DE2755089C3 - Verfahren zur Reinigung von Rohpolyäthern - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von RohpolyäthernInfo
- Publication number
- DE2755089C3 DE2755089C3 DE2755089A DE2755089A DE2755089C3 DE 2755089 C3 DE2755089 C3 DE 2755089C3 DE 2755089 A DE2755089 A DE 2755089A DE 2755089 A DE2755089 A DE 2755089A DE 2755089 C3 DE2755089 C3 DE 2755089C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyether
- polyethers
- raw
- coiled tube
- vapor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/30—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von störenden Nebenprodukten, insbesondere
von kleinen Mengen von Wasser und Lösungsmittel sowie von niedermolekularen Glykolen und geruchsintensiven
Stoffen aus Polyethern mittels eines Schlangenrohrverdampfers.
Bei der technischen Herstellung von Polyäthern durch Alkoxylierung von geeigneten Starterverbindungen
mit Zere*itinoffaktiven Wasserstoffatomen erhält man nach der Neutralisation ^es Reaktionsgemisches,
der Vorentwässerung und anschließenden Filtration von anorganischen Salzen Rohprodukte, welche je nach
Arbeitsweise etwa 0,1 bis 2 Gew.-% restliches Wasser, etwa 0 bis 2% Lösungsmittel (im allgemeinen ein
aromatisches Lösungsmittel wie Xylol oder Toluol) und Geruchsstoffe (im wesentlichen Propionaldehyd, Propionsäure,
Dioxolane und Allyläther) enthalten. Obwohl diese Geruchsstoffe im allgemeinen nur in Mengen bis 1
Gew.-% vorhanden sind, verleihen sie doch den Polyäthern einen chrakteristischen, intensiv aromatischen
Geruch. Nach derzeit bekannten Verfahren können die Geruchsstoffe durch eine Behandlung des
Rohpolyäthers in einer Strippkolonne weitgehend entfernt werden.
Anschließend kann der Rohpolyäther in einem Dünnschichtverdampfer vom Restwasser und Restlösungsmittel
befreit werden. Aus wirtschaftlichen Gründen wird meist der Rohpolyäther nur einer einzigen
Aufarbeitungsstufc im Dünnschichtverdampfer (also ohne Vorbehandlung in einer Strippkolonne) unterzogen.
Dabei können jedoch die Lösungsmittelreste nur sehr schwer vollständig und die oben erwähnten
Geruchsstoffe nur geringfügig entfernt werden. Ein weiterer Nachteil der Dünnschichtverdampfer ist der
mit ihnen verbundene hohe apparative Aufwand sowie die Schwierigkeit der Abdichtung der rotierenden Teile.
Außerdem müssen die Dünnschichtverdampfer bei sehr niedrigem Druck (meist 1 bis IO mbar) betrieben
werden, was ein aufwendiges Vakuumerzeugungs-System erfordert und die Kondensation der flüchtigen
Anteile erschwert. Werden die Dünnschichter jedoch bei höherem Druck als 10 mbar betireben, muß die
Betriebstemperatur so hoch gewählt werden, daß schon geringe Leckagen zu oxidativer Schädigung des
Polväthers führen.
Prinzipiell können für die Aufarbeitung von Rohpolyäthern
auch Fallfilmverdampfer eingesetzt werden. Sie weisen jedoch für den genannten Anwendungszweck im
wesentlichen die selben Nachteile auf wie die eben diskutierten Dünnschichtverdampfer, Außerdem ist
hierbei noch die gleichmäßige Verteilung des Rohpolyäthers auf die Verdampfungsfläche problematisch.
