JP2002179929A - 安定化された有機材料組成物 - Google Patents
安定化された有機材料組成物Info
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- JP2002179929A JP2002179929A JP2000404126A JP2000404126A JP2002179929A JP 2002179929 A JP2002179929 A JP 2002179929A JP 2000404126 A JP2000404126 A JP 2000404126A JP 2000404126 A JP2000404126 A JP 2000404126A JP 2002179929 A JP2002179929 A JP 2002179929A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性、耐ＮＯｘ性に優れる安定化された有
機材料組成物を提供する。 【解決手段】 有機材料にテトラキス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル−５−メチル）−４，４’−ビフェニ
レンジホスホナイトで表される化合物とフェノール系酸
化防止剤を併用してなる安定化された有機材料組成物。
機材料組成物を提供する。 【解決手段】 有機材料にテトラキス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル−５−メチル）−４，４’−ビフェニ
レンジホスホナイトで表される化合物とフェノール系酸
化防止剤を併用してなる安定化された有機材料組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】耐熱性、耐ＮＯｘ変色性に優
れる安定化された有機材料組成物に関する。
れる安定化された有機材料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】熱可塑性樹脂、熱可塑性エラストマー、
合成ゴム、潤滑油、接着剤、塗料などの有機材料は、製
造時、加工時さらには使用時に、熱や酸素などの作用に
より劣化し、分子切断や分子架橋に起因する有機材料の
強度物性の低下、流動特性の変化、着色、表面物性の低
下等を伴い、商品価値が著しく損なわれることが知られ
ている。このような現象を防止する目的で、従来より各
種のフェノール系、イオウ系、リン系などの酸化防止剤
や、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノ
アクリレート系、ニッケル系、ヒンダードピペリジン系
などの光安定剤を単独あるいは併用して有機材料の製
造、加工工程中に添加する方法が知られている。
合成ゴム、潤滑油、接着剤、塗料などの有機材料は、製
造時、加工時さらには使用時に、熱や酸素などの作用に
より劣化し、分子切断や分子架橋に起因する有機材料の
強度物性の低下、流動特性の変化、着色、表面物性の低
下等を伴い、商品価値が著しく損なわれることが知られ
ている。このような現象を防止する目的で、従来より各
種のフェノール系、イオウ系、リン系などの酸化防止剤
や、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノ
アクリレート系、ニッケル系、ヒンダードピペリジン系
などの光安定剤を単独あるいは併用して有機材料の製
造、加工工程中に添加する方法が知られている。
【０００３】例えば屋外においては自動車等の燃焼ガ
ス、屋内においては石油ストーブ等の燃焼ガスに代表さ
れる排出ガス中のＮＯｘによって樹脂が変色し、外観が
著しく損なわれるという問題が最近とみに顕在化してい
る。しかし、上記のような方法では熱などによる劣化防
止に対しては有効であってもＮＯｘガスによる変色抑制
については十分ではなく、特にフェノール系酸化防止剤
が添加される系ではＮＯｘ変色が起こりやすいことが知
られている。
ス、屋内においては石油ストーブ等の燃焼ガスに代表さ
れる排出ガス中のＮＯｘによって樹脂が変色し、外観が
著しく損なわれるという問題が最近とみに顕在化してい
る。しかし、上記のような方法では熱などによる劣化防
止に対しては有効であってもＮＯｘガスによる変色抑制
については十分ではなく、特にフェノール系酸化防止剤
が添加される系ではＮＯｘ変色が起こりやすいことが知
られている。
【０００４】いままでに種々の安定剤やその組合せが提
案されてきたが、現行技術では耐熱性を満足させるとと
もにＮＯｘガスによる変色現象を防止する技術はなく、
その改良技術の出現が望まれていた。
案されてきたが、現行技術では耐熱性を満足させるとと
もにＮＯｘガスによる変色現象を防止する技術はなく、
その改良技術の出現が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】耐熱性、耐ＮＯｘ変色
性に優れる安定化された有機材料組成物を提供すること
を目的とする。
性に優れる安定化された有機材料組成物を提供すること
を目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題につ
いて種々検討した結果、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェニル−５−メチル）−４，４’−ビフェニレ
ンジホスホナイトを含有せしめることによりフェノール
系酸化防止剤の存在下でもＮＯｘ変色を著しく抑制し、
さらに耐熱性、耐ＮＯｘ性に優れた、安定化された有機
材料組成物が得られることを見出し本発明を完成するに
至った。
いて種々検討した結果、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェニル−５−メチル）−４，４’−ビフェニレ
ンジホスホナイトを含有せしめることによりフェノール
系酸化防止剤の存在下でもＮＯｘ変色を著しく抑制し、
さらに耐熱性、耐ＮＯｘ性に優れた、安定化された有機
材料組成物が得られることを見出し本発明を完成するに
至った。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下本発明について更に詳細に説
明する。本発明において効果的な有機材料とは、例えば
次のようなものが挙げられ、それぞれ単独のもの、ある
いは二種類以上の混合物を安定化することができるが、
これらの例に限定されるものではない。
明する。本発明において効果的な有機材料とは、例えば
次のようなものが挙げられ、それぞれ単独のもの、ある
いは二種類以上の混合物を安定化することができるが、
これらの例に限定されるものではない。
【０００８】（１）ポリエチレン、例えば高密度ポリエ
チレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレ
ン、（２）ポリプロピレン、（３）エチレン／酢酸ビニ
ル共重合体、（４）ポリスチレン類、例えばポリスチレ
ン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルス
チレン）、（５）アクリロニトリル／スチレン共重合樹
脂、（６）アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共
重合樹脂、（７）ポリアセタール、（８）ポリウレタ
ン、（９）ポリアミド、（１０）ポリエステル樹脂、例
えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、（１１）ポリカーボネート等の熱可塑性樹
脂、（１２）スチレン／ブタジエン／スチレン共重合
体、（１３）スチレン／イソプレン／スチレン共重合
体、（１４）スチレン／（エチレン／ブチレン）スチレ
ン共重合体、（１５）スチレン／（エチレン／プロピレ
ン）スチレン共重合体、（１６）１，２−ポリブタジエ
ン等の熱可塑性エラストマー、（１７）ポリブタジエ
ン、（１８）ポリイソプレン、（１９）スチレン／ブタ
ジエン共重合体、（２０）ブタジエン／アクリロニトリ
ル共重合体、（２１）エチレン−プロピレン共重合体、
（２２）エチレン／プロピレン／ジエン共重合体等の合
成ゴム、（２３）ウレタン樹脂塗料、（２４）ポリエス
テル樹脂塗料、（２５）油性塗料、（２６）ワックス、
（２７）潤滑油など。
チレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレ
ン、（２）ポリプロピレン、（３）エチレン／酢酸ビニ
ル共重合体、（４）ポリスチレン類、例えばポリスチレ
ン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルス
チレン）、（５）アクリロニトリル／スチレン共重合樹
脂、（６）アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共
重合樹脂、（７）ポリアセタール、（８）ポリウレタ
ン、（９）ポリアミド、（１０）ポリエステル樹脂、例
えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、（１１）ポリカーボネート等の熱可塑性樹
脂、（１２）スチレン／ブタジエン／スチレン共重合
体、（１３）スチレン／イソプレン／スチレン共重合
体、（１４）スチレン／（エチレン／ブチレン）スチレ
ン共重合体、（１５）スチレン／（エチレン／プロピレ
ン）スチレン共重合体、（１６）１，２−ポリブタジエ
ン等の熱可塑性エラストマー、（１７）ポリブタジエ
ン、（１８）ポリイソプレン、（１９）スチレン／ブタ
ジエン共重合体、（２０）ブタジエン／アクリロニトリ
ル共重合体、（２１）エチレン−プロピレン共重合体、
（２２）エチレン／プロピレン／ジエン共重合体等の合
成ゴム、（２３）ウレタン樹脂塗料、（２４）ポリエス
テル樹脂塗料、（２５）油性塗料、（２６）ワックス、
（２７）潤滑油など。
【０００９】本発明において有機材料組成物中に添加さ
れるテトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−５
−メチル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト
は、有機材料に対して通常通常０．０１〜５重量％、好
ましくは０．０５〜３重量％の範囲で添加される。また
フェノール系酸化防止剤は、有機材料に対して通常通常
０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜３重量％の
範囲で添加される。
れるテトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−５
−メチル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト
は、有機材料に対して通常通常０．０１〜５重量％、好
ましくは０．０５〜３重量％の範囲で添加される。また
フェノール系酸化防止剤は、有機材料に対して通常通常
０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜３重量％の
範囲で添加される。
【００１０】また有機材料を安定化せしめるにあたって
は、有機材料に、本発明の安定剤組成物を直接配合して
も良いし、必要に応じて使用されるその他の添加剤等を
同時にあるいは別々に配合しても良い。配合するにあた
っては均質な混合物を得るための公知のあらゆる方法及
び装置を使用することができる。例えば本発明の安定剤
組成物を固体の有機材料に配合する場合は、その固体材
料に直接ドライブレンドすることもできるし、また本発
明の安定剤組成物をマスターバッチの形で固体材料に配
合することもできる。液状のポリマーである場合は、重
合途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、本発明の安
定剤組成物の溶液または分散液の形で配合することもで
きる。一方、有機材料が油などの液体である場合は、本
発明の安定剤組成物を直接添加して配合することもでき
るし、また本発明の安定剤組成物を液状媒体に溶解また
は懸濁させた状態で添加することもできる。また、添加
時期は有機材料の合成過程、加工過程のいずれにも有効
である。さらに加工後の添加剤の塗布や吹きつけ工程な
どの後処理工程に用いることもできる。
は、有機材料に、本発明の安定剤組成物を直接配合して
も良いし、必要に応じて使用されるその他の添加剤等を
同時にあるいは別々に配合しても良い。配合するにあた
っては均質な混合物を得るための公知のあらゆる方法及
び装置を使用することができる。例えば本発明の安定剤
組成物を固体の有機材料に配合する場合は、その固体材
料に直接ドライブレンドすることもできるし、また本発
明の安定剤組成物をマスターバッチの形で固体材料に配
合することもできる。液状のポリマーである場合は、重
合途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、本発明の安
定剤組成物の溶液または分散液の形で配合することもで
きる。一方、有機材料が油などの液体である場合は、本
発明の安定剤組成物を直接添加して配合することもでき
るし、また本発明の安定剤組成物を液状媒体に溶解また
は懸濁させた状態で添加することもできる。また、添加
時期は有機材料の合成過程、加工過程のいずれにも有効
である。さらに加工後の添加剤の塗布や吹きつけ工程な
どの後処理工程に用いることもできる。
【００１１】本発明の有機材料組成物中には、必要に応
じて他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒ
ンダードアミン系光安定剤、帯電防止剤、滑剤、金属石
鹸類、充填剤、難燃剤、顔料、染料などを配合してもよ
い。
じて他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒ
ンダードアミン系光安定剤、帯電防止剤、滑剤、金属石
鹸類、充填剤、難燃剤、顔料、染料などを配合してもよ
い。
【００１２】酸化防止剤の具体例としては、３，９−ビ
ス［２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）−プロピオニルオキシ〕−１，１−
ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ〔５，５〕ウンデカン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフェノール、２，４−ビス−（ｎ−オクチル
チオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネー
ト−ジエチルエステル、ｎ−オクタデシル−３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート、２，４−ビス−［（オクチルチオ）メチル］
−ｏ−クレゾール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビ
ス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、トリエ
チレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、
１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート］、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸エチル）カルシウム、Ｎ，Ｎ’−ビス［３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニル］ヒドラジン、１，３，５−トリメチ
ル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシア
ヌレイト、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、ペンタエリ
スリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２−ｔ−
ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−
メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、
２−［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチ
ルフェニル）エチル］−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ニルアクリレート、５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−
（３，４ジ−メチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−
２−オン、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネー
ト、ジトリデシル３，３’−チオジプロピオネート、ジ
ミリスチル３，３’−チオジプロピオネート、ジステア
リル３，３’−チオジプロピオネート、ペンタエリスリ
チルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）、
トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファ
イト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
４，４’−ジフェニレン−ジ−フォスフォナイト、ジ
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ペンタエリスリ
トール−ジ−フォスファイト、ジ（２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）−ペンタエリスリトール−
ジ−フォスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６
−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−イソオクチルフォスファ
イト、ビス［ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−５−メチ
ルフェノキシ）ホスフィノ］ビフェニル、２，２’，
２’’−ニトリロトリエチル−トリス［３，３’，５，
５’−テトラ−ｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−
２，２’−ジイル］フォスファイト、６−［３−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プ
ロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジ
ベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピ
ン、ビス［ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−５−メチル
フェノキシ）ホスフィノ］ビフェニル、ビス（２，４−
ジキュミルフェニル）ペンタエルスリトールジホスファ
イト、ビス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）
−６−メチルフェニル］エチルエステル亜リン酸などが
挙げられる。
ス［２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）−プロピオニルオキシ〕−１，１−
ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ〔５，５〕ウンデカン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフェノール、２，４−ビス−（ｎ−オクチル
チオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネー
ト−ジエチルエステル、ｎ−オクタデシル−３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート、２，４−ビス−［（オクチルチオ）メチル］
−ｏ−クレゾール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビ
ス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、トリエ
チレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、
１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート］、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、
ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸エチル）カルシウム、Ｎ，Ｎ’−ビス［３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニル］ヒドラジン、１，３，５−トリメチ
ル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシア
ヌレイト、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、ペンタエリ
スリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２−ｔ−
ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−
メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、
２−［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチ
ルフェニル）エチル］−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ニルアクリレート、５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−
（３，４ジ−メチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−
２−オン、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネー
ト、ジトリデシル３，３’−チオジプロピオネート、ジ
ミリスチル３，３’−チオジプロピオネート、ジステア
リル３，３’−チオジプロピオネート、ペンタエリスリ
チルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）、
トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファ
イト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
４，４’−ジフェニレン−ジ−フォスフォナイト、ジ
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ペンタエリスリ
トール−ジ−フォスファイト、ジ（２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）−ペンタエリスリトール−
ジ−フォスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６
−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−イソオクチルフォスファ
イト、ビス［ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−５−メチ
ルフェノキシ）ホスフィノ］ビフェニル、２，２’，
２’’−ニトリロトリエチル−トリス［３，３’，５，
５’−テトラ−ｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−
２，２’−ジイル］フォスファイト、６−［３−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プ
ロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジ
ベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピ
ン、ビス［ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−５−メチル
フェノキシ）ホスフィノ］ビフェニル、ビス（２，４−
ジキュミルフェニル）ペンタエルスリトールジホスファ
イト、ビス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）
−６−メチルフェニル］エチルエステル亜リン酸などが
挙げられる。
【００１３】紫外線吸収剤の具体例としては、例えば２
−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミ
ル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−３−ラウリル−５−メチル）ベンゾトリアゾール、
２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α’−ジメ
チルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、メチル−３−［３−ｔ−ブチル−５−（２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネート−ポリエチレングリコール縮合物、
２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラ
−ヒドロフタルイミドメチル）−５−メチルフェニル］
ベンゾトリアゾール、２，４−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−ス
ルフォニックアシッドトリハイドライト、２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２，２’，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’
−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノ
ン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メト
キシフェニル）メタン、フェニルサリシレート、４−ｔ
−ブチルフェニルサリシレート、２’，４’−ジ−ｔ−
ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート、エチル２−シアノ−３，３−ジフェ
ニルアクリレート、２’−エチルヘキシル２−シアノ−
３，３−ジフェニルアクリレート、エタンジアミド−Ｎ
−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（２−エチルフェ
ニル）−（オキザリックアニリド）、エタンジアミド−
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（４−イソドデ
シルフェニル）−（オキザリックアニリド）、２−［４
−〔（２−ヒドロキシ−３−ジデシルオキシプロピル）
−オキシ〕−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［４−〔（２−ヒドロキシ−３−トリデシルオ
キシプロピル）−オキシ〕−２−ヒドロキシフェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジンなどが挙げられる。
−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミ
ル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−３−ラウリル−５−メチル）ベンゾトリアゾール、
２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α’−ジメ
チルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、メチル−３−［３−ｔ−ブチル−５−（２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネート−ポリエチレングリコール縮合物、
２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラ
−ヒドロフタルイミドメチル）−５−メチルフェニル］
ベンゾトリアゾール、２，４−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−ス
ルフォニックアシッドトリハイドライト、２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２，２’，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’
−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノ
ン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メト
キシフェニル）メタン、フェニルサリシレート、４−ｔ
−ブチルフェニルサリシレート、２’，４’−ジ−ｔ−
ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート、エチル２−シアノ−３，３−ジフェ
ニルアクリレート、２’−エチルヘキシル２−シアノ−
３，３−ジフェニルアクリレート、エタンジアミド−Ｎ
−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（２−エチルフェ
ニル）−（オキザリックアニリド）、エタンジアミド−
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（４−イソドデ
シルフェニル）−（オキザリックアニリド）、２−［４
−〔（２−ヒドロキシ−３−ジデシルオキシプロピル）
−オキシ〕−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［４−〔（２−ヒドロキシ−３−トリデシルオ
キシプロピル）−オキシ〕−２−ヒドロキシフェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジンなどが挙げられる。
【００１４】ヒンダードアミン系光安定剤の具体例とし
ては、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケート、２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル）、ポリ［〔６−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５
−トリアジン−２，４−ジイル〕〔（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ〕ヘキサメチレ
ン〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）イミノ〕］、ポリ［〔６−モルフォリノ−ｓ−トリ
アジン−２，４−ジイル〕〔（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）イミノ〕ヘキサメチレン
〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ〕］、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロキシ
エチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン重縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノ
プロピル）エチレンジアミン・２，４−ビス［Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４ピペ
リジル）アミノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジ
ン縮合物、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、テトラキス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジノール及び１−トリデカノールとの混合エ
ステル化物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸
と２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール
及び１−トリデカノールとの混合エステル化物、１，
２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノール及び３，９
−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウン
デカンとの混合エステル化物、１，２，３，４−ブタン
テトラカルボン酸と２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジノール及び３，９−ビス（２−ヒドロキシ−
１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ［５，５］ウンデカンとの混合エステル化
物、β−アラニン，Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジニル）−ドデシルエステル、３−ドデ
シル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジニル）ピロリジン−２，５−ジオン、Ｎ−メチル−
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）ピロリジン−２，５−ジオン、Ｎ−
アセチル−３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジニル）ピロリジン−２，５−ジ
オン、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］
−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、４−ベンゾイルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、８−アセチル−
３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジ
オン、ビス−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケートなどが挙
げられる。
ては、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケート、２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル）、ポリ［〔６−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５
−トリアジン−２，４−ジイル〕〔（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ〕ヘキサメチレ
ン〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）イミノ〕］、ポリ［〔６−モルフォリノ−ｓ−トリ
アジン−２，４−ジイル〕〔（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）イミノ〕ヘキサメチレン
〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ〕］、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロキシ
エチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン重縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノ
プロピル）エチレンジアミン・２，４−ビス［Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４ピペ
リジル）アミノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジ
ン縮合物、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、テトラキス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジノール及び１−トリデカノールとの混合エ
ステル化物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸
と２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール
及び１−トリデカノールとの混合エステル化物、１，
２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノール及び３，９
−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウン
デカンとの混合エステル化物、１，２，３，４−ブタン
テトラカルボン酸と２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジノール及び３，９−ビス（２−ヒドロキシ−
１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ［５，５］ウンデカンとの混合エステル化
物、β−アラニン，Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジニル）−ドデシルエステル、３−ドデ
シル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジニル）ピロリジン−２，５−ジオン、Ｎ−メチル−
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）ピロリジン−２，５−ジオン、Ｎ−
アセチル−３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジニル）ピロリジン−２，５−ジ
オン、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］
−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、４−ベンゾイルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、８−アセチル−
３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジ
オン、ビス−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケートなどが挙
げられる。
【００１５】
【実施例】以下実施例を掲げて本発明を詳述するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。実施例で用い
た配合剤及び測定方法を以下に記す。 ・化合物１：テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル−５−メチル）−４，４’−ビフェニレンジホスホ
ナイト ・化合物Ａ：トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）ホスファイト ・化合物Ｂ：ビス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエ
チル）−６−メチルフェニル］エチルエステル亜リン酸 ・化合物Ｃ：ペンタエリスリチルテトラキス［３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート］ ・化合物Ｄ：ｎ−オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート ・耐熱性試験；１５０℃のギヤーオーブン中に２０ｈｒ
放置した後、試験片のΔＥ値とＹＩ値を求めた。 ・耐ＮＯｘ性試験；ＪＩＳ−Ｌ−０８５５−１９７６に
準じた手法により、ＮＯ２ガス濃度を４倍量にして１５
ｈｒ処理した後、試験片のΔＥ値とＹＩ値を求めた。
発明はこれらに限定されるものではない。実施例で用い
た配合剤及び測定方法を以下に記す。 ・化合物１：テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル−５−メチル）−４，４’−ビフェニレンジホスホ
ナイト ・化合物Ａ：トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）ホスファイト ・化合物Ｂ：ビス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエ
チル）−６−メチルフェニル］エチルエステル亜リン酸 ・化合物Ｃ：ペンタエリスリチルテトラキス［３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート］ ・化合物Ｄ：ｎ−オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート ・耐熱性試験；１５０℃のギヤーオーブン中に２０ｈｒ
放置した後、試験片のΔＥ値とＹＩ値を求めた。 ・耐ＮＯｘ性試験；ＪＩＳ−Ｌ−０８５５−１９７６に
準じた手法により、ＮＯ２ガス濃度を４倍量にして１５
ｈｒ処理した後、試験片のΔＥ値とＹＩ値を求めた。
【００１６】［実施例１，２、比較例１〜５］ポリプロ
ピレン（住友化学ノーブレンＨＳ−２００Ａ）１００重
量部に、表１に示した割合（添加量はＰＨＲ）で化合物
１、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄを添加したものを、２３０℃
の温度条件で、スクリュー径３０ｍｍφの単軸押出機
（田辺プラスチックス機械製）にて溶融混練後、得られ
たコンパウンドを２３０℃の熱プレスで厚さ１ｍｍの試
験片を作成し、試験片とした。耐熱性試験、耐ＮＯｘ性
試験の結果を表１に示す。
ピレン（住友化学ノーブレンＨＳ−２００Ａ）１００重
量部に、表１に示した割合（添加量はＰＨＲ）で化合物
１、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄを添加したものを、２３０℃
の温度条件で、スクリュー径３０ｍｍφの単軸押出機
（田辺プラスチックス機械製）にて溶融混練後、得られ
たコンパウンドを２３０℃の熱プレスで厚さ１ｍｍの試
験片を作成し、試験片とした。耐熱性試験、耐ＮＯｘ性
試験の結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】［実施例３，４、比較例６〜１０］低密度
ポリエチレン（住友化学スミカセンＦ４１１−０）１０
０重量部に、表２に示した割合（添加量はＰＨＲ）で化
合物１、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｅを添加したものを、２０
０℃の温度条件で、スクリュー径３０ｍｍφの単軸押出
機（田辺プラスチックス機械製）にて溶融混練後、得ら
れたコンパウンドを２００℃の熱プレスで厚さ１ｍｍの
試験片を作成し、試験片とした。耐熱変色性試験、耐Ｎ
Ｏｘ性試験の結果を表２に示す。
ポリエチレン（住友化学スミカセンＦ４１１−０）１０
０重量部に、表２に示した割合（添加量はＰＨＲ）で化
合物１、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｅを添加したものを、２０
０℃の温度条件で、スクリュー径３０ｍｍφの単軸押出
機（田辺プラスチックス機械製）にて溶融混練後、得ら
れたコンパウンドを２００℃の熱プレスで厚さ１ｍｍの
試験片を作成し、試験片とした。耐熱変色性試験、耐Ｎ
Ｏｘ性試験の結果を表２に示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
フェノール系酸化防止剤に前記化合物テトラキス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−５−メチル）−４，４’
−ビフェニレンジホスホナイトを含有せしめることによ
り耐熱性、耐ＮＯｘ性に優れた、安定化された有機材料
組成物が得られる。
フェノール系酸化防止剤に前記化合物テトラキス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−５−メチル）−４，４’
−ビフェニレンジホスホナイトを含有せしめることによ
り耐熱性、耐ＮＯｘ性に優れた、安定化された有機材料
組成物が得られる。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 AC031 AC061 AC071 AC081 AE031 AE051 BB031 BB061 BB121 BB151 BC031 BC051 BC061 BC091 BL011 BN151 BP011 CB001 CF001 CF061 CF071 CG001 CK021 CL001 EJ017 EJ027 EJ037 EJ047 EL067 EQ027 ER007 EU187 EV037 EV047 EW067 EW116 EW117 EW127 FD036 FD040 FD050 FD077
Claims (1)
- 【請求項１】 有機材料にテトラキス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル−５−メチル）−４，４’−ビフェニ
レンジホスホナイトで表される化合物とフェノール系酸
化防止剤を併用してなる安定化された有機材料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000404126A JP2002179929A (ja) | 2000-12-12 | 2000-12-12 | 安定化された有機材料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000404126A JP2002179929A (ja) | 2000-12-12 | 2000-12-12 | 安定化された有機材料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002179929A true JP2002179929A (ja) | 2002-06-26 |
Family
ID=18868132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000404126A Withdrawn JP2002179929A (ja) | 2000-12-12 | 2000-12-12 | 安定化された有機材料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002179929A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009113259A1 (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-17 | 三菱樹脂株式会社 | ポリエステルフィルム |
| JP2010522788A (ja) * | 2007-03-27 | 2010-07-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 硬化性組成物 |
-
2000
- 2000-12-12 JP JP2000404126A patent/JP2002179929A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010522788A (ja) * | 2007-03-27 | 2010-07-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 硬化性組成物 |
| WO2009113259A1 (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-17 | 三菱樹脂株式会社 | ポリエステルフィルム |
| JP2009220311A (ja) * | 2008-03-13 | 2009-10-01 | Mitsubishi Plastics Inc | ポリエステルフィルム |
| CN101965264A (zh) * | 2008-03-13 | 2011-02-02 | 三菱树脂株式会社 | 聚酯膜 |
| US20110054090A1 (en) * | 2008-03-13 | 2011-03-03 | Masato Fujita | Polyester film |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20080304 |