JPH0959374A - 臭気の弱い高分子量ポリエーテルポリオール、その製造方法、並びにポリエーテルポリオールから合成されるポリマー、化粧品及び医薬品の製造における使用 - Google Patents
臭気の弱い高分子量ポリエーテルポリオール、その製造方法、並びにポリエーテルポリオールから合成されるポリマー、化粧品及び医薬品の製造における使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 臭気の弱い高分子量ポリエーテルポリオール
を製造すること。 【解決手段】 ポリエーテルポリオールを、５〜３０重
量％の水を液体粒子直径約５〜１００μの微細分割形態
で１〜５時間の計量添加時間にわたり精製すべきポリエ
ーテルポリオール中に添加しながら、温度１１０〜１５
０℃、圧力１０〜７０ｈＰａで精製することによって解
決される。
を製造すること。 【解決手段】 ポリエーテルポリオールを、５〜３０重
量％の水を液体粒子直径約５〜１００μの微細分割形態
で１〜５時間の計量添加時間にわたり精製すべきポリエ
ーテルポリオール中に添加しながら、温度１１０〜１５
０℃、圧力１０〜７０ｈＰａで精製することによって解
決される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、臭気の弱い高分子
量ポリエーテルポリオール、その製造方法、並びにポリ
エーテルポリオールから合成されるポリマー、化粧品及
び医薬品の製造における使用に関する。
量ポリエーテルポリオール、その製造方法、並びにポリ
エーテルポリオールから合成されるポリマー、化粧品及
び医薬品の製造における使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエーテルポリオールの工業的製造は
通常、ツェレウィチノフ活性水素原子を含む適当な出発
化合物のアルコキシル化によって行われる。この反応
は、ポリエーテルポリオールを含む反応混合物を生成す
る。しかしながら該反応混合物は、中和し、脱水し、次
いで濾過して無機塩を除去しなければならない。得られ
るポリエーテルポリオールは、使用する手順に応じて、
約０．１〜２重量％の残留水と、約２重量％以下の溶媒
（通常は有機溶媒）と、臭気を放つ物質、例えばアルデ
ヒド、ジオキソラン、ジオキサン、アリルアルコール並
びにモノ−、ジ−及びトリプロピレングリコールアリル
エーテルとを含む。これらの臭気を放つ物質は通常は少
量存在するだけであるが、それでも特徴的な強い芳香族
臭をポリエーテルポリオールに与える。そこで、ポリエ
ーテルポリオールの製造で生じる望ましくない副産物を
ポリエーテルポリオールから除去するために種々の精製
方法が当業界で開発され、開示された。例えばドイツ特
許出願公開明細書第２，７５５，０８９号には、問題と
なる副産物を除去するための改善された方法が記載され
ている。この方法は特に、螺旋管蒸発器（ｓｐｉｒａｌ
ｔｕｂｅ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）を用いる少量の水
及び溶媒の除去に関するものであり、低分子量グリコー
ル及び臭気の強い物質の除去にも関する。しかしながら
この方法は、存在する有機溶媒を完全には除去せず、臭
気の強い物質を僅かしか除去しないという欠点を有す
る。このドイツ特許に開示されている方法はまた、必要
な装置の値段が高いという欠点も有する。
通常、ツェレウィチノフ活性水素原子を含む適当な出発
化合物のアルコキシル化によって行われる。この反応
は、ポリエーテルポリオールを含む反応混合物を生成す
る。しかしながら該反応混合物は、中和し、脱水し、次
いで濾過して無機塩を除去しなければならない。得られ
るポリエーテルポリオールは、使用する手順に応じて、
約０．１〜２重量％の残留水と、約２重量％以下の溶媒
（通常は有機溶媒）と、臭気を放つ物質、例えばアルデ
ヒド、ジオキソラン、ジオキサン、アリルアルコール並
びにモノ−、ジ−及びトリプロピレングリコールアリル
エーテルとを含む。これらの臭気を放つ物質は通常は少
量存在するだけであるが、それでも特徴的な強い芳香族
臭をポリエーテルポリオールに与える。そこで、ポリエ
ーテルポリオールの製造で生じる望ましくない副産物を
ポリエーテルポリオールから除去するために種々の精製
方法が当業界で開発され、開示された。例えばドイツ特
許出願公開明細書第２，７５５，０８９号には、問題と
なる副産物を除去するための改善された方法が記載され
ている。この方法は特に、螺旋管蒸発器（ｓｐｉｒａｌ
ｔｕｂｅ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）を用いる少量の水
及び溶媒の除去に関するものであり、低分子量グリコー
ル及び臭気の強い物質の除去にも関する。しかしながら
この方法は、存在する有機溶媒を完全には除去せず、臭
気の強い物質を僅かしか除去しないという欠点を有す
る。このドイツ特許に開示されている方法はまた、必要
な装置の値段が高いという欠点も有する。
【０００３】原則として、ポリエーテルポリオールの精
製には落膜蒸発器（ｆａｌｌｉｎｇｆｉｌｍ ｅｖａｐ
ｏｒａｔｏｒ）も使用し得る。しかしながら該装置は、
前記ドイツ特許に開示されている螺旋管蒸発器による精
製処理と同じ欠点を有する。日本国特許出願公開明細書
第５６／１０４，９３６号には、ｐＨ＞６．５で、 １）粗ポリエーテルポリオールを減圧下、高温で蒸留す
るか、又は２）水、蒸気もしくは窒素を同じく減圧下高
温で粗ポリエーテルポリオールに通すことからなる、ポ
リエーテルポリオール精製方法が開示されている。しか
しながら、この日本国特許出願公開明細書の比較実施例
２が示しているように、粗ポリエーテルポリオール混合
物に水を通した場合には、望ましくない臭気発生物質は
不十分な程度にしか除去されない。これは、対応する分
析結果及び臭気試験で明らかにされている。更に、比較
実施例２で得られたポリエーテルポリオールは耐久性が
低かった。即ち、許容し得ない臭気と同様に、ポリエー
テルポリオールのアルデヒド含量が増加した。
製には落膜蒸発器（ｆａｌｌｉｎｇｆｉｌｍ ｅｖａｐ
ｏｒａｔｏｒ）も使用し得る。しかしながら該装置は、
前記ドイツ特許に開示されている螺旋管蒸発器による精
製処理と同じ欠点を有する。日本国特許出願公開明細書
第５６／１０４，９３６号には、ｐＨ＞６．５で、 １）粗ポリエーテルポリオールを減圧下、高温で蒸留す
るか、又は２）水、蒸気もしくは窒素を同じく減圧下高
温で粗ポリエーテルポリオールに通すことからなる、ポ
リエーテルポリオール精製方法が開示されている。しか
しながら、この日本国特許出願公開明細書の比較実施例
２が示しているように、粗ポリエーテルポリオール混合
物に水を通した場合には、望ましくない臭気発生物質は
不十分な程度にしか除去されない。これは、対応する分
析結果及び臭気試験で明らかにされている。更に、比較
実施例２で得られたポリエーテルポリオールは耐久性が
低かった。即ち、許容し得ない臭気と同様に、ポリエー
テルポリオールのアルデヒド含量が増加した。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
エーテルポリオールが実質的に無臭となるように、臭気
発生副産物を最大限に除去したポリエーテルポリオール
を提供することにあった。このような実質的に無臭のポ
リエーテルポリオールは、特に家具又はマットレスの製
造に使用されるポリウレタン及びＰＵ軟質フォームの製
造に使用する場合には、現在の要件を満たす。また、化
粧品産業、食品包装産業及び医薬産業で使用されるポリ
エーテルポリオールの純度には厳しい条件が課せられて
いるが、本発明のポリエーテルポリオールはこれらの条
件、特に無味であるという条件を満たすことができる。
エーテルポリオールが実質的に無臭となるように、臭気
発生副産物を最大限に除去したポリエーテルポリオール
を提供することにあった。このような実質的に無臭のポ
リエーテルポリオールは、特に家具又はマットレスの製
造に使用されるポリウレタン及びＰＵ軟質フォームの製
造に使用する場合には、現在の要件を満たす。また、化
粧品産業、食品包装産業及び医薬産業で使用されるポリ
エーテルポリオールの純度には厳しい条件が課せられて
いるが、本発明のポリエーテルポリオールはこれらの条
件、特に無味であるという条件を満たすことができる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、臭気の弱い高
分子量ポリエーテルポリオールの製造方法に関する。こ
の方法は、ポリエーテルポリオールを、約１１０〜１５
０℃、好ましくは約１１５〜１４０℃の温度、約１０〜
７０ｈＰａ、好ましくは約２０〜５０ｈＰａの圧力で、
存在するポリエーテルポリオールの量の約５．０〜３
０．０重量％、好ましくは約７．０〜２５．０重量％の
