JP2002155038A - 多価ナフトール化合物とその製造方法 - Google Patents
多価ナフトール化合物とその製造方法Info
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- JP2002155038A JP2002155038A JP2000350917A JP2000350917A JP2002155038A JP 2002155038 A JP2002155038 A JP 2002155038A JP 2000350917 A JP2000350917 A JP 2000350917A JP 2000350917 A JP2000350917 A JP 2000350917A JP 2002155038 A JP2002155038 A JP 2002155038A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性や難燃性に優れる新規なアゾメ
チン基含有多価ナフトール化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表わされるアゾメチン
基含有多価ナフトール化合物。 【化１】 （式中Ｒ1〜Ｒ7のうち、少なくとも１つが水酸基であ
り、その他はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基であって、且つＸが２価の有機基を表
わす。）
チン基含有多価ナフトール化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表わされるアゾメチン
基含有多価ナフトール化合物。 【化１】 （式中Ｒ1〜Ｒ7のうち、少なくとも１つが水酸基であ
り、その他はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基であって、且つＸが２価の有機基を表
わす。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】半導体封止材、プリント配線
基板に用途の硬化剤やエポキシ樹脂、ビニルエステル樹
脂の原料、半導体用フォトレジスト等の感光性材料の原
料、ポリカ−ボネ−ト樹脂やポリエステル樹脂の原料な
どに用いられる多価フェノ−ル化合物として好適な下記
一般式（１）で表わされる新規アゾメチン基含有多価ナ
フトール化合物、及び、ポリアミン化合物（Ａ）とヒド
ロキシナフトアルデヒド化合物（Ｂ）を反応させること
を特徴とするアゾメチン基含有多価ナフトール化合物の
新規製造方法に関するものである。
基板に用途の硬化剤やエポキシ樹脂、ビニルエステル樹
脂の原料、半導体用フォトレジスト等の感光性材料の原
料、ポリカ−ボネ−ト樹脂やポリエステル樹脂の原料な
どに用いられる多価フェノ−ル化合物として好適な下記
一般式（１）で表わされる新規アゾメチン基含有多価ナ
フトール化合物、及び、ポリアミン化合物（Ａ）とヒド
ロキシナフトアルデヒド化合物（Ｂ）を反応させること
を特徴とするアゾメチン基含有多価ナフトール化合物の
新規製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、半導体封止材、プリント配線
基板に用途の硬化剤やエポキシ樹脂、ビニルエステル樹
脂の原料、半導体用フォトレジスト等の感光性材料の原
料、ポリカ−ボネ−ト樹脂やポリエステル樹脂の原料な
どに用いられる芳香族ポリオール化合物の中で、優れた
耐熱性が期待される骨格を有する化合物は未だ知られて
いない。
基板に用途の硬化剤やエポキシ樹脂、ビニルエステル樹
脂の原料、半導体用フォトレジスト等の感光性材料の原
料、ポリカ−ボネ−ト樹脂やポリエステル樹脂の原料な
どに用いられる芳香族ポリオール化合物の中で、優れた
耐熱性が期待される骨格を有する化合物は未だ知られて
いない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記の耐熱性を発現さ
せる骨格としては、特に、アミド構造、またはイミド構
造のような、アミノ基とカルボニル基との縮合構造を有
した構造が好ましいことが知られている。これらの構造
をもつ化合物は、特性の大幅な向上は認められるもの
の、上記の骨格を導入した芳香族ポリオール化合物類
は、エポキシ樹脂の硬化剤やエポキシ樹脂、ビニルエス
テル樹脂の原料、半導体用フォトレジスト等の感光性材
料の原料、ポリカ−ボネ−ト樹脂やポリエステル樹脂の
原料とした場合、溶剤への溶解性が低く、また他の樹脂
等との相溶性に乏しい実用性のない化合物であった。し
たがって、本発明は、上述のような難点が無く、且つ上
記の耐熱性等の要求される樹脂類の原料に好適な、新規
な芳香族ポリオール化合物とその製造方法を提供するこ
とにある。
せる骨格としては、特に、アミド構造、またはイミド構
造のような、アミノ基とカルボニル基との縮合構造を有
した構造が好ましいことが知られている。これらの構造
をもつ化合物は、特性の大幅な向上は認められるもの
の、上記の骨格を導入した芳香族ポリオール化合物類
は、エポキシ樹脂の硬化剤やエポキシ樹脂、ビニルエス
テル樹脂の原料、半導体用フォトレジスト等の感光性材
料の原料、ポリカ−ボネ−ト樹脂やポリエステル樹脂の
原料とした場合、溶剤への溶解性が低く、また他の樹脂
等との相溶性に乏しい実用性のない化合物であった。し
たがって、本発明は、上述のような難点が無く、且つ上
記の耐熱性等の要求される樹脂類の原料に好適な、新規
な芳香族ポリオール化合物とその製造方法を提供するこ
とにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、耐熱性をも
ち、且つ難燃性や靭性に優れた性能が期待される芳香族
ポリオール化合物を得るべく鋭意研究した結果、アゾメ
チン基含有多価ナフトール化合物が新規な化合物であっ
て、しかも上記の性能を満足すること、及び、新規なア
ゾメチン基含有多価ナフトール化合物がポリアミン化合
物とヒドロキシナフトアルデヒド化合物を反応させて得
られることを見出し、本発明に至った。
ち、且つ難燃性や靭性に優れた性能が期待される芳香族
ポリオール化合物を得るべく鋭意研究した結果、アゾメ
チン基含有多価ナフトール化合物が新規な化合物であっ
て、しかも上記の性能を満足すること、及び、新規なア
ゾメチン基含有多価ナフトール化合物がポリアミン化合
物とヒドロキシナフトアルデヒド化合物を反応させて得
られることを見出し、本発明に至った。
【０００５】即ち、本発明は、 １．一般式（１）で表わされるアゾメチン基含有多価ナ
フトール化合物、
フトール化合物、
【化５】 （式中Ｒ1〜Ｒ7のうち、少なくとも１つが水酸基であ
り、その他はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基であって、且つＸが２価の有機基を表
わす。） ２．一般式（２）または（３）で表されるアゾメチン基
含有多価ナフトール化合物、
り、その他はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基であって、且つＸが２価の有機基を表
わす。） ２．一般式（２）または（３）で表されるアゾメチン基
含有多価ナフトール化合物、
【化６】 （式中Ｒ1〜Ｒ7のうち、少なくとも１つが水酸基であ
り、その他はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基であって、且つＸが２価の有機基をあ
らわす。） ３．一般式（２）または（３）中のＸがアルキル基で置
換されてもよい２価のベンゼン環、アルキレン−ビスフ
ェニル基、またはアルキル基で置換されてもよい２価の
ナフタレン環である前記２記載のアゾメチン基含有多価
ナフトール化合物、 ４．下記構造式（４）で表されるアゾメチン基含有２価
ナフトール化合物、
り、その他はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基であって、且つＸが２価の有機基をあ
らわす。） ３．一般式（２）または（３）中のＸがアルキル基で置
換されてもよい２価のベンゼン環、アルキレン−ビスフ
ェニル基、またはアルキル基で置換されてもよい２価の
ナフタレン環である前記２記載のアゾメチン基含有多価
ナフトール化合物、 ４．下記構造式（４）で表されるアゾメチン基含有２価
ナフトール化合物、
【化７】 （式中、Ｙはアルキル基で置換されてもよい２価のベン
ゼン環、アルキレン−ビスフェニル基、またはアルキル
基で置換されてもよい２価のナフタレン環を表す。） ５．ポリアミン化合物（Ａ）とヒドロキシナフトアルデ
ヒド化合物（Ｂ）を反応させることを特徴とするアゾメ
チン基含有多価ナフトール化合物の製造方法、 ６．ポリアミン化合物（Ａ）が芳香族ジアミン化合物で
ある前記５記載の製造方法、 ７．ヒドロキシナフトアルデヒド化合物（Ｂ）が一般式
（５）で表される化合物である前記５または６記載の製
造方法、
ゼン環、アルキレン−ビスフェニル基、またはアルキル
基で置換されてもよい２価のナフタレン環を表す。） ５．ポリアミン化合物（Ａ）とヒドロキシナフトアルデ
ヒド化合物（Ｂ）を反応させることを特徴とするアゾメ
チン基含有多価ナフトール化合物の製造方法、 ６．ポリアミン化合物（Ａ）が芳香族ジアミン化合物で
ある前記５記載の製造方法、 ７．ヒドロキシナフトアルデヒド化合物（Ｂ）が一般式
（５）で表される化合物である前記５または６記載の製
造方法、
【化８】 （式中Ｒ1〜Ｒ7のうち、少なくとも１つが水酸基であ
り、その他が水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数５または６のシクロアルキル基、またはフェニル基
をあらわす。）を提供する。
り、その他が水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数５または６のシクロアルキル基、またはフェニル基
をあらわす。）を提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のアゾメチン基含有多価ナ
フトール化合物は、上記一般式（１）で表され、その具
体例としては、下記一般式（２）または（３）で表され
る化合物が挙げられる。
フトール化合物は、上記一般式（１）で表され、その具
体例としては、下記一般式（２）または（３）で表され
る化合物が挙げられる。
【化９】 （式中Ｒ1〜Ｒ7のうち、少なくとも１つが水酸基であ
り、その他はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基であって、且つＸが２価の有機基を表
す。）
り、その他はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基であって、且つＸが２価の有機基を表
す。）
【０００７】上記一般式（２）または（３）で表わされ
る化合物類の中でも、下記一般式（６ａ）〜（６ｇ）で
表わされる化合物類が好ましい。
る化合物類の中でも、下記一般式（６ａ）〜（６ｇ）で
表わされる化合物類が好ましい。
【化１０】 （式中、Ｒ8〜Ｒ17は、それぞれ独立に水酸基、水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、またはシ
クロアルシル基を表わし、またＹはアルキル基で置換さ
れてもよい２価のベンゼン環、アルキレン−ビスフェニ
ル基、またはアルキル基で置換されてもよい２価のナフ
タレン環を表す。）
子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、またはシ
クロアルシル基を表わし、またＹはアルキル基で置換さ
れてもよい２価のベンゼン環、アルキレン−ビスフェニ
ル基、またはアルキル基で置換されてもよい２価のナフ
タレン環を表す。）
【０００８】また、上記一般式（６ａ）〜（６ｇ）の中
でも、Ｒ8〜Ｒ17が水酸基、水素原子、フェニル基、ま
たはシクロへキシル基である下記一般式（７）〜（１
３）で表される化合物等が耐熱性の面から好ましい。
でも、Ｒ8〜Ｒ17が水酸基、水素原子、フェニル基、ま
たはシクロへキシル基である下記一般式（７）〜（１
３）で表される化合物等が耐熱性の面から好ましい。
【化１１】 （式中、Ｚは２価のベンゼン環、メチレン−ビスフェニ
ル基、２価のナフタレン環を表す。）
ル基、２価のナフタレン環を表す。）
【０００９】更に、本発明の多価ナフトール化合物とし
て下記構造式（１４）、または（１５）で表される化合
物が反応性、入手の容易さの点でとくに好ましい。
て下記構造式（１４）、または（１５）で表される化合
物が反応性、入手の容易さの点でとくに好ましい。
【化１２】
【００１０】次に、本発明のアゾメチン基含有多価ナフ
トール化合物の製造方法について説明する。本発明のア
ゾメチン基含有多価ナフトール化合物の製造方法は、必
要に応じて、反応溶剤中、ポリアミン化合物（Ａ）、例
えば、下記一般式（１６）
トール化合物の製造方法について説明する。本発明のア
ゾメチン基含有多価ナフトール化合物の製造方法は、必
要に応じて、反応溶剤中、ポリアミン化合物（Ａ）、例
えば、下記一般式（１６）
【化１３】 （式中、Ｘは２価の有機基である。）で表される化合物
とヒドロキシナフトアルデヒド化合物（Ｂ）、例えば、
下記一般式で表されるアルデヒド基含有多価ナフトール
化合物（５）とを脱水縮合反応させて得られることがで
きる。
とヒドロキシナフトアルデヒド化合物（Ｂ）、例えば、
下記一般式で表されるアルデヒド基含有多価ナフトール
化合物（５）とを脱水縮合反応させて得られることがで
きる。
【化１４】 （式中Ｒ1〜Ｒ7のうち、少なくとも１つが水酸基であ
り、その他がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基をあらわす。）
り、その他がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基をあらわす。）
【００１１】本発明によるアゾメチン基含有２価ナフト
ール化合物の製造において、上記一般式（１６）で表さ
れるジアミン化合物としては、１分子中に２個のアミン
基を含有するものであればよく、特に限定されるもので
はないが、例えば、３,３'−ジメチル−４,４'−ジアミ
ノビフェニル、４,６−ジメチル−ｍ−フェニレンジア
ミン、２,５−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２,
４−ジアミノメシチレン、４,４'−メチレンジ−ｏ−ト
ルイジン，４,４'−メチレンジ−２，６−キシリジン、
４,４'−メチレン−２,６−ジエチルアニリン、２,４−
トルエンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェ
ニレンジアミン、４,４'−ジアミノジフェニルプロパ
ン、３,３'−ジアミノジフェニルプロパン、４,４'−ジ
アミノジフェニルエタン、３,３'−ジアミノジフェニル
エタン、４,４'−ジアミノジフェニルメタン、３,３'−
ジアミノジフェニルメタン、４,４'−ジアミノジフェニ
ルスルフィド、３,３'−ジアミノジフェニルスルフィ
ド、４,４'−ジアミノジフェニルスルフォン、３,３'−
ジアミノジフェニルスルフォン、４,４'−ジアミノジフ
ェニルエ−テル、３,３'−ジアミノジフェニルエ−テ
ル、ベンジジン、３,３'−ジアミノビフェニル、３,３'
−ジメチル−４,４'−ジアミノビフェニル、３,３'−ジ
メトキシベンジジン、ビス（ｐ−アミノシクロヘキシ
ル）メタン、ビス（ｐ−アミノ−ｔ−ブチルフェニル）
エ−テル、ビス（ｐ−メチルアミノペンチル）ベンゼ
ン、ｐ−ビス（２−メチル−４−アミノペンチル）ベン
ゼン、１,５−ジアミノナフタレン、１,４−ジアミノナ
フタレン、２,６−ジアミノナフタレン、２,４−ビス
（アミノ−ｔ−ブチル）トルエン、２,４−ジアミノト
ルエン、ｍ−キシレン−２,５−ジアミン、ｐ−キシレ
ン−２,５−ジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−
キシリレンジアミン、２,６−ジアミノピリジン、２,５
−ジアミノピリジン、２,５−ジアミノ−１,３,４−オ
キサジアゾ−ル、１,４−ジアミノシクロヘキサン、エ
チレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、２,５−ジメ
チルヘキサメチレンジアミン、３−メトキシヘキサメチ
レンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、２,５−ジメ
チルヘプタメチレンジアミン、３−メチルヘプタメチレ
ンジアミン、４,４−ジメチルヘプタメチレンジアミ
ン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、
５−メチルノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミ
ン、１,３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、
２,２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン、１,３−ビス（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン、ビス−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ルスルフォン、ビス−４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニルスルフォンなどを挙げることができる。
ール化合物の製造において、上記一般式（１６）で表さ
れるジアミン化合物としては、１分子中に２個のアミン
基を含有するものであればよく、特に限定されるもので
はないが、例えば、３,３'−ジメチル−４,４'−ジアミ
ノビフェニル、４,６−ジメチル−ｍ−フェニレンジア
ミン、２,５−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２,
４−ジアミノメシチレン、４,４'−メチレンジ−ｏ−ト
ルイジン，４,４'−メチレンジ−２，６−キシリジン、
４,４'−メチレン−２,６−ジエチルアニリン、２,４−
トルエンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェ
ニレンジアミン、４,４'−ジアミノジフェニルプロパ
ン、３,３'−ジアミノジフェニルプロパン、４,４'−ジ
アミノジフェニルエタン、３,３'−ジアミノジフェニル
エタン、４,４'−ジアミノジフェニルメタン、３,３'−
ジアミノジフェニルメタン、４,４'−ジアミノジフェニ
ルスルフィド、３,３'−ジアミノジフェニルスルフィ
ド、４,４'−ジアミノジフェニルスルフォン、３,３'−
ジアミノジフェニルスルフォン、４,４'−ジアミノジフ
ェニルエ−テル、３,３'−ジアミノジフェニルエ−テ
ル、ベンジジン、３,３'−ジアミノビフェニル、３,３'
−ジメチル−４,４'−ジアミノビフェニル、３,３'−ジ
メトキシベンジジン、ビス（ｐ−アミノシクロヘキシ
ル）メタン、ビス（ｐ−アミノ−ｔ−ブチルフェニル）
エ−テル、ビス（ｐ−メチルアミノペンチル）ベンゼ
ン、ｐ−ビス（２−メチル−４−アミノペンチル）ベン
ゼン、１,５−ジアミノナフタレン、１,４−ジアミノナ
フタレン、２,６−ジアミノナフタレン、２,４−ビス
（アミノ−ｔ−ブチル）トルエン、２,４−ジアミノト
ルエン、ｍ−キシレン−２,５−ジアミン、ｐ−キシレ
ン−２,５−ジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−
キシリレンジアミン、２,６−ジアミノピリジン、２,５
−ジアミノピリジン、２,５−ジアミノ−１,３,４−オ
キサジアゾ−ル、１,４−ジアミノシクロヘキサン、エ
チレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、２,５−ジメ
チルヘキサメチレンジアミン、３−メトキシヘキサメチ
レンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、２,５−ジメ
チルヘプタメチレンジアミン、３−メチルヘプタメチレ
ンジアミン、４,４−ジメチルヘプタメチレンジアミ
ン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、
５−メチルノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミ
ン、１,３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、
２,２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン、１,３−ビス（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン、ビス−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ルスルフォン、ビス−４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニルスルフォンなどを挙げることができる。
【００１２】上記のジアミン類の中でも、一般式（１
６）中のＸがアルキル基で置換されていてもよい２価の
芳香族基であることが、耐熱性の面から、４,４'−ジア
ミノジフェニルプロパン、３,３'−ジアミノジフェニル
プロパン、４,４'−ジアミノジフェニルエタン、３,３'
−ジアミノジフェニルエタン、４,４'−ジアミノジフェ
ニルメタン、３,３'−ジアミノジフェニルメタン、４,
４'−ジアミノジフェニルエ−テル、３,３'−ジアミノ
ジフェニルエ−テル、１,５−ジアミノナフタレン、１,
４−ジアミノナフタレン、２,６−ジアミノナフタレン
が好ましい。その中でもさらに、４,４'−ジアミノジフ
ェルメタンとジアミノナフタレンが、反応性、コストの
点からより好ましい。上記のジアミンは、単独で用いて
も良く、２種類以上を組み合わせて用いても良い。
６）中のＸがアルキル基で置換されていてもよい２価の
芳香族基であることが、耐熱性の面から、４,４'−ジア
ミノジフェニルプロパン、３,３'−ジアミノジフェニル
プロパン、４,４'−ジアミノジフェニルエタン、３,３'
−ジアミノジフェニルエタン、４,４'−ジアミノジフェ
ニルメタン、３,３'−ジアミノジフェニルメタン、４,
４'−ジアミノジフェニルエ−テル、３,３'−ジアミノ
ジフェニルエ−テル、１,５−ジアミノナフタレン、１,
４−ジアミノナフタレン、２,６−ジアミノナフタレン
が好ましい。その中でもさらに、４,４'−ジアミノジフ
ェルメタンとジアミノナフタレンが、反応性、コストの
点からより好ましい。上記のジアミンは、単独で用いて
も良く、２種類以上を組み合わせて用いても良い。
【００１３】本発明に用いる式（４）で表わされるヒド
ロキシナフトアルデヒド化合物類としては、１分子中に
１個以上の水酸基と１個以上のアルデヒド基を含有する
ナフタレン化合物であればよく、特に限定されるもので
はないが、例示するならば、構造式（１７）〜（２３）
ロキシナフトアルデヒド化合物類としては、１分子中に
１個以上の水酸基と１個以上のアルデヒド基を含有する
ナフタレン化合物であればよく、特に限定されるもので
はないが、例示するならば、構造式（１７）〜（２３）
【化１５】 で表される化合物が挙げられる。そのなかでも入手の容
易さ、反応性から考えると、上記の構造式（１７）およ
び（１８）で表されるヒドロキシナフトアルデヒド類が
特に好ましい。
易さ、反応性から考えると、上記の構造式（１７）およ
び（１８）で表されるヒドロキシナフトアルデヒド類が
特に好ましい。
【００１４】上記のポリアミン化合物とヒドロキシナフ
トアルデヒド化合物と反応において、ヒドロキシナフト
アルデヒド化合物は、ポリアミン化合物１モルに対し
て、通常、０．３〜５．０モルの範囲で用いるが、収率
を考慮すると、１．８〜２．２モルの範囲が好ましい。
トアルデヒド化合物と反応において、ヒドロキシナフト
アルデヒド化合物は、ポリアミン化合物１モルに対し
て、通常、０．３〜５．０モルの範囲で用いるが、収率
を考慮すると、１．８〜２．２モルの範囲が好ましい。
【００１５】上記のポリアミン化合物とヒドロキシナフ
トアルデヒド化合物との反応において、必要に応じて、
反応溶剤を用いてもかまわない。反応溶剤を用いる場
合、例えば、脂肪族アルコ−ル、芳香族炭化水素又はこ
れらの混合溶剤が用いられる。脂肪族アルコ−ルとして
は、用いる反応原料、得られる生成物の溶解度、反応条
件、反応の経済性等を考慮して、メタノ−ル、エタノ−
ル、イソプロピルアルコ−ル、ｎ−プロピルアルコ−
ル、ｔ−ブチルアルコ−ル、イソブチルアルコ−ル、ｎ
−ブチルアルコ−ル等を挙げることができる、また、芳
香族炭化水素溶剤としては、例えば、トルエン、キシレ
ン、クメン等を挙げることができる。このような溶剤
は、通常、用いるポリアミン化合物とヒドロキシナフト
アルデヒド化合物の合計１００重量部に対して、２０〜
５００重量部の範囲で用いられるが、これに限定される
ものではない。
トアルデヒド化合物との反応において、必要に応じて、
反応溶剤を用いてもかまわない。反応溶剤を用いる場
合、例えば、脂肪族アルコ−ル、芳香族炭化水素又はこ
れらの混合溶剤が用いられる。脂肪族アルコ−ルとして
は、用いる反応原料、得られる生成物の溶解度、反応条
件、反応の経済性等を考慮して、メタノ−ル、エタノ−
ル、イソプロピルアルコ−ル、ｎ−プロピルアルコ−
ル、ｔ−ブチルアルコ−ル、イソブチルアルコ−ル、ｎ
−ブチルアルコ−ル等を挙げることができる、また、芳
香族炭化水素溶剤としては、例えば、トルエン、キシレ
ン、クメン等を挙げることができる。このような溶剤
は、通常、用いるポリアミン化合物とヒドロキシナフト
アルデヒド化合物の合計１００重量部に対して、２０〜
５００重量部の範囲で用いられるが、これに限定される
ものではない。
【００１６】上記のポリアミン化合物とヒドロキシナフ
トアルデヒド化合物との反応は、通常、２０〜２００
℃、好ましくは、５０〜１５０℃の温度にて、攪拌しな
がら２〜５０時間程度、通常は５〜２４時間程度おこな
えばよい。
トアルデヒド化合物との反応は、通常、２０〜２００
℃、好ましくは、５０〜１５０℃の温度にて、攪拌しな
がら２〜５０時間程度、通常は５〜２４時間程度おこな
えばよい。
【００１７】上記の反応終了後、目的物質が結晶化して
析出している場合は、得られた反応混合物を濾別して、
次いで適当な有機溶剤、例えば、メタノ−ル、エタノ−
ル、アセトン、トルエン、ジオキサン、ヘキサンなどを
用いて洗浄精製した後に、乾燥させることによって、目
的のアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物を得ること
ができる。また目的物質が溶解している場合は、反応溶
媒を濃縮して得られた粗物質を再沈殿或いは再結晶など
で精製することによって、目的のアゾメチン基含有多価
ナフトール化合物を得ることができる。
析出している場合は、得られた反応混合物を濾別して、
次いで適当な有機溶剤、例えば、メタノ−ル、エタノ−
ル、アセトン、トルエン、ジオキサン、ヘキサンなどを
用いて洗浄精製した後に、乾燥させることによって、目
的のアゾメチン基含有４価フェノ−ル化合物を得ること
ができる。また目的物質が溶解している場合は、反応溶
媒を濃縮して得られた粗物質を再沈殿或いは再結晶など
で精製することによって、目的のアゾメチン基含有多価
ナフトール化合物を得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を挙げて以下に本発明を説明す
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
【００１９】実施例１ 撹拌装置と加熱装置が付いた５００ミリリットル四つ口
フラスコに，４，４´−ジアミノジフェニルメタン９．
９ｇ（０．０５モル）と構造式（１７）であらわされる
２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド１７．２ｇ
（０．１モル）とイソプロピルアルコール２００ｇを仕
込み，窒素ガスを流しながら，還留状態まで加熱して，
２０時間撹拌を続けた。反応終了後，イソプロピルアル
コールをエバポレーターで蒸留除去して結晶を得た。そ
の結晶をアセトンで繰り返し洗浄することにより下記構
造式（２４）で表される化合物２０．１ｇを得た。元素
分析はＣ％；Ｈ％；Ｎ％＝82.02；5.33；5.46（理論値
82.98；5.17；5.53）と良好な一致を示した。赤外吸収
スペクトル（KBr）は，1625cm-1付近にアゾメチン基特
有なピークと3200〜3500cm-1付近に水酸基特有なピーク
が観察された。
フラスコに，４，４´−ジアミノジフェニルメタン９．
９ｇ（０．０５モル）と構造式（１７）であらわされる
２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド１７．２ｇ
（０．１モル）とイソプロピルアルコール２００ｇを仕
込み，窒素ガスを流しながら，還留状態まで加熱して，
２０時間撹拌を続けた。反応終了後，イソプロピルアル
コールをエバポレーターで蒸留除去して結晶を得た。そ
の結晶をアセトンで繰り返し洗浄することにより下記構
造式（２４）で表される化合物２０．１ｇを得た。元素
分析はＣ％；Ｈ％；Ｎ％＝82.02；5.33；5.46（理論値
82.98；5.17；5.53）と良好な一致を示した。赤外吸収
スペクトル（KBr）は，1625cm-1付近にアゾメチン基特
有なピークと3200〜3500cm-1付近に水酸基特有なピーク
が観察された。
【化１６】
【００２０】実施例２ ４，４´−ジアミノジフェニルメタンを１，５−ジアミ
ノナフタレン７．９ｇ（０．０５モル）に代えた以外
は，実施例１と同様にして下記構造式（２５）で表され
る化合物１９．６ｇを得た。元素分析はＣ％；Ｈ％；Ｎ
％＝82.99；4.86；5.88（理論値 82.38；4.75；6.00）
と良好な一致を示した。赤外吸収スペクトル（KBr）
は，1615cm-1付近にアゾメチン基特有なピークと3200〜
3500cm-1付近に水酸基特有なピークが観察された。
ノナフタレン７．９ｇ（０．０５モル）に代えた以外
は，実施例１と同様にして下記構造式（２５）で表され
る化合物１９．６ｇを得た。元素分析はＣ％；Ｈ％；Ｎ
％＝82.99；4.86；5.88（理論値 82.38；4.75；6.00）
と良好な一致を示した。赤外吸収スペクトル（KBr）
は，1615cm-1付近にアゾメチン基特有なピークと3200〜
3500cm-1付近に水酸基特有なピークが観察された。
【化１７】
【００２１】
【発明の効果】本発明による新規なアゾメチン基含有多
価ナフトール化合物を原料として用いて、種々の反応に
よって、種々の有機高分子材料を誘導することができ
る。例えば、アゾメチン基を含有する２価ナフトール化
合物は、例えば、耐熱性や難燃性や靭性に優れた半導体
封止材やプリント配線基板やレジストインキなどに使用
されるエポキシ樹脂組成物に使用されるエポキシ樹脂の
原料、或いはエポキシ樹脂硬化剤として使用することが
できる。またこれで得られたエポキシ樹脂は、アクリレ
−ト化することによって、アゾメチン基を含有したエポ
キシアクリレ−ト樹脂とすることができる。またビスフ
ェノ−ルＡ型エポキシ樹脂などに、このアゾメチン基含
有多価ナフトール化合物を付加反応させて、耐熱性や難
燃性に優れるアゾメチン基含有変性エポキシ樹脂を得る
ことができる。
価ナフトール化合物を原料として用いて、種々の反応に
よって、種々の有機高分子材料を誘導することができ
る。例えば、アゾメチン基を含有する２価ナフトール化
合物は、例えば、耐熱性や難燃性や靭性に優れた半導体
封止材やプリント配線基板やレジストインキなどに使用
されるエポキシ樹脂組成物に使用されるエポキシ樹脂の
原料、或いはエポキシ樹脂硬化剤として使用することが
できる。またこれで得られたエポキシ樹脂は、アクリレ
−ト化することによって、アゾメチン基を含有したエポ
キシアクリレ−ト樹脂とすることができる。またビスフ
ェノ−ルＡ型エポキシ樹脂などに、このアゾメチン基含
有多価ナフトール化合物を付加反応させて、耐熱性や難
燃性に優れるアゾメチン基含有変性エポキシ樹脂を得る
ことができる。
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（１）で表わされるアゾメチン基
含有多価ナフトール化合物。 【化１】 （式中Ｒ1〜Ｒ7のうち、少なくとも１つが水酸基であ
り、その他はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基であって、且つＸが２価の有機基を表
わす。） - 【請求項２】 一般式（２）または（３）で表されるア
ゾメチン基含有多価ナフトール化合物。 【化２】 （式中Ｒ1〜Ｒ7のうち、少なくとも１つが水酸基であ
り、その他はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基であって、且つＸが２価の有機基を表
わす。） - 【請求項３】 一般式（２）または（３）中のＸがアル
キル基で置換されてもよい２価のベンゼン環、アルキレ
ン−ビスフェニル基、またはアルキル基で置換されても
よい２価のナフタレン環である請求項２記載のアゾメチ
ン基含有多価ナフトール化合物。 - 【請求項４】 下記構造式（４）で表されるアゾメチン
基含有２価ナフトール化合物。 【化３】 （式中、Ｙはアルキル基で置換されてもよい２価のベン
ゼン環、アルキレン−ビスフェニル基、またはアルキル
基で置換されてもよい２価のナフタレン環を表す。） - 【請求項５】 ポリアミン化合物（Ａ）とヒドロキシナ
フトアルデヒド化合物（Ｂ）を反応させることを特徴と
するアゾメチン基含有多価ナフトール化合物の製造方
法。 - 【請求項６】 ポリアミン化合物（Ａ）が芳香族ジアミ
ン化合物である請求項５記載の製造方法。 - 【請求項７】 ヒドロキシナフトアルデヒド化合物
（Ｂ）が一般式（５）で表される化合物である請求項５
または６記載の製造方法。 【化４】 （式中Ｒ1〜Ｒ7のうち、少なくとも１つが水酸基であ
り、その他はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数５または６のシクロアルキル基、
またはフェニル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000350917A JP2002155038A (ja) | 2000-11-17 | 2000-11-17 | 多価ナフトール化合物とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000350917A JP2002155038A (ja) | 2000-11-17 | 2000-11-17 | 多価ナフトール化合物とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002155038A true JP2002155038A (ja) | 2002-05-28 |
Family
ID=18824063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000350917A Pending JP2002155038A (ja) | 2000-11-17 | 2000-11-17 | 多価ナフトール化合物とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002155038A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105061642A (zh) * | 2015-07-28 | 2015-11-18 | 重庆大学 | 含脂肪链片段的萘酚类光敏剂及其合成与应用 |
-
2000
- 2000-11-17 JP JP2000350917A patent/JP2002155038A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105061642A (zh) * | 2015-07-28 | 2015-11-18 | 重庆大学 | 含脂肪链片段的萘酚类光敏剂及其合成与应用 |
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|---|---|---|---|
| RD01 | Notification of change of attorney |
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