Überraschenderweise wurde nun ein Verfahren gefunden, das es ermöglicht, Rohpolyäthe" in einem
ίο Arbeitsgang von Wasser, Lösungsmittelresten und
weiteren leicht flüchtigen Verunreinigungen bis auf geringe Reste zu befreien und gleichzeitig weitgehend
zu desodorieren, wenn man sie unter Zugabe von Wasserdampf ein stetig gewendeltes, beheiztes Rohr
(»Schlangenrohrverdampfer«) passieren läßt Das Verfahren ist auch hervorragend zur Entfernung von
niedermolekularen Glykolen und flüchtigen Aminen aus Mischungen dieser Stoffe mit Polyäthern geeignet
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Arbeitsweise liegt einerseits im hohen Durchsatz bei geringem apparativem Aufwand und zum anderen in der Tatsache, daß bei wesentlich höheren Drücken als im Dünnschichtverdampfer gearbeitet werden kann. Dadurch werden Energiekosten eingespart und die Kondensation der flüchtigen Verunreinigungen erleichtert, was zu einer geringeren Belastung der Umwelt durch Abgase führt
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Arbeitsweise liegt einerseits im hohen Durchsatz bei geringem apparativem Aufwand und zum anderen in der Tatsache, daß bei wesentlich höheren Drücken als im Dünnschichtverdampfer gearbeitet werden kann. Dadurch werden Energiekosten eingespart und die Kondensation der flüchtigen Verunreinigungen erleichtert, was zu einer geringeren Belastung der Umwelt durch Abgase führt
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Reinigung von Rohpolyäthern, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man den Rohpolyäther unter Zugabe von 1 bis 20 Gew.-°/o, vorzugsweise 2 bis 8
Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 bis 5%, Wasserdampf in einen beheizten Schlangenrohrverdampfer einspeist
und an dessen Ende einen Druck zwischen 5 und 200 mbar, vorzugsweise 20 bis 80 mbar, anlegt und
gleichzeitig die Beheizung des Schlangenrohrverdampfers so reguliert, daß die Polyäthertemperatur an dieser
Stelle 100 bis 2200C, vorzugsweise 130 bis 1700C,
beträgt, wobei sich eine Geschwindigkeit des Dampfgemisches — bezogen auf die durchströmte Rohrquerschnittsfläche
— zwischen 40 m/s und Schallgeschwindigkeit einstellt, und in einem nachgeschalteten Zyklon
den Reinpolyäther von der Dampfphase, welche den Zusatzdampf und die flüchtigen Verunreinigungen
enthält, trennt.
Schlangenrohrverdampfer sind als geeignete Apparaturen für das Eindampfen von Lösungen eines
Feststoffes bzw. zum Entfernen leicht flüchtiger Bestandteile aus Stoffgemischen bekannt (ClT 42,1970,
so S. 349/354; DAS 16 67 051; DAS 19 21 045). Sie bestehen aus einem abschnittsweise heizbaren, gewendelten,
abwärts steigenden Rohr, in welches die flüssigen Ausgangsprodukte von oben eingespeist werden. Am
Eintritt in den Schlangenrohrverdampfer wird eine Zweiphasenströmung erzeugt, wobei die Gasphase
durch Entspannungsverdampfung hinter einer Drossel gebildet wird, infolge der hohen Strömungsgeschwindigkeit
der Gasphase entsteht in dem stetig gewendelten Rohr unter Einwirkung der Zentrifugalkräfte eine
bo turbulente, dünnschichtige Ringströmung des Produktgemisches,
wobei die Flüssigkeit an der Rohrwand und das Gas im Rohrinneren strömen. Infolge der zusätzlich
quer dazu fließenden Zirkularströmung zwischen Rohrwand und Flüssigkeitsoberfläche findet ein intensify
ver Wärmeaustausch zwischen der beheizten Rohrwand, der Flüssigkeit und dem Gas bei gleichzeitigem
intensivem Stoffaustausch zwischen Flüssigkeit und Gasphase statt. Am Austritt des Schlangenrohrver-
dampfers können Gasgeschwindigkeiten bis knapp unterhalb der Schallgeschwindigkeit auftreten.
Bei den bisher bekannten Verfahren zur Entfernung leicht verdampfbarer Bestandteile mittels eines Schlangenrohrverdampfers
muß in den Produktgemischen eine relativ hohe Menge an flüchtigen Bestandteilen enthalten sein, damit der für den Ablauf des Verfahrens
nowendige Gasstrom erzeugt wird. Diese Bedingung ist bei den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten
Rohpolyäthum nicht mehr erfüllt, da die verdampfbaren ι<
> Anteile nur in geringen Konzentrationen vorhanden sind. Überraschenderweise zeigt es sich jedoch, daß
erfindungsgemäß unter Verwendung von zusätzlichem Wasserdampf als Treibmittel alle störenden Verunreinigungen
aus den Rohpolyäthern weitgekenst entfernt werden.
