JP2008528459A - キシリレンジアミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
水素化をコバルト−骨核−触媒、アルカリ金属水酸化物及び溶剤としてのアルコール及び/又はエーテルの存在で、1〜100barの範囲内の絶対圧で、かつ40〜150℃の範囲内の温度で実施する、フタロジニトリルの不均一系触媒による水素化によるキシリレンジアミンの製造方法。
Description
本発明は、不均一系触媒によるフタロジニトリルの水素化によるキシリレンジアミンの製造方法に関する。
キシリレンジアミン(ビス(アミノメチル)ベンゼン)は、例えばポリアミド、エポキシ硬化剤の合成のため、又はイソシアナートを製造するための中間体として有用な出発物質である。
「キシリレンジアミン」(XDA)という名称には、3種の異性体であるオルト−キシリレンジアミン、メタ−キシリレンジアミン(MXDA)及びパラ−キシリレンジアミンが含まれる。
「フタロジニトリル」(PDN)という概念には、3種の異性体である1,2−ジシアンベンゼン=o−フタロジニトリル、1,3−ジシアンベンゼン=イソフタロジニトリル=IPDN及び1,4−ジシアンベンゼン=テレフタロジニトリルが含まれる。
フタロジニトリルは、固形物(例えばイソフタロジニトリル(IPDN)は161℃で溶融する)であり、多くの有機溶剤中で比較的悪い可溶性を示す。
キシレンをアンモ酸化し、得られたフタロジニトリルを引き続き水素化することによるキシリレンジアミンの2段階合成は原則として公知である。
US-A-4,482,741 (UOP Inc.)は、アンモニア、含浸されたCo/Ti触媒及び溶剤としてXDAの存在でのPDNの水素化を記載している。
DE-A-21 64 169(Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.)は、第6頁、最終段落に、IPDNをNi−触媒及び/又はCo−触媒の存在で溶剤としてのアンモニア中で水素化し、メタ−XDAにすることが記載している。
JP-B-46008283 (Toray Industries Inc.; ACS-Abstract 75:5222)は、鉛含有のニッケル触媒又はコバルト触媒の存在でニトリルの第1級アミンへの水素化を記載している。
US-B1-6,660,887 (Solutia Inc.)は、ニッケル触媒の存在で、低めた圧力で、N,N−ジメチルアミノプロピルにトリル(DMAPN)からの3−ジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA)の製造を記載している。
FR-A1-2 722 784 (Rhone Poulenc)は、特にニッケル触媒の存在でジニトリル、例えばアジポジニトリルをジアミンに水素化することを教示している。
US 3,862,911 (及びDE-A-2 260 978) (Rhone Poulenc)は、アミンの水素化のためのNi/Cr/Fe/Al触媒を記載している。実施例6Bによると、IPDNを85℃及び40barで、75%の収率でMXDAに水素化することに成功している。
JP-A-2003 327563 (Mitsubishi Gas)は、溶剤としてのアンモニア中で「固定床灌液形反応器」中で、ニッケル触媒又はコバルト触媒の存在で、芳香族ジニトリルを連続的に水素化する方法を開示している。
EP-A1-1 449 825 (Mitsubishi Gas)は、芳香族ジアミンを芳香族ジニトリル、例えばIPDNからPd触媒及びNi触媒又はCo触媒の存在で二段階で製造することを記載している。
EP-A-538 865 (Mitsubishi Gas)は、芳香族ジニトリルの水素化のためのルテニウム触媒の使用を記載している。
DD-特許77983 (Baltz et al.)は、白金又はパラジウムを含有する触媒及びアンモニアの存在でフタル酸ジニトリルを選択的に水素化する方法を開示している。
US 2,970,170及びGB-B-821 404 (California Research Corp.)は、相応するフタル酸から出発するキシリレンジアミンのための多工程の製造方法に関する。コバルト触媒又はニッケル触媒の存在でのジニトリル−水素化のために、1500〜10000psig(103.4〜689.5bar)の範囲内、特に2000〜5000psig(137.9〜344.7bar)の範囲内の圧力を教示している。
EP-A1-1 454 895は、5〜300bar、特に10〜200barの圧力で、Co−、Ni−、Pd−、Ru−又はRh触媒の存在で、場合により添加物、例えばアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物の存在でのジシアノベンゼンの水素化のための二段階の方法を記載している。
US-B1-6,476,267 (Sagami Chemical Research Center)は、Ni触媒及び極性溶剤の存在で、0.1〜50kg/cm2G(0.1〜49bar)、例えば≦19kg/cm2G(18.6bar)の圧力で、ニトリル、例えばIPDNからの芳香族第1級アミンの製造に関する。
GB-B-810 530 (Brindley et al.)は、アンモニア、ニッケル触媒又はコバルト触媒及び溶剤としての芳香族炭化水素、水、DMF、メタノール又はエタノールの存在で、イソ−又はテレフタロジニトリルの水素化を教示している。
EP-A1-913 388 (Air Products)は、ラネーコバルト触媒、LiOH及び水の存在で、かつ有機溶剤の不在で、1〜300bar、特に5〜80barの範囲内の圧力での、ニトリル、例えばDMAPNのアミンへの水素化に関する。
この場合、出発物質のニトリルを固体の場合で反応器に供給するコストにより、及び出発物質のニトリル及び/又は中間体、例えばイミンが生成物のアミンと共に過度に不所望な副生成物を形成することにより欠点が生じる。
6つのドイツ国特許出願番号10341615.3, 10341632.3, 10341614.5, 10341633.1, 10341612.9及び10341613.7 (BASF AG)(出願日10.09.03)及び2つのドイツ国特許出願番号102004042947.2及び102004042954.5(出願日02.09.04)は、それぞれXDAの製造方法に関している。
本発明の根底をなす課題は、キシリレンジアミンの改善された経済的な製造方法を見出すことであった。この方法は、先行技術の欠点の1つ以上を克服するのが好ましい。キシリレンジアミン、特にMXDAは、この場合高い収率で、特に空時収率、選択性、純度及び/又は色調品質で生じるのが望ましい。
[空時収率は、生成物量/(触媒体積・時間)′(kg/(l kat・h))及び/又は、生成物量/(反応器容積・時間)′/(kg/(l Reaktor・h))で表される]。
従って、水素化をコバルト−骨核−触媒、アルカリ金属水酸化物及び溶剤としてのアルコール及び/又はエーテルの存在で、1〜100barの範囲内の絶対圧で、かつ40〜150℃の範囲内の温度で実施することを特徴とする、フタロジニトリルの不均一系触媒による水素化によるキシリレンジアミンの製造方法が見出された。
本発明による方法は、イソフタロジニトリル(IPDN)の水素化によるメタ−キシリレンジアミン(MXDA)の製造のために適用するのが有利である。
本発明による方法の利点は、特に、NH3添加及び低圧法を用いない運転法により生じるわずかな装置技術的及び安全技術的な手間、及びそれによりわずかな固定費用(投資)及び変動費用である。
更に、本発明による選択的方法の場合に、特にわずかな量の副生成物、例えばキシリレンジアミンよりも高い沸点の生成物(同じ圧力で)及び例えば式Iのアミジンならびにその二次生成物(式IIのMXDAの二量体)が生じる。
この方法の場合に出発材料として使用されるPDNは、先行する工程で、相応するキシレン異性体のアンモ酸化により合成することができる。このような合成方法は、例えばBASF特許出願のEP-A-767 165, EP-A-699 476, EP-A-222 249, DE-A-35 40 517及びDE-A-37 00 710、ならびにXDAの製造のための上記の8つのBASF特許出願(出願日10.09.03〜02.09.04)に記載されている。
本発明による方法は以下のように実施される:
使用物質のPDNは、有利に≧90質量%、特に≧98質量%、例えば98.2〜99.9質量%の純度で使用される。この純度は例えば、市販の製品による蒸留又は精留により達成ですることができる。
使用物質のPDNは、有利に≧90質量%、特に≧98質量%、例えば98.2〜99.9質量%の純度で使用される。この純度は例えば、市販の製品による蒸留又は精留により達成ですることができる。
次の反応式
によるフタロジニトリルの相応するキシリレンジアミン(o−、m−もしくはp−キシリレンジアミン)への水素化のために、PDNはアルコール及び/又はエーテル中に溶解及び/又は懸濁される。溶解の速度を高めるため及び/又は溶解されたPDNの量を高めるために、この溶解工程は高めた温度で、例えば50〜145℃で行うことができる。
有利に、本発明による方法の場合に、溶剤又は溶剤混合物中のPDNの15〜75質量%の、特に有利に20〜50質量%の溶液及び/又は懸濁液が使用される。
溶剤及び/又は懸濁剤として、有利に、C1〜C4−アルカノール、C4〜C12−ジアルキルエーテル及び/又はC3〜C12−脂環式エーテル、特にC4〜C6−ジアルキルエーテル及び/又はC4〜C6−脂環式エーテルが使用される。
このための例は、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、メチル−tert−ブチルエーテル(MTBE)、ジエチルエーテル(DEE)、ジ−n−プロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、2−メチル−THF、テトラヒドロピラン、1,3−ジオキセパン、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキサン及び1,3−ジオキソランである。特に好ましいのは、THFである。
溶剤及び/又は懸濁剤として、前記の溶剤の2種以上の混合物を使用することもできる。
水素化のための触媒として、本発明の場合にコバルト−骨核−触媒(Kobalt-Skelett-Katalysator)が使用される。
このような触媒の典型的な例は、ラネーコバルト触媒である。この場合、活性の触媒は、二成分の合金(アルミニウム又はケイ素を有するニッケル、鉄、コバルト、銅)から酸又はアルカリを用いて一方のパートナーを溶出することにより「金属スポンジ」として製造される。当初の合金パートナーの残りがしばしば相乗作用する。
本発明による方法において使用される触媒は、有利にコバルトと、アルカリ中に可溶性の他の合金成分とからなる合金から出発して製造される。この可溶性の合金成分の場合に、有利にアルミニウムが使用されるが、他の成分、たとえば亜鉛及びケイ素又はこれらの成分の混合物を使用することもできる。
触媒の活性化のために、可溶性の合金成分は完全に又は部分的にアルカリで抽出され、このために例えば水性苛性ソーダ液を使用することができる。触媒は、その後で例えば水又は有機溶剤で洗浄することができる。
触媒中には、助触媒として1つの又はそれ以上の他の元素が存在していてもよい。助触媒の例は、周期表の副族IB、VIB及び/又はVIIIの金属、例えばクロム、鉄、モリブデン、ニッケル、銅などである。
可溶性の成分(一般にアルミニウム)の溶出による触媒の活性化は、反応器自体の中で行うか又は反応器中に充填する前に行うことができる。予め活性化された触媒は、空気敏感性及び発火性であり、従って一般に媒体、例えば水、有機溶剤又は本発明による反応の際に添加される材料(溶剤、出発材料、生成物)中で貯蔵及び取り扱われるか、又は室温で固体の有機化合物中に埋め込まれる。
この触媒は、懸濁水素化のための粉末として、又は固定床触媒のための成形体、例えばタブレット又はストランドとして使用することができる。
有利に、本発明の場合に、Co/Al合金からアルカリ金属水溶液、例えば苛性ソーダ液を用いて溶出し、かつ次に水を用いて洗浄することにより得られ、かつ有利に助触媒として少なくとも元素Fe、Ni、Crの一つを含有するコバルト−骨核−触媒が使用される。
このような触媒は、一般に、コバルトの他になお、
Al 1〜30質量%、特にAl 2〜12質量%、特に有利にAl 3〜6質量%、
Cr 0〜10質量%、特にCr 0.1〜7質量%、特に有利にCr、0.5〜5質量%、殊にCr 1.5〜3.5質量%、
Fe 0〜10質量%、特にFe 0.1〜3質量%、特に有利にFe 0.2〜1質量%、及び/又は
Ni 0〜10質量%、特にNi 0.1〜7質量%、特に有利にNi 0.5〜5質量%、殊にNi 1〜4質量%を含有し、
その際、この質量表示はそれぞれ触媒総質量に対する。
Al 1〜30質量%、特にAl 2〜12質量%、特に有利にAl 3〜6質量%、
Cr 0〜10質量%、特にCr 0.1〜7質量%、特に有利にCr、0.5〜5質量%、殊にCr 1.5〜3.5質量%、
Fe 0〜10質量%、特にFe 0.1〜3質量%、特に有利にFe 0.2〜1質量%、及び/又は
Ni 0〜10質量%、特にNi 0.1〜7質量%、特に有利にNi 0.5〜5質量%、殊にNi 1〜4質量%を含有し、
その際、この質量表示はそれぞれ触媒総質量に対する。
本発明による方法において触媒として、例えば有利にコバルト−骨核−触媒「Raney 2724」(W. R. Grace & Co.社)を使用することができる。この触媒は、次の組成を有する:
Al:2〜6質量%、Co:≧86質量%、Fe:0〜1質量%、Ni:1〜4質量%、Cr:1.5〜3.5質量%。
Al:2〜6質量%、Co:≧86質量%、Fe:0〜1質量%、Ni:1〜4質量%、Cr:1.5〜3.5質量%。
PDNは、アルカリ金属水酸化物(MOH)の存在で、特に使用されたPDNに対してそれぞれMOH 0.001〜5Mol%、特に有利にMOH 0.002〜1.5Mol%、殊に有利にMOH 0.005〜1.2Mol%、例えばMOH 1Mol%の存在で反応される。
有利な一実施態様において、相応する量のMOHが、水溶液として、例えば1〜25質量%の水溶液として使用される。
可能なアルカリ金属MはLi、Na、K、Rb及びCsである。特に有利なのはM=Liである。
特別な実施態様の場合に、使用された触媒は予めアルカリ金属水酸化物(M′OH)で処理されている。この処理は、この水素化が、MOHの不在で、装入された反応混合物中で実施される場合に特に有利である。
M′OHを用いた触媒の処理は、当業者に公知の方法で行うことができ、例えば触媒の、M′OHを用いた飽和、例えば適当な溶剤、例えば水の存在下でのM′OH 0.01〜5.0質量%(担体材料に対して)を用いた飽和である(EP-A1-913 388, US 6,429,338, US 3,636,108)。
可能なアルカリ金属M′はLi、Na、K、Rb及びCsである。特に有利なのはM′=Liである。
この水素化は、特に有利でかつ有利にアンモニアの添加なしに実施される。
水素化の反応温度は、40〜150℃、有利に50〜120℃、特に60〜110℃、更に有利に70〜105℃、例えば80〜100℃の範囲内にある。
絶対圧は、水素化の場合に1〜100bar、有利に2〜80bar、特に5〜60bar、更に有利に10〜50bar、例えば20〜40barの範囲内にある。
本発明による方法のための反応器として、例えば通常の高圧オートクレーブが使用できる。
水素化のために、この反応のために当業者に公知の反応器(例えば固定床運転法又は懸濁運転法)並びに方法(連続的、半連続的(セミバッチ式)、非連続的(バッチ式))を用いることができる。
懸濁運転法の場合に、連続的方法及びセミバッチ式方法が有利である。
触媒固定床運転方式の場合、液相運転法(Sumpffahrweise)も細流運転法(Rieselfahrweise)も可能である。細流運転方式は有利である。
水素化反応器は直線的な通路で延びていてよい。これとは別に、反応器排出物の一部を有利に循環流の予備的な後処理なしに反応器入口に返送する循環運転方式も可能である。これによって反応溶液の最適な希釈を達成することができ、これは選択率に有利な影響を及ぼす。特に、循環流は外部熱交換器を用いて単純かつ低コストで冷却することができ、これにより反応熱を排出することができる。反応器は断熱式に運転することもでき、この場合、反応溶液の温度上昇は冷却された循環流により制限することができる。反応器自体は冷却される必要がないため、単純かつ低コストな構造様式が可能である。これとは別に、冷却された管束型反応器が挙げられる。
セミバッチ式方法の場合の有利な懸濁運転法において、有利にコバルト−骨核−触媒、アルカリ金属水酸化物及び水を反応器中に装入し、引き続き調節された反応条件(圧力、温度)下で溶剤中のフタロジニトリルを所定の時間(例えば2〜8h)にわたり供給する(半連続的運転法)。
この運転法の特別な実施態様の場合に、更に、使用したPDNに相応するXDAを、例えば使用すべきPDNに対して500〜1500質量%の量で一緒に装入する。
使用されたPDNに相応するXDAは、オルト−ジニトリルの場合に、オルト−XDAであり、メタ−ジニトリルの場合にMXDAであり、パラ−ジニトリルの場合にパラ−XDAである。
本発明による方法を用いて達成可能なPDNの変換率は、≧95%、特に≧99%、例えば≧96〜99.9%又は99.5〜100%の範囲内にあり、選択率(XDAの形成のための)は、≧80%、特に≧85%、例えば86〜99.5%又は90〜99%の範囲内にある。
溶剤を除去された反応搬出物は、特に式Iのアミジン及び/又はXDAよりも沸点が高い生成物、例えば相応する(ビスアミノアルキル)ジアリールアミンIIを≦2質量%、特に有利に≦1質量%、例えば0〜0.5質量%含有する。
本発明による方法の実施により、例えば蒸留又は精留により、XDAの単離を行うことができる。
実施例
磁気結合した通気撹拌機、試料取出管、温度調節装置及び出発物質の連続的供給のための入口を備えた300mlの高圧オートクレーブ中に、MXDA 60g、水で濡れたラネーコバルト(Grace社のRaney-Kobalt 2724)1.19g及び水0.65g中のLiOH−1水和物0.052gを一緒に投入した。
磁気結合した通気撹拌機、試料取出管、温度調節装置及び出発物質の連続的供給のための入口を備えた300mlの高圧オートクレーブ中に、MXDA 60g、水で濡れたラネーコバルト(Grace社のRaney-Kobalt 2724)1.19g及び水0.65g中のLiOH−1水和物0.052gを一緒に投入した。
このオートクレーブを閉鎖し、混合物を不活性化し、水素を10barに圧入した。自発的な圧力下でかつ撹拌(500rpm)しながら100℃に加熱した。この温度に達成した場合、水素を36barに圧入し、撹拌速度を1200rpmに高めた。引き続き、5hにわたりTHF83g中のIPDN7.2gの溶液を圧送し、その際、水素を連続的に供給した(36barに圧力を維持)。
5h後に試料を取り出した。この試料のGC分析は、5h後に100%の転化率、99.4%の含有率を示し、これは装入されたMXDAから算出して97.7%の選択率に相当した。高沸点物の形成は観察されなかった。この混合物を、更に2hこの温度に維持し、選択率は添加しなかった。
Claims (18)
- 水素化をコバルト−骨核−触媒、アルカリ金属水酸化物及び溶剤としてのアルコール及び/又はエーテルの存在で、1〜100barの範囲内の絶対圧で、かつ40〜150℃の範囲内の温度で実施することを特徴とする、フタロジニトリルの不均一系触媒による水素化によるキシリレンジアミンの製造方法。
- イソフタロジニトリル(IPDN)の水素化によるメタ−キシリレンジアミン(MXDA)の製造のための請求項1記載の方法。
- 水素化をアンモニアの添加なしで実施することを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。
- 水素化を5〜60barの範囲内の絶対圧で実施することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化を60〜120℃の範囲内の温度で実施することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- コバルト−骨核−触媒はCo/Al合金からアルカリ金属水酸化物−水溶液で溶出しかつ洗浄することにより得られたことを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- コバルト−骨核−触媒は助触媒としてFe、Ni及び/又はCrを含有することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- コバルト−骨核−触媒は、コバルトの他に、触媒総質量に対してそれぞれ、Al 1〜30質量%、Cr0.1〜10質量%、Fe 0.1〜10質量%及び/又はNi 0.1〜10質量%を含有することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化を、溶剤としてC1〜C4−アルカノール、C4〜C12−ジアルキルエーテル及び/又はC3〜C12脂環式エーテルの存在で実施することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化を、溶剤としてテトラヒドロフラン(THF)の存在で実施することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化を、使用したフタロジニトリルに対してアルカリ金属水酸化物0.001〜5Mol%の存在で実施することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- アルカリ金属水酸化物を水溶液として使用することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- アルカリ金属水酸化物として水酸化リチウム(LiOH)を使用することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 使用される不均一触媒が、予めアルカリ金属水酸化物で処理されていることを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 使用される不均一系触媒が、予め水酸化リチウムで処理されていることを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- セミバッチ式運転法が実施され、バッチ式運転法は実施されないことを特徴とする、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- 連続的運転法が実施され、セミバッチ式運転法又はバッチ式運転法は実施されないことを特徴とする、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化を、使用されたフタロジニトリルに相当する添加されたキシリレンジアミンの存在下で実施する、請求項1から17までのいずれか1項記載の方法。
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