させることを特徴とする
方法。 ３、水系に対する粘性付与剤としての特許請求の範囲第
１項に記載のポリオキシアルキレンブロック共重合体の
利用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3836902A DE3836902A1 (de) | 1988-10-29 | 1988-10-29 | Polyoxyalkylenblockcopolymere, verfahren zur herstellung und ihre verwendung |
| DE3836902.8 | 1988-10-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02187425A true JPH02187425A (ja) | 1990-07-23 |
Family
ID=6366164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1278787A Pending JPH02187425A (ja) | 1988-10-29 | 1989-10-27 | ポリオキシアルキレンブロツク共重合体、それらの製造法およびそれらの利用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0367011A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02187425A (ja) |
| DE (1) | DE3836902A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4017687A1 (de) * | 1990-06-01 | 1991-12-05 | Bayer Ag | Verbesserte funktionelle fluessigkeiten |
| DE4017688A1 (de) * | 1990-06-01 | 1991-12-05 | Bayer Ag | Verbesserte funktionelle fluessigkeiten und neue polyoxyalkylenpolymere |
| US7481948B2 (en) | 2002-02-19 | 2009-01-27 | Honeywell International Inc. | Heat transfer compositions with high electrical resistance for fuel cell assemblies |
| US7741259B2 (en) | 2005-07-01 | 2010-06-22 | Enbio Industries, Inc. | Environmentally compatible hydraulic fluid |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3779927A (en) * | 1971-04-26 | 1973-12-18 | Dow Chemical Co | Heat transfer agent composition |
| US3894070A (en) * | 1972-08-08 | 1975-07-08 | Nikka Chemical Ind Co Ltd | Sulfate esters of polyalkoxy adducts of ethylenediamine |
| DE2711001A1 (de) * | 1977-03-14 | 1978-09-28 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von waessrigen ueberzugsmitteln bzw. lacken |
| DE3446921A1 (de) * | 1984-12-21 | 1986-07-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue alkoxylierte aminopolyether, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende kohle-wasser-aufschlaemmungen |
| US4606837A (en) * | 1985-01-30 | 1986-08-19 | Texaco Inc. | Water-glycol fluids made from polyoxyalkylene thickeners |
-
1988
- 1988-10-29 DE DE3836902A patent/DE3836902A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-10-17 EP EP19890119203 patent/EP0367011A3/de not_active Withdrawn
- 1989-10-27 JP JP1278787A patent/JPH02187425A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0367011A2 (de) | 1990-05-09 |
| EP0367011A3 (de) | 1991-08-21 |
| DE3836902A1 (de) | 1990-05-03 |
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