Für das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren kommen sowohl monofunktionelle als auch polyfunktionelle
Hydroxypolyäther in betracht Polyäther werden bekanntlich durch Polymerisation von Epoxiden wie
Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Tetrahydrofuran, Siyroioxid oder Epichlorhydrin mit sich selbst,
beispielsweise in Gegenwart von Lewis-Säuren (z. B. Bortrifluorid), oder durch Anlagerung dieser Epoxide,
gegebenenfalls im Gemisch oder nacheinander, in Gegenwart von Säuren oder vorzugsweise von starken
Basen als Katalysator an Startkomponenten mit reaktiven Wasserstoffatomen hergestellt. Beispiele für
derartige Starter sind n-Butanol, n-Hexanol, Phenol,
Wasser, Äthylenglykol, 1,2- und 1,3-PropyIenglykol, w
1,4-Butandiol, 4,4-Dihydroxy-diphenylpropan, Glycerin,
Trimethylolpropan, Erythrit, Sorbit, Ammoniak, Äthvlendiamin,
Anilin, Äthanolamin und Triäthanolamin. Auch Sucrosepolyäther, wie sie z. B. in den deutschen
Auslegeschriften 1176 358 und 10 64 938 beschrieben 3>
werden, und durch Vinylpolymerisate modifizierte Polyäther, wie sie z. B. durch Polymerisation von Styrol
und Acrylnitril in Gegenwart von Polyäthern entstehen (amerikanische Patentschrift 33 83 351, 33 04 273,
35 23 093, 31 10 695; deutsche Patentschrift 11 52 536
können erfindungsgemäß von Verunreinigungen befreit werden. Bevorzugt sind Polyäther auf Basis von
Äthylenoxid und/oder Propylenoxid r.iit 1 bis 5, besonders bevorzugt 2 oder 3 Hydroxylgruppen, deren
Molekulargewicht im allgemeinen zwischen 750 und 4 j
15 000, bevorzugt zwischen 1000 und 12 000, besonders bevorzugt zwischen 2000 und 6000, liegt und deren
Viskosität bei 1000C 10 bis 800, vorzugsweise 50 bis 200,
cP beträgt.
Dem erfindungsgemäßen Reinigungsverfahren wer- so
den, wie schon oben beschrieben, die Rohpolyäther unterworfen, wie sie nach der Vorentwässerung und
Entsalzung der technischen Verfahrensprodukte mit einem Restwassergehalt von 0,1 bis 2, verzugsweise 0,4
bis 1,2 Gew.-% und einem Gehalt an Lösungsmittel (im v> allgemeinen ein aromatisches Lösungsmittel wie Xylol
oder Toluol) von 0 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Gew.-%, anfallen. Daneben können die Polyäther
noch im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,5 Gew.-% an niedermolekularen Glykolen enthalten sowie Spuren mi
(weniger als 0,1%) an Propionaldehyd, Propionsäure,
Dioxolanen, Allyläthern und anderen geruchsintensiven Nebenprodukten. -
Mit dem erfindungsgemäßen Reinigungsverfahren können Produkte mit hohem Reinheitsgrad hergestellt
werden, bei denen z. B. der Wassergehalt unter O,O3°.'o,
der Lösungsmittelgehalt unter 0,01 % und der Glykolgehalt unter der Nachweisgrenze liegen. Diese beispielhaft
genannten Restkonzentrationen können je nach Anforderung weiter abgesenkt werden. Das Verfahren
zeichnet auch dadurch aus, daß geruchsintensive Stoffe auf einfache Weise weitgehend entfernt werden können.
In der Figur ist eine für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Anlage schematisch dargestellt:
1 Vorlage für den Rohpolyäther
2 Zahnradpumpe mit regelbarem Antrieb
3 Wärmeaustauscher zur Produktheizung
4 Drosselventil
5 Einspeisung des Treibdampfes
6 Schlangenrohrverdampfer mit heizbarem Mantel
7 Einspeisung von Heizdampf in den Mantel des Schlangenrohrs
8 Brüdenabscheider
9 Austragspumpe
10 Produktkühler
11 Sammelbehälter für den gereinigten Polyäther
12 Brüdenkondensator mit Vakuumvorlage und Wasserrtngpumpe
Bei der Inbetriebsnahme der Anlage werden zunächst der Schlangenrohrverdampfer (6) und der Brüdenabscheider
(8) über den Briidenkondensator und die Vakuumvorlage mit der Wasserringpumpe (H2) auf den
Arbeitsdruck (5 bis 200, vorzugsweise 20 bis 80 mbar)
evakuiert. Anschließend wird der Treibdampf (5) in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 8
Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf den vorgesehenen Prcduktmengenstrom,
in den Schlangenrohrverdampfer eingespeist und danach das Rohr über den beheizbaren Mantel mittels
Dampf (7) auf die Betriebstemperatur von 100 bis 2200C, vorzugsweise 130 bis 170"C, aufgeheizt. Die
Anlage ist nun betriebsbereit und der Rohpolyäther kann in den Schlangenrohrverdampfer eingespeist
werden. Im Zyklon (8) werden der gereinigte Polyäther und die Dampfphase getrennt, wobei der Dampf im
Kondensator (12) niedergeschlagen und das gereinigte Produkt über die Pumpe (9) ausgetragen wird. Die
mittlere Verweilzeit des Polyäthers im Schlangenrohr Leträgt im allgemeinen weniger als 2 Minuten,
vorzugsweise zwischen 10 und 50 Sekunden.
Erfindungsgemäß werden bevorzugt Schlangenrohrverdampfer mit einem Rohrinnendurchmesser von 25
bis 150 mm, besonders bevorzugt 40 bis 100 mm, einem
Verhältnis von Rohrdurchmesser zu Rohrlänge von 1 : 100 bis 1 :2000, besonders bevorzugt 1 :200 bis
1 :1000 und einem Verhältnis zwischen Rohrinnendurchmesser und Wendeldurchmesser von 1:5 bis
1 : 100, besonders bevorzugt 1 :10 bis 1 :40, eingesetzt.
Das in den Beispielen verwendete Strömungsrohr hatte eine Länge von 45 m, einen Rohrinnendurchmessevan
40 mm und einen Krümmungsdurchmesser der Wendeln von 80 cm.
Die Mengenc».gaben in den Beispielen sind, wenn
nicht anders vermekt, als Gewichtsprozente zu verstehen.
Beispiel 1
Reinigung eines Rohpolyäthers
Reinigung eines Rohpolyäthers
In diesem Beispiel wurde ein auf Trimethylolpropan gestarteter Polyäther aus 90% Propylenoxid und 10%
Athylenoxid (Molekulargewicht 3200) einmal erfindungsgemäß und im Vergleich dazu auf konventionelle
Weise mittels eines Dünnschichtverdampfers gereinigt. Der Rohpolyäther enthielt vor der Einspeisung in den
Schlangenrohrverdampfer bzw. den Dünnschichtverdampfer 0,8% Wasser und 0.2% Toluol als Hauptverunreinigung.
Die Temperatur im Schlangenverdampfer betrug 153°C, der Druck 86 mbar. Pro Stunde wurden 1600 kg
des Rohpolyäthers und 60 kg Wasserdampf eingespeist. Eine gaschromatographisehe Untersuchung des Polyethers
bzw. der erfindungsgemäßen Aufarbeitung bzw. nach der konventionellen Aufarbeitung (Dünnschichtverdampfer)
ergab folgende Werte:
l'rmlukt n.iih
l'rmlukl M.ich
\iif.irbeitunt! in Aiii irhciuini: in
Wasser | 0.03 | 0.03 |
Toluol | ■ 0.01 | 0.02 |
C ll»|M ti. HUM IV<il | ||
I 'nhekaiififo 1 | < 0,1 | 0.3 |
Dipropylenglykol | -'(U | * (U |
I 'nbekannte 2 | 1.6 | 1.') |
Unbckiinntc 3 | <0.1 | ■ 0.1 |
Unbekannte 4 | 0.2 | 0.4 |
Tripropylenuh knl | <0.1 | <0.1 |
I 'nhekannte 5 | 0.2 | < 0.1 |
Unbekannte l· | 0.2 | 0.2 |
Unbekannte 7 | 0.4 | O.d |
Der erfindungsgemäß gereinigte Polyäther (OH-Zahl
49) war im Gegensatz zum Rohpolyäther weitgehend geruchlos. Die noch wahrnehmbare Geruchsintensität
lag dabei deutlich unter dem Niveau, wie es durch die Behandlung im Dünnschichtverdampfer erreicht wurde.
Der gereinigte Polyäther ist hervorragend als Ausgangskomponente für die Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen
geeignet.
[■!informing von Cilykol- und Hydrazinverunreinigiingcn
Durch einen Defekt im Beheizungssysiem der Prodtiktionsanlage waren 90 t eines hex.ifunktioncllen
Polyiithersaus Propylenoxid und Äthylenoxid (OH-Zahl
28) mit Heizflüssigkeit (Äthylenglykol, Wasser und Hydra/inspuren) verunreinigt worden. Durch eine
es nicht, die Verunreinigungen aus dem Polyäther zu entfernen.
Der verunreinigte Polyäther wurde in eip^r Meiific
von 1500 kg/h zusammen mit 45 kg/h Treibdampf bei 170 C und einem Druck von 100 mbar durch den
Schlangenrohrverdampfer geführt.
Durch das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren wurden das Äthylenglykol und das Hydrazin praktisch
qiiunti .Miv entfernt.
Vnr \ orvinrcini- N.n_h \ L-runrcmi- Nach Kehumlluni:
μ'.πιμ iliirch llei'- min',' ilur'.:h !lei/- im SiIiI.mgenlluNML'kcil
lliivsii>kcil rohr, crd.inipter
()|[-/.ah! (mg KOll/gl
Wassergehalt ( )
U.isengehalt (ppm KC)IIi
ΛιΙι\ !eiiüh kolaehalt ( ι
Wassergehalt ( )
U.isengehalt (ppm KC)IIi
ΛιΙι\ !eiiüh kolaehalt ( ι
0.5 | 2 S | .(l.i |
1.15 | 0 | 7 |
11.5 | .1 | |
0 '<■) | 0 | |
Der so gereinigte Pi »halber konnte wieder prob Ie in los IVi r die Herstellung \on Pol) urethanseha um stollen eingesei/t
«erden.
1 15IaIl
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Reinigung von Rohpolyäthern, dadurch gekennzeichnet, daß man Rohpo-Iyäther unter Zugabe von 1 bis 20 Gew.-% Wasserdampf in einen beheizten Schlangenrohrverdampfer einspeist und an dessen Ende einen Druck zwischen 5 und 200 mbar anlegt und gleichzeitig die Beheizung des Schlangenrohrverdampfers so reguliert, daß die Polyäthertemperatur an dieser Steile 100 bis 220° C beträgt, wobei sich eine Geschwindigkeit des Dampfgemisches — bezogen auf die durchströmte Rohrquerschnittsfläche — zwischen 40 m/s und Schallgeschwindigkeit einstellt, und in einem nachgeschalteten Zyklon den Reinpolyäther von der Dampfphase, welche den Zusatzdampf und die flüchtigen Verunreinigungen enthält, trennt
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2755089A DE2755089C3 (de) | 1977-12-10 | 1977-12-10 | Verfahren zur Reinigung von Rohpolyäthern |
US05/900,539 US4143072A (en) | 1977-12-10 | 1978-04-27 | Process for the purification of polyethers using a tubular coil evaporator |
GB16936/78A GB1580520A (en) | 1977-12-10 | 1978-04-28 | Process for the purification of polyethers |
JP53052414A JPS5839168B2 (ja) | 1977-12-10 | 1978-05-02 | ポリエ−テルの精製方法 |
FR7813259A FR2411211A1 (fr) | 1977-12-10 | 1978-05-03 | Procede de purification de polyethers bruts |
ES475829A ES475829A1 (es) | 1977-12-10 | 1978-12-07 | Procedimiento para la purificacion de polieteres en bruto. |
BE192208A BE872622A (fr) | 1977-12-10 | 1978-12-08 | Procede de purification de plyethers bruts |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2755089A DE2755089C3 (de) | 1977-12-10 | 1977-12-10 | Verfahren zur Reinigung von Rohpolyäthern |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2755089A1 DE2755089A1 (de) | 1979-06-13 |
DE2755089B2 DE2755089B2 (de) | 1981-07-23 |
DE2755089C3 true DE2755089C3 (de) | 1982-05-13 |
Family
ID=6025787
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2755089A Expired DE2755089C3 (de) | 1977-12-10 | 1977-12-10 | Verfahren zur Reinigung von Rohpolyäthern |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4143072A (de) |
JP (1) | JPS5839168B2 (de) |
BE (1) | BE872622A (de) |
DE (1) | DE2755089C3 (de) |
ES (1) | ES475829A1 (de) |
FR (1) | FR2411211A1 (de) |
GB (1) | GB1580520A (de) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56104936A (en) * | 1980-01-24 | 1981-08-21 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Purification of polyether polyol |
DE3034680A1 (de) * | 1980-09-13 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verbessertes verfahren zur auftrennung von polyurethan-hydrolysaten in polyether und diamin |
DE3708813A1 (de) * | 1987-03-18 | 1988-09-29 | Henkel Kgaa | Verfahren zur entfernung von ethylen- und/oder propylenoxid aus oberflaechenaktiven derivaten |
US4946939A (en) * | 1989-05-30 | 1990-08-07 | The Dow Chemical Company | High purity polyether polyols |
US5480978A (en) * | 1989-09-27 | 1996-01-02 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the removal of alcohols |
US5268510A (en) * | 1992-10-08 | 1993-12-07 | Vista Chemical Company | Process for purification of alkoxylated alcohols |
DE4312009C2 (de) * | 1993-04-13 | 1995-06-08 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Zuckertensiden mit verbesserter Geruchsqualität |
US5364973A (en) * | 1993-05-06 | 1994-11-15 | Arco Chemical Technology | Productive process for making conventional and low-unsaturation polyether polyols |
DE4340093A1 (de) * | 1993-11-24 | 1995-06-01 | Cognis Bio Umwelt | Verfahren zur vereinfachten Trennung von Mehrstoffgemischen wenigstens anteilig organischen Ursprungs |
DE4402883A1 (de) * | 1994-02-01 | 1995-08-03 | Henkel Kgaa | Optimiertes Verfahren zur Aufarbeitung von wasserdampfbasierten Brüdenströmen |
DE19509352A1 (de) * | 1995-03-15 | 1996-09-19 | Basf Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von in Additionsreaktionen an Acetylen oder Propin anfallenden Reaktionsgemischen |
DE19530388A1 (de) * | 1995-08-18 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Geruchsarme, höhermolekulare Polyetherpolyole, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung für die Herstellung von auf Polyetherpolyolen aufbauenden Polymeren, Kosmetika und pharmazeutischen Produkten |
DE19629160A1 (de) * | 1996-07-19 | 1998-01-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanweichschaumstoffen |
KR100809151B1 (ko) * | 1997-11-10 | 2008-02-29 | 콸콤 인코포레이티드 | 액세스 채널 슬롯 공유 |
SE9902364D0 (sv) * | 1999-06-21 | 1999-06-21 | Astra Ab | New process |
US6765084B2 (en) | 2002-01-15 | 2004-07-20 | Dai-ichi Kogyo Seiyakn Co., Ltd. | Production process for ethylene oxide resin |
CA2491525A1 (en) | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Zeon Corporation | Molding material for high-molecular solid electrolytes, moldings of high-molecular solid electrolytes and process for production threof, and polyether polymer and process for production thereof |
EP2365019A1 (de) | 2010-03-13 | 2011-09-14 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
CN104151540B (zh) * | 2014-08-06 | 2016-08-17 | 山东蓝星东大化工有限责任公司 | 低voc含量高回弹聚氨酯泡沫用聚醚多元醇的制备方法 |
CN108148192A (zh) | 2016-12-06 | 2018-06-12 | 科思创聚合物(中国)有限公司 | 低气味聚醚多元醇及其制备方法 |
CN106892799A (zh) * | 2017-02-27 | 2017-06-27 | 江苏钟山化工有限公司 | 连续减压四段控温精馏精制聚醚丙二醇的方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1054337A (de) * | 1963-07-11 | |||
US3358042A (en) * | 1963-09-20 | 1967-12-12 | Quaker Oats Co | Process for recovering polytetramethylene ether glycol |
US3326985A (en) * | 1964-12-29 | 1967-06-20 | Shell Oil Co | Polytrimethylene glycol |
-
1977
