JPH0770065A - ピペリジン化合物、その製法および安定剤としての用途 - Google Patents
ピペリジン化合物、その製法および安定剤としての用途Info
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- JPH0770065A JPH0770065A JP21979693A JP21979693A JPH0770065A JP H0770065 A JPH0770065 A JP H0770065A JP 21979693 A JP21979693 A JP 21979693A JP 21979693 A JP21979693 A JP 21979693A JP H0770065 A JPH0770065 A JP H0770065A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ピペリジン骨格を有し、有機材料の安定剤と
して有用な新規な化合物を提供するとともに、この化合
物を有機材料に配合することにより、その有機材料に優
れた耐光性と耐熱性を付与する。 【構成】 ２−メチル−３−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）−Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド
が提供される。この化合物は、４−アミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンとアクリル酸の反応に
よって製造できる。また、この化合物を有機材料に配合
することにより、安定化された有機材料組成物が提供さ
れる。 【効果】 このピペリジン化合物は、有機材料の光安定
性および熱安定性を向上させるのに優れた性能を有す
る。
して有用な新規な化合物を提供するとともに、この化合
物を有機材料に配合することにより、その有機材料に優
れた耐光性と耐熱性を付与する。 【構成】 ２−メチル−３−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）−Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド
が提供される。この化合物は、４−アミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンとアクリル酸の反応に
よって製造できる。また、この化合物を有機材料に配合
することにより、安定化された有機材料組成物が提供さ
れる。 【効果】 このピペリジン化合物は、有機材料の光安定
性および熱安定性を向上させるのに優れた性能を有す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピペリジン化合
物、その製法およびそれの有機材料用安定剤としての用
途に関するものである。
物、その製法およびそれの有機材料用安定剤としての用
途に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に、合成樹脂、合成ゴム、塗料、ワ
ックスなどの各種有機材料は、光により劣化を受けやす
いため、かかる劣化を防止する目的で、従来から種々の
安定剤が用いられてきた。例えば代表的なものとして、
ヒンダードアミン系光安定剤、ベンゾトリアゾール系紫
外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤などが知ら
れている。
ックスなどの各種有機材料は、光により劣化を受けやす
いため、かかる劣化を防止する目的で、従来から種々の
安定剤が用いられてきた。例えば代表的なものとして、
ヒンダードアミン系光安定剤、ベンゾトリアゾール系紫
外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤などが知ら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
材料に配合した場合に、優れた耐光性とともに、優れた
耐熱性をも示す新規な化合物を提供することである。
材料に配合した場合に、優れた耐光性とともに、優れた
耐熱性をも示す新規な化合物を提供することである。
【０００４】本発明の別の目的は、汎用の原料から簡単
な方法で製造でき、しかも上記のような優れた性能を示
す化合物を提供することである。
な方法で製造でき、しかも上記のような優れた性能を示
す化合物を提供することである。
【０００５】本発明のさらに別の目的は、かかる化合物
を用いて、有機材料、特に光によって劣化しやすい材料
を安定化することである。
を用いて、有機材料、特に光によって劣化しやすい材料
を安定化することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに研究を重ねた結果、ヒンダードピペリジン骨格を有
する新規な化合物を見出し、本発明を完成した。
めに研究を重ねた結果、ヒンダードピペリジン骨格を有
する新規な化合物を見出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち本発明は、２−メチル−３−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）プロピオンアミドを提供するものである。この
化合物は次式で示され、以下単にピペリジン化合物とい
うことがある。
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）プロピオンアミドを提供するものである。この
化合物は次式で示され、以下単にピペリジン化合物とい
うことがある。
【０００８】
【０００９】上記ピペリジン化合物は、有機材料の安定
化、特に光によって劣化する性質を有する有機材料の安
定化に有効である。したがって本発明はまた、上記ピペ
リジン化合物を有効成分とする有機材料用安定剤、さら
には有機材料に上記ピペリジン化合物を安定化有効量配
合してなる有機材料組成物を提供する。
化、特に光によって劣化する性質を有する有機材料の安
定化に有効である。したがって本発明はまた、上記ピペ
リジン化合物を有効成分とする有機材料用安定剤、さら
には有機材料に上記ピペリジン化合物を安定化有効量配
合してなる有機材料組成物を提供する。
【００１０】本発明のピペリジン化合物は、公知の反応
を利用して製造することができる。例えば、４−アミノ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンにメタクリ
ル酸を反応させることにより、製造できる。
を利用して製造することができる。例えば、４−アミノ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンにメタクリ
ル酸を反応させることにより、製造できる。
【００１１】この反応は、一方でメタクリル酸の二重結
合と４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジンの１級アミノ基との間で付加反応を起こし、他方で
メタクリル酸のカルボキシル基と４−アミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの１級アミノ基との間
で脱水アミド化反応を起こすものである。したがってこ
の反応では、メタクリル酸１モルあたり、４−アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを約２〜２.2
モルの範囲で用いるのが好ましい。この反応は発熱反応
であり、約１２０〜１８０℃の温度で、また通常大気圧
下で進行する。そして、脱水アミド化反応により生成す
る水を留去しながら反応させ、理論量の水が留出したと
ころで反応を終了する。この反応は、大気中で行うこと
ができるが、窒素ガスのような不活性ガス雰囲気中で行
うのも有効である。
合と４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジンの１級アミノ基との間で付加反応を起こし、他方で
メタクリル酸のカルボキシル基と４−アミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの１級アミノ基との間
で脱水アミド化反応を起こすものである。したがってこ
の反応では、メタクリル酸１モルあたり、４−アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを約２〜２.2
モルの範囲で用いるのが好ましい。この反応は発熱反応
であり、約１２０〜１８０℃の温度で、また通常大気圧
下で進行する。そして、脱水アミド化反応により生成す
る水を留去しながら反応させ、理論量の水が留出したと
ころで反応を終了する。この反応は、大気中で行うこと
ができるが、窒素ガスのような不活性ガス雰囲気中で行
うのも有効である。
【００１２】本発明のピペリジン化合物は、前述したと
おり有機材料、とりわけ光によって劣化する性質を有す
る合成樹脂、天然または合成ゴム、塗料、ワックス、油
などの有機材料を安定化するのに有効である。本発明に
より安定化されうる有機材料としては、例えば次のよう
なものが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
おり有機材料、とりわけ光によって劣化する性質を有す
る合成樹脂、天然または合成ゴム、塗料、ワックス、油
などの有機材料を安定化するのに有効である。本発明に
より安定化されうる有機材料としては、例えば次のよう
なものが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００１３】(1) ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−Ｐ
Ｅ）、直鎖状低密度ポリエチレン、(2) ポリプロピレ
ン、(3) メチルペンテンポリマー、(4) ＥＥＡ（エチレ
ン・アクリル酸エチル共重合）樹脂、(5) エチレン・酢
酸ビニル共重合樹脂、(6) ポリスチレン類、 例えばポ
リスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−
メチルスチレン）、(7) ＡＳ（アクリロニトリル・スチ
レン共重合）樹脂、(8) ＡＢＳ（アクリロニトリル・ブ
タジエン・スチレン共重合）樹脂、(9) ＡＡＳ（特殊ア
クリルゴム・アクリロニトリル・スチレン共重合）樹
脂、(10) ＡＣＳ（アクリロニトリル・塩素化ポリエチレ
ン・スチレン共重合）樹脂、(11) 塩素化ポリエチレン、
ポリクロロプレン、塩素化ゴム、(12) ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、(13) メタクリル樹脂、(14)
エチレン・ビニルアルコール共重合樹脂、(15) フッ素
樹脂、
レン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−Ｐ
Ｅ）、直鎖状低密度ポリエチレン、(2) ポリプロピレ
ン、(3) メチルペンテンポリマー、(4) ＥＥＡ（エチレ
ン・アクリル酸エチル共重合）樹脂、(5) エチレン・酢
酸ビニル共重合樹脂、(6) ポリスチレン類、 例えばポ
リスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−
メチルスチレン）、(7) ＡＳ（アクリロニトリル・スチ
レン共重合）樹脂、(8) ＡＢＳ（アクリロニトリル・ブ
タジエン・スチレン共重合）樹脂、(9) ＡＡＳ（特殊ア
クリルゴム・アクリロニトリル・スチレン共重合）樹
脂、(10) ＡＣＳ（アクリロニトリル・塩素化ポリエチレ
ン・スチレン共重合）樹脂、(11) 塩素化ポリエチレン、
ポリクロロプレン、塩素化ゴム、(12) ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、(13) メタクリル樹脂、(14)
エチレン・ビニルアルコール共重合樹脂、(15) フッ素
樹脂、
【００１４】(16) ポリアセタール、(17) ポリフェニレ
ンエーテル樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、(1
8) ポリウレタン、(19) ポリアミド、(20) ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、(21)
ポリカーボネート、(22) ポリアクリレート、(23) ポ
リスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテ
ルスルホン、(24) 芳香族ポリエステル樹脂、(25) エポ
キシ樹脂、(26) ジアリルフタレートプリポリマー、(2
7) シリコーン樹脂、(28) 不飽和ポリエステル樹脂、(2
9) アクリル変性ベンゾグアナミン樹脂、(30) ベンゾグ
アナミン・メラミン樹脂、(31) ユリア樹脂、
ンエーテル樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、(1
8) ポリウレタン、(19) ポリアミド、(20) ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、(21)
ポリカーボネート、(22) ポリアクリレート、(23) ポ
リスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテ
ルスルホン、(24) 芳香族ポリエステル樹脂、(25) エポ
キシ樹脂、(26) ジアリルフタレートプリポリマー、(2
7) シリコーン樹脂、(28) 不飽和ポリエステル樹脂、(2
9) アクリル変性ベンゾグアナミン樹脂、(30) ベンゾグ
アナミン・メラミン樹脂、(31) ユリア樹脂、
【００１５】(32) ポリブタジエン、(33) １，２−ポリ
ブタジエン、(34) ポリイソプレン、(35) スチレン・ブ
タジエン共重合体、(36) ブタジエン・アクリロニトリ
ル共重合体、(37) エチレン・プロピレン共重合体、(3
8) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒドリンゴム、(4
0) アクリルゴム、
ブタジエン、(34) ポリイソプレン、(35) スチレン・ブ
タジエン共重合体、(36) ブタジエン・アクリロニトリ
ル共重合体、(37) エチレン・プロピレン共重合体、(3
8) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒドリンゴム、(4
0) アクリルゴム、
【００１６】(41) 塩素ゴム系塗料、(42) ポリエステル
樹脂塗料、(43) ウレタン樹脂塗料、(44) エポキシ樹脂
塗料、(45) アクリル樹脂塗料、(46) ビニル樹脂塗料、
(47) アミノアルキド樹脂塗料、(48) アルキド樹脂塗
料、(49) ニトロセルロース樹脂塗料、(50) 油性塗料、
(51) ワックス、(52) 合成エステルベースの潤滑油。
樹脂塗料、(43) ウレタン樹脂塗料、(44) エポキシ樹脂
塗料、(45) アクリル樹脂塗料、(46) ビニル樹脂塗料、
(47) アミノアルキド樹脂塗料、(48) アルキド樹脂塗
料、(49) ニトロセルロース樹脂塗料、(50) 油性塗料、
(51) ワックス、(52) 合成エステルベースの潤滑油。
【００１７】本発明のピペリジン化合物を有機材料に配
合してその有機材料を安定化する場合、その配合量は有
機材料の種類によっても異なるが、通常、有機材料１０
０重量部に対し、このピペリジン化合物を０.0１〜２重
量部程度の範囲で用いるのが好ましい。その配合量が
０.0１重量部未満では安定化の効果が必ずしも十分でな
く、また２重量部を越えて配合しても、それに見合うだ
けの効果の向上が得られず、経済的にも不利となる。
合してその有機材料を安定化する場合、その配合量は有
機材料の種類によっても異なるが、通常、有機材料１０
０重量部に対し、このピペリジン化合物を０.0１〜２重
量部程度の範囲で用いるのが好ましい。その配合量が
０.0１重量部未満では安定化の効果が必ずしも十分でな
く、また２重量部を越えて配合しても、それに見合うだ
けの効果の向上が得られず、経済的にも不利となる。
【００１８】本発明によりピペリジン化合物を配合した
有機材料組成物には、必要に応じてさらに１種または２
種以上の他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収
剤、上記ピペリジン化合物以外のヒンダードアミン系光
安定剤、金属不活性化剤、金属石鹸、滑剤、造核剤、エ
ポキシ化合物、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、発泡剤、
顔料、蛍光増白剤、無機充填剤、有機錫系安定剤、有機
金属安定剤、安定化助剤などを配合してもよい。
有機材料組成物には、必要に応じてさらに１種または２
種以上の他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収
剤、上記ピペリジン化合物以外のヒンダードアミン系光
安定剤、金属不活性化剤、金属石鹸、滑剤、造核剤、エ
ポキシ化合物、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、発泡剤、
顔料、蛍光増白剤、無機充填剤、有機錫系安定剤、有機
金属安定剤、安定化助剤などを配合してもよい。
【００１９】本発明のピペリジン化合物と併用するのに
好ましい酸化防止剤の例は、フェノール系酸化防止剤や
リン系酸化防止剤などである。フェノール系酸化防止剤
としては、例えば次のようなものが挙げられる。
好ましい酸化防止剤の例は、フェノール系酸化防止剤や
リン系酸化防止剤などである。フェノール系酸化防止剤
としては、例えば次のようなものが挙げられる。
【００２０】オクタデシル ３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，
９−ビス〔２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，
１−ジメチルエチル〕−２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ〔５．５〕ウンデカン、ペンタエリスリチル
テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、２−（３,５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−４,６−ビ
ス（ｎ−オクチルチオ）−１，３，５−トリアジン、ト
リエチレングリコール ビス〔３−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネー
ト〕、ヘキサメチレン ビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、
２，２′−チオジエチレン ビス〔３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，
５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル） イソシアヌレート、１，３，５
−トリス〔２−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕
イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，
９−ビス〔２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，
１−ジメチルエチル〕−２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ〔５．５〕ウンデカン、ペンタエリスリチル
テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、２−（３,５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−４,６−ビ
ス（ｎ−オクチルチオ）−１，３，５−トリアジン、ト
リエチレングリコール ビス〔３−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネー
ト〕、ヘキサメチレン ビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、
２，２′−チオジエチレン ビス〔３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，
５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル） イソシアヌレート、１，３，５
−トリス〔２−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕
イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、
【００２１】２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフ
ェニル アクリレート、２−〔１−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル〕−４，６
−ジ−ｔ−ペンチルフェニル アクリレート、１,１,３
−トリス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、ビス〔２−ｔ−ブチル−４−メチ
ル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）フェニル〕 テレフタレート、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチ
レンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−エチル
フェノール）、２，２′−メチレンビス〔６−（１−メ
チルシクロヘキシル）−４−メチルフェノール〕、４，
４′−ブチリデンビス（２−ｔ−ブチル−５−メチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（２−ｔ−ブチル−５
−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（６−ｔ−
ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（４−sec−ブチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール）など。
２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフ
ェニル アクリレート、２−〔１−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル〕−４，６
−ジ−ｔ−ペンチルフェニル アクリレート、１,１,３
−トリス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、ビス〔２−ｔ−ブチル−４−メチ
ル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）フェニル〕 テレフタレート、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチ
レンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−エチル
フェノール）、２，２′−メチレンビス〔６−（１−メ
チルシクロヘキシル）−４−メチルフェノール〕、４，
４′−ブチリデンビス（２−ｔ−ブチル−５−メチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（２−ｔ−ブチル−５
−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（６−ｔ−
ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（４−sec−ブチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール）など。
【００２２】またリン系酸化防止剤としては、例えば次
のようなものが挙げられる。
のようなものが挙げられる。
【００２３】トリス（ノニルフェニル） ホスファイ
ト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ホス
ファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ４，４′−ビフェニレンジホスフォナイト、ビス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル） ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジホスファ
イト、フェニル ジイソオクチル ホスファイト、フェ
ニル ジイソデシル ホスファイト、フェニル ジ（ト
リデシル） ホスファイト、ジフェニル イソオクチル
ホスファイト、ジフェニル イソデシル ホスファイ
ト、ジフェニル トリデシル ホスファイト、４，４′
−イソプロピリデンジフェニル テトラアルキル ジホ
スファイト、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ
−ブチルフェニル） オクチル ホスファイト、２，
２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） フルオロホスフォナイトなど。
ト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ホス
ファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ４，４′−ビフェニレンジホスフォナイト、ビス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル） ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジホスファ
イト、フェニル ジイソオクチル ホスファイト、フェ
ニル ジイソデシル ホスファイト、フェニル ジ（ト
リデシル） ホスファイト、ジフェニル イソオクチル
ホスファイト、ジフェニル イソデシル ホスファイ
ト、ジフェニル トリデシル ホスファイト、４，４′
−イソプロピリデンジフェニル テトラアルキル ジホ
スファイト、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ
−ブチルフェニル） オクチル ホスファイト、２，
２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） フルオロホスフォナイトなど。
【００２４】さらにはイオウ系酸化防止剤も、本発明の
ピペリジン化合物との共存で拮抗作用を示さない程度の
少量、例えばピペリジン化合物に対して約０.1重量倍以
下であれば、併用することができる。使用しうるイオウ
系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げら
れる。
ピペリジン化合物との共存で拮抗作用を示さない程度の
少量、例えばピペリジン化合物に対して約０.1重量倍以
下であれば、併用することができる。使用しうるイオウ
系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げら
れる。
【００２５】ジラウリル ３，３′−チオジプロピオネ
ート、ジミリスチル ３，３′−チオジプロピオネー
ト、ジステアリル ３，３′−チオジプロピオネート、
テトラキス（３−ラウリルチオプロピオニルオキシメチ
ル）メタンなど。
ート、ジミリスチル ３，３′−チオジプロピオネー
ト、ジステアリル ３，３′−チオジプロピオネート、
テトラキス（３−ラウリルチオプロピオニルオキシメチ
ル）メタンなど。
【００２６】本発明のピペリジン化合物と併用してもよ
い紫外線吸収剤の例は、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤
やベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などである。ベン
ゾフェノン系紫外線吸収剤としては、例えば次のような
ものが挙げられる。
い紫外線吸収剤の例は、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤
やベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などである。ベン
ゾフェノン系紫外線吸収剤としては、例えば次のような
ものが挙げられる。
【００２７】２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェ
ノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−
メトキシフェニル）メタン、２，２′，４，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノンなど。
ノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェ
ノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−
メトキシフェニル）メタン、２，２′，４，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノンなど。
【００２８】またベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤と
しては、例えば次のようなものが挙げられる。
しては、例えば次のようなものが挙げられる。
【００２９】２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−
（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）
−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−（３
−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−
オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒ
ドロキシ−３,５−ビス（α,α−ジメチルベンジル）フ
ェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
ル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−
（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）
−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−（３
−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−
オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒ
ドロキシ−３,５−ビス（α,α−ジメチルベンジル）フ
ェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
【００３０】２，２′−メチレンビス〔６−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェノール〕、２，２′−メチ
レンビス〔４−ｔ−ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）フェノール〕、ポリ（３〜１１）
（エチレングリコール）と メチル ３−〔３−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネートとの縮合物、
２−エチルヘキシル ３−〔３−ｔ−ブチル−５−（５
−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、オクチル ３
−〔３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕
プロピオネート、メチル ３−〔３−ｔ−ブチル−５−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、３−〔３
−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピ
オン酸など。
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェノール〕、２，２′−メチ
レンビス〔４−ｔ−ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）フェノール〕、ポリ（３〜１１）
（エチレングリコール）と メチル ３−〔３−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネートとの縮合物、
２−エチルヘキシル ３−〔３−ｔ−ブチル−５−（５
−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、オクチル ３
−〔３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕
プロピオネート、メチル ３−〔３−ｔ−ブチル−５−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、３−〔３
−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピ
オン酸など。
【００３１】さらには例えば、２，４−ジ−ｔ−ブチル
フェニル ３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエートのようなベンゾエート系、エチル ２−シア
ノ−３，３−ジフェニルアクリレートのようなシアノア
クリレート系、Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ′−
（２−エチルフェニル）オキサミドのようなオキサミド
系など、その他のタイプの紫外線吸収剤も使用可能であ
る。
フェニル ３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエートのようなベンゾエート系、エチル ２−シア
ノ−３，３−ジフェニルアクリレートのようなシアノア
クリレート系、Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ′−
（２−エチルフェニル）オキサミドのようなオキサミド
系など、その他のタイプの紫外線吸収剤も使用可能であ
る。
【００３２】また、本発明のピペリジン化合物と併用す
ることができる他のヒンダードアミン系光安定剤として
は、例えば次のようなものが挙げられる。
ることができる他のヒンダードアミン系光安定剤として
は、例えば次のようなものが挙げられる。
【００３３】ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル） セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル） セバケート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テトラキス
(２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル)
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ
〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モル
ホリノ−１,３,５−トリアジン−２，４−ジイル）
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ジメチル サクシ
ネートと １−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロ
キシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジン
との重縮合物、Ｎ，Ｎ′，４，７−テトラキス〔４，６
−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−ト
リアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１
０−ジアミンなど。
−ピペリジル） セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル） セバケート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テトラキス
(２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル)
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ
〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モル
ホリノ−１,３,５−トリアジン−２，４−ジイル）
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ジメチル サクシ
ネートと １−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロ
キシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジン
との重縮合物、Ｎ，Ｎ′，４，７−テトラキス〔４，６
−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−ト
リアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１
０−ジアミンなど。
【００３４】本発明のピペリジン化合物、あるいは任意
に使用されるその他の添加剤を、安定剤として有機材料
に配合するにあたっては、公知の装置や操作法がほぼそ
のまま適用できる。例えば有機材料が固体ポリマーであ
る場合は、安定剤をポリマーとドライブレンドしてもよ
く、また安定剤を溶液、懸濁液または乳濁液にしてポリ
マーに混合してもよい。有機材料が合成ポリマーである
場合にはその他、ポリマーの製造段階で添加することも
できる。この場合は、重合途中あるいは重合直後のポリ
マー重合反応液中に、安定剤を直接添加してもよいし、
また安定剤の溶液、懸濁液または乳濁液の形で添加して
もよい。一方、有機材料が油などの液体である場合は、
その液体に安定剤を直接添加して混合してもよいし、ま
た安定剤を油などの液状媒体に溶かした濃厚溶液の形で
液体有機材料に配合することもできる。
に使用されるその他の添加剤を、安定剤として有機材料
に配合するにあたっては、公知の装置や操作法がほぼそ
のまま適用できる。例えば有機材料が固体ポリマーであ
る場合は、安定剤をポリマーとドライブレンドしてもよ
く、また安定剤を溶液、懸濁液または乳濁液にしてポリ
マーに混合してもよい。有機材料が合成ポリマーである
場合にはその他、ポリマーの製造段階で添加することも
できる。この場合は、重合途中あるいは重合直後のポリ
マー重合反応液中に、安定剤を直接添加してもよいし、
また安定剤の溶液、懸濁液または乳濁液の形で添加して
もよい。一方、有機材料が油などの液体である場合は、
その液体に安定剤を直接添加して混合してもよいし、ま
た安定剤を油などの液状媒体に溶かした濃厚溶液の形で
液体有機材料に配合することもできる。
【００３５】
【実施例】次に実施例を示して、本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。例中の部は、特にことわらないかぎり
重量部を意味する。まず、本発明にかかるピペリジン化
合物の合成例を示す。
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。例中の部は、特にことわらないかぎり
重量部を意味する。まず、本発明にかかるピペリジン化
合物の合成例を示す。
【００３６】実施例１
【００３７】３リットル容量のフラスコに４−アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１５６０ｇを
仕込み、１４５℃に昇温してからメタクリル酸４３０ｇ
を滴下した。内温は次第に上昇し、１７０±５℃で保温
した。溜出する水を捕集し、捕集した水が９０ｇに達し
たところで冷却し、そして温度が５０℃に到達したとこ
ろでアセトン５００ｇを加えた。得られた淡黄色スラリ
ーを２０℃に冷却したあと濾過し、濾過した固体をアセ
トンで洗浄し、さらに乾燥することにより、純白色の２
−メチル−３−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルアミノ）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）プロピオンアミドを１０５３ｇ
得た。
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１５６０ｇを
仕込み、１４５℃に昇温してからメタクリル酸４３０ｇ
を滴下した。内温は次第に上昇し、１７０±５℃で保温
した。溜出する水を捕集し、捕集した水が９０ｇに達し
たところで冷却し、そして温度が５０℃に到達したとこ
ろでアセトン５００ｇを加えた。得られた淡黄色スラリ
ーを２０℃に冷却したあと濾過し、濾過した固体をアセ
トンで洗浄し、さらに乾燥することにより、純白色の２
−メチル−３−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルアミノ）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）プロピオンアミドを１０５３ｇ
得た。
【００３８】融点： １１５.5〜１１６.5℃ 質量分析（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ３８０（Ｍ+）
【００３９】実施例１で得られたピペリジン化合物（化
合物Ｉとする）を用い、さらに比較のために次の化合物
を用いて、有機材料の安定化試験を行った例を以下に示
す。
合物Ｉとする）を用い、さらに比較のために次の化合物
を用いて、有機材料の安定化試験を行った例を以下に示
す。
【００４０】HALS-1： ビス(２,２,６,６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル） セバケート HALS-2： ジメチル サクシネートと １−（２−ヒド
ロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジンとの重縮合物
ル−４−ピペリジル） セバケート HALS-2： ジメチル サクシネートと １−（２−ヒド
ロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジンとの重縮合物
【００４１】実施例２
【００４２】ポリプロピレンを用い、以下の配合処方で
ドライブレンドした。
ドライブレンドした。
【００４３】《配 合》 未安定化ポリプロピレン １００ 部 ステアリン酸カルシウム ０.0５部 フェノール系酸化防止剤 *1 ０.0５部 リン系酸化防止剤 *2 ０.0５部 供試化合物 表１記載
【００４４】*1 ペンタエリスリチル テトラキス〔３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロシフェニル）
プロピオネート〕*2 トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ホス
ファイト
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロシフェニル）
プロピオネート〕*2 トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ホス
ファイト
【００４５】それぞれのドライブレンド物を、口径３０
mmφの単軸押出機により２３０℃で溶融混練し、ペレッ
ト化した。得られたペレットを射出成形機により２３０
℃で成形加工し、厚さ１mmの試験片とした。この試験片
をサンシャインウェザーオーメーター（スガ試験機
（株）製）に入れ、光源をカーボンアークとし、ブラッ
クパネル温度８３±３℃、降雨スプレーサイクル１８分
／１２０分の条件で光照射し、試験片の光照射面上に亀
裂が発生するまでの時間を測定した。亀裂発生までの時
間が長いほど耐候性に優れることを意味する。結果を表
１に示す。
mmφの単軸押出機により２３０℃で溶融混練し、ペレッ
ト化した。得られたペレットを射出成形機により２３０
℃で成形加工し、厚さ１mmの試験片とした。この試験片
をサンシャインウェザーオーメーター（スガ試験機
（株）製）に入れ、光源をカーボンアークとし、ブラッ
クパネル温度８３±３℃、降雨スプレーサイクル１８分
／１２０分の条件で光照射し、試験片の光照射面上に亀
裂が発生するまでの時間を測定した。亀裂発生までの時
間が長いほど耐候性に優れることを意味する。結果を表
１に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】実施例３
【００４８】ポリ塩化ビニル樹脂を用い、以下の配合処
方でドライブレンドした。
方でドライブレンドした。
【００４９】《配 合》 ポリ塩化ビニル樹脂 １００ 部 ジオクチル フタレート ３３ 部 エポキシ大豆油 ２ 部 バリウム・亜鉛系液状安定剤 １.5部 （ＫＶ−４０３Ｃ：共同薬品（株）製） バリウム・亜鉛系粉状安定剤 ０.5部 （ＫＰ−９０２Ｕ：共同薬品（株）製） 供試化合物 表２記載
【００５０】それぞれのドライブレンド物を１７０℃の
６インチロールにて７分間加熱混練し、厚さ０.2mmのフ
ィルムとした。得られたフィルムを１９０℃のギヤーオ
ーブンでエージングさせ、黒化するまでの時間を測定し
た。黒化までの時間が長いほど耐熱性に優れることを意
味する。
６インチロールにて７分間加熱混練し、厚さ０.2mmのフ
ィルムとした。得られたフィルムを１９０℃のギヤーオ
ーブンでエージングさせ、黒化するまでの時間を測定し
た。黒化までの時間が長いほど耐熱性に優れることを意
味する。
【００５１】同じフィルムを細片にして試験管に入れ、
その試験管の中にグリセリンで湿らせたコンゴーレッド
試験紙を脱脂綿で保持し、蓋をしてその試験管を１９０
℃のオイルバスに浸した。そして、脱塩酸によりコンゴ
ーレッド試験紙が青変を開始するまでの時間を測定し
た。塩化ビニル樹脂は、劣化により塩化水素ガスを発生
するため、コンゴーレッド試験紙が青変を開始する（酸
性になる）までの時間が長いほど、耐熱性に優れること
を意味する。
その試験管の中にグリセリンで湿らせたコンゴーレッド
試験紙を脱脂綿で保持し、蓋をしてその試験管を１９０
℃のオイルバスに浸した。そして、脱塩酸によりコンゴ
ーレッド試験紙が青変を開始するまでの時間を測定し
た。塩化ビニル樹脂は、劣化により塩化水素ガスを発生
するため、コンゴーレッド試験紙が青変を開始する（酸
性になる）までの時間が長いほど、耐熱性に優れること
を意味する。
【００５２】また、同じフィルム３枚ずつを１６５℃の
プレス機で圧着し、得られたプレスシートをアイスーパ
ーＵＶテスター（岩崎電機（株）製）に入れ、設定温度
６３℃で、光照射４時間、光未照射で湿潤状態４時間を
１サイクルとして、１０サイクル後のフィルム色相を観
察した。１０サイクル後の変色が少ないものほど耐光性
に優れることを意味する。それぞれの試験結果を表２に
示す。
プレス機で圧着し、得られたプレスシートをアイスーパ
ーＵＶテスター（岩崎電機（株）製）に入れ、設定温度
６３℃で、光照射４時間、光未照射で湿潤状態４時間を
１サイクルとして、１０サイクル後のフィルム色相を観
察した。１０サイクル後の変色が少ないものほど耐光性
に優れることを意味する。それぞれの試験結果を表２に
示す。
【００５３】
【表２】
【００５４】実施例４
【００５５】ポリ塩化ビニル樹脂を用い、以下の配合処
方でドライブレンドした。
方でドライブレンドした。
【００５６】《配 合》 ポリ塩化ビニル樹脂 １００ 部 ジオクチル フタレート ８０ 部 エポキシ大豆油 ２ 部 ステアリン酸亜鉛 ０.6５部 ステアリン酸バリウム ０.8 部 ジペンタエリスリトールアジピン酸エステル ０.3 部 バリウム・亜鉛系液状安定剤 １.0 部 （ＫＶ−６７Ｍ−１：共同薬品（株）製） 過塩素含有ハイドロタルサイト ０.2５部 （アルカマイザー５：協和化学工業（株）製） 供試化合物 表３記載
【００５７】それぞれのドライブレンド物を、実施例３
と同様にして厚さ０.2mmのフィルムとし、試験温度を１
９５℃とする以外は実施例３と同じ方法でギヤーオーブ
ン試験を行い、また実施例３と同じ方法でコンゴーレッ
ド試験を行った。結果を表３に示す。
と同様にして厚さ０.2mmのフィルムとし、試験温度を１
９５℃とする以外は実施例３と同じ方法でギヤーオーブ
ン試験を行い、また実施例３と同じ方法でコンゴーレッ
ド試験を行った。結果を表３に示す。
【００５８】
【表３】
【００５９】
【発明の効果】本発明の２−メチル−３−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）−Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プ
ロピオンアミドは、熱可塑性樹脂をはじめとする各種有
機材料の安定剤として優れた性能を有する。特にこの化
合物は、有機材料に配合した場合に、優れた耐光性を示
すとともに、高い耐熱性を示す。またこの化合物は、４
−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンお
よびメタクリル酸という簡単な原料から、付加反応およ
び脱水アミド化反応という簡単な方法により製造できる
点で、有利である。
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）−Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プ
ロピオンアミドは、熱可塑性樹脂をはじめとする各種有
機材料の安定剤として優れた性能を有する。特にこの化
合物は、有機材料に配合した場合に、優れた耐光性を示
すとともに、高い耐熱性を示す。またこの化合物は、４
−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンお
よびメタクリル酸という簡単な原料から、付加反応およ
び脱水アミド化反応という簡単な方法により製造できる
点で、有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐溝 元彦 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 (72)発明者 児島 史利 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 (72)発明者 山口 哲夫 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】２−メチル−３−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルアミノ）−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンア
ミド。 - 【請求項２】４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジンとメタクリル酸を反応させることを特徴と
する、２−メチル−３−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジルアミノ）−Ｎ−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミドの製
法。 - 【請求項３】２−メチル−３−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルアミノ）−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンア
ミドを有効成分とする有機材料用安定剤。 - 【請求項４】有機材料に、２−メチル−３−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）−Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プ
ロピオンアミドを配合してなる有機材料組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21979693A JPH0770065A (ja) | 1993-09-03 | 1993-09-03 | ピペリジン化合物、その製法および安定剤としての用途 |
| US08/294,829 US5556980A (en) | 1993-09-03 | 1994-08-29 | Piperidine compound, a process for producing the same and a stabilizer using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21979693A JPH0770065A (ja) | 1993-09-03 | 1993-09-03 | ピペリジン化合物、その製法および安定剤としての用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770065A true JPH0770065A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=16741171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21979693A Pending JPH0770065A (ja) | 1993-09-03 | 1993-09-03 | ピペリジン化合物、その製法および安定剤としての用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0770065A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100412400B1 (ko) * | 2001-08-02 | 2003-12-24 | 주식회사 큐시스 | 내후성이 우수한 광안정제, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
| KR20160027932A (ko) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 액정 매질 |
-
1993
- 1993-09-03 JP JP21979693A patent/JPH0770065A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100412400B1 (ko) * | 2001-08-02 | 2003-12-24 | 주식회사 큐시스 | 내후성이 우수한 광안정제, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
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| JP2016053019A (ja) * | 2014-09-02 | 2016-04-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 化合物および液晶媒体 |
| US10457871B2 (en) | 2014-09-02 | 2019-10-29 | Merck Patent Gmbh | Compounds and liquid-crystalline medium |
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