JPH0834986A - 金属を含有せずアミン塩を有する油圧作動液 - Google Patents

金属を含有せずアミン塩を有する油圧作動液

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JPH0834986A
JPH0834986A JP7014422A JP1442295A JPH0834986A JP H0834986 A JPH0834986 A JP H0834986A JP 7014422 A JP7014422 A JP 7014422A JP 1442295 A JP1442295 A JP 1442295A JP H0834986 A JPH0834986 A JP H0834986A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐錆性、耐腐食性および極圧−耐摩耗保護特
性を示す、スルホン酸のアミン塩を含有する機能流体を
提供すること。 【構成】 (a)潤滑粘性のあるオイル； (b)アミンおよびスルホン酸の反応生成物；および (c)以下の構造の化合物、を含有する機能流体： 【化１】 ここで、各Xは、独立して、イオウまたは酸素である
が、但し、少なくとも１個のXはイオウであり、ここ
で、各Rは、独立して、ヒドロカルビル基または置換ヒ
ドロカルビル基である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、スルホン酸のアミン塩
を含有する機能流体に関する。
【０００２】
【従来の技術】油圧作動液のような機能流体は、耐錆性
または耐腐食性だけでなく、極圧−耐摩耗保護特性を示
さなければならない。組成物の通常用いられる極圧特性
試験には、FZG試験があり、これは、ASLE会報のNiemann
らによる論文、「Scuffing Tests on Gear Oils in the
FZG Apparatus」、4 71〜86（1961年）に記述されてい
る。良好な耐摩耗性および／または耐錆性または耐腐食
性を得る試みにおいて、多くの処方が調製され、これら
は、有用性の程度が異なることが見いだされている。こ
れらには、以下がある：米国特許第3,791,976号（Messi
naら、1974年２月12日）は、石油ベースの混合物および
リン酸トリクレシル、フェニル-1-ナフチルアミン、お
よびジノニルナフタレンスルホン酸バリウムからなる油
圧作動液を開示している。
【０００３】米国特許第4,179,389号（1979年12月18
日）および米国特許第4,210,541号（1980年７月１日）
（共に、Mannによる）は、耐摩耗剤としてのビス（ジア
ルキルジチオリン酸）亜鉛、および少量のジノニルナフ
タレンスルホン酸亜鉛を含有する安定化した油圧作動液
を開示している。
【０００４】米国特許第4,395,286号（Sturwald、1983
年７月26日）は、乾燥すると金属表面の錆および腐食を
防止する、水ベースの塗料組成物を開示している。この
組成物は、スルホン酸（例えば、ジノニルナフタレンス
ルホン酸）の一価金属塩またはアミン塩を含有する。
【０００５】米国特許第4,431,552号（Salentine、1984
年２月14日）は、リン酸エステル、モノチオリン酸エス
テルおよびジチオリン酸エステルを臨界的な割合で含有
する潤滑剤を開示している。イオウを含有しないリン酸
エステルには、リン酸ヒドロカルビルが挙げられる。モ
ノチオリン酸エステルには、ホスホロチオ酸O,O,O-トリ
ヒドロカルビルが挙げられ、このヒドロカルビル基は、
芳香族または脂環族であり得る。ジチオリン酸エステル
には、ジチオリン酸O,O-およびO,S-ジヒドロカルビルの
アミン塩が挙げられる。
【０００６】
【発明の要約】本発明は、(a)潤滑粘性のあるオイル；
(b)アミンおよびスルホン酸の反応生成物；および(c)以
下の構造の化合物を含有する機能流体を提供する：
【０００７】
【化８】
【０００８】ここで、各Xは、独立して、イオウまたは
酸素であるが、但し、少なくとも１個のXはイオウであ
り、ここで、各Rは、独立して、ヒドロカルビル基また
は置換ヒドロカルビル基である。
【０００９】１実施態様では、前記アミンおよびスルホ
ン酸の反応生成物は、スルホン酸のアミン塩である。
【００１０】他の実施態様では、前記スルホン酸は、芳
香族スルホン酸である。
【００１１】さらに他の実施態様では、前記芳香族スル
ホン酸は、少なくとも１個のアルキル基で置換されてい
る。
【００１２】さらに他の実施態様では、前記アミンは、
ジアミンであり、そして前記芳香族スルホン酸は、アル
キル置換ナフタレンスルホン酸である。
【００１３】さらに他の実施態様では、前記芳香族スル
ホン酸は、ジノニルナフタレンスルホン酸である。
【００１４】さらに他の実施態様では、前記アミンは、
エチレンジアミンである。
【００１５】さらに他の実施態様では、前記アミンおよ
びスルホン酸の反応生成物の量は、前記機能流体の約0.
005〜約３重量％である。
【００１６】さらに他の実施態様では、前記アミンおよ
びスルホン酸の反応生成物の量は、前記機能流体の約0.
01〜約0.2重量％である。
【００１７】さらに他の実施態様では、成分(c)は、チ
オリン酸トリアリールを包含する。
【００１８】さらに他の実施態様では、前記チオリン酸
トリアリールが、モノチオリン酸トリフェニルである。
【００１９】さらに他の実施態様では、成分(c)は、ジ
チオリン酸エステルを包含する。
【００２０】さらに他の実施態様では、前記ジチオリン
酸エステルが、以下の構造の物質である：
【００２１】
【化９】
【００２２】ここで、各Rは、アルキル基またはアルコ
キシアルキル基であり、そしてR'は、カルボン酸置換ま
たはカルボン酸エステル置換アルキル基である。
【００２３】さらに他の実施多様では、前記R'は、カル
ボン酸エステル置換アルキル基である。
【００２４】さらに他の実施態様では、各R基は、８個
までの炭素原子を有する分枝したアルキル基であり、そ
してR'は、−CH2CH2CO2CH3である。
【００２５】さらに他の実施態様では、前記R基は、4-
および5-炭素アルキル基の混合物である。
【００２６】さらに他の実施態様では、成分(c)は、モ
ノチオリン酸トリアリール、および以下の構造を有する
第二のリン含有物質の混合物である：
【００２７】
【化１０】
【００２８】ここで、ａは０または１、Xはイオウまた
は酸素、各RおよびR"は、独立して、アルキル基または
置換アルキル基である。
【００２９】さらに他の実施態様では、成分(c)の前記
化合物の量は、前記機能流体の約0.02〜約５重量％であ
る。
【００３０】さらに他の実施態様では、成分(c)の前記
化合物の量は、前記機能流体の約0.2〜約２重量％であ
る。
【００３１】さらに他の実施態様では、前記第二のリン
含有物質は、以下の構造を有する：
【００３２】
【化１１】
【００３３】ここで、各Rは、アルキル基またはアルコ
キシアルキル基であり、そしてR"は、カルボン酸エステ
ル置換アルキル基である。
【００３４】さらに他の実施態様では、各Rは、８個ま
での炭素原子を有する分枝したアルキル基であり、そし
てR"は、−CH2CH2CO2CH3である。
【００３５】さらに他の実施態様では、前記モノチオリ
ン酸トリアリールおよび前記第二のリン含有物質は、重
量基準で、約10：90〜約90：10の相対量で存在する。
【００３６】さらに他の実施態様では、前記相対量は、
約20：80〜約60：40である。
【００３７】さらに他の実施態様では、前記機能流体
は、少なくとも１種の酸化防止剤を含有する。
【００３８】さらに他の実施態様では、前記酸化防止剤
は、芳香族アミン、ヒンダードフェノールおよびそれら
の混合物から選択される。
【００３９】さらに他の実施態様では、前記酸化防止剤
の量は、前記機能流体の約0.02〜約２重量％である。
【００４０】さらに他の実施態様では、前記機能流体
は、約0.05重量％より少ない金属を含有する。
【００４１】本発明はまた、(a)潤滑粘性のあるオイ
ル；(b)モノチオリン酸トリアリール；および(c)以下の
構造の化合物を含有する機能流体を提供する：
