JPS5896698A - 水系潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は含水型の作動油および金属加工油などに使用
される水系潤滑油組成物に関するものである。

従来よシ作動油および金属加工油などには、潤滑油の漏
洩にもとすく火災の発生を未然に防止する目的で、水系
潤滑油が多く使用されてきた。

水−グリコール系難燃性作動油やソリューション型切削
油に代表されるような水系潤滑油には、潤滑性の向上剤
あるいは増粘剤として、一般に水溶性の高分子化合物、
たとえばポリメタクリル酸塩やポリエーテル類が５ない
し４０重量係程度配合されている。ところが近年、省資
源、省エネルギーの観点よシ水系潤滑油中の水分量を大
幅に増加させた水系潤滑油の要求が高まりつつある。こ
の要求は特に水−グリコール系難燃性作動油に関して顕
著であシ、従来の水分量４０％程度の水系作動油中ら水
分量８５ないし９５％程度の高含水型作動油が要求され
ている。

水−グリコール系難燃性作動油中の水分量を８５ないし
９５％程度に増加させることは、必然的に水系作動油中
に占める増粘剤の含量を低下させることになり、従来よ
り用いられてきた増粘剤では対処することができなくな
ってきた。すなわち少量の添加で増粘効果のあるポリメ
タクリル酸ナトリウムや分子量数十刃ないし数百刃のポ
リエチレンオキシドなどは機械的剪断応力に対して弱い
ために、使用中において分子切断による分子量低下すな
わち粘度低下が激しくて、水系作動油の増粘剤としては
不適なものである。一方、現在主に水−グリコール難燃
性作動油の増粘剤として用いられている分子量５万以下
の水溶性ポリエーテルは機械的剪断応力に対しては安定
であるが、増粘効果が小さいために少量の添加では粘度
が上昇せず、潤滑性の不良や作動機械の部品接合部分か
らの作動液の漏れが大きくて、水系作動油の増粘剤とし
ては不適当なものである。

この発明は以上のような従来のものの欠点を除去するた
めになされたもので、特定のポリエーテル化合物を配合
することにより、機械的剪断応力に対して優れた安定性
を示し、かつ増粘効果の大きい水系潤滑油組成物を提供
することを目的としている。

この発明は下記〔１９式で示されるポリエーテル化合物
と、下記〔Ｒ３式または〔Ｒ３式で示されるポリエーテ
ル化合物とを含有する水系潤滑油組成物である。

Ｒ’［Ｘ（（Ｃ２Ｈ４０）ａ（ＣｐＨｚｐＯ）ｂＨ）Ａ
）ｍ　　　　−ＣＩ）（Ｒ２０ｆＣ２Ｈ４０）ｃ（Ｃｐ
Ｈ２ｐＯ）ｄ）２ｃＨ２−［１１）Ｒ３Ｙ［：（Ｃ２Ｈ
４０）ｃ（ＣｐＨｚｐＯ）ｄＲ’）ｎ　　　　＋・［Ｉ
［ｌ）（ここでＲ１は炭素数２ないし２６、価数２ない
し８の多価アルコール、多価フェノールまたはポリアミ
ンの残基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ炭素数５ないし
２６の炭化水素基、Ｘ、Ｙはそれぞれ酸素原子または窒
素原子、ｐは３または４、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれエ
チレンオキシドまたは炭素数６もしくは４のアルキレン
オキシドの平均付加モル数を示し、ａ十すは１０ないし
６０００、ａ／ｂは９／１ないし′５／７、ｃ　＋　ｄ
は１Ｄないし２００、ｃ　／　ｄは３／７以上で、ｄは
０でもよく、エチレンオキシドと他のアルキレンオキシ
ドはＣＩ）式ではブロック重合しているが、（ｎＪ、〔
Ｒ３式ではプロック重合またはランダム重合のいずれで
もよく、ｊ、ｎはＸ、Ｙが酸素原子の場合は１、窒素原
子の場合は２、ｍはＲ１の価数に対応する２ないし８で
ある。） この発明の水系潤滑油組成物は下記［ＩＶ）式で示され
るポリエーテル化合物をさらに含有してもよい。

