JP2002179647A - ニコチアナミン又はニコチアナミン含有物の製造法 - Google Patents
ニコチアナミン又はニコチアナミン含有物の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】大豆の水抽出液から効率よくニコチアナミンを
製造する方法を提供する。 【解決手段】大豆の水抽出液にエタノール等の有機溶媒
を添加し、生ずる沈殿物を精製する。あるいは大豆の水
抽出液にエタノール等の有機溶媒を添加し、生ずる沈殿
物をニコチアナミン粗精製物として採取する。またニコ
チアナミン粗精製物を各種飲食品に添加して健康食品と
する。
製造する方法を提供する。 【解決手段】大豆の水抽出液にエタノール等の有機溶媒
を添加し、生ずる沈殿物を精製する。あるいは大豆の水
抽出液にエタノール等の有機溶媒を添加し、生ずる沈殿
物をニコチアナミン粗精製物として採取する。またニコ
チアナミン粗精製物を各種飲食品に添加して健康食品と
する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、大豆の水抽出物からア
ンジオテンシン変換酵素（ＡＣＥ）阻害作用を有する二
コチアナミン又はニコチアナミン含有物を製造する方法
及び二コチアナミン含有物を機能成分とする健康食品に
関する。
ンジオテンシン変換酵素（ＡＣＥ）阻害作用を有する二
コチアナミン又はニコチアナミン含有物を製造する方法
及び二コチアナミン含有物を機能成分とする健康食品に
関する。
【０００２】
【従来の技術】ニコチアナミンはＡＣＥ阻害作用を有す
ることから、血圧降下作用を有し、この物質は従来タバ
コ、イネ、クコ、ブナなど広く植物界に分布し、この植
物の葉から取得できること（特開昭63-87990）、またい
んげん豆や大豆にも存在し、これを水または熱水抽出し
た液を合成樹脂を用いてニコチアナミンを精製する方法
が知られている（特開平5-246865）。
ることから、血圧降下作用を有し、この物質は従来タバ
コ、イネ、クコ、ブナなど広く植物界に分布し、この植
物の葉から取得できること（特開昭63-87990）、またい
んげん豆や大豆にも存在し、これを水または熱水抽出し
た液を合成樹脂を用いてニコチアナミンを精製する方法
が知られている（特開平5-246865）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
ようにニコチアナミンを植物の葉などから抽出法によっ
て取得する場合、大量の植物体を恒常的に確保すること
が困難であり、また、いんげん豆は生産量が非常に少な
いため、ニコチアナミンの製造原料として安定供給に欠
けるきらいがある。一方、安定供給が可能な大豆の蒸煮
廃液、浸漬廃液等、大豆の水抽出液を合成樹脂を用いて
ニコチアナミンを製造する場合、収率が低くコスト高に
なるという欠点があった。
ようにニコチアナミンを植物の葉などから抽出法によっ
て取得する場合、大量の植物体を恒常的に確保すること
が困難であり、また、いんげん豆は生産量が非常に少な
いため、ニコチアナミンの製造原料として安定供給に欠
けるきらいがある。一方、安定供給が可能な大豆の蒸煮
廃液、浸漬廃液等、大豆の水抽出液を合成樹脂を用いて
ニコチアナミンを製造する場合、収率が低くコスト高に
なるという欠点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする手段】本発明者らは、大豆又
は大豆原料から効率よくニコチアナミンを製造する方法
を開発するために検討を重ねた結果、大豆の水抽出液に
有機溶媒を添加することにより沈殿物が生成し、該沈殿
物中にはニコチアナミンが高濃度に含有するという知見
を得た。また水抽出液として分離大豆タンパク質製造に
際し副生する大豆ホエーを利用することにより、経済的
にも有利にニコチアナミンを製造できるという知見を得
た。
は大豆原料から効率よくニコチアナミンを製造する方法
を開発するために検討を重ねた結果、大豆の水抽出液に
有機溶媒を添加することにより沈殿物が生成し、該沈殿
物中にはニコチアナミンが高濃度に含有するという知見
を得た。また水抽出液として分離大豆タンパク質製造に
際し副生する大豆ホエーを利用することにより、経済的
にも有利にニコチアナミンを製造できるという知見を得
た。
【０００５】本発明はこれらの知見に基づくものであっ
て、大豆の水抽出液に有機溶媒を添加し、生ずる沈殿物
を精製することを特徴とするニコチアナミンの製造法で
あり、また大豆の水抽出液に有機溶媒を添加し、生ずる
沈殿物を粗精製物として採取することを特徴とするニコ
チアナミン含有物の製造法であり、さらに大豆ホエーに
有機溶媒濃度が３０％以上となるように有機溶媒を添加
し、生ずる沈殿物を機能成分とする健康食品である。
て、大豆の水抽出液に有機溶媒を添加し、生ずる沈殿物
を精製することを特徴とするニコチアナミンの製造法で
あり、また大豆の水抽出液に有機溶媒を添加し、生ずる
沈殿物を粗精製物として採取することを特徴とするニコ
チアナミン含有物の製造法であり、さらに大豆ホエーに
有機溶媒濃度が３０％以上となるように有機溶媒を添加
し、生ずる沈殿物を機能成分とする健康食品である。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて用いられる大豆は、丸大豆、脱皮丸大豆、挽き割
り大豆（半割大豆）、あるいは醤油原料などに用いられ
る脱脂大豆等であり、また大豆の水抽出液とは、上記大
豆を水あるいは熱水で抽出した液、浸漬廃水、蒸煮廃
液、分離大豆タンパク質を製造する際に副生する大豆ホ
エーあるいは豆腐製造に際し生ずる“ゆ”等である。
おいて用いられる大豆は、丸大豆、脱皮丸大豆、挽き割
り大豆（半割大豆）、あるいは醤油原料などに用いられ
る脱脂大豆等であり、また大豆の水抽出液とは、上記大
豆を水あるいは熱水で抽出した液、浸漬廃水、蒸煮廃
液、分離大豆タンパク質を製造する際に副生する大豆ホ
エーあるいは豆腐製造に際し生ずる“ゆ”等である。
【０００７】これらの水抽出液はそのままでも使用でき
るが、予め、溶解している蛋白質を除去することが好ま
しい。これらの蛋白質はニコチアナミンの精製度の低下
をもたらしたり、あるいはＡＣＥ阻害活性の低下の原因
となるからである。蛋白質の除去は、通常の方法、例え
ば抽出液のｐＨを４．５前後に調整して沈殿除去する方
法、あるいは分画分子量１０００以上の限外濾過膜で分
離除去する方法等により行えばよい。例えば原料大豆重
量の1〜20重量倍の水または熱水を5分以上、好ましくは
1〜20時間接触させて抽出液を得る。なお水抽出は抽出
効率の点からｐＨ７〜９の条件で行うことが好ましい。
こうして得られた抽出液に酸を添加し、pHを４．５前後
に調製し、遠心により沈殿を取り除いた上清を原料とす
る。特に、分離大豆タンパク質製造時に副生する大豆ホ
エーは、従来その多くは廃棄処分されていたことから、
資源の有効利用という観点からも特に有利に用いること
ができる。
るが、予め、溶解している蛋白質を除去することが好ま
しい。これらの蛋白質はニコチアナミンの精製度の低下
をもたらしたり、あるいはＡＣＥ阻害活性の低下の原因
となるからである。蛋白質の除去は、通常の方法、例え
ば抽出液のｐＨを４．５前後に調整して沈殿除去する方
法、あるいは分画分子量１０００以上の限外濾過膜で分
離除去する方法等により行えばよい。例えば原料大豆重
量の1〜20重量倍の水または熱水を5分以上、好ましくは
1〜20時間接触させて抽出液を得る。なお水抽出は抽出
効率の点からｐＨ７〜９の条件で行うことが好ましい。
こうして得られた抽出液に酸を添加し、pHを４．５前後
に調製し、遠心により沈殿を取り除いた上清を原料とす
る。特に、分離大豆タンパク質製造時に副生する大豆ホ
エーは、従来その多くは廃棄処分されていたことから、
資源の有効利用という観点からも特に有利に用いること
ができる。
【０００８】これら大豆ホエー等の水抽出液は必要によ
り濃縮し、これに有機溶媒を添加する。有機溶媒はメタ
ノール、エタノール、アセトン等水に親和性のある有機
溶媒であり、とくにエタノールが好ましい。有機溶媒の
添加量は水抽出液の濃縮の度合いによっても異なるが、
水抽出液の有機溶媒濃度が３０％以上、好ましくは５０
％以上となるように添加する。こうすることにより抽出
液中に沈殿物が生ずるので、これを適宜の方法、例えば
遠心分離等により分取する。なお水抽出液の濃縮度が高
いほど低い有機溶媒濃度で沈殿が生じ易い傾向があり、
例えば１０倍の水で抽出した大豆ホエーをそのまま使用
する場合は、有機溶媒濃度は７０〜９０％が好適である
が、このホエーを３〜４倍に濃縮したものを使用する場
合は５０〜６０％の有機溶媒濃度でも十分な沈殿物が得
られる。
り濃縮し、これに有機溶媒を添加する。有機溶媒はメタ
ノール、エタノール、アセトン等水に親和性のある有機
溶媒であり、とくにエタノールが好ましい。有機溶媒の
添加量は水抽出液の濃縮の度合いによっても異なるが、
水抽出液の有機溶媒濃度が３０％以上、好ましくは５０
％以上となるように添加する。こうすることにより抽出
液中に沈殿物が生ずるので、これを適宜の方法、例えば
遠心分離等により分取する。なお水抽出液の濃縮度が高
いほど低い有機溶媒濃度で沈殿が生じ易い傾向があり、
例えば１０倍の水で抽出した大豆ホエーをそのまま使用
する場合は、有機溶媒濃度は７０〜９０％が好適である
が、このホエーを３〜４倍に濃縮したものを使用する場
合は５０〜６０％の有機溶媒濃度でも十分な沈殿物が得
られる。
【０００９】この沈殿物にはニコチアナミンが高濃度に
含有するので、これを真空、あるいは凍結乾燥等により
乾燥粉末化してニコチアナミン粗精製物とするか、ある
いはこれを適宜の方法で精製することによりニコチアナ
ミン精製物を得ることができる。なお、大豆ホエー等の
大豆の水抽出液をそのまま乾燥粉末化することも考えら
れるが、水抽出液には種々の物質が溶解しているためニ
コチアナミンの純度が低くなること、粉末化しにくいこ
と、きれいな粉末が得られないことなどの不具合があ
る。ニコチアナミンの精製法は、例えば特開平５−２４
６８６５号公報の実施例２に記載された方法と同様の方
法を採用することができる。またこうして得られたニコ
チアナミンの理化学的性質は同じく、特開平５−２４６
８６５号公報の項番号００１４に記載された通りのもの
である。
含有するので、これを真空、あるいは凍結乾燥等により
乾燥粉末化してニコチアナミン粗精製物とするか、ある
いはこれを適宜の方法で精製することによりニコチアナ
ミン精製物を得ることができる。なお、大豆ホエー等の
大豆の水抽出液をそのまま乾燥粉末化することも考えら
れるが、水抽出液には種々の物質が溶解しているためニ
コチアナミンの純度が低くなること、粉末化しにくいこ
と、きれいな粉末が得られないことなどの不具合があ
る。ニコチアナミンの精製法は、例えば特開平５−２４
６８６５号公報の実施例２に記載された方法と同様の方
法を採用することができる。またこうして得られたニコ
チアナミンの理化学的性質は同じく、特開平５−２４６
８６５号公報の項番号００１４に記載された通りのもの
である。
【００１０】本発明はまた上記したようなニコチアナミ
ン粗精製物を機能成分とする健康食品を含むものであ
り、例えばニコチアナミン粗精製物を通常の賦形剤と混
合、打錠して健康食品錠剤としたり、各種の飲食品、例
えばパン、ケーキ、ビスケット、クッキーなどのパン、
菓子類や、そば、うどん、中華麺などの麺類や、天ぷ
ら、フライなどの惣菜類や、豆腐、納豆などの大豆加工
食品や、ジュース、コーヒー、ココア、ウーロン茶、緑
茶、健康飲料などの飲料類などに添加することにより、
ニコチアナミンの血圧降下作用を有する機能性飲食品と
することができる。
ン粗精製物を機能成分とする健康食品を含むものであ
り、例えばニコチアナミン粗精製物を通常の賦形剤と混
合、打錠して健康食品錠剤としたり、各種の飲食品、例
えばパン、ケーキ、ビスケット、クッキーなどのパン、
菓子類や、そば、うどん、中華麺などの麺類や、天ぷ
ら、フライなどの惣菜類や、豆腐、納豆などの大豆加工
食品や、ジュース、コーヒー、ココア、ウーロン茶、緑
茶、健康飲料などの飲料類などに添加することにより、
ニコチアナミンの血圧降下作用を有する機能性飲食品と
することができる。
【００１１】以下、実施例を示して本発明を具体的に説
明する。 実施例１ 粉砕した脱脂大豆ミール４００グラムに水５リットルを
添加し、pH９に調製した後、２５℃で９０分間浸漬した
後浸漬大豆を除去し、水抽出液４．７リットルを得た。
ついで、上清のpHを４．５に調製し、遠心分離（７５０
０Ｇ、３０分）し、生じた沈殿を分離除去し、４．５リ
ットルの上清を得た。この水抽出液（大豆ホエー）に、
エタノールを添加してエタノール濃度８０％の溶液と
し、これを４℃で遠心分離（ ７５００Ｇ、３０分）し
て得られた沈殿物を凍結乾燥して１２ｇの白色状のニコ
チアナミン粗精製粉末を得た。この中には、ニコチアナ
ミンが０．５％含有していた。
明する。 実施例１ 粉砕した脱脂大豆ミール４００グラムに水５リットルを
添加し、pH９に調製した後、２５℃で９０分間浸漬した
後浸漬大豆を除去し、水抽出液４．７リットルを得た。
ついで、上清のpHを４．５に調製し、遠心分離（７５０
０Ｇ、３０分）し、生じた沈殿を分離除去し、４．５リ
ットルの上清を得た。この水抽出液（大豆ホエー）に、
エタノールを添加してエタノール濃度８０％の溶液と
し、これを４℃で遠心分離（ ７５００Ｇ、３０分）し
て得られた沈殿物を凍結乾燥して１２ｇの白色状のニコ
チアナミン粗精製粉末を得た。この中には、ニコチアナ
ミンが０．５％含有していた。
【００１２】実施例２ 大豆の蒸煮廃液４００グラムに水２リットルを添加し、
２５℃で９０分浸漬した後、生じた沈殿を分離除去し、
１．９リットルの上清を得た。この上清に、エタノール
を添加し、８０％のエタノール溶液として、４℃の遠心
分離（ ７５００Ｇ、３０分）により得られた沈殿物を
凍結乾燥して４ｇの白色状のニコチアナミン粗精製粉末
を得た。この中には、ニコチアナミンが０．１５％含有
していた。
２５℃で９０分浸漬した後、生じた沈殿を分離除去し、
１．９リットルの上清を得た。この上清に、エタノール
を添加し、８０％のエタノール溶液として、４℃の遠心
分離（ ７５００Ｇ、３０分）により得られた沈殿物を
凍結乾燥して４ｇの白色状のニコチアナミン粗精製粉末
を得た。この中には、ニコチアナミンが０．１５％含有
していた。
【００１３】実施例３ 実施例１で得られたニコチアナミン粗精製粉末と乳糖、
結晶セルロース、タルク、及びカルボキシメチルセルロ
ース（結合剤）を下記の組成で均一に混合し、顆粒状と
した後、常法により打錠し、５００ｍｇ／錠の錠剤を製
造した。 実施例1で得られたニコチアナミン粗精製粉末 ３００ｇ 乳糖 １００ｇ 結晶セルロース ９３ｇ タルク ５ｇ カルボキシメチルセルロース ２ｇ
結晶セルロース、タルク、及びカルボキシメチルセルロ
ース（結合剤）を下記の組成で均一に混合し、顆粒状と
した後、常法により打錠し、５００ｍｇ／錠の錠剤を製
造した。 実施例1で得られたニコチアナミン粗精製粉末 ３００ｇ 乳糖 １００ｇ 結晶セルロース ９３ｇ タルク ５ｇ カルボキシメチルセルロース ２ｇ
【００１４】実施例４ 実施例１で得られたニコチアナミン粗精製粉末を下記配
合でケーキ原料に配合し、常法によりケーキを製造し
た。 小麦粉 100重量部 卵 100重量部 砂糖 100重量部 実施例1で得られたニコチアナミン粗精製粉末 ３重量部 水 40重量部 得られたケーキは、通常品に比べて、内相、外観とも差
がなく、食感、風味も良好であった。
合でケーキ原料に配合し、常法によりケーキを製造し
た。 小麦粉 100重量部 卵 100重量部 砂糖 100重量部 実施例1で得られたニコチアナミン粗精製粉末 ３重量部 水 40重量部 得られたケーキは、通常品に比べて、内相、外観とも差
がなく、食感、風味も良好であった。
【００１５】実施例５ 実施例１で得られたニコチアナミン粗精製粉末を、市販
の炭酸飲料に１％添加したところ、速やかに溶解し、得
られた飲料は風味が全く変わらず良好であった。
の炭酸飲料に１％添加したところ、速やかに溶解し、得
られた飲料は風味が全く変わらず良好であった。
【００１６】
【本発明の効果】大豆の水の抽出液、特に大豆ホエーか
ら、アンジオテンシン変換酵素阻害作用を有する二コチ
アナミンを効率よく製造することができ、また二コチア
ナミン粗精製をそのまま、もしくは各種食品に添加する
ことによりニコチアナミンを含有する健康食品が得ら
れ、これらを摂取することにより、高血圧の症状の改善
及び予防が出来る。
ら、アンジオテンシン変換酵素阻害作用を有する二コチ
アナミンを効率よく製造することができ、また二コチア
ナミン粗精製をそのまま、もしくは各種食品に添加する
ことによりニコチアナミンを含有する健康食品が得ら
れ、これらを摂取することにより、高血圧の症状の改善
及び予防が出来る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 43/00 １１１ Ａ６１Ｐ 43/00 １１１ (72)発明者 木下 恵美子 千葉県野田市野田250番地キッコーマン株 式会社内 (72)発明者 菊地 護 千葉県野田市野田250番地キッコーマン株 式会社内 Ｆターム(参考） 4B018 LE01 MD58 ME14 MF01 4C086 AA04 BC02 MA52 ZA42 ZC20 4C088 AB59 CA08 MA52 ZA42 ZC20
Claims (5)
- 【請求項１】大豆の水抽出液に有機溶媒を添加し、生ず
る沈殿物を精製することを特徴とするニコチアナミンの
製造法 - 【請求項２】大豆の水抽出液に有機溶媒を添加し、生ず
る沈殿物を粗精製物として採取することを特徴とするニ
コチアナミン含有物の製造法 - 【請求項３】大豆の水抽出液がホエーである請求項１又
は２記載のニコチアナミン又はニコチアナミン含有物の
製造法 - 【請求項４】大豆の水抽出液の有機溶媒濃度が３０％以
上となるように有機溶媒を添加する請求項１又は２記載
のニコチアナミン又はニコチアナミン含有物の製造法 - 【請求項５】大豆ホエーに有機溶媒濃度が３０％以上と
なるように有機溶媒を添加し、生ずる沈殿物を機能成分
とする健康食品
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000375403A JP2002179647A (ja) | 2000-12-11 | 2000-12-11 | ニコチアナミン又はニコチアナミン含有物の製造法 |
| US10/011,490 US6949263B2 (en) | 2000-12-11 | 2001-12-11 | Method for preparing nicotianamine or nicotianamine-containing product |
| US10/839,286 US20040202734A1 (en) | 2000-12-11 | 2004-05-06 | Method for preparing nicotianamine or nicotianamine-containing product |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000375403A JP2002179647A (ja) | 2000-12-11 | 2000-12-11 | ニコチアナミン又はニコチアナミン含有物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002179647A true JP2002179647A (ja) | 2002-06-26 |
Family
ID=18844418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000375403A Pending JP2002179647A (ja) | 2000-12-11 | 2000-12-11 | ニコチアナミン又はニコチアナミン含有物の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6949263B2 (ja) |
| JP (1) | JP2002179647A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004099133A1 (ja) * | 2003-05-07 | 2004-11-18 | Japan Science And Technology Agency | ２”－ヒドロキシニコチアナミン、その製造方法、並びにアンジオテンシン変換酵素阻害剤、血圧降下剤及び健康食品 |
| WO2004104027A1 (ja) * | 2003-05-21 | 2004-12-02 | Fuji Oil Company, Limited | アンジオテンシン変換酵素阻害ペプチド含有組成物 |
| JP2006052171A (ja) * | 2004-08-12 | 2006-02-23 | Gunze Ltd | Ａｃｅ阻害剤 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10306451B4 (de) * | 2003-02-17 | 2011-07-14 | Beiersdorf AG, 20253 | Verwendung von einem oder mehreren Phytosiderophoren zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen |
| JP4694974B2 (ja) * | 2005-05-20 | 2011-06-08 | 花王株式会社 | 精製緑茶抽出物の製造方法 |
| US20100028518A1 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Leslie George West | Oxidation Stability Using Natural Antioxidants |
| ITMI20090720A1 (it) * | 2009-04-28 | 2010-10-29 | Mauro Ballero | Metodo per l'ottenimento di estratti ad alto contenuto di componenti polari bioattivi e a basso contenuto di grassi |
| CN101974248A (zh) * | 2010-09-10 | 2011-02-16 | 云南农业大学 | 一种茶色素组分的分离方法 |
| AU2018205823A1 (en) | 2017-01-03 | 2019-07-18 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Nitric oxide-releasing alginates as biodegradable antibacterial scaffolds and methods pertaining thereto |
| JP7403152B2 (ja) | 2017-03-28 | 2023-12-22 | ザ ユニバーシティ オブ ノース カロライナ アット チャペル ヒル | 生分解可能な抗菌性スキャフォールドとしての一酸化窒素放出性ポリアミノグリコシドおよびそれに関する方法背景 |
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