JP2002088116A - 水素添加石油樹脂の製造法 - Google Patents
水素添加石油樹脂の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硫黄化合物を含有する安価な原料化合物を
用いて、安定した品質の水素添加石油樹脂を安価に製造
する方法を提供する。 【解決手段】石油樹脂を、白金系触媒またはパラジウム
系触媒と、ニッケル系触媒をこの順に直列に配置して水
素添加する水素添加石油樹脂の製造法において、白金系
触媒またはパラジウム系触媒とニッケル系触媒との間に
吸着剤を配置して、硫黄化合物の吸着処理をすることか
らなる水素添加石油樹脂の製造法。
用いて、安定した品質の水素添加石油樹脂を安価に製造
する方法を提供する。 【解決手段】石油樹脂を、白金系触媒またはパラジウム
系触媒と、ニッケル系触媒をこの順に直列に配置して水
素添加する水素添加石油樹脂の製造法において、白金系
触媒またはパラジウム系触媒とニッケル系触媒との間に
吸着剤を配置して、硫黄化合物の吸着処理をすることか
らなる水素添加石油樹脂の製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水素添加石油樹脂
（以下、水添石油樹脂と略称する。）の製造法に関す
る。さらに詳しくは、長期間の連続運転においても高い
触媒活性を維持することのできる生産性のよい水添石油
樹脂の製造法に関する。
（以下、水添石油樹脂と略称する。）の製造法に関す
る。さらに詳しくは、長期間の連続運転においても高い
触媒活性を維持することのできる生産性のよい水添石油
樹脂の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】水添石油樹脂は、ホットメルト型接着剤
や粘着テープの粘着性付与剤として有用性の高い樹脂で
ある。この水添石油樹脂は、通常、オレフィン類やジオ
レフィン類、芳香族不飽和化合物などを任意の割合で混
合して重合させ、ついで、水素添加触媒の存在下に、所
望の水素化率に水素添加することにより製造されてい
る。この後段の水素添加工程においては、水素添加触媒
として、白金系触媒またはパラジウム系触媒と、ニッケ
ル系触媒とをこの順に直列に配置して、二段階で水素添
加すると、水添石油樹脂としてその性能や色相に優れた
ものが得られることが知られている。
や粘着テープの粘着性付与剤として有用性の高い樹脂で
ある。この水添石油樹脂は、通常、オレフィン類やジオ
レフィン類、芳香族不飽和化合物などを任意の割合で混
合して重合させ、ついで、水素添加触媒の存在下に、所
望の水素化率に水素添加することにより製造されてい
る。この後段の水素添加工程においては、水素添加触媒
として、白金系触媒またはパラジウム系触媒と、ニッケ
ル系触媒とをこの順に直列に配置して、二段階で水素添
加すると、水添石油樹脂としてその性能や色相に優れた
ものが得られることが知られている。
【０００３】ところで、この水添石油樹脂の原料化合物
は、ナフサなどの熱分解によるエチレン製造時の副生物
として得られる留分より分離して製造されることが多
く、このために、メルカプタン類や二硫化炭素、スルフ
ィド類、ジスルフィド類など種々の硫黄化合物が含有さ
れている。これら硫黄化合物は、重合時に石油樹脂中に
取り込まれ、その水素添加工程において、水素添加触
媒、殊にニッケル系触媒の触媒毒として作用し、その触
媒活性を低下させるという問題がある。
は、ナフサなどの熱分解によるエチレン製造時の副生物
として得られる留分より分離して製造されることが多
く、このために、メルカプタン類や二硫化炭素、スルフ
ィド類、ジスルフィド類など種々の硫黄化合物が含有さ
れている。これら硫黄化合物は、重合時に石油樹脂中に
取り込まれ、その水素添加工程において、水素添加触
媒、殊にニッケル系触媒の触媒毒として作用し、その触
媒活性を低下させるという問題がある。
【０００４】このように、ニッケル系触媒の活性が低下
した場合、反応温度を上げることによって所定の水素添
加率を維持することは可能であるが、反応温度を高める
と石油樹脂の分解を招くようになる。また、反応時間を
長くすることによっても、所定の水素添加率を維持する
ことは可能ではあるが、この場合、水添石油樹脂の生産
性が低下することが避けられないという問題がある。
した場合、反応温度を上げることによって所定の水素添
加率を維持することは可能であるが、反応温度を高める
と石油樹脂の分解を招くようになる。また、反応時間を
長くすることによっても、所定の水素添加率を維持する
ことは可能ではあるが、この場合、水添石油樹脂の生産
性が低下することが避けられないという問題がある。
【０００５】そこで、ナフサなどの熱分解によるエチレ
ン製造時に得られる安価な副生物を原料とする水添石油
樹脂の製造においても、その原料に含まれる硫黄化合物
による水素添加触媒の活性低下を招くことなく水添石油
樹脂を製造することのできる方法の開発が要請されてい
る。
ン製造時に得られる安価な副生物を原料とする水添石油
樹脂の製造においても、その原料に含まれる硫黄化合物
による水素添加触媒の活性低下を招くことなく水添石油
樹脂を製造することのできる方法の開発が要請されてい
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、硫黄化合物
を含有する安価な原料化合物を用いて水添石油樹脂の製
造する方法において、その原料中の硫黄化合物による水
素添加触媒の活性低下を招くことなく、安定した品質の
水添石油樹脂を安価に製造することのできる方法を提供
することを目的とするものである。
を含有する安価な原料化合物を用いて水添石油樹脂の製
造する方法において、その原料中の硫黄化合物による水
素添加触媒の活性低下を招くことなく、安定した品質の
水添石油樹脂を安価に製造することのできる方法を提供
することを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決するため、種々検討を重ねた結果、石油樹脂を、白
金系触媒またはパラジウム系触媒と、ニッケル系触媒を
この順に直列に配置して水素添加する水添石油樹脂の製
造法において、白金系触媒またはパラジウム系触媒とニ
ッケル系触媒との間に吸着剤を配置して硫黄化合物の吸
着処理をすることにより、上記目的が達成できることを
見出し、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
解決するため、種々検討を重ねた結果、石油樹脂を、白
金系触媒またはパラジウム系触媒と、ニッケル系触媒を
この順に直列に配置して水素添加する水添石油樹脂の製
造法において、白金系触媒またはパラジウム系触媒とニ
ッケル系触媒との間に吸着剤を配置して硫黄化合物の吸
着処理をすることにより、上記目的が達成できることを
見出し、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】すなわち、本発明の要旨は、下記のとおり
である。 （１）石油樹脂を、白金系触媒またはパラジウム系触媒
と、ニッケル系触媒をこの順に直列に配置して水素添加
する水添石油樹脂の製造法において、白金系触媒または
パラジウム系触媒とニッケル系触媒との間に吸着剤を配
置して、硫黄化合物の吸着処理をすることを特徴とする
水添石油樹脂の製造法。 （２）吸着剤が、銅系化合物、酸化亜鉛、活性炭、活性
アルミナおよびモレキュラーシーブから選択される物質
を主成分とするものである前記（１）に記載の水添石油
樹脂の製造法。
である。 （１）石油樹脂を、白金系触媒またはパラジウム系触媒
と、ニッケル系触媒をこの順に直列に配置して水素添加
する水添石油樹脂の製造法において、白金系触媒または
パラジウム系触媒とニッケル系触媒との間に吸着剤を配
置して、硫黄化合物の吸着処理をすることを特徴とする
水添石油樹脂の製造法。 （２）吸着剤が、銅系化合物、酸化亜鉛、活性炭、活性
アルミナおよびモレキュラーシーブから選択される物質
を主成分とするものである前記（１）に記載の水添石油
樹脂の製造法。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明は、石油樹脂を、白金系触
媒またはパラジウム系触媒と、ニッケル系触媒をこの順
に直列に配置して水素添加する水添石油樹脂の製造法に
おいて、白金系触媒またはパラジウム系触媒と、ニッケ
ル系触媒との間に吸着剤を配置して、硫黄化合物を吸着
処理することからなる水添石油樹脂の製造法である。
媒またはパラジウム系触媒と、ニッケル系触媒をこの順
に直列に配置して水素添加する水添石油樹脂の製造法に
おいて、白金系触媒またはパラジウム系触媒と、ニッケ
ル系触媒との間に吸着剤を配置して、硫黄化合物を吸着
処理することからなる水添石油樹脂の製造法である。
【００１０】そして、本発明の方法で用いる石油樹脂と
しては、その軟化点が４０〜１８０℃であり、数平均分
子量が２００〜３，０００であるものが好適である。こ
のような石油樹脂は、ナフサなどの熱分解によるエチレ
ンなどのオレフィン製造時に副生物として得られる炭素
数４〜１０の脂肪族オレフィン類やジオレフィン類ある
いは炭素数８以上でかつオレフィン性不飽和結合を有す
る芳香族化合物から選ばれる１種または２種以上の不飽
和化合物を、塩化アルミニウムや三フッ化ホウ素などの
フリーデルクラフツ触媒や熱により重合または共重合し
て得られる脂肪族系石油樹脂、芳香族系石油樹脂および
共重合体系石油樹脂が好適に用いられる。この炭素数４
〜１０の脂肪族オレフィン類としては、ブテン、ペンテ
ン、ヘキセン、ヘプテンなどが挙げられる。また、炭素
数４〜１０の脂肪族ジオレフィン類としては、ブタジエ
ン、ペンタジエン、イソプレン、シクロペンタジエン、
ジシクロペンタジエン、メチルペンタジエンなどが挙げ
られる。さらに、炭素数８以上でかつオレフィン性不飽
和結合を有する芳香族化合物としては、スチレン、α−
メチルスチレン、β−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、ビニルキシレン、インデン、メチルインデン、エチ
ルインデンなどが挙げられる。
しては、その軟化点が４０〜１８０℃であり、数平均分
子量が２００〜３，０００であるものが好適である。こ
のような石油樹脂は、ナフサなどの熱分解によるエチレ
ンなどのオレフィン製造時に副生物として得られる炭素
数４〜１０の脂肪族オレフィン類やジオレフィン類ある
いは炭素数８以上でかつオレフィン性不飽和結合を有す
る芳香族化合物から選ばれる１種または２種以上の不飽
和化合物を、塩化アルミニウムや三フッ化ホウ素などの
フリーデルクラフツ触媒や熱により重合または共重合し
て得られる脂肪族系石油樹脂、芳香族系石油樹脂および
共重合体系石油樹脂が好適に用いられる。この炭素数４
〜１０の脂肪族オレフィン類としては、ブテン、ペンテ
ン、ヘキセン、ヘプテンなどが挙げられる。また、炭素
数４〜１０の脂肪族ジオレフィン類としては、ブタジエ
ン、ペンタジエン、イソプレン、シクロペンタジエン、
ジシクロペンタジエン、メチルペンタジエンなどが挙げ
られる。さらに、炭素数８以上でかつオレフィン性不飽
和結合を有する芳香族化合物としては、スチレン、α−
メチルスチレン、β−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、ビニルキシレン、インデン、メチルインデン、エチ
ルインデンなどが挙げられる。
【００１１】また、この石油樹脂の原料化合物は、その
全てがナフサなどの熱分解によるオレフィン製造時の副
生物である必要はなく、化学合成された不飽和化合物を
用いてもよい。例えば、シクロペンタジエンやジシクロ
ペンタジエンの重合により得られるジシクロペンタジエ
ン系石油樹脂や、これらシクロペンタジエンやジシクロ
ペンタジエンとスチレンを共重合させて得られるジシク
ロペンタジエン−スチレン系石油樹脂を用いてもよい。
全てがナフサなどの熱分解によるオレフィン製造時の副
生物である必要はなく、化学合成された不飽和化合物を
用いてもよい。例えば、シクロペンタジエンやジシクロ
ペンタジエンの重合により得られるジシクロペンタジエ
ン系石油樹脂や、これらシクロペンタジエンやジシクロ
ペンタジエンとスチレンを共重合させて得られるジシク
ロペンタジエン−スチレン系石油樹脂を用いてもよい。
【００１２】つぎに、上記石油樹脂の水素添加工程にお
いては、二重結合や芳香族核を有する石油樹脂を、水添
石油樹脂に要求される性能に適合するように、部分的に
あるいは完全に水素添加する。このような水素添加反応
を行う際の反応温度については、１００〜３００℃、好
ましくは１５０〜２５０℃である。この反応温度が１０
０℃未満であると、水素添加反応の進行が十分でなく、
また、この反応温度が３００℃を超えると、石油樹脂の
分解を招くようになることがある。そして、この反応を
行う際の液空間速度（ＷＨＳＶ）が、０．０１〜１ｈｒ
-1となるように設定するのが好ましい。さらに、反応圧
力については、１〜１０ＭＰａの範囲とするのが好まし
い。溶媒は必ずしも必要ではないが、シクロヘキサンや
エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサンなどを
用いることができる。
いては、二重結合や芳香族核を有する石油樹脂を、水添
石油樹脂に要求される性能に適合するように、部分的に
あるいは完全に水素添加する。このような水素添加反応
を行う際の反応温度については、１００〜３００℃、好
ましくは１５０〜２５０℃である。この反応温度が１０
０℃未満であると、水素添加反応の進行が十分でなく、
また、この反応温度が３００℃を超えると、石油樹脂の
分解を招くようになることがある。そして、この反応を
行う際の液空間速度（ＷＨＳＶ）が、０．０１〜１ｈｒ
-1となるように設定するのが好ましい。さらに、反応圧
力については、１〜１０ＭＰａの範囲とするのが好まし
い。溶媒は必ずしも必要ではないが、シクロヘキサンや
エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサンなどを
用いることができる。
【００１３】そして、この水素添加工程において用いる
水素添加用触媒としては、上流側に白金系触媒またはパ
ラジウム系触媒を配置し、中間に硫黄化合物用の吸着剤
を配置し、下流側にニッケル系触媒を配置して水素添加
処理をする。ここで用いる白金系触媒としては、白金／
アルミナ、白金／カーボンなどが好適であり、パラジウ
ム系触媒としては、パラジウム／アルミナ、パラジウム
／カーボンなどが好適である。また、ニッケル系触媒と
しては、ニッケル／ケイソウ土、ラネーニッケルなどが
好適に用いられる。
水素添加用触媒としては、上流側に白金系触媒またはパ
ラジウム系触媒を配置し、中間に硫黄化合物用の吸着剤
を配置し、下流側にニッケル系触媒を配置して水素添加
処理をする。ここで用いる白金系触媒としては、白金／
アルミナ、白金／カーボンなどが好適であり、パラジウ
ム系触媒としては、パラジウム／アルミナ、パラジウム
／カーボンなどが好適である。また、ニッケル系触媒と
しては、ニッケル／ケイソウ土、ラネーニッケルなどが
好適に用いられる。
【００１４】ここで、未水添の石油樹脂には、スルフィ
ド類やジスルフィド類、二硫化炭素、メルカプタン類な
どの硫黄化合物が取り込まれているが、この石油樹脂を
白金系触媒やパラジウム系触媒により水素添加すると、
これら硫黄化合物がかなり高い割合で硫化水素に転化す
る。この硫化水素は、スルフィド類やジスルフィド類な
どに較べて反応性が格段に高いので、吸着剤による除去
が容易になる。そして、この硫化水素の除去に用いる吸
着剤としては、一般的な吸着剤でよいが、銅−クロム触
媒、銅−亜鉛触媒、銅／アルミナ触媒などの銅系化合
物、酸化亜鉛、活性炭、活性アルミナおよびモレキュラ
ーシーブから選択される物質を主成分とする吸着剤が特
に好ましい。
ド類やジスルフィド類、二硫化炭素、メルカプタン類な
どの硫黄化合物が取り込まれているが、この石油樹脂を
白金系触媒やパラジウム系触媒により水素添加すると、
これら硫黄化合物がかなり高い割合で硫化水素に転化す
る。この硫化水素は、スルフィド類やジスルフィド類な
どに較べて反応性が格段に高いので、吸着剤による除去
が容易になる。そして、この硫化水素の除去に用いる吸
着剤としては、一般的な吸着剤でよいが、銅−クロム触
媒、銅−亜鉛触媒、銅／アルミナ触媒などの銅系化合
物、酸化亜鉛、活性炭、活性アルミナおよびモレキュラ
ーシーブから選択される物質を主成分とする吸着剤が特
に好ましい。
【００１５】これら吸着剤による硫黄化合物、主として
硫化水素を吸着する際の反応条件には、特に制約はな
く、水素添加反応を行う際の反応条件と同一の反応条件
とすることができる。すなわち、水素添加工程における
白金系触媒層やパラジウム系触媒層を通過した後の水素
ガスおよび硫化水素ガスを含有する部分水添石油樹脂
を、この吸着剤層中を通過させ、その間に硫化水素ガス
を捕捉して、下流側のニッケル系触媒層に導入し、さら
に水素添加反応を行うようにすればよい。
硫化水素を吸着する際の反応条件には、特に制約はな
く、水素添加反応を行う際の反応条件と同一の反応条件
とすることができる。すなわち、水素添加工程における
白金系触媒層やパラジウム系触媒層を通過した後の水素
ガスおよび硫化水素ガスを含有する部分水添石油樹脂
を、この吸着剤層中を通過させ、その間に硫化水素ガス
を捕捉して、下流側のニッケル系触媒層に導入し、さら
に水素添加反応を行うようにすればよい。
【００１６】
【実施例】つぎに、実施例および比較例により、本発明
をさらに具体的に説明するが、本発明はこの実施例に限
定されるものではない。
をさらに具体的に説明するが、本発明はこの実施例に限
定されるものではない。
【００１７】〔実施例１〕オートクレーブに、ジシクロ
ペンタジエン１００質量部と、スチレン１００質量部、
および溶媒のキシレン２００質量部を仕込み、２６０℃
において、６時間の重合反応を行った。重合反応の終了
後、オートクレーブを減圧して、溶媒のキシレンおよび
低分子量重合体を分離除去した。得られた高分子量重合
体中の硫黄含有率は、１０ｐｐｍであった。
ペンタジエン１００質量部と、スチレン１００質量部、
および溶媒のキシレン２００質量部を仕込み、２６０℃
において、６時間の重合反応を行った。重合反応の終了
後、オートクレーブを減圧して、溶媒のキシレンおよび
低分子量重合体を分離除去した。得られた高分子量重合
体中の硫黄含有率は、１０ｐｐｍであった。
【００１８】その後、この高分子量重合体１００質量部
あたり３００質量部のエチルシクロヘキサンを加えて、
上流から、パラジウム触媒〔Ｎ．Ｅ．Ｃｈｅｍｃａｔ社
製；パラジウム担持アルミナ触媒〕層、吸着剤として銅
−クロム触媒〔日揮化学社製；Ｎ２０１〕層、ニッケル
／ケイソウ土触媒〔日揮化学社製；Ｎ１１２〕層の順に
配列した水素添加装置に供給して、原料重合体の水素添
加と硫化水素の捕捉を連続的に行った。
あたり３００質量部のエチルシクロヘキサンを加えて、
上流から、パラジウム触媒〔Ｎ．Ｅ．Ｃｈｅｍｃａｔ社
製；パラジウム担持アルミナ触媒〕層、吸着剤として銅
−クロム触媒〔日揮化学社製；Ｎ２０１〕層、ニッケル
／ケイソウ土触媒〔日揮化学社製；Ｎ１１２〕層の順に
配列した水素添加装置に供給して、原料重合体の水素添
加と硫化水素の捕捉を連続的に行った。
【００１９】この場合、水素ガスの導入量は、高分子量
重合体１００質量部あたり４．５質量部とし、パラジウ
ム系触媒層における液空間速度を、０．３ｈｒ-1とし、
吸着剤層における液空間速度を、０．６ｈｒ-1とし、ニ
ッケル系触媒層における液空間速度を、０．６ｈｒ-1と
した。水素添加反応温度は、パラジウム系触媒層２５０
℃、吸着剤層２００℃、ニッケル系触媒層２００℃とし
た。
重合体１００質量部あたり４．５質量部とし、パラジウ
ム系触媒層における液空間速度を、０．３ｈｒ-1とし、
吸着剤層における液空間速度を、０．６ｈｒ-1とし、ニ
ッケル系触媒層における液空間速度を、０．６ｈｒ-1と
した。水素添加反応温度は、パラジウム系触媒層２５０
℃、吸着剤層２００℃、ニッケル系触媒層２００℃とし
た。
【００２０】そして、ここで得られた水添石油樹脂中の
芳香環の水素添加率を、反応開始から１２時間後、２４
時間後、３６時間後、４８時間後、６０時間後に測定す
ることにより、水素添加触媒の活性維持の状況を確認し
た。その結果を、第１表に示す。
芳香環の水素添加率を、反応開始から１２時間後、２４
時間後、３６時間後、４８時間後、６０時間後に測定す
ることにより、水素添加触媒の活性維持の状況を確認し
た。その結果を、第１表に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】〔比較例１〕パラジウム系触媒層とニッケ
ル系触媒層との間に、吸着剤層を配置しなかった他は、
実施例１と同様にして水添石油樹脂を製造した。
ル系触媒層との間に、吸着剤層を配置しなかった他は、
実施例１と同様にして水添石油樹脂を製造した。
【００２３】そして、得られた水添石油樹脂中の芳香環
の水素添加率を、反応開始から１２時間後、２４時間
後、３６時間後、４８時間後、６０時間後に測定するこ
とにより、水素添加触媒の活性維持の状況を確認した。
その結果を、第２表に示す。
の水素添加率を、反応開始から１２時間後、２４時間
後、３６時間後、４８時間後、６０時間後に測定するこ
とにより、水素添加触媒の活性維持の状況を確認した。
その結果を、第２表に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、硫黄化合物を含
有する安価な原料化合物を用いて水添石油樹脂を製造す
る際、その原料に由来する硫黄化合物による水素添加触
媒の活性低下を招くことなく、安定した品質の水添石油
樹脂を安価に製造することができる。
有する安価な原料化合物を用いて水添石油樹脂を製造す
る際、その原料に由来する硫黄化合物による水素添加触
媒の活性低下を招くことなく、安定した品質の水添石油
樹脂を安価に製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】石油樹脂を、白金系触媒またはパラジウム
系触媒と、ニッケル系触媒をこの順に直列に配置して水
素添加する水素添加石油樹脂の製造法において、白金系
触媒またはパラジウム系触媒とニッケル系触媒との間に
吸着剤を配置して、硫黄化合物の吸着処理をすることを
特徴とする水素添加石油樹脂の製造法。 - 【請求項２】吸着剤が、銅系化合物、酸化亜鉛、活性
炭、活性アルミナおよびモレキュラーシーブから選択さ
れる物質を主成分とするものである請求項１に記載の水
素添加石油樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000279159A JP2002088116A (ja) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | 水素添加石油樹脂の製造法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000279159A JP2002088116A (ja) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | 水素添加石油樹脂の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002088116A true JP2002088116A (ja) | 2002-03-27 |
Family
ID=18764207
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000279159A Pending JP2002088116A (ja) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | 水素添加石油樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002088116A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004018525A1 (ja) * | 2002-08-26 | 2004-03-04 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | 水素添加石油樹脂の製造法 |
| WO2004052955A1 (ja) * | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 石油樹脂及び水素添加石油樹脂の製造方法 |
| CN104941649A (zh) * | 2015-04-14 | 2015-09-30 | 大连理工大学 | 一种用于石油树脂加氢催化剂、制备方法及其应用 |
-
2000
- 2000-09-14 JP JP2000279159A patent/JP2002088116A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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