JP2002266243A - 柔軟剤組成物 - Google Patents
柔軟剤組成物Info
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- JP2002266243A JP2002266243A JP2001065091A JP2001065091A JP2002266243A JP 2002266243 A JP2002266243 A JP 2002266243A JP 2001065091 A JP2001065091 A JP 2001065091A JP 2001065091 A JP2001065091 A JP 2001065091A JP 2002266243 A JP2002266243 A JP 2002266243A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 柔軟性に優れ、かつ、生分解性が良好な柔軟
剤組成物の提供。 【解決手段】 （Ａ）第４級アンモニウム塩（Ｉ）、
（II）又は（III）からなり、これらの合計量に対する
第４級アンモニウム塩（Ｉ）の割合が85重量％を超える
陽イオン性界面活性剤、及び（Ｂ）一般式(IV)又は
（Ｖ）で表される化合物から選ばれる非イオン性界面活
性剤を含有する柔軟剤組成物及びその製法。 【化１】 （R1、R2及びR3はエーテル基、エステル基又はアミド基
で中断されていても良い総炭素数8〜40の長鎖アルキル
基等、R4は炭素数1〜6のアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基等、X-は陰イオン基を示す。） 【化２】 （R5は炭素数8〜22のアルキル基、アルケニル基等、Ａ
は炭素数2〜4のアルキレン基、ｍは4〜100の数、ｐ及び
ｑは1〜50の数を示す。）
剤組成物の提供。 【解決手段】 （Ａ）第４級アンモニウム塩（Ｉ）、
（II）又は（III）からなり、これらの合計量に対する
第４級アンモニウム塩（Ｉ）の割合が85重量％を超える
陽イオン性界面活性剤、及び（Ｂ）一般式(IV)又は
（Ｖ）で表される化合物から選ばれる非イオン性界面活
性剤を含有する柔軟剤組成物及びその製法。 【化１】 （R1、R2及びR3はエーテル基、エステル基又はアミド基
で中断されていても良い総炭素数8〜40の長鎖アルキル
基等、R4は炭素数1〜6のアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基等、X-は陰イオン基を示す。） 【化２】 （R5は炭素数8〜22のアルキル基、アルケニル基等、Ａ
は炭素数2〜4のアルキレン基、ｍは4〜100の数、ｐ及び
ｑは1〜50の数を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は優れた柔軟性を有す
る柔軟剤組成物及びその製法に関する。
る柔軟剤組成物及びその製法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】繊維用
柔軟剤として市販されている商品はほとんどがジ（長鎖
アルキル）ジメチルアンモニウム クロライドに代表さ
れる１分子中に２つの長鎖アルキル基を有する第４級ア
ンモニウム塩を含む組成物である。しかし、この第４級
アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川等の自然界に
放出された場合、殆どが生分解されずに蓄積されるとい
う問題点がある。
柔軟剤として市販されている商品はほとんどがジ（長鎖
アルキル）ジメチルアンモニウム クロライドに代表さ
れる１分子中に２つの長鎖アルキル基を有する第４級ア
ンモニウム塩を含む組成物である。しかし、この第４級
アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川等の自然界に
放出された場合、殆どが生分解されずに蓄積されるとい
う問題点がある。
【０００３】この問題点の改良品としてＮ−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス（長鎖アルカノイルオキシエチル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム メチルサルフ
ェート等が上市されている。このものは、トリエタノー
ルアミンを長鎖脂肪酸でエステル化し、続いてジメチル
硫酸で４級化して製造される。トリエタノールアミンに
対する脂肪酸の反応モル比は通常1.8〜2.1であり、この
時、モノエステル４級塩、ジエステル４級塩、トリエス
テル４級塩の合計量に対するジエステル４級塩の割合は
43〜47重量％である。反応モル比を1.8〜2.1にするのは
この時ジエステル４級塩の割合が最高となり、反応モル
比が1.8より小さくても、あるいは2.1より大きくてもジ
エステル４級塩の割合が低下し、そのため柔軟性能も低
下すると考えられてきたからである。しかし、反応モル
比が1.8〜2.1の範囲にあっても、柔軟性が十分満足でき
るものではない。
Ｎ，Ｎ−ビス（長鎖アルカノイルオキシエチル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム メチルサルフ
ェート等が上市されている。このものは、トリエタノー
ルアミンを長鎖脂肪酸でエステル化し、続いてジメチル
硫酸で４級化して製造される。トリエタノールアミンに
対する脂肪酸の反応モル比は通常1.8〜2.1であり、この
時、モノエステル４級塩、ジエステル４級塩、トリエス
テル４級塩の合計量に対するジエステル４級塩の割合は
43〜47重量％である。反応モル比を1.8〜2.1にするのは
この時ジエステル４級塩の割合が最高となり、反応モル
比が1.8より小さくても、あるいは2.1より大きくてもジ
エステル４級塩の割合が低下し、そのため柔軟性能も低
下すると考えられてきたからである。しかし、反応モル
比が1.8〜2.1の範囲にあっても、柔軟性が十分満足でき
るものではない。
【０００４】この問題点を解決する方法としてＷＯ9742
279号にジエステル４級塩の割合が55重量％以上で、ト
リエステル４級塩の割合が25重量％以下である第４級ア
ンモニウム塩及びその製造法が開示されている。このも
のは柔軟性能が改善されているもののまだ満足できるも
のには至っていない。
279号にジエステル４級塩の割合が55重量％以上で、ト
リエステル４級塩の割合が25重量％以下である第４級ア
ンモニウム塩及びその製造法が開示されている。このも
のは柔軟性能が改善されているもののまだ満足できるも
のには至っていない。
【０００５】本発明の課題は、さらに柔軟性に優れ、か
つ、生分解性が良好な柔軟剤組成物を提供することにあ
る。
つ、生分解性が良好な柔軟剤組成物を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記（Ａ）及
び（Ｂ）成分を含有する柔軟剤組成物、及びその製法を
提供する。 （Ａ）：一般式（Ｉ）、（II）又は（III）で表される
第４級アンモニウム塩から選ばれた少なくとも１種から
なり、一般式（Ｉ）、（II）又は（III）で表される第
４級アンモニウム塩の合計量に対する一般式(Ｉ)で表さ
れる第４級アンモニウム塩の割合が85重量％を超える陽
イオン性界面活性剤
び（Ｂ）成分を含有する柔軟剤組成物、及びその製法を
提供する。 （Ａ）：一般式（Ｉ）、（II）又は（III）で表される
第４級アンモニウム塩から選ばれた少なくとも１種から
なり、一般式（Ｉ）、（II）又は（III）で表される第
４級アンモニウム塩の合計量に対する一般式(Ｉ)で表さ
れる第４級アンモニウム塩の割合が85重量％を超える陽
イオン性界面活性剤
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なっ
て、エーテル基、エステル基又はアミド基で中断されて
いても良い総炭素数8〜40の長鎖アルキル基又はアルケ
ニル基を示す。R4は炭素数1〜6のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を示し、複数個のR4は同
一でも異なっていてもよい。X-は陰イオン基を示す。） （Ｂ）：一般式(IV)又は（Ｖ）で表される化合物から選
ばれる少なくとも１種の非イオン性界面活性剤
て、エーテル基、エステル基又はアミド基で中断されて
いても良い総炭素数8〜40の長鎖アルキル基又はアルケ
ニル基を示す。R4は炭素数1〜6のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を示し、複数個のR4は同
一でも異なっていてもよい。X-は陰イオン基を示す。） （Ｂ）：一般式(IV)又は（Ｖ）で表される化合物から選
ばれる少なくとも１種の非イオン性界面活性剤
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、R5は炭素数8〜22のアルキル基、
アルケニル基又はアシル基を示し、Ａは炭素数2〜4のア
ルキレン基を示し、ｍは平均値で4〜100の数を、ｐ及び
ｑは同一もしくは異なって平均値で1〜50の数を示す。
尚複数個のＡは同一でも異なっていても良い。）
アルケニル基又はアシル基を示し、Ａは炭素数2〜4のア
ルキレン基を示し、ｍは平均値で4〜100の数を、ｐ及び
ｑは同一もしくは異なって平均値で1〜50の数を示す。
尚複数個のＡは同一でも異なっていても良い。）
【００１１】
【発明の実施の形態】［（Ａ）成分］本発明の組成物中
の（Ａ）成分は、十分な柔軟性を得る観点から、一般式
（Ｉ）（II）又は（III）で表される第４級アンモニウ
ム塩（以下、それぞれ第４級アンモニウム塩（Ｉ）、(I
I)、(III)という）の合計量に対する第４級アンモニウ
ム塩（Ｉ）の割合が85重量％を超えるものであるが、好
ましくは90重量％以上である。
の（Ａ）成分は、十分な柔軟性を得る観点から、一般式
（Ｉ）（II）又は（III）で表される第４級アンモニウ
ム塩（以下、それぞれ第４級アンモニウム塩（Ｉ）、(I
I)、(III)という）の合計量に対する第４級アンモニウ
ム塩（Ｉ）の割合が85重量％を超えるものであるが、好
ましくは90重量％以上である。
【００１２】また、一般式（Ｉ）、（II）、（III）に
おいて、R1、R2及びR3としては、それぞれ、式(VI)又は
(VII)で表される基が好ましい。
おいて、R1、R2及びR3としては、それぞれ、式(VI)又は
(VII)で表される基が好ましい。
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、R6及びR7は同一又は異なって、炭
素数2〜6、好ましくは2〜3のアルキレン基を示し、R8CO
は炭素数8〜30、好ましくは12〜24の脂肪酸から水酸基
を除いた残基を示す。） R4としては、炭素数1〜３のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ヒドロキ
シエチル基が更に好ましい。X-は塩素イオン等のハロゲ
ンイオン、メチル硫酸、エチル硫酸等のアルキル硫酸イ
オンが好ましい。
素数2〜6、好ましくは2〜3のアルキレン基を示し、R8CO
は炭素数8〜30、好ましくは12〜24の脂肪酸から水酸基
を除いた残基を示す。） R4としては、炭素数1〜３のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ヒドロキ
シエチル基が更に好ましい。X-は塩素イオン等のハロゲ
ンイオン、メチル硫酸、エチル硫酸等のアルキル硫酸イ
オンが好ましい。
【００１５】第４級アンモニウム塩（Ｉ）、(II)、(II
I)としては、それぞれ一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、
（II−１）、（II−２）、（III−１）及び（III−２）
で表される第４級アンモニウム塩が特に好ましい。
I)としては、それぞれ一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、
（II−１）、（II−２）、（III−１）及び（III−２）
で表される第４級アンモニウム塩が特に好ましい。
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、R4、R6、R7、R8CO及びX-は前記の
意味を示す。） 本発明の（Ａ）成分である陽イオン性界面活性剤を得る
方法は特に限定されるものではないが、アルカノールア
ミン、アミノアルキルアミン等と脂肪酸もしくはそのエ
ステルを反応させ、更に４級化して得られる。
意味を示す。） 本発明の（Ａ）成分である陽イオン性界面活性剤を得る
方法は特に限定されるものではないが、アルカノールア
ミン、アミノアルキルアミン等と脂肪酸もしくはそのエ
ステルを反応させ、更に４級化して得られる。
【００１８】アルカノールアミン、アミノアルキルアミ
ン等としては、トリエタノールアミン、トリイソプロパ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）
プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロ
ピル）プロパンジアミン等が好ましい。脂肪酸もしくは
そのエステルとしては、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、
パームステアリン酸、硬化パームステアリン酸又はそれ
らから選ばれる２種以上の混合物等の炭素数8〜30、好
ましくは12〜24の長鎖脂肪酸、又はその低級アルキルエ
ステル、又は油脂等が好ましい。４級化剤としてはジメ
チル硫酸、ジエチル硫酸、メチルクロライド等が好まし
い。
ン等としては、トリエタノールアミン、トリイソプロパ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）
プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロ
ピル）プロパンジアミン等が好ましい。脂肪酸もしくは
そのエステルとしては、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、
パームステアリン酸、硬化パームステアリン酸又はそれ
らから選ばれる２種以上の混合物等の炭素数8〜30、好
ましくは12〜24の長鎖脂肪酸、又はその低級アルキルエ
ステル、又は油脂等が好ましい。４級化剤としてはジメ
チル硫酸、ジエチル硫酸、メチルクロライド等が好まし
い。
【００１９】アルカノールアミン、アミノアルキルアミ
ン等に対する脂肪酸もしくはそのエステルの反応モル比
を大きくするに従い、第４級アンモニウム塩（Ｉ）の割
合が大きくなり、例えば、トリエタノールアミンと牛脂
脂肪酸を原料に用いた場合、トリエタノールアミンに対
する脂肪酸もしくはそのエステルのモル比は２．７以上
が好ましく、２．７〜２．８が更に好ましい。
ン等に対する脂肪酸もしくはそのエステルの反応モル比
を大きくするに従い、第４級アンモニウム塩（Ｉ）の割
合が大きくなり、例えば、トリエタノールアミンと牛脂
脂肪酸を原料に用いた場合、トリエタノールアミンに対
する脂肪酸もしくはそのエステルのモル比は２．７以上
が好ましく、２．７〜２．８が更に好ましい。
【００２０】［（Ｂ）成分］本発明の組成物中の（Ｂ）
成分は、上記一般式(IV)又は（Ｖ）で表される化合物か
ら選ばれる少なくとも１種であり、一般式(IV)で表され
る化合物が好ましい。
成分は、上記一般式(IV)又は（Ｖ）で表される化合物か
ら選ばれる少なくとも１種であり、一般式(IV)で表され
る化合物が好ましい。
【００２１】一般式(IV)又は（Ｖ）において、R5は炭素
数12〜20のアルキル基、アルケニル基又はアシル基が好
ましく、炭素数16〜18のアルキル基又はアルケニル基が
特に好ましい。Ａはエチレン基又はプロピレン基が好ま
しく、エチレン基が更に好ましい。ｍは8〜20が好まし
く、ｐ及びｑは同一もしくは異なって4〜20が好まし
い。
数12〜20のアルキル基、アルケニル基又はアシル基が好
ましく、炭素数16〜18のアルキル基又はアルケニル基が
特に好ましい。Ａはエチレン基又はプロピレン基が好ま
しく、エチレン基が更に好ましい。ｍは8〜20が好まし
く、ｐ及びｑは同一もしくは異なって4〜20が好まし
い。
【００２２】［柔軟剤組成物］本発明の柔軟剤組成物中
の（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合割合は、（Ａ）／
（Ｂ）（重量比）＝５０／１〜１／２が好ましく、２０
／１〜１／１が特に好ましい。また、柔軟剤組成物中の
（Ａ）成分の含有量は、３〜５０重量％が好ましく、４
〜３０重量％が特に好ましい。
の（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合割合は、（Ａ）／
（Ｂ）（重量比）＝５０／１〜１／２が好ましく、２０
／１〜１／１が特に好ましい。また、柔軟剤組成物中の
（Ａ）成分の含有量は、３〜５０重量％が好ましく、４
〜３０重量％が特に好ましい。
【００２３】本発明の柔軟剤組成物は、まず（Ａ）成分
と（Ｂ）成分の合計量が７０重量％以上の組成物を得、
次いで水と混合することにより製造するのが好ましい。
特に（Ａ）成分と（Ｂ）成分が完全に溶解もしくは融解
した状態で水と混合することが好ましく、また、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の混合物の融点以上の温度の水と混合
することが好ましい。混合する水の量は、柔軟剤組成物
中の（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量が、最終的に３．
１〜６０重量％となるような量が好ましい。
と（Ｂ）成分の合計量が７０重量％以上の組成物を得、
次いで水と混合することにより製造するのが好ましい。
特に（Ａ）成分と（Ｂ）成分が完全に溶解もしくは融解
した状態で水と混合することが好ましく、また、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の混合物の融点以上の温度の水と混合
することが好ましい。混合する水の量は、柔軟剤組成物
中の（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量が、最終的に３．
１〜６０重量％となるような量が好ましい。
【００２４】本発明の柔軟剤組成物には、分散性、保存
安定性を向上させるために（Ｂ）成分以外の非イオン性
界面活性剤を配合しても良い。また、更に柔軟性能を向
上させるために、高級アルコール（好ましくは炭素数８
〜24）、高級脂肪酸（好ましくは炭素数８〜24）を、保
存安定剤として、エタノール、イソプロパノール等の低
級アルコール、グリコール、ポリオール、さらにはそれ
らのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加物
を、更には無機塩、ｐＨ調整剤、ハイドロトロープ剤、
香料、消泡剤、顔料等を必要に応じて添加することがで
きる。
安定性を向上させるために（Ｂ）成分以外の非イオン性
界面活性剤を配合しても良い。また、更に柔軟性能を向
上させるために、高級アルコール（好ましくは炭素数８
〜24）、高級脂肪酸（好ましくは炭素数８〜24）を、保
存安定剤として、エタノール、イソプロパノール等の低
級アルコール、グリコール、ポリオール、さらにはそれ
らのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加物
を、更には無機塩、ｐＨ調整剤、ハイドロトロープ剤、
香料、消泡剤、顔料等を必要に応じて添加することがで
きる。
【００２５】
【実施例】例中の％は、特記しない限り重量基準であ
る。
る。
【００２６】実施例1 トリエタノールアミン149gと硬化牛脂脂肪酸821gを用い
て200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行
い、ついでイソプロパノール184gを加え、ジメチル硫酸
126gを用いて4級化反応を行い、N-メチル-N,N,N-トリ
（硬化牛脂アルカノイルオキシエチル）アンモニウム
メチルサルフェートのイソプロパノール溶液を得た。こ
の溶液はNMR測定により、トリ長鎖アルキル第４級アン
モニウム塩含量５２重量％、ジ長鎖アルキル第４級アン
モニウム塩含量８重量％、モノ長鎖アルキル第４級アン
モニウム塩含量０重量％であった。第４級アンモニウム
塩の合計量に対するトリ長鎖アルキル第４級アンモニウ
ム塩の割合は８７％であった。
て200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行
い、ついでイソプロパノール184gを加え、ジメチル硫酸
126gを用いて4級化反応を行い、N-メチル-N,N,N-トリ
（硬化牛脂アルカノイルオキシエチル）アンモニウム
メチルサルフェートのイソプロパノール溶液を得た。こ
の溶液はNMR測定により、トリ長鎖アルキル第４級アン
モニウム塩含量５２重量％、ジ長鎖アルキル第４級アン
モニウム塩含量８重量％、モノ長鎖アルキル第４級アン
モニウム塩含量０重量％であった。第４級アンモニウム
塩の合計量に対するトリ長鎖アルキル第４級アンモニウ
ム塩の割合は８７％であった。
【００２７】この得られたイソプロパノール溶液を、第
４級アンモニウム塩の合計が５ｇとなるような量をと
り、ステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付
加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶解した状態で60℃
の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調製した。
４級アンモニウム塩の合計が５ｇとなるような量をと
り、ステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付
加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶解した状態で60℃
の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調製した。
【００２８】実施例２ ４級化時の溶媒をエチレングリコールジメチルエーテル
にした以外は実施例１と同様の反応を行い、N-メチル-
N,N,N-トリ（硬化牛脂アルカノイルオキシエチル）アン
モニウム メチルサルフェートのエチレングリコールジ
メチルエーテル溶液を得た。この溶液はNMR測定によ
り、トリ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量７０重
量％、ジ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量７重量
％、モノ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量０重量
％であった。第４級アンモニウム塩の合計量に対するト
リ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩の割合は９１％で
あった。
にした以外は実施例１と同様の反応を行い、N-メチル-
N,N,N-トリ（硬化牛脂アルカノイルオキシエチル）アン
モニウム メチルサルフェートのエチレングリコールジ
メチルエーテル溶液を得た。この溶液はNMR測定によ
り、トリ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量７０重
量％、ジ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量７重量
％、モノ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量０重量
％であった。第４級アンモニウム塩の合計量に対するト
リ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩の割合は９１％で
あった。
【００２９】この得られたエチレングリコールジメチル
エーテル溶液を、第４級アンモニウム塩の合計が５ｇと
なるような量をとり、ステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶
解した状態で60℃の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調
製した。
エーテル溶液を、第４級アンモニウム塩の合計が５ｇと
なるような量をとり、ステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶
解した状態で60℃の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調
製した。
【００３０】実施例３ N,N-ジ（2-ヒドロキシエチル）アミノプロピルアミン16
2gと硬化牛脂脂肪酸821gを用いて200℃、窒素雰囲気下
で10時間アミド化、エステル化反応を行い、ついでイソ
プロパノール186gを加え、ジメチル硫酸126gを用いて4
級化反応を行い、N-メチル-N,N-ジ（硬化牛脂アルカノ
イルオキシエチル）-N-硬化牛脂アルカノイルアミノプ
ロピルアンモニウム メチルサルフェートのイソプロパ
ノール溶液を得た。この溶液はNMR測定により、トリ長
鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量５８重量％、ジ長
鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量７重量％、モノ長
鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量０重量％であっ
た。第４級アンモニウム塩の合計量に対するトリ長鎖ア
ルキル第４級アンモニウム塩の割合は８９％であった。
2gと硬化牛脂脂肪酸821gを用いて200℃、窒素雰囲気下
で10時間アミド化、エステル化反応を行い、ついでイソ
プロパノール186gを加え、ジメチル硫酸126gを用いて4
級化反応を行い、N-メチル-N,N-ジ（硬化牛脂アルカノ
イルオキシエチル）-N-硬化牛脂アルカノイルアミノプ
ロピルアンモニウム メチルサルフェートのイソプロパ
ノール溶液を得た。この溶液はNMR測定により、トリ長
鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量５８重量％、ジ長
鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量７重量％、モノ長
鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量０重量％であっ
た。第４級アンモニウム塩の合計量に対するトリ長鎖ア
ルキル第４級アンモニウム塩の割合は８９％であった。
【００３１】この得られたイソプロパノール溶液を、第
４級アンモニウム塩の合計が５ｇとなるような量をと
り、ステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付
加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶解した状態で60℃
の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調製した。
４級アンモニウム塩の合計が５ｇとなるような量をと
り、ステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付
加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶解した状態で60℃
の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調製した。
【００３２】実施例４ ４級化時の溶媒をエチレングリコールジメチルエーテル
にした以外は実施例３と同様の反応を行い、N-メチル-
N,N-ジ（硬化牛脂アルカノイルオキシエチル）-N-硬化
牛脂アルカノイルアミノプロピルアンモニウム メチル
サルフェートのエチレングリコールジメチルエーテル溶
液を得た。この溶液はNMR測定により、トリ長鎖アルキ
ル第４級アンモニウム塩含量７０重量％、ジ長鎖アルキ
ル第４級アンモニウム塩含量７重量％、モノ長鎖アルキ
ル第４級アンモニウム塩含量０重量％であった。第４級
アンモニウム塩の合計に対するトリ長鎖アルキル第４級
アンモニウム塩の割合は９１％であった。
にした以外は実施例３と同様の反応を行い、N-メチル-
N,N-ジ（硬化牛脂アルカノイルオキシエチル）-N-硬化
牛脂アルカノイルアミノプロピルアンモニウム メチル
サルフェートのエチレングリコールジメチルエーテル溶
液を得た。この溶液はNMR測定により、トリ長鎖アルキ
ル第４級アンモニウム塩含量７０重量％、ジ長鎖アルキ
ル第４級アンモニウム塩含量７重量％、モノ長鎖アルキ
ル第４級アンモニウム塩含量０重量％であった。第４級
アンモニウム塩の合計に対するトリ長鎖アルキル第４級
アンモニウム塩の割合は９１％であった。
【００３３】この得られたエチレングリコールジメチル
エーテル溶液を、第４級アンモニウム塩の合計が５ｇと
なるような量をとり、ステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶
解した状態で60℃の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調
製した。
エーテル溶液を、第４級アンモニウム塩の合計が５ｇと
なるような量をとり、ステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶
解した状態で60℃の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調
製した。
【００３４】実施例５ N,N-ジ（2-ヒドロキシエチル）-N-硬化牛脂アルカノイ
ルアミノエチルアミン404gと硬化牛脂脂肪酸547gを用い
て200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行
い、ついでイソプロパノール184gを加え、ジメチル硫酸
126gを用いて4級化反応を行った。N-メチル-N,N-ジ（硬
化牛脂アルカノイルオキシエチル）-N-硬化牛脂アルカ
ノイルアミノエチルアンモニウム メチルサルフェート
のイソプロパノール溶液を得た。この溶液はNMR測定に
より、トリ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量４２
重量％、ジ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量７重
量％、モノ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量０重
量％であった。第４級アンモニウム塩の合計量に対する
トリ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩の割合は８６％
であった。
ルアミノエチルアミン404gと硬化牛脂脂肪酸547gを用い
て200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行
い、ついでイソプロパノール184gを加え、ジメチル硫酸
126gを用いて4級化反応を行った。N-メチル-N,N-ジ（硬
化牛脂アルカノイルオキシエチル）-N-硬化牛脂アルカ
ノイルアミノエチルアンモニウム メチルサルフェート
のイソプロパノール溶液を得た。この溶液はNMR測定に
より、トリ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量４２
重量％、ジ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量７重
量％、モノ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量０重
量％であった。第４級アンモニウム塩の合計量に対する
トリ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩の割合は８６％
であった。
【００３５】この得られたイソプロパノール溶液を、第
４級アンモニウム塩の合計が５ｇとなるような量をと
り、ステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付
加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶解した状態で60℃
の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調製した。
４級アンモニウム塩の合計が５ｇとなるような量をと
り、ステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付
加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶解した状態で60℃
の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調製した。
【００３６】実施例６ ４級化時の溶媒をエチレングリコールジメチルエーテル
にした以外は実施例５と同様の反応を行い、N-メチル-
N,N-ジ（硬化牛脂アルカノイルオキシエチル）-N-硬化
牛脂アルカノイルアミノエチルアンモニウム メチルサ
ルフェートのエチレングリコールジメチルエーテル溶液
を得た。この溶液はNMR測定により、トリ長鎖アルキル
第４級アンモニウム塩含量６８重量％、ジ長鎖アルキル
第４級アンモニウム塩含量７重量％、モノ長鎖アルキル
第４級アンモニウム塩含量０重量％であった。第４級ア
ンモニウム塩の合計量に対するトリ長鎖アルキル第４級
アンモニウム塩の割合は９１％であった。
にした以外は実施例５と同様の反応を行い、N-メチル-
N,N-ジ（硬化牛脂アルカノイルオキシエチル）-N-硬化
牛脂アルカノイルアミノエチルアンモニウム メチルサ
ルフェートのエチレングリコールジメチルエーテル溶液
を得た。この溶液はNMR測定により、トリ長鎖アルキル
第４級アンモニウム塩含量６８重量％、ジ長鎖アルキル
第４級アンモニウム塩含量７重量％、モノ長鎖アルキル
第４級アンモニウム塩含量０重量％であった。第４級ア
ンモニウム塩の合計量に対するトリ長鎖アルキル第４級
アンモニウム塩の割合は９１％であった。
【００３７】この得られたエチレングリコールジメチル
エーテル溶液を、第４級アンモニウム塩の合計が５ｇと
なるような量をとり、ステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶
解した状態で60℃の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調
製した。
エーテル溶液を、第４級アンモニウム塩の合計が５ｇと
なるような量をとり、ステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶
解した状態で60℃の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調
製した。
【００３８】実施例７ オレイルアルコールエチレンオキサイド13モル付加物
を、実施例２におけるステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物の代わりに用いる以外は実施例２
と同様な操作を行い、柔軟剤組成物を調製した。
を、実施例２におけるステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物の代わりに用いる以外は実施例２
と同様な操作を行い、柔軟剤組成物を調製した。
【００３９】実施例８ ステアリルアルコールエチレンオキサイド18モル付加物
を、実施例２におけるステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物の代わりに用いる以外は実施例２
と同様な操作を行い、柔軟剤組成物を調製した。
を、実施例２におけるステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物の代わりに用いる以外は実施例２
と同様な操作を行い、柔軟剤組成物を調製した。
【００４０】実施例９ オレイルアルコールエチレンオキサイド13モル付加物
を、実施例４におけるステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物の代わりに用いる以外は実施例４
と同様な操作を行い、柔軟剤組成物を調製した。
を、実施例４におけるステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物の代わりに用いる以外は実施例４
と同様な操作を行い、柔軟剤組成物を調製した。
【００４１】実施例10 ステアリルアルコールエチレンオキサイド18モル付加物
を、実施例４におけるステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物の代わりに用いる以外は実施例４
と同様な操作を行い、柔軟剤組成物を調製した。
を、実施例４におけるステアリルアルコールエチレンオ
キサイド13モル付加物の代わりに用いる以外は実施例４
と同様な操作を行い、柔軟剤組成物を調製した。
【００４２】比較例1 トリエタノールアミン149gと硬化牛脂脂肪酸547gを用い
て200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行
い、ついでイソプロパノール139gを加え、ジメチル硫酸
126gを用いて4級化反応を行い、N-メチル-N-（2-ヒドロ
キシエチル）-N,N-ジ（硬化牛脂アルカノイルオキシエ
チル）アンモニウム メチルサルフェートのイソプロパ
ノール溶液を得た。この溶液はNMR測定により、トリ長
鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量１２重量％、ジ長
鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量３５重量％、モノ
長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量１５重量％であ
った。第４級アンモニウム塩の合計量に対するトリ長鎖
アルキル第４級アンモニウム塩の割合は１９％であっ
た。
て200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行
い、ついでイソプロパノール139gを加え、ジメチル硫酸
126gを用いて4級化反応を行い、N-メチル-N-（2-ヒドロ
キシエチル）-N,N-ジ（硬化牛脂アルカノイルオキシエ
チル）アンモニウム メチルサルフェートのイソプロパ
ノール溶液を得た。この溶液はNMR測定により、トリ長
鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量１２重量％、ジ長
鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量３５重量％、モノ
長鎖アルキル第４級アンモニウム塩含量１５重量％であ
った。第４級アンモニウム塩の合計量に対するトリ長鎖
アルキル第４級アンモニウム塩の割合は１９％であっ
た。
【００４３】この得られたイソプロパノール溶液を、第
４級アンモニウム塩の合計が５ｇとなるような量をと
り、ステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付
加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶解した状態で60℃
の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調製した。
４級アンモニウム塩の合計が５ｇとなるような量をと
り、ステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付
加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶解した状態で60℃
の水に滴下し、柔軟剤組成物100gを調製した。
【００４４】比較例２ ステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付加物
を使用しないこと以外は、実施例1と同様にして柔軟剤
組成物100gを調製した。
を使用しないこと以外は、実施例1と同様にして柔軟剤
組成物100gを調製した。
【００４５】比較例３ ステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付加物
を使用しないこと以外は、比較例1と同様にして柔軟剤
組成物100gを調製した。
を使用しないこと以外は、比較例1と同様にして柔軟剤
組成物100gを調製した。
【００４６】実施例１〜10及び比較例１〜３で得られた
柔軟剤組成物を用いて、下記方法で柔軟性を評価した。
結果を表１に示す。
柔軟剤組成物を用いて、下記方法で柔軟性を評価した。
結果を表１に示す。
【００４７】＜柔軟性の評価法＞ 柔軟仕上げ処理 市販の木綿タオル又はアクリルジャージ１kgを、15リッ
トル洗濯機を用い、3.5°DH硬水にて市販洗剤アタック
（花王株式会社製、登録商標）で5回繰り返し洗濯した
後、上記柔軟剤組成物を25mL投入し、25℃、1分間攪拌
下で処理した。
トル洗濯機を用い、3.5°DH硬水にて市販洗剤アタック
（花王株式会社製、登録商標）で5回繰り返し洗濯した
後、上記柔軟剤組成物を25mL投入し、25℃、1分間攪拌
下で処理した。
【００４８】 柔軟性評価 上記柔軟仕上げ処理した布を温室で乾燥後、25℃、65％
RH恒温、恒湿室にて24時間放置した。これらの布につい
て柔軟性の評価を行った。評価は前記比較例３で調製し
た柔軟剤組成物で処理した布を対照にして、10人の熟練
試験者が一対比較を行い、次の基準で評価し、10人の評
価の平均値を小数点以下１桁で四捨五入して評価値とし
た。 ＋２；対照より柔らかい ＋１；対照よりやや柔らかい ０；対照と柔らかさが同等 −１；対照よりややかたい −２；対照よりかたい
RH恒温、恒湿室にて24時間放置した。これらの布につい
て柔軟性の評価を行った。評価は前記比較例３で調製し
た柔軟剤組成物で処理した布を対照にして、10人の熟練
試験者が一対比較を行い、次の基準で評価し、10人の評
価の平均値を小数点以下１桁で四捨五入して評価値とし
た。 ＋２；対照より柔らかい ＋１；対照よりやや柔らかい ０；対照と柔らかさが同等 −１；対照よりややかたい −２；対照よりかたい
【００４９】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 徹 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA03 AB68 AB72 4L033 AA02 AA05 AB06 AC02 BA14 BA21 BA46 BA71 BA86 CA48
Claims (4)
- 【請求項１】 下記（Ａ）及び（Ｂ）成分を含有する柔
軟剤組成物。 （Ａ）：一般式（Ｉ）、（II）又は（III）で表される
第４級アンモニウム塩から選ばれた少なくとも１種から
なり、一般式（Ｉ）、（II）又は（III）で表される第
４級アンモニウム塩の合計量に対する一般式(Ｉ)で表さ
れる第４級アンモニウム塩の割合が85重量％を超える陽
イオン性界面活性剤 【化１】 （式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なって、エーテル
基、エステル基又はアミド基で中断されていても良い総
炭素数8〜40の長鎖アルキル基又はアルケニル基を示
す。R4は炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、複数個のR4は同一でも異な
っていてもよい。X-は陰イオン基を示す。） （Ｂ）：一般式(IV)又は（Ｖ）で表される化合物から選
ばれる少なくとも１種の非イオン性界面活性剤 【化２】 （式中、R5は炭素数8〜22のアルキル基、アルケニル基
又はアシル基を示し、Ａは炭素数2〜4のアルキレン基を
示し、ｍは平均値で4〜100の数を、ｐ及びｑは同一もし
くは異なって平均値で1〜50の数を示す。尚複数個のＡ
は同一でも異なっていても良い。） - 【請求項２】 R1、R2及びR3が、同一又は異なって、式
(VI)又は(VII)で表される基である請求項１記載の柔軟
剤組成物。 【化３】 （式中、R6及びR7は同一又は異なって、炭素数2〜6のア
ルキレン基を示し、R8COは炭素数8〜30の脂肪酸から水
酸基を除いた残基を示す。） - 【請求項３】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合割合が、
（Ａ）／（Ｂ）（重量比）＝５０／１〜１／２であり、
（Ａ）成分の含有量が３〜５０重量％である請求項１又
は２記載の柔軟剤組成物。 - 【請求項４】 まず（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量が
７０重量％以上の組成物を得、次いで水と混合する請求
項１〜３のいずれかに記載の柔軟剤組成物の製法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001065091A JP4467821B2 (ja) | 2001-03-08 | 2001-03-08 | 柔軟剤組成物 |
| EP07018604A EP1884560B1 (en) | 2001-03-08 | 2002-03-04 | Method for preparing quaternary ammonium salts |
| DE60235331T DE60235331D1 (de) | 2001-03-08 | 2002-03-04 | Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumsalzen |
| DE60223614T DE60223614T2 (de) | 2001-03-08 | 2002-03-04 | Weichmacherzusammensetzung |
| EP02004360A EP1239024B1 (en) | 2001-03-08 | 2002-03-04 | Softener composition |
| ES07018604T ES2340078T3 (es) | 2001-03-08 | 2002-03-04 | Procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias. |
| ES02004360T ES2294054T3 (es) | 2001-03-08 | 2002-03-04 | Composicion suavizante. |
| MXPA02002549A MXPA02002549A (es) | 2001-03-08 | 2002-03-08 | Composicion suavizante. |
| US10/092,983 US6855682B2 (en) | 2001-03-08 | 2002-03-08 | Softener composition |
| US10/967,176 US7115779B2 (en) | 2001-03-08 | 2004-10-19 | Softener composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002266243A true JP2002266243A (ja) | 2002-09-18 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004300660A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Lg Household & Health Care Ltd | 繊維柔軟剤組成物 |
| JP2012041669A (ja) * | 2010-07-22 | 2012-03-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | 柔軟剤組成物 |
| JP2014141771A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-08-07 | Kao Corp | 繊維製品処理剤組成物 |
-
2001
- 2001-03-08 JP JP2001065091A patent/JP4467821B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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