JP2002201163A - ニトリルを第一アミンに連続的水素添加する方法 - Google Patents

ニトリルを第一アミンに連続的水素添加する方法

Info

Publication number
JP2002201163A
JP2002201163A JP2001350673A JP2001350673A JP2002201163A JP 2002201163 A JP2002201163 A JP 2002201163A JP 2001350673 A JP2001350673 A JP 2001350673A JP 2001350673 A JP2001350673 A JP 2001350673A JP 2002201163 A JP2002201163 A JP 2002201163A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
nitrile
catalyst
hydrogenation
carried out
alkali metal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001350673A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Ansmann
アンスマン アンドレアス
Christoph Benisch
ベニッシュ クリストフ
Frank Dr Funke
フンケ フランク
Frank Ohlbach
オールバッハ フランク
Martin Merger
メルガー マーティン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7663534&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2002201163(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2002201163A publication Critical patent/JP2002201163A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ニトリルの温和な水素添加が簡単に実施さ
れ、特に第一アミンの形成に関して高い選択性を示しか
つニトリルの分離のような二次反応が回避される方法を
提供する。 【解決手段】 アルミニウムと、鉄、コバルト及びニッ
ケルからなる群から選択される少なくとも１種の遷移金
属、及び所望によりチタン、ジルコニウム、クロム及び
マンガンからなる群から選択される１種以上の別の遷移
金属との合金をベースとする懸濁され、活性化したラネ
ー触媒上で液相内でニトリルを連続的に水素添加して第
一アミンにする方法において、水素添加をアンモニア及
び塩基性アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合
物の不在下に実施する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性化したラネー
触媒上でニトリルを水素添加して第一アミンにする方法
に関する。
【０００２】 〔発明の詳細な説明〕
【発明の属する技術分野】ニトリル及びイミノニトリル
を、ラネー触媒上で液相内で水素添加することができる
ことは公知である。
【０００３】欧州特許出願公開第０３８２５０８号明細
書には、液相内でラネーコバルト触媒上で無水アンモニ
アの存在下にポリニトリルを準連続的に水素添加するこ
とが記載されている。
【０００４】米国特許第５,８６９,６５３号明細書に
は、ラネーコバルト触媒上でアンモニアの不在下にニト
リルを水素添加する連続的方法が記載されており、該方
法は触媒量の水酸化リチウム及び水の存在下に実施され
る。
【０００５】米国特許第４,８９５,９９４号明細書に
は、ＢＥＴ表面積２０〜８０ｍ２／ｇ及びマクロ孔の割
合、全孔体積に対して０．０１〜７０体積％を有するラ
ネー触媒が開示されており、該触媒は、ラネー合金を高
分子量ポリマーと混合し、該混合物を付形して付形体を
形成し、該組成物をまず３００〜７００℃でかつ引き続
き８５０〜１２００℃で酸素の存在下に焼成し、かつ焼
成した付形体から６ＮのＮａＯＨで９０〜１００℃でア
ルミニウムをリーチングすることにより製造されてい
る。このようにして活性化した触媒を、洗浄液のｐＨが
９未満になるまで繰り返し洗浄する。該ラネー触媒は、
殊にニトリルをアミンに水素添加するために使用され
る。
【０００６】欧州特許出願公開第０８４２６９９号明細
書は、アルミニウムと、周期律表の第ＶＩＩＩ族の遷移
金属の少なくとも１種の金属との合金をベースとする、
活性化し、金属粉末不含の、マクロ孔のラネー型の固床
金属触媒の製造方法を開示し、該方法は、工程（１）合
金、付形助剤、水及び孔形成剤からなる混練可能な組成
物を製造し、（２）混練可能な組成物を付形して付形体
を形成し、（３）付形体を焼成しかつ（４）焼成した付
形体をアルカリ金属水酸化物で処理することよりなる。
付形体をアルカリ金属水酸化物で処理した後に、活性化
した触媒を、洗浄液のｐＨが７．５まで低下するまで水
で洗浄する。こうして得られた触媒は、８０体積％より
高いマクロ孔含量を有する。該触媒は、ニトリルを第一
アミンに水素添加するために使用される。
【０００７】このような方法はまたドイツ国特許出願公
開第４４４６９０７号明細書にも記載されており、該方
法では、ポリビニルアルコール及び水又はステアリン酸
が助剤として使用される。
【０００８】従来の技術の準連続的又は連続的方法の欠
点は、これらの方法が溶剤としてアンモニアの存在でか
又はＬｉＯＨのような塩基性アルカリ金属化合物の存在
下に実施されることにある。アンモニアの存在下での水
素添加は、それに伴いアンモニアの分離、後処理及び再
循環と結び付いた付加的技術的経費を生じる。塩基性ア
ルカリ金属化合物は腐食性でありかつ従ってその使用は
同様に付加的な費用を必要とする。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ニト
リルの温和な水素添加が簡単に実施される方法を提供す
ること、特に第一アミンの形成に関して高い選択性を示
しかつニトリルの分離のような二次反応が回避される前
記タイプに方法を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
り、アルミニウムと、鉄、コバルト及びニッケルからな
る群から選択される少なくとも１種の遷移金属、及び所
望によりチタン、ジルコニウム、クロム及びマンガンか
らなる群から選択される１種以上の別の遷移金属との合
金をベースとする懸濁され、活性化したラネー触媒上で
液相内でニトリルを連続的に水素添加して第一アミンに
する方法において、水素添加をアンモニア及び塩基性ア
ルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物の不在下
に実施することにより解決されることが判明した。
【００１１】本発明による方法で有利に使用される触媒
は、アルミニウムと、及び溶解した金属０．０５〜５０
質量％及び所望により別の遷移金属の１種以上０．０５
〜５質量％からなるコバルト中のニッケル、又はニッケ
ル中のコバルトの固溶体との合金をベースとして製造さ
れている。
【００１２】該触媒は、有利には（ａ）アルカリ金属水
酸化物水溶液で処理し、所望により（ｂ）該触媒をアル
カリ金属水酸化物水溶液で濯ぎ、かつ所望により（ｃ）
該触媒を水で濯ぐことにより活性化されている。
【００１３】有利な遷移金属は、ニッケル及びコバルト
であり；特に有利であるのは、溶解した金属が０．０５
〜５０質量％の濃度で存在するコバルト中のニッケル、
又はニッケル中のコバルトの固溶体である。活性及び選
択性を高めるために、該合金はさらに、促進剤として、
遷移金属の全量に対して、一般に０．０１〜１５質量
％、有利には０．０５〜５質量％の濃度の、チタン、ジ
ルコニウム、クロム及びマンガンのうちから選択される
少なくとも１種の付加的遷移金属をからなる。アルミニ
ウムの遷移金属に対する質量比は、一般にアルミニウム
３０〜７０質量％及び遷移金属３０〜７０質量％の範囲
にある。
【００１４】アルミニウム合金は、例えばドイツ国特許
第２１５９７３６号明細書に記載されているような自体
公知方法で製造される。従って、これにより引用によ
り、アルミニウムと特定された遷移金属との合金の製造
に関するそれらの含量は、本発明に組み込まれる。
【００１５】焼成した付形体を、本発明によれば、アル
カリ金属水酸化物、有利には水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム又は水酸化セシウムもしくは
それらの混合物を使用して、特に有利には水酸化ナトリ
ウムだけ又は前記のアルカリ金属水酸化物との混合物で
使用して活性化する。一般には、一般に５〜３０質量
％、有利には１５〜２５質量％の濃度を有するアルカリ
金属水酸化物溶液を有する、アルカリ金属水酸化物の水
溶液、有利には水酸化ナトリウム水溶液を使用する。ア
ルカリ金属水酸化物のアルミニウムに対するモル比は、
一般に約１：１〜約５：１、有利には約１．５：１〜約
３：１である。
【００１６】活性化温度は、通常約２５℃〜約１０６
℃、有利には約４５℃〜約９０℃である。
【００１７】活性化時間は、大体において所望される最
終アルミニウム含量に依存しかつ１〜１０時間、有利に
は２〜５時間の範囲にある。活性化手順は、多数回実施
することもできる。
【００１８】活性化手順後、触媒付形体は、水で濯ぐこ
とができる。触媒付形体を、活性化後に、有利には最初
にアルカリ金属水酸化物水溶液でかつ引き続き水で濯
ぐ。
【００１９】有利には、濯ぎは、一般に５〜３０質量
％、有利には１５〜２５質量％の濃度を有するアルカリ
金属水酸化物の水溶液を使用して実施する。特に有利に
は、濯ぎは触媒の活性化で使用したと同じアルカリ金属
水酸化物を使用して実施しかつ濯ぎ溶液のアルカリ金属
水酸化物濃度は、活性化のための使用したアルカリ金属
水酸化物溶液の濃度と同じである。濯ぎは、有利には室
温で実施する。アルカリ金属水酸化物溶液での濯ぎは、
多数回、有利には３回実施することができ、その際使用
するアルカリ金属水酸化物溶液の量は活性化で使用した
量に類似する。その後初めて、水での濯ぎを、洗浄液の
ｐＨが約８になるまで実施する。
【００２０】洗浄し、活性化した触媒付形体は、水中
に、有利には水とメタノールの混合物中に貯蔵する。
【００２１】本発明によれば、任意のニトリルを相応す
る第一アミンを得るために水素添加することができる。
本発明による方法による水素添加のために好ましいニト
リルは、エキステンダーニトリル、及び、ミハエル付加
（Michael addition）により得ることができるニトリル
であり、これらは式（Ｉ）又は（ＩＩ）：
【００２２】
【化１】
【００２３】［式中、ＸはＯ又はＳであり、ＹはＮ又は
Ｐであり、ｎは０又は１であり、かつＲ，Ｒ１，Ｒ２，
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、又
は１〜１０個の炭素原子を有する置換又は非置換アルキ
ル基又は６〜１２個の炭素原子を有する置換又は非置換
アリール基である］を有する。
【００２４】例は、イミノジアセトニトリル、ニトリロ
トリアセトニトリル、エチレンジアミンテトラアセトニ
トリル、ビスシアノエチルピペラジン、ジメチルアミノ
プロピオニトリル、ジメチルアミノプロピルアミノプロ
ピオニトリル及びメトキシプロピオニトリルである。
【００２５】さらに有利なニトリルは、式（ＩＩＩ）及
び（ＩＶ）：
【００２６】
【化２】
【００２７】［式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は、それぞれ
互いに独立して、Ｈ、又は１〜１０個の炭素原子を有す
る置換又は非置換アルキル基又は６〜１２個の炭素原子
を有する置換又は非置換アリール基であり、ｏ，ｐはそ
れぞれ０，１，２，３，４又は５である］の環式イミノ
ニトリル及び非環式イミノニトリルである。
【００２８】１例は、イソホロンニトリルイミンであ
る。
【００２９】本発明による方法によって水素添加するこ
とができるさらに重要なニトリル及びアミノニトリルは
以下の化合物（Ｖ）〜（ＸＸＸＩＩ）である：
【００３０】
【化３】
【００３１】
【化４】
【００３２】
【化５】
【００３３】水素添加は、上下に流動運動せしめられる
懸濁触媒を連続的に使用して実施する。ジニトリル又は
ポリニトリルを部分的に水素添加することもできる。滞
留時間を変化させることにより、アミンのアミノニトリ
ルへの変換、ひいてはアミンのアミノニトリルに対する
生成物比を目的に応じて設定することができる。
【００３４】水素添加は、懸濁触媒を使用して実施す
る。懸濁モードにおいて水素添加するための適当な反応
器は、攪拌容器、ジェットループ型反応器又はバブルカ
ラムである。温度は一般に２５〜１２５℃であり、かつ
水素圧は一般に１０〜３００バールである。水素添加す
べきニトリルは、有機溶剤中の溶液として存在すること
ができる。有利な有機溶剤は、脂肪族アルコール、アミ
ン、アミド、例えばＮ−メチルピロリドン及びジメチル
ホルムアミド、エーテル及びエステルである。触媒上の
空間速度は、一般にニトリル０．５〜２０、有利には２
〜１０モル／ｌ触 媒×ｈである。
【００３５】本発明を、以下の実施例により説明する。
【００３６】
【実施例】ニッケル及びクロムをドーピングしたラネー
コバルト１０ｇ（Grace Davison,Chattanooga, Tenness
ee, ＵＳＡから市販のRaney（Ｒ））を、連続運転され
る実験室装置（フリット及び二重ブレード撹拌機を備え
た１５０ｍｌオートクレーブ）に入れた。触媒はＣｏ９
７．１質量％、Ａｌ３．３質量％、Ｎｉ２．６質量％、
Ｃｒ２．１質量％及びＦｅ０．３質量％からなる。引き
続き、反応器にジメチルホルムアミドを充満させ、１０
０℃に加熱し、かつジメチルホルムアミドイミノジアセ
トニトリルの２０質量％濃度の溶液を、０．１５ｋｇ／
ｌ触媒×ｈの触媒上でＷＨＳＶで１９０バールで２０
（標準）ｌ／ｈの水素により水素添加する。１００％の
変換率で、ジエチレントリアミンが８２％の選択率で形
成された。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 249/02 Ｃ０７Ｃ 249/02 251/20 251/20 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ａ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 クリストフ ベニッシュ ドイツ連邦共和国 エッペルハイム ヴァ イマーラー シュトラーセ ４／１ (72)発明者 フランク フンケ ドイツ連邦共和国 フランケンタール カ ナールシュトラーセ 14 (72)発明者 フランク オールバッハ ドイツ連邦共和国 デュッセルドルフ エ ルフトシュトラーセ 28 (72)発明者 マーティン メルガー ドイツ連邦共和国 フランケンタール マ ックス−スレフォークト−シュトラーセ 25 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC52 BA10 BA14 BA16 BA19 BA20 BA21 BA70 BB20 BB24 BC10 BC11 BD81 BE20 4H039 CA71 CF40

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アルミニウムと、鉄、コバルト及びニッ
    ケルからなる群から選択される少なくとも１種の遷移金
    属、及び所望によりチタン、ジルコニウム、クロム及び
    マンガンからなる群から選択される１種以上の別の遷移
    金属との合金をベースとする懸濁され、活性化したラネ
    ー触媒上で液相内でニトリルを連続的に水素添加して第
    一アミンにする方法において、水素添加をアンモニア及
    び塩基性アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合
    物の不在下に実施することを特徴とする、ニトリルを第
    一アミンに連続的水素添加する方法。
  2. 【請求項２】 触媒がアルミニウムと、溶解した金属
    ０．０５〜５０質量％及び所望により別の遷移金属の１
    種以上０．０５〜５質量％からなるコバルト中のニッケ
    ル、又はニッケル中のコバルトの固溶体との合金をベー
    スとして製造されている、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 触媒が、（ａ）アルカリ金属水酸化物水
    溶液で処理し、（ｂ）該触媒をアルカリ金属水酸化物水
    溶液で濯ぎ、かつ（ｃ）該触媒を水で濯ぐことにより活
    性化されている、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 水素添加すべきニトリルが有機溶剤中の
    溶液として存在する、請求項１から３までのいずれか１
    項記載の方法。
  5. 【請求項５】 有機溶剤がジメチルホルムアミド又はＮ
    −メチルピロリドンである、請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 水素添加を２５〜１２５℃及び１０〜３
    ００バールの水素圧で実施する、請求項１から５までの
    いずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 水素添加を攪拌容器、ジェットループ型
    反応器又はバブルカラム内で実施する、請求項１から６
    までのいずれか１項記載の方法。
  8. 【請求項８】 ニトリルをエキステンダーニトリル、及
    びアクリロニトリルのミカエルアダクトからなる群から
    選択する、請求項１から７までのいずれか１項記載の方
    法。
  9. 【請求項９】 ニトリルをイミノジアセトニトリル、ニ
    トリロトリアセトニトリル、エチレンジアミンテトラア
    セトニトリル、ビスシアノエチルピペラジン、ジメチル
    アミノプロピオニトリル、ジメチルアミノプロピルアミ
    ノプロピオニトリル、イソホロンニトリルイミン及びメ
    トキシプロピオニトリルからなる群から選択する、請求
    項１から７までのいずれか１項記載の方法。
JP2001350673A 2000-11-16 2001-11-15 ニトリルを第一アミンに連続的水素添加する方法 Pending JP2002201163A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10056840.8 2000-11-16
DE10056840A DE10056840A1 (de) 2000-11-16 2000-11-16 Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen an Raney-Katalysatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002201163A true JP2002201163A (ja) 2002-07-16

Family

ID=7663534

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001350673A Pending JP2002201163A (ja) 2000-11-16 2001-11-15 ニトリルを第一アミンに連続的水素添加する方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6469211B2 (ja)
EP (1) EP1209146B1 (ja)
JP (1) JP2002201163A (ja)
AT (1) ATE270264T1 (ja)
DE (2) DE10056840A1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010520163A (ja) * 2007-03-01 2010-06-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア テトラエチレンペンタアミンの製造方法
JP2010520165A (ja) * 2007-03-01 2010-06-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア トリエチレンテトラアミンの製造方法
JP2010520170A (ja) * 2007-03-01 2010-06-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｅｄｄｎを経由するｔｅｔａの新規製法
JP2015143194A (ja) * 2014-01-31 2015-08-06 広栄化学工業株式会社 アミン化合物の製造方法
EP2918610A1 (en) 2014-03-10 2015-09-16 LANXESS Deutschland GmbH Process for the preparation of polymers containing amino groups employing a heterogeneous iron catalyst

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10056839A1 (de) * 2000-11-16 2002-05-23 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen an Raney-Katalysatoren
US6660887B1 (en) * 2002-12-23 2003-12-09 Solutia Inc. Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (DMAPA)
DE10341615A1 (de) * 2003-09-10 2005-04-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Xylylendiamin
DE10341613A1 (de) * 2003-09-10 2005-04-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Xylylendiamin
US7335795B2 (en) 2004-03-22 2008-02-26 Ilypsa, Inc. Crosslinked amine polymers
US7608674B2 (en) 2003-11-03 2009-10-27 Ilypsa, Inc. Pharmaceutical compositions comprising cross-linked small molecule amine polymers
US7767768B2 (en) 2003-11-03 2010-08-03 Ilypsa, Inc. Crosslinked amine polymers
US7385012B2 (en) 2003-11-03 2008-06-10 Ilypsa, Inc. Polyamine polymers
US7196223B2 (en) * 2005-05-03 2007-03-27 Solutia, Inc. Higher alcohols for solvents in amine production
DE102005045806A1 (de) * 2005-09-24 2007-03-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Xylylendiamin
CN101622221B (zh) 2007-03-01 2013-06-12 巴斯夫欧洲公司 制备乙二胺的方法
WO2008104581A1 (de) * 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Verfahren zur herstellung von aminonitrilen
JP5409393B2 (ja) 2007-03-01 2014-02-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア エチレンアミンの製造方法
US7960590B2 (en) 2007-03-01 2011-06-14 Basf Se Method for producing ethyleneamines from untreated AAN
RU2478092C2 (ru) * 2007-03-01 2013-03-27 Басф Се Способ получения смесей этиленаминов
CN102803213B (zh) 2009-06-18 2015-05-13 巴斯夫欧洲公司 甲基取代的teta化合物
CN102050743B (zh) * 2009-10-27 2015-04-29 中国石油化工股份有限公司 一种钴催化二甲氨基丙腈加氢制二甲氨基丙胺的方法
US9012638B2 (en) 2011-08-31 2015-04-21 Basf Se Process for preparing EDDN and/or EDMN by conversion of FACH and EDA
CN103764614A (zh) 2011-08-31 2014-04-30 巴斯夫欧洲公司 Eddn或edmn氢化反应出料的后处理方法
US9096497B2 (en) 2011-08-31 2015-08-04 Basf Se Process for preparing EDDN and EDMN
US8952156B2 (en) 2011-08-31 2015-02-10 Basf Se Process for working up reaction outputs from the hydrogenation of EDDN or EDMN
WO2013030255A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von eddn und/oder edmn sowie verfahren zur herstellung von deta und/oder teta
WO2013030249A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von aminen durch hydrierung von nitrilen
WO2013030023A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von eddn und/oder edmn sowie ein verfahren zur herstellung von deta und/oder teta
WO2013030254A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von teta und/oder deta
IN2014CN00791A (ja) 2011-08-31 2015-04-03 Basf Se
WO2013030259A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von teta
US8946459B2 (en) 2011-08-31 2015-02-03 Basf Se Process for preparing EDDN and/or EDMN by reacting EDFA and/or EDMFA with HCN
WO2013030174A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von edfa und/oder edmfa und deta und/oder teta
EP2751068A1 (de) 2011-08-31 2014-07-09 Basf Se Verfahren zur herstellung von eddn und/oder edmn durch umsetzung von fach und eda
WO2013030172A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur regenierung von raney-katalysatoren
WO2013030144A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von eddn, edmn, teta und deta
WO2013149373A1 (zh) 2012-04-01 2013-10-10 烟台万华聚氨酯股份有限公司 一种n-(2-氨乙基)-1,2-乙二胺的制备方法
CN102924286B (zh) * 2012-10-31 2014-06-11 万华化学集团股份有限公司 一种n1-(2-氨乙基)-1,2-乙二胺的制备方法
CN105073712B (zh) 2013-01-30 2017-09-22 巴斯夫欧洲公司 2,6‑双(氨基甲基)哌啶衍生物
CN105051003B (zh) 2013-02-28 2017-05-03 巴斯夫欧洲公司 使用不含so2的氢氰酸制备eda的方法
WO2014131674A2 (en) 2013-03-01 2014-09-04 Basf Se Amine composition
CN103601644B (zh) * 2013-11-21 2015-07-29 万华化学集团股份有限公司 一种n1-(2-氨乙基)-1,2-乙二胺的制备方法
CN107188809A (zh) * 2016-03-14 2017-09-22 史小鸣 一种二乙烯三胺的制备

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2248265A1 (en) * 1973-10-19 1975-05-16 Rhone Poulenc Sa Biprim. diamines prepd. by hydrogenation of dinitriles - with Raney cobalt and amine, pref. heterocyclic
JPS5178795A (ja) * 1974-12-30 1976-07-08 Nitsuko Rikagaku Sangyo Kk
US4375003A (en) * 1978-07-13 1983-02-22 Nalco Chemical Company Method for the hydrogenation of nitriles to primary amines
JPS6251647A (ja) * 1985-08-26 1987-03-06 ダブリュー・アール・グレイス・アンド・カンパニー−コネチカツト 脂肪族ポリアミンの製造法
JPS6299350A (ja) * 1985-10-19 1987-05-08 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 変性ラニ−触媒を使用する芳香族ジアミノ化合物の製造
JPH029446A (ja) * 1988-04-14 1990-01-12 W R Grace & Co 触媒付形物及びその方法
JPH04214807A (ja) * 1990-01-19 1992-08-05 Bayer Ag 粉末アルミニウム合金の製造方法
JPH04264057A (ja) * 1990-10-23 1992-09-18 Degussa Ag ビス（３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシリデン）−アジン、該化合物の製法及び３−（アミノメチル）−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製法
JPH1076160A (ja) * 1996-09-04 1998-03-24 Showa Denko Kk 水添触媒とそれを利用するアミノメチル化合物の製法
WO1998043940A1 (en) * 1997-03-28 1998-10-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company A process for continuous hydrogenation of adiponitrile

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB653348A (en) * 1948-05-21 1951-05-16 Du Pont Catalytic hydrogenation process for the production of hexamethylenediamine
US4739120A (en) * 1986-08-21 1988-04-19 The Dow Chemical Company Process for the hydrogenation of nitriles to primary amines
JPH0791242B2 (ja) * 1987-01-09 1995-10-04 川研ファインケミカル株式会社 ニトリル類の還元方法
US6087296A (en) * 1998-11-05 2000-07-11 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Raney iron catalyst and a process for hydrogenating organic compounds using said catalyst

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2248265A1 (en) * 1973-10-19 1975-05-16 Rhone Poulenc Sa Biprim. diamines prepd. by hydrogenation of dinitriles - with Raney cobalt and amine, pref. heterocyclic
JPS5178795A (ja) * 1974-12-30 1976-07-08 Nitsuko Rikagaku Sangyo Kk
US4375003A (en) * 1978-07-13 1983-02-22 Nalco Chemical Company Method for the hydrogenation of nitriles to primary amines
JPS6251647A (ja) * 1985-08-26 1987-03-06 ダブリュー・アール・グレイス・アンド・カンパニー−コネチカツト 脂肪族ポリアミンの製造法
JPS6299350A (ja) * 1985-10-19 1987-05-08 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 変性ラニ−触媒を使用する芳香族ジアミノ化合物の製造
JPH029446A (ja) * 1988-04-14 1990-01-12 W R Grace & Co 触媒付形物及びその方法
JPH04214807A (ja) * 1990-01-19 1992-08-05 Bayer Ag 粉末アルミニウム合金の製造方法
JPH04264057A (ja) * 1990-10-23 1992-09-18 Degussa Ag ビス（３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシリデン）−アジン、該化合物の製法及び３−（アミノメチル）−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製法
JPH1076160A (ja) * 1996-09-04 1998-03-24 Showa Denko Kk 水添触媒とそれを利用するアミノメチル化合物の製法
WO1998043940A1 (en) * 1997-03-28 1998-10-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company A process for continuous hydrogenation of adiponitrile

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010520163A (ja) * 2007-03-01 2010-06-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア テトラエチレンペンタアミンの製造方法
JP2010520165A (ja) * 2007-03-01 2010-06-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア トリエチレンテトラアミンの製造方法
JP2010520170A (ja) * 2007-03-01 2010-06-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｅｄｄｎを経由するｔｅｔａの新規製法
JP2015143194A (ja) * 2014-01-31 2015-08-06 広栄化学工業株式会社 アミン化合物の製造方法
EP2918610A1 (en) 2014-03-10 2015-09-16 LANXESS Deutschland GmbH Process for the preparation of polymers containing amino groups employing a heterogeneous iron catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
US6469211B2 (en) 2002-10-22
EP1209146B1 (de) 2004-06-30
DE10056840A1 (de) 2002-05-23
ATE270264T1 (de) 2004-07-15
DE50102724D1 (de) 2004-08-05
EP1209146A1 (de) 2002-05-29
US20020058842A1 (en) 2002-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002201163A (ja) ニトリルを第一アミンに連続的水素添加する方法
US7700806B2 (en) Method for producing ethylene amines ethanol amines from monoethylene glycol (MEG)
US7635790B2 (en) Method for producing ethylene amines and ethanol amines by the hydrogenating amination of monoethylene glycol and ammonia in the presence of a catalyst
US6677486B2 (en) Hydrogenation of nitriles over Raney catalysts
US6011179A (en) Process for the production of amines from imines of nitriles
ZA200505073B (en) Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (DMAPA)
JP2004516308A (ja) ニトリルおよびイミンの水素化により第一級および第二級アミンを製造する方法
JP2008528459A (ja) キシリレンジアミンの製造方法
JP2008531521A (ja) キシリレンジアミンの製造方法
EP0971876B1 (en) A process for continuous hydrogenation of adiponitrile
JP2851439B2 (ja) ニトリルを水素化してアミンにするための触媒の調製方法及びこの触媒の水素化における用途
US9428446B2 (en) Process for the production of aminopropylmethylethanolamine
JP2001500136A (ja) ６―アミノカプロニトリルとヘキサメチレンジアミンの同時製造方法
KR20050095831A (ko) 3-디메틸아미노프로필아민(ｄｍａｐａ)의 제조를 위한 저압공정
US6080884A (en) Aminonitrile production
JP4291483B2 (ja) シクロヘキサンビス（メチルアミン）類の製造方法
TW467898B (en) Process for coproducing a cyclic lactam and a cyclic amine
JP3930207B2 (ja) ノルボルナンジメチレンアミン類の製造方法
JP2001187766A (ja) 一級アミンの製造方法およびニトリルの接触還元用触媒

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040809

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20071116

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20080213

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20080218

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080317

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20081219

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20100108

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100510

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20100517

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20100618

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20101227

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20101228

RD13 Notification of appointment of power of sub attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433

Effective date: 20120720

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20120720

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20121122

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20121129