JP2002138073A - ポリフェノ−ル化合物とその製造方法 - Google Patents
ポリフェノ−ル化合物とその製造方法Info
- Publication number
- JP2002138073A JP2002138073A JP2000328680A JP2000328680A JP2002138073A JP 2002138073 A JP2002138073 A JP 2002138073A JP 2000328680 A JP2000328680 A JP 2000328680A JP 2000328680 A JP2000328680 A JP 2000328680A JP 2002138073 A JP2002138073 A JP 2002138073A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- phenol compound
- azomethine
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なアゾメチン基含有４価フェノ−ル
化合物とその製造法を提供すること。 【解決手段】 ジアミン化合物（Ａ）とカルボニル基
含有多価フェノ−ル化合物（Ｂ）を反応させることを特
徴とするアゾメチン基含有多価フェノ−ル化合物の製造
方法、及び、一般式（２） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2は
炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3は
フェニル基を示し、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜５のア
ルキル基もしくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整数
を示し、ｎ及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ
＋ｎ＋ｋ≦３であり、Ｘは２価の有機基である。）
化合物とその製造法を提供すること。 【解決手段】 ジアミン化合物（Ａ）とカルボニル基
含有多価フェノ−ル化合物（Ｂ）を反応させることを特
徴とするアゾメチン基含有多価フェノ−ル化合物の製造
方法、及び、一般式（２） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2は
炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3は
フェニル基を示し、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜５のア
ルキル基もしくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整数
を示し、ｎ及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ
＋ｎ＋ｋ≦３であり、Ｘは２価の有機基である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジアミン化合物
（Ａ）とカルボニル基含有多価フェノ−ル化合物（Ｂ）
を反応させることを特徴とするアゾメチン基含有多価フ
ェノ−ル化合物の製造方法、更には、半導体封止材、プ
リント配線基板に用途の硬化剤やエポキシ樹脂、ビニル
エステル樹脂の原料、半導体用フォトレジスト等の感光
性材料の原料、ポリカ−ボネ−ト樹脂やポリエステル樹
脂の原料などに用いられる多価フェノ−ル化合物として
有用な一般式（２）
（Ａ）とカルボニル基含有多価フェノ−ル化合物（Ｂ）
を反応させることを特徴とするアゾメチン基含有多価フ
ェノ−ル化合物の製造方法、更には、半導体封止材、プ
リント配線基板に用途の硬化剤やエポキシ樹脂、ビニル
エステル樹脂の原料、半導体用フォトレジスト等の感光
性材料の原料、ポリカ−ボネ−ト樹脂やポリエステル樹
脂の原料などに用いられる多価フェノ−ル化合物として
有用な一般式（２）
【化３】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2
は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3
はフェニル基を示し、Ｒ4は炭素数１〜５のアルキル基
もしくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、
ｎ及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ
≦３であり、Ｘは２価の有機基である。）で表される新
規なアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物に関するも
のである。
は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3
はフェニル基を示し、Ｒ4は炭素数１〜５のアルキル基
もしくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、
ｎ及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ
≦３であり、Ｘは２価の有機基である。）で表される新
規なアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、半導体封止材、プリント配線
基板に用途の硬化剤やエポキシ樹脂、ビニルエステル樹
脂の原料、半導体用フォトレジスト等の感光性材料の原
料、ポリカ−ボネ−ト樹脂やポリエステル樹脂の原料な
どに用いられる多価フェノ−ル化合物の中で、優れた耐
熱性が期待されるアゾメチン骨格をもつ４価フェノ−ル
化合物は未だ知られていない。
基板に用途の硬化剤やエポキシ樹脂、ビニルエステル樹
脂の原料、半導体用フォトレジスト等の感光性材料の原
料、ポリカ−ボネ−ト樹脂やポリエステル樹脂の原料な
どに用いられる多価フェノ−ル化合物の中で、優れた耐
熱性が期待されるアゾメチン骨格をもつ４価フェノ−ル
化合物は未だ知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は新規
なアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物とその製造法
を提供することを目的とする。
なアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物とその製造法
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、分子中にア
ゾメチン基を含有する４価フェノ−ル化合物を得るべく
鋭意研究した結果、ジアミン化合物とカルボニル基含有
ビスフェノ−ル化合物を反応させることで、新規なアゾ
メチン基含有４価フェノ−ル化合物を得る方法と、新規
なアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物を見出し、本
発明に至ったものである。
ゾメチン基を含有する４価フェノ−ル化合物を得るべく
鋭意研究した結果、ジアミン化合物とカルボニル基含有
ビスフェノ−ル化合物を反応させることで、新規なアゾ
メチン基含有４価フェノ−ル化合物を得る方法と、新規
なアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物を見出し、本
発明に至ったものである。
【０００５】すなわち、本発明は、 ジアミン化合物（Ａ）とカルボニル基含有多価フェノ
−ル化合物（Ｂ）を反応させることを特徴とするアゾメ
チン基含有多価フェノ−ル化合物の製造方法、 カルボニル基含有多価フェノ−ル化合物（Ｂ）がアル
デヒド基含有多価フェノ−ル化合物である前記記載の
製造方法、 ジアミン化合物（Ａ）が芳香族ジアミン化合物である
前記またはに記載の製造方法、 アルデヒド基含有ビスフェノ−ル類（Ｂ）が一般式
（１）
−ル化合物（Ｂ）を反応させることを特徴とするアゾメ
チン基含有多価フェノ−ル化合物の製造方法、 カルボニル基含有多価フェノ−ル化合物（Ｂ）がアル
デヒド基含有多価フェノ−ル化合物である前記記載の
製造方法、 ジアミン化合物（Ａ）が芳香族ジアミン化合物である
前記またはに記載の製造方法、 アルデヒド基含有ビスフェノ−ル類（Ｂ）が一般式
（１）
【化４】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2は
炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3は
フェニル基を示し、Ｒ4は炭素数１〜５のアルキル基も
しくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎ
及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ≦
３である。）で表される化合物である前記またはに
記載の製造方法、 一般式（２）
炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3は
フェニル基を示し、Ｒ4は炭素数１〜５のアルキル基も
しくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎ
及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ≦
３である。）で表される化合物である前記またはに
記載の製造方法、 一般式（２）
【化５】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2は
炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3は
フェニル基を示し、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜５のア
ルキル基もしくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整数
を示し、ｎ及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ
＋ｎ＋ｋ≦３であり、Ｘは２価の有機基である。）で表
わされるアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物、 一般式（２）中のＸが、メチレンビスフェニル基、ま
たは２価のナフタレン基である前記記載のアゾメチン
基含有４価フェノ−ル化合物、 一般式（２）中のＲ1がメチル基であり、Ｒ4は水素原
子、炭素数１〜５のアルキル基もしくはフェニル基であ
る前記または記載のアゾメチン基含有４価フェノ−
ル化合物、を提供する。
炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3は
フェニル基を示し、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜５のア
ルキル基もしくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整数
を示し、ｎ及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ
＋ｎ＋ｋ≦３であり、Ｘは２価の有機基である。）で表
わされるアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物、 一般式（２）中のＸが、メチレンビスフェニル基、ま
たは２価のナフタレン基である前記記載のアゾメチン
基含有４価フェノ−ル化合物、 一般式（２）中のＲ1がメチル基であり、Ｒ4は水素原
子、炭素数１〜５のアルキル基もしくはフェニル基であ
る前記または記載のアゾメチン基含有４価フェノ−
ル化合物、を提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のアゾメチン基含有多価フ
ェノ−ル化合物の製造方法は、必要に応じて、反応溶剤
中、ジアミン化合物（Ａ）、例えば、下記一般式（３）
ェノ−ル化合物の製造方法は、必要に応じて、反応溶剤
中、ジアミン化合物（Ａ）、例えば、下記一般式（３）
【化６】 （式中、Ｘは２価の有機基である。）で表される化合物
とカルボニル基含有多価フェノ−ル化合物（Ｂ）とを脱
水縮合反応させて得られることができる。
とカルボニル基含有多価フェノ−ル化合物（Ｂ）とを脱
水縮合反応させて得られることができる。
【０００７】本発明によるアゾメチン基含有多価フェノ
−ル化合物の製造において、上記一般式（３）で表され
るジアミン化合物としては、１分子中に２個のアミン基
を含有するものであれば特に限定されるものではない
が、例えば、３、３'−ジメチル−４，４'−ジアミノビ
フェニル、４，６−ジメチル−ｍ−フェニレンジアミ
ン、２，５−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，
４−ジアミノメシチレン、４，４'−メチレンジ−ｏ−
トルイジン、４，４'−メチレンジ−２，６−キシリジ
ン、４，４'−メチレン−２，６−ジエチルアニリン、
２，４−トルエンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、
ｐ−フェニレンジアミン、４，４'−ジアミノジフェニ
ルプロパン、３，３'−ジアミノジフェニルプロパン、
４，４'−ジアミノジフェニルエタン、３，３'−ジアミ
ノジフェニルエタン、４，４'−ジアミノジフェニルメ
タン、３，３'−ジアミノジフェニルメタン、４，４'−
ジアミノジフェニルスルフィド、３，３'−ジアミノジ
フェニルスルフィド、４，４'−ジアミノジフェニルス
ルフォン、３，３'−ジアミノジフェニルスルフォン、
４，４'−ジアミノジフェニルエ−テル、３，３'−ジア
ミノジフェニルエ−テル、ベンジジン、３，３'−ジア
ミノビフェニル、３，３'−ジメチル−４，４'−ジアミ
ノビフェニル、３，３'−ジメトキシベンジジン、ビス
（ｐ−アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（ｐ−アミ
ノ−ｔ−ブチルフェニル）エ−テル、ビス（ｐ−メチル
−アミノペンチル）ベンゼン、ｐ−ビス（２−メチル−
４−アミノペンチル）ベンゼン、１，５−ジアミノナフ
タレン、１，４−ジアミノナフタレン、２，６−ジアミ
ノナフタレン、２，４−ビス（アミノ−ｔ−ブチル）ト
ルエン、２，４−ジアミノトルエン、ｍ−キシレン−
２，５−ジアミン、ｐ−キシレン−２，５−ジアミン、
ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、
２，６−ジアミノピリジン、２，５−ジアミノピリジ
ン、２，５−ジアミノ−１、３，４−オキサジアゾ−
ル、１，４−ジアミノシクロヘキサン、メチレンジアミ
ン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペン
タメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、２，５
−ジメチルヘキサメチレンジアミン、３−メトキシヘキ
サメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、２，５
−ジメチルヘプタメチレンジアミン、３−メチルヘプタ
メチレンジアミン、４，４−ジメチルヘプタメチレンジ
アミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミ
ン、５−メチルノナメチレンジアミン、デカメチレンジ
アミン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］プロパン、１，３−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、ビス−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニルスルフォン、ビス−４−（３−アミノフェノキ
シ）フェニルスルフォンなどを挙げることができる。中
でも、４，４'−ジアミノジフェニルプロパン、３，３'
−ジアミノジフェニルプロパン、４，４'−ジアミノジ
フェニルエタン、３，３'−ジアミノジフェニルエタ
ン、４，４'−ジアミノジフェニルメタン、３，３'−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４'−ジアミノジフェニ
ルエ−テル、３，３'−ジアミノジフェニルエ−テルが
挙げられる。その中でもさらに、４，４'−ジアミノジ
フェルメタンが、反応性、コストの点からより好まし
い。上記のジアミンは、単独で用いても良く、２種類以
上を組み合わせて用いても良い。
−ル化合物の製造において、上記一般式（３）で表され
るジアミン化合物としては、１分子中に２個のアミン基
を含有するものであれば特に限定されるものではない
が、例えば、３、３'−ジメチル−４，４'−ジアミノビ
フェニル、４，６−ジメチル−ｍ−フェニレンジアミ
ン、２，５−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，
４−ジアミノメシチレン、４，４'−メチレンジ−ｏ−
トルイジン、４，４'−メチレンジ−２，６−キシリジ
ン、４，４'−メチレン−２，６−ジエチルアニリン、
２，４−トルエンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、
ｐ−フェニレンジアミン、４，４'−ジアミノジフェニ
ルプロパン、３，３'−ジアミノジフェニルプロパン、
４，４'−ジアミノジフェニルエタン、３，３'−ジアミ
ノジフェニルエタン、４，４'−ジアミノジフェニルメ
タン、３，３'−ジアミノジフェニルメタン、４，４'−
ジアミノジフェニルスルフィド、３，３'−ジアミノジ
フェニルスルフィド、４，４'−ジアミノジフェニルス
ルフォン、３，３'−ジアミノジフェニルスルフォン、
４，４'−ジアミノジフェニルエ−テル、３，３'−ジア
ミノジフェニルエ−テル、ベンジジン、３，３'−ジア
ミノビフェニル、３，３'−ジメチル−４，４'−ジアミ
ノビフェニル、３，３'−ジメトキシベンジジン、ビス
（ｐ−アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（ｐ−アミ
ノ−ｔ−ブチルフェニル）エ−テル、ビス（ｐ−メチル
−アミノペンチル）ベンゼン、ｐ−ビス（２−メチル−
４−アミノペンチル）ベンゼン、１，５−ジアミノナフ
タレン、１，４−ジアミノナフタレン、２，６−ジアミ
ノナフタレン、２，４−ビス（アミノ−ｔ−ブチル）ト
ルエン、２，４−ジアミノトルエン、ｍ−キシレン−
２，５−ジアミン、ｐ−キシレン−２，５−ジアミン、
ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、
２，６−ジアミノピリジン、２，５−ジアミノピリジ
ン、２，５−ジアミノ−１、３，４−オキサジアゾ−
ル、１，４−ジアミノシクロヘキサン、メチレンジアミ
ン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペン
タメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、２，５
−ジメチルヘキサメチレンジアミン、３−メトキシヘキ
サメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、２，５
−ジメチルヘプタメチレンジアミン、３−メチルヘプタ
メチレンジアミン、４，４−ジメチルヘプタメチレンジ
アミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミ
ン、５−メチルノナメチレンジアミン、デカメチレンジ
アミン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］プロパン、１，３−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、ビス−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニルスルフォン、ビス−４−（３−アミノフェノキ
シ）フェニルスルフォンなどを挙げることができる。中
でも、４，４'−ジアミノジフェニルプロパン、３，３'
−ジアミノジフェニルプロパン、４，４'−ジアミノジ
フェニルエタン、３，３'−ジアミノジフェニルエタ
ン、４，４'−ジアミノジフェニルメタン、３，３'−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４'−ジアミノジフェニ
ルエ−テル、３，３'−ジアミノジフェニルエ−テルが
挙げられる。その中でもさらに、４，４'−ジアミノジ
フェルメタンが、反応性、コストの点からより好まし
い。上記のジアミンは、単独で用いても良く、２種類以
上を組み合わせて用いても良い。
【０００８】また、更に、ジアミン化合物（Ａ）として
は、上記一般式（３）の構造を持たないピペラジンやイ
ミダゾリジンのような２官能の２級アミンも挙げられ
る。
は、上記一般式（３）の構造を持たないピペラジンやイ
ミダゾリジンのような２官能の２級アミンも挙げられ
る。
【０００９】またカルボニル基含有多価フェノール
（Ｂ）としては，１分子中に２個のフェノ−ル性水酸基
と１個以上のカルボニル基またはアルデヒド基の両方を
含有するものであれば特に限定されるものではないが、
例示するならば、化学式（４）に示されるような化合物
が挙げられる。
（Ｂ）としては，１分子中に２個のフェノ−ル性水酸基
と１個以上のカルボニル基またはアルデヒド基の両方を
含有するものであれば特に限定されるものではないが、
例示するならば、化学式（４）に示されるような化合物
が挙げられる。
【化７】
【００１０】これらの化合物の中でも、ジアミンとの反
応性からアルデヒド基を有するものが好ましく、また、
入手の容易さから考えるとフェノ−ル類とグリオキザ−
ルとの反応によって得られるものが好ましく、更に、下
記の化学式（５）で表される化合物がが特に好ましい。
応性からアルデヒド基を有するものが好ましく、また、
入手の容易さから考えるとフェノ−ル類とグリオキザ−
ルとの反応によって得られるものが好ましく、更に、下
記の化学式（５）で表される化合物がが特に好ましい。
【化８】
【００１１】上記のジアミン化合物とアルデヒド基含有
ビスフェノ−ル化合物と反応において、アルデヒド基含
有ビスフェノ−ル化合物は、ジアミン化合物１モルに対
して、通常、０．３〜５．０モルの範囲で用いるが、収
率を考慮すると、１．８〜２．２モルの範囲が好まし
い。
ビスフェノ−ル化合物と反応において、アルデヒド基含
有ビスフェノ−ル化合物は、ジアミン化合物１モルに対
して、通常、０．３〜５．０モルの範囲で用いるが、収
率を考慮すると、１．８〜２．２モルの範囲が好まし
い。
【００１２】上記のジアミン化合物とカルボニル基含有
ビスフェノ−ル化合物との反応において、必要に応じ
て、反応溶剤を用いてもかまわない。反応溶剤を用いる
場合、例えば、脂肪族アルコ−ル、芳香族炭化水素又は
これらの混合溶剤が用いられる。前述の脂肪族アルコ−
ルとしては、用いる反応原料、得られる生成物の溶解
度、反応条件、反応の経済性等を考慮して、メタノ−
ル、エタノ−ル、イソプロピルアルコ−ル、ｎ−プロピ
ルアルコ−ル、ｔ−ブチルアルコ−ル、イソブチルアル
コ−ル、ｎ−ブチルアルコ−ル等を挙げることができ
る、また、芳香族炭化水素溶剤としては、例えば、トル
エン、キシレン、クメン等を挙げることができる。この
ような溶剤は、通常、用いるジアミン化合物とアルデヒ
ド基含有ビスフェノ−ル化合物の合計１００重量部に対
して、２０〜５００重量部の範囲で用いられるが、これ
に限定されるものではない。
ビスフェノ−ル化合物との反応において、必要に応じ
て、反応溶剤を用いてもかまわない。反応溶剤を用いる
場合、例えば、脂肪族アルコ−ル、芳香族炭化水素又は
これらの混合溶剤が用いられる。前述の脂肪族アルコ−
ルとしては、用いる反応原料、得られる生成物の溶解
度、反応条件、反応の経済性等を考慮して、メタノ−
ル、エタノ−ル、イソプロピルアルコ−ル、ｎ−プロピ
ルアルコ−ル、ｔ−ブチルアルコ−ル、イソブチルアル
コ−ル、ｎ−ブチルアルコ−ル等を挙げることができ
る、また、芳香族炭化水素溶剤としては、例えば、トル
エン、キシレン、クメン等を挙げることができる。この
ような溶剤は、通常、用いるジアミン化合物とアルデヒ
ド基含有ビスフェノ−ル化合物の合計１００重量部に対
して、２０〜５００重量部の範囲で用いられるが、これ
に限定されるものではない。
【００１３】この反応は、通常、２０〜２００℃、好ま
しくは、５０〜１５０℃の温度にて、攪拌しながら２〜
５０時間程度、通常は５〜２４時間程度おこなえばよ
い。反応終了後、目的物質が結晶化して析出している場
合は、得られた反応混合物を濾別して、次いで適当な有
機溶剤、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、アセトン、
トルエン、ジオキサン、ヘキサンなどを用いて洗浄精製
した後に、乾燥させることによって、目的のアゾメチン
基含有４価フェノ−ル化合物を得ることができる。
しくは、５０〜１５０℃の温度にて、攪拌しながら２〜
５０時間程度、通常は５〜２４時間程度おこなえばよ
い。反応終了後、目的物質が結晶化して析出している場
合は、得られた反応混合物を濾別して、次いで適当な有
機溶剤、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、アセトン、
トルエン、ジオキサン、ヘキサンなどを用いて洗浄精製
した後に、乾燥させることによって、目的のアゾメチン
基含有４価フェノ−ル化合物を得ることができる。
【００１４】また目的物質が溶解している場合は、反応
溶媒を濃縮して得られた粗物質を再沈殿或いは再結晶な
どで精製することによって、目的のアゾメチン基含有４
価フェノ−ル化合物を得ることができる。
溶媒を濃縮して得られた粗物質を再沈殿或いは再結晶な
どで精製することによって、目的のアゾメチン基含有４
価フェノ−ル化合物を得ることができる。
【００１５】本発明によるアゾメチン基含有多価フェノ
−ル化合物は、上記一般式（２）
−ル化合物は、上記一般式（２）
【化９】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2
は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3
はフェニル基を示し、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜５の
アルキル基もしくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整
数を示し、ｎ及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、
ｍ＋ｎ＋ｋ≦３であり、Ｘは２価の有機基である。）で
表わされる。
は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3
はフェニル基を示し、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜５の
アルキル基もしくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整
数を示し、ｎ及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、
ｍ＋ｎ＋ｋ≦３であり、Ｘは２価の有機基である。）で
表わされる。
【００１６】上記一般式（２）において、Ｘは、２価の
有機基であれば特に限定されないが、例えば、前記ジア
ミン化合物（Ａ）のアミノ基を除いた残基を構造として
もつものが好ましい。
有機基であれば特に限定されないが、例えば、前記ジア
ミン化合物（Ａ）のアミノ基を除いた残基を構造として
もつものが好ましい。
【００１７】上記の一般式（２）で表されるアゾメチン
基含有多価フェノ−ル化合物の具体例としては、下記の
構造式（６）および（７）で表される化合物が挙げられ
る。
基含有多価フェノ−ル化合物の具体例としては、下記の
構造式（６）および（７）で表される化合物が挙げられ
る。
【化１０】
【００１８】
【実施例】以下に実施例を挙げて以下に本発明を説明す
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ 撹拌装置と加熱装置が付いた５００ミリリットル四つ口
フラスコに、４、４´−ジアミノジフェニルメタン９．
９ｇ（０．０５モル）と化学式（５）
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ 撹拌装置と加熱装置が付いた５００ミリリットル四つ口
フラスコに、４、４´−ジアミノジフェニルメタン９．
９ｇ（０．０５モル）と化学式（５）
【化１１】 であらわされるアルデヒド基含有ビスフェノ−ル化合物
（旭有機材株式会社製：製品名ＢＩＳ２５Ｘ−ＤＦ）２
８．４ｇ（０．１モル）とイソプロピルアルコール２０
０ｇを仕込み、窒素ガスを流しながら、還流状態まで加
熱して、２０時間撹拌を続けた。反応終了後、イソプロ
ピルアルコールをエバポレーターで蒸留除去して黒色結
晶を得た。その結晶を再結晶することにより下記一般式
（６）で表される化合物２８．９ｇを得た。元素分析は
Ｃ％；Ｈ％；Ｎ％＝８０．７８；６．６２；３．７９
（理論値 ８０．５２；６．８９；３．８３）と良好な
一致を示した。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）は、１６
１５ｃｍ-1付近にアゾメチン基特有なピークと３２００
〜３５００ｃｍ-1付近に水酸基特有なピークが観察され
た。また重量分析値もＭ+＝７３０を示し理論値と一致
した。
（旭有機材株式会社製：製品名ＢＩＳ２５Ｘ−ＤＦ）２
８．４ｇ（０．１モル）とイソプロピルアルコール２０
０ｇを仕込み、窒素ガスを流しながら、還流状態まで加
熱して、２０時間撹拌を続けた。反応終了後、イソプロ
ピルアルコールをエバポレーターで蒸留除去して黒色結
晶を得た。その結晶を再結晶することにより下記一般式
（６）で表される化合物２８．９ｇを得た。元素分析は
Ｃ％；Ｈ％；Ｎ％＝８０．７８；６．６２；３．７９
（理論値 ８０．５２；６．８９；３．８３）と良好な
一致を示した。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）は、１６
１５ｃｍ-1付近にアゾメチン基特有なピークと３２００
〜３５００ｃｍ-1付近に水酸基特有なピークが観察され
た。また重量分析値もＭ+＝７３０を示し理論値と一致
した。
【化１２】 実施例２ ４、４´−ジアミノジフェニルメタンを１、５−ジアミ
ノナフタレン７．９ｇ（０．０５モル）に代えた以外
は、実施例１と同様にして下記一般式（７）で表される
化合物２４．８ｇを得た。元素分析はＣ％；Ｈ％；Ｎ％
＝８０．１２；６．６０；４．００（理論値 ７９．９
７；６．７１；４．０５）と良好な一致を示した。赤外
吸収スペクトル（ＫＢｒ）は、１６１９ｃｍ-1付近にア
ゾメチン基特有なピークと３２００〜３５００ｃｍ-1付
近に水酸基特有なピークが観察された。また重量分析値
もＭ+＝６９０を示し理論値と一致した。
ノナフタレン７．９ｇ（０．０５モル）に代えた以外
は、実施例１と同様にして下記一般式（７）で表される
化合物２４．８ｇを得た。元素分析はＣ％；Ｈ％；Ｎ％
＝８０．１２；６．６０；４．００（理論値 ７９．９
７；６．７１；４．０５）と良好な一致を示した。赤外
吸収スペクトル（ＫＢｒ）は、１６１９ｃｍ-1付近にア
ゾメチン基特有なピークと３２００〜３５００ｃｍ-1付
近に水酸基特有なピークが観察された。また重量分析値
もＭ+＝６９０を示し理論値と一致した。
【化１３】
【００１９】
【発明の効果】本発明による新規なアゾメチン骨格含有
の新規４官能フェノール化合物は、分子中に窒素原子を
有し、優れた耐熱性を有する。
の新規４官能フェノール化合物は、分子中に窒素原子を
有し、優れた耐熱性を有する。
Claims (7)
- 【請求項１】 ジアミン化合物（Ａ）とカルボニル基含
有多価フェノ−ル化合物（Ｂ）を反応させることを特徴
とするアゾメチン基含有多価フェノ−ル化合物の製造方
法。 - 【請求項２】 カルボニル基含有多価フェノ−ル化合物
（Ｂ）がアルデヒド基含有多価フェノ−ル化合物である
請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 ジアミン化合物（Ａ）が芳香族ジアミン
化合物である請求項１または２に記載の製造方法。。 - 【請求項４】 アルデヒド基含有ビスフェノ−ル類
（Ｂ）が一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2は
炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3は
フェニル基を示し、Ｒ4は炭素数１〜５のアルキル基も
しくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎ
及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｋ≦
３である。）で表される化合物である請求項２または３
に記載の製造方法。 - 【請求項５】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2は
炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3は
フェニル基を示し、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜５のア
ルキル基もしくはフェニル基を示し、ｍは０〜３の整数
を示し、ｎ及びｋはそれぞれ、０〜２の整数を示し、ｍ
＋ｎ＋ｋ≦３であり、Ｘは２価の有機基である。）で表
わされるアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物。 - 【請求項６】 一般式（２）中のＸが、メチレンビスフ
ェニル基、または２価のナフタレン基である請求項５記
載のアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物。 - 【請求項７】一般式（２）中のＲ1がメチル基であり、
Ｒ4は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基もしくはフ
ェニル基である請求項５または６記載のアゾメチン基含
有４価フェノ−ル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000328680A JP4683249B2 (ja) | 2000-10-27 | 2000-10-27 | ポリフェノ−ル化合物とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000328680A JP4683249B2 (ja) | 2000-10-27 | 2000-10-27 | ポリフェノ−ル化合物とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002138073A true JP2002138073A (ja) | 2002-05-14 |
| JP4683249B2 JP4683249B2 (ja) | 2011-05-18 |
Family
ID=18805505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000328680A Expired - Fee Related JP4683249B2 (ja) | 2000-10-27 | 2000-10-27 | ポリフェノ−ル化合物とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4683249B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5874573A (en) * | 1995-06-26 | 1999-02-23 | Concat, Inc. | Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements: use in medical therapy |
| DE19813979A1 (de) * | 1998-03-28 | 1999-09-30 | Univ Schiller Jena | Verfahren zum Nachweis von Wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxidbildenden Systemen, Peroxidasen und Oxidasen bzw. peroxidatisch wirksamen Substanzen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3633119B2 (ja) * | 1996-06-28 | 2005-03-30 | Ｊｓｒ株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
-
2000
- 2000-10-27 JP JP2000328680A patent/JP4683249B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5874573A (en) * | 1995-06-26 | 1999-02-23 | Concat, Inc. | Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements: use in medical therapy |