- 1977-12-10 DE DE2755089A patent/DE2755089C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-04-27 US US05/900,539 patent/US4143072A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-28 GB GB16936/78A patent/GB1580520A/en not_active Expired
- 1978-05-02 JP JP53052414A patent/JPS5839168B2/ja not_active Expired
- 1978-05-03 FR FR7813259A patent/FR2411211A1/fr active Granted
- 1978-12-07 ES ES475829A patent/ES475829A1/es not_active Expired
- 1978-12-08 BE BE192208A patent/BE872622A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES475829A1 (es) | 1979-04-16 |
DE2755089A1 (de) | 1979-06-13 |
GB1580520A (en) | 1980-12-03 |
DE2755089B2 (de) | 1981-07-23 |
FR2411211B1 (de) | 1984-09-14 |
BE872622A (fr) | 1979-06-08 |
JPS5839168B2 (ja) | 1983-08-27 |
FR2411211A1 (fr) | 1979-07-06 |
JPS5480398A (en) | 1979-06-27 |
US4143072A (en) | 1979-03-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2755089C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von Rohpolyäthern | |
DE1795601B2 (de) | Flussige, lineare, unverzweigte, saure Polyoxyperfluormethylene Ausscheidung aus 1493021 | |
DE102006013579B3 (de) | Verfahren zur Reduzierung des Abwassers und Optimierung der Abwasserqualität bei der Herstellung von DNT | |
DE3813184A1 (de) | Verfahren zur zersetzung von in abwaessern geloesten explosionsfaehigen salpetersaeureestern | |
EP0759452A2 (de) | Gereinigte Polyetherpolyole, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
WO2007025881A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen | |
DE1240525B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen, Carbonsaeuren oder Aldehyden aus ihren waessrigen Loesungen in Form ihrer Ester, Acetale oder Esteracetale | |
WO2013107888A1 (de) | Verfahren und vorrichtung zur mechanischen aufheizung eines stoffgemisches | |
DE2719968C2 (de) | Verfahren zur Entfernung von Restbestandteilen | |
DE19758184A1 (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Dehydratation und Trocknung von Feststoff-Flüssigkeitsgemischen | |
DE1543174B2 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Propylenoxyd | |
DE2034372C3 (de) | Verfahren und Vorrichtung zum Behandeln von Abscheidungedampf aus der Fraktionierung von Tallöl | |
DE1495729B2 (de) | Verfahren zur herstellung von polyaethern durch polymerisation von alkylenoxyden | |
EP0170226A2 (de) | Verfahren und Anlage zum Reinigen und/oder Trocknen der Innenwände von Fernrohrleitungen | |
EP1406934A1 (de) | Polyisobuten-zusammensetzung | |
EP0011183B1 (de) | Verfahren zur Isolierung borhaltiger Phenol-Formaldehydharze | |
EP2144936A1 (de) | Verfahren zur herstellung von nitrocellulose-lösungen mit geringem wasseranteil | |
WO1999021818A1 (de) | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von reinem formaldehyd | |
DE1520714C3 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Abtrennung fester feiner Polyolefinteilchen aus einer bei der Niederdruck-Polymerisation anfallenden Aufschlämmung | |
DE3240725A1 (de) | Verfahren zur aufarbeitung von gebrauchter aufschlussfluessigkeit sowie anlagen zur durchfuehrung dieses verfahrens | |
US3697385A (en) | Flash distillation apparatus and method | |
DD279414A1 (de) | Verfahren und einrichtung zur reinigung von polymerharzen | |
DE856034C (de) | Verfahren zum Aufarbeiten des aus der Regenerierstufe fuer Alkalicarbonat-Bicarbonat-Waschloesung abgetriebenen Gas-Daempfe-Gemischs | |
AT323334B (de) | Verfahren zur gewinnung von technisch reinem glucofrangulin aus faulbaumrinde | |
DE952385C (de) | Verfahren zur Herstellung geruchloser Polyaether |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |