JP2002145888A - テキシル基を有するクロロシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
テキシル基を有するクロロシラン化合物及びその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/12—Organo silicon halides
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- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）で示されるテキシル基
を有するクロロシラン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の分岐状炭化水素基又
は炭素原子３〜１０の環状炭化水素基を示す。） 【効果】 本発明により提供されるテキシル基を有する
クロロシラン化合物は、嵩高い置換基を有するため、安
定なシリル化生成物を与えることでき、シリル化剤とし
て有用である。
を有するクロロシラン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の分岐状炭化水素基又
は炭素原子３〜１０の環状炭化水素基を示す。） 【効果】 本発明により提供されるテキシル基を有する
クロロシラン化合物は、嵩高い置換基を有するため、安
定なシリル化生成物を与えることでき、シリル化剤とし
て有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なテキシル基
を有するクロロシラン化合物及びその製造方法に関す
る。この新規化合物はシリル化剤として有用であり、ま
た、嵩高い置換基を有するため、シリル化生成物の安定
性が向上する。
を有するクロロシラン化合物及びその製造方法に関す
る。この新規化合物はシリル化剤として有用であり、ま
た、嵩高い置換基を有するため、シリル化生成物の安定
性が向上する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリル
化剤は、アルコールやカルボン酸等の活性水素を有する
置換基の保護をおこなう目的で使用され、シリル化され
た化合物は医薬、農薬の中間体等、様々な分野において
有用である。
化剤は、アルコールやカルボン酸等の活性水素を有する
置換基の保護をおこなう目的で使用され、シリル化され
た化合物は医薬、農薬の中間体等、様々な分野において
有用である。
【０００３】上記シリル化剤のうち、一般的に用いられ
ている化合物の一つとして、分子内にケイ素−塩素結合
を有する化合物、いわゆるクロロシラン化合物が広く用
いられている。このクロロシラン化合物をアルコールや
カルボン酸と反応させることにより、シリル化が達成さ
れる。上記のクロロシランタイプのシリル化剤として
は、これまでトリメチルクロロシラン、トリエチルクロ
ロシラン、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン、トリイソ
プロピルクロロシラン等が用いられている。しかしなが
ら、これらのシリル化剤でシリル化した生成物は、立体
的嵩高さが十分でないため、加水分解反応を受けやす
く、満足のいく安定性が得られなかった。そのため、シ
リル化された生成物がより安定になる、嵩高い置換基を
有するシリル化剤が求められてきた。
ている化合物の一つとして、分子内にケイ素−塩素結合
を有する化合物、いわゆるクロロシラン化合物が広く用
いられている。このクロロシラン化合物をアルコールや
カルボン酸と反応させることにより、シリル化が達成さ
れる。上記のクロロシランタイプのシリル化剤として
は、これまでトリメチルクロロシラン、トリエチルクロ
ロシラン、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン、トリイソ
プロピルクロロシラン等が用いられている。しかしなが
ら、これらのシリル化剤でシリル化した生成物は、立体
的嵩高さが十分でないため、加水分解反応を受けやす
く、満足のいく安定性が得られなかった。そのため、シ
リル化された生成物がより安定になる、嵩高い置換基を
有するシリル化剤が求められてきた。
【０００４】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
より安定なシリル化生成物を与えることのできる、嵩高
い置換基を有するシリル化剤として有用なテキシル基を
有するクロロシラン化合物及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。
より安定なシリル化生成物を与えることのできる、嵩高
い置換基を有するシリル化剤として有用なテキシル基を
有するクロロシラン化合物及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、２，３−ジメチル−２−ブテンと下記一般式（２） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （２） （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なる、α位又はβ位に
炭化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化
水素基又は炭素原子３〜１０の１価の環状炭化水素基を
示す。）で示されるハイドロジェンクロロシラン化合物
とを、塩化アルミニウムの存在下で反応させることによ
り、下記一般式（１）
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、２，３−ジメチル−２−ブテンと下記一般式（２） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （２） （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なる、α位又はβ位に
炭化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化
水素基又は炭素原子３〜１０の１価の環状炭化水素基を
示す。）で示されるハイドロジェンクロロシラン化合物
とを、塩化アルミニウムの存在下で反応させることによ
り、下記一般式（１）
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は上記と同じ。）で示されるテキシル
基を有する新規なクロロシラン化合物が得られると共
に、このクロロシラン化合物をシリル化剤として用いた
ときに、より安定なシリル化生成物を与えることを知見
し、本発明を完成するに至ったものである。
基を有する新規なクロロシラン化合物が得られると共
に、このクロロシラン化合物をシリル化剤として用いた
ときに、より安定なシリル化生成物を与えることを知見
し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００７】従って、本発明は、下記一般式（１）
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素原子３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。）で示されるテキシル基を有するクロロシラン化合
物、及び、２，３−ジメチル−２−ブテンと下記一般式
（２） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （２） （式中、Ｒ1、Ｒ2は上記と同じ。）で示されるハイドロ
ジェンクロロシラン化合物とを、塩化アルミニウムの存
在下で反応させることを特徴とする上記一般式（１）で
示されるテキシル基を有するクロロシラン化合物の製造
方法を提供するものである。
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素原子３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。）で示されるテキシル基を有するクロロシラン化合
物、及び、２，３−ジメチル−２−ブテンと下記一般式
（２） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （２） （式中、Ｒ1、Ｒ2は上記と同じ。）で示されるハイドロ
ジェンクロロシラン化合物とを、塩化アルミニウムの存
在下で反応させることを特徴とする上記一般式（１）で
示されるテキシル基を有するクロロシラン化合物の製造
方法を提供するものである。
【０００８】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
【０００９】本発明のテキシル基を有するクロロシラン
化合物は、下記一般式（１）で示される化合物である。
化合物は、下記一般式（１）で示される化合物である。
【化４】 式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭化
水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水素
基又は炭素原子３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。
水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水素
基又は炭素原子３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。
【００１０】ここで、Ｒ1、Ｒ2の炭素数３〜１０の分岐
状炭化水素基及び環状炭化水素基としては、分岐状のア
ルキル基又はシクロアルキル基が好ましく、具体的には
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、１−メ
チルブチル基、１−エチルプロピル基、２−エチルヘキ
シル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が例示
される。
状炭化水素基及び環状炭化水素基としては、分岐状のア
ルキル基又はシクロアルキル基が好ましく、具体的には
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、１−メ
チルブチル基、１−エチルプロピル基、２−エチルヘキ
シル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が例示
される。
【００１１】上記一般式（１）で示されるテキシル基を
有するクロロシラン化合物の具体例としては、テキシル
ジイソプロピルクロロシラン、テキシルジイソブチルク
ロロシラン、テキシルジｓ−ブチルクロロシラン、テキ
シルジ（１−メチルブチル）クロロシラン、テキシルジ
（１−エチルプロピル）クロロシラン、テキシルジ（２
−エチルヘキシル）クロロシラン、テキシルジシクロペ
ンチルクロロシラン、テキシルジシクロヘキシルクロロ
シラン、テキシルイソプロピルイソブチルクロロシラ
ン、テキシルイソプロピルｓ−ブチルクロロシラン等が
例示され、生成物の有用性、製造の容易性の点から、テ
キシルジイソプロピルクロロシラン、テキシルジイソブ
チルクロロシランがより好ましい。
有するクロロシラン化合物の具体例としては、テキシル
ジイソプロピルクロロシラン、テキシルジイソブチルク
ロロシラン、テキシルジｓ−ブチルクロロシラン、テキ
シルジ（１−メチルブチル）クロロシラン、テキシルジ
（１−エチルプロピル）クロロシラン、テキシルジ（２
−エチルヘキシル）クロロシラン、テキシルジシクロペ
ンチルクロロシラン、テキシルジシクロヘキシルクロロ
シラン、テキシルイソプロピルイソブチルクロロシラ
ン、テキシルイソプロピルｓ−ブチルクロロシラン等が
例示され、生成物の有用性、製造の容易性の点から、テ
キシルジイソプロピルクロロシラン、テキシルジイソブ
チルクロロシランがより好ましい。
【００１２】また、本発明における上記一般式（１）で
示されるテキシル基を有するクロロシラン化合物の製造
方法は、例えば、２，３−ジメチル−２−ブテンと下記
一般式（２）で示されるハイドロジェンクロロシラン化
合物とを、塩化アルミニウム触媒の存在下に反応させ、
製造する方法が挙げられる。
示されるテキシル基を有するクロロシラン化合物の製造
方法は、例えば、２，３−ジメチル−２−ブテンと下記
一般式（２）で示されるハイドロジェンクロロシラン化
合物とを、塩化アルミニウム触媒の存在下に反応させ、
製造する方法が挙げられる。
【００１３】 ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （２） （式中、Ｒ1、Ｒ2は上記と同じ。）
【００１４】ここで、上記一般式（２）で示される化合
物としては、具体的にはジイソプロピルクロロシラン、
ジイソブチルクロロシラン、ジｓ−ブチルクロロシラ
ン、ジ（１−メチルブチル）クロロシラン、ジ（１−エ
チルプロピル）クロロシラン、ジ（２−エチルヘキシ
ル）クロロシラン、ジシクロペンチルクロロシラン、ジ
シクロヘキシルクロロシラン、イソプロピルイソブチル
クロロシラン、イソプロピルｓ−ブチルクロロシラン等
が例示される。
物としては、具体的にはジイソプロピルクロロシラン、
ジイソブチルクロロシラン、ジｓ−ブチルクロロシラ
ン、ジ（１−メチルブチル）クロロシラン、ジ（１−エ
チルプロピル）クロロシラン、ジ（２−エチルヘキシ
ル）クロロシラン、ジシクロペンチルクロロシラン、ジ
シクロヘキシルクロロシラン、イソプロピルイソブチル
クロロシラン、イソプロピルｓ−ブチルクロロシラン等
が例示される。
【００１５】２，３−ジメチル−２−ブテンと上記一般
式（２）で示されるハイドロジェンクロロシラン化合物
の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点か
ら、２，３−ジメチル−２−ブテン１モルに対し、ハイ
ドロジェンクロロシラン化合物０．５〜２．０モル、特
に０．８モル〜１．２モルの範囲が好ましい。
式（２）で示されるハイドロジェンクロロシラン化合物
の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点か
ら、２，３−ジメチル−２−ブテン１モルに対し、ハイ
ドロジェンクロロシラン化合物０．５〜２．０モル、特
に０．８モル〜１．２モルの範囲が好ましい。
【００１６】上記反応で触媒として用いられる塩化アル
ミニウムの添加量は特に限定されないが、反応性及び生
産性の点から、２，３−ジメチル−２−ブテン１モルに
対し、０．００１〜０．５モル、特に０．０１〜０．２
モルの範囲が好ましい。触媒が０．００１モル未満だと
触媒の充分な効果が発現しない可能性があり、０．５モ
ルを超えると、触媒の量に見合うだけの反応促進効果が
みられない可能性がある。
ミニウムの添加量は特に限定されないが、反応性及び生
産性の点から、２，３−ジメチル−２−ブテン１モルに
対し、０．００１〜０．５モル、特に０．０１〜０．２
モルの範囲が好ましい。触媒が０．００１モル未満だと
触媒の充分な効果が発現しない可能性があり、０．５モ
ルを超えると、触媒の量に見合うだけの反応促進効果が
みられない可能性がある。
【００１７】また、反応温度は特に限定されないが、常
圧、又は加圧下で−２０℃〜１５０℃、特に０℃〜１０
０℃が好ましい。
圧、又は加圧下で−２０℃〜１５０℃、特に０℃〜１０
０℃が好ましい。
【００１８】なお、反応は無溶媒でも進行するが、溶媒
を用いることもできる。用いられる溶媒としては、例え
ばペンタン、ヘキサン、イソオクタン、シクロヘキサン
等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトニトリル等の非プロ
トン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素溶媒等が挙げられる。
を用いることもできる。用いられる溶媒としては、例え
ばペンタン、ヘキサン、イソオクタン、シクロヘキサン
等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトニトリル等の非プロ
トン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素溶媒等が挙げられる。
【００１９】上記の反応は、２，３−ジメチル−２−ブ
テン、ハイドロジェンクロロシラン化合物の混合液に塩
化アルミニウムを加える方法、２，３−ジメチル−２−
ブテン、塩化アルミニウムの混合液にハイドロジェンク
ロロシラン化合物を加える方法、ハイドロジェンクロロ
シラン化合物、塩化アルミニウムの混合液に２，３−ジ
メチル−２−ブテンを加える方法、塩化アルミニウムと
溶媒の混合液に２，３−ジメチル−２−ブテンとハイド
ロジェンクロロシラン化合物の両方を加える方法のいず
れの方法を採用してもよい。反応終了後は、通常の方法
で目的物を回収することができる。
テン、ハイドロジェンクロロシラン化合物の混合液に塩
化アルミニウムを加える方法、２，３−ジメチル−２−
ブテン、塩化アルミニウムの混合液にハイドロジェンク
ロロシラン化合物を加える方法、ハイドロジェンクロロ
シラン化合物、塩化アルミニウムの混合液に２，３−ジ
メチル−２−ブテンを加える方法、塩化アルミニウムと
溶媒の混合液に２，３−ジメチル−２−ブテンとハイド
ロジェンクロロシラン化合物の両方を加える方法のいず
れの方法を採用してもよい。反応終了後は、通常の方法
で目的物を回収することができる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例と比較例を示して本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
【００２１】［実施例１］ テキシルジイソプロピルク
ロロシラン 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフ
ラスコに、ジイソプロピルクロロシラン３０．１ｇ
（０．２ｍｏｌ）、塩化アルミニウム２．７ｇ（０．０
２ｍｏｌ）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定し
た後、２，３−ジメチル−２−ブテン１６．８ｇ（０．
２ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応
液を５０℃で１時間撹拌した。塩化アルミニウムをアニ
ソール４．３ｇ（０．０４ｍｏｌ）を加えて失活させた
後、反応液を蒸留し、沸点７９℃／１３３Ｐａの留分を
２８．３ｇ得た。
ロロシラン 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフ
ラスコに、ジイソプロピルクロロシラン３０．１ｇ
（０．２ｍｏｌ）、塩化アルミニウム２．７ｇ（０．０
２ｍｏｌ）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定し
た後、２，３−ジメチル−２−ブテン１６．８ｇ（０．
２ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応
液を５０℃で１時間撹拌した。塩化アルミニウムをアニ
ソール４．３ｇ（０．０４ｍｏｌ）を加えて失活させた
後、反応液を蒸留し、沸点７９℃／１３３Ｐａの留分を
２８．３ｇ得た。
【００２２】得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
ＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
【００２３】質量スペクトル ｍ／ｚ ２３４ （Ｍ+），１４９， １２１， ９
３， ８４， ４３1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒） 図１にチャートで示す。 ＩＲスペクトル 図２にチャートで示す。
３， ８４， ４３1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒） 図１にチャートで示す。 ＩＲスペクトル 図２にチャートで示す。
【００２４】以上の結果より、得られた化合物はテキシ
ルジイソプロピルクロロシランであることが確認された
（収率６０％）。
ルジイソプロピルクロロシランであることが確認された
（収率６０％）。
【００２５】［実施例２］ テキシルジイソブチルクロ
ロシラン 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフ
ラスコに、ジイソブチルクロロシラン３５．８ｇ（０．
２ｍｏｌ）、塩化アルミニウム２．７ｇ（０．０２ｍｏ
ｌ）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、
２，３−ジメチル−２−ブテン１６．８ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を５
０℃で１時間撹拌した。塩化アルミニウムをアニソール
４．３ｇ（０．０４ｍｏｌ）を加えて失活させた後、反
応液を蒸留し、沸点８３℃／１３３Ｐａの留分を３２．
５ｇ得た。
ロシラン 撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフ
ラスコに、ジイソブチルクロロシラン３５．８ｇ（０．
２ｍｏｌ）、塩化アルミニウム２．７ｇ（０．０２ｍｏ
ｌ）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、
２，３−ジメチル−２−ブテン１６．８ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を５
０℃で１時間撹拌した。塩化アルミニウムをアニソール
４．３ｇ（０．０４ｍｏｌ）を加えて失活させた後、反
応液を蒸留し、沸点８３℃／１３３Ｐａの留分を３２．
５ｇ得た。
【００２６】得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
ＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
【００２７】質量スペクトル ｍ／ｚ ２６２ （Ｍ+），１７７， １３５， ９
５， ８４， ４３1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒） 図３にチャートで示す。 ＩＲスペクトル 図４にチャートで示す。
５， ８４， ４３1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒） 図３にチャートで示す。 ＩＲスペクトル 図４にチャートで示す。
【００２８】以上の結果より、得られた化合物はテキシ
ルジイソブチルクロロシランであることが確認された
（収率６２％）。
ルジイソブチルクロロシランであることが確認された
（収率６２％）。
【００２９】
【発明の効果】本発明により提供されるテキシル基を有
するクロロシラン化合物は、嵩高い置換基を有するた
め、安定なシリル化生成物を与えることでき、シリル化
剤として有用である。
するクロロシラン化合物は、嵩高い置換基を有するた
め、安定なシリル化生成物を与えることでき、シリル化
剤として有用である。
【図１】実施例１のテキシルジイソプロピルクロロシラ
ンの1Ｈ ＮＭＲスペクトルである。
ンの1Ｈ ＮＭＲスペクトルである。
【図２】実施例１のテキシルジイソプロピルクロロシラ
ンのＩＲスペクトルである。
ンのＩＲスペクトルである。
【図３】実施例２のテキシルジイソブチルクロロシラン
の1Ｈ ＮＭＲスペクトルである。
の1Ｈ ＮＭＲスペクトルである。
【図４】実施例２のテキシルジイソブチルクロロシラン
のＩＲスペクトルである。
のＩＲスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 久保田 泰文 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社合成技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H039 CA92 CF10 4H049 VN01 VP01 VQ12 VR23 VR31 VS12 VT08 VT25 VU34 VW02 VW32
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるテキシル基
を有するクロロシラン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なるα位又はβ位に炭
化水素基を有する炭素数３〜１０の１価の分岐状炭化水
素基又は炭素原子３〜１０の１価の環状炭化水素基を示
す。） - 【請求項２】 上記一般式（１）で示される化合物が、
テキシルジイソプロピルクロロシラン又はテキシルジイ
ソブチルクロロシランである請求項１記載のテキシル基
を有するクロロシラン化合物。 - 【請求項３】 ２，３−ジメチル−２−ブテンと下記一
般式（２） ＨＳｉＲ1Ｒ2Ｃｌ （２） （式中、Ｒ1、Ｒ2は上記と同じ。）で示されるハイドロ
ジェンクロロシラン化合物とを、塩化アルミニウムの存
在下で反応させることを特徴とする請求項１記載の一般
式（１）で示されるテキシル基を有するクロロシラン化
合物の製造方法。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP2000337366A JP2002145888A (ja) | 2000-11-06 | 2000-11-06 | テキシル基を有するクロロシラン化合物及びその製造方法 |
| DE60116576T DE60116576T2 (de) | 2000-11-06 | 2001-11-01 | Thexylchlorsilane, deren Herstellung und Verwendung |
| EP01309294A EP1203772B1 (en) | 2000-11-06 | 2001-11-01 | Thexylchlorosilanes, their manufacture and use |
| US09/985,528 US6518447B2 (en) | 2000-11-06 | 2001-11-05 | Thexylchlorosilanes and making process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000337366A JP2002145888A (ja) | 2000-11-06 | 2000-11-06 | テキシル基を有するクロロシラン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002145888A true JP2002145888A (ja) | 2002-05-22 |
Family
ID=18812765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000337366A Pending JP2002145888A (ja) | 2000-11-06 | 2000-11-06 | テキシル基を有するクロロシラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1203772B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002145888A (ja) |
| DE (1) | DE60116576T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0177454B1 (de) * | 1984-10-04 | 1988-12-21 | Ciba-Geigy Ag | Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| JPH0637503B2 (ja) * | 1987-07-09 | 1994-05-18 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法 |
| US5136072A (en) * | 1990-11-30 | 1992-08-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thexyl C1 -C4 alkyl dialkoxy silane |
| JPH07157491A (ja) * | 1993-12-03 | 1995-06-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | α位に３級炭化水素基を有するシランの製造方法 |
| JP3052841B2 (ja) * | 1996-05-30 | 2000-06-19 | 信越化学工業株式会社 | テキシルジメチルクロロシランとトリオルガノクロロシランの併産方法 |
| EP1238980B1 (en) * | 2001-03-06 | 2006-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silyl (meth)acrylates having bulky substituent group and preparation thereof |
| JP3874073B2 (ja) * | 2001-04-06 | 2007-01-31 | 信越化学工業株式会社 | テキシル基を有するクロロシラン化合物の製造方法 |
-
2000
- 2000-11-06 JP JP2000337366A patent/JP2002145888A/ja active Pending
-
2001
- 2001-11-01 EP EP01309294A patent/EP1203772B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-01 DE DE60116576T patent/DE60116576T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-05 US US09/985,528 patent/US6518447B2/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE60116576T2 (de) | 2006-08-17 |
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