水を加えながら精製することからなり、前記水を、約
５．０〜１００μ、好ましくは約７〜５０μの液体粒子
直径で微細分割した形態で、約１時間〜５時間、好まし
くは約２時間〜４時間の計量添加時間にわたり、精製す
べきポリエーテルポリオールに通す。本発明は、一官能
価又は多官能価であり、分子量が約７５０〜１８，００
０、好ましくは約１，０００〜１５，０００、最も好ま
しくは約２，０００〜１２，０００、２５℃の粘度が約
４０〜２５，０００、好ましくは約５０〜１０，０００
ｍＰａ．ｓ．である、臭気の弱いポリエーテルポリオー
ルにも関する。これらのポリエーテルポリオールは、
（存在するポリエーテルポリオールの量の）約５〜３０
重量％の水を約１時間〜約５時間にわたってポリエーテ
ルポリオールに計量添加しながら、約１１０〜１５０℃
の温度、約１０〜７０ｈＰａの圧力でポリエーテルポリ
オールを精製することにより製造される。ポリエーテル
ポリオールに計量添加する水は微細分割形態を有し、液
体粒子直径が約５〜１００μである。この方法では、
ａ）１．５ｐｐｍ未満、好ましくは０．２ｐｐｍ未満の
２−メチル−２−ペンテナル、ｂ）１．０ｐｐｍ未満、
好ましくは０．２ｐｐｍ未満のアリルアルコール、ｃ）
１５ｐｐｍ未満、好ましくは５．０ｐｐｍ未満のアリル
オキシプロパノール、ｄ）５０ｐｐｍ未満、好ましくは
０．５ｐｐｍ未満のジプロピレングリコールアリルエー
テル、及びｅ）１．０ｐｐｍ未満、好ましくは０．２ｐ
ｐｍ未満のプロピオンアルデヒドを含む精製ポリエーテ
ルポリオールが得られる。
分子量ポリエーテルポリオールの製造方法に関する。こ
の方法は、ポリエーテルポリオールを、約１１０〜１５
０℃、好ましくは約１１５〜１４０℃の温度、約１０〜
７０ｈＰａ、好ましくは約２０〜５０ｈＰａの圧力で、
存在するポリエーテルポリオールの量の約５．０〜３
０．０重量％、好ましくは約７．０〜２５．０重量％の
水を加えながら精製することからなり、前記水を、約
５．０〜１００μ、好ましくは約７〜５０μの液体粒子
直径で微細分割した形態で、約１時間〜５時間、好まし
くは約２時間〜４時間の計量添加時間にわたり、精製す
べきポリエーテルポリオールに通す。本発明は、一官能
価又は多官能価であり、分子量が約７５０〜１８，００
０、好ましくは約１，０００〜１５，０００、最も好ま
しくは約２，０００〜１２，０００、２５℃の粘度が約
４０〜２５，０００、好ましくは約５０〜１０，０００
ｍＰａ．ｓ．である、臭気の弱いポリエーテルポリオー
ルにも関する。これらのポリエーテルポリオールは、
（存在するポリエーテルポリオールの量の）約５〜３０
重量％の水を約１時間〜約５時間にわたってポリエーテ
ルポリオールに計量添加しながら、約１１０〜１５０℃
の温度、約１０〜７０ｈＰａの圧力でポリエーテルポリ
オールを精製することにより製造される。ポリエーテル
ポリオールに計量添加する水は微細分割形態を有し、液
体粒子直径が約５〜１００μである。この方法では、
ａ）１．５ｐｐｍ未満、好ましくは０．２ｐｐｍ未満の
２−メチル−２−ペンテナル、ｂ）１．０ｐｐｍ未満、
好ましくは０．２ｐｐｍ未満のアリルアルコール、ｃ）
１５ｐｐｍ未満、好ましくは５．０ｐｐｍ未満のアリル
オキシプロパノール、ｄ）５０ｐｐｍ未満、好ましくは
０．５ｐｐｍ未満のジプロピレングリコールアリルエー
テル、及びｅ）１．０ｐｐｍ未満、好ましくは０．２ｐ
ｐｍ未満のプロピオンアルデヒドを含む精製ポリエーテ
ルポリオールが得られる。
【０００６】本明細書で使用する分子量という用語は、
数平均分子量を意味する。これはポリエーテルポリオー
ルのＯＨ数及び官能価に基づくものであり、下記の式：
数平均分子量を意味する。これはポリエーテルポリオー
ルのＯＨ数及び官能価に基づくものであり、下記の式：
【数１】 〔式中、ＭＷはポリエーテルポリオールの数平均分子量
を表し、Ｆはポリエーテルポリオールの官能価を表し、
ＯＨ♯はポリエーテルポリオールのＯＨ数を表す〕に従
って容易に計算できる。本明細書中の粘度は、ヘプラー
粘度計をＤＩＮ５３０１５に従って使用して測定したも
のである。
を表し、Ｆはポリエーテルポリオールの官能価を表し、
ＯＨ♯はポリエーテルポリオールのＯＨ数を表す〕に従
って容易に計算できる。本明細書中の粘度は、ヘプラー
粘度計をＤＩＮ５３０１５に従って使用して測定したも
のである。
【０００７】本発明の方法で精製すべきポリエーテルポ
リオールは、当業者に公知のように、エチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒ
ドロフラン、スチレンオキシド又はエピクロルヒドリン
のようなエポキシドを、例えば酸の存在下で互いに重合
させるか、又はこれらのエポキシドを、反応性水素原子
を含む出発成分に、触媒としての酸もしくは好ましくは
強塩基の存在下で、好ましくは混合状態で、もしくは順
に加えることによって製造する。前記出発成分の具体例
としては、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、フェノ
ール、水、エチレングリコール、１，２−及び１，３−
プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルプロパン、グリセリン、
トリメチロールプロパン、エリトリトール、ソルビトー
ル、アンモニア、エチレンジアミン、アニリン、エタノ
ールアミン及びトリエタノールアミンのような化合物が
挙げられる。例えばドイツ特許公告公報第１，１７６，
３５８号及び第１，０６４，９３８号に記載のようなス
クロースポリエーテル、並びにビニルポリマーで改質し
たポリエーテル、例えばポリエーテルの存在下でスチレ
ン及びアクリロニトリルを重合させることによって製造
したようなもの（例えばＤＥ−Ｂ第１，１５２，５３６
号並びにその開示が本明細書に参考として包含される米
国特許発明明細書第３，３８３，３５１号、第３，３０
４，２７３号、第３，５２３，０９３号及び第３，１１
０，６９５号に記載のもの）も本発明の方法で精製でき
る。好ましいポリエーテルポリオールは、エチレンオキ
シド及び／又はプロピレンオキシドをベースとし、ヒド
ロキシル基を１〜８、好ましくは２〜６個含み、上述の
範囲の分子量及び粘度を有するものである。
リオールは、当業者に公知のように、エチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒ
ドロフラン、スチレンオキシド又はエピクロルヒドリン
のようなエポキシドを、例えば酸の存在下で互いに重合
させるか、又はこれらのエポキシドを、反応性水素原子
を含む出発成分に、触媒としての酸もしくは好ましくは
強塩基の存在下で、好ましくは混合状態で、もしくは順
に加えることによって製造する。前記出発成分の具体例
としては、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、フェノ
ール、水、エチレングリコール、１，２−及び１，３−
プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルプロパン、グリセリン、
トリメチロールプロパン、エリトリトール、ソルビトー
ル、アンモニア、エチレンジアミン、アニリン、エタノ
ールアミン及びトリエタノールアミンのような化合物が
挙げられる。例えばドイツ特許公告公報第１，１７６，
３５８号及び第１，０６４，９３８号に記載のようなス
クロースポリエーテル、並びにビニルポリマーで改質し
たポリエーテル、例えばポリエーテルの存在下でスチレ
ン及びアクリロニトリルを重合させることによって製造
したようなもの（例えばＤＥ−Ｂ第１，１５２，５３６
号並びにその開示が本明細書に参考として包含される米
国特許発明明細書第３，３８３，３５１号、第３，３０
４，２７３号、第３，５２３，０９３号及び第３，１１
０，６９５号に記載のもの）も本発明の方法で精製でき
る。好ましいポリエーテルポリオールは、エチレンオキ
シド及び／又はプロピレンオキシドをベースとし、ヒド
ロキシル基を１〜８、好ましくは２〜６個含み、上述の
範囲の分子量及び粘度を有するものである。
【０００８】本発明の方法では、水の計量添加を、温度
が蒸留温度の下限を下回らないように、且つ圧力の上限
を超えないように、ポリエーテルポリオールの精製中に
実施することが重要である。これは、計測速度（ｍｅｔ
ｅｒｅｄ ｒａｔｅ）でポリエーテルポリオールに添加
すべき水の計量添加に必要な時間を予め決定することに
よって達成される。予め決定した蒸留条件が守られない
と、ポリエーテルポリオール中の臭気発生物質は不十分
にしか除去されないことになる。前述のように、本発明
の精製ポリエーテルポリオールを得るためには、水を極
めて小さい液体粒子の形態でポリエーテルポリオール中
に導入することも重要である。これは、例えば毛管、焼
結金属フリット、又は細い圧力ノズルもしくは空気式二
流体ノズルを使用することによって達成される。導入し
た水が精製すべきポリエーテルポリオールと密着するよ
うに、蒸留混合物の十分な混合が生起することが好まし
い。そのためには、公知のミキサー装置、例えばクロス
アーム撹拌器、グリッド撹拌器又はウルトラソラックス
（ｕｌｔｒａｔｈｏｒａｘ）ミキサーを使用し得る。本
発明の方法は、公知のポリエーテルポリオール製造プロ
セスの下流に別個の精製ステップとして配置することが
できる。勿論、市販のポリエーテルポリオールを実質的
に無臭形態で得るために、未精製形態の市販のポリエー
テルポリオールを、後で、本発明の方法を用いる精製に
かけることもできる。本発明の臭気の弱いポリエーテル
ポリオールは、ポリエーテルポリオールから合成される
臭気放出の少ない（ｌｏｗ−ｅｍｉｓｓｉｏｎ）ポリマ
ー、例えばポリウレタン、特にポリウレタン軟質フォー
ム、もしくはエラストマーの製造、又は化粧品、医薬品
及び食品包装製品の製造に使用することができる。
が蒸留温度の下限を下回らないように、且つ圧力の上限
を超えないように、ポリエーテルポリオールの精製中に
実施することが重要である。これは、計測速度（ｍｅｔ
ｅｒｅｄ ｒａｔｅ）でポリエーテルポリオールに添加
すべき水の計量添加に必要な時間を予め決定することに
よって達成される。予め決定した蒸留条件が守られない
と、ポリエーテルポリオール中の臭気発生物質は不十分
にしか除去されないことになる。前述のように、本発明
の精製ポリエーテルポリオールを得るためには、水を極
めて小さい液体粒子の形態でポリエーテルポリオール中
に導入することも重要である。これは、例えば毛管、焼
結金属フリット、又は細い圧力ノズルもしくは空気式二
流体ノズルを使用することによって達成される。導入し
た水が精製すべきポリエーテルポリオールと密着するよ
うに、蒸留混合物の十分な混合が生起することが好まし
い。そのためには、公知のミキサー装置、例えばクロス
アーム撹拌器、グリッド撹拌器又はウルトラソラックス
（ｕｌｔｒａｔｈｏｒａｘ）ミキサーを使用し得る。本
発明の方法は、公知のポリエーテルポリオール製造プロ
セスの下流に別個の精製ステップとして配置することが
できる。勿論、市販のポリエーテルポリオールを実質的
に無臭形態で得るために、未精製形態の市販のポリエー
テルポリオールを、後で、本発明の方法を用いる精製に
かけることもできる。本発明の臭気の弱いポリエーテル
ポリオールは、ポリエーテルポリオールから合成される
臭気放出の少ない（ｌｏｗ−ｅｍｉｓｓｉｏｎ）ポリマ
ー、例えばポリウレタン、特にポリウレタン軟質フォー
ム、もしくはエラストマーの製造、又は化粧品、医薬品
及び食品包装製品の製造に使用することができる。
【０００９】以下に実施例を挙げて本発明をより詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
尚、部及び％は特に断りがない限りいずれも重量部及び
重量％である。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
尚、部及び％は特に断りがない限りいずれも重量部及び
重量％である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下の実施例では、種々のポリエ
ーテルポリオール（後述）１０００ｇを１２０℃に加熱
した。水２００ｇ（２０重量％）を、１８ｈＰａの圧力
で、細い導入管（直径０．２ｍｍ）を介して、温度が１
２０℃を下回らず且つ圧力が４０ｈＰａを超えないよう
な速度で導入した。前記水は、３時間かけて未精製ポリ
エーテルポリオールに加えた。水蒸気泡の平均直径は７
〜５０μであった。これらの実施例では、二官能価及び
三官能価のＰＯ−及びＰＯ／ＥＯポリエーテルを使用し
た。使用したポリエーテルポリオール中の不純物に対す
る本発明の精製の効果は第１表から明らかである。精製
後は、特に臭気発生作用を有する望ましくない副産物が
大々的に除去されていることが明白に知見される。ヘッ
ドスペース（ｈｅａｄ−ｓｐａｃｅ）ガスクロマトグラ
フィーで分析を行った。ポリエーテルポリオール１： グリセリンを出発材料と
する分枝鎖エチレンオキシド／プロピレンオキシドポリ
エーテル、ＯＨ数約４６、分子量約３６６０、粘度約５
６０ｍＰａ．ｓ．。ポリエーテルポリオール２： プロピレングリコールを
出発材料とする直鎖プロピレンオキシドポリエーテル、
ＯＨ数約１１２、分子量約１０００、粘度約１４０ｍＰ
ａ．ｓ．。ポリエーテルポリオール３： プロピレングリコールを
出発材料とする直鎖プロピレンオキシドポリエーテル、
ＯＨ数約５６、分子量約２０００、粘度約３１０ｍＰ
ａ．ｓ．。ポリエーテルポリオール４： トリメチロールプロパン
を出発材料とする分枝鎖プロピレンオキシド／エチレン
オキシドポリエーテル、ＯＨ数約２８、分子量約６００
０、粘度約１１２０ｍＰａ．ｓ．。
ーテルポリオール（後述）１０００ｇを１２０℃に加熱
した。水２００ｇ（２０重量％）を、１８ｈＰａの圧力
で、細い導入管（直径０．２ｍｍ）を介して、温度が１
２０℃を下回らず且つ圧力が４０ｈＰａを超えないよう
な速度で導入した。前記水は、３時間かけて未精製ポリ
エーテルポリオールに加えた。水蒸気泡の平均直径は７
〜５０μであった。これらの実施例では、二官能価及び
三官能価のＰＯ−及びＰＯ／ＥＯポリエーテルを使用し
た。使用したポリエーテルポリオール中の不純物に対す
る本発明の精製の効果は第１表から明らかである。精製
後は、特に臭気発生作用を有する望ましくない副産物が
大々的に除去されていることが明白に知見される。ヘッ
ドスペース（ｈｅａｄ−ｓｐａｃｅ）ガスクロマトグラ
フィーで分析を行った。ポリエーテルポリオール１： グリセリンを出発材料と
する分枝鎖エチレンオキシド／プロピレンオキシドポリ
エーテル、ＯＨ数約４６、分子量約３６６０、粘度約５
６０ｍＰａ．ｓ．。ポリエーテルポリオール２： プロピレングリコールを
出発材料とする直鎖プロピレンオキシドポリエーテル、
ＯＨ数約１１２、分子量約１０００、粘度約１４０ｍＰ
ａ．ｓ．。ポリエーテルポリオール３： プロピレングリコールを
出発材料とする直鎖プロピレンオキシドポリエーテル、
ＯＨ数約５６、分子量約２０００、粘度約３１０ｍＰ
ａ．ｓ．。ポリエーテルポリオール４： トリメチロールプロパン
を出発材料とする分枝鎖プロピレンオキシド／エチレン
オキシドポリエーテル、ＯＨ数約２８、分子量約６００
０、粘度約１１２０ｍＰａ．ｓ．。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】以上、本発明を例示の目的で詳細に説明し
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、特許請求の
範囲によって限定される以外は、本発明の思想及び範囲
を逸脱することなく各種の改変が当業者によってなされ
得るものとする。
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、特許請求の
範囲によって限定される以外は、本発明の思想及び範囲
を逸脱することなく各種の改変が当業者によってなされ
得るものとする。
【００１４】以下、本発明の実施態様を要約すれば次の
通りである： １． 一官能価又は多官能価であり得、分子量が約７５
０〜１８，０００、２５℃の粘度が約４０〜２５，００
０ｍＰａ．ｓ．である臭気の弱いポリエーテルポリオー
ルの製造方法であって、１）ポリエーテルポリオール
を、存在するポリエーテルポリオールの量の約５〜３
０．０重量％の水を液体粒子直径５〜１００μの微細分
割形態で約１時間〜５時間かけて前記ポリエーテルポリ
オール中に計量添加しながら、約１１０〜１５０℃の温
度、約１０〜７０ｈＰａの圧力で精製することからな
り、その結果得られるポリエーテルポリオールが、ａ）
約１．５ｐｐｍ未満の２−メチル−２−ペンテナル、
ｂ）約１．０ｐｐｍ未満のアリルアルコール、ｃ）約１
５ｐｐｍ未満のアリルオキシプロパノール、ｄ）約５０
ｐｐｍ未満のジプロピレングリコールアリルエーテル、
及びｅ）約１．０ｐｐｍ未満のプロピオンアルデヒドを
含む前記製造方法。 ２． 前記ポリエーテルポリオールの分子量が約１００
０〜約１５，０００、２５℃の粘度が約５０〜１０，０
００ｍＰａ．ｓ．である上記１項に記載の方法。 ３． 前記ポリエーテルポリオールの分子量が約２００
０〜約１２，０００である上記２項に記載の方法。 ４． 存在するポリエーテルポリオールの量の約７〜２
５重量％の水を約２〜４時間かけて前記ポリエーテルポ
リオール中に計量添加し、前記水の液体粒子直径が約７
〜５０μである上記１項に記載の方法。 ５． 前記蒸留を約１１５〜１４０℃の温度、約２０〜
５０ｈＰａの圧力で実施する上記１項に記載の方法。
通りである： １． 一官能価又は多官能価であり得、分子量が約７５
０〜１８，０００、２５℃の粘度が約４０〜２５，００
０ｍＰａ．ｓ．である臭気の弱いポリエーテルポリオー
ルの製造方法であって、１）ポリエーテルポリオール
を、存在するポリエーテルポリオールの量の約５〜３
０．０重量％の水を液体粒子直径５〜１００μの微細分
割形態で約１時間〜５時間かけて前記ポリエーテルポリ
オール中に計量添加しながら、約１１０〜１５０℃の温
度、約１０〜７０ｈＰａの圧力で精製することからな
り、その結果得られるポリエーテルポリオールが、ａ）
約１．５ｐｐｍ未満の２−メチル−２−ペンテナル、
ｂ）約１．０ｐｐｍ未満のアリルアルコール、ｃ）約１
５ｐｐｍ未満のアリルオキシプロパノール、ｄ）約５０
ｐｐｍ未満のジプロピレングリコールアリルエーテル、
及びｅ）約１．０ｐｐｍ未満のプロピオンアルデヒドを
含む前記製造方法。 ２． 前記ポリエーテルポリオールの分子量が約１００
０〜約１５，０００、２５℃の粘度が約５０〜１０，０
００ｍＰａ．ｓ．である上記１項に記載の方法。 ３． 前記ポリエーテルポリオールの分子量が約２００
０〜約１２，０００である上記２項に記載の方法。 ４． 存在するポリエーテルポリオールの量の約７〜２
５重量％の水を約２〜４時間かけて前記ポリエーテルポ
リオール中に計量添加し、前記水の液体粒子直径が約７
〜５０μである上記１項に記載の方法。 ５． 前記蒸留を約１１５〜１４０℃の温度、約２０〜
５０ｈＰａの圧力で実施する上記１項に記載の方法。
【００１５】６． 上記１項に記載の方法で製造した臭
気の弱い一官能価又は多官能価ポリエーテルポリオー
ル。 ７． 分子量が１０００〜１５，０００であり、２５℃
の粘度が５０〜１０，０００ｍＰａ．ｓ．である上記６
項に記載のポリエーテルポリオール。 ８． ａ）前記２−メチル−２−ペンテナルが約０．２
ｐｐｍ未満の量で存在し、ｂ）前記アリルアルコールが
約０．２ｐｐｍ未満の量で存在し、ｃ）前記アリルオキ
シプロパノールが約５．０ｐｐｍ未満の量で存在し、
ｄ）前記ジプロピレングリコールアリルエーテルが約
０．５ｐｐｍ未満の量で存在し、ｅ）前記プロピオンア
ルデヒドが約０．２ｐｐｍ未満の量で存在する上記６項
に記載のポリエーテルポリオール。 ９． ポリイソシアナート重付加プロセスによってポリ
イソシアナートをイソシアナート反応性成分と反応させ
ることからなるポリウレタンの製造方法において、前記
イソシアナート反応性成分が上記６項に記載の臭気の弱
い一官能価又は多官能価ポリエーテルポリオールからな
ることを改良点とする前記方法。
気の弱い一官能価又は多官能価ポリエーテルポリオー
ル。 ７． 分子量が１０００〜１５，０００であり、２５℃
の粘度が５０〜１０，０００ｍＰａ．ｓ．である上記６
項に記載のポリエーテルポリオール。 ８． ａ）前記２−メチル−２−ペンテナルが約０．２
ｐｐｍ未満の量で存在し、ｂ）前記アリルアルコールが
約０．２ｐｐｍ未満の量で存在し、ｃ）前記アリルオキ
シプロパノールが約５．０ｐｐｍ未満の量で存在し、
ｄ）前記ジプロピレングリコールアリルエーテルが約
０．５ｐｐｍ未満の量で存在し、ｅ）前記プロピオンア
ルデヒドが約０．２ｐｐｍ未満の量で存在する上記６項
に記載のポリエーテルポリオール。 ９． ポリイソシアナート重付加プロセスによってポリ
イソシアナートをイソシアナート反応性成分と反応させ
ることからなるポリウレタンの製造方法において、前記
イソシアナート反応性成分が上記６項に記載の臭気の弱
い一官能価又は多官能価ポリエーテルポリオールからな
ることを改良点とする前記方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨエル・ロリダン ベルギー国ベー2018 アントヴエルペン、 ドラーク・シユトラート 18
Claims (3)
- 【請求項１】 一官能価又は多官能価であり得、分子量
が約７５０〜１８，０００、２５℃の粘度が約４０〜２
５，０００ｍＰａ．ｓ．である臭気の弱いポリエーテル
ポリオールの製造方法であって、１）ポリエーテルポリ
オールを、存在するポリエーテルポリオールの量の約５
〜３０．０重量％の水を液体粒子直径５〜１００μの微
細分割形態で約１時間〜５時間かけて前記ポリエーテル
ポリオール中に計量添加しながら、約１１０〜１５０℃
の温度、約１０〜７０ｈＰａの圧力で精製することから
なり、その結果得られるポリエーテルポリオールが、
ａ）約１．５ｐｐｍ未満の２−メチル−２−ペンテナ
ル、ｂ）約１．０ｐｐｍ未満のアリルアルコール、ｃ）
約１５ｐｐｍ未満のアリルオキシプロパノール、ｄ）約
５０ｐｐｍ未満のジプロピレングリコールアリルエーテ
ル、及びｅ）約１．０ｐｐｍ未満のプロピオンアルデヒ
ドを含む前記製造方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の方法で製造した臭気の
弱い一官能価又は多官能価ポリエーテルポリオール。 - 【請求項３】 ポリイソシアナート重付加プロセスによ
ってポリイソシアナートをイソシアナート反応性成分と
反応させることからなるポリウレタンの製造方法におい
て、前記イソシアナート反応性成分が請求項２に記載の
臭気の弱い一官能価又は多官能価ポリエーテルポリオー
ルからなることを改良点とする前記方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19530388.1 | 1995-08-18 | ||
| DE19530388A DE19530388A1 (de) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | Geruchsarme, höhermolekulare Polyetherpolyole, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung für die Herstellung von auf Polyetherpolyolen aufbauenden Polymeren, Kosmetika und pharmazeutischen Produkten |
Publications (1)
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|---|---|
| JPH0959374A true JPH0959374A (ja) | 1997-03-04 |
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|---|---|---|---|
| JP8231270A Pending JPH0959374A (ja) | 1995-08-18 | 1996-08-14 | 臭気の弱い高分子量ポリエーテルポリオール、その製造方法、並びにポリエーテルポリオールから合成されるポリマー、化粧品及び医薬品の製造における使用 |
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| EP (1) | EP0759452A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0959374A (ja) |
| KR (1) | KR970010830A (ja) |
| CN (1) | CN1082970C (ja) |
| BR (1) | BR9603466A (ja) |
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| PL (1) | PL185548B1 (ja) |
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| JP2008150418A (ja) * | 2006-12-14 | 2008-07-03 | Dic Corp | ポリエステルポリオールの精製方法 |
| JP2009286963A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリオキシアルキレンアルコールの製造方法 |
| JP2010077417A (ja) * | 2008-08-26 | 2010-04-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリオキシアルキレンアルコールの製造方法 |
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| JP4545844B2 (ja) | 1999-04-23 | 2010-09-15 | 横浜ゴム株式会社 | 低臭気ポリオキシアルキレンポリオール、その製造方法およびウレタン組成物 |
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