JP2002105338A - 抗微生物活性を有する、フェノール性物質と無機物質との混合物 - Google Patents

抗微生物活性を有する、フェノール性物質と無機物質との混合物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 プラスチックス用の新規な抗微生物剤の混合
物を提供する。 【解決手段】 プラスチックフィルム、繊維及び物品
は、特定のフェノール性及び無機抗微生物剤の組み合わ
せを用いて、長期間の抗微生物活性を与えられる。抗微
生物活性を有するプラスチックフィルム、繊維及び物品
は、退色に対する優れた耐性を示し、高温で加工され
得、且つ野外暴露の際に、とりわけ紫外線に暴露される
際に、物理的性質を維持する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、基材樹脂に混入さ
れる場合に優れた抗微生物活性を示すフェノール性化合
物と無機化合物との組み合わせであって、その混合物が
何れかのみの使用に伴う負の効果を示さない組み合わせ
に関するものである。このような樹脂から種々の方法で
製造されるプラスチック物品は、長期間の抗微生物活性
を与えられ、且つ退色に対する優れた耐性、及びとりわ
け、紫外線照射への暴露における物理的特性の維持を示
す。
【0002】
【従来の技術】トリクロサン(Triclosan) 又は商標名イ
ルガガード(Irgaguard) ,チバ・スペシャルティ・ケミ
カルズ社(Ciba Specialty Chemicals Inc.) 製,2,
4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエ
ーテルは、プラスチック用途のための既知の抗微生物剤
である。それは、多数のグラム−陽性及びグラム−陰性
バクテリアに対して、高い活性を有していることが知ら
れている。それは、原料として、又はマスターバッチを
介して、種々のポリマー基材、例えばLDPE、HDP
E、MDPE、PP、ABS、SAN、PS、ポリアク
リレート、PMMA、ポリアミド、ポリエステル、PV
C、ラテックス、PUR、TPU、UP、UF等に混入
することができる。商標名イルガガード(Irgaguard)
は、プラスチック物品の表面で高い活性を示し、そして
前記活性は、プラスチック物品を繰り返し洗浄した後も
残る。更に、商標名イルガガード(Irgaguard) は、良好
な毒性プロファイルを有している。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】商標名イルガガード(I
rgaguard) の不利益は、それを用いて形成されるプラス
チック物品が耐候に際して強い退色を示すことである。
例えば、商標名イルガガード(Irgaguard) を含むポリプ
ロピレン試料は、63℃,035W/m2 のキセノン・
アーク・ウェザロメーター中で、数時間以内に退色す
る。更に、250℃よりも高い温度での加工は、商標名
イルガガード(Irgaguard) の揮発性に起因して問題があ
る。
【0004】銀をベースとする材料、例えばコロイド状
銀、硝酸銀、硫酸銀、塩化銀、銀錯体及び銀イオンを含
むゼオライトは、プラスチック物品用の既知の抗微生物
剤である。銀化合物は微生物に対する高い活性を示し、
そしてそれらは良好な毒性プロファイルを有している。
銀化合物を用いると、高い加工温度(300℃よりも高
い温度)が可能である。
【0005】銀をベースとする抗微生物剤の不利益は、
それらを含むプラスチック物品が耐候に際してしばしば
退色を示し、そして前記物品の表面上の活性が、繰り返
し洗浄後にしばしば失われることである。
【0006】驚くべきことに、特定のフェノール性物質
と特定の無機物質との組み合わせは、プラスチック物品
中で商標名イルガガード(Irgaguard) 又は銀をベースと
する抗微生物剤単独の何れかを使用する場合の不利益を
避けると同時に、物品に優秀な長期間の抗微生物活性を
付与することが判った。
【0007】本発明の目的は、プラスチックス用途のた
めの新規な抗微生物剤の混合物を提供することである。
【0008】本発明の別の目的は、抗微生物活性を有
し、更に退色に対する優れた耐性を示し、高温で加工さ
れ得、且つ耐候の際に、とりわけ紫外線に暴露される際
に、物理的特性を維持するプラスチック物品又はフィル
ムを提供することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は、a)次式
(I):
【化2】 〔式中、nは0又は1を表わし、R1 及びR2 は水素原
子又は塩素原子を表わし、R3 は水素原子又はヒドロキ
シル基を表わし、R4 ,R5 及びR6 は水素原子又は塩
素原子を表わし、R7 はヒドロキシル基を表わし、そし
てXは−O−基又は−CH2 −基を表わす〕で表わされ
る少なくとも1種のフェノール性抗微生物化合物、並び
に b)酸化亜鉛、銅及び銅化合物、銀、コロイド状銀、硝
酸銀、硫酸銀、塩化銀、銀錯体、金属含有ゼオライト及
び表面が変性された金属含有ゼオライトからなる群から
選択される少なくとも1種の無機抗微生物化合物からな
り、そして成分a):成分b)の比率が約1:9ないし
約9:1からなる、プラスチックス用途のための抗微生
物剤の新規な混合物に関するものである。
【0010】
【発明の実施の形態】成分a)の好ましいフェノール性
抗微生物化合物は、o−ベンジル−フェノール、2−ベ
ンジル−4−クロロ−フェノール、2,4,4’−トリ
クロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル、4,
4’−ジクロロ−2−ヒドロキシジフェニルエーテル、
5−クロロ−2−ヒドロキシ−ジフェニル−メタン、モ
ノ−クロロ−o−ベンジル−フェノール、2,2’−メ
チレンビス−(4−クロロ−フェノール)及び2,4,
6−トリクロロフェノールである。
【0011】成分a)の最も好ましいフェノール性抗微
生物化合物は、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒド
ロキシジフェニルエーテル及び4,4’−ジクロロ−2
−ヒドロキシジフェニルエーテルである。
【0012】とりわけ重要なものは、前記無機抗微生物
化合物が、金属含有ゼオライト又は表面が変性された金
属含有ゼオライトである、プラスチックス用途のための
抗微生物剤の混合物である。
【0013】成分b)の金属含有ゼオライトは、例え
ば、アメリカ合衆国特許第4775585号,同第49
11898号,同第4911899号及び同第6071
542号に記載されているようなものであり、これらの
開示は、参照として本文中に取り込まれている。ゼオラ
イトは、通常、三次元的に成長した骨格構造を有するア
ルミノシリケートであり、そして通常、塩基としてAl
2 3 が記載されたxM 2/n O・Al2 3 ・ySiO
2 ・zH2 O(式中、Mはイオン交換可能な金属イオン
を表し、これは通常一価又は二価金属のイオンであり;
nは金属の原子価に対応し;xは金属酸化物の係数を表
し;yはシリカの係数を表し;そしてzは結晶水の数を
表す)により表される。本発明のゼオライトは、少なく
とも150m2 /gの比表面積を有している。
【0014】金属含有ゼオライトで使用する抗バクテリ
ア金属は、銀、銅、亜鉛、水銀、錫、鉛、ビスマス、カ
ドミウム、クロム、コバルト、ニッケル、ジルコニウ
ム、又は前記金属の2種又はそれより多くの組み合わせ
を包含する。好ましいものは、銀、銅、亜鉛及びジルコ
ニウム又はそれらの組み合わせである。とりわけ好まし
い金属は、銀単独、或いは銀と銅,亜鉛又はジルコニウ
ムとの組み合わせである。
【0015】成分b)の特に好ましい金属含有ゼオライ
トは、アメリカ合衆国特許第6071542号に基づ
く、表面が変性された金属含有ゼオライトである。
【0016】とりわけ重要な成分b)の無機抗微生物化
合物は、金属が銀、及び銀と銅,亜鉛又はジルコニウム
との組み合わせからなる群から選択される、表面が変性
された金属含有ゼオライトである。
【0017】とりわけ好ましいものは、成分a)が2,
4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエ
ーテルであり、成分b)の無機抗微生物化合物が、表面
が変性された銀含有ゼオライトである抗微生物剤の混合
物である。用語”銀含有”は、銀と、他の金属例えば亜
鉛,銅及びジルコニウムとの組み合わせを包含する。BA
CTEKILLER BM-102GA(鐘紡社製)は、アメリカ合衆国特
許第6071542号に基づく、表面が変性された銀含
有ゼオライトである。
【0018】ゼオライトに加えて、抗バクテリア金属、
例えば銀、銀化合物及び銀錯体は、他の不活性材料、例
えばSiO2 ,TiO2 及びガラス上に支持され得るこ
とが予想される。
【0019】成分a)及びb)からなる新規な抗微生物
剤の混合物は、プラスチック樹脂がフィルムのブロー、
回転成形、繊維紡糸等のような製造過程に付される前
に、プラスチック樹脂に混入されてよい。成分a)及び
b)からなる混合物は、例えば高温のような要求される
加工条件、例えば200℃よりも高い温度に設定するこ
とを可能にする。
【0020】成分a)及びb)からなる本発明の抗微生
物剤の混合物を含むプラスチックフィルム、繊維及び物
品は、野外暴露に適する;それらは、屋外暴露及び紫外
線分解に耐性がある。
【0021】成分a)及びb)からなる抗微生物剤の混
合物は、良好な長期間活性及び良好な毒性プロファイル
を示す。
【0022】トリクロサン(Triclosan) を含むプラスチ
ック試料は、野外暴露に晒された場合、非常に短時間で
強い退色を生じる。成分a)及びb)からなる本発明の
組成物を含むプラスチック試料は、最小の色変化のみを
示す。
【0023】トリクロサン(Triclosan) を含むプラスチ
ック試料は、低下した光安定性を示す。成分a)及び
b)からなる本発明の組成物を含むプラスチック試料
は、抗微生物剤を含まない対照製剤と同等の物理的特性
を示す。
【0024】本発明のプラスチックフィルム、繊維及び
物品は、都合良くは、表面上で長期間の衛生活性が必要
とされる用途、例えば、医療機器、手すり、ドアの取手
等に用いられる。本発明のプラスチックフィルム、繊維
及び物品は、例えば、病院、家庭内、公共の研究機関、
換気系、空気浄化及び空気調整系、並びに廃棄物処理系
で使用される。本発明の抗微生物剤の混合物が中に混入
されていてよい、屋外暴露に晒されるプラスチック物品
は、例えば、廃棄容器、水泳プール設備、野外ブランコ
装置、滑り台等、並びにスタジアムの座席である。
【0025】本発明のプラスチックフィルム、繊維及び
物品は、表面での高い抗微生物活性を示す。この抗微生
物活性は、繰り返し洗浄後も残る。
【0026】本発明の組成物、プラスチックフィルム、
繊維及び物品、すなわち、ポリマー基材には、1種又は
それより多くの下記の添加剤も配合されてよい。
【0027】1.酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェノー
ル、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジ第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6
−ジ第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−
ジ第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジ
シクロペンチル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メ
チルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,
4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ第
三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖が直鎖
状又は分岐鎖状であるノニルフェノール、例えば、2,
6−ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチ
ル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノ
ール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデ
シ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−
(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール及び
それらの混合物。
【0028】1.2.アルキルチオメチルフェノール 例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メ
チルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−
エチルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4
−ノニルフェノール。
【0029】1.3.ヒドロキノン及びアルキル化ヒド
ロキノン 例えば、2,6−ジ第三ブチル−4−メトキシフェノー
ル、2,5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第
三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オク
タデシルオキシフェノール、2,6−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、2,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニ
ソール、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニソ
ール、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル
ステアレート、ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)アジペート。
【0030】1.4.トコフェロール 例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ
−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混
合物(ビタミンE)。
【0031】1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチル
フェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−
3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第
三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビ
ス(3,6−ジ第二アミルフェノール)、4,4’−ビ
ス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジス
ルフィド。
【0032】1.6.アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4
−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチ
レンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチ
ル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチ
レンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,
2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチ
ルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三
ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチ
レンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−
ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,
4’−メチレンビス(2,6−ジ第三ブチルフェノー
ル)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6
−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコール−ビス[3,3−
ビス(3’−第三ブチル−4’ーヒドロキシフェニル)
ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ
−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス
[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニ
ル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル
−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプ
トブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
【0033】1.7.O−,N−及びS−ベンジル化合
例えば、3,5,3’,5’−テトラ第三ブチル−4,
4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−
ジ第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ア
ミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド、イソオクチル−3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【0034】1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート 例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ第
三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオ
クタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプ
トエチル−2,2−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,
1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2
−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)マロネート。
【0035】1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物 例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベ
ンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベ
ンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
【0036】1.10.トリアジン化合物 例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−
1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメ
ルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチ
ル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
【0037】1.11.ベンジルホスホネート 例えば、ジメチル2,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル3,5−ジ第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデ
シル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホ
スホネート、ジオクタデシル5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノ
エチルエステルのカルシウム塩。
【0038】1.12.アシルアミノフェノール 例えば、4−ヒドロキシラウリン酸アニリド、4−ヒド
ロキシステアリン酸アニリド、オクチルN−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメ
ート。
【0039】1.13.β−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と以下の一価又
は多価アルコールとのエステル アルコールの例:メタノール、エタノール、n−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6
−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレー
ト、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、
3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7
−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0040】1.14.β−(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と以下の
一価又は多価アルコールとのエステル アルコールの例:メタノール、エタノール、n−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6
−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレー
ト、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、
3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7
−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、3,9
−ビス[2−{3−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1
−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサ
スピロ[5.5]ウンデカン。
【0041】1.15.β−(3,5−ジシクロシクロ
ヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と以
下の一価又は多価アルコールとのエステル アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒ
ドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノー
ル、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチ
ル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ
[2.2.2]オクタン。
【0042】1.16.3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル酢酸と以下の一価又は多価アルコール
とのエステル アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒ
ドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノー
ル、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチ
ル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ
[2.2.2]オクタン。
【0043】1.17.β−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド 例えば、N,N’−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミド、N,N’−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ド、N,N’−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−
ビス[2−(3−[3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミ
ド〔ユニロイヤル(Uniroyal)社から提供される商標名ナ
ウガード(Naugard) XL−1〕。
【0044】1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
【0045】1.19.アミン系酸化防止剤 例えば、N,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジ
アミン、N,N’−ジ第二ブチル−p−フェニレンジア
ミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−
p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル
−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、
N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレ
ンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニ
レンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレン
ジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェ
ニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−
p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチ
ル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−
(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニ
レンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−
p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファ
モイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,
N’−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェ
ニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプ
ロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチ
ルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナ
フチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オ
クチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ第三オ
クチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノ
ール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイル
アミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノー
ル、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4
−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチル−
4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジア
ミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニル
メタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’
−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メ
チルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニ
ルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス
[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミ
ン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミ
ン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノ
ニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル
化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジア
ルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミン
の混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニ
ルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチ
ル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、
モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェ
ノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オク
チルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジ
ン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジ
アミノブテ−2−エン。
【0046】2.紫外線吸収剤及び光安定剤 2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ第三ブ
チル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ第三ブ
チル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾ
トリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロ
キシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル
−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2
−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ第三ア
ミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジ
ル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’
−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)
−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブ
チル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カル
ボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−ク
ロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−
2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエ
チル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2
−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2
−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−
5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−
5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニル
エチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ
ール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’
−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−
第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオク
チルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾ
ール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3
−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2
−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−
(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシ
フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレン
グリコール300とのエステル交換生成物;次式:[R
−CH2 CH2 −COO−CH2 CH2 −]2 (式中、
Rは3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H
−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル基を表わす)
で表わされる化合物、2−[2’−ヒドロキシ−3’−
(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾー
ル;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3
−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベ
ンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
【0047】2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチル
オキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−
ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び
2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
【0048】2.3.置換及び非置換安息香酸エステル 例えば、4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾ
イル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
2,4−ジ第三ブチルフェニル3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシ
ル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト、2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニル3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0049】2.4.アクリレート 例えば、エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリ
レート、イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル
−アクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメー
ト、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシン
ナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキ
シシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メト
キシシンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0050】2.5.ニッケル化合物 例えば、2,2’−チオビス[4−(1,1,3,3−
テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、例
えば1:1又は1:2錯体であって、n−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミン若しくはN−シクロヘキシル
ジエタノールアミンのような付加的な配位子を伴うもの
又は伴わないもの、ニッケルジブチルジチオカルバメー
ト;モノアルキルエステル、例えば4−ヒドロキシ−
3,5−ジ第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル若し
くはエチルエステルのニッケル塩;ケトキシム、例えば
2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケト
キシムのニッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル
−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、
他の配位子を伴うもの又は伴わないもの。
【0051】2.6.立体障害性アミン 例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバ
ケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)n−ブチル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)
−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸との縮合生成物、N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘ
キサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,
6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖状又は
環状縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラ
キス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレー
ト、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,
3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾ
イル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−
ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−
3,5−ジ第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−
オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシ
ネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モ
ルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との直鎖状又は環状縮合生成物、2−クロロ−4,6−
ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2
−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生
成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ
−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−
1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプ
ロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−
3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,
3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジ
オン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピヘリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、
3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4
−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペラジンとの混合物、N,
N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシル
アミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンと
の縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミ
ノ)エタン及び2,4,6−トリクロロ−1,3,5−
トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジンの縮合生成物〔CAS Re
g.No[136504-96-6 ]〕;1,6−ヘキサンジアミ
ン及び2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジ
ン並びにN,N−ジブチルアミン及び4−ブチルアミノ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成
物〔CAS Reg.No[192268-64-7 ]〕;N−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルス
クシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テト
ラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−
スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチ
ル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジア
ザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカンとエピクロロ
ヒドリンとの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニ
ル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’
−ビスホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエ
ステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]
シロキサン、無水マレイン酸−α−オレフィンコポリマ
ーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリ
ジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミ
ノピペリジンとの反応生成物。
【0052】立体障害アミンは、成分I−a),I−
b),I−c),I−d),I−e),I−f),I−
g),I−h),I−i),I−j),I−k)又はI
−l)としてGB−A−2301106に記載された化
合物の一つ、特に前記GB−A−2301106の第6
8頁ないし第73頁に列挙された光安定剤1−a−1,
1−a−2,1−b−1,1−c−1,1−d−1,1
−d−2,1−d−3,1−e−1,1−f−1,1−
g−1,1−g−2又は1−k−1であってもよい。
【0053】立体障害アミンは、EP−A−07829
94に記載された化合物の一つ、例えば請求項10又は
38、又は実施例1〜12に、又はその中のD−1ない
しD−5に記載された化合物であってもよい。
【0054】2.7.ヒドロキシル基で置換されたアル
コキシ基により窒素原子が置換された立体障害アミン 例えば、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキ
シ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、1−(2−ヒドロキシ−2−
メチルプロポキシ)−4−ヘキサデカノイルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−オキシ
ル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジンと第三アミルアルコールからの炭素ラジカルと
の反応生成物、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロ
ポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプ
ロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチ
ルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)セバケート、ビス(1−(2−ヒドロ
キシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、ビス(1
−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スク
シネート、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプ
ロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)グルタレート及び2,4−ビス{N−[1
−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N
−ブチルアミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミ
ノ)−s−トリアジンのような化合物。
【0055】2.8.オキサミド 例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、
2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオク
チルオキシ−5,5’−ジ第三ブトキサニリド、2,
2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ第三ブチルオキ
サニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、
N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサ
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサ
ニリド及び該化合物と2−エトキシ−2’−エチル−
5,4’−ジ第三ブトキサニリドとの混合物、o−及び
p−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びo−及
びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0056】2.9.2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン 例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オ
クチルオキシフェニル) −1,3,5−トリアジン、2
−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−
4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニ
ル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキ
シ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2
−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −4,6
−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニ
ル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチル
オキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4
−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒ
ドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ
プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−
ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ド
デシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロ
ポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フ
ェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−
4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,
4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ
−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5
−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−
(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5
−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2
−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロ
ピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメ
チルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
【0057】3.金属奪活剤 例えば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチ
ラル−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス
(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4
−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒ
ドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジ
ド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジ
アセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サ
リチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス
(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
【0058】4.ホスフィット及びホスホナイト 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイ
ソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトー
ルジホスフィット、ビス(2,4−ジクミルフェニル)
ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−
ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリト
ールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリト
リトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ第三ブチル
−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、ビス(2,4,6−トリス第三ブチルフェニ
ル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステア
リルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,
4−ジ第三ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレン
ジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,
8,10−テトラ第三ブチル−12H−ジベンズ[d,
g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4
−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィ
ット、ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニ
ル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,
10−テトラ第三ブチル−12−メチル−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,
2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,
5,5’−テトラ第三ブチル−1,1’−ビフェニル−
2,2’−ジイル)ホスフィット]、2−エチルヘキシ
ル(3,3’,5,5’−テトラ第三ブチル−1,1’
−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−
ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ第三ブチ
ルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
【0059】下記のホスフィットはとりわけ好ましい。
トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット
〔商標名イルガフォス(Irgafos) 168,チバ・スペシ
ャルティ・ケミカルズ社(Ciba Specialty Chemicals In
c.) 製〕、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、次
式で表されるホスフィット:
【化3】
【化4】
【0060】5.ヒドロキシルアミン 例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,
N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチル
ヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシル
アミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−
ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル
−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデ
シル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素添加
された牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒ
ドロキシルアミン。
【0061】6.ニトロン 例えば、N−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、N−
エチル−α−メチル−ニトロン、N−オクチル−α−ヘ
プチル−ニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシル−ニ
トロン、N−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロ
ン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、
N−オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、N−
ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−オク
タデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、N−ヘプタデ
シル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−オクタデシル
−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素添加された牛脂ア
ミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルア
ミンから誘導されたニトロン。
【0062】7.アミンオキシド 例えば、アメリカ合衆国特許第5844029号及び同
第5880191号に開示されたアミン酸化物誘導体、
ジデシルメチルアミンオキシド、トリデシルアミンオキ
シド、トリドデシルアミンオキシド及びトリヘキサデシ
ルアミンオキシド。
【0063】8.ベンゾフラノン及びインドリノン 例えば、U.S.4325863、U.S.43382
44、U.S.5175312、U.S.521605
2、U.S.5252643、DE−A−431661
1、DE−A−4316622、DE−A−43168
76、EP−A−0589839又はEP−A−059
1102に開示されたもの、或いは3−[4−(2−ア
セトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ第三ブチル
ベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ第三ブチル−3−
[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]
ベンゾフラン−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ
第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フ
ェニル)ベンゾフラン−2−オン]、5,7−ジ第三ブ
チル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2
−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェ
ニル)−5,7−ジ第三ブチルベンゾフラン−2−オ
ン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフ
ェニル)−5,7−ジ第三ブチルベンゾフラン−2−オ
ン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ第
三ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジメ
チルフェニル)−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン
−2−オン。
【0064】9.チオ相乗剤 例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステア
リルチオジプロピオネート。
【0065】10.過酸化物掃去剤 例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウ
リル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステ
ル、メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプト
ベンズイミダゾール亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバ
メート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオ
ネート。
【0066】11.ポリアミド安定剤 例えば、沃化物及び/又は燐化合物及び二価マンガン塩
と組み合わせた銅塩。
【0067】12.塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例え
ばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネ
シウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリ
ウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモ
ンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテココレート。
【0068】13.核剤 例えば、無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例え
ば、二酸化チタン又は酸化マグネシウム、好ましくはア
ルカリ土類金属の燐酸塩、炭酸塩又は硫酸塩、有機化合
物、例えば、モノ−又はポリカルボン酸及びその塩、例
えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;
ポリマー状化合物、例えばイオン性コポリマー(イオノ
マー)。とりわけ好ましいものは、1,3:2,4−ビ
ス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトー
ル、1,3:2,4−ジ(パラメチル−ジベンジリデ
ン)ソルビトール、及び1,3:2,4−ジ(ベンジリ
デン)ソルビトールである。
【0069】14.充填剤及び強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、ガラス
球、アスベスト、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、
金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木
材粉末、及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
【0070】15.その他の添加剤 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、染料、レオロ
ジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、スリップ
剤、架橋剤、架橋増進剤(crosslinking boosters) 、ハ
ロゲン掃去剤、防煙剤、防炎加工剤、帯電防止剤、透明
剤、例えば置換及び非置換のビスベンジリデンソルビト
ール、ベンゾオキサジノン紫外線吸収剤、例えば2,
2’−p−フェニレン−ビス(3,1−ベンゾオキサジ
ン−4−オン)、商標名シアソルブ(Cyasorb) 3638
(CAS#18600-59-4)、及び発泡剤。
【0071】16.他の殺生剤 例えば、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5
−2H−チオジアジン−2−チオン、ビス−トリブチル
錫オキシド、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4
−イソチアゾリン−3−オン、N−ブチル−ベンズ−イ
ソチアゾリン、10,10’−オキシビスフェノキシア
ルシン、亜鉛2−ピリジンチオール−1−オキシド等の
殺カビ剤、及び2−メチルチオ−4−シクロプロピルア
ミノ−6−(α,β−ジメチルプロピルアミノ)−s−
トリアジン、2−メチルチオ−4−シクロプロピルアミ
ノ−6−第三ブチルアミノ−s−トリアジン、2−メチ
ルチオ−4−エチルアミノ−6−(α,α−ジメチルプ
ロピルアミノ)−s−トリアジン等のような殺藻剤。
【0072】好ましい他の添加剤は、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、立体障害アミン、ホスフィット及びホスホナ
イト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、ベンゾフラン−
2−オン、チオ相乗剤、ポリアミド安定剤、金属ステア
レート、核剤、充填剤、強化剤、潤滑剤、乳化剤、 染
料、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤
からなる群から選択される。
【0073】通常、本発明の抗微生物活性を有するプラ
スチック樹脂のポリマー基材は、以下の群から選択され
得る。
【0074】1.モノオレフィン及びジオレフィンのポ
リマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポ
リブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エ
ン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィンのポリマー、例
えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリ
エチレン(所望により架橋されていてよい)、例えば高
密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポ
リエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子
量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエ
チレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDP
E)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE),(V
LDPE)及び(ULDPE)。
【0075】ポリオレフィン、すなわち先の段落で例示
したモノオレフィン、好ましくはポリエチレン及びポリ
プロピレンのポリマーは、異なる方法、そしてとりわ
け、下記の方法により製造することができる。
【0076】a)ラジカル重合(通常、高圧及び高めら
れた温度の下で行われる)。 b)通常、周期律表の族IVb,Vb,VIb又はVIIIの1
種又は1種よりも多くの金属を含む触媒を使用する触媒
重合。前記金属は、通常1種又はそれより多くの配位子
を有しており、代表的にはπ−又はσ−配位されていて
よい酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、
エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はア
リールである。前記金属錯体は、遊離の形態にあっても
よいし又は基材上に、代表的には活性化塩化マグネシウ
ム、三塩化チタン、アルミナ又は酸化珪素上に担持され
ていてもよい。前記触媒は、重合媒体に可溶性であって
もよいし又は非可溶性であってもよい。前記触媒は重合
の際に単独で使用してもよく、又は別の活性剤、代表的
には金属アルキル、金属ハイドライド、金属アルキルハ
ライド、金属アルキルオキシド若しくは金属アルキルオ
キサンを使用してもよいし、前記金属は、周期律表の族
Ia,IIa及び/又はIIIaの元素である。活性剤は、別
のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル類を
用いて都合良く変性されていてよい。前記触媒系は、通
常、フィリップス(Phillips)触媒,スタンダード・オ
イル・インディアナ(Standard Oil Indiana)触媒,チ
ーグラー(−ナッタ)〔Ziegler(-Natta) 〕触媒,TN
Z〔デュポン(DuPont)〕触媒,メタロセン触媒又はシ
ングル・サイト触媒(SSC)と呼ばれる。
【0077】2.1.で記述したポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP/
HDPE、PP/LDPE)及び異なる種類のポリエチ
レンの混合物(例えばLDPE/HDPE)。
【0078】3.モノオレフィンとジオレフィンとの互
いの又はその他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン/プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリ
エチレン(LLDPE)及びそれらの低密度ポリエチレ
ン(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテ−1−エ
ンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、
エチレン/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキ
センコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマ
ー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテ
ンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキサンコポリ
マー、エチレン/シクロオレフィンコポリマー(例え
ば、エチレン/ノルボルネンCOC)、エチレン/1−
オレフィンコポリマー(1−オレフィンは現場で発生す
る)、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレ
ン/イソプレンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘ
キセンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコ
ポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマ
ー、エチレン/酢酸ビニルコポリマー又はエチレン/ア
クリル酸コポリマー及びそれらの塩(イオノマー)、並
びにエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネ
ンとのターポリマー;並びに前記コポリマー同士及び上
記1.に記載されたポリマーとの混合物、例えばポリプ
ロピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー、LDP
E/エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)、LD
PE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、L
LDPE/EVA、LLDPE/EAA及び交互又はラ
ンダムポリアルキレン/一酸化炭素コポリマー並びにそ
れらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【0079】4.水素化変性体(例えば粘着付与剤)を
包含する炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)
及びポリアルキレンと澱粉との混合物。
【0080】1.ないし4.からのホモポリマー及びコ
ポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、
ヘミアイソタクチック又はアタクチックを包含するどの
ような立体構造を有していてもよい;なかでもアタクチ
ックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも
また包含される。
【0081】5.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチ
レン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
【0082】6.スチレン、α−メチルスチレン、ビニ
ルトルエンの全ての異性体、とりわけp−ビニルトルエ
ン、エチルスチレンの全ての異性体、プロピルスチレ
ン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニル
アントラセン、及びそれらの混合物を包含するビニル芳
香族モノマーから誘導される芳香族ホモポリマー及びコ
ポリマー。ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタ
クチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック又
はアタクチックを包含するどのような立体構造を有して
いてもよい;なかでもアタクチックポリマーが好まし
い。ステレオブロックポリマーも包含される。
【0083】6a.エチレン、プロピレン、ジエン、ニ
トリル、酸、無水マレイン酸、マレイミド、酢酸ビニル
及び塩化ビニル又はそれらのアクリル誘導体及びその混
合物から選択される前述のビニル芳香族モノマー及びコ
モノマーを包含するコポリマー、例えばスチレン/ブタ
ジエンコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン/エチレンコポリマー(インターポリマ
ー)、スチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、
スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレートコポリマ
ー、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、スチレン/無水マレイン酸コポリマー、スチ
レン/アクリロニトリル/メチルアクリレートコポリマ
ー;スチレンコポリマーとその他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピ
レン/ジエンターポリマーとから製造された耐衝撃性を
有する混合物;及びスチレンのブロックコポリマー、例
えばスチレン/ブタジエン/スチレンブロックコポリマ
ー、スチレン/イソプレン/スチレンブロックコポリマ
ー、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンブロック
コポリマー又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチ
レンブロックコポリマー。
【0084】6b.とりわけ、しばしば、ポリビニルシ
クロヘキサン(PVCH)として記載される、アタクチ
ックポリスチレンの水素化により製造されるポリシクロ
ヘキシルエチレン(PCHE)を包含する、6.に記載
されたポリマーの水素化から誘導される水素化された芳
香族ポリマー。
【0085】6c.6a.に記載されたポリマーの水素
化から誘導される水素化された芳香族ポリマー。
【0086】ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオ
タクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック
又はアタクチックを包含するどのような立体構造を有し
ていてもよい;なかでもアタクチック・ポリマーが好ま
しい。ステレオブロックポリマーも包含される。
【0087】7.スチレン又はα−メチルスチレンのよ
うなビニル芳香族モノマーのグラフトコポリマー、例え
ばポリブタジエンに対するスチレンのグラフトコポリマ
ー、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−ア
クリロニトリルコポリマーに対するスチレンのグラフト
コポリマー;ポリブタジエンに対するスチレン及びアク
リロニトリル(又はメタクリロニトリル)のグラフトコ
ポリマー;ポリブタジエンに対するスチレン、アクリロ
ニトリル及びメチルメタクリレートのグラフトコポリマ
ー;ポリブタジエンに対するスチレン及び無水マレイン
酸のグラフトコポリマー;ポリブタジエンに対するスチ
レン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイ
ミドのグラフトコポリマー;ポリブタジエンに対するス
チレン及びマレイミドのグラフトコポリマー;ポリブタ
ジエンに対するスチレン及びアルキルアクリレート又は
メタクリレートのグラフトコポリマー;エチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーに対するスチレン及びアク
リロニトリルのグラフトコポリマー;ポリアルキルアク
リレート又はポリアルキルメタクリレートに対するスチ
レン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマー;アク
リレート/ブタジエンコポリマーに対するスチレン及び
アクリロニトリルのグラフトコポリマー、並びにそれら
の6.において記載したコポリマーとの混合物、例えば
ABSポリマー、MBSポリマー、ASAポリマー又は
AESポリマーとして知られるコポリマー混合物。
【0088】8.ハロゲン含有ポリマー例えばポリクロ
ロプレン、塩化ゴム、塩化及び臭化イソブチレン−イソ
プレンコポリマー(ハロブチルゴム)、塩化又はスルホ
クロル化ポリエチレン、エチレンと塩化エチレンとのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、
とりわけハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビ
ニル、ポリ弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル/塩化ビニルデンコポリマー、塩
化ビニル/酢酸ビニルコポリマー又は塩化ビニリデン/
酢酸ビニルコポリマー。
【0089】9.α,β−不飽和酸及びその誘導体から
誘導されたポリマー例えばポリアクリレート及びポリメ
タクリレート;ブチルアクリレートを用いて耐衝撃性を
改良したポリメチルメタクリレート、、ポリアクリルア
ミド及びポリアクリロニトリル。
【0090】10.9.において記載したモノマーの互
いの又はその他の不飽和モノマーとのコポリマー、例え
ばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロ
ニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、アクリロ
ニトリル/アルコキシアルキルアクリレート又はアクリ
ロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロ
ニトリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポ
リマー。
【0091】11.不飽和アルコール及びアミン又はそ
のアシル誘導体又はそのアセタールから誘導されたポリ
マー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポ
リビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリ
ルフタレート又はポリアリルメラミン;並びに上記1.
において記載したオレフィンとのそれらのコポリマー。
【0092】12.環状エーテルのホモポリマー及びコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリシ
ジルエーテルとのそれらのコポリマー。
【0093】13.ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含む
それらのポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、
アクリレート又はMBSを用いて変性されたポリアセタ
ール。
【0094】14.ポリフェニレンオキシド及びスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンポ
リマー又はポリアミドとの混合物。
【0095】15.一成分としての末端ヒドロキシル基
を有するポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエ
ンと、他成分としての脂肪族又は芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン、並びにその先駆物
質。
【0096】16.ジアミン及びジカルボン酸から、及
び/又はアミノカルボン酸又は相当するラクタムから誘
導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミ
ド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6,6/10,6
/9,6/12,4/6,12/12,ポリアミド1
1、ポリアミド12、m−キシレンジアミンとアジピン
酸とから出発した芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジ
アミン及びイソフタル酸及び/又はテレフタル酸及び変
性剤としてのエラストマーを用いて又は用いないで製造
されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチ
ルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−m−フェ
ニレンイソフタルアミド;及び更に、前記ポリアミドと
ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー又
は化学的に結合された若しくはグラフトされたエラスト
マーとのコポリマー;又はポリエーテル、例えばポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリ
テトラメチレングリコールとのコポリマー;並びにEP
DM又はABSを用いて変性されたポリアミド又はコポ
リアミド;及び加工中に縮合したポリアミド(RIM−
ポリアミド系)。
【0097】17.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、
ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【0098】18.ジカルボン酸及びジオールから、及
び/又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4
−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリア
ルキレンナフタレート(PAN)及びポリヒドロキシベ
ンゾエート、並びにヒドロキシ末端基を有するポリエー
テルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル;
及び更にポリカーボネート又はMBSを用いて変性され
たポリエステル。
【0099】19.ポリカーボネート及びポリエステル
カーボネート。
【0100】20.ポリケトン。
【0101】21.ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン及びポリエーテルケトン。
【0102】22.一成分としてのアルデヒド及び他成
分としてのフェノール、尿素及びメラミンから誘導され
た架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド
樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホル
ムアルデヒド樹脂。
【0103】23.乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【0104】24.飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導さ
れた不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のそのハ
ロゲン含有変性体。
【0105】25.置換アクリレート、例えばエポキシ
アクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステル
アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【0106】26.メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシア
ネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエ
ポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂及びアクリレート樹脂。
【0107】27.脂肪族,脂環式,複素環式又は芳香
族グリシジル化合物、例えば、ビスフェノールA及びビ
スフェノールFのジグリシジルエーテルから誘導される
架橋エポキシ樹脂で、これらは、慣用の硬化剤、例え
ば、酸無水物又はアミンを用いて、促進剤の存在下又は
非存在下で架橋されるもの。
【0108】28.天然ポリマー、例えばセルロース、
ゴム、ゼラチン及び化学的に変性された同種の誘導体、
例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネー
ト及びセルロースブチレート、又はセルロースエーテ
ル、例えばメチルセルロース;並びにロジン及びそれら
の誘導体。
【0109】29.上述のポリマーの配合物(ポリブレ
ンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDM
又はABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
HIPS、PPO/PA6.6及びコポリマー、PA/
HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/
ABS又はPBT/PET/PC。
【0110】30.純粋なモノマー状化合物又は前記化
合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱
油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エス
テル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又
はトリメリテート)をベースとする油、脂肪及びワック
ス、及び更にどのような重量比でもよい合成エステルと
鉱油との混合物、代表的には紡糸組成物として使用され
る混合物、並びに前記材料の水性乳剤。
【0111】31.天然又は合成ゴムの水性乳剤、例え
ば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン/ブタジ
エンコポリマーのラテックス。
【0112】32.ポリシロキサン、例えばアメリカ合
衆国特許第4259467号に記載された軟質で疎水性
のポリシロキサン;及びアメリカ合衆国特許第4355
147号に記載された硬質のポリオルガノシロキサン。
【0113】33.不飽和アクリルポリアセトアセテー
ト樹脂又は不飽和アクリル酸樹脂と組み合わせたポリケ
チミン。不飽和アクリル酸樹脂は、ウレタンアクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、懸下型不飽和基を有す
るビニル又はアクリルコポリマー及びアクリル化された
メラミンを包含する。ポリケチミンは、酸触媒の存在下
で、ポリアミン及びケトンから製造される。
【0114】34.エチレン性不飽和モノマー又はオリ
ゴマー及びポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含む輻射線硬
化性組成物。
【0115】35.エポキシメラミン樹脂、例えばLS
E−4103〔モンサント(Monsanto)社製〕のようなエ
ポキシ官能性の共エーテル化されたハイソリッドメラミ
ン樹脂により架橋された光安定性エポキシ樹脂。
【0116】好ましくは、前記のプラスチック樹脂は、
ポリエチレン(例えばLDPE、HDPE又はMDP
E)、ポリプロピレン、アクリロニトリル−ブタジエン
−スチレンコポリマー(ABS)、スチレン−アクリロ
ニトリルコポリマー(SAN)、ポリスチレン(P
S)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリエ
チレンテレフタレート(PET)、ポリアミド、ポリ塩
化ビニル(PVC)、ポリマーラテックス、ポリウレタ
ン(PUR)、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、尿素
ホルムアルデヒド樹脂(UF)及び不飽和ポリエステル
(UP)からなる群から選択される。
【0117】本発明は、 A)ポリマー基材、及び B)有効な抗微生物量の上記の抗微生物剤の混合物から
なる抗微生物ポリマー組成物にも関するものである。
【0118】成分(B)の有効な抗微生物量は、成分
(A)の重量に基づいて、例えば0.005%ないし1
0%である。
【0119】本発明はまた、成分a)と成分b)との新
規混合物からなるプラスチックのフィルム、繊維又は物
品にも関するものである。
【0120】成分a)と成分b)との混合物は、好まし
くは、プラスチック材料に対して、約0.005重量%
ないし約10重量%の量で、抗微生物プラスチックのフ
ィルム、繊維又は物品中に存在する。プラスチック材料
に対する成分a)及び成分b)の混合物の約0.01重
量%ないし約5重量%又は約0.05重量%ないし約3
重量%の量は、とりわけ好ましい。
【0121】成分a)と成分b)の混合物と所望により
別の添加剤は、プラスチック樹脂、例えばポリオレフィ
ンに、別々に又は互いに混合されて、添加されてよい。
所望により、添加混合物の個々の成分は、前記プラスチ
ック材料への配合の前に、溶融状態で互いに混合され得
る(溶融ブレンディング)。
【0122】成分a)と成分b)の混合物と所望の別の
添加剤の前記プラスチック材料への配合は、粉末形態で
の乾燥混合、或いは溶液又は懸濁液の形態での湿式混合
のような既知の方法で行われる。成分a)と成分b)と
所望の別の添加剤は、例えば、成形の前又は後に、或い
は更に、溶解された又は分散された安定剤混合物を前記
プラスチック材料に塗布し、所望により、次いで溶媒を
蒸発させること又は蒸発させないで、配合されてよい。
成分a)と成分b)の混合物と所望の別の添加剤は、例
えば、約2.5重量%ないし約70重量%の濃度で前記
成分を含むマスターバッチの形態で、前記プラスチック
材料に添加されてもよい;このような操作により、前記
ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液の形態で、又はラ
テックスの形態で使用され得る。
【0123】マスターバッチ又は濃厚液の形態でプラス
チック樹脂に添加する場合には、成分a)と成分b)と
の本新規抗微生物剤の混合物は、LDPE、HDPE、
MDPE、PP、ABS、SAN、PS、アクリレー
ト、PMMA、ポリアミド、ポリエステル、PVC、ラ
テックス、スチレン、ポリオール、TPU、不飽和エス
テル、尿素、パラホルムアルデヒド、乳化水溶液等のよ
うなキャリヤを介して添加される。前記キャリヤ中の、
成分a)の濃度+成分b)の濃度からなる全濃度は、前
記キャリヤの重量に基づいて、約2.5重量%ないし約
70重量%までである。
【0124】成分a)と成分b)と所望の別の添加剤
は、重合又は架橋の前、間又は後に添加されてもよい。
【0125】成分a)と成分b)と所望の別の添加剤
は、純粋な形態又はワックス、油若しくはポリマー中に
カプセル化された形態で、前記プラスチック材料に配合
されてよい。
【0126】成分a)と成分b)と所望の別の添加剤
は、前記プラスチック材料に噴霧されてもよい。それら
は、他の添加剤(例えば、上記の慣用の添加剤)又はモ
ノマー又はそれらの溶融物で希釈することもでき、その
結果、それらは、前記添加剤と一緒に前記プラスチック
材料に噴霧され得る。重合触媒の不活性化の間の噴霧に
よる添加は特に利点があり、それは例えば、不活性化用
に使用されるスチームを使用して行うことができる。
【0127】球状に重合されたポリオレフィンの場合
は、例えば、成分a)と成分b)とを所望により他の添
加剤と一緒に、噴霧により塗布することは利点があり得
る。
【0128】本発明は、前記ポリオールに有効な抗微生
物量の上記の抗微生物剤の混合物を配合することからな
る、退色に対して抗微生物のポリマーを安定化する方法
にも関するものである。
【0129】本発明の好ましい態様は、退色に対してポ
リマー基材を安定化するための上記抗微生物剤の混合物
の使用である。
【0130】
【実施例及び発明の効果】下記の実施例により、本発明
を更に詳細に説明する。下記の実施例は、如何なる意味
でも、本発明を制限するものと解釈されるべきではな
い。本発明が、本発明の思想及び範疇から離れることな
く、特定の実施例の変形又は改良を包含することは明ら
かである。部及び%は重量による。
【0131】実施例1:ポリエチレンの安定化 高密度ポリエチレン,ボリーリス(Borealis)MS659
1を、下記表1に記載された抗微生物剤と共に乾燥ブレ
ンドする。濃度はHDPEに基づく重量%である。この
混合物は、最高温度220℃で、2軸スクリューを用い
て配合される。試料を、最高温度220℃で、2mmプ
ラックに射出成形する。このプラックを、スプレーサイ
クル,63℃,0.35W/m2 で、Ci65キセノン
・アーク・ウェザロメーター中で促進暴露に付す。AS
TM D−1925−77に従って、黄色度指数を測定
する。低いYI価は小さい退色を示し、高いYI価は試
料の激しい退色を示す。結果を下記の表1に示す。
【表1】 a)比較例 b)本発明の実施例 c)商標名イルガガード(Irgaguard) B1000は、チ
バ・スペシャルティ・ケミカルズ社(Ciba Specialty Ch
emicals Inc.) 製の2,4,4’−トリクロロ−2’−
ヒドロキシジフェニルエーテルである。 d)BM−102GA(鐘紡社製)は、表面が変性され
た銀含有ゼオライトである。
【0132】成分a)と成分b)とからなる抗微生物剤
の組み合わせを使用する本発明の製剤は、促進暴露の際
の黄色化に対する優れた耐性を与える。
【0133】実施例2:ポリプロピレンの安定化 ポリプロピレンホモポリマー,モンテルプロファックス
(Montell Profax)6301を、下記表2に記載された抗
微生物剤と共に乾燥ブレンドする。濃度はポリプロピレ
ンに基づく重量%である。この混合物を次いで、0.0
6%の商標名イルガスタッブ(Irgastab)FS−301、
0.06%の商標名チヌヴィン(Tinuvin) 783及び
0.05%のステアリン酸カルシウムと共に製剤化す
る。ポリプロピレン試料を、260℃で繊維に紡ぐ。こ
の繊維を、スプレーサイクル,63℃,0.35W/m
2 で、Ci65キセノン・アーク・ウェザロメーター中
で促進暴露に付す。ASTM D−1925−77に従
って、黄色度指数を測定する。低いYI価は小さい退色
を示し、高いYI価は試料の激しい退色を示す。結果を
下記の表2に示す。
【表2】 a)比較例 b)本発明の実施例 c)商標名イルガガード(Irgaguard) B1000は、チ
バ・スペシャルティ・ケミカルズ社(Ciba Specialty Ch
emicals Inc.) 製の2,4,4’−トリクロロ−2’−
ヒドロキシジフェニルエーテルである。 d)BM−102GA(鐘紡社製)は、表面が変性され
た銀含有ゼオライトである。
【0134】成分a)と成分b)とからなる抗微生物活
剤の組み合わせを使用する本発明の製剤は、促進暴露の
際の黄色化に対する優れた耐性を与える。
【0135】商標名チヌヴィン(Tinuvin) 783は、チ
バ・スペシャルティ・ケミカルズ社から市販されている
立体障害アミン,商標名チヌヴィン(Tinuvin) 622及
び商標名シマソルブ(Chimassorb)944:
【化5】 (式中、mは2ないし200までの範囲の数を表す)の
組み合わせである。
【0136】チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の
商標名イルガスタッブ(Irgastab)FS−301は、商標
名イルガフォス(Irgafos) 168と商標名イルガスタッ
ブ(Irgastab)FS−042との組み合わせである。商標
名イルガフォス(Irgafos) 168は、トリス(2,4−
ジ第三ブチルフェニル)ホスフィットである。商標名イ
ルガスタッブ(Irgastab)FS−042は、N,N−ジ
(水素化牛脂)アミンの直接酸化により製造されるN,
N−ジ(アルキル)ヒドロキシルアミンである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08K 3/00 C08K 3/00 5/06 5/06 5/13 5/13 (72)発明者 スタドラー ウルス レオ アメリカ合衆国,ニュージャージー 07940,マディソン,ノース オーク コ ート 3 Fターム(参考) 4F071 AA16 AA20 AB26 AC06 AC11 AE08 AE22 AF03Y AF57Y 4H011 AA02 BA01 BB03 BB18 BC04 BC19 DA02 DC05 4J002 AA011 AA021 DA077 DD047 DE107 DF037 DG047 DJ007 ED046 EJ026 EJ036 EJ056 EZ007 FB077 FD187 GB00 GC00 GK00 GL00

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 a)次式(I): 【化1】 〔式中、 nは0又は1を表わし、 R1 及びR2 は水素原子又は塩素原子を表わし、 R3 は水素原子又はヒドロキシル基を表わし、 R4 ,R5 及びR6 は水素原子又は塩素原子を表わし、 R7 はヒドロキシル基を表わし、そしてXは−O−基又
    は−CH2 −基を表わす〕で表わされる少なくとも1種
    のフェノール性抗微生物化合物、並びに b)酸化亜鉛、銅及び銅化合物、銀、コロイド状銀、硝
    酸銀、硫酸銀、塩化銀、銀錯体、金属含有ゼオライト及
    び表面が変性された金属含有ゼオライトからなる群から
    選択される少なくとも1種の無機抗微生物化合物からな
    り、そして成分a):成分b)の比率が約1:9ないし
    約9:1からなる、プラスチックス用途のための抗微生
    物剤の混合物。
  2. 【請求項2】 前記フェノール性抗微生物化合物が、o
    −ベンジル−フェノール、2−ベンジル−4−クロロ−
    フェノール、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロ
    キシジフェニルエーテル、4,4’−ジクロロ−2−ヒ
    ドロキシジフェニルエーテル、5−クロロ−2−ヒドロ
    キシ−ジフェニル−メタン、モノ−クロロ−o−ベンジ
    ル−フェノール、2,2’−メチレンビス−(4−クロ
    ロ−フェノール)及び2,4,6−トリクロロフェノー
    ルからなる群から選択される請求項1記載の抗微生物剤
    の混合物。
  3. 【請求項3】 前記フェノール性抗微生物化合物が、
    2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニ
    ルエーテル及び4,4’−ジクロロ−2−ヒドロキシジ
    フェニルエーテルからなる群から選択される請求項2記
    載の抗微生物剤の混合物。
  4. 【請求項4】 前記無機抗微生物化合物が、金属含有ゼ
    オライト又は表面が変性された金属含有ゼオライトであ
    る請求項1記載の抗微生物剤の混合物。
  5. 【請求項5】 前記金属が、銀、銅、亜鉛、ジルコニウ
    ム及びそれらの組み合わせからなる群から選択される請
    求項4記載の抗微生物剤の混合物。
  6. 【請求項6】 前記金属が、銀、及び銀と銅,亜鉛又は
    ジルコニウムとの組み合わせからなる群から選択される
    請求項4記載の抗微生物剤の混合物。
  7. 【請求項7】 前記無機抗微生物化合物が、表面が変性
    された金属含有ゼオライトであり、該金属は、銀、及び
    銀と銅,亜鉛又はジルコニウムとの組み合わせからなる
    群から選択される請求項1記載の抗微生物剤の混合物。
  8. 【請求項8】 成分a)が2,4,4’−トリクロロ−
    2’−ヒドロキシジフェニルエーテルであり、成分b)
    が表面が変性された金属含有ゼオライトである請求項1
    記載の抗微生物剤の混合物。
  9. 【請求項9】 A)ポリマー基材、及び B)有効な抗微生物量の請求項1記載の抗微生物剤の混
    合物からなる抗微生物ポリマー組成物。
  10. 【請求項10】 成分(B)が、成分(A)の重量に基
    づいて、0.005%ないし10%の量で存在する請求
    項9記載の組成物。
  11. 【請求項11】 成分(A)が、ポリエチレン、ポリプ
    ロピレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコ
    ポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ポ
    リスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレン
    テレフタレート、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリマ
    ーラテックス、ポリウレタン、熱可塑性ポリウレタン、
    尿素ホルムアルデヒド樹脂及び不飽和ポリエステルであ
    る請求項9記載の組成物。
  12. 【請求項12】 成分(A)及び成分(B)以外の付加
    的な添加剤が存在する請求項9記載の組成物。
  13. 【請求項13】 前記付加的な添加剤が、酸化防止剤、
    紫外線吸収剤、立体障害アミン、ホスフィット又はホス
    ホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、ベンゾフラ
    ン−2−オン、チオ相乗剤、ポリアミド安定剤、金属ス
    テアレート、核剤、充填剤、強化剤、潤滑剤、乳化剤、
    染料、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡
    剤からなる群から選択される請求項9記載の組成物。
  14. 【請求項14】 請求項1記載の抗微生物剤の混合物が
    混入された抗微生物プラスチックのフィルム、繊維又は
    物品。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006524151A (ja) * 2003-04-23 2006-10-26 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 天然素材複合材料
JP2009513837A (ja) * 2005-10-12 2009-04-02 チバ ホールディング インコーポレーテッド 抗菌及び抗真菌特性を有する材料
JP2015507609A (ja) * 2011-12-01 2015-03-12 ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company オルトフェニルフェノールおよび銀の抗微生物組成物
JP2015509916A (ja) * 2011-12-30 2015-04-02 イェディテペ・ウニヴェルシテシYeditepe Universitesi 合成ゼオライトに充填された金属イオンを含む抗微生物性材料

Families Citing this family (121)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130244046A1 (en) * 1999-10-22 2013-09-19 Anne Yaeger Polymeric contact media
US20140134445A1 (en) * 1999-10-22 2014-05-15 Evelyn Yaeger Polymeric contact media
US20050001339A1 (en) * 1999-10-22 2005-01-06 Yaeger Ronald J. Contact media for evaporative coolers
US8440290B2 (en) 1999-10-22 2013-05-14 Anne Yaeger Contact media for evaporative coolers
DE60120309T2 (de) * 2000-09-21 2007-06-14 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Mischungen aus phenolischen und anorganischen Materialien, die antimikrobielle Aktivität zeigen
DE10055942A1 (de) * 2000-11-10 2002-06-06 Tesa Ag Haftklebemasse und ihre Verwendung
WO2002055301A1 (de) * 2001-01-10 2002-07-18 Mitsubishi Polyester Film Gmbh Antimikrobiell ausgerüstete, mehrschichtige polyesterfolie mit matter oberfläche
WO2002057349A1 (de) * 2001-01-17 2002-07-25 Mitsubishi Polyester Film Gmbh Amorphe, antimikrobiell ausgerüstete, transparente folie aus einem kristallisierbaren thermoplasten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
WO2002057348A2 (de) * 2001-01-17 2002-07-25 Mitsubishi Polyester Film Gmbh Amorphe, gedeck eingefärbte, antimikrobiell ausgerüstete folie aus einem kristalisierbaren thermoplasten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP1408928B1 (en) * 2001-07-25 2012-04-04 Microban Products Company Antimicrobial melamine resin and products made therefrom
US7160508B2 (en) * 2001-09-05 2007-01-09 The Gillette Company Personal care products having elastomeric portions
US20030198813A1 (en) * 2002-04-22 2003-10-23 Howell George D Polymeric membranes
DE10219127A1 (de) * 2002-04-29 2003-11-06 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Substrate mit Biofilm-hemmender Beschichtung
US6924325B2 (en) * 2002-06-21 2005-08-02 Kerr Corporation Silver-containing dental composition
EP1532201B1 (en) * 2002-08-29 2007-02-21 Microban Products Company Antimicrobial acrylic polymer
US8637089B2 (en) * 2003-04-09 2014-01-28 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
SG163438A1 (en) * 2003-04-09 2010-08-30 Osmose Inc Micronized wood preservative formulations
US20060257578A1 (en) * 2003-04-09 2006-11-16 Jun Zhang Micronized wood preservative formulations comprising boron compounds
US8747908B2 (en) * 2003-04-09 2014-06-10 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
US20050249812A1 (en) * 2004-04-27 2005-11-10 Leach Robert M Micronized organic preservative formulations
JP4971790B2 (ja) 2003-06-17 2012-07-11 オズモウズ,インコーポレーテッド 微粒子状木材保存剤及びその製造方法
SG148148A1 (en) * 2003-11-03 2008-12-31 Ciba Holding Inc Stabilizer compositions for halogen containing polymers
WO2005078014A1 (ja) * 2004-02-18 2005-08-25 Nippon Wishborn Corporation 樹脂組成物、それを用いた家具、家庭電化製品、成形品
SE528045C2 (sv) * 2004-02-23 2006-08-15 Polygiene Ab Användning av en plastkomposition för att förse en yta med antivirusaktivitet
US20050202100A1 (en) * 2004-03-11 2005-09-15 Maria Dekkers Josephus H.C. Biocidal compositions and methods of making thereof
US20050203237A1 (en) * 2004-03-11 2005-09-15 Cornelius Maria Dekkers Josephus H. Biocidal compositions and methods of making thereof
US20060147632A1 (en) * 2004-04-27 2006-07-06 Jun Zhang Composition and process for coloring and preserving wood
US20070131136A1 (en) * 2004-04-27 2007-06-14 Osmose, Inc. Composition And Process For Coloring Wood
US20050246849A1 (en) * 2004-05-10 2005-11-10 Minkler Douglas J Sanitizing handle for cleaning tool
WO2005108508A1 (en) * 2004-05-12 2005-11-17 Akzo Nobel Coatings International B.V. Antimicrobial acid-catalyzed coating compositions
EP1756500A4 (en) * 2004-05-13 2009-03-04 Osmose Inc COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CELLULOSE MATERIALS WITH MICRONIZED ADDITIVES
US20050252408A1 (en) 2004-05-17 2005-11-17 Richardson H W Particulate wood preservative and method for producing same
US7645824B2 (en) * 2004-06-24 2010-01-12 Agion Technologies, Inc Color stable antimicrobial coatings
US10251392B2 (en) 2004-07-30 2019-04-09 Avent, Inc. Antimicrobial devices and compositions
CA2584254A1 (en) 2004-10-14 2006-04-27 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations in organic carriers
WO2006057726A1 (en) * 2004-10-26 2006-06-01 Reemay, Inc. Composite filtration media
CN101056926B (zh) * 2004-11-09 2011-11-23 西巴特殊化学品控股有限公司 具有改善抗褪色性抗微生物聚合物组合物
US20060124487A1 (en) * 2004-12-15 2006-06-15 Brown James S Antimicrobial holder for writing implements and the like
US7541398B2 (en) * 2005-01-03 2009-06-02 Board Of Regents, The University Of Texas System Method for transformation of conventional and commercially important polymers into durable and rechargeable antimicrobial polymeric materials
US20080017307A1 (en) * 2005-01-21 2008-01-24 Microban Products Company Antimicrobial overlay sheet and method
US20060207403A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Dennis Moss Bagel sandwich knife
AU2006225969B2 (en) * 2005-03-21 2011-10-20 Cupron Inc. Antimicrobial and antiviral polymeric master batch, processes for producing polymeric material therefrom and products produced therefrom
KR100724238B1 (ko) 2005-04-08 2007-05-31 (주) 부성 리싸이클링 우레탄 탄성 칩 원료 제조방법
AU2006262258A1 (en) * 2005-06-21 2007-01-04 Osmose, Inc. Improved micronized wood preservative compositions
AU2006272838A1 (en) * 2005-07-21 2007-02-01 Osmose, Inc. Compositions and methods for wood preservation
US20070062884A1 (en) * 2005-08-11 2007-03-22 Board Of Regents, The University Of Texas System N-halamines compounds as multifunctional additives
US20070231391A1 (en) * 2005-10-05 2007-10-04 C.R. Bard, Inc. Anti-microbial and hydrophilic article and methods for manufacturing the same
US7998886B2 (en) * 2005-10-24 2011-08-16 Milliken & Company Hindered amine treated textiles
US20080127497A1 (en) * 2005-10-31 2008-06-05 Dennis Moss Blade assembly
US8631583B2 (en) 2005-10-31 2014-01-21 Dennis Moss Bagel slicer
US20070174972A1 (en) * 2005-11-14 2007-08-02 Invista North America S.A R.I. Spandex having enhanced whiteness, and fabrics and garments comprising the same
US20070178220A1 (en) * 2006-01-31 2007-08-02 Karlinsey Robert L Materials and methods for manufacturing amorphous tricalcium phosphate and metal oxide alloys of amorphous tricalcium phosphate and methods of using the same
JP5089055B2 (ja) * 2006-02-22 2012-12-05 株式会社シナネンゼオミック 抗菌性ゼオライト及び抗菌性組成物
US20070199890A1 (en) * 2006-02-27 2007-08-30 Agion Technologies, Inc. Antimicrobial activated carbon and use thereof
US20070218562A1 (en) * 2006-03-20 2007-09-20 Shulong Li Color indicator for halamine treated fabric
US8486428B2 (en) * 2006-03-27 2013-07-16 Board Of Regents, The University Of Texas System Compositions and methods for making and using acyclic N-halamine-based biocidal polymeric materials and articles
US8309231B2 (en) 2006-05-31 2012-11-13 Usg Interiors, Llc Acoustical tile
US20080044577A1 (en) * 2006-08-18 2008-02-21 Vernon Harland Batdorf Antifouling coating for fresh-water containment
JP5404397B2 (ja) * 2006-08-24 2014-01-29 マラード クリーク ポリマーズ,インコーポレーテッド 生物活性成分用の担体としてのカチオン性ラテックスならびにその製造方法および使用方法
RU2448990C2 (ru) * 2006-08-24 2012-04-27 Маллард Крик Полимерс, Инк. Анионный латекс в качестве носителя для биоактивных ингредиентов и способы его изготовления и применения
US7632567B1 (en) 2006-08-31 2009-12-15 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations comprising copper and zinc
EP1905338A1 (en) * 2006-09-29 2008-04-02 Electrolux Home Products Corporation N.V. Antibacterial element and household dishwasher featuring such an element
SA07280540B1 (ar) * 2006-10-19 2012-05-06 سيبا سبشيالتي كيميكالز هولدينج انك عناصر تغليف خاصة بأجهزة تبريد بخارية لها مقاومة ضد تكون طبقة رقيقة حيوية
US9034352B2 (en) 2006-11-14 2015-05-19 Rohm And Haas Company Microbicide combinations containing silver
ZA200709364B (en) * 2006-11-14 2008-11-26 Rohm & Haas Microbicide combinations containing silver
GB2444128A (en) * 2006-11-27 2008-05-28 Philip Reed Biocidal cover
US7754625B2 (en) * 2006-12-22 2010-07-13 Aglon Technologies, Inc. Wash-durable and color stable antimicrobial treated textiles
US20080175913A1 (en) * 2007-01-09 2008-07-24 Jun Zhang Wood preservative compositions comprising isothiazolone-pyrethroids
DE102007003648A1 (de) * 2007-01-18 2008-07-24 Rebac Gmbh Kupferenthaltende Formmasse aus Polyester, ihre Herstellung und Verwendung
DE102007003662A1 (de) * 2007-01-18 2008-07-24 Rebac Gmbh Kupfer(I)enthaltende Formmasse aus Polyester, ihre Herstellung und Verwendung
DE102007003649A1 (de) * 2007-01-18 2008-07-24 Rebac Gmbh Kupfer(II)enthaltende Formmasse aus Polyester, ihre Herstellung und Verwendung
US7579396B2 (en) * 2007-01-31 2009-08-25 Eastman Kodak Company Polymer composite
US8211361B2 (en) * 2007-03-26 2012-07-03 Board Of Regents, The University Of Texas System N-halamine-based rechargeable biofilm-controlling tubular devices, method of making and using
US7858539B2 (en) * 2007-04-09 2010-12-28 Milliken & Company Processes for generating halamine compounds on textile substrates to produce antimicrobial finish
CN101677575B (zh) * 2007-04-18 2014-04-16 巴斯夫欧洲公司 抗微生物塑料及涂料
WO2008138153A1 (de) * 2007-05-11 2008-11-20 Brunnergässli Holding Ag Komponente einer der verarbeitung von nahrungsmitteln dienenden maschine
CA2684873A1 (en) * 2007-05-22 2009-02-19 Wisconsin Alumni Research Foundation Anti-bacterial drug targeting of genome maintenance interfaces
AU2008264057B2 (en) * 2007-06-11 2013-07-04 Basf Se Antimicrobial polyolefin and polyester compositions
US8084132B1 (en) * 2007-08-02 2011-12-27 World Pharmaceutical Trust Antimicrobial coatings
CN101130683B (zh) * 2007-08-06 2010-07-21 海信(山东)空调有限公司 空调风扇用抗菌防尘材料及其制作方法
US20090048368A1 (en) * 2007-08-13 2009-02-19 Bash Thomas F Polyolefin compositions comprising bio-based starch materials
TWI378773B (en) * 2007-08-31 2012-12-11 Noveko Inc Antimicrobial compositions and fibres incorporating the same
CN101868506A (zh) * 2007-09-19 2010-10-20 德克萨斯州立大学董事会 色料基n-卤胺组合物及制备和使用方法
US8058324B2 (en) * 2007-10-30 2011-11-15 Premix Inc. Antimicrobial flame and smoke spread retardant molding compounds and components molded from these compounds
US20090162410A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 Jun Zhang Process for preparing fine particle dispersion for wood preservation
US8062615B2 (en) * 2008-04-11 2011-11-22 Eastman Kodak Company Production of silver sulfate grains using carboxylic acid additives
US7655212B2 (en) * 2008-04-11 2010-02-02 Eastman Kodak Company Production of silver sulfate grains using a fluorinated additive
ES2352626B1 (es) * 2009-06-24 2011-12-22 Nanobiomatters S.L. Materiales compuestos con propiedades antioxidantes y procedimientos para su obtención.
EP2145758B2 (de) 2008-07-14 2017-06-07 3A Technology & Management AG Verpackung sowie Packgut-Verpackungseinheit
US8158140B2 (en) * 2008-10-14 2012-04-17 Eastman Kodak Company Silver polyamide composite
US8338514B2 (en) 2008-12-19 2012-12-25 Eastman Kodak Company Polyolefin antimicrobial compositions and melt-processing methods
US10334844B2 (en) * 2009-01-12 2019-07-02 Broadway Holdings Iv, Llc Anti fungal and anti-microbial protection for storage items and protective covers
US20110233810A1 (en) * 2010-03-25 2011-09-29 W. M. Barr & Company Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same
US8536259B2 (en) 2010-06-24 2013-09-17 Usg Interiors, Llc Formaldehyde free coatings for panels
EP2635354A4 (en) 2010-11-05 2014-12-17 Salutaris Llp ERGONOMIC AND PROTECTIVE AIR FILTER DEVICES AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR
WO2012123273A1 (en) 2011-03-11 2012-09-20 Basf Se Antimicrobial coating
US9320271B2 (en) * 2011-12-06 2016-04-26 Dow Global Technologies Llc Microbial composition
US9155311B2 (en) 2013-03-15 2015-10-13 Bunge Amorphic Solutions Llc Antimicrobial chemical compositions
US9078445B2 (en) 2012-04-16 2015-07-14 Bunge Amorphic Solutions Llc Antimicrobial chemical compositions
CN103524858A (zh) * 2012-07-03 2014-01-22 合肥中科绿色家电科技有限公司 一种抗菌着色组合物及其制备方法
PL221727B1 (pl) * 2012-07-23 2016-05-31 Splast Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Spółka Komandytowa Kompozycja zawierająca poliamid
CN103694553A (zh) * 2012-09-27 2014-04-02 中国石油化工股份有限公司 一种抗菌聚丙烯树脂组合物及其制备方法
CN103524875A (zh) * 2013-09-25 2014-01-22 吴江市天源塑胶有限公司 一种抗老化导热塑料
MX2016003734A (es) 2013-09-27 2016-08-04 Basf Se Composiciones de poliolefina para materiales de construccion.
GB201410514D0 (en) * 2014-06-12 2014-07-30 Fantex Ltd Polymer antimicrobial composition
CN104987611A (zh) * 2015-08-04 2015-10-21 金宝丽科技(苏州)有限公司 一种阻燃防静电薄膜材料及其制备工艺
EP3490936B1 (en) 2016-07-29 2019-12-11 Unilever N.V. Habit modified crystals of zinc oxide
WO2018080013A1 (ko) 2016-10-25 2018-05-03 롯데첨단소재(주) 열가소성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형품
WO2018084484A2 (ko) 2016-11-02 2018-05-11 롯데첨단소재(주) 열가소성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형품
KR101967961B1 (ko) 2016-12-22 2019-04-10 롯데첨단소재(주) 열가소성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형품
KR101962520B1 (ko) 2016-12-23 2019-03-26 롯데첨단소재(주) 내전리방사선성 열가소성 수지 조성물 및 이를 포함하는 성형품
KR101991584B1 (ko) 2016-12-23 2019-06-20 롯데첨단소재(주) 발포성 수지 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 발포체
KR101961994B1 (ko) 2016-12-27 2019-03-25 롯데첨단소재(주) 열가소성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형품
KR102005162B1 (ko) * 2016-12-28 2019-08-01 롯데첨단소재(주) 열가소성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형품
KR101967965B1 (ko) 2016-12-30 2019-04-10 롯데첨단소재(주) 열가소성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형품
CN106967278B (zh) * 2017-02-14 2018-11-06 浙江省东阳市塑料有限公司 一种耐高温抗菌pet塑料杯及其制备方法
CN107446212A (zh) * 2017-08-15 2017-12-08 合肥卓立雅工程材料科技有限公司 一种堤坝用防渗透土工膜及其制备方法
KR102161339B1 (ko) 2017-11-08 2020-09-29 롯데첨단소재(주) 열가소성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형품
CN112041399A (zh) * 2018-03-29 2020-12-04 陶氏环球技术有限责任公司 抗微生物热密封涂层组合物
FR3105250B1 (fr) * 2019-12-19 2021-12-31 Oberthur Fiduciaire Sas Vernis protecteur en particulier pour les documents de sécurité
DE102021133721A1 (de) 2021-12-17 2023-06-22 Toi Toi & Dixi Group Gmbh Sanitärkabine, insbesondere Toilettenkabine

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1180500A (ja) * 1997-09-11 1999-03-26 Sumitomo Bakelite Co Ltd 抗菌性フェノール樹脂成形材料
WO2000057933A1 (en) * 1999-03-31 2000-10-05 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Triclosan and silver compound containing medical devices

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59133235A (ja) 1983-01-21 1984-07-31 Kanebo Ltd 殺菌性ポリマー組成物及びその製造法
DE3532860C1 (de) * 1985-09-14 1987-03-12 Blendax Werke Schneider Co Mittel zur oralen Hygiene
JPS6424861A (en) * 1987-07-22 1989-01-26 Shinagawa Fuel Co Ltd Antibacterial resin composition
JPS6424860A (en) * 1987-07-22 1989-01-26 Shinagawa Fuel Co Ltd Antibacterial resin composition
JPH0721091B2 (ja) * 1989-11-13 1995-03-08 東燃化学株式会社 抗菌性ポリオレフィン組成物
JPH05122159A (ja) * 1991-05-13 1993-05-18 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 伝送信号の信号対雑音比の改良方法及び光学的相互接続システム
US5357636A (en) * 1992-06-30 1994-10-25 Dresdner Jr Karl P Flexible protective medical gloves and methods for their use
US5385727A (en) * 1993-05-19 1995-01-31 Church & Dwight Co., Inc. Dentifrices containing zinc oxide particles and sodium bicarbonate
JP4235849B2 (ja) * 1994-07-19 2009-03-11 シナネン株式会社 耐変色性及び分散性に優れた防臭化粧料
EP0782597A1 (en) * 1994-09-23 1997-07-09 Ciba SC Holding AG Stabilized recycled plastics
AU4763696A (en) * 1995-01-18 1996-08-07 Vitaphore Corporation An antimicrobial medical device and method
JP2889836B2 (ja) 1995-03-16 1999-05-10 鐘紡株式会社 変色作用の少ない抗菌性ゼオライト及びその製造法
JP2000511554A (ja) * 1996-06-05 2000-09-05 クローヴァー、レイナー 細菌の成長阻害
US6240879B1 (en) * 1997-04-15 2001-06-05 Seefar Technologies, Inc. Amusement articles possessing microbe-inhibiting properties
US6138315A (en) * 1998-01-13 2000-10-31 Chesebrough-Pond's Usa Co., Divison Of Conopco, Inc. Antimicrobial active compounds
US20020012760A1 (en) * 1999-03-01 2002-01-31 John E. Barry Antimicrobial food tray
US6217889B1 (en) * 1999-08-02 2001-04-17 The Proctor & Gamble Company Personal care articles
DE60120309T2 (de) * 2000-09-21 2007-06-14 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Mischungen aus phenolischen und anorganischen Materialien, die antimikrobielle Aktivität zeigen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1180500A (ja) * 1997-09-11 1999-03-26 Sumitomo Bakelite Co Ltd 抗菌性フェノール樹脂成形材料
WO2000057933A1 (en) * 1999-03-31 2000-10-05 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Triclosan and silver compound containing medical devices

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006524151A (ja) * 2003-04-23 2006-10-26 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 天然素材複合材料
CN1332791C (zh) * 2003-04-23 2007-08-22 西巴特殊化学品控股有限公司 天然产物复合物
JP2009513837A (ja) * 2005-10-12 2009-04-02 チバ ホールディング インコーポレーテッド 抗菌及び抗真菌特性を有する材料
JP2015507609A (ja) * 2011-12-01 2015-03-12 ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company オルトフェニルフェノールおよび銀の抗微生物組成物
JP2015509916A (ja) * 2011-12-30 2015-04-02 イェディテペ・ウニヴェルシテシYeditepe Universitesi 合成ゼオライトに充填された金属イオンを含む抗微生物性材料
JP2018024633A (ja) * 2011-12-30 2018-02-15 イェディテペ・ウニヴェルシテシYeditepe Universitesi 合成ゼオライトに充填された金属イオンを含む抗微生物性材料

Also Published As

Publication number Publication date
AU7216001A (en) 2002-03-28
EP1190622B1 (en) 2006-06-07
CA2357468A1 (en) 2002-03-21
US20020106413A1 (en) 2002-08-08
CA2357468C (en) 2012-07-17
AU783093B2 (en) 2005-09-22
CN100469826C (zh) 2009-03-18
DE60120309T2 (de) 2007-06-14
JP4880147B2 (ja) 2012-02-22
MXPA01009516A (es) 2002-04-12
ATE328479T1 (de) 2006-06-15
EP1190622A1 (en) 2002-03-27
ES2264681T3 (es) 2007-01-16
ZA200107762B (en) 2002-05-15
US7947297B2 (en) 2011-05-24
CN1344758A (zh) 2002-04-17
US6585989B2 (en) 2003-07-01
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