【００４２】
【化１２】
【００４３】ここで、ａは０または１、Xはイオウまた
は酸素、各RおよびR"は、独立して、アルキル基または
置換アルキル基である。
【００４４】１実施態様では、成分(c)では、ａは１で
あり、そしてXはイオウであるか、またはａは０であ
り、そしてXは酸素である。
【００４５】他の実施態様では、R"は、α位置またはβ
位置でアミノ基により置換されたアルキル基、アルカノ
エート基、またはアルキルエステル基である。
【００４６】さらに他の実施態様では、成分(c)の前記
化合物中のイオウ原子の数は、０または２である。
【００４７】さらに他の実施態様では、Rは、１個〜12
個の炭素原子を有するアルキル基である。
【００４８】さらに他の実施態様では、成分(b)の前記
モノチオリン酸トリアリールは、約0.05〜約２重量％の
量で存在し、そして成分(c)の前記化合物は、約0.05〜
約２重量％の量で存在する。
【００４９】本発明はまた、(a)潤滑粘性のあるオイ
ル；(b)増粘剤；(c)アミンおよびスルホン酸の反応生成
物；および(d)以下の構造の化合物を含有するグリース
を提供する：
【００５０】
【化１３】
【００５１】ここで、各Xは、独立して、イオウまたは
酸素であるが、但し、少なくとも１個のXはイオウであ
り、ここで、各Rは、独立して、ヒドロカルビル基また
は置換ヒドロカルビル基である。
【００５２】１実施態様では、前記アミンおよびスルホ
ン酸の反応生成物は、アミンおよびアルキル置換芳香族
スルホン酸の塩である。
【００５３】他の実施態様では、前記塩は、ジノニルナ
フタレンスルホン酸およびエチレンジアミンの塩であ
る。
【００５４】さらに他の実施態様では、成分(d)は、チ
オリン酸トリアリールを包含する。
【００５５】さらに他の実施態様では、前記チオリン酸
トリアリールは、モノチオリン酸トリフェニルである。
【００５６】さらに他の実施態様では、成分(d)は、ジ
チオリン酸エステルを包含する。
【００５７】さらに他の実施態様では、前記ジチオリン
酸エステルは、以下の構造の物質である：
【００５８】
【化１４】
【００５９】ここで、各Rは、アルキル基またはアルコ
キシアルキル基であり、そしてR'は、カルボン酸エステ
ル置換アルキル基である。
【００６０】さらに他の実施態様では、前記R基は、4-
および5-炭素アルキル基の混合物であり、そしてR'は、
−CH2CH2CO2CH3である。
【００６１】さらに他の実施態様では、成分(d)は、モ
ノチオリン酸トリアリール、および以下の構造を有する
第二のリン含有物質の混合物である：
【００６２】
【化１５】
【００６３】ここで、ａは０または１、Xはイオウまた
は酸素、各RおよびR"は、独立して、アルキル基または
置換アルキル基である。
【００６４】さらに他の実施態様では、前記アミンおよ
びスルホン酸の反応生成物(c)の量は、前記グリースの
約0.05〜約10重量％であり、そして成分(d)の前記化合
物の量は、前記グリースの約0.5〜約８重量％である。
【００６５】さらに他の実施態様では、前記増粘剤は、
脂肪酸の金属塩である。
【００６６】本発明はまた、(a)潤滑粘性のあるオイ
ル；(b)増粘剤；(c)モノチオリン酸トリアリール；およ
び(d)以下の構造の化合物を含有するグリースを提供す
る：
【００６７】
【化１６】
【００６８】ここで、ａは０または１、Xはイオウまた
は酸素、各RおよびR"は、独立して、アルキル基または
置換アルキル基である。
【００６９】１実施態様では、R"は、α位置またはβ位
置でアミノ基により置換されたアルキル基、アルカノエ
ート基、またはアルキルエステル基であり、ａは１、そ
してXはイオウである。
【００７０】他の実施態様では、ａは０であり、そして
Xは酸素である。
【００７１】さらに他の実施態様では、成分(d)の前記
化合物中のイオウ原子の数は、０または２である。
【００７２】さらに他の実施態様では、Rは、１個〜12
個の炭素原子を有するアルキル基である。
【００７３】さらに他の実施態様では、成分(c)の前記
モノチオリン酸トリアリールは、約0.5〜約４重量％の
量で存在し、そして成分(d)の前記化合物は、約0.5〜約
４重量％の量で存在する。
【００７４】本発明はまた、(a)濃縮物を形成する量の
親油性媒体；(b)モノチオリン酸トリアリール；および
(c)以下の構造の化合物を含有する濃縮物を提供する：
【００７５】
【化１７】
【００７６】ここで、ａは０または１、Xはイオウまた
は酸素、各RおよびR"は、独立して、アルキル基または
置換アルキル基である。
【００７７】本発明はまた、(a)濃縮物を形成する量の
親油性媒体；(b)スルホン酸のアミン塩；および(c)以下
の構造の少なくとも１種の化合物を含有する濃縮物を提
供する：
【００７８】
【化１８】
【００７９】ここで、各Xは、独立して、イオウまたは
酸素であるが、但し、少なくとも１個のXはイオウであ
り、ここで、各Rは、独立して、ヒドロカルビル基また
は置換ヒドロカルビル基である。
【００８０】
【発明の構成】潤滑粘性のあるオイル 本発明の第一の主要な成分は、潤滑粘性のあるオイルで
あり、これには、天然または合成の潤滑油およびそれら
の混合物が含まれる。天然油には、動物油、植物油、パ
ラフィンタイプ、ナフテンタイプまたは混合タイプの鉱
物性潤滑油、溶媒処理されたまたは酸処理された鉱油、
および石炭または頁岩から誘導したオイルが挙げられ
る。合成の潤滑油には、炭化水素油、ハロ置換炭化水素
油、アルキレンオキシド重合体（エチレンオキシドまた
はプロピレンオキシドの重合により製造したものを含め
て）、ジカルボン酸および種々のアルコール（ポリオー
ルを含めて）のエステル、モノカルボン酸およびポリオ
ールのエステル、リン含有酸のエステル、重合体テトラ
ヒドロフランおよびシリコンベース油（シロキサン油お
よびシリケート油を含めて）が挙げられる。未精製油、
精製油および再精製油は、含まれる。潤滑粘性のあるオ
イルの特定の例は、米国特許第4,326,972号に記述され
ている。
【００８１】本発明の潤滑油は、通常、組成物の主要量
を構成する。 それゆえ、この潤滑油は、通常、組成物
の少なくとも50重量％、好ましくは、90重量％〜99.5重
量％、最も好ましくは、97〜99重量％である。しかしな
がら、別の実施態様としては、本発明は、添加剤濃縮物
を提供し得、この濃縮物中では、オイルは、約20重量％
までであり、好ましくは、約１〜約10重量％であり、以
下でさらに詳細に述べる他の成分は、それに比例して増
加する。通常、この濃縮物は、その１〜３％を潤滑油に
加えて最終のオイルを調製するように、処方される。
【００８２】アミンおよびスルホン酸の反応生成物 本発明の第二の成分は、アミンおよびスルホン酸の反応
生成物である。この成分は、一般に、耐錆剤として役立
ち、以下で記述のリンおよびイオウ含有化合物の存在下
で用いられるとき、特に有用である。アミンおよびスル
ホン酸の反応生成物は、反応条件に依存して、種々の異
なる化学物質により代表される。穏やかな反応条件下で
は、この反応生成物は、通常、以下の塩であり、これ
は、必要に応じて適当な溶媒中で、常態条件下にて、ア
ミンおよびスルホン酸を単に混合することにより、調製
され得る：
【００８３】
【化１９】
【００８４】最も普通には、このアミンおよびスルホン
酸の生成物は、単塩であるが、他の生成物およびこのよ
うな生成物の混合物は、本発明の範囲内に含まれる。
【００８５】本発明で有用なスルホン酸には、スルホン
酸およびチオスルホン酸が挙げられる。一般に、スルホ
ン酸が好ましい。これらのスルホン酸には、１核性およ
び多核性の芳香族化合物および環状脂肪族化合物が包含
される。スルホン酸は、大ていの場合、次式の１つによ
り表わされ得る：R2−T−(SO3)aおよびR3−(SO3)b；こ
こで、Tは、環状核（例えば、ベンゼン、ナフタレン、
アントラセン、ジフェニレンオキシド、ジフェニレンス
ルフィド、石油ナフテンなど）である；R2は、脂肪族基
（例えば、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコ
キシアルキルなど）；(R2)＋Tは、典型的には、全体
で、少なくとも約15個の炭素原子を含有し；そしてR
3は、典型的には、少なくとも約15個の炭素原子を含有
する脂肪族ヒドロカルビル基である。R3の例には、アル
キル、アルケニル、アルコキシアルキル、カルボアルコ
キシアルキルなどがある。R3の特定の例には、ペトロラ
タム、飽和および不飽和パラフィンワックスおよび上記
ポリアルケンから誘導した基がある。上の式のこれらの
基、T、R2およびR3はまた、上で枚挙したものに加え
て、他の無機置換基または有機置換基（例えば、ヒドロ
キシ、メルカプト、ハロゲン、ニトロ、アミノ、ニトロ
ソ、スルフィド、ジスルフィドなど）を含有し得る。上
の式では、ａおよびｂは少なくとも１である。１実施態
様では、このスルホン酸は、上記ポリアルケンの１種か
ら誘導した置換基（R2またはR3）を有する。
【００８６】これらのスルホン酸の例証的な例には、モ
ノエイコサニル置換ナフタレンスルホン酸、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ジドデシルベンゼンスルホン酸、ジ
ノニルベンゼンスルホン酸、セチルクロロベンゼンスル
ホン酸、ジラウリル−β−ナフタレンスルホン酸、およ
び500〜5000、好ましくは、800〜2000、さらに好ましく
は、約1500の範囲の数平均分子量(Mn)を有するポリブテ
ンをクロロスルホン酸で処理することにより誘導したス
ルホン酸、ニトロナフタレンスルホン酸、パラフィンワ
ックススルホン酸、セチルシクロペンタンスルホン酸、
ラウリルシクロヘキサンスルホン酸、ポリエチレン（Mn
＝300〜1000、好ましくは、750）から誘導したポリエチ
レニル置換スルホン酸などが包含される。通常、この脂
肪族基は、脂肪族炭素の全数が、少なくとも約８個か
ら、好ましくは、少なくとも12個から、約400個まで、
好ましくは、約250個までの炭素原子であるようなアル
キル基および／またはアルケニル基である。
【００８７】本発明で用いるスルホン酸は、好ましく
は、上記のような芳香族スルホン酸であり、好ましく
は、（芳香環上にて）、少なくとも１個のアルキル基で
置換されている。好ましい酸には、モノ−、ジ−および
トリアルキル化ベンゼンスルホン酸およびナフタレンス
ルホン酸（それらの水素化した形状を含めて）が挙げら
れる。合成により生成したアルキル化ベンゼンスルホン
酸およびナフタレンスルホン酸の例には、４個〜30個の
炭素原子、好ましくは、６個〜30個の炭素原子、有利に
は、８個〜24個の炭素原子を有するアルキル置換基を含
有するものがある。このような酸には、ジイソドデシル
ベンゼンスルホン酸、ポリブテニル置換スルホン酸、Mn
＝300〜1000、好ましくは、500〜700を有するポリプロ
ペンから誘導したポリプロピレニル置換スルホン酸、セ
チルクロロベンゼンスルホン酸、ジセチルナフタレンス
ルホン酸、ジラウリルジフェニルエーテルスルホン酸、
ジイソノニルベンゼンスルホン酸、ジイソオクタデシル
ベンゼンスルホン酸、ステアリルナフタレンスルホン酸
などが挙げられる。
【００８８】アルキル置換ナフタレンスルホン酸は、本
発明で用いるのに非常に適しており、特に、ジアルキル
ナフタレンスルホン酸（例えば、ジノニルナフタレンス
ルホン酸）は好ましい。
【００８９】例えば、SO3との反応により、洗剤製造の
副生成物からスルホン酸塩を製造することは、当業者に
周知である。例えば、John Wiley & Sons（ニューヨー
ク(1969年)）により発行されたKirk-Othmerの「Encyclo
pedia of Chemical Technology」（２版、19巻）の第29
1頁以下の「Sulfonates」の章を参照せよ。
【００９０】このスルホン酸が反応されるアミンは、周
知のアミンのいずれかであり得、これには、第一級アミ
ン、第二級アミンおよび第三級アミンが含まれる。これ
らは、脂肪族アミン（直鎖および分枝鎖の両方）、環状
脂肪族アミン、複素環アミン、芳香族アミン、またはア
ルキル置換アリールアミンであり得る。これらのアミン
は、さらに、１分子あたり１個のアミン官能性を含むモ
ノアミン、またはポリアミンであり得る。ポリアミンの
例には、アルキレンポリアミン、ヒドロキシ含有ポリア
ミン、アリールポリアミン、および複素環ポリアミンが
包含される。
【００９１】アルキレンポリアミンは、次式により表さ
れる：
【００９２】
【化２０】
【００９３】ここで、ｎは、１または２〜10または７ま
たは５の平均値を有し、そして「Alkylene」基は、１個
または２個〜10個または６個または４個の炭素原子を有
する。各R5は、独立して、水素、または約30個までの炭
素原子を有する脂肪族基またはヒドロキシ置換脂肪族基
である。
【００９４】このようなアルキレンポリアミンには、メ
チレンポリアミン、エチレンポリアミン、ブチレンポリ
アミン、プロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミン
が挙げられる。このようなポリアミンの特定の例には、
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン（DETA）、ト
リエチレンテトラミン（TETA）、トリス−（2-アミノエ
チル）アミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジア
ミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、およびヘキサエチレンヘプタミン、ペンタエチ
レンヘキサミンがある。エチレンジアミンは好ましい。
【００９５】アミンおよびスルホン酸の特に有用な反応
生成物は、ジノニルナフタレンスルホン酸のエチレンジ
アミン塩であり、ここで、スルホン酸２モルは、エチレ
ンジアミン１モル（２当量）と反応している。この物質
は、King Industries（Norwalk、CT）からNA-SULTMEDS
の名称で、濃縮物形状で市販されている。
【００９６】上記反応生成物の量は、この反応生成物
が、ジノニルナフタレンスルホン酸のエチレンジアミン
塩のとき、好ましくは、この機能流体の0.005〜３重量
％である。好ましくは、この量は、0.01〜0.2重量％で
ある。異なる反応生成物が用いられるなら、好ましい量
が調節され得る。この組成物が、最終の機能流体として
よりもむしろ濃縮物として調製されるなら、その量は、
もちろん、調節される。このような調節は、当業者の能
力の範囲に入る。
【００９７】イオウおよびリン含有化合物 本発明の組成物の第三の成分は、以下の構造の少なくと
も１種の化合物である：
【００９８】
【化２１】
【００９９】ここで、各Xは、独立して、イオウまたは
酸素であるが、但し、少なくとも１個のXはイオウであ
り、ここで、各Rは、独立して、ヒドロカルビル基また
は置換ヒドロカルビル基である。この成分は、一般に、
チオリン酸エステルとして記述され得、好ましくは、１
個または２個のイオウ原子を有する２種またはそれ以上
の物質の混合物である。
【０１００】１個のイオウ原子を含有するチオリン酸エ
ステル（モノチオリン酸エステル）は、亜リン酸エステ
ルと、硫化剤（例えば、イオウ、ハロゲン化イオウ、イ
オウ含有化合物（例えば、硫化オレフィン、硫化脂肪、
メルカプタン）など）とを反応させることにより、調製
され得る。この一般的な反応は、以下のように考えられ
ている：
【０１０１】
【化２２】
【０１０２】モノチオリン酸エステルを調製するための
出発物質は、亜リン酸エステル、(RO)3Pであり、これ
は、容易に入手できるクラスの物質である。この亜リン
酸エステルおよび得られるモノチオリン酸エステルで
は、３個のR基は、同一または異なる基であり、これに
は、脂肪族基、芳香族基、およびアルキル置換芳香族基
が含まれる。好ましい実施態様では、この出発物質は、
亜リン酸トリアリール（例えば、亜リン酸トリフェニ
ル）である。以下の実施例Ａは、チオリン酸エステルの
調製に関する。
【０１０３】実施例Ａ 反応容器に、亜リン酸トリフェニル1204部（3.69当量）
を充填する。この亜リン酸エステルを、窒素下にて160
℃まで加熱し、そこで、イオウ112部（3.51当量）を、
３時間にわたって加える。この反応温度を、160℃で４
時間維持する。（別の方法では、この混合物を、その
後、195〜200℃まで加熱し、そしてこの温度で一定時間
維持する）。次いで、この混合物を、ケイソウ土で濾過
すると、その濾液は、所望生成物である。この濾液は、
8.40％のリン（理論値8.7％）および8.4％のイオウ（理
論値8.50％）を含有する。
【０１０４】チオリン酸トリフェニルは、Ciba-Geigy社
により、Irgalube TPPTTMの商品名で販売されている。
他の適切なモノチオリン酸エステルには、チオリン酸ト
リクレシル、チオリン酸トリ-p-ドデシルフェニル、チ
オリン酸トリオクチル、チオリン酸トリ-p-t-ブチルフ
ェニル、チオリン酸トリ−β−ナフチル、チオリン酸ト
リラウリル、チオリン酸トリ-p-ヘプチルフェニル、イ
オウがカップリングしたアルキルフェノールをベースに
したチオリン酸エステルが挙げられる。
【０１０５】このチオリン酸エステルはまた、１個より
多いイオウ原子を含有する物質でもあり得る。このよう
な物質は、以下であると考えられる反応に従って、ヒド
ロキシ化合物またはメルカプト化合物と五硫化リンとを
反応させ、中間体を形成することにより、調製され得
る：
【０１０６】
【化２３】
【０１０７】各中間体は、さらに、活性化したオレフィ
ン、CH2＝CHAと反応され得、ここで、Aは、活性化基
（例えば、酸またはエステル置換基（−C(O)ORまたは−
OC(O)Rのいずれか））である：
【０１０８】
【化２４】
【０１０９】先の第一の生成物は、Aが−C(O)ORのとき
に主として形成され、第二の生成物は、Aが−OC(O)Rの
ときに形成されると考えられている。
【０１１０】他方、これらの中間体は、以下のような種
々の様式で反応して、本発明に有用な別の物質が得られ
る：
【０１１１】
【化２５】
【０１１２】上の反応に関し、R＝2-エチルヘキシルの
とき、これらの反応物は、85℃で反応され、窒素下で攪
拌しつつ、160℃まで加熱され得る。芳香族等価物もま
た、調製され得る。
【０１１３】
【化２６】
【０１１４】上の反応に関し、トリチオリン酸トリラウ
リル（GE Specialty Chemicalsから入手できる）は、窒
素下にて85〜160℃で攪拌しながら、イオウと反応され
得る。芳香族等価物もまた、調製され得る。
【０１１５】好ましい実施態様では、このイオウおよび
リン含有化合物は、エステル官能基を含有し、上で述べ
たように、酸またはエステル含有オレフィンとの反応に
より、調製され得る。 このようなエステルは、従っ
て、ジチオリン酸およびα、β−不飽和カルボン酸化合
物（例えば、アクリル酸またはメタクリル酸またはそれ
らのエステル）との反応により、調製される。このカル
ボン酸が用いられるとき、望ましくは、当業者に周知の
引き続いた方法により、そのエステルが形成され得る。
この不飽和カルボン酸エステルは、４個〜40個の炭素原
子、好ましくは、４個〜24個の炭素原子、さらに好まし
くは、４個〜12個の炭素原子を含有し得る。好ましく
は、この不飽和カルボン酸エステルは、カルボン酸のア
リルエステルまたはビニルエステル、または不飽和カル
ボン酸のエステルである。
【０１１６】カルボン酸のビニルエステルは、式 R6CH
＝CH-O(O)CR7により表され得、ここで、R6は、水素、ま
たは１個〜30個の炭素原子、好ましくは、１個〜12個の
炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、より好まし
くは、水素である；そしてR7は、１個〜30個の炭素原
子、好ましくは、１個〜12個の炭素原子、さらに好まし
くは、１個〜８個の炭素原子を有するヒドロカルビル基
である。ビニルエステルの例には、酢酸ビニル、2-エチ
ルヘキサン酸ビニル、ブタン酸ビニル、およびクロトン
酸ビニルが包含される。
【０１１７】他の実施態様では、この不飽和カルボン酸
エステルは、不飽和カルボン酸（例えば、マレイン酸、
フマル酸、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、シ
トラコン酸など）のエステルである。１実施態様では、
このエステルは、式 R8O-(O)C−CH＝CH−C(O)OR8により
表され、ここで、各R8は、独立して、１個〜18個の炭素
原子、好ましくは、１個〜12個の炭素原子、さらに好ま
しくは、１個〜８個の炭素原子を有するヒドロカルビル
基である。
【０１１８】本発明で有用な不飽和カルボン酸エステル
の例には、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸2-エチルヘキシル、アクリル酸2-ヒドロキシエチ
ル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸2-ヒドロキシエ
チル、メタクリル酸2-ヒドロキシプロピル、アクリル酸
2-ヒドロキシプロピル、マレイン酸エチル、マレイン酸
ブチル、およびマレイン酸2-エチルヘキシルが包含され
る。先のリストには、マレイン酸、フマル酸およびシト
ラコン酸のモノエステルおよびジエステルの両方が包含
される。
【０１１９】以下の実施例ＢおよびＣは、エステル含有
物質の調製に関する。
【０１２０】実施例Ｂ ブチルアルコールおよびアミルアルコール（４モル）、
および粉末化したＰ２Ｓ５（１モル）の混合物を反応器
に導入し、そしてＨ２Ｓを発生させつつ、65〜75℃で数
時間維持する。中間体であるジアルキルジチオリン酸
は、濾過により精製される。
【０１２１】このジアルキルジチオリン酸668ｇを２リ
ットルフラスコに入れ、そしてアクリル酸メチル145ｇ
を一度に加える。これらの成分を発熱的に反応させる。
この混合物を、窒素下にて110〜115℃まで加熱し、そし
てこの温度で14時間維持する。この生成物を、ケイソウ
土濾過助剤で濾過することにより、精製する。
【０１２２】実施例Ｃ 実施例Ｂのジアルキルジチオリン酸中間体968ｇを、２
リットルフラスコに入れる。酢酸ビニル278ｇを一度に
加える。この混合物を、窒素下にて95〜100℃で６時間
加熱し、次いで、冷却する。この反応混合物を、炭酸ナ
トリウム31.8ｇの水400 mLの溶液で洗浄し、続いて、水
400 mLだけで洗う。その有機相を分離し、そして100℃
で10 mmの圧力にて３時間にわたり、真空ストリッピン
グする。この生成物を、ケイソウ土濾過助剤で濾過する
ことにより、精製する。
【０１２３】１実施態様では、このリン含有物質は、次
式により表されるエステルである：
【０１２４】
【化２７】
【０１２５】ここで、各X1、X2、X3およびX4は、独立し
て、酸素またはイオウである；R"1、R"2およびR"6は、
独立して、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル
基である；R"3、R"4およびR"5は、独立して、水素また
はヒドロカルビル基である；そして X1およびX2は、好
ましくは、酸素であり、そしてX3およびX4は、好ましく
は、イオウである。
【０１２６】各R"1およびR"2は、独立して、１個〜50個
の炭素原子、好ましくは、１個〜30個の炭素原子、さら
に好ましくは、３個〜18個の炭素原子、さらに好ましく
は、８個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基また
は置換ヒドロカルビル基である。各R"1およびR"2は、好
ましくは、独立して、アルキル基またはアルコキシアル
キル基であり、最も好ましくは、アルキル基である。R"
1およびR"2の例には、独立して、t-ブチル基、イソブチ
ル基、アミル基、イソオクチル基、デシル基、ドデシル
基、エイコシル基、2-ペンテニル基、ドデセニル基、フ
ェニル基、ナフチル基、アルキルフェニル基、アルキル
ナフチル基、フェニルアルキル基、ナフチルアルキル
基、アルキルフェニルアルキル基およびアルキルナフチ
ルアルキル基が包含される。R"1およびR"2はまた、R"'
(O-(CH2)m)n−の構造のアルコキシアルキル基でもあり
得、ここで、ｍは２〜６、好ましくは、２、ｎは１〜10
であり、そしてR"'はヒドロカルビル基である。このよ
うなアルコキシアルキル基には、ポリエチレンオキシド
基が挙げられる。好ましくは、このR"1基およびR"2基
は、分枝したアルキル基であり、最も好ましくは、４個
〜５個の炭素原子を有する分枝基の混合物である。
【０１２７】好ましくは、各R"3、R"4およびR"5は、独
立して、水素、または１個〜50個の炭素原子を有するヒ
ドロカルビル基である。さらに好ましくは、このような
各基は、独立して、水素、１個〜22個の炭素原子を有す
るアルキル基、４個〜22個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、または４個〜34個の炭素原子を有する芳香族
基、アルキル置換芳香族基または芳香族置換アルキル基
である。最も好ましくは、このような各基は、水素であ
る。
【０１２８】R"6は、好ましくは、１個〜22個の炭素原
子を有するアルキル基、４個〜22個の炭素原子を有する
シクロアルキル基、または４個〜34個の炭素原子を有す
る芳香族基、アルキル置換芳香族基または芳香族置換ア
ルキル基である。
【０１２９】好ましい１実施態様では、本発明組成物の
リンおよびイオウ含有成分は、少なくとも２種の化合物
の混合物を包含し、その１成分は、チオリン酸トリアリ
ール、好ましくは、モノチオリン酸トリアリールであ
り、第二の成分は、以下の構造のチオリン酸エステルで
ある：
【０１３０】
【化２８】
【０１３１】ここで、各Rはアルキル基であり、そして
R'は、カルボン酸エステル置換アルキル基である。この
ような物質の混合物が存在することにより、FZG試験で
の性能が改良される。好ましい組合せでは、第一の成分
は、モノチオリン酸トリフェニルであり、第二の成分
は、そのR基が、混合した分枝状C4およびC5アルキル基
でありそしてR'が−CH2CH2CO2CH3である物質である。こ
のような混合物では、このチオリン酸トリアリールおよ
びチオリン酸エステルは、10：90〜90：10の相対量、好
ましくは、20：80〜60：40の相対量で存在するのが好ま
しい。
【０１３２】本発明の組成物はまた、すでに述べたもの
以外のリン含有化合物を含有し得、このような混合物は
また、良好なFZG性能を示し得る。このような他の化合
物の例には、以下の構造を有する物質がある：
【０１３３】
【化２９】
【０１３４】ここで、ａは０または１、Xはイオウまた
は酸素であり、そして各RおよびR"は、独立して、アル
キル基または置換アルキル基である。Xがイオウであり
そしてａが１のとき、この式は以下に相当する：
【０１３５】
【化３０】
【０１３６】これは、上記の物質を包含し、例えば、各
Rが、８個までの炭素原子を有する分枝したアルキル基
であり、そしてR"が−CH2CH2CO2CH3の場合、チオリン酸
エステルを含む。しかしながら、ａが０である他の化合
物もまた包含される。これらには、(RO)2P(＝X)H（亜リ
ン酸ジアルキル水素またはチオ亜リン酸ジアルキル水
素）と、上記の活性化したオレフィンCH2＝CHA（ここ
で、Aは、活性基、例えば、エステル置換基（−C(O)OR
または−OC(O)Rのいずれか））との反応により調製した
ホスホン酸エステルおよびチオホスホン酸エステルが挙
げられる。このような反応は、主に、以下に示すように
進行すると考えられている：
【０１３７】
【化３１】
【０１３８】この反応は、通常、塩基（例えば、ナトリ
ウムメトキシド）またはエポキシドの存在下にて、行わ
れる。適切な活性化オレフィンには、上でさらに詳細に
記述のものが挙げられ、これらには、アルカン酸ビニル
（例えば、酢酸ビニル）、およびアクリル酸アルキルお
よびメタクリル酸アルキル（例えば、アクリル酸メチ
ル）が含まれる。
【０１３９】他方、アミノ置換ホスホン酸エステルは、
以下の反応により調製され得る：
【０１４０】
【化３２】
【０１４１】ここで、R'は、ヒドロカルビル基（例え
ば、アルキル基）、好ましくは、第三級アルキル基（例
えば、t-ブチル、t-オクチル、またはt-C11〜C14アルキ
ル混合物）である。適切な混合物には、ホスホン酸O,O-
ジ-n-ブチル（N-t-ブチルアミノメチル）、ホスホン酸
ジフェニル（N-ジアミルアミノメチル）、ホスホン酸ジ
オクチル（n-ジドデシルアミノメチル）およびホスホン
酸ジシクロヘキシル（N-t-C11- 14アルキルアミノメチ
ル）が挙げられる。
【０１４２】別の物質は、ハロゲン化アルキル触媒の存
在下にて、高温（160〜200℃）で、亜リン酸トリヒドロ
カルビルを転位することにより、調製され得る：
【０１４３】
【化３３】
【０１４４】適切な組合せには、モノチオリン酸トリア
リールおよび上記の機能化したホスホン酸エステルの組
合せが挙げられる。このような物質の例には、（n-ブチ
ルホスホン酸）ジ-n-ブチルがある。
【０１４５】以下の実施例Ｄ〜Ｇは、このようなリン含
有化合物の調製に関する。
【０１４６】実施例Ｄ 亜リン酸ジ-n-ブチル水素（「DNBP」）291グラムを、攪
拌機、表面下の窒素導入口、冷水冷却器、ドライアイス
冷却器およびサーモウェルを備えた１リットルの四ッ口
フラスコに充填する。この物質を60℃まで加熱する。酢
酸ビニル129ｇを、添加漏斗を用いて１時間にわたっ
て、このフラスコに加える。その後、この混合物を90℃
まで加熱し、そしてこの温度で3.5時間維持し、その
後、100℃で5.5時間維持する。その後、この混合物を11
5℃まで加熱し、そして過酸化ジ-t-ブチル0.5ｇを加
え、この混合物を、115〜120℃で5.5時間維持する。こ
の反応混合物を、250 Pa（1.9 mm Hg）の圧力にて80〜1
40℃で２時間にわたり、真空ストリッピングし、得られ
た物質を真空濾過して、生成物を単離する。
【０１４７】実施例Ｅ 亜リン酸ジ-n-ブチル水素291グラムを、実施例Ｄのもの
と類似の１リットルフラスコに充填する。20分間にわた
って、アクリル酸メチル129ｇを加える。温度は、室温
の状態のままである。ナトリウムメトキシド13ｇのメタ
ノール溶液を、25重量％溶液として、数時間にわたって
加え、この間、発熱反応が起こる。このフラスコを水浴
で冷却して、温度を室温付近に維持する。その後、この
混合物を125℃まで加熱し、そしてこの温度で４時間維
持する。この混合物を、120℃および130 Pa（１ mm H
g）の圧力で１時間にわたり、真空ストリッピングす
る。この生成物を、濾過により単離する。
【０１４８】実施例Ｆ 亜リン酸トリブチル202ｇ、およびn-ブロモブテン（５
ｇの触媒量）を、実施例Ｄのフラスコに入れ、そして15
0℃まで加熱し、その温度を５時間にわたって200℃まで
上げ、そして200℃で全体で14時間（続けて２日間にわ
たり）維持する。この生成物を、濾過により単離する。
【０１４９】実施例Ｇ t-C11-14 アルキルアミン185ｇ、およびトルエン200 mL
を、さらにディーン−スタークトラップを備えた実施例
Ｅのフラスコに充填する。この混合物を還流状態まで加
熱し、そしてホルムアルデヒド（パラホルムアルデヒ
ド）33ｇを、2.5時間にわたって分割して加える。この
混合物を、125〜130℃でさらに２時間保持し、この間、
反応水を集める。その後、亜リン酸ジ-n-ブチル水素176
ｇを、1.5時間にわたって添加漏斗により加え、そして
この混合物を、130〜135℃でさらに２時間保持する。こ
のトルエン溶媒を真空蒸留により除去し、この生成物を
濾過により精製する。
【０１５０】上記のチオリン酸トリアリールおよびジチ
オリン酸カルボン酸エステルまたは機能化したホスホン
酸エステルの好ましい配合物は、望ましくは、アミンお
よびスルホン酸の反応生成物が存在しない場合でも、機
能流体の耐摩耗添加剤として使用され得る。これらの物
質の配合物を使用することにより、いずれかの成分を単
独で使用する場合に比べて、FZG極圧試験の結果が改良
される。しかしながら、濾過性能試験に合格することを
含めた最良の性能を得るためには、さらに、耐錆剤、好
ましくは、上記のアミン反応生成物を存在させることが
好ましい。
【０１５１】２種のリン含有成分を用いるなら、それら
の量は、好ましくは、FZG性能を改良する相対的な量で
ある。典型的には、モノチオリン酸トリアルキルおよび
第二のリン含有成分は、10：90〜90：10の重量比、好ま
しくは、20：80〜60：40の重量比で用いられる。好まし
くは、この２種のリン含有物質の量は、それぞれ、0.05
〜２重量％、好ましくは、0.1〜１重量％、さらに好ま
しくは、約0.3重量％である。本発明の組成物では、こ
のリン含有成分の全体量は、好ましくは、この機能流体
の0.02〜５重量％、さらに好ましくは、0.2〜２重量％
である。もちろん、濃縮物では、比例的に多量の各成分
が存在する。
【０１５２】酸化防止剤 本発明の組成物はまた、好ましくは、効果的な量の酸化
防止剤、通常、完全に配合した流体の0.02〜２重量％の
酸化防止剤を含有する。酸化防止剤には、広範なクラス
の周知物質が包含され、これらには、特に、ヒンダード
フェノールおよび芳香族アミンが含まれる。ヒンダード
フェノールは、一般に、次式のアルキルフェノールであ
る：
【０１５３】
【化３４】
【０１５４】ここで、Rは、１個から約24個までの炭素
原子を含有するアルキル基であり、そしてａは、１から
５までの整数である。好ましくは、Rは、４個〜18個の
炭素原子、最も好ましくは、４個〜12個の炭素原子を含
有する。Rは、直鎖または分枝鎖のいずれかであり得、
分枝鎖が好ましい。ａの好ましい値は、１〜４の整数で
あり、最も好ましくは、１〜３の整数である。ａの特に
好ましい値は、２である。ａが５でないとき、OH基に対
してパラの位置は開いているのが好ましい。
【０１５５】このヒンダードフェノール酸化防止剤は、
アルキルフェノールであるが、しかしながら、アルキル
フェノールの混合物は使用され得る。好ましくは、この
フェノールは、２個または３個のt-ブチル基を含有する
ブチル置換フェノールである。ａが２のとき、このt-ブ
チル基は、通常、2,6-位置を占めており、すなわち、こ
のフェノールは、立体的に障害がある：
【０１５６】
【化３５】
【０１５７】ａが３のとき、このt-ブチル基は、通常、
2,4,6-位置を占めている。この芳香環上では、他の置換
基が存在していてもよい。１実施態様では、このヒンダ
ードフェノール酸化防止剤は、２個またはそれ以上の芳
香環が架橋基により結合した架橋化合物である。各芳香
環は、フェノール性OH基を持っている。フェノール性酸
化防止剤の例には、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾールおよ
び4,4'-メチレンビス（2,6-ジ-t-ブチルフェノール）が
包含される。これらのおよび他のヒンダードフェノール
酸化防止剤、およびそれらの調製方法は、当業者に周知
である。このような酸化防止剤は市販されている。この
ような物質の一例には、Ethyl社からEthyl701TMとして
入手できる2,6-ジ-t-ブチルフェノールがある。
【０１５８】芳香族アミン酸化防止剤には、次式の芳香
族アミンが包含される：
【０１５９】
【化３６】
【０１６０】ここで、R5は、
【０１６１】
【化３７】
【０１６２】であり、そしてR6およびR7は、独立して、
水素、または１個から24個までの炭素原子を含有するア
ルキル基である。好ましくは、R5は、
【０１６３】
【化３８】
【０１６４】であり、そしてR6およびR7は、４個から約
20個までの炭素原子を含有するアルキル基である。特に
有用なアミン酸化防止剤は、アルキル化ジフェニルアミ
ン（例えば、次式のノニル化ジフェニルアミン）であ
る：
【０１６５】
【化３９】
【０１６６】芳香族アミン酸化防止剤およびそれらの調
製は、当業者に周知である。これらの物質は市販されて
おり、Uniroyal Chemical社により、Naugalube 438LTM
として供給されている。
【０１６７】他のタイプの酸化防止剤には、アルキル化
ヒドロキノン、ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル、アルキリデンビスフェノール、アシルアミノフェノ
ール、β−（3,5-ジ（分枝アルキル）-4-ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸のエステルまたはアミド、脂肪族
または芳香族亜リン酸エステル、チオジプロピオン酸ま
たはチオジ酢酸のエステル、およびジチオカルバミン酸
またはジチオリン酸のアミン塩または金属塩が包含され
る。
【０１６８】本発明で用いる酸化防止剤成分は、好まし
くは、１種またはそれ以上のヒンダードフェノール酸化
防止剤、および１種またはそれ以上の芳香族アミン酸化
防止剤の混合物である。このような配合物は、広範な温
度範囲にわたって、良好な酸化防止性能を与える。
【０１６９】他の添加剤 本発明の組成物はまた、典型的には、近い将来の応用に
用いられる他の添加剤を含有し得る。使用され得るいく
つかの他の試薬には、腐食防止剤、金属不活性化剤、他
の錆防止剤、および極圧剤および耐摩耗剤（これには、
塩素化した脂肪族炭化水素、ホウ酸エステルを含めたホ
ウ素含有化合物、およびモリブデン化合物が含まれる）
が包含される。粘度改良剤もまた存在し得、これには、
ポリイソブテン、ポリメタクリル酸エステル、ポリアク
リル酸エステル、ジエン重合体、ポリアルキルスチレ
ン、アルケニルアリール共役ジエン共重合体、ポリオレ
フィン、および多機能性粘度改良剤が挙げられる。必要
に応じて、流動点降下剤、および分散剤または界面活性
剤もまた、用いられ得る。消泡剤は、安定な泡の形成を
低減するかまたは防止するために用いられ得、これに
は、シリコーンまたは有機重合体（例えば、アクリル酸
エステル重合体）が含まれる。特定の例には、アクリル
酸エチル、アクリル酸エチルヘキシルおよび酢酸ビニル
の共重合体がある。解乳化剤もまた、存在し得る。これ
には、リン酸トリアルキル、ポリエチレングリコール、
アルキルアミン、アミノアルコールおよびカルボン酸が
挙げられる。金属不活性化剤（例えば、ベンゾトリアゾ
ール、トリルトリアゾール、およびそれらの誘導体）も
また、用いられ得る。
【０１７０】上の添加剤および他の添加剤の多くは、米
国特許第4,582,618号（14欄、52行から17欄、16行ま
で、これらの行を含めて）に、さらに詳細に記述されて
いる。他には、カナダ特許公開第2,002,252号に記述さ
れている。好ましくは、追加の添加剤には金属イオンが
含まれず、全組成は、実質的にまたは完全に金属を含有
しないか、または硫酸塩灰分を含有しない。
【０１７１】グリース 上で述べたように、本発明の添加剤組成物はまた、グリ
ース組成物中でも使用され得る。グリースは、典型的に
は、増粘剤（これはまた、増粘試薬とも呼ばれる）を含
有するオイルベースのストックを増粘することにより、
調製される。このグリース用のオイルベースのストック
は、上で詳細に記述のように、潤滑粘性のあるオイルで
あり得る。最も通例のこのようなオイルは、鉱油であ
る。
【０１７２】増粘剤は、単純金属石鹸増粘剤、石鹸錯
体、および非石鹸増粘剤として、分類される。単純金属
石鹸増粘剤は、当該技術分野で周知である。「単純金属
石鹸」との用語は、一般に、脂肪酸の実質的に化学量論
的に中性の金属塩を示すべく用いられる。実質的に化学
量論的に中性とは、この金属塩が、化学量論的に中性の
塩を調製するのに必要な金属の90％〜110％、好ましく
は、約100％、例えば、95％〜102％を含有することを意
味する。
【０１７３】脂肪酸は、ここでは、８個〜24個の炭素原
子、好ましくは、12個〜18個の炭素原子を含有するカル
ボン酸として、定義される。この脂肪酸は、通常、モノ
カルボン酸である。有用な脂肪酸の例には、カプリン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などがあ
る。酸の混合物は有用である。好ましいカルボン酸は線
状である。すなわち、実質的に炭化水素分枝を含有しな
い。特に有用な酸は、ヒドロキシ置換脂肪酸、例えば、
１個以上の水酸基が炭素鎖の内部に位置したヒドロキシ
ステアリン酸であり、例えば、12-ヒドロキシステアリ
ン酸、14-ヒドロキシステアリン酸などがある。
【０１７４】この石鹸は脂肪酸塩であるものの、脂肪酸
から直接調製される必要はなく、しばしば、そうではな
い。典型的なグリース製造方法には、脂肪（これは、グ
リセリドまたは他のエステル（例えば、脂肪酸のメチル
エステルまたはエチルエステル、好ましくは、メチルエ
ステル）である）のケン化があり、ケン化は、一般に、
グリースを構成する基油の中でその場で行われる。
【０１７５】この金属石鹸が、脂肪酸であれエステル
（例えば、脂肪）であれ、いずれからから調製されよう
と、グリースは、通常、グリースケトル中で調製され、
基油、脂肪、エステルまたは脂肪酸および金属含有反応
物の混合物を形成し、その場で石鹸が形成される。この
グリース中で用いる添加剤は、グリース製造中に添加さ
れ得るが、しばしば、ベースグリースの形成後に添加さ
れる。
【０１７６】この金属石鹸の金属は、典型的には、アル
カリ金属、アルカリ土類金属およびアルミニウムであ
る。価格の点からおよび処理を容易にするために、この
金属は、この脂肪、エステルまたは脂肪酸と、塩基性金
属含有反応物（例えば、酸化物、水酸化物、炭酸塩およ
びアルコキシド（典型的には、低級アルコキシド、すな
わち、アルコキシ基中に１個〜７個の炭素原子を含有す
るもの））とを反応させることにより、増粘剤に混合さ
れる。この石鹸はまた、金属自体から調製され得るが、
多くの金属は、処理をうまく行うには、脂肪、エステル
または脂肪酸との反応性が高すぎるか、または充分に反
応しないかいずれかである。好ましい金属には、リチウ
ム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム
およびアルミニウムがある。リチウム、アルミニウムお
よびカルシウムは、特に好ましく、とりわけ、リチウム
は好ましい。
【０１７７】好ましい脂肪酸には、ステアリン酸、パル
ミチン酸、オレイン酸およびそれらの対応するエステル
があり、これには、グリセリド（脂肪）が含まれる。ヒ
ドロキシ置換された酸および対応するエステルは、脂肪
を含めて、特に好ましい。
【０１７８】錯体グリースは、増粘剤として石鹸−塩錯
体を用いて調製したもので、同様に、当業者に周知のも
のである。石鹸−塩錯体は、脂肪酸またはエステルの塩
および非脂肪酸またはエステルの塩を含有する。脂肪酸
は、上で詳細に記述されている。非脂肪酸には、典型的
には、短鎖（例えば、６個またはそれより少ない炭素原
子）アルカン酸（例えば、酢酸）、安息香酸、および二
酸（例えば、アゼライン酸およびセバシン酸）が挙げら
れる。時には、中重量酸（例えば、カプリル酸、カプリ
ン酸）もまた、この混合物に含有される。次いで、この
ような石鹸錯体増粘剤の例には、金属石鹸−酢酸塩、金
属石鹸−ジカルボン酸塩、および金属石鹸−安息香酸塩
が包含される。広範に使用される石鹸−塩錯体には、ス
テアリン酸アルミニウム−安息香酸アルミニウム、ステ
アリン酸カルシウム−酢酸カルシウム、ステアリン酸バ
リウム−酢酸バリウム、および12-ヒドロキシステアリ
ン酸リチウム−アゼライン酸リチウムが挙げられる。
【０１７９】錯体グリースの調製は周知である。ある場
合（例えば、カルシウム錯体グリース）には、短鎖アル
カン酸は、脂肪酸塩を形成しつつ、金属塩基（例えば、
石灰）と反応される。他方、２段階方法は使用され得、
この方法では、正石鹸（normal soap）が形成され、こ
れは、次いで、別の金属塩基および低重量酸との反応に
より、「錯体化」される。他の場合には、例えば、この
酸および塩基が、共に直接的には効果的に反応しないな
ら、この方法は、さらに複雑となる。錯体グリースの種
々の調製方法は、NLGI Lubricating Grease Guide（ミ
ズーリ州、カンザスシティのNational Lubricating Gre
ase Institute、1987年）の第2.13頁〜第2.15頁に、さ
らに詳細に記述されている。
【０１８０】非石鹸グリースは、非石鹸増粘剤を用いて
調製される。これらには、無機粉末（例えば、オルガノ
−粘土、微細発煙シリカ（fine fumed silicas）、微細
カーボンブラック）、および顔料（例えば、銅フタロシ
アニン）が挙げられる。他の非石鹸グリースは、重合体
増粘剤（例えば、ポリ尿素）を使用する。このポリ尿素
は、グリースケトル中でオイルと適切なアミンとを混合
し、そしてイソシアネートまたはジイソシアネートのオ
イル溶液をゆっくりと加えることにより、グリース中に
てその場で形成され得る。非石鹸増粘剤は、NLGI Lubri
cating GreaseGuideの第2.15頁〜第2.17頁記述されてい
る。
【０１８１】増粘剤は、典型的には、このベースグリー
ス組成物の約１〜約30重量％の量、多くの場合、約１〜
約15重量％の量で、基油に混合される。多くの場合、こ
の基油を増粘させるのに用いる増粘剤の量は、ベースグ
リースの約５重量％〜約25重量％を構成する。他の場合
には、このベースグリース中には、約２重量％〜約15重
量％の増粘剤が存在する。必要な増粘剤の特定の量は、
しばしば、使用する増粘剤に依存する。使用する増粘剤
のタイプおよび量は、しばしば、このグリースの所望の
性質により、示される。使用する増粘剤のタイプおよび
量はまた、所望の粘稠性（これは、このグリースが、応
力の作用下での変形に抵抗する程度の測定値である）に
よっても、示される。粘稠性は、通常、ASTM 円錐貫入
試験、すなわち、ASTM D-217またはASTM D-1403によ
り、示される。使用する増粘剤のタイプおよび量は、グ
リース技術の当業者に周知であり、NLGI Lubricating G
rease Guideにさらに記述されている。
【０１８２】上記添加剤は、有利には、極圧性および錆
防止性を改良するために、上記グリースのいずれかで用
いられ得る。アミンおよびスルホン酸の反応生成物の量
は、それがグリース中で存在するなら、典型的には、こ
のグリースの0.05〜10重量％であり、好ましくは、0.1
〜３重量％である。このイオウおよびリン含有化合物の
量は、典型的には、0.5〜８重量％である。好ましく
は、上記のように、２種の別のリン含有化合物が使用さ
れ、好ましくは、それぞれは、0.5〜４重量％の量で存
在する。グリース中で通常使用される他の添加剤もま
た、その周知の機能を得るために、通例の量で存在し得
る。このような物質の例には、酸化防止剤、追加の極圧
剤、摩擦調整剤、金属不活性化剤、タック調整剤、粘着
性調整剤、およびこのグリースの水排出性能を改良する
物質がある。
【０１８３】本発明のグリース調製物は、適度に高い温
度、典型的には、40〜90℃（100〜200゜F）、好ましく
は、約75℃（170゜F）で、このベースグリースと添加剤
とを混合することにより、調製され得る。この混合は、
この添加剤をグリースに完全に分配するのに充分なほど
徹底的に行うべきである。この混合を行うには、通常使
用する装置が用いられ得る。
【０１８４】ここで用いるように、「ヒドロカルビル置
換基」または「ヒドロカルビル基」との用語は、当業者
に周知の通常の意味で用いられる。特定すると、この用
語は、分子の残部に直接結合した炭素原子を有する基で
あって主として炭化水素的な性質を有する基を意味す
る。このような基には、炭化水素基、置換炭化水素基、
およびヘテロ基、すなわち、主として炭化水素の性質を
有するものの、鎖または環に存在する炭素原子以外の原
子を含有するが、その他は炭素原子で構成されている基
が挙げられる。
【０１８５】
【実施例】
実施例１ 油圧作動液用の添加剤のベースパッケージを含有する鉱
油の組成物を調製する。この添加剤パッケージは、金属
塩を含有せず、芳香族アミン酸化防止剤、ヒンダードフ
ェノール酸化防止剤、解乳化剤、消泡剤、およびトリア
ゾール金属不活性化剤を含有する。これらの添加剤の全
量は、約0.54重量％である。この組成物に、モノチオリ
ン酸トリフェニル0.25重量％、実施例Ｂのジチオリン酸
エステル0.35重量％、およびNA-SULTMEDS、すなわち、
ジノニルナフタレンスルホン酸のエチレンジアミン塩0.
05重量％を加える。
【０１８６】得られた組成物を、Neimann（FZG）Four-S
quare Gear Test Rig（これは、２組のギアからなり、
正方形の配置に配列され、電気モーターで駆動される）
で試験する。この試験を行うとき、試験ギアは、試験流
体中にセットされ、この間、破壊するまで負荷段階（１
〜13）を増す。各負荷段階は、15分間にわたって行う。
破損負荷段階を決定するには、目視評価方法を用いる。
この目視評価方法は、ピニオンの負荷運搬フランク領域
の20％以上が引っかきおよび／または摩耗により損傷し
ている段階として、破損負荷段階を定義している。（別
の方法には、重量損失方法があり、これは、従車および
ピニオンを合わせた重量損失が、先の負荷段階の重量変
化の平均を10 mgより多い量で越える段階として、破損
負荷段階を定義している）。この実施例の組成物は、FZ
G試験（DIN 51524）では、11の値を示す。この組成物は
また、標準のAFNOR Wet Filterability test E-48-691
では、1.6の合格値を示す。この試験の結果は、流体濾
過能指数（「IF」）により表される。一定の流体に関し
て、IFは、以下の関係式により定義される：
【０１８７】
【数１】
【０１８８】ここで、Tnは、ｎ cm3の流体（各測定に
は、同じ流体を使う）が試験薄膜を通過するのに必要な
時間である。（他に指示がなければ、ここでは、IF2値
が用いられる）。IF値が、理想的な値である１に近づく
ほど、その流体の濾過能が良好となる。試験薄膜または
隔膜は、効果的な濾過表面積11.3 cm2および全直径47 m
mを有する。この薄膜は、好ましくは、0.8 mm（粒子サ
イズ）の絶対阻止能を有するセルロースエステルであ
る。試験する物質は、圧力の適用下にて薄膜に通され、
300 cm3の流体が50 cm3の間隔で通過するのに必要な時
間を測定する。使用する圧力は、通常、100 kPa（1.0 b
ar）であるが、流体の流れが異常に遅いかまたは速いな
ら、減少または増加してもよい。この濾過能指数は、３
回の成功した試験操作の平均値である。
【０１８９】この組成物は、さらに、良好な錆性能およ
び熱安定性を示す。
【０１９０】実施例２〜２１ 鉱油、典型的には、SunTM 250 ニュートラルオイル中に
て、油圧作動液用に典型的なベースライン添加剤組成物
を含有する組成物を調製する。このベースライン添加剤
組成物は、約0.5〜0.7重量％の芳香族アミン酸化防止剤
およびヒンダードフェノール酸化防止剤の配合物、およ
び少量の他の通常の添加剤（例えば、粘度指数改良剤、
分散剤、消泡剤、金属不活性化剤および解乳化剤）を含
有する。（これらの他の添加剤の量および種類は、実施
例から実施例へと僅かに変えてもよく、そのために、実
施例間の正確な比較は、適切ではない。しかしながら、
これらの他の添加剤により得られる相違は、重要である
とは考えられない）。各組成物には、リン含有物質、す
なわち、チオリン酸トリフェニルまたはそれに関連した
物質である第一の物質、および表１で示す第二のリン含
有物質の配合物を加える。ある場合には、この試料は、
約0.05％のレベルで、実施例１のアミン錆防止剤（アミ
ン塩）（NA-SULTM EDS）を含有する。他の場合には、お
よそ同じレベルで、別の（酸性）錆防止剤が用いられる
（具体的には記さない）。これらの試料のFZG試験の結
果を、（実施例１と共に）表１に提示する。
【０１９１】
【表１】
【０１９２】これらの結果は、上の組成物にて、耐摩耗
保護が得られることを示している。保護の程度は、一般
に、試料中の活性成分の濃度の関数である。さらに完全
に保護するためには、添加剤の量を増加すればよい。そ
れゆえ、比較的に低いFZG値を示す試料は、望ましく
は、１種または両方の主要成分の量を適切な量だけ増す
ことにより、改良され得る。これらの量は、必要に応じ
て、必要条件の低い用途のために、少なくしてもよい。
アミン塩（すなわち、アルキルナフタレンスルホン酸の
アミン塩）を含有すると言われる試料もまた、良好な冷
濾過能を示す。
【０１９３】実施例２２〜２９ 同様に、表２で示す組成物を調製する。
【０１９４】
【表２】
【０１９５】実施例３０〜３７ ベースグリース調製物と、表３で示すような本発明の成
分、およびここでは特に示さない通例の添加剤を配合す
ることにより、グリース組成物を調製する。
【０１９６】
【表３】
【０１９７】上で示した各文献の内容は、本明細書中で
参考として援用されている。これらの実施例にてまたは
他の箇所にて明白に指示されている場合以外は、物質の
量を特定している本記述の全ての数値量、反応条件、分
子量、炭素原子数などは、「約」という用語により修飾
されることが理解される。他に指示がなければ、ここで
示す各化学物質または組成物は、その異性体、副生成
物、誘導体、および市販等級の物質中に存在すると通常
考えられているような他の物質を含有し得る市販等級の
物質であると解釈されるべきである。しかしながら、各
化学成分の量は、他に指示がなければ、市販等級の物質
に通例存在し得る溶媒または希釈油を除いて、提示され
ている。ここで用いられるように、「本質的になる」と
の表現には、問題の組成物の基本的で新規な特性に著し
く影響を与えない物質が含まれていてもよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:12 40:08 50:10 (72)発明者 ポール イー． アダムズ アメリカ合衆国 オハイオ 44094，ウィ ロビー ヒルズ，メイプルグローブ ロー ド 35951 (72)発明者 トーマス ジー． ハック アメリカ合衆国 オハイオ 44119，クリ ーブランド，フーバー アベニュー 804 (72)発明者 ジェームズ エヌ． ビンチ アメリカ合衆国 オハイオ 44124，メイ フィールド ハイツ，チャサム ウェイ 131

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (a)潤滑粘性のあるオイル； (b)アミンおよびスルホン酸の反応生成物；および (c)以下の構造の化合物、を含有する機能流体： 【化１】 ここで、各Xは、独立して、イオウまたは酸素である
    が、但し、少なくとも１個のXはイオウであり、ここ
    で、各Rは、独立して、ヒドロカルビル基または置換ヒ
    ドロカルビル基である。
  2. 【請求項２】 前記アミンが、ジアミンであり、そして
    前記スルホン酸が、アルキル置換ナフタレンスルホン酸
    である、請求項１に記載の機能流体。
  3. 【請求項３】 成分(c)が、チオリン酸トリアリールを
    包含する、請求項１または２に記載の機能流体。
  4. 【請求項４】 成分(c)が、ジチオリン酸エステルを包
    含する、請求項１または２に記載の機能流体。
  5. 【請求項５】 成分(c)が、モノチオリン酸トリアリー
    ル、および以下の構造を有する第二のリン含有物質の混
    合物である、請求項１または２に記載の機能流体： 【化２】 ここで、ａは０または１、Xはイオウまたは酸素、各Rお
    よびR"は、独立して、アルキル基または置換アルキル基
    である。
  6. 【請求項６】 (a)潤滑粘性のあるオイル； (b)モノチオリン酸トリアリール；および (c)以下の構造の化合物、を含有する機能流体： 【化３】 ここで、ａは０または１、Xはイオウまたは酸素、各Rお
    よびR"は、独立して、アルキル基または置換アルキル基
    である。
  7. 【請求項７】 成分(c)では、ａが１であり、そしてXが
    イオウであるか、またはａが０であり、そしてXが酸素
    である、請求項６に記載の機能流体。
  8. 【請求項８】 (a)潤滑粘性のあるオイル； (b)増粘剤； (c)アミンおよびスルホン酸の反応生成物；および (d)以下の構造の化合物、を含有するグリース： 【化４】 ここで、各Xは、独立して、イオウまたは酸素である
    が、但し、少なくとも１個のXはイオウであり、ここ
    で、各Rは、独立して、ヒドロカルビル基または置換ヒ
    ドロカルビル基である。
  9. 【請求項９】 (a)潤滑粘性のあるオイル； (b)増粘剤； (c)モノチオリン酸トリアリール；および (d)以下の構造の化合物、を含有するグリース： 【化５】 ここで、ａは０または１、Xはイオウまたは酸素、各Rお
    よびR"は、独立して、アルキル基または置換アルキル基
    である。
  10. 【請求項１０】 (a)濃縮物を形成する量の親油性媒
    体； (b)モノチオリン酸トリアリール；および (c)以下の構造の化合物、を含有する濃縮物： 【化６】 ここで、ａは０または１、Xはイオウまたは酸素、各Rお
    よびR"は、独立して、アルキル基または置換アルキル基
    である。
  11. 【請求項１１】 (a)濃縮物を形成する量の親油性媒
    体； (b)スルホン酸のアミン塩；および (c)以下の構造の少なくとも１種の化合物、を含有する
    濃縮物： 【化７】 ここで、各Xは、独立して、イオウまたは酸素である
    が、但し、少なくとも１個のXはイオウであり、ここ
    で、各Rは、独立して、ヒドロカルビル基または置換ヒ
    ドロカルビル基である。
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