| DE19813979A1 (de) * | 1998-03-28 | 1999-09-30 | Univ Schiller Jena | Verfahren zum Nachweis von Wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxidbildenden Systemen, Peroxidasen und Oxidasen bzw. peroxidatisch wirksamen Substanzen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4683249B2 (ja) | 2011-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5379507B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた回路基板 | |
| TWI841812B (zh) | 化合物及其製造方法、樹脂組成物、樹脂片、多層印刷電路板、以及半導體裝置 | |
| WO2020262580A1 (ja) | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 | |
| JP2003327646A (ja) | アミノ基含有フェノール誘導体 | |
| CN1898298A (zh) | 芳香族聚酰胺酸及聚酰亚胺 | |
| JP2606402B2 (ja) | 硬化性樹脂及びその製造方法 | |
| JP6733813B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
| JP2007332091A (ja) | （ポリ）アミド酸トリオルガノシリルエステル及び（ポリ）イミドの製造方法 | |
| JP2722915B2 (ja) | 硬化性樹脂及びその製造方法並びに電子部品用保護膜 | |
| JP2004094118A5 (ja) | ||
| JPH03103441A (ja) | アセチレンビス‐フタル酸化合物およびそれから形成されたポリイミド | |
| JP2002138073A (ja) | ポリフェノ−ル化合物とその製造方法 | |
| JPH09268223A (ja) | 芳香族ポリエステルイミド、その製造方法及びそれを含むワニス | |
| JP3369344B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JP2002155038A (ja) | 多価ナフトール化合物とその製造方法 | |
| JP2712993B2 (ja) | 硬化性樹脂、その溶液及びその製造法並びに電子部品用保護膜 | |
| JP5505215B2 (ja) | 感光性ポリイミド樹脂組成物、フレキシブルプリント配線板及びその製造方法 | |
| JP5352527B2 (ja) | 新規ポリイミド及びその製造方法 | |
| KR20160027189A (ko) | 감광성 수지 조성물, 그의 릴리프 패턴막, 릴리프 패턴막의 제조 방법, 릴리프 패턴막을 포함하는 전자 부품 또는 광학 제품, 및 감광성 수지 조성물을 포함하는 접착제 | |
| WO2019054625A1 (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이를 포함한 경화막 | |
| WO2021117764A1 (ja) | 化合物及びその製造方法、樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、並びに半導体装置 | |
| JP7388296B2 (ja) | ケイ素含有テトラカルボン酸二無水物、その製造方法およびポリイミド樹脂 | |
| JPS6023424A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JPH0262884A (ja) | ビスシクロシロキサンイミド及びそのコーティング方法 | |
| JPH08302016A (ja) | シロキサン変性ポリイミド樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050805 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071025 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101020 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101021 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101217 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110113 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110126 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140218 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140218 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |