JP2005204555A - 辛味増強剤 - Google Patents
辛味増強剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005204555A JP2005204555A JP2004013998A JP2004013998A JP2005204555A JP 2005204555 A JP2005204555 A JP 2005204555A JP 2004013998 A JP2004013998 A JP 2004013998A JP 2004013998 A JP2004013998 A JP 2004013998A JP 2005204555 A JP2005204555 A JP 2005204555A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pungent
- enhancer
- acid
- quinic acid
- hot taste
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 235000019604 hot taste sensations Nutrition 0.000 title abstract 13
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 claims abstract description 64
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 claims abstract description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 33
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 claims abstract description 30
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 claims abstract description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 39
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 claims description 37
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 claims description 24
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 23
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 claims description 20
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 20
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 claims description 19
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 claims description 18
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 claims description 18
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 claims description 18
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 claims description 18
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 13
- CWVRJTMFETXNAD-GMZLATJGSA-N 5-Caffeoyl quinic acid Natural products O[C@H]1C[C@](O)(C[C@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-GMZLATJGSA-N 0.000 claims description 11
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 10
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 9
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims description 8
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- UFCLZKMFXSILNL-BKUKFAEQSA-N 3,4-di-O-caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@](O)(C[C@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1OC(=O)C=Cc3ccc(O)c(O)c3)C(=O)O UFCLZKMFXSILNL-BKUKFAEQSA-N 0.000 claims description 6
- UFCLZKMFXSILNL-PSEXTPKNSA-N Isochlorogenic acid b Chemical compound O([C@@H]1C[C@@](O)(C[C@H]([C@H]1OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 UFCLZKMFXSILNL-PSEXTPKNSA-N 0.000 claims description 6
- GYFFKZTYYAFCTR-JUHZACGLSA-N 4-O-trans-caffeoylquinic acid Chemical compound O[C@@H]1C[C@](O)(C(O)=O)C[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 GYFFKZTYYAFCTR-JUHZACGLSA-N 0.000 claims description 5
- DSHJQVWTBAAJDN-SMKXDYDZSA-N 4-caffeoylquinic acid Natural products CO[C@@]1(C[C@@H](O)[C@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)C1)C(=O)O DSHJQVWTBAAJDN-SMKXDYDZSA-N 0.000 claims description 5
- LTSOENFXCPOCHG-GQCTYLIASA-N 4-chloro-6-[[(e)-3-oxobut-1-enyl]amino]-1-n-prop-2-enylbenzene-1,3-disulfonamide Chemical compound CC(=O)\C=C\NC1=CC(Cl)=C(S(N)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NCC=C LTSOENFXCPOCHG-GQCTYLIASA-N 0.000 claims description 5
- GYFFKZTYYAFCTR-UHFFFAOYSA-N 5-O-(6'-O-galloyl)-beta-D-glucopyranosylgentisic acid Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 GYFFKZTYYAFCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GYFFKZTYYAFCTR-ZNEHSRBWSA-N Cryptochlorogensaeure Natural products O[C@@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](O)[C@@H]1OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O GYFFKZTYYAFCTR-ZNEHSRBWSA-N 0.000 claims description 5
- GYFFKZTYYAFCTR-LMRQPLJMSA-N cryptochlorogenic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O GYFFKZTYYAFCTR-LMRQPLJMSA-N 0.000 claims description 5
- UFCLZKMFXSILNL-BBLPPJRLSA-N (-) 4,5-dicaffeoylquinic acid Natural products OC=1C=C(C=CC=1O)C=CC(=O)O[C@@H]1C[C@@](C[C@H]([C@H]1OC(C=CC1=CC(=C(C=C1)O)O)=O)O)(C(=O)O)O UFCLZKMFXSILNL-BBLPPJRLSA-N 0.000 claims description 4
- GWTUHAXUUFROTF-NCZKRNLISA-N 1-O-caffeoylquinic acid Natural products O[C@@H]1C[C@@](C[C@@H](O)[C@@H]1O)(OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O GWTUHAXUUFROTF-NCZKRNLISA-N 0.000 claims description 4
- GWTUHAXUUFROTF-JUHZACGLSA-N 1-O-caffeoylquinic acid Chemical compound [C@H]1(C[C@@](C(=O)O)(C[C@@H](O)[C@@H]1O)OC(=O)/C=C/C1=CC=C(O)C(O)=C1)O GWTUHAXUUFROTF-JUHZACGLSA-N 0.000 claims description 4
- UFCLZKMFXSILNL-UHFFFAOYSA-N NSC 649410 Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1C=CC(=O)OC1C(O)CC(O)(C(O)=O)CC1OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 UFCLZKMFXSILNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWTUHAXUUFROTF-UHFFFAOYSA-N pseudochlorogenic acid Natural products C1C(O)C(O)C(O)CC1(C(O)=O)OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 GWTUHAXUUFROTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFCLZKMFXSILNL-AALYGJCLSA-N 3,4-Dicaffeoylquinic acid Natural products O=C(O[C@@H]1[C@H](OC(=O)/C=C/c2cc(O)c(O)cc2)C[C@](O)(C(=O)O)C[C@@H]1O)/C=C/c1cc(O)c(O)cc1 UFCLZKMFXSILNL-AALYGJCLSA-N 0.000 claims description 2
- YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N Cynarine Chemical compound O([C@@H]1C[C@@](C[C@H]([C@@H]1O)O)(OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N 0.000 claims 1
- 230000003416 augmentation Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229950009125 cynarine Drugs 0.000 claims 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 13
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 abstract description 5
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 241000234314 Zingiber Species 0.000 description 11
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 11
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 9
- -1 amide compounds Chemical class 0.000 description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 7
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DATAGRPVKZEWHA-YFKPBYRVSA-N N(5)-ethyl-L-glutamine Chemical compound CCNC(=O)CC[C@H]([NH3+])C([O-])=O DATAGRPVKZEWHA-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 6
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 6
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 6
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 6
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 6
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 5
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 5
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 5
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 108010010102 chlorogenic acid esterase Proteins 0.000 description 5
- 229940094952 green tea extract Drugs 0.000 description 5
- 235000020688 green tea extract Nutrition 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 4
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 4
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 4
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N capsaicin Chemical compound COC1=CC(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)=CC=C1O YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 4
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 4
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 108010038851 tannase Proteins 0.000 description 4
- 229940092665 tea leaf extract Drugs 0.000 description 4
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 4
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 3
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 3
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 3
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 3
- 241000269333 Caudata Species 0.000 description 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 3
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 3
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000195452 Wasabia japonica Species 0.000 description 3
- 235000000760 Wasabia japonica Nutrition 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 235000021438 curry Nutrition 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000021109 kimchi Nutrition 0.000 description 3
- 235000013606 potato chips Nutrition 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 229940026510 theanine Drugs 0.000 description 3
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOPRFCTWIXKHGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-one Chemical class C1=C(O)C(OC)=CC(CC(=O)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 HOPRFCTWIXKHGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRZBCHWVBQOTNZ-PSEXTPKNSA-N 3,5-di-O-caffeoyl quinic acid Chemical compound O([C@@H]1C[C@](O)(C[C@H]([C@@H]1O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 KRZBCHWVBQOTNZ-PSEXTPKNSA-N 0.000 description 2
- MVCIFQBXXSMTQD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dicaffeoylquinic acid Natural products Cc1ccc(C=CC(=O)OC2CC(O)(CC(OC(=O)C=Cc3ccc(O)c(O)c3)C2O)C(=O)O)cc1C MVCIFQBXXSMTQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940069765 bean extract Drugs 0.000 description 2
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960002504 capsaicin Drugs 0.000 description 2
- 235000017663 capsaicin Nutrition 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000007515 enzymatic degradation Effects 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 description 2
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 2
- VOPQEGAWBQLJEW-OFOZEMMXSA-N (3R,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-(3-phenylprop-2-enoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical class C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)C1[C@H](C([C@@H](CC1(C(=O)O)O)O)O)O VOPQEGAWBQLJEW-OFOZEMMXSA-N 0.000 description 1
- VOPQEGAWBQLJEW-HKSTYAHRSA-N (3R,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C([C@@H](O)C1O)C(=O)\C=C\c1ccccc1)C(O)=O VOPQEGAWBQLJEW-HKSTYAHRSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000156724 Antirhea Species 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001548 Camellia japonica Species 0.000 description 1
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009024 Ceanothus sanguineus Nutrition 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 244000018436 Coriandrum sativum Species 0.000 description 1
- 235000002787 Coriandrum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 244000304337 Cuminum cyminum Species 0.000 description 1
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 description 1
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 description 1
- 244000008991 Curcuma longa Species 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003553 Leptospermum scoparium Species 0.000 description 1
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241001247145 Sebastes goodei Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 description 1
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003011 anion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000013614 black pepper Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 239000001728 capsicum frutescens Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019225 fermented tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000021398 garlic paste Nutrition 0.000 description 1
- 229940029982 garlic powder Drugs 0.000 description 1
- 239000010649 ginger oil Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 235000020332 matcha tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229940072113 onion extract Drugs 0.000 description 1
- 235000020333 oolong tea Nutrition 0.000 description 1
- 230000008058 pain sensation Effects 0.000 description 1
- 239000001931 piper nigrum l. white Substances 0.000 description 1
- 235000019100 piperine Nutrition 0.000 description 1
- MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N piperine Chemical compound C=1C=C2OCOC2=CC=1/C=C/C=C/C(=O)N1CCCCC1 MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N 0.000 description 1
- 229940075559 piperine Drugs 0.000 description 1
- WVWHRXVVAYXKDE-UHFFFAOYSA-N piperine Natural products O=C(C=CC=Cc1ccc2OCOc2c1)C3CCCCN3 WVWHRXVVAYXKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013550 pizza Nutrition 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 235000019685 rice crackers Nutrition 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- BMRSEYFENKXDIS-OTCYKTEZSA-N trans-5-O-(4-coumaroyl)-D-quinic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 BMRSEYFENKXDIS-OTCYKTEZSA-N 0.000 description 1
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
辛味製品の加工・流通段階で生じる辛味成分の揮発や劣化等による辛味減少を防止するため、安全性が高く、ごく少量の使用でも十分な効果を奏し、かつ経済性に優れる辛味増強剤の提供、かかる増強剤が添加された辛味食品の提供、並びに辛味増強法を提供することである。
【解決手段】
キナ酸またはその誘導体からなることを特徴とする辛味増強剤であり、茶葉から水及び/又は極性有機溶媒を用いて抽出して得られるキナ酸を含む抽出物からなることを特徴とする辛味増強剤であり、コーヒー豆を加水分解処理し、加水分解処理物を精製して得られるキナ酸を含むコーヒー豆加水分解物からなることを特徴とする辛味増強剤、かかる増強剤が添加された辛味製品、およびかかる増強剤を辛味製品に添加することを特徴とする辛味増強法である。
【選択図】 なし
Description
辛味製品に多く含まれる辛味成分としては、(a)唐辛子のカプサイシンやコショウのピペリン、サンショウのサンショオールなどのアミド類化合物、(b)わさび、からしなどに含まれる辛味成分であるイソチオシアネート類化合物、(c)ねぎ、たまねぎに含まれる辛味成分であるスルフィド類化合物、(d)しょうがの辛味成分であるバニリルケトン類化合物、(e)蓼(たで)に含まれるセスキテルペン類化合物、が挙げられる。こうした化合物は揮発性の高いものや、熱に不安定なものが多いため、食品の加工、流通の段階で劣化が生じる。そのため、辛味成分の安定化や添加量の増加が必要であった。
従って、古来より飲食用に供されていて安全性が実証され、食品本来の香味に影響を与えることなく少量の使用で十分な効果を奏し、かつ経済性に優れる新たな辛味増強剤が要望されていた。
る多種多様の天然物成分を鋭意研究した結果、意外にも、キナ酸もしくはその誘導体、キナ酸を含む茶葉抽出物、またはキナ酸を含むコーヒー豆加水分解物に辛味を増強する効果があることを見出し、これを辛味製品に添加することによって辛味を増強できる知見を得て本発明を完成するに至った。
茶葉から水及び/又は極性有機溶媒を用いて抽出して得られるキナ酸を含む抽出物からなる辛味増強剤もキナ酸と同様に安全性、経済性に優れるが、特にキナ酸単独からなる増強剤に比べて食品に添加した場合の辛味増強効果は一層向上する。
コーヒー豆を加水分解処理し、加水分解処理物を精製して得られるキナ酸を含むコーヒー豆加水分解物からなる辛味増強剤も、上記増強剤と同様に、安全性、経済性に優れ、辛味増強効果も高い。
本発明において、辛味増強の対象とされ、辛味増強剤が適用される辛味製品とは、辛味成分を含む、例えば食品、飲料、医薬品や医薬部外品などの経口摂取可能な製品又は口腔内で使用される製品であるが、特に食品類、すなわちアミド類化合物を含むコショウ、トウガラシ、サンショウ、オランダセンニチ、イソチオシアネート類を含む大根、わさび、からし、スルフィド類化合物を含むたまねぎ、にんにく、バニリルケトン類化合物を含むショウガなどを挙げることができる。具体的な食品として練りわさび、練りからし、カレー、米菓、おろししょうが、練りショウガ、豆板醤、キムチ、しょうが、ハム、ドレッシング、ボルシチ、シチュー、スープ、トマトソース、ピザ、ソーゼージ、スパゲッティー、ハヤシライス、焼き豚、しょうが焼き、うなぎ蒲焼、サンショウ、ジンジャー油、オニオンエキス等の食品が挙げられる。
本発明の辛味増強剤に使用するキナ酸、すなわち1,3,4,5−テトラヒドロキシシクロヘキサン−1−カルボン酸は、化学合成物や天然由来物、すなわちキナ酸もしくはキナ酸誘導体を含む天然物から抽出し単離して得られるものを広く使用することができ、通常の市販品をそのまま使用することもできる。
具体的にはクロロゲン酸等のカフェオイルキナ酸類、ジカフェオイルキナ酸類、フェルロイルキナ酸類、p−クマロイルキナ酸等のクマロイルキナ酸類、trans−シンナモイルキナ酸等のシンナモイルキナ酸類等を挙げることができるが、クロロゲン酸、1−、4−又は5−カフェオイルキナ酸、3,4−、3,5−又は4,5−ジカフェオイルキナ酸が好ましく、特にクロロゲン酸(すなわち3−カフェオイルキナ酸)が好ましい。
これらに関しても化学合成物や天然由来物を広く使用することができ、通常の市販品をそのまま使用することもできる。
例えば、生のコーヒー豆にはクロロゲン酸が多量に含まれるので、コーヒー生豆から抽出したクロロゲン酸を含む抽出物をそのままあるいは精製して辛味増強剤として使用することができる。
1)原材料
原材料の茶葉は、ツバキ科茶の樹(Camellia sinensis var.)の芽、葉、茎であり、品種、産地を問わず使用することができ、また、生であっても、前処理を施したものであってもよい。茶の前処理方法としては不発酵、半発酵、発酵があるが、いずれの処理方法によるものでもよい。不発酵茶としては緑茶(煎茶、玉露、かぶせ茶、番茶、玉緑茶、抹茶、ほうじ茶等)、半発酵茶としてはウーロン茶、包種茶等、発酵茶としては紅茶が挙げられる。
原材料の茶葉を水及び/又は極性有機溶媒を用いて抽出する。
極性有機溶媒としてはメタノール、エタノール、2−プロパノール、アセトン等の溶媒が例示され、これらの1種または2種以上の混合物を用いることができ、必要に応じて水との混合形態すなわち水溶液の形で使用される。抽出に用いる溶媒は人体への安全性と取扱性の観点から水またはエタノール、プロパノール、ブタノールのような炭素数2〜4の脂肪族アルコールが望ましく、特に水またはエタノールまたはこれらの混合物が最も望ましい。抽出に用いる溶媒の量は任意に選択できるが、一般には茶葉の1〜30倍量(重量)が用いられ、好ましくは5〜20倍量が用いられる。抽出の温度及び時間は任意に定めることができ、特に限定されるものではないが、10〜100℃にて1〜12時間、好ましくは1〜2時間が適当である。
茶葉等から抽出した抽出液は不溶物を除去した後、そのまま濃縮して辛味増強剤として使用できるが、抽出液を必要に応じて濃縮した後、下記の精製処理を行うことにより、さらに増強効果に優れた辛味増強剤を得ることができる。
前記抽出処理に続く精製処理により、着色物質、カフェイン、ポリフェノール類、多糖類、たんぱく質、カルシウム、カリウム、ナトリウム等のミネラル成分、テアニン等のアミノ酸類等の夾雑物が除去され、辛味増強効果がさらに高められる。
好適な精製方法としては、以下に述べるように、(A)吸着剤による処理、(B)分離膜による処理、(C)有機溶媒添加による不溶物処理および(D)陽イオン交換樹脂による処理、を挙げることができ、中でも(A)吸着剤による処理が好ましい。
前記工程で得られた抽出液を、合成吸着剤または活性炭のような吸着剤に接触させる精製方法である。吸着剤の比表面積が300〜600m2/g、細孔径が50〜300Åのものが好適である。
吸着剤の種類としては、合成吸着剤であれば特に限定されるものではなく、例えばスチレン−ジビニルベンゼン共重合体系樹脂の合成吸着剤である「ダイヤイオンHP」(三菱化学株式会社製、商品名)やアクリル酸エステル系樹脂の合成吸着剤「アンバーライトXAD−7」(オルガノ株式会社製、商品名)などが挙げられる。これら樹脂に接触させる方法はバッチ式、カラム式のいずれでも良いが、商業的生産規模ではカラム方式の方が一般的で、好ましい処理条件としては空間速度SV=1を挙げることができる。
膜(濾過)処理により高分子である多糖類およびたんぱく質を除去して精製する方法であり、膜の種類としては限外ろ過膜、逆浸透膜、透析膜を利用できる。
抽出液またはその濃縮液に有機溶媒を添加して、析出する不溶物を除去することにより精製する方法である。添加する有機溶媒は、メタノール、エタノール、n−プロパノール、アセトン等が例示され、中でも安全性と取扱性の点からエタノールが好適である。添加量は特に限定されるものではないが抽出液または濃縮液に対して0.1〜10重量部が用いられる。
抽出液または濃縮液を陽イオン交換樹脂に接触することにより精製する方法である。吸着能力、強度の観点からイオン交換体のマトリックスが有機合成ポリマーのものが好ましい。
陽イオン交換樹脂の種類は特に限定されるものではないが、例えば好適なものとしてスチレン系樹脂でスルホン酸基を交換基とする「アンバーライトIRA−400」(オルガノ株式会社製、商品名)や「ダイヤイオンSK1B」などが挙げられる(三菱化学株式会社製、商品名)。
精製工程で得られた液状組成物はそのままで辛味の増強剤として使用できるが、減圧濃
縮や凍結乾燥などにより溶媒を除去し、粉末状として使用するのが好ましい。
1)原材料
原材料のコーヒー豆は、産地品種により制限されることなく任意の豆を用いることができる。
生のコーヒー豆にはクロロゲン酸類が多量に含まれているが、焙煎したコーヒー豆には焙煎時にクロロゲン酸類が加水分解されてキナ酸が生じている。従って、原材料が焙煎したコーヒー豆である場合は、茶葉と同様に前述の精製工程を経て辛味増強剤とすることができる。
コーヒー生豆を用いる場合、クロロゲン酸として得られた抽出液を加水分解する際は、不溶物を除去した後、必要に応じて濃縮工程を経て、好適には以下のように酵素又はアルカリを用いて加水分解する。
得られた抽出液が水抽出液の場合はそのまま、水溶性溶媒を含む場合は濃縮等により水溶性溶媒の量を5%以下にした後、酵素処理を行うことが望ましい。酵素分解にはタンナーゼ又はクロロゲン酸エステラーゼが用いられる。利用できるタンナーゼの種類としては特に限定されるものではなく、麹菌などの糸状菌、酵母、細菌などの微生物、特にAspergillus属やPenicillium属から産生されるタンナーゼを挙げることができるが、好ましくはAspergillus属、特に好ましくはAspergillus oryzeから産生されるタンナーゼが用いられる。
また、吸着剤は比表面積が300〜600m2/g、細孔径が50〜300Åのものが好ましく、例えばスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤「ダイヤイオンHP」(三菱化学株式会社製、商品名)などを使用でき、「ダイヤイオンHP−20」(三菱化学株式会社製、商品名)が特に好ましい。これら合成樹脂吸着剤に接触させる方法はバッチ式、カ
ラム式いずれでも良いが、商業生産規模ではカラム方式の方が一般的で、好ましい処理条件としては空間速度SV=1が挙げられる。
アルカリ加水分解を行う場合は、コーヒー豆を微粉砕し、これにアルカリ水溶液を加えて60〜90℃で10〜60分間加熱攪拌する。アルカリ水溶液としては、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの水溶液が用いられ、好ましくは水酸化カルシウムが用いられる。加水分解後、反応液に、塩酸、硫酸、蓚酸、リン酸などの酸を加えて中和処理する。
なお、こうした粉末状のキナ酸を含む茶葉抽出物からなる辛味増強剤中のキナ酸、単糖類の含有率はそれぞれ約5〜35重量%、1〜40重量%であり、一方、粉末状のキナ酸を含むコーヒー豆加水分解物からなる辛味増強剤中のキナ酸、単糖類の含有率はそれぞれ約30〜50重量%、20〜40重量%である。
本発明の辛味増強剤は、辛味成分を含む経口摂取可能な製品又は口腔内で使用される製品の製造段階で適宜添加することができる。添加量は、辛味増強剤の濃度または辛味製品に含有されている辛味成分の種類や閾値によっても多少異なるが、一般的に辛味製品に対して0.01〜500ppmの添加量(抽出物の固形成分として)が適当である。食品や飲料などの本来の香味に影響を及ぼさない閾値の範囲内で添加する観点からは0.1〜200ppmが好ましく、特に0.1〜100ppmが好ましい。
緑茶葉100gに蒸留水2000gを加え、60℃で一時間攪拌した。40℃まで冷却後、遠心濾過器を用いて茶葉及び不溶物を分離後、分離液をセライトろ過し1780gの抽出液を得た。その抽出液を減圧下、液温50℃で液量が300gになるまで濃縮した。
この濃縮液300gに95%エタノール360gを加えた後、10℃まで冷却し生じた不溶物をセライト濾過し、濾液593gを得た。さらにその濾液に活性炭12gを加え、30分間攪拌後セライト濾過し、濾液を凍結乾燥することにより緑茶抽出物(以下「緑茶抽出物」という)2.2gを得た。
HPLCを用いて分析した結果、緑茶抽出物に含まれる成分は、重量比で、キナ酸7.6%、グルコース0.76%、フルクトース0.81%、スクロース7.95%、テアニン3.16%であった。
紅茶葉100gに蒸留水2000gを加え、1時間加熱還流した。冷却後、遠心ろ過器で固液分離し、濾液1920gを得た。その濾液に活性炭5gを加え、合成吸着剤(三菱化学社製「ダイヤイオンHP−20」(商品名))500mlを添加し、1時間攪拌した。その後濾過により合成吸着剤を除去し、濾液1890gを得た。
濾液1890gを陽イオン交換樹脂(三菱化学社製「ダイヤイオンSK1B」(商品名))1000mlを充填したカラムに供し、空間速度SV=1で送液した。通過液は限外濾過膜(日東電工社製「NTU−2120」)により濾過した。
得られた濾液1810gを凍結乾燥することにより、紅茶抽出物(以後「紅茶抽出物」という)5.9gを得た。
HPLCを用いて分析した結果、紅茶抽出物に含まれる成分は重量比で、キナ酸17.0%、グルコース19.7%、フルクトース15.1%、スクロース2.2%、テアニン7.6%であった。
コーヒー生豆500gを微粉砕した後、70重量%エタノール水溶液5000mlを加え、2時間加熱還流した。冷却後、遠心濾過器で固液分離し、濾過液をエタノール含量5重量%以下まで減圧濃縮し、クロロゲン酸エステラーゼ(キッコーマン社製)1000単位を加え40℃で3時間攪拌した。
処理液を、遠心分離により不溶物を取り除き、合成吸着剤(三菱化学社製「ダイヤイオンHP−20」(商品名))1000mlを充填したカラムに通導し、溶出してきた液を凍結乾燥することにより、生コーヒー豆から得られたキナ酸含有抽出物(以下「コーヒー生豆抽出物」という)26.6gを得た。
HPLCを用いて分析した結果、コーヒー生豆抽出物中の成分は重量比で、キナ酸32%、グルコース16%、フルクトース15%であった。
なお、クロロゲン酸エステラーゼの1単位は30℃の水中において3−カフェオイルキナ酸を1分間に1マイクロモル加水分解する酵素量である。
各種辛味成分を有する天然物辛味物質を摩り下ろして(唐辛子については搾り汁を用いた)、それぞれにキナ酸(ナカライテスク株式会社製の試薬)1ppm、キナ酸誘導体としてクロロゲン酸(和光純薬工業株式会社製の試薬)1.8ppm、および上記実施例で得られた抽出物をキナ酸が1ppmとなるように加え、パネル20名にて官能評価を行い辛味増強の程度を確認した。
それらの結果を表1に示す。評価点は、無添加品を2点とし、非常に辛味が強くなった場合を5点、逆に辛味が弱くなった場合を1点とした5段階評価試験をブラインドで行った。評価結果の平均値を表1に示した。
また、キナ酸誘導体であるクロロゲン酸等モルにおいても増強効果はあるもののキナ酸よりも効果は弱いことがわかった。
辛味増強効果は、キナ酸単独よりもそれを含む抽出物のほうが高かった。すなわち、増強効果は、キナ酸含有抽出物>キナ酸>クロロゲン酸の順であり、キナ酸含有抽出物が極めて高かった。
食塩16部、グルタミン酸ナトリウム10部、核酸系調味料0.5部、グルコース10部、マルトース10部、チキンエキスパウダー8部、脱脂粉乳8部、蛋白加水分解物6.5部、スパイス系香料製剤6部、パプリカパウダー4部、ジンジャーパウダー3部、ガーリックパウダー3部、クミンパウダー2.5部、コリアンダーパウダー2.5部、レッドペッパーパウダー2部、ガラムパウダー2部、ホワイトペッパーパウダー0.5部、ターメリックパウダー0.5部、実施例1の緑茶抽出物0.1部を混合によりカレーシーズニングを調製した。
このカレーシーズニング5部をポテトチップス100部に付着させて評価したとき、スパイスの辛味が向上し良好なカレー風味ポテトチップスが得られた。
白菜100部、塩6部、生姜1部、ニンニク1部、粉唐辛子1部、鷹の爪0.5部、ダシ汁10部にて作成した白菜キムチに実施例2の紅茶抽出物0.1部を添加して評価した。その結果、発酵臭が抑えられ、生姜、ニンニクの風味が良好で、唐辛子の辛味が増強していた。
酢100部、醤油100部、砂糖15部、ごま油25部、すりおろし生姜3部をよく混合して作成した中華ドレッシングに実施例2の紅茶抽出物を0.1部添加して評価した。その結果、生姜の辛味が引き立ち、より風味豊かになっていた。
冷凍ニンニクペースト100部に、食塩2部、澱粉2部、オリゴ糖2部、キサンタンガム0.2部、にんにく香料0.5部にて作成したニンニク加工品に、キナ酸(ナカライテスク株式会社製試薬)を0.01部添加して評価した。その結果、ニンニクの辛味がより強く感じられ、フレッシュ感がアップした。
Claims (10)
- キナ酸またはその誘導体からなることを特徴とする辛味増強剤。
- キナ酸の誘導体が3−カフェオイルキナ酸(クロロゲン酸)、1−カフェオイルキナ酸、4−カフェオイルキナ酸、5−カフェオイルキナ酸、3,4−ジカフェオイルキナ酸、3,5−ジカフェオイルキナ酸又は4,5−ジカフェオイルキナ酸である請求項1記載の辛味増強剤。
- 茶葉から水及び/又は極性有機溶媒を用い抽出して得られるキナ酸を含む抽出物からなることを特徴とする辛味増強剤。
- 茶葉から水及び/又は極性有機溶媒を用い抽出して得られるキナ酸を含む抽出物を、さらに精製工程に付して得られる精製物からなることを特徴とする辛味増強剤。
- 精製が吸着剤による処理である請求項4記載の辛味増強剤。
- さらに分離膜による処理、有機溶媒添加による不溶物処理及び陽イオン交換樹脂による処理から選択される1又は2以上の精製方法を併用する請求項5記載の辛味増強剤。
- コーヒー豆を加水分解処理し、加水分解処理物を精製して得られるキナ酸を含むコーヒー豆加水分解物からなることを特徴とする辛味増強剤。
- コーヒー豆を酵素を用いて加水分解処理し、不溶物を除去後加水分解処理物を吸着剤と接触させて精製して得られるキナ酸を含むコーヒー豆加水分解物からなることを特徴とする辛味増強剤。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の辛味増強剤が0.1〜500ppm添加されてなる辛味成分を含む経口摂取可能な製品又は口腔内で使用される製品。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の辛味増強剤を、辛味成分を含む経口摂取可能な製品又は口腔内で使用される製品に、辛味増強有効量を添加することを特徴とする辛味増強法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004013998A JP4272544B2 (ja) | 2004-01-22 | 2004-01-22 | 辛味増強剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004013998A JP4272544B2 (ja) | 2004-01-22 | 2004-01-22 | 辛味増強剤 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008323130A Division JP4384246B2 (ja) | 2008-12-19 | 2008-12-19 | 辛味増強剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005204555A true JP2005204555A (ja) | 2005-08-04 |
JP4272544B2 JP4272544B2 (ja) | 2009-06-03 |
Family
ID=34899911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004013998A Expired - Lifetime JP4272544B2 (ja) | 2004-01-22 | 2004-01-22 | 辛味増強剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4272544B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007110988A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Ogawa & Co Ltd | 風味増強剤及びこれを含有する茶系食品並びに茶系食品の風味増強方法 |
JP2008306957A (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-25 | Sanei Gen Ffi Inc | わさび香味組成物 |
JP2012131821A (ja) * | 2012-03-12 | 2012-07-12 | Ogawa & Co Ltd | 冷感刺激増強剤を含有するメントール製品 |
JP2013209428A (ja) * | 2007-09-26 | 2013-10-10 | Takasago Internatl Corp | 植物抽出物の製造方法 |
JP2018057300A (ja) * | 2016-10-04 | 2018-04-12 | 小川香料株式会社 | ビールテイスト飲料の香味劣化抑制剤、及び香味劣化抑制方法 |
-
2004
- 2004-01-22 JP JP2004013998A patent/JP4272544B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007110988A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Ogawa & Co Ltd | 風味増強剤及びこれを含有する茶系食品並びに茶系食品の風味増強方法 |
JP4495664B2 (ja) * | 2005-10-21 | 2010-07-07 | 小川香料株式会社 | 風味増強剤及びこれを含有する茶系食品並びに茶系食品の風味増強方法 |
JP2008306957A (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-25 | Sanei Gen Ffi Inc | わさび香味組成物 |
JP4658091B2 (ja) * | 2007-06-13 | 2011-03-23 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | わさび香味組成物 |
JP2013209428A (ja) * | 2007-09-26 | 2013-10-10 | Takasago Internatl Corp | 植物抽出物の製造方法 |
JP2012131821A (ja) * | 2012-03-12 | 2012-07-12 | Ogawa & Co Ltd | 冷感刺激増強剤を含有するメントール製品 |
JP2018057300A (ja) * | 2016-10-04 | 2018-04-12 | 小川香料株式会社 | ビールテイスト飲料の香味劣化抑制剤、及び香味劣化抑制方法 |
JP2021112209A (ja) * | 2016-10-04 | 2021-08-05 | 小川香料株式会社 | ビールテイスト飲料の香味劣化抑制剤、及び香味劣化抑制方法 |
JP7212715B2 (ja) | 2016-10-04 | 2023-01-25 | 小川香料株式会社 | ビールテイスト飲料の香味劣化抑制剤、及び香味劣化抑制方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4272544B2 (ja) | 2009-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5452893B2 (ja) | カリウム塩又はカリウム塩含有飲食品の呈味改善剤 | |
CA2760388C (en) | Composition for low-salt food or beverage | |
JP4504281B2 (ja) | 高甘味度甘味料の呈味改善剤 | |
JP4068788B2 (ja) | 高甘味度甘味料の甘味改善剤 | |
EP3027055B1 (en) | Potato derived flavour enhancing composition and method for the manufacture thereof | |
EP3313202B1 (en) | Flavor composition for food products | |
JP2008086280A (ja) | 茶類エキスの製造方法 | |
JP2013252112A (ja) | コーヒー含有飲食品用呈味改善剤 | |
JP4068789B2 (ja) | 苦味・渋味抑制剤 | |
JP4709595B2 (ja) | 呈味改善剤、及び呈味の改善方法 | |
JP4272544B2 (ja) | 辛味増強剤 | |
JP4384246B2 (ja) | 辛味増強剤 | |
WO2015111742A1 (ja) | 味覚改質素材 | |
WO2015125629A1 (ja) | 酵素処理植物エキスの製造方法 | |
JP7134976B2 (ja) | 苦丁茶加工物 | |
JP2006238814A (ja) | 風味増強剤、調味料及びこれらを含有する飲食物並びに風味増強方法 | |
EP2987417B1 (en) | Use of mushroom extract as taste improving agent | |
WO1995019716A1 (fr) | Procede de production d'extrait embryonnaire | |
JP2000316523A (ja) | 酵母抽出エキスの製造法 | |
TWI664911B (zh) | 具有優異嚐味之干製魚類萃取物及其製造方法 | |
US20230329261A1 (en) | Method of manufacturing processed coconut milk | |
JP4921630B2 (ja) | ビタミン臭抑制剤 | |
JP2006238815A (ja) | 風味増強剤、調味料及びこれらを含有する飲食物並びに風味増強方法 | |
JP2012179042A (ja) | ヌクレオチド含有茶抽出物およびその製造方法 | |
JP5033255B2 (ja) | 不快なビタミン臭が抑制された飲食品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061130 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081008 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081021 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20081219 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090203 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090227 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120306 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4272544 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130306 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |