JP2002095439A - 調味料 - Google Patents
調味料Info
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- JP2002095439A JP2002095439A JP2000285408A JP2000285408A JP2002095439A JP 2002095439 A JP2002095439 A JP 2002095439A JP 2000285408 A JP2000285408 A JP 2000285408A JP 2000285408 A JP2000285408 A JP 2000285408A JP 2002095439 A JP2002095439 A JP 2002095439A
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- Japan
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- seasoning
- fatty acid
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- parts
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- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Soy Sauces And Products Related Thereto (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 広くどのような食品とも一緒に食卓で高度不
飽和脂肪酸を摂取することができ、且つ酸化安定性及び
風味の良好な高度不飽和脂肪酸を含む調味料を提供す
る。 【解決手段】 高度不飽和脂肪酸グリセリドを含有する
ことを特徴とする調味料。
飽和脂肪酸を摂取することができ、且つ酸化安定性及び
風味の良好な高度不飽和脂肪酸を含む調味料を提供す
る。 【解決手段】 高度不飽和脂肪酸グリセリドを含有する
ことを特徴とする調味料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、種々の生理機能を
有する高度不飽和脂肪酸を、広くどのような食品にも安
定的に、且つ摂取し易くすることができる高度不飽和脂
肪酸成分を含有する調味料に関する。
有する高度不飽和脂肪酸を、広くどのような食品にも安
定的に、且つ摂取し易くすることができる高度不飽和脂
肪酸成分を含有する調味料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】高度不
飽和脂肪酸、例えばドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、イ
コサペンタエン酸（ＥＰＡ）、共役リノール酸（ＣＬ
Ａ）等は生体に有用、且つ種々の生理機能を有するた
め、近年、注目され盛んに摂取されつつある。しかし、
高度不飽和酸であるが故に、酸化劣化しやすく、且つ容
易に戻り臭を発生しやすい等の欠点があった。そのた
め、種々の抗酸化剤の併用、コーティング剤、マスキン
グ剤の併用等の工夫、あるいは、カプセル化等をして利
用されてきた（特開昭５９−８２０７０号公報、特開平
６−１３３７０７号公報等）。
飽和脂肪酸、例えばドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、イ
コサペンタエン酸（ＥＰＡ）、共役リノール酸（ＣＬ
Ａ）等は生体に有用、且つ種々の生理機能を有するた
め、近年、注目され盛んに摂取されつつある。しかし、
高度不飽和酸であるが故に、酸化劣化しやすく、且つ容
易に戻り臭を発生しやすい等の欠点があった。そのた
め、種々の抗酸化剤の併用、コーティング剤、マスキン
グ剤の併用等の工夫、あるいは、カプセル化等をして利
用されてきた（特開昭５９−８２０７０号公報、特開平
６−１３３７０７号公報等）。
【０００３】薬剤と異なり食品は、他の食品と共にバラ
ンス良く、できれば食事として摂取するのが一番好まし
い。しかし、従来の高度不飽和脂肪酸を含む製品はいず
れも使用量もしくは使用範囲が制限され、広く一般の食
品と一緒に食卓で摂取することは困難であった。
ンス良く、できれば食事として摂取するのが一番好まし
い。しかし、従来の高度不飽和脂肪酸を含む製品はいず
れも使用量もしくは使用範囲が制限され、広く一般の食
品と一緒に食卓で摂取することは困難であった。
【０００４】特に、畜肉、家禽肉もしくはその加工品を
多く摂取する食事の場合、同時に不飽和脂肪酸をバラン
ス良く摂取するのは健康のために有意義であると考えら
れるが、従来、そのような高度不飽和脂肪酸を含む適切
な製品はなかった。
多く摂取する食事の場合、同時に不飽和脂肪酸をバラン
ス良く摂取するのは健康のために有意義であると考えら
れるが、従来、そのような高度不飽和脂肪酸を含む適切
な製品はなかった。
【０００５】従って、本発明の目的は、広くどのような
食品とも一緒に食卓で高度不飽和脂肪酸を摂取すること
ができ、且つ酸化安定性及び風味の良好な高度不飽和脂
肪酸を含む調味料を提供することにある。
食品とも一緒に食卓で高度不飽和脂肪酸を摂取すること
ができ、且つ酸化安定性及び風味の良好な高度不飽和脂
肪酸を含む調味料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる目的
を達成すべく鋭意検討した結果、食卓で広く使用される
大豆の発酵加工食品、魚介類の発酵加工食品もしくはト
マト成分を主体とした調味料の１種もしくは２種以上、
又は、それらと香辛料の組み合わせに、高度不飽和脂肪
酸グリセリドを含ませることにより酸化安定性の高い風
味の良い食品が得られ、且つ幅広い食品に利用できるこ
とを見出し、本発明を完成させるに至った。
を達成すべく鋭意検討した結果、食卓で広く使用される
大豆の発酵加工食品、魚介類の発酵加工食品もしくはト
マト成分を主体とした調味料の１種もしくは２種以上、
又は、それらと香辛料の組み合わせに、高度不飽和脂肪
酸グリセリドを含ませることにより酸化安定性の高い風
味の良い食品が得られ、且つ幅広い食品に利用できるこ
とを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、高度不飽和脂肪酸グ
リセリドを含有することを特徴とする調味料を提供する
ものである。
リセリドを含有することを特徴とする調味料を提供する
ものである。
【０００７】また、本発明は、大豆を発酵した成分、魚
介類を発酵した成分又はトマト成分のいずれか１種又は
２種以上を含む上記調味料を提供するものである。
介類を発酵した成分又はトマト成分のいずれか１種又は
２種以上を含む上記調味料を提供するものである。
【０００８】さらに、本発明は、大豆を発酵した成分が
醤油又は味噌である上記調味料を提供するものである。
醤油又は味噌である上記調味料を提供するものである。
【０００９】また、本発明は、トマト成分がウスターソ
ースである上記調味料を提供するものである。
ースである上記調味料を提供するものである。
【００１０】また、本発明は、香辛料を含む上記調味料
を提供するものである。
を提供するものである。
【００１１】さらには、本発明は、肉料理に使用される
上記調味料を提供するものである。
上記調味料を提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の調味料を詳細に説
明する。
明する。
【００１３】本発明の調味料に用いられる高度不飽和脂
肪酸グリセリドは、例えばアラキドン酸（ＡＡ）、ドコ
サヘキサエン酸（ＤＨＡ）、イコサペンタエン酸（ＥＰ
Ａ）、共役リノール酸（ＣＬＡ）、共役ドコサヘキサエ
ン酸（ＣＤＨＡ）、共役イコサペンタエン酸（ＣＥＰ
Ａ）等の不飽和度が２以上の脂肪酸が、グリセリン１分
子に対し１分子乃至３分子結合している。高度不飽和脂
肪酸グリセリドは、少なくとも一つの高度不飽和脂肪酸
が結合していればよく、トリ、ジ、モノのグリセリドの
いずれか一種もしくは二種以上の組み合わせでもよい。
特に１，３−ジアシルグリセリド、もしくは１−モノア
シルグリセリド、３−モノアシルグリセリドの型は本発
明により好ましく用いられ、とりわけ該脂肪酸の１，３
−ジアシルグリセリド型が好ましく用いられる。高度不
飽和脂肪酸は目的に応じて組み合わせを考慮することが
できる。
肪酸グリセリドは、例えばアラキドン酸（ＡＡ）、ドコ
サヘキサエン酸（ＤＨＡ）、イコサペンタエン酸（ＥＰ
Ａ）、共役リノール酸（ＣＬＡ）、共役ドコサヘキサエ
ン酸（ＣＤＨＡ）、共役イコサペンタエン酸（ＣＥＰ
Ａ）等の不飽和度が２以上の脂肪酸が、グリセリン１分
子に対し１分子乃至３分子結合している。高度不飽和脂
肪酸グリセリドは、少なくとも一つの高度不飽和脂肪酸
が結合していればよく、トリ、ジ、モノのグリセリドの
いずれか一種もしくは二種以上の組み合わせでもよい。
特に１，３−ジアシルグリセリド、もしくは１−モノア
シルグリセリド、３−モノアシルグリセリドの型は本発
明により好ましく用いられ、とりわけ該脂肪酸の１，３
−ジアシルグリセリド型が好ましく用いられる。高度不
飽和脂肪酸は目的に応じて組み合わせを考慮することが
できる。
【００１４】総脂肪酸含量の内、高度不飽和脂肪酸含量
は３〜１００重量％、望ましくは１０〜１００重量％で
ある。含量が３重量％未満では調味料と調合した場合、
目的としない脂肪酸の摂取量が増加し、添加量が制限さ
れる。本発明に用いる高度不飽和脂肪酸含有グリセリド
の原料としては、イワシ油、マグロ油をはじめとする魚
油、シソ油、エゴマ油、大豆油、ナタネ油、サフラワー
油等が挙げられ、これら油脂を単独又は複数組み合わせ
て使用できる。また、これら油脂を常法によりアルカリ
共役化したものも使用できる。
は３〜１００重量％、望ましくは１０〜１００重量％で
ある。含量が３重量％未満では調味料と調合した場合、
目的としない脂肪酸の摂取量が増加し、添加量が制限さ
れる。本発明に用いる高度不飽和脂肪酸含有グリセリド
の原料としては、イワシ油、マグロ油をはじめとする魚
油、シソ油、エゴマ油、大豆油、ナタネ油、サフラワー
油等が挙げられ、これら油脂を単独又は複数組み合わせ
て使用できる。また、これら油脂を常法によりアルカリ
共役化したものも使用できる。
【００１５】また高度不飽和脂肪酸含有グリセリドは、
上記原料をそのまま使用できるほか、加水分解、エステ
ル交換、エステル化等の反応を単独又は適宜組み合わせ
て得ることができる。また、分子蒸留、カラムクロマト
グラフ、液液抽出法等を用いて、これら反応物の中から
トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリドを単離
又は一部を濃縮したものも使用できる。
上記原料をそのまま使用できるほか、加水分解、エステ
ル交換、エステル化等の反応を単独又は適宜組み合わせ
て得ることができる。また、分子蒸留、カラムクロマト
グラフ、液液抽出法等を用いて、これら反応物の中から
トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリドを単離
又は一部を濃縮したものも使用できる。
【００１６】本発明に使用する大豆を発酵した成分と
は、例えば大豆を必須とし、その他、大麦、あるいは米
等を原料とし麹、酵母、その他の微生物で発酵した製品
で、例えば、醤油、味噌、納豆、テンペ等が挙げられ
る。特に醤油、味噌を用いるのが汎用的調味料としては
好ましい。これらを総称して以下、大豆発酵調味料と称
する。
は、例えば大豆を必須とし、その他、大麦、あるいは米
等を原料とし麹、酵母、その他の微生物で発酵した製品
で、例えば、醤油、味噌、納豆、テンペ等が挙げられ
る。特に醤油、味噌を用いるのが汎用的調味料としては
好ましい。これらを総称して以下、大豆発酵調味料と称
する。
【００１７】本発明に使用する魚介類を発酵した成分と
は、魚類を原料として麹、酵母、その他の微生物で発酵
した成分で、いかなご醤油、いわし醤油、塩汁、ナンプ
ラー等の魚醤が挙げられる。これらを総称して以下、魚
醤調味料と称する。
は、魚類を原料として麹、酵母、その他の微生物で発酵
した成分で、いかなご醤油、いわし醤油、塩汁、ナンプ
ラー等の魚醤が挙げられる。これらを総称して以下、魚
醤調味料と称する。
【００１８】本発明に使用するトマト成分を含む調味料
は、トマト果汁、トマト果肉等のトマトの成分を含有
し、それらを発酵もしくは発酵させない調味料であり、
トマトジュース、トマトペースト、トマトピューレ、ト
マトケチャップ、チリソース、トマトソース、ウスター
ソース等が挙げられる。これらは直接飲料とする場合も
あるが総称して以下、トマト調味料と称する。特にウス
ターソースを用いるのが汎用的調味料としては好まし
い。
は、トマト果汁、トマト果肉等のトマトの成分を含有
し、それらを発酵もしくは発酵させない調味料であり、
トマトジュース、トマトペースト、トマトピューレ、ト
マトケチャップ、チリソース、トマトソース、ウスター
ソース等が挙げられる。これらは直接飲料とする場合も
あるが総称して以下、トマト調味料と称する。特にウス
ターソースを用いるのが汎用的調味料としては好まし
い。
【００１９】また、これら大豆発酵調味料、魚醤調味料
及びトマト調味料の中に香辛料、例えばセロリー、パセ
リ、丁子、チンピ、ニクズク、桂皮、セイジ、タイム、
トウガラシ、胡椒、ローリエ、ニンニク、ショウガ等を
１種もしくは２種以上併せて使用することがより本発明
の目的に合致している。とりわけトウガラシ、ニンニ
ク、ショウガ等は本発明の調味料の風味と安定性を良く
するのに適している。
及びトマト調味料の中に香辛料、例えばセロリー、パセ
リ、丁子、チンピ、ニクズク、桂皮、セイジ、タイム、
トウガラシ、胡椒、ローリエ、ニンニク、ショウガ等を
１種もしくは２種以上併せて使用することがより本発明
の目的に合致している。とりわけトウガラシ、ニンニ
ク、ショウガ等は本発明の調味料の風味と安定性を良く
するのに適している。
【００２０】本発明の調味料に加える高度不飽和脂肪酸
グリセリド含量は０．１〜３０重量％が好ましく、より
好ましくは５〜１５重量％である。０．１重量％より少
ないと高度不飽和脂肪酸グリセリドの生理活性的効果を
発揮するには少なすぎ、３０重量％より多いと食感が油
っぽくなって好ましくない。
グリセリド含量は０．１〜３０重量％が好ましく、より
好ましくは５〜１５重量％である。０．１重量％より少
ないと高度不飽和脂肪酸グリセリドの生理活性的効果を
発揮するには少なすぎ、３０重量％より多いと食感が油
っぽくなって好ましくない。
【００２１】高度不飽和脂肪酸グリセリドの添加の方法
は、常法としてそのままあるいは乳化剤、糊料等と併用
して、乳化分散あるいは可溶化する。分離したまま使用
時に撹拌分散する分離型のものも可能である。乳化もし
くは、可溶化はホモジナイザーやホモミキサーを使用す
ればよく、香辛料等の固形物は乳化後添加しても良い。
は、常法としてそのままあるいは乳化剤、糊料等と併用
して、乳化分散あるいは可溶化する。分離したまま使用
時に撹拌分散する分離型のものも可能である。乳化もし
くは、可溶化はホモジナイザーやホモミキサーを使用す
ればよく、香辛料等の固形物は乳化後添加しても良い。
【００２２】本発明の調味料の使用は、特に限定されな
いが、例えば肉料理、魚料理、野菜料理等に使用でき
る。特に、高度不飽和脂肪酸をバランスよく摂取できる
ことから、焼肉、ステーキ等の肉料理への使用が好まし
い。
いが、例えば肉料理、魚料理、野菜料理等に使用でき
る。特に、高度不飽和脂肪酸をバランスよく摂取できる
ことから、焼肉、ステーキ等の肉料理への使用が好まし
い。
【００２３】本発明の調味料には、本発明の効果を損な
わない範囲で、通常調味料に使用される成分を配合する
ことができる。例えばタマネギ、ニンジン、セロリ、レ
タス、キャベツ等の野菜類、リンゴ、ミカン等の果実
類、野菜処理物、果実処理物、砂糖、液糖、果糖、カラ
メル等の糖類、でんぷん等の多糖類、ワイン、日本酒、
みりん等のアルコール類、ソルビトール等の甘味料、糊
料、食品用乳化剤、酸化防止剤、ビタミン類、タンパク
質、アミノ酸、食用油脂、食酢、食塩、水等が挙げられ
る。
わない範囲で、通常調味料に使用される成分を配合する
ことができる。例えばタマネギ、ニンジン、セロリ、レ
タス、キャベツ等の野菜類、リンゴ、ミカン等の果実
類、野菜処理物、果実処理物、砂糖、液糖、果糖、カラ
メル等の糖類、でんぷん等の多糖類、ワイン、日本酒、
みりん等のアルコール類、ソルビトール等の甘味料、糊
料、食品用乳化剤、酸化防止剤、ビタミン類、タンパク
質、アミノ酸、食用油脂、食酢、食塩、水等が挙げられ
る。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。なお、以下の実施例において、「部」は全て重量基
準である。
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。なお、以下の実施例において、「部」は全て重量基
準である。
【００２５】〔実施例１〕 ＜原料＞ （調味料原料Ａ） 濃い口醤油 ３０部 赤味噌 ２部 （調味料原料Ｂ） 砂糖 ８部 みりん ５部 ソルビトール ５部 （調味料原料Ｃ） 黒胡椒 ０．０５部 トウガラシ粉末 ０．０５部 ゴマ油 ２部 リンゴ酢 １部 リンゴパルプ １０部 タマネギペースト ７部 トマトピューレ ５部 ニンニクペースト ４部 ショウガペースト ２部 グルタミン酸ナトリウム ２部 炒りゴマ ２部 水 １５部
【００２６】＜調味料製造方法＞原料Ａを加熱し、８５
℃まで達したら原料Ｂを溶解し、溶解後３０℃まで冷却
しＤ液とする。Ｄ液１００ｍｌに、ドコサヘキサエン酸
（ＤＨＡ）１０重量％、イコサペンタエン酸（ＥＰＡ）
１５重量％を含有する高度不飽和脂肪酸トリグリセリド
（イワシ油）１０ｍｌを加え、ホモミキサー１５００ｒ
ｐｍで撹拌乳化した。次いで、原料Ｃを添加混合し、高
度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料ａ（以下、単に調
味料ａ）を得た。
℃まで達したら原料Ｂを溶解し、溶解後３０℃まで冷却
しＤ液とする。Ｄ液１００ｍｌに、ドコサヘキサエン酸
（ＤＨＡ）１０重量％、イコサペンタエン酸（ＥＰＡ）
１５重量％を含有する高度不飽和脂肪酸トリグリセリド
（イワシ油）１０ｍｌを加え、ホモミキサー１５００ｒ
ｐｍで撹拌乳化した。次いで、原料Ｃを添加混合し、高
度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料ａ（以下、単に調
味料ａ）を得た。
【００２７】〔実施例２〕マグロ油１ｋｇ、グリセリン
１００ｇ、炭酸カリウム０．５ｇを四つ口フラスコに入
れ、窒素ガス気流中で２００ｍｍＨｇ、２００℃にて２
時間撹拌した。反応物からグリセリンを除去後、油層を
分子蒸留に供し、ジグリセリド画分（ＤＨＡ２２重量
％、ＥＰＡ７重量％）を分取した。
１００ｇ、炭酸カリウム０．５ｇを四つ口フラスコに入
れ、窒素ガス気流中で２００ｍｍＨｇ、２００℃にて２
時間撹拌した。反応物からグリセリンを除去後、油層を
分子蒸留に供し、ジグリセリド画分（ＤＨＡ２２重量
％、ＥＰＡ７重量％）を分取した。
【００２８】得られたＤＨＡ２２重量％、ＥＰＡ７重量
％を含有する高度不飽和脂肪酸ジグリセリド１０ｍｌ
に、実施例１記載の原料Ｄ液１００ｍｌを加えホモミキ
サー１５００ｒｐｍで撹拌乳化した。次いで、原料Ｃを
添加混合し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料ｂ
（以下、単に調味料ｂ）を得た。
％を含有する高度不飽和脂肪酸ジグリセリド１０ｍｌ
に、実施例１記載の原料Ｄ液１００ｍｌを加えホモミキ
サー１５００ｒｐｍで撹拌乳化した。次いで、原料Ｃを
添加混合し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料ｂ
（以下、単に調味料ｂ）を得た。
【００２９】〔実施例３〕イワシ油５００ｇ、グリセリ
ン１ｋｇ、炭酸カリウム５ｇを四つ口フラスコに入れ、
窒素ガス気流中で２００ｍｍＨｇ、２００℃にて２時間
撹拌した。反応物からグリセリンを除去後、油層を分子
蒸留に供し、モノグリセリド画分（ＤＨＡ１２重量％、
ＥＰＡ１８重量％）を分取した。
ン１ｋｇ、炭酸カリウム５ｇを四つ口フラスコに入れ、
窒素ガス気流中で２００ｍｍＨｇ、２００℃にて２時間
撹拌した。反応物からグリセリンを除去後、油層を分子
蒸留に供し、モノグリセリド画分（ＤＨＡ１２重量％、
ＥＰＡ１８重量％）を分取した。
【００３０】得られたＤＨＡ１２重量％、ＥＰＡ１８重
量％を含有する高度不飽和脂肪酸モノグリセリド１０ｍ
ｌに、実施例１記載の原料Ｄ液１００ｍｌを加えホモミ
キサー１５００ｒｐｍで撹拌乳化した。次いで、原料Ｃ
を添加混合し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料
ｃ（以下、単に調味料ｃ）を得た。
量％を含有する高度不飽和脂肪酸モノグリセリド１０ｍ
ｌに、実施例１記載の原料Ｄ液１００ｍｌを加えホモミ
キサー１５００ｒｐｍで撹拌乳化した。次いで、原料Ｃ
を添加混合し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料
ｃ（以下、単に調味料ｃ）を得た。
【００３１】〔実施例４〕 ＜原料＞ （調味料原料Ｅ） タマネギ ５５部 ニンジン ２２部 ニンニク ７部 （調味料原料Ｆ） トマトペースト ６６部 食酢 １００部 （調味料原料Ｇ） トウガラシ ５部 ヒメウイキョウ ４部 チンピ ４部 ローレル ３部 セージ ３部 ニッケ ３部 タイム ３部 ニクズク ３部 コショウ １部
【００３２】＜調味料製造方法＞常法のウスターソース
の製造方法に従い、下記の調味料を製造した。原料Ｅを
それぞれ適当な大きさに裁断し、水２００部を加え直火
で３時間煮た後、室温まで冷却し、遠心機で固液分離
し、液体ｅを得た。原料Ｆを糊状になるまで蒸煮し放置
冷却し、ペーストｆを得た。煮沸した水３４２部に原料
Ｇを一昼夜浸漬し濾布で濾過し液体ｇとした。液体ｅを
５０℃に加温しペーストｆを加え撹拌し、カラメル１５
部、デンプン７部を加えてよく溶解し、次いで食酢を加
えて液体ｈを得た。
の製造方法に従い、下記の調味料を製造した。原料Ｅを
それぞれ適当な大きさに裁断し、水２００部を加え直火
で３時間煮た後、室温まで冷却し、遠心機で固液分離
し、液体ｅを得た。原料Ｆを糊状になるまで蒸煮し放置
冷却し、ペーストｆを得た。煮沸した水３４２部に原料
Ｇを一昼夜浸漬し濾布で濾過し液体ｇとした。液体ｅを
５０℃に加温しペーストｆを加え撹拌し、カラメル１５
部、デンプン７部を加えてよく溶解し、次いで食酢を加
えて液体ｈを得た。
【００３３】液体ｈ１００ｍｌに、ＤＨＡ２２重量％、
ＥＰＡ７重量％を含有する高度不飽和脂肪酸トリグリセ
リド（マグロ油）１０ｍｌを加えホモミキサー１５００
ｒｐｍで撹拌乳化し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有
調味料ｄ（以下、単に調味料ｄ）を得た。
ＥＰＡ７重量％を含有する高度不飽和脂肪酸トリグリセ
リド（マグロ油）１０ｍｌを加えホモミキサー１５００
ｒｐｍで撹拌乳化し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有
調味料ｄ（以下、単に調味料ｄ）を得た。
【００３４】〔実施例５〕エチレングリコール３００
ｇ、水酸化カリウム１００ｇを２Ｌ容四つ口フラスコに
入れ、窒素を吹き込みながら１００℃まで昇温した。次
にリノール酸エチル２００ｇをフラスコに加え、窒素気
流下、１８０℃にて２．５時間加熱した。反応溶液を室
温まで冷却した後、塩酸を加えて反応溶液のｐＨを３に
調整し、さらに蒸留水５０ｍＬを加えて、５分間撹拌し
た。次いで、ヘキサン抽出を３回行った後、ヘキサン溶
液を５％ＮａＣｌ、蒸留水で順次洗浄した。ヘキサン溶
液に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水ろ過後、ロータリ
ーエバポレーターを用いてヘキサンを留去し、共役リノ
ール酸（ＣＬＡ）を得た。
ｇ、水酸化カリウム１００ｇを２Ｌ容四つ口フラスコに
入れ、窒素を吹き込みながら１００℃まで昇温した。次
にリノール酸エチル２００ｇをフラスコに加え、窒素気
流下、１８０℃にて２．５時間加熱した。反応溶液を室
温まで冷却した後、塩酸を加えて反応溶液のｐＨを３に
調整し、さらに蒸留水５０ｍＬを加えて、５分間撹拌し
た。次いで、ヘキサン抽出を３回行った後、ヘキサン溶
液を５％ＮａＣｌ、蒸留水で順次洗浄した。ヘキサン溶
液に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水ろ過後、ロータリ
ーエバポレーターを用いてヘキサンを留去し、共役リノ
ール酸（ＣＬＡ）を得た。
【００３５】ＤＨＡツナ油をケン化分解して（日本油化
学協会編、基準油脂分析試験法２．４．８参照）得られ
た脂肪酸８００ｇ、ＣＬＡ２００ｇ、グリセリン１００
ｇを三角フラスコに入れ、ここに固定化リパーゼ（ノボ
社製、ＩＭ−２０）６０ｇを加え、フラスコ内を窒素置
換した後、４０℃にて２４時間振とうした。固定化リパ
ーゼをロ別後、反応油を分子蒸留に供し、ジグリセリド
画分（ＤＨＡ２０重量％、ＣＬＡ２０重量％）を分取し
た。
学協会編、基準油脂分析試験法２．４．８参照）得られ
た脂肪酸８００ｇ、ＣＬＡ２００ｇ、グリセリン１００
ｇを三角フラスコに入れ、ここに固定化リパーゼ（ノボ
社製、ＩＭ−２０）６０ｇを加え、フラスコ内を窒素置
換した後、４０℃にて２４時間振とうした。固定化リパ
ーゼをロ別後、反応油を分子蒸留に供し、ジグリセリド
画分（ＤＨＡ２０重量％、ＣＬＡ２０重量％）を分取し
た。
【００３６】得られたＤＨＡ２０重量％、ＣＬＡ２０重
量％を含有する高度不飽和脂肪酸ジグリセリド１０ｍｌ
に、実施例４記載の液体ｈ１００ｍｌを加えホモミキサ
ー１５００ｒｐｍで撹拌乳化した。次いで、原料Ｆを添
加混合し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料ｅ
（以下、単に調味料ｅ）を得た。
量％を含有する高度不飽和脂肪酸ジグリセリド１０ｍｌ
に、実施例４記載の液体ｈ１００ｍｌを加えホモミキサ
ー１５００ｒｐｍで撹拌乳化した。次いで、原料Ｆを添
加混合し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料ｅ
（以下、単に調味料ｅ）を得た。
【００３７】〔実施例６〕同様に液体ｈ１００ｍｌに、
実施例３で得られたＤＨＡ１２％、ＥＰＡ１８重量％を
含有する高度不飽和脂肪酸モノグリセリド１０ｍｌを加
えホモミキサー１５００ｒｐｍで撹拌乳化した。次い
で、原料Ｆを添加混合し、高度不飽和脂肪酸グリセリド
含有調味料ｆ（以下、単に調味料ｆ）を得た。
実施例３で得られたＤＨＡ１２％、ＥＰＡ１８重量％を
含有する高度不飽和脂肪酸モノグリセリド１０ｍｌを加
えホモミキサー１５００ｒｐｍで撹拌乳化した。次い
で、原料Ｆを添加混合し、高度不飽和脂肪酸グリセリド
含有調味料ｆ（以下、単に調味料ｆ）を得た。
【００３８】＜風味試験＞上記調味料について、室温放
置３ヶ月及び６ヶ月後の風味を評価した。評価結果を表
１に示す。但し、コントロールａは実施例１から醤油、
味噌、及びトマトピューレの代わりに水としたもの、コ
ントロールｂは実施例４からトマトペーストの代わりに
水としたものである。
置３ヶ月及び６ヶ月後の風味を評価した。評価結果を表
１に示す。但し、コントロールａは実施例１から醤油、
味噌、及びトマトピューレの代わりに水としたもの、コ
ントロールｂは実施例４からトマトペーストの代わりに
水としたものである。
【００３９】
【表１】
【００４０】〔実施例７〕 ＜高度不飽和脂肪酸含有グリセリドの製造方法＞マグロ
油１ｋｇ、イオン交換水１ｋｇ、リパーゼ粉末３ｇ（商
品名；リパーゼＯＦ、名糖産業製）を四つ口フラスコに
入れ、窒素雰囲気下、４０℃にて８時間加水分解反応を
行った。反応物から水層を静置分離後、油層を分子蒸留
に供し、遊離脂肪酸を除去して加水分解油を得た。この
加水分解油はＤＨＡ４３重量％、ＥＰＡ８重量％を含有
する高度不飽和脂肪酸のトリグリセリドとジグリセリド
の（８０：２０重量比）混合物であった。
油１ｋｇ、イオン交換水１ｋｇ、リパーゼ粉末３ｇ（商
品名；リパーゼＯＦ、名糖産業製）を四つ口フラスコに
入れ、窒素雰囲気下、４０℃にて８時間加水分解反応を
行った。反応物から水層を静置分離後、油層を分子蒸留
に供し、遊離脂肪酸を除去して加水分解油を得た。この
加水分解油はＤＨＡ４３重量％、ＥＰＡ８重量％を含有
する高度不飽和脂肪酸のトリグリセリドとジグリセリド
の（８０：２０重量比）混合物であった。
【００４１】＜調味料製造方法＞実施例１記載の原料Ａ
を加熱し、８５℃まで達したら、実施例１記載の原料Ｂ
を溶解し、溶解後３０℃まで冷却しＤ液とする。Ｄ液１
００ｍｌに、上記製造方法で得たＤＨＡ４３重量％、Ｅ
ＰＡ８重量％を含有する高度不飽和脂肪酸のトリグリセ
リドとジグリセリドの（８０：２０重量比）混合物を１
０重量％添加した後、ホモジナイザーを用いて乳化し
た。次いで実施例１記載の原料Ｃを添加混合し、高度不
飽和脂肪酸グリセリド含有調味料ｇ（以下、単に調味料
ｇ）を得た。
を加熱し、８５℃まで達したら、実施例１記載の原料Ｂ
を溶解し、溶解後３０℃まで冷却しＤ液とする。Ｄ液１
００ｍｌに、上記製造方法で得たＤＨＡ４３重量％、Ｅ
ＰＡ８重量％を含有する高度不飽和脂肪酸のトリグリセ
リドとジグリセリドの（８０：２０重量比）混合物を１
０重量％添加した後、ホモジナイザーを用いて乳化し
た。次いで実施例１記載の原料Ｃを添加混合し、高度不
飽和脂肪酸グリセリド含有調味料ｇ（以下、単に調味料
ｇ）を得た。
【００４２】＜原料＞ （調味料原料Ｈ） 砂糖 １０部 醤油 １００部 昆布 ７部 食塩 ４０部
【００４３】原料Ｈに、上記製造方法で得たＤＨＡ４３
重量％、ＥＰＡ８重量％を含有する高度不飽和脂肪酸の
トリグリセリドとジグリセリドの（８０：２０重量比）
混合物を１０重量％添加した後、ホモジナイザーを用い
て乳化した。次いで実施例１記載の原料Ｃを添加混合
し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料ｈ（以下、
単に調味料ｈ）を得た。
重量％、ＥＰＡ８重量％を含有する高度不飽和脂肪酸の
トリグリセリドとジグリセリドの（８０：２０重量比）
混合物を１０重量％添加した後、ホモジナイザーを用い
て乳化した。次いで実施例１記載の原料Ｃを添加混合
し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料ｈ（以下、
単に調味料ｈ）を得た。
【００４４】実施例１記載の原料Ａを加熱し、８５℃ま
で達したら、実施例１記載の原料Ｂを溶解し、溶解後３
０℃まで冷却しＤ液とする。Ｄ液１００ｍｌに、上記製
造方法で得たＤＨＡ４３重量％、ＥＰＡ８重量％を含有
する高度不飽和脂肪酸のトリグリセリドとジグリセリド
の（８０：２０重量比）混合物を１０重量％添加した
後、ホモジナイザーを用いて乳化し、高度不飽和脂肪酸
グリセリド含有調味料ｉ（以下、単に調味料ｉ）を得
た。
で達したら、実施例１記載の原料Ｂを溶解し、溶解後３
０℃まで冷却しＤ液とする。Ｄ液１００ｍｌに、上記製
造方法で得たＤＨＡ４３重量％、ＥＰＡ８重量％を含有
する高度不飽和脂肪酸のトリグリセリドとジグリセリド
の（８０：２０重量比）混合物を１０重量％添加した
後、ホモジナイザーを用いて乳化し、高度不飽和脂肪酸
グリセリド含有調味料ｉ（以下、単に調味料ｉ）を得
た。
【００４５】実施例４記載の方法に従い、液体ｈを得
た。液体ｈ１００ｍｌに、上記製造方法で得たＤＨＡ４
３重量％、ＥＰＡ８重量％を含有する高度不飽和脂肪酸
のトリグリセリドとジグリセリドの（８０：２０重量
比）混合物を１０重量％添加した後、ホモジナイザーを
用いて乳化し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料
ｊ（以下、単に調味料ｊ）を得た。
た。液体ｈ１００ｍｌに、上記製造方法で得たＤＨＡ４
３重量％、ＥＰＡ８重量％を含有する高度不飽和脂肪酸
のトリグリセリドとジグリセリドの（８０：２０重量
比）混合物を１０重量％添加した後、ホモジナイザーを
用いて乳化し、高度不飽和脂肪酸グリセリド含有調味料
ｊ（以下、単に調味料ｊ）を得た。
【００４６】＜酸化安定性試験＞上記調味料ｇ〜ｊにつ
いて酸化安定性試験を行った。酸化安定性は、各調味料
を室温で１ヶ月放置後の過酸化物価（ＰＶ）を測定し評
価した。結果を表２に示す。コントロールｃは調味料ｇ
から、醤油、味噌及びトマトピューレの代わりに水とし
たもの、コントロールｄは、水に、上記製造方法で得た
ＤＨＡ４３重量％、ＥＰＡ８重量％を含有する高度不飽
和脂肪酸のトリグリセリドとジグリセリドの（８０：２
０重量比）混合物を１０重量％添加した後、ホモジナイ
ザーを用いて乳化したものとした。
いて酸化安定性試験を行った。酸化安定性は、各調味料
を室温で１ヶ月放置後の過酸化物価（ＰＶ）を測定し評
価した。結果を表２に示す。コントロールｃは調味料ｇ
から、醤油、味噌及びトマトピューレの代わりに水とし
たもの、コントロールｄは、水に、上記製造方法で得た
ＤＨＡ４３重量％、ＥＰＡ８重量％を含有する高度不飽
和脂肪酸のトリグリセリドとジグリセリドの（８０：２
０重量比）混合物を１０重量％添加した後、ホモジナイ
ザーを用いて乳化したものとした。
【００４７】
【表２】
【００４８】
【発明の効果】本発明により、広くどのような食品とも
一緒に食卓で高度不飽和脂肪酸を摂取することができ、
且つ酸化安定性及び風味の良好な高度不飽和脂肪酸を含
む調味料を提供することができる。
一緒に食卓で高度不飽和脂肪酸を摂取することができ、
且つ酸化安定性及び風味の良好な高度不飽和脂肪酸を含
む調味料を提供することができる。
【手続補正書】
【提出日】平成１２年９月２５日（２０００．９．２
５）
５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｃ 3/00 Ｃ１１Ｃ 3/00 3/04 3/04 3/10 3/10 (72)発明者 松本 渉 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 石川 京子 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4B036 LC06 LF03 LH08 4B039 LB01 LC17 LG37 4B047 LB09 LG08 LG60 LG61 LG65 4H059 BA33 BB05 BB06 BC42 BC44 CA11 CA18 CA24 CA35 CA38 CA48 CA51 EA40
Claims (6)
- 【請求項１】 高度不飽和脂肪酸グリセリド含有するこ
とを特徴とする調味料。 - 【請求項２】 大豆を発酵した成分、魚介類を発酵した
成分又はトマト成分のいずれか１種又は２種以上を含む
請求項１記載の調味料。 - 【請求項３】 上記大豆を発酵した成分が醤油又は味噌
である請求項２記載の調味料。 - 【請求項４】 上記トマト成分がウスターソースである
請求項２記載の調味料。 - 【請求項５】 香辛料を含む請求項２、３又は４記載の
調味料。 - 【請求項６】 肉料理に使用される請求項１〜５のいず
れかに記載の調味料。
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|---|---|---|---|
| JP2000285408A JP4297604B2 (ja) | 2000-09-20 | 2000-09-20 | 調味料 |
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| JP2000285408A JP4297604B2 (ja) | 2000-09-20 | 2000-09-20 | 調味料 |
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|---|---|
| JP2002095439A true JP2002095439A (ja) | 2002-04-02 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003094633A1 (fr) * | 2002-05-14 | 2003-11-20 | J-Oil Mills, Inc. | Exhausteur de gout contenant un acide gras polyinsature a longue chaine et/ou un ester de cet acide gras, et composition de graisse vegetale renfermant cet exhausteur de gout |
| WO2005004634A1 (ja) * | 2003-07-09 | 2005-01-20 | J-Oil Mills, Inc. | 長鎖高度不飽和脂肪酸の分解物又はその抽出物を含むコク味向上剤 |
| WO2005046353A1 (ja) * | 2003-11-12 | 2005-05-26 | J-Oil Mills, Inc. | 長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体から成るコク味向上剤の利用方法 |
| JP2009284859A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | J-Oil Mills Inc | 飲食品の甘味増強剤および甘味増強方法 |
| KR100935748B1 (ko) * | 2002-05-14 | 2010-01-11 | 제이-오일 밀스, 인코포레이티드 | 장쇄의 고도로 불포화된 지방산, 이의 에스테르, 또는이둘 모두를 포함하는 감칠 맛 향상제, 및 이를 포함하는식물성 유지 조성물 |
| WO2010004784A1 (ja) | 2008-07-10 | 2010-01-14 | 株式会社Ｊ－オイルミルズ | 飲食品の呈味向上剤 |
| US7754256B2 (en) * | 2007-03-07 | 2010-07-13 | Stan Dennison | Nutritional composition |
| EP2566350B1 (en) | 2010-05-05 | 2016-05-04 | St. Giles Foods Limited | Edible compositions and methods of manufacturing edible compositions |
| JP2018161080A (ja) * | 2017-03-24 | 2018-10-18 | 不二製油グループ本社株式会社 | 醤油系調味料 |
| JP2019136009A (ja) * | 2018-02-15 | 2019-08-22 | キユーピー株式会社 | 酸性液状調味料 |
-
2000
- 2000-09-20 JP JP2000285408A patent/JP4297604B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US7754256B2 (en) * | 2007-03-07 | 2010-07-13 | Stan Dennison | Nutritional composition |
| JP2009284859A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | J-Oil Mills Inc | 飲食品の甘味増強剤および甘味増強方法 |
| WO2010004784A1 (ja) | 2008-07-10 | 2010-01-14 | 株式会社Ｊ－オイルミルズ | 飲食品の呈味向上剤 |
| EP2566350B1 (en) | 2010-05-05 | 2016-05-04 | St. Giles Foods Limited | Edible compositions and methods of manufacturing edible compositions |
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| JP2019136009A (ja) * | 2018-02-15 | 2019-08-22 | キユーピー株式会社 | 酸性液状調味料 |
| JP7023134B2 (ja) | 2018-02-15 | 2022-02-21 | キユーピー株式会社 | 酸性液状調味料 |
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