JP2002308886A - テキシル基を有するクロロシラン化合物の製造方法 - Google Patents
テキシル基を有するクロロシラン化合物の製造方法Info
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Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 ２，３−ジメチル−２−ブテンと式
（１） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （１） （Ｒ1、Ｒ2は、α位又はβ位に炭化水素基を有する炭素
数３〜１０の１価の分岐状炭化水素基又は炭素数３〜１
０の１価の環状炭化水素基。）で示されるハイドロジェ
ンクロロシラン化合物とを、塩化アルミニウム触媒の存
在下で反応させ、式（２）で示されるテキシル基を有す
るクロロシラン化合物を製造する方法において、反応前
に塩化アルミニウム触媒を式（３） ＨＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5 （３） （Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、炭素数１〜４の分岐を持たない１
価の炭化水素基又はハロゲン原子を示す。）で示される
ハイドロジェンシラン化合物で処理することを特徴とす
る式（２）で示されるテキシル基を有するクロロシラン
化合物の製造方法。 【化１】 【効果】 本発明によれば、高反応性で、反応が速やか
かつ持続的に進行し、比較的短時間で高収率で目的とす
る上記式（２）のテキシル基を有するクロロシラン化合
物を製造することができる。
（１） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （１） （Ｒ1、Ｒ2は、α位又はβ位に炭化水素基を有する炭素
数３〜１０の１価の分岐状炭化水素基又は炭素数３〜１
０の１価の環状炭化水素基。）で示されるハイドロジェ
ンクロロシラン化合物とを、塩化アルミニウム触媒の存
在下で反応させ、式（２）で示されるテキシル基を有す
るクロロシラン化合物を製造する方法において、反応前
に塩化アルミニウム触媒を式（３） ＨＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5 （３） （Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、炭素数１〜４の分岐を持たない１
価の炭化水素基又はハロゲン原子を示す。）で示される
ハイドロジェンシラン化合物で処理することを特徴とす
る式（２）で示されるテキシル基を有するクロロシラン
化合物の製造方法。 【化１】 【効果】 本発明によれば、高反応性で、反応が速やか
かつ持続的に進行し、比較的短時間で高収率で目的とす
る上記式（２）のテキシル基を有するクロロシラン化合
物を製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、テキシル基を有す
るクロロシラン化合物の製造方法に関する。この化合物
はシリル化剤として有用であり、また、嵩高い置換基を
有するため、シリル化生成物の安定性が向上する。
るクロロシラン化合物の製造方法に関する。この化合物
はシリル化剤として有用であり、また、嵩高い置換基を
有するため、シリル化生成物の安定性が向上する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリル
化剤は、アルコールやカルボン酸等の活性水素を有する
置換基の保護をおこなう目的で使用され、シリル化され
た化合物は医薬、農薬の中間体等、様々な分野において
有用である。
化剤は、アルコールやカルボン酸等の活性水素を有する
置換基の保護をおこなう目的で使用され、シリル化され
た化合物は医薬、農薬の中間体等、様々な分野において
有用である。
【０００３】上記シリル化剤のうち、一般的に用いられ
ている化合物の一つとして、分子内にケイ素−塩素結合
を有する化合物、いわゆるクロロシラン化合物が広く用
いられている。このクロロシラン化合物をアルコールや
カルボン酸と反応させることにより、シリル化が達成さ
れる。上記のクロロシランタイプのシリル化剤として
は、これまでトリメチルクロロシラン、トリエチルクロ
ロシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン、ト
リイソプロピルクロロシラン等が用いられている。
ている化合物の一つとして、分子内にケイ素−塩素結合
を有する化合物、いわゆるクロロシラン化合物が広く用
いられている。このクロロシラン化合物をアルコールや
カルボン酸と反応させることにより、シリル化が達成さ
れる。上記のクロロシランタイプのシリル化剤として
は、これまでトリメチルクロロシラン、トリエチルクロ
ロシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン、ト
リイソプロピルクロロシラン等が用いられている。
【０００４】しかしながら、これらのシリル化剤でシリ
ル化した生成物は、立体的嵩高さが十分でないため、加
水分解反応を受けやすく、満足のいく安定性が得られな
かった。そのため、シリル化された生成物がより安定に
なる、嵩高い置換基を有するシリル化剤が求められてき
た。
ル化した生成物は、立体的嵩高さが十分でないため、加
水分解反応を受けやすく、満足のいく安定性が得られな
かった。そのため、シリル化された生成物がより安定に
なる、嵩高い置換基を有するシリル化剤が求められてき
た。
【０００５】上記のシリル化剤よりさらに嵩高い置換基
を有するシリル化剤として、３級のテキシル基を有す
る、テキシルジイソプロピルクロロシランが挙げられ
る。この化合物は、２，３−ジメチル−２−ブテンとジ
イソプロピルクロロシランとを塩化アルミニウムの存在
下に反応させることにより製造できるが、その立体障害
のため、反応性が乏しく、反応を高温でおこなわなけれ
ばならなかった。
を有するシリル化剤として、３級のテキシル基を有す
る、テキシルジイソプロピルクロロシランが挙げられ
る。この化合物は、２，３−ジメチル−２−ブテンとジ
イソプロピルクロロシランとを塩化アルミニウムの存在
下に反応させることにより製造できるが、その立体障害
のため、反応性が乏しく、反応を高温でおこなわなけれ
ばならなかった。
【０００６】しかし、反応を高温でおこなうと、塩化ア
ルミニウムによって、好ましくない副反応が起こるた
め、高温で反応をおこなうと収率が低下するという問題
点があった。
ルミニウムによって、好ましくない副反応が起こるた
め、高温で反応をおこなうと収率が低下するという問題
点があった。
【０００７】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
反応性を高め、塩化アルミニウムによる副反応が起こら
ない温度にて製造可能な、テキシル基を有するクロロシ
ラン化合物の製造方法を提供することを目的とする。
反応性を高め、塩化アルミニウムによる副反応が起こら
ない温度にて製造可能な、テキシル基を有するクロロシ
ラン化合物の製造方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、２，３−ジメチル−２−ブテンと下記一般式（１） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素数３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。）で示されるハイドロジェンクロロシラン化合物と
を、塩化アルミニウム触媒の存在下で反応させ、下記一
般式（２）
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、２，３−ジメチル−２−ブテンと下記一般式（１） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素数３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。）で示されるハイドロジェンクロロシラン化合物と
を、塩化アルミニウム触媒の存在下で反応させ、下記一
般式（２）
【０００９】
【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は上と同様である。）で示されるテキ
シル基を有するクロロシラン化合物を製造する方法にお
いて、反応前に塩化アルミニウム触媒を下記一般式
（３） ＨＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5 （３） （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一又は異なる炭素数１〜
４の分岐を持たない１価の炭化水素基又はハロゲン原子
を示す。）で示されるハイドロジェンシラン化合物で処
理し、触媒を活性化することにより、反応性を高めるこ
とができ、塩化アルミニウムによる副反応が起こらない
温度にて反応をおこなうことができるようになり、効率
的に収率よくテキシル基を有するクロロシラン化合物が
製造できることを知見し、本発明を完成するに至ったも
のである。
シル基を有するクロロシラン化合物を製造する方法にお
いて、反応前に塩化アルミニウム触媒を下記一般式
（３） ＨＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5 （３） （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一又は異なる炭素数１〜
４の分岐を持たない１価の炭化水素基又はハロゲン原子
を示す。）で示されるハイドロジェンシラン化合物で処
理し、触媒を活性化することにより、反応性を高めるこ
とができ、塩化アルミニウムによる副反応が起こらない
温度にて反応をおこなうことができるようになり、効率
的に収率よくテキシル基を有するクロロシラン化合物が
製造できることを知見し、本発明を完成するに至ったも
のである。
【００１０】従って、本発明は、２，３−ジメチル−２
−ブテンと下記一般式（１） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素数３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。）で示されるハイドロジェンクロロシラン化合物と
を、塩化アルミニウム触媒の存在下で反応させ、下記一
般式（２）
−ブテンと下記一般式（１） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素数３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。）で示されるハイドロジェンクロロシラン化合物と
を、塩化アルミニウム触媒の存在下で反応させ、下記一
般式（２）
【００１１】
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は上と同様である。）で示されるテキ
シル基を有するクロロシラン化合物を製造する方法にお
いて、反応前に塩化アルミニウム触媒を下記一般式
（３） ＨＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5 （３） （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一又は異なる炭素数１〜
４の分岐を持たない１価の炭化水素基又はハロゲン原子
を示す。）で示されるハイドロジェンシラン化合物で処
理することを特徴とする、上記一般式（２）で示される
テキシル基を有するクロロシラン化合物の製造方法を提
供するものである。
シル基を有するクロロシラン化合物を製造する方法にお
いて、反応前に塩化アルミニウム触媒を下記一般式
（３） ＨＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5 （３） （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一又は異なる炭素数１〜
４の分岐を持たない１価の炭化水素基又はハロゲン原子
を示す。）で示されるハイドロジェンシラン化合物で処
理することを特徴とする、上記一般式（２）で示される
テキシル基を有するクロロシラン化合物の製造方法を提
供するものである。
【００１２】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
【００１３】本発明のテキシル基を有するクロロシラン
化合物の製造方法において、原料として用いられるハイ
ドロジェンクロロシラン化合物は、下記一般式（１） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素数３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。）で示されるものである。
化合物の製造方法において、原料として用いられるハイ
ドロジェンクロロシラン化合物は、下記一般式（１） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素数３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。）で示されるものである。
【００１４】ここで、上記一般式（１）で示されるハイ
ドロジェンクロロシラン化合物としては、具体的にはジ
イソプロピルクロロシラン、ジイソブチルクロロシラ
ン、ジｓ−ブチルクロロシラン、ジ（１−メチルブチ
ル）クロロシラン、ジ（１−エチルプロピル）クロロシ
ラン、ジ（２−エチルヘキシル）クロロシラン、ジシク
ロペンチルクロロシラン、ジシクロヘキシルクロロシラ
ン、イソプロピルイソブチルクロロシラン、イソプロピ
ルｓ−ブチルクロロシラン等が例示される。
ドロジェンクロロシラン化合物としては、具体的にはジ
イソプロピルクロロシラン、ジイソブチルクロロシラ
ン、ジｓ−ブチルクロロシラン、ジ（１−メチルブチ
ル）クロロシラン、ジ（１−エチルプロピル）クロロシ
ラン、ジ（２−エチルヘキシル）クロロシラン、ジシク
ロペンチルクロロシラン、ジシクロヘキシルクロロシラ
ン、イソプロピルイソブチルクロロシラン、イソプロピ
ルｓ−ブチルクロロシラン等が例示される。
【００１５】２，３−ジメチル−２−ブテンと上記一般
式（１）で示されるハイドロジェンクロロシラン化合物
の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点か
ら、２，３−ジメチル−２−ブテン１モルに対し、ハイ
ドロジェンクロロシラン化合物０．５〜２．０モル、特
に０．８〜１．２モルの範囲が好ましい。
式（１）で示されるハイドロジェンクロロシラン化合物
の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点か
ら、２，３−ジメチル−２−ブテン１モルに対し、ハイ
ドロジェンクロロシラン化合物０．５〜２．０モル、特
に０．８〜１．２モルの範囲が好ましい。
【００１６】上記反応で触媒として用いられる塩化アル
ミニウムの添加量は特に限定されないが、反応性及び生
産性の点から、２，３−ジメチル−２−ブテン１モルに
対し、０．００１〜０．５モル、特に０．０１〜０．２
モルの範囲が好ましい。触媒が０．００１モル未満だと
触媒の充分な効果が発現しない可能性があり、０．５モ
ルを超えると、触媒の量に見合うだけの反応促進効果が
みられない可能性がある。
ミニウムの添加量は特に限定されないが、反応性及び生
産性の点から、２，３−ジメチル−２−ブテン１モルに
対し、０．００１〜０．５モル、特に０．０１〜０．２
モルの範囲が好ましい。触媒が０．００１モル未満だと
触媒の充分な効果が発現しない可能性があり、０．５モ
ルを超えると、触媒の量に見合うだけの反応促進効果が
みられない可能性がある。
【００１７】本発明は、反応の前に触媒である塩化アル
ミニウムを下記一般式（３） ＨＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5 （３） （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一又は異なる炭素数１〜
４の分岐を持たない１価の炭化水素基又はハロゲン原子
を示す。）で示されるハイドロジェンシラン化合物で処
理するものである。
ミニウムを下記一般式（３） ＨＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5 （３） （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一又は異なる炭素数１〜
４の分岐を持たない１価の炭化水素基又はハロゲン原子
を示す。）で示されるハイドロジェンシラン化合物で処
理するものである。
【００１８】処理法としては、２，３−ジメチル−２−
ブテンと上記一般式（１）で示されるハイドロジェンク
ロロシラン化合物とを反応させる前に、上記塩化アルミ
ニウム触媒と上記一般式（３）で示されるハイドロジェ
ンシラン化合物とを接触させる方法であればよく、下記
の反応手順が採用される。いずれの方法においても、上
記一般式（１）で示されるハイドロジェンクロロシラン
化合物を塩化アルミニウム触媒と接触する前に、上記一
般式（３）で示されるハイドロジェンシラン化合物を塩
化アルミニウム触媒と接触させるものである。接触温度
は、０℃〜反応温度とすることができる。
ブテンと上記一般式（１）で示されるハイドロジェンク
ロロシラン化合物とを反応させる前に、上記塩化アルミ
ニウム触媒と上記一般式（３）で示されるハイドロジェ
ンシラン化合物とを接触させる方法であればよく、下記
の反応手順が採用される。いずれの方法においても、上
記一般式（１）で示されるハイドロジェンクロロシラン
化合物を塩化アルミニウム触媒と接触する前に、上記一
般式（３）で示されるハイドロジェンシラン化合物を塩
化アルミニウム触媒と接触させるものである。接触温度
は、０℃〜反応温度とすることができる。
【００１９】上記の反応は、２，３−ジメチル−２−ブ
テン、塩化アルミニウム触媒の混合液に上記一般式
（３）で示されるハイドロジェンシラン化合物を添加し
た後、上記一般式（１）で示されるハイドロジェンクロ
ロシラン化合物を加える方法、塩化アルミニウム触媒、
溶媒の混合液に上記一般式（３）で示されるハイドロジ
ェンシラン化合物、上記一般式（１）で示されるハイド
ロジェンクロロシラン化合物を順に添加し、その２，３
−ジメチル−２−ブテンを滴下する方法、塩化アルミニ
ウム触媒、溶媒の混合液に上記一般式（３）で示される
ハイドロジェンシラン化合物及び２，３−ジメチル−２
−ブテンを添加した後、上記一般式（１）で示されるハ
イドロジェンクロロシラン化合物、２，３−ジメチル−
２−ブテンの両方を滴下する方法のいずれの方法を採用
してもよく、また、滴下物を溶媒で希釈して加えてもよ
い。反応終了後は、通常の方法で目的物を回収すること
ができる。
テン、塩化アルミニウム触媒の混合液に上記一般式
（３）で示されるハイドロジェンシラン化合物を添加し
た後、上記一般式（１）で示されるハイドロジェンクロ
ロシラン化合物を加える方法、塩化アルミニウム触媒、
溶媒の混合液に上記一般式（３）で示されるハイドロジ
ェンシラン化合物、上記一般式（１）で示されるハイド
ロジェンクロロシラン化合物を順に添加し、その２，３
−ジメチル−２−ブテンを滴下する方法、塩化アルミニ
ウム触媒、溶媒の混合液に上記一般式（３）で示される
ハイドロジェンシラン化合物及び２，３−ジメチル−２
−ブテンを添加した後、上記一般式（１）で示されるハ
イドロジェンクロロシラン化合物、２，３−ジメチル−
２−ブテンの両方を滴下する方法のいずれの方法を採用
してもよく、また、滴下物を溶媒で希釈して加えてもよ
い。反応終了後は、通常の方法で目的物を回収すること
ができる。
【００２０】上記反応は、常圧下もしくは加圧下のどち
らの条件でも行うことができるが、安全性の点から常圧
下で行うことが好ましい。なお、上記の反応の反応温度
は特に限定されないが、反応性、選択性の点から、０〜
１５０℃、特に常温〜８０℃が好ましく、反応時間は１
〜１０時間とすることができる。
らの条件でも行うことができるが、安全性の点から常圧
下で行うことが好ましい。なお、上記の反応の反応温度
は特に限定されないが、反応性、選択性の点から、０〜
１５０℃、特に常温〜８０℃が好ましく、反応時間は１
〜１０時間とすることができる。
【００２１】ここで、上記一般式（３）中のＲ3、Ｒ4、
Ｒ5は、同一又は異なる炭素数１〜４の分岐を持たない
１価の炭化水素基又はハロゲン原子である。炭素数１〜
４の分岐を持たない１価の炭化水素基としては、具体的
にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基が例示され、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子が例示される。
Ｒ5は、同一又は異なる炭素数１〜４の分岐を持たない
１価の炭化水素基又はハロゲン原子である。炭素数１〜
４の分岐を持たない１価の炭化水素基としては、具体的
にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基が例示され、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子が例示される。
【００２２】上記一般式（３）で示されるハイドロジェ
ンシラン化合物の具体例としては、トリクロロシラン、
メチルジクロロシラン、エチルジクロロシラン、ジメチ
ルクロロシラン、ジエチルクロロシラン、トリメチルシ
ラン、トリエチルシラン等が例示される。
ンシラン化合物の具体例としては、トリクロロシラン、
メチルジクロロシラン、エチルジクロロシラン、ジメチ
ルクロロシラン、ジエチルクロロシラン、トリメチルシ
ラン、トリエチルシラン等が例示される。
【００２３】上記一般式（３）で示されるハイドロジェ
ンシラン化合物の使用量は特に限定されないが、塩化ア
ルミニウム１モルに対し、０．０１〜１０モル、特に
０．１〜２モルの範囲が好ましい。添加量が０．０１モ
ル未満だと、触媒の充分な活性化効果がみられない可能
性があり、１０モルを越えると、添加量に見合うだけの
反応促進効果がみられない可能性がある。
ンシラン化合物の使用量は特に限定されないが、塩化ア
ルミニウム１モルに対し、０．０１〜１０モル、特に
０．１〜２モルの範囲が好ましい。添加量が０．０１モ
ル未満だと、触媒の充分な活性化効果がみられない可能
性があり、１０モルを越えると、添加量に見合うだけの
反応促進効果がみられない可能性がある。
【００２４】なお、反応は無溶媒でも進行するが、溶媒
を用いることもできる。用いられる溶媒としては、例え
ばペンタン、ヘキサン、イソオクタン、シクロヘキサン
等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトニトリル等の非プロ
トン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素溶媒等が例示される。また、これらの溶媒
は単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用いても
よい。
を用いることもできる。用いられる溶媒としては、例え
ばペンタン、ヘキサン、イソオクタン、シクロヘキサン
等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトニトリル等の非プロ
トン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素溶媒等が例示される。また、これらの溶媒
は単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用いても
よい。
【００２５】このような本発明の製造法では、下記一般
式（２）
式（２）
【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素数３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。）で示されるテキシル基を有するクロロシラン化合
物を高収率で得ることができる。
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素数３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。）で示されるテキシル基を有するクロロシラン化合
物を高収率で得ることができる。
【００２６】式（２）で示されるテキシル基を有するク
ロロシラン化合物として具体的には、テキシルジイソプ
ロピルクロロシラン、テキシルジイソブチルクロロシラ
ン、テキシルジｓ−ブチルクロロシラン、テキシルジ
（１−メチルブチル）クロロシラン、テキシルジ（１−
エチルプロピル）クロロシラン、テキシルジ（２−エチ
ルヘキシル）クロロシラン、テキシルジシクロペンチル
クロロシラン、テキシルジシクロヘキシルクロロシラ
ン、テキシルイソプロピルイソブチルクロロシラン、テ
キシルイソプロピルｓ−ブチルクロロシラン等が例示さ
れる。
ロロシラン化合物として具体的には、テキシルジイソプ
ロピルクロロシラン、テキシルジイソブチルクロロシラ
ン、テキシルジｓ−ブチルクロロシラン、テキシルジ
（１−メチルブチル）クロロシラン、テキシルジ（１−
エチルプロピル）クロロシラン、テキシルジ（２−エチ
ルヘキシル）クロロシラン、テキシルジシクロペンチル
クロロシラン、テキシルジシクロヘキシルクロロシラ
ン、テキシルイソプロピルイソブチルクロロシラン、テ
キシルイソプロピルｓ−ブチルクロロシラン等が例示さ
れる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例と比較例を示して本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
【００２８】[実施例１] ジメチルクロロシランで触媒を活性化した、テキシルジ
イソプロピルクロロシランの製造例 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフ
ラスコに、塩化アルミニウム６．７ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）、イソオクタン６０ｍｌを仕込み、室温で、２，３
−ジメチル−２−ブテン４．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）と
ジメチルクロロシラン４．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）の混
合液を投入した。その際、内温が１６℃上昇した。内温
を５０℃に安定させた後、２，３−ジメチル−２−ブテ
ン８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）とジイソプロピルクロロ
シラン１５０．７ｇ（１．０ｍｏｌ）の混合液を５時間
かけて滴下した。滴下終了後、反応液を５０℃で１時間
撹拌した。塩化アルミニウムをアニソール１０．８ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えて失活させた後、反応液を蒸留
し、テキシルジイソプロピルクロロシランを沸点７５℃
／２６６Ｐａの留分として１９０．９ｇ得た（収率８１
％）。
イソプロピルクロロシランの製造例 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフ
ラスコに、塩化アルミニウム６．７ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）、イソオクタン６０ｍｌを仕込み、室温で、２，３
−ジメチル−２−ブテン４．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）と
ジメチルクロロシラン４．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）の混
合液を投入した。その際、内温が１６℃上昇した。内温
を５０℃に安定させた後、２，３−ジメチル−２−ブテ
ン８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）とジイソプロピルクロロ
シラン１５０．７ｇ（１．０ｍｏｌ）の混合液を５時間
かけて滴下した。滴下終了後、反応液を５０℃で１時間
撹拌した。塩化アルミニウムをアニソール１０．８ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えて失活させた後、反応液を蒸留
し、テキシルジイソプロピルクロロシランを沸点７５℃
／２６６Ｐａの留分として１９０．９ｇ得た（収率８１
％）。
【００２９】[実施例２] トリエチルシランで触媒を活性化した、テキシルジイソ
プロピルクロロシランの製造例 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフ
ラスコに、塩化アルミニウム６．７ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）、イソオクタン６０ｍｌを仕込み、室温で、２，３
−ジメチル−２−ブテン４．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）と
トリエチルシラン５．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）の混合液
を投入した。その際、内温が３℃上昇した。内温を５０
℃に安定させた後、２，３−ジメチル−２−ブテン８
４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）とジイソプロピルクロロシラ
ン１５０．７ｇ（１．０ｍｏｌ）の混合液を５時間かけ
て滴下した。滴下終了後、反応液を５０℃で１時間撹拌
した。塩化アルミニウムをアニソール１０．８ｇ（０．
１ｍｏｌ）を加えて失活させた後、反応液を蒸留し、テ
キシルジイソプロピルクロロシランを沸点７５℃／２６
６Ｐａの留分として１８５．９ｇ得た（収率７９％）。
プロピルクロロシランの製造例 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフ
ラスコに、塩化アルミニウム６．７ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）、イソオクタン６０ｍｌを仕込み、室温で、２，３
−ジメチル−２−ブテン４．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）と
トリエチルシラン５．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）の混合液
を投入した。その際、内温が３℃上昇した。内温を５０
℃に安定させた後、２，３−ジメチル−２−ブテン８
４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）とジイソプロピルクロロシラ
ン１５０．７ｇ（１．０ｍｏｌ）の混合液を５時間かけ
て滴下した。滴下終了後、反応液を５０℃で１時間撹拌
した。塩化アルミニウムをアニソール１０．８ｇ（０．
１ｍｏｌ）を加えて失活させた後、反応液を蒸留し、テ
キシルジイソプロピルクロロシランを沸点７５℃／２６
６Ｐａの留分として１８５．９ｇ得た（収率７９％）。
【００３０】[比較例１] 触媒を活性化せずにおこなった、テキシルジイソプロピ
ルクロロシランの製造例 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフ
ラスコに、塩化アルミニウム６．７ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）、イソオクタン６０ｍｌを仕込み、５０℃に加熱し
た。内温が安定した後、２，３−ジメチル−２−ブテン
８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）とジイソプロピルクロロシ
ラン１５０．７ｇ（１．０ｍｏｌ）の混合液を５％滴下
し１時間撹拌したが、反応が進行していなかったため、
加熱し内温を８０℃に上げたところ反応が進行した。そ
の後８０℃にて混合液を５時間かけて滴下した。滴下終
了後、反応液を８０℃で１時間撹拌した。実施例１の時
とは違い、副生成物であるｔｅｒｔ−アミルジイソプロ
ピルクロロシランが目的物に対して１０％ほど生成して
いた。塩化アルミニウムをアニソール１０．８ｇ（０．
１ｍｏｌ）を加えて失活させた後、反応液を蒸留した。
蒸留においては、沸点の近いｔ−アミルジイソプロピル
クロロシランを除去するため、初留を多く取らなければ
ならなかった。テキシルジイソプロピルクロロシランを
沸点７５℃／２６６Ｐａの留分として１３８．３ｇ得た
（収率５９％）。
ルクロロシランの製造例 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフ
ラスコに、塩化アルミニウム６．７ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）、イソオクタン６０ｍｌを仕込み、５０℃に加熱し
た。内温が安定した後、２，３−ジメチル−２−ブテン
８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）とジイソプロピルクロロシ
ラン１５０．７ｇ（１．０ｍｏｌ）の混合液を５％滴下