Ｒ’Ｚ（（ＣｚＨ４０）ｅＴｃｐＨｚｐｏ）ｆＨ）ｑ　
　　　　　−［ＩＶ）（ここでＲ５は炭素数５ないし２
６の炭化水素基、Ｚは酸素原子または窒素原子、ｐは′
５″！たは４、ｅ、ｆはそれぞれニチオンオキシドと炭
素数６もしくは４のアルキレンオキシドの平均付加モル
数でｅ　十ｆは２ないし２００、ｅ　／　ｆは６／７以
上で、ｆは０であってもよく、ｑは２が酸素原子の場合
は１、窒素原子の場合は２である。）〔１３式において
、Ｒ１を残基とする炭素数２ないし２６、価数２ないし
８の多価アルコール、多価フェノールおよびポリアミン
としては特に制限はないが、エチレングリコール、プ゛
ロビレングリＦ−ル、フチレンクリコール、ヘキシレン
グリコール、オクチルフェノ−ル、グリセリン、トリメ
チロールプロパン、エリスリトール、ペンタエリスリト
ール、ンルビトール、クルコース、ショ糖、エチルジェ
タノールアミン、ブチルジェタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、トリプロパツールアミン、Ｎ、Ｎ’−ジ
−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、４．４′−ジ−
アミノジフェニルメタ７．４．４’−ｕ−アミノジシク
ロヘキシルメタン、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンズン
タミン、−！：　７　ｐ　ニー１−レンへキサミン、ヒ
スフェノールＡ１水添ビスフエノールＡ、４．４’−ブ
チリデンビス（６−ターシャリ−ブチル−６−メチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−ターシャリ−ブ
チル−３−メチルフェノール）、カテコール、レゾルシ
ノール等が例示できる。

〔１３式ないし［ＩＶ）式において、ＣｐＨ２ｐ９で示
される炭素数３または４のアルキレンオキシドとしては
プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロ
フラン等があシ、これらはそれぞれ単独または混合状態
で付加してもよい。

〔Ｒ３式ないし［ＩＶ）式において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５で示される炭化水素基としては、脂肪族直鎖状、
脂環状もしくは側鎖を有する飽和または不飽和炭化水素
基あるいは芳香族炭化水素基などが含まれ、これらは炭
素数５ないし２６の脂肪族飽和アルコール類、脂肪族不
飽和アルコール類、脂環式アルコール類、芳香族アルコ
ール類、アルキル置換フェノール類、アルケニル置換フ
ェノール類、脂肪族飽和アミン類、脂肪族不飽和アミー
ン類、脂環式アミン類、芳香族アミン類等の残基として
表わされる。

Ｒ２ないしＲ５を残基とするアルコール類、フェノール
類、アミン類の例としてははツタノール、ヘキサノール
、ヘプタツール、オクタツール、ノナノール、デカノー
ル、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、
テトラデカノール、啄ンタデカノール、ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノ
ール、シクロにツタノール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール、シンナミルアルコ−々、オレイルアル
コール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、デシ
ルアミン、ドデシルアミン、トリテシルアミン、テトラ
デシルアミン、はツタデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、オレイ
ルアミン等があげられ、これらは直鎖状、でも分岐状で
もよく、また１種でも数種でもよい。

ｍはＲ〜に直接結合する鎖の数を示し、鮎の価数（２な
いし８）に対応する数である。！、ｎ、ｑはｘ、ｙＳｚ
に直接結合するオキシアルキレン鎖の数を示し、ｘ、ｙ
、ｚの価数に対応する。これに対して、ａ、ｂ、ｃ、ｄ
、ｅ、ｆはそれぞれのオキシアルキレン鎖における平均
付方ロモル数を示し、前記範囲内で選択され、ｄ、ｆは
０の場合を含む。オキシエチレンと炭素数６または４の
オキシアルキレンとは、（１）式では記載の順序でブロ
ック重合しているが、［１１）式ないし〔■〕式ではブ
ロック重合（順序を問わない）またはランダム重合のい
ずれであってもよい。

［１３式のホＩＪエーテル化合物は前述のＲ１を残基ト
スるアルコール類、フェノール類もしくはアミン類の１
種または数種を出発原料とし、これにエチレンオキシド
を付加重合したのち、炭素数３または４のアルキレンオ
キシドを付加重合させることにより製造することができ
る。

