JP2002193894A - 芳香環を有するアルキルエーテルカルボン酸エステル - Google Patents
芳香環を有するアルキルエーテルカルボン酸エステルInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、油溶性および水溶性加工油剤の組
成物として有用な、特に、潤滑性や砥粒の分散性に優れ
た分散剤として有用な物質を提供することを目的とす
る。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１２〜１８のアルキル基またはアル
ケニル基を示す。Ａはエチレンオキサイド基を示す。ｎ
は、２〜１０の数を示し、ｍは１又は２の数を示す。Ｂ
は置換基として炭素数１〜１２のアルキル基またはアル
キルオキシ基を持つこともあるフェノール性残基、また
は芳香環を有するアルコール残基を示す。）で表される
芳香環を有するアルキルエーテルカルボン酸エステル。
成物として有用な、特に、潤滑性や砥粒の分散性に優れ
た分散剤として有用な物質を提供することを目的とす
る。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１２〜１８のアルキル基またはアル
ケニル基を示す。Ａはエチレンオキサイド基を示す。ｎ
は、２〜１０の数を示し、ｍは１又は２の数を示す。Ｂ
は置換基として炭素数１〜１２のアルキル基またはアル
キルオキシ基を持つこともあるフェノール性残基、また
は芳香環を有するアルコール残基を示す。）で表される
芳香環を有するアルキルエーテルカルボン酸エステル。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、油溶性および水溶
性の潤滑剤、あるいは、研磨液（ラッピング、ポリシン
グ、あるいはテクスチャリング等）に使用される砥粒の
分散剤として有用な新規な化合物に関する。
性の潤滑剤、あるいは、研磨液（ラッピング、ポリシン
グ、あるいはテクスチャリング等）に使用される砥粒の
分散剤として有用な新規な化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、水溶性の加工油剤、特に、切削研
削油剤や研磨液は、引火性がないという利点により、油
タイプから代わりつつあるが、これらに使われる水溶性
の潤滑剤として、また、砥粒を分散させるための分散媒
として各種のものが提案されている。潤滑剤としては、
例えば、特開昭５８−９６６９８号にはポリアルキレン
グリコール系のものが提案されている。また、研磨液の
分散媒としては、特開昭６２−４３４８２号、特開昭６
１−１８２７６３号、特開昭６１−２０７４７９号に
は、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコールカ
ルボン酸（塩）が提案されている。特開昭６２−２９７
０６２号には、特定のグリコール類と有機ベントナイト
が、特開平０７−３３１２２９号には、水溶性ポリマー
が提案されている。また、油性の加工油剤、とくに研磨
油剤または研磨スラリーにおいてはパラフィン等の合成
油や鉱油に砥粒を分散させている場合が多いが、砥粒の
粒子径が小さくなるにつれて、二次凝集を防ぐためにも
専用の分散剤が必要となってきている。
削油剤や研磨液は、引火性がないという利点により、油
タイプから代わりつつあるが、これらに使われる水溶性
の潤滑剤として、また、砥粒を分散させるための分散媒
として各種のものが提案されている。潤滑剤としては、
例えば、特開昭５８−９６６９８号にはポリアルキレン
グリコール系のものが提案されている。また、研磨液の
分散媒としては、特開昭６２−４３４８２号、特開昭６
１−１８２７６３号、特開昭６１−２０７４７９号に
は、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコールカ
ルボン酸（塩）が提案されている。特開昭６２−２９７
０６２号には、特定のグリコール類と有機ベントナイト
が、特開平０７−３３１２２９号には、水溶性ポリマー
が提案されている。また、油性の加工油剤、とくに研磨
油剤または研磨スラリーにおいてはパラフィン等の合成
油や鉱油に砥粒を分散させている場合が多いが、砥粒の
粒子径が小さくなるにつれて、二次凝集を防ぐためにも
専用の分散剤が必要となってきている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、油溶性およ
び水溶性加工油剤の組成物として有用な、特に、潤滑性
や砥粒の分散性に優れた分散剤として有用な物質を提供
することを目的とする。
び水溶性加工油剤の組成物として有用な、特に、潤滑性
や砥粒の分散性に優れた分散剤として有用な物質を提供
することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（１）：
（１）：
【０００５】
【化２】
【０００６】で表される芳香環を有するアルキルエーテ
ルカルボン酸エステルに関する。式中、Ｒは、炭素数１
２〜１８のアルキル基、またはアルケニル基を示す。Ａ
は、エチレンオキサイド基を示す。ｎは、２〜１０の数
を示す。ｍは、１〜２の数を示す。Ｂは、炭素数１〜１
２のアルキル基又はアルキルオキシ基の置換基を含有し
てもよいフェノール性残基、または芳香環を有するアル
コール残基を示す。
ルカルボン酸エステルに関する。式中、Ｒは、炭素数１
２〜１８のアルキル基、またはアルケニル基を示す。Ａ
は、エチレンオキサイド基を示す。ｎは、２〜１０の数
を示す。ｍは、１〜２の数を示す。Ｂは、炭素数１〜１
２のアルキル基又はアルキルオキシ基の置換基を含有し
てもよいフェノール性残基、または芳香環を有するアル
コール残基を示す。
【０００７】
【発明の実施の形態】一般式（１）において、Ｒは炭素
数１２〜１８のアルキル基、またはアルケニル基を示
す。炭素数１１以下では、潤滑性において好ましくな
く、１９以上では、水溶性或いは分散性が乏しくなり好
ましくない。
数１２〜１８のアルキル基、またはアルケニル基を示
す。炭素数１１以下では、潤滑性において好ましくな
く、１９以上では、水溶性或いは分散性が乏しくなり好
ましくない。
【０００８】Ａは、エチレンオキサイド基を示す。ｎ
は、２〜１０の数を示す。ｎの数が１１以上では親水性
が強すぎ潤滑性、分散性が悪化する。
は、２〜１０の数を示す。ｎの数が１１以上では親水性
が強すぎ潤滑性、分散性が悪化する。
【０００９】ｍは、１または２の数を示す。
【００１０】Ｂは、炭素数１〜１２のアルキル基又はア
ルキルオキシ基の置換基を有してもよいフェノール性残
基、または芳香環を有するアルコール残基を示す。置換
基であるアルキル基又はアルキルオキシ基の炭素数が、
１３以上では、水溶性或いは分散性が乏しくなり好まし
くない。
ルキルオキシ基の置換基を有してもよいフェノール性残
基、または芳香環を有するアルコール残基を示す。置換
基であるアルキル基又はアルキルオキシ基の炭素数が、
１３以上では、水溶性或いは分散性が乏しくなり好まし
くない。
【００１１】Ｂの構造式の例を示すと次の通りである。
【００１２】
【化３】
【００１３】本発明の芳香環を有するアルキルエーテル
カルボン酸エステルの例をあげると以下のものである。
カルボン酸エステルの例をあげると以下のものである。
【００１４】
【化４】
【００１５】本発明の芳香環を有するアルキルエーテル
カルボン酸エステルの製造方法は特に限定的ではない
が、アルキルエーテルカルボン酸とフェノール類または
芳香環を有するアルコール類とでエステル化することに
よって達成される。
カルボン酸エステルの製造方法は特に限定的ではない
が、アルキルエーテルカルボン酸とフェノール類または
芳香環を有するアルコール類とでエステル化することに
よって達成される。
【００１６】エステル化法は、アルキルエーテルカル
ボン酸を塩化チオニル等の塩素化剤を用いて、対応する
酸クロライドとした後、塩基性条件下でフェノール類ま
たは芳香族含有アルコール類と反応させる方法、硫酸
またはｐ-トルエンスルホン酸等の酸触媒を用いてアル
キルエーテルカルボン酸とフェノール類または芳香族含
有アルコール類とを無溶媒または溶媒中で加熱脱水縮合
反応を行う方法等が上げられる。
ボン酸を塩化チオニル等の塩素化剤を用いて、対応する
酸クロライドとした後、塩基性条件下でフェノール類ま
たは芳香族含有アルコール類と反応させる方法、硫酸
またはｐ-トルエンスルホン酸等の酸触媒を用いてアル
キルエーテルカルボン酸とフェノール類または芳香族含
有アルコール類とを無溶媒または溶媒中で加熱脱水縮合
反応を行う方法等が上げられる。
【００１７】の反応の場合は、反応は室温で進行する
が、の反応の場合は、１００〜２００℃まで加熱する
のが好ましい。また、エステル化する際のアルキルエー
テルカルボン酸とフェノール類または芳香族含有アルコ
ール類のモル比は生成物で高純度が得られやすい１：１
が好ましい。
が、の反応の場合は、１００〜２００℃まで加熱する
のが好ましい。また、エステル化する際のアルキルエー
テルカルボン酸とフェノール類または芳香族含有アルコ
ール類のモル比は生成物で高純度が得られやすい１：１
が好ましい。
【００１８】アルキルエーテルカルボン酸とフェノール
類または芳香環を有するアルコール類を反応させる場合
には、の方法でもの方法でも、反応は定量的に進行
するが、アルキルエーテルカルボン酸とフェノール類の
反応の場合には、の方法のほうが反応はスムーズに進
行する。
類または芳香環を有するアルコール類を反応させる場合
には、の方法でもの方法でも、反応は定量的に進行
するが、アルキルエーテルカルボン酸とフェノール類の
反応の場合には、の方法のほうが反応はスムーズに進
行する。
【００１９】
【実施例】実施例１ 式（２）で表されるエーテルカルボン酸（Ｒ１は、オレ
イル基を示す。クラリアント製商品名ＣＯＬ−０２０）
４１．１g（０．１mol）、フェノキシエタノール２７．
６g（０．２mol）、p-トルエンスルホン酸０．１g及び
キシレン１５０mlの混合物をオイルバスを用いて還流し
た。エステル化で生成した水をキシレンと共沸させて留
出させ、１．８ml（０．１mol）の水がエステル管に留
出した時点（約３時間）で反応を停止した。キシレン溶
液を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。キシレン溶液からキシレンと未反応のフェノキシエ
タノールをアスピレーターで減圧下留去し、黄色の残留
油として式（３）で表される目的のエステル（４８．５
g）を得た。ＩＲとＮＭＲの吸収スペクトロデータを表
１に示した。
イル基を示す。クラリアント製商品名ＣＯＬ−０２０）
４１．１g（０．１mol）、フェノキシエタノール２７．
６g（０．２mol）、p-トルエンスルホン酸０．１g及び
キシレン１５０mlの混合物をオイルバスを用いて還流し
た。エステル化で生成した水をキシレンと共沸させて留
出させ、１．８ml（０．１mol）の水がエステル管に留
出した時点（約３時間）で反応を停止した。キシレン溶
液を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。キシレン溶液からキシレンと未反応のフェノキシエ
タノールをアスピレーターで減圧下留去し、黄色の残留
油として式（３）で表される目的のエステル（４８．５
g）を得た。ＩＲとＮＭＲの吸収スペクトロデータを表
１に示した。
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】実施例２ ＣＯＬ−０２０（実施例１と同じ）の４１．４g（０．
１mol）に、撹拌しながらチオニルクロライド２３．８g
を滴下し室温で２４時間後、さらに、チオニルクロライ
ド１１．９gを滴下し５０℃で３時間攪拌した。反応混
合物を直接ＩＲで測定した所、１，８０７、１，７５７
cm-1に強い吸収を示したので、酸塩化物が生成している
のを確認した。蒸留し未反応のチオニルクロライドを留
去し、室温になってからp-メトキシフェノール９．９２
g（０．０８mol）、トリエタノールアミン１０．１g
（０．１mol）、乾燥ジオキサン１００mlの溶液を滴下
し、1時間撹拌後一晩放置した。次いで、水を加えて加
水分解後トルエンで抽出した。トルエン溶液を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。トルエン
を減圧留去し褐色の粘稠油として式（４）で表される目
的のエステルを得た。ＩＲとＮＭＲの吸収スペクトロデ
ータを表１に示した。
１mol）に、撹拌しながらチオニルクロライド２３．８g
を滴下し室温で２４時間後、さらに、チオニルクロライ
ド１１．９gを滴下し５０℃で３時間攪拌した。反応混
合物を直接ＩＲで測定した所、１，８０７、１，７５７
cm-1に強い吸収を示したので、酸塩化物が生成している
のを確認した。蒸留し未反応のチオニルクロライドを留
去し、室温になってからp-メトキシフェノール９．９２
g（０．０８mol）、トリエタノールアミン１０．１g
（０．１mol）、乾燥ジオキサン１００mlの溶液を滴下
し、1時間撹拌後一晩放置した。次いで、水を加えて加
水分解後トルエンで抽出した。トルエン溶液を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。トルエン
を減圧留去し褐色の粘稠油として式（４）で表される目
的のエステルを得た。ＩＲとＮＭＲの吸収スペクトロデ
ータを表１に示した。
【００２３】
【化７】
【００２４】実施例３ ＣＯＬ−０２０（実施例１と同じ）２０．７g（０．０
５mol）、ノニルフェノールエチレンオキサイド(平均１
０モル付加)付加物３３．０g（０．０５mol）、p-トル
エンスルホン酸１０mgの混合物をアスピレーターで減圧
しながら１６０℃に加熱し生成した水を除去した。３時
間後に反応を停止し、残留物として式（５）（式中、Ｒ
１は、実施例１と同じ。Ｒ２は、ノニル基を示す。）の
目的物を得た。ＩＲとＮＭＲの吸収スペクトロデータを
表１に示した。
５mol）、ノニルフェノールエチレンオキサイド(平均１
０モル付加)付加物３３．０g（０．０５mol）、p-トル
エンスルホン酸１０mgの混合物をアスピレーターで減圧
しながら１６０℃に加熱し生成した水を除去した。３時
間後に反応を停止し、残留物として式（５）（式中、Ｒ
１は、実施例１と同じ。Ｒ２は、ノニル基を示す。）の
目的物を得た。ＩＲとＮＭＲの吸収スペクトロデータを
表１に示した。
【００２５】
【化８】
【００２６】実施例４ 式(６)で表されるエーテルカルボン酸（Ｒ３は、Ｃ１６
とＣ１８の混合物。クラリアント製商品名ＣＯＬ−０８
０）６９．２g、フェニルエチルアルコール２０．０g、
p-トルエンスルホン酸０．１g、キシレン２００mlの混
合物をオイルバスを用いて還流した。エステル化で生成
した水をキシレンと共沸させて留出させ、１．８ml
（０．１mol）の水がエステル管に留出した時点（約３
時間）で反応を停止した。キシレン溶液を飽和食塩水で
洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。キシレン溶液か
らキシレンと未反応のフェノキシエタノールをアスピレ
ーターで減圧下留去し、黄色の残留油として式（７）で
表される目的のエステル（７８g）を得た。ＩＲとＮＭ
Ｒの吸収スペクトロデータを表１に示した。
とＣ１８の混合物。クラリアント製商品名ＣＯＬ−０８
０）６９．２g、フェニルエチルアルコール２０．０g、
p-トルエンスルホン酸０．１g、キシレン２００mlの混
合物をオイルバスを用いて還流した。エステル化で生成
した水をキシレンと共沸させて留出させ、１．８ml
（０．１mol）の水がエステル管に留出した時点（約３
時間）で反応を停止した。キシレン溶液を飽和食塩水で
洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。キシレン溶液か
らキシレンと未反応のフェノキシエタノールをアスピレ
ーターで減圧下留去し、黄色の残留油として式（７）で
表される目的のエステル（７８g）を得た。ＩＲとＮＭ
Ｒの吸収スペクトロデータを表１に示した。
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【表１】
【００３０】加工油剤への使い方、使用した場合の配合
例、 加工油剤へ適用する場合、とくに研磨スラリーの分散剤
として適用するのが好ましい。市販の研磨スラリー中に
本発明分散剤を添加しても良いが、研磨スラリー作成時
に投入するのが好ましい。すなわち、研磨液に本発明分
散剤を投入し均一にした後、砥粒を投入し攪拌してスラ
リーとする。または、砥粒と本発明分散剤を混ぜ合わせ
た後、研磨液に投入し攪拌してスラリーとする。本発明
分散剤はその分散剤を選択することによって研磨液が水
溶性あるいは油溶性スラリーに適用することができる。 （配合例１．）５０％エチレングリコール水溶液に本発
明分散剤（実施例３）５重量％添加し、均一とした後、
ダイヤモンド（平均粒子経０．２μm）を1重量％添加攪
拌することによって水溶性ダイヤモンドスラリーを得
た。 （配合例２）ノルマルパラフィンに本発明分散剤（実施
例４）５重量％添加し、均一とした後、ダイヤモンド
（平均粒子経０．２μm）を1重量％添加攪拌することに
よって油性ダイヤモンドスラリーを得た。
例、 加工油剤へ適用する場合、とくに研磨スラリーの分散剤
として適用するのが好ましい。市販の研磨スラリー中に
本発明分散剤を添加しても良いが、研磨スラリー作成時
に投入するのが好ましい。すなわち、研磨液に本発明分
散剤を投入し均一にした後、砥粒を投入し攪拌してスラ
リーとする。または、砥粒と本発明分散剤を混ぜ合わせ
た後、研磨液に投入し攪拌してスラリーとする。本発明
分散剤はその分散剤を選択することによって研磨液が水
溶性あるいは油溶性スラリーに適用することができる。 （配合例１．）５０％エチレングリコール水溶液に本発
明分散剤（実施例３）５重量％添加し、均一とした後、
ダイヤモンド（平均粒子経０．２μm）を1重量％添加攪
拌することによって水溶性ダイヤモンドスラリーを得
た。 （配合例２）ノルマルパラフィンに本発明分散剤（実施
例４）５重量％添加し、均一とした後、ダイヤモンド
（平均粒子経０．２μm）を1重量％添加攪拌することに
よって油性ダイヤモンドスラリーを得た。
【００３１】
【発明の効果】本発明は、油溶性および水溶性加工油剤
の組成物として有用な、特に、潤滑性や砥粒の分散性に
優れた分散剤として有用な物質を提供することを目的と
する。
の組成物として有用な、特に、潤滑性や砥粒の分散性に
優れた分散剤として有用な物質を提供することを目的と
する。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１２〜１８のアルキル基またはアル
ケニル基を示す。Ａはエチレンオキサイド基を示す。ｎ
は、２〜１０の数を示し、ｍは１又は２の数を示す。Ｂ
は置換基として炭素数１〜１２のアルキル基またはアル
キルオキシ基を持つこともあるフェノール性残基、また
は芳香環を有するアルコール残基を示す。）で表される
芳香環を有するアルキルエーテルカルボン酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000391965A JP2002193894A (ja) | 2000-12-25 | 2000-12-25 | 芳香環を有するアルキルエーテルカルボン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000391965A JP2002193894A (ja) | 2000-12-25 | 2000-12-25 | 芳香環を有するアルキルエーテルカルボン酸エステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002193894A true JP2002193894A (ja) | 2002-07-10 |
Family
ID=18858030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000391965A Pending JP2002193894A (ja) | 2000-12-25 | 2000-12-25 | 芳香環を有するアルキルエーテルカルボン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002193894A (ja) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS61182763A (ja) * | 1985-02-06 | 1986-08-15 | Sanyo Chem Ind Ltd | 研磨加工液 |
| JPS61207479A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-09-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 研磨加工液 |
| JPS6243482A (ja) * | 1985-08-21 | 1987-02-25 | Sanyo Chem Ind Ltd | 研磨加工液 |
| JPS62297062A (ja) * | 1986-06-16 | 1987-12-24 | Yushiro Chem Ind Co Ltd | ラツプ剤組成物およびその製造方法 |
| WO1995021816A1 (fr) * | 1994-02-10 | 1995-08-17 | Kao Corporation | Procede de production d'acide acyloxybenzenesulfonique ou de son sel |
| JPH07331229A (ja) * | 1994-06-06 | 1995-12-19 | Bayer Ag | 切削用懸濁液 |
-
2000
- 2000-12-25 JP JP2000391965A patent/JP2002193894A/ja active Pending
Patent Citations (7)
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