し１時間撹拌したが、反応が進行していなかったため、
加熱し内温を８０℃に上げたところ反応が進行した。そ
の後８０℃にて混合液を５時間かけて滴下した。滴下終
了後、反応液を８０℃で１時間撹拌した。実施例１の時
とは違い、副生成物であるｔｅｒｔ−アミルジイソプロ
ピルクロロシランが目的物に対して１０％ほど生成して
いた。塩化アルミニウムをアニソール１０．８ｇ（０．
１ｍｏｌ）を加えて失活させた後、反応液を蒸留した。
蒸留においては、沸点の近いｔ−アミルジイソプロピル
クロロシランを除去するため、初留を多く取らなければ
ならなかった。テキシルジイソプロピルクロロシランを
沸点７５℃／２６６Ｐａの留分として１３８．３ｇ得た
（収率５９％）。
【００３１】
【発明の効果】本発明により提供されるテキシル基を有
するクロロシラン化合物の製造方法は、高反応性で、反
応が速やかかつ持続的に進行し、比較的短時間で高収率
で目的とする上記式（２）のテキシル基を有するクロロ
シラン化合物を製造することができる。この製造法によ
れば、安全に、かつ、効率的に工業的規模でテキシル基
を有するクロロシラン化合物を製造することができる。
するクロロシラン化合物の製造方法は、高反応性で、反
応が速やかかつ持続的に進行し、比較的短時間で高収率
で目的とする上記式（２）のテキシル基を有するクロロ
シラン化合物を製造することができる。この製造法によ
れば、安全に、かつ、効率的に工業的規模でテキシル基
を有するクロロシラン化合物を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H039 CA92 CF10 4H049 VN01 VP01 VQ02 VQ12 VR23 VR31 VS02 VS12 VT08 VT24 VW02 VW31
Claims (2)
- 【請求項１】 ２，３−ジメチル−２−ブテンと下記一
般式（１） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素数３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。）で示されるハイドロジェンクロロシラン化合物と
を、塩化アルミニウム触媒の存在下で反応させ、下記一
般式（２） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は上と同様である。）で示されるテキ
シル基を有するクロロシラン化合物を製造する方法にお
いて、反応前に塩化アルミニウム触媒を下記一般式
（３） ＨＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5 （３） （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一又は異なる炭素数１〜
４の分岐を持たない１価の炭化水素基又はハロゲン原子
を示す。）で示されるハイドロジェンシラン化合物で処
理することを特徴とする、上記一般式（２）で示される
テキシル基を有するクロロシラン化合物の製造方法。 - 【請求項２】 上記一般式（３）中のＲ3、Ｒ4、Ｒ
5が、それぞれメチル基、エチル基、塩素原子のいずれ
かである請求項１記載のテキシル基を有するクロロシラ
ン化合物の製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP2001108240A JP3874073B2 (ja) | 2001-04-06 | 2001-04-06 | テキシル基を有するクロロシラン化合物の製造方法 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1203772A2 (en) * | 2000-11-06 | 2002-05-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thexylchlorosilanes, their manufacture and use |
| JP5783606B2 (ja) * | 2009-11-17 | 2015-09-24 | 日本化薬株式会社 | 新規熱ラジカル発生剤、その製造方法、液晶シール剤及び液晶表示セル |
-
2001
- 2001-04-06 JP JP2001108240A patent/JP3874073B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1203772A2 (en) * | 2000-11-06 | 2002-05-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thexylchlorosilanes, their manufacture and use |
| EP1203772A3 (en) * | 2000-11-06 | 2003-04-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thexylchlorosilanes, their manufacture and use |
| JP5783606B2 (ja) * | 2009-11-17 | 2015-09-24 | 日本化薬株式会社 | 新規熱ラジカル発生剤、その製造方法、液晶シール剤及び液晶表示セル |
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| JP3874073B2 (ja) | 2007-01-31 |
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