〔１３式の化合物において、エチレンオキシドと他のア
ルキレンオキシドとをブロック的に付加する理由は、ラ
ンダム的に付加した場合、疎水部と親水部とのバランス
がとれず、増粘効果を示さないためである。この場合の
オキシエチレン基と他のオキシアルキレン基の配列は重
要であり、これらの配列が逆になった場合には増粘効果
を示さない。

〔１３式においてａ、ｂの比率が限定される理由は、３
／７未満では水溶性が劣って水系潤滑油として使用でき
なくなり、また９／１を越えると他のアルキレンオキシ
ドに由来する疎水基部分が少なすぎて、親水基と疎水基
のバランスがつシ合わず、増粘効果を示さなくなるため
である。他のアルキレンオキシドの付加モル数が限定さ
れるのは、１０モル未満では分子量が低くすぎ、完全水
溶性となって増粘効果を示さなくなシ、また３０００モ
ルを越えると機械的剪断応力のかがる条件下でめである
。

［１１）式または（ＩＩｌＪ式の化合物は、［ＩＶ）式
の化合物の末端水酸基を金属ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、ナトリウムメチラート、水酸化カリウム等でナト
リウム化またはカリウム化させ、この反応物にモノまた
はりハロゲン化アルキル化合物を反応させてカップリン
グ反応またはエーテル化反応を行うことによシ製造する
ことができる。

（ＩＶ）式の化合物は前述のＲ５を残基とするアルコー
ル類、フェノール類、もしくはアミン類の１種または数
種を出発原料とし、これにエチレンオキシドを付加し、
次いで炭素数３もしくは４のアルキレンオキシドを付加
するが、またはこれらを逆の順序で付加するか、あるい
はこれらを同時に付加するか、またはエチレンオキシド
のみを付方口することによって製造することができる。

以上における付加重合の方法は限定されず、例えばアル
カリ触媒の存在下に６０ないし１８０　”Ｏで反応させ
ることができる。

（１１）ないしくＴＶ）式において、オキシエチレン基
と他のオキシアルキレン基の比が限定されるのは、６／
７未満では水溶性が劣って水系潤滑油として使用できな
くなるためである。またこれらの付加モル数、すなわち
（ｃ＋ｄ）または（ｅ十ｆ　）が限定されるのは、下限
未満では出発物質の疎水性の影響が強くなり、水溶性が
劣って水系潤滑油として使用できなくなるためであシ、
また上限を越えると出発物質の分子中に占める割合が低
下し、水溶性が強くなシすぎて増粘性を示さなくなるた
めである。さらに出発化合物の炭素数が限定されるのは
、５未満では出発化合物の疎水性が小さく、他のアルキ
レンオキシドを付加重合させても疎水基と親水基のバラ
ンスがつシ合わず、増粘性を示さないためである。

〔１３式ないし〔■〕式の化合物は水系潤滑油組成物の
基剤としての優れた性能を有し、〔１３式の化合物と（
Ｉｔ）式または［１１１）式の化合物とを配合し、ある
いはさらに〔■〕式の化合物を配合し、水に溶解して水
系潤滑油組成物とする。本発明の水系潤滑油組成物に配
合する（Ｉ）式ないし〔■〕式の化合物はそれぞれ１種
類であってもよく、２種類以上でもよく、また（ＩＩ）
式の化合物と〔■〕式の化合物はともに含まれていても
よい。好ましい配合比は、〔１３式の化合物が０１ない
し２０重量％、〔■〕大または〔■〕式の化合物が０．
１ないし２０重量％、［ＴＶ）式の化合物が０ないし１
０重量％である。これらの化合物は配合状態で水に溶解
してもよく、また別々に添加して水に溶解した状態で配
合してもよい。

以上のように配合された組成物はそのまま水系潤滑油と
して使用できるが、必要によシ他の添加剤を配合するこ
とも可能である。潤滑性を特に要求される場合には、さ
らに数平均分子量５００ないし１００．００　’［］の
水溶性化合物を０．１ないし１０重量％配合するのが望
ましい。この場合のより好ましい配合例を示すと、〔１
３式の化合物が０５ないし１０重量％、［ＩＩ）式また
は（Ｉ［Ｉ］式の化合物が０．５ないし１０重量％、（
ＴＶ）式の化合物が０ないし８重量％、前記水溶性化合
物が０．５ないし８重量％、水が６４ないし９８．５重
量％である。

このほか極圧剤、油性向上剤、消泡剤、抗酸化剤などの
各種添加剤を配合することもできる。

前記の数平均分子量５００ないし１００．０００の水溶
性化合物としてはポリアクリル酸塩、マレイン酸共重合
物塩、水溶性尿素樹脂、ポリビニルアルコール、ポリア
クリルアミド、ポリエチレンイミン、ポリエーテル誘導
体等があるが、〔１３式および［１１〕式のポリエーテ
ル化合物と親和性の強いポリエーテル誘導体、特にポリ
アルキレングリコールが好ましい。

以上によシ得られる水系潤滑油組成物は十分な潤滑粘度
と剪断安定性を有し、作動油、引き抜き油、切削油、プ
レス油、その他の用途に使用可能である。

〔１３式のポリエーテル化合物は単独では全く増粘効果
を示さず、また［Ｉｌ）式および〔■〕式のポリエーテ
ル化合物はそれぞれ単独で増粘効果を示すが、これらの
化合物は水溶液中での安定性が悪く、経時的に分離し、
作動油の基剤としては不適当なものである。また〔■〕
式のポリエーテル化合物は、出発原料の疎水基とアルキ
レンオキシドの付加モル数のつシ合った非常に狭い領域
において、単独で増粘効果を示すことが知ら°れている
が（「非イオン界面活性剤」石井義部著、誠文堂新左社
出版）、この場合の増粘性は温度依存性が高い欠点があ
る。すなわちこの場合の増粘効果は水溶液の画点温度付
近のみであり、画点温度を下回った温度では増粘効果は
極めて弱く、画点以上の温度では分離してしまう。さら
にこの場合の画点温度は通常６０℃前後であって、水系
増粘剤としては使用困難である。

これに対して、本発明のように〔１３式のポリエーテル
化合物と（ＩＩ）式もしくは（ＩＩＩ）式のポリエーテ
ル化合物を組合せた組成物、またはこれにさらに［ｒＶ
）式のポリエーテル化合物を組合せた化合物は相乗効果
を示し、上記単独使用の場合の欠点を解消するとともに
、少量の添刀口で優れた増粘性を示し、剪断安定性も高
いため水系潤滑油組成物の基剤として有用である。

以上のとおシ、本発明の水系潤滑油組成物は少量の基剤
の配合で優れた潤滑粘度および剪断安定性が得られ、高
含水型の水系潤滑油として優れた効果を有する。特に水
分含有量が８０ないし９９重量％の高含水型の作動油と
して十分使用可能であり、その効果は太きい。

次に本発明の製造例および実施例について説明する。

製造例１〔Ｉ〕式化合物の製造 ６０！容の気密容器にエチレングリコールを３１０９−
＜　５モル）、触媒として水酸化カリウム６０？をとり
、窒素ガス雰臼気下でエチレンオキシド２２ｋｇ（５０
０モル）を９０ないし１６０℃、０．５ないし５．０に
９／ｃＦｒＬ２の加圧下で付加重合させたのちに、同条
件でプロピレンオキシド１１．６Ｉｃｇ（２００モル）
を付加重合させ、ポリオキシエチレンオキシプロピレン
グリコール（フロックポリマー）粗反応物３３．５　ｋ
ｇを得た。この粗反応物中の水酸化カリウムを塩酸水溶
液で中和後、８０ないし１２０°ｃ、ｓｏｍｍＨｇ以下
の減圧下で２時間脱水し、析出した塩を濾別し精製反応
物５２１Ｃ９を得た。

製造例２〔■〕式化合物の製造 ６０！容の気密容器にノニルフェノール２．２　ｋｇ（
１０モル）、触媒として水酸化カリウム６０ｙ−をとシ
、窒素ガス雰囲気下でエチレンオキシド２２ｋｇ（５０
０モル）とプロピレンオキシド２．９ｋｇ（５０モル）
の混合物を９０ないし１３０℃、０．５ないし５．０　
ｋｇ　７ｃｍ２の刃口圧下でランダム重合させて、ポリ
オキシエチレンオキシプロピレングリコールモノノニル
フェニルエーテル粗反応物２７に９を得た。この粗反応
物を製造例１と同様の操作で精製し、精製反応物２６．
６　ｋｇを得た。

製造例３〔■〕式化合物の製造 １０！容の気密容器に製造例？で合成した精製反応物５
４２０．Ｐ［２モル）、金属ナトリウム９２？（４モル
）をとシ、８０ないし１２０°Ｃ１５Ｑｌｌｌｍｌ（ｇ
以下の減圧下で１０時間のナトリウム化反応を実施した
のち、８５．２？１１モル）のジクロルメタンを窒素刃
口圧下で反応容器中に圧入し、８０ないし１３０℃で１
０時間のカップリング化反応を行って、ポリオキシエチ
レンオキシプロピレングリコールジノニルフェニルエー
テル粗反応物５４００ｙ−を得た。この粗反応物を製造
例１と同様の操作で精製し、精製反応物５１［１０，Ｐ
を得た。

上記製造例に準じて、次の実施例で使用する各種の試料
を製造した。

実施例１ 以上によシ製造された〔１３式ないし［ＩＶ）式の化合
物および他の水溶性化合物を使用し、表−１の組成とが
るように配合した本発明品と比較品の水溶液について、
画点、増粘効果、保存安定性、剪断安定性の試験を行っ
た。結果を表−１に示す。

表−１において、使用した化合物は、構造が理解しやす
いように、前記（Ｉ）カいし〔■〕式に対応しない式で
示されている場合があるが、〔Ｉ〕ないし［ＩＶ）はそ
れぞれ〔Ｉ〕ないしくＩＶ）式の化合物またはこれらに
準する化合物を示し、〔ｖ〕は他の水溶性化合物を示す
。また動粘度の欄における測定不能は、測定温度で均一
な溶液とならないため、測定できなかったことを示す。

保存安定性は、５℃の恒温、槽中で２４時間静置後の液
の状態が完全透明のものを○、濁シのあるものを△、分
離したものを×で表示した。剪断安定性は超音波剪断安
定性試験機（出力１５０Ｗ、周波数１０　ｋＨｚ　）で
測定したものであり、測定条件は照射時間６０分、温度
４０”Ｏで、超音波照射前の２５°Ｃにおける動粘度を
シｌ、超音波照射後の２５°Ｃにおける動粘度をν２と
して、次式によシ算出した値である。

剪断安定性＝□ ν１ 表１の結果から明らかなように、〔１３式または（ＩＶ
）式化合物は単独では増粘効果はないか、たとえ増粘効
果がある場合でも画点が低くて常温で分離するため、水
系潤滑油の基剤としては不適当である。一方〔■〕式ま
たは（Ｉ［［）式化合物は単独で使用しても増粘効果が
優れているが、水溶液の安定性が悪く、経時的に分離す
るため、水系潤滑油の基剤としては不適当である。これ
に対して、これらを組合せた本発明品は両化合物を単独
で用いた場合の欠点を解消し、低濃度で優れた増粘性を
示し、保存安定性および剪断安定性にも優れている。

実施例２ 実施例１における本発明品１．３および比較品１６．１
６を試料とし、これらの試料１００重量部に対し下記添
加剤を添加して調製した水系作動油について、下記試験
条件によるポンプテストを実施した。

（添刀口剤　） オレイン酸　　　　　　　　　　　　ｉ、ｏ重量部水酸
化カリウム　　　　　　　　ｏ、２！モルホリン　　　
　　　　　　　０，２〃ベンゾトリアゾール　　　　　
　０．１／／消泡剤（信越化学工業ｃ株）　ＫＭ−８４
）　　０．０１重量部（試験条件） 油圧ポンプ：ピッカス社製Ｖ−１０４Ｃベーンポンプ 油　　量　　　　二　８０！ 設定圧力　：　７０　ｋｇ　７ｃｍ２ 回転数　　：　１２０　Ｏｒｐｍ 油　　温　　　　：　５０℃ 試験時間　：１”００時間 試験結果は表−２に示す通りである。表−２において粘
度比は、作動液の試験前の動粘度をνｌ、試験後の動粘
度をν２とし、次式によシ求めた値である。

粘度比＝ニ ジ１ 表−２から明らかなように、本発明品は比較品と比べ、
ポンプの摩耗量が少なく、スラッジの発生もなく、また
動粘度および粘度比の変化も小さく、水系作動油として
優れていることがわかる。

代理人　弁理士　　柳　原　　　成

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）下記（Ｉ）式で示されるポリエーテル化合物と、
   下記（ＩＩ）式または［１［［］式で示されるポリエー
   テル化合物とを含有する水系潤滑油組成物。 ＲＩ［刈［ＣｚＨ４０）ａ（ＣｐＨａｐＯ）ｂＨ１＃）
   ｍ　　　−ＣＩ）［Ｒ”０（ＣｚＬＯ）ｃ（ＣｐＨｚｐ
   Ｏ）ｄ）ｓｃＨｚ　　　　−（ＩＩ）Ｒ”Ｙ（［ＣｔＨ
   ＊０）ｃ（ＣｐＨｚｐＯ）ｄＲ’）ｎ　　　　＋＋＋　
   （ＩＩ）（ここでＲ１は炭素数２ないし２６、価数２な
   いし８の多価アルコール、多価フェノールまたはポリア
   ミンの残基、Ｒ２，１１、Ｒ４はそれぞれ炭素数５ない
   し２６の炭化水素基、Ｘ、Ｙはそれぞれ酸素原子または
   窒素原子、ｐは３または４、ｈ、　ｂ、ｃ、ｄはそれぞ
   れエチレンオキシドまたは炭素数３もしくは４のアルキ
   レンオキシドの平均付加モル数を示し、ａ＋ｂは１０な
   いし５０００、ａ／ｂは９／１ないし３／７、ｃ＋ｄは
   １０ないし２００、ｅ　／　ｄは５／７以上で、ｄは０
   でもよく、オキシエチレン基と他のオキシアルキレン基
   、は（１）式ではブロック重合しているが、［ＩＩ）、
   （Ｉ［ｌ）式ではブロック重合またはランダム重合のい
   ずれでもよく、Ｚ、ｎはＸ、Ｙが酸素原子の場合は１、
   窒素原子の場合は２、ｍはＲ１の価数に対応する２ない
   し８である。） （２）　　下記〔■〕式で示されるポリエーテル化合物
   をさらに含有する特許請求の範囲第１項記載の水゛系潤
   滑油組成物。 Ｒ’Ｚ［（ＣｚＨ４０）ｅ（ＣｐＨｚｐＯ）ｆＨ）（１
   ＋＋　（■）（ここでＲ１′は炭素数５ないし２６の炭
   化水素基、２は酸素原子または窒素原子、ｐは５または
   ４、ｅ、ｆはそれぞれニチオンオキシドと炭素数５もし
   くは４のアルキレンオキシドの平均付加モル数でｅ　＋
   　ｆは２ないし２００、ｅ　／　ｆは３／７以上で、ｆ
   は０であってもよく、ｑは２が酸素原子の場合は１、窒
   素原子の場合は２である。）（５）　　ＣＩ）式の化合
   物を０．１ないし２０重量％、ＣＩ）式または〔■〕式
   の化合物を０．１ないし２０重量％、（ＩＶ）式の化合
   物を０ないし１０重量％含有する特許請求の範囲第１項
   または第２項記載の水系潤滑油組成物。 （４）数平均分子量５００ないしｉｏｏ、ｏｏｏの水溶
   性化合物をさらに含む特許請求の範囲第１項または第２
   項記載の水系潤滑油組成物。 （５）　　水溶性化合物がポリアルキレングリコールで
   ある特許請求の範囲第４項記載の水系潤滑油組成物。 （６）〔Ｉ〕式の化合物を０．１ないし２０重量％、（
   ＩＩ）式または［Ｉ［ｌ）式の化合物をｏ、　１ｎいし
   ２０重量％、〔■〕式の化合物をＯないし丁Ｏ重量％、
   水溶性化合物を０１ないし１０重量％含有する特許請求
   の範囲第４項または第５項記載の水系潤滑油組成物。 （７）　　水系潤滑油組成物が水分を８０ないし９９重
   量％含有する高含水型作動油である特許請求の範囲第１
   項ないし第６項のいずれかに記載の水系潤滑油組成物。