JP2002061074A - 有機天然繊維材料の改質加工法 - Google Patents
有機天然繊維材料の改質加工法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】従来の有機天然素材を主成分とする繊維材料の
加工法は形態安定性が不十分であるか、経済性或いは環
境適合性に問題があり満足すべき状態にはなかった。 【解決手段】本発明者等はかかる品質上、経済性或いは
環境上の諸問題を解決し、地球環境に優しい有機天然素
材からなる繊維材料の形態安定加工法について研究を重
ねた結果、水溶性の置換基を有するジハロゲノ−モノ置
換−トリアジン系の化合物を用いて一次反応と二次反応
を区別して段階的に昇温して乾熱処理する架橋反応によ
って加工してやれば、これらの問題が解決され、特に収
縮率や強度の優れた有機天然繊維材料が得られることを
見出した。
加工法は形態安定性が不十分であるか、経済性或いは環
境適合性に問題があり満足すべき状態にはなかった。 【解決手段】本発明者等はかかる品質上、経済性或いは
環境上の諸問題を解決し、地球環境に優しい有機天然素
材からなる繊維材料の形態安定加工法について研究を重
ねた結果、水溶性の置換基を有するジハロゲノ−モノ置
換−トリアジン系の化合物を用いて一次反応と二次反応
を区別して段階的に昇温して乾熱処理する架橋反応によ
って加工してやれば、これらの問題が解決され、特に収
縮率や強度の優れた有機天然繊維材料が得られることを
見出した。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水溶性のジハロゲノ
トリアジン系化合物によって有機天然繊維材料を加工
し、改質する事を特徴とする形態安定加工法である。よ
り具体的には、本発明は一般式（１）で表される２，４
−ハロゲノ−６−Ｙ−１，３，５−トリアジン誘導体に
よって羊毛、絹、皮革、獣毛、木綿、麻、再生繊維など
の有機天然繊維材料の素材、糸、編み物、織物などを加
工し改質する事によって収縮率の改善、強度の向上、フ
ェルト化の防止、ピリングの防止など、形態安定性及び
耐久性等を向上させ改質する事によって有機天然繊維材
料の付加価値を高め、機能並びに用途を拡大することを
目的とした加工方法に関するものである。 （式中、Ｘは塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、Ｙ
はスルフォン基、カルボキシル基、水酸基、チオール基
等水溶性置換基を有するアリルアミノ基、アリルオキシ
基、アリルメルカプト基、アルキルアミノ基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基等の水溶性置換基を意味する。ま
た、Ｙはヒドロキシ基、チオール基等のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、或いは水溶性置換基を有する
トリアジニルオキシ基、トリアジニルアミノ基、トリア
ジニルチオ基、スルフォン基を有するトリアジニルアミ
ノスチルベンアミノ基など、中性乃至弱アルカリ性で水
溶性を示す置換基であってもよい）
トリアジン系化合物によって有機天然繊維材料を加工
し、改質する事を特徴とする形態安定加工法である。よ
り具体的には、本発明は一般式（１）で表される２，４
−ハロゲノ−６−Ｙ−１，３，５−トリアジン誘導体に
よって羊毛、絹、皮革、獣毛、木綿、麻、再生繊維など
の有機天然繊維材料の素材、糸、編み物、織物などを加
工し改質する事によって収縮率の改善、強度の向上、フ
ェルト化の防止、ピリングの防止など、形態安定性及び
耐久性等を向上させ改質する事によって有機天然繊維材
料の付加価値を高め、機能並びに用途を拡大することを
目的とした加工方法に関するものである。 （式中、Ｘは塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、Ｙ
はスルフォン基、カルボキシル基、水酸基、チオール基
等水溶性置換基を有するアリルアミノ基、アリルオキシ
基、アリルメルカプト基、アルキルアミノ基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基等の水溶性置換基を意味する。ま
た、Ｙはヒドロキシ基、チオール基等のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、或いは水溶性置換基を有する
トリアジニルオキシ基、トリアジニルアミノ基、トリア
ジニルチオ基、スルフォン基を有するトリアジニルアミ
ノスチルベンアミノ基など、中性乃至弱アルカリ性で水
溶性を示す置換基であってもよい）
【０００２】
【従来の技術】従来有機天然繊維材料の形態安定加工法
としては、対象繊維材料として蛋白質系とセルロース系
があり、加工薬剤と加工方法に違いがあるが、例えば水
溶性ウレタンによる樹脂加工法、ジクロロイソシアヌー
ル酸による塩素化法、過硫酸塩や臭素酸カリウムによる
酸化と還元を組み合わせる化学的処理法、ホルマリンガ
スを用いるＶＰ加工、液体アンモニア処理によるマーセ
ル化加工などがよく知られている。また特公昭３８−１
０３９６号公報、特開平６−８１２７６号公報、特開平
９−７８４５１号公報などに記載がある様に、ジクロル
トリアジン系化合物を用いて架橋反応させることによっ
て形態安定効果を狙う特許も出願されている。
としては、対象繊維材料として蛋白質系とセルロース系
があり、加工薬剤と加工方法に違いがあるが、例えば水
溶性ウレタンによる樹脂加工法、ジクロロイソシアヌー
ル酸による塩素化法、過硫酸塩や臭素酸カリウムによる
酸化と還元を組み合わせる化学的処理法、ホルマリンガ
スを用いるＶＰ加工、液体アンモニア処理によるマーセ
ル化加工などがよく知られている。また特公昭３８−１
０３９６号公報、特開平６−８１２７６号公報、特開平
９−７８４５１号公報などに記載がある様に、ジクロル
トリアジン系化合物を用いて架橋反応させることによっ
て形態安定効果を狙う特許も出願されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記した従来技術は多
かれ少なかれ製品の品質に問題を抱えているか、或いは
加工工程上並びに消費者サイドに於ける種々の問題を抱
えており、更に経済性の問題も加わって改良が望まれて
いた。特に水溶性のジクロルトリアジン系の化合物を用
いる架橋結合による形態安定加工法は、ノンホルマリ
ン、ノン樹脂と言う事もあって環境に優しく、効果が大
きい点、最近その加工法の真価が見直されて研究が進め
られている。しかるにこれらの化合物は低分子化合物で
あるが故に染料の場合のように、いわゆる繊維に対する
直接性が乏しいという欠点がある。従って、より大きな
効果を生み出すためには薬剤の濃度を上げなければなら
ず、薬剤の濃度アップはコストアップ並びに廃水負荷の
増加につながるという問題があった。
かれ少なかれ製品の品質に問題を抱えているか、或いは
加工工程上並びに消費者サイドに於ける種々の問題を抱
えており、更に経済性の問題も加わって改良が望まれて
いた。特に水溶性のジクロルトリアジン系の化合物を用
いる架橋結合による形態安定加工法は、ノンホルマリ
ン、ノン樹脂と言う事もあって環境に優しく、効果が大
きい点、最近その加工法の真価が見直されて研究が進め
られている。しかるにこれらの化合物は低分子化合物で
あるが故に染料の場合のように、いわゆる繊維に対する
直接性が乏しいという欠点がある。従って、より大きな
効果を生み出すためには薬剤の濃度を上げなければなら
ず、薬剤の濃度アップはコストアップ並びに廃水負荷の
増加につながるという問題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者はかかる品質
上、或いは経済上の諸問題を解決し、地球環境に優しい
有機天然繊維材料の改質加工法の改善について鋭意研究
を重ねた結果、前記一般式（１）で表される水溶性の置
換基を有するジハロゲノ−モノ置換−トリアジン系化合
物を用いて加工する際に、薬剤水溶液を繊維に含浸させ
た後、中低温で一次反応を行い、次いで二次反応として
高温で乾熱処理する事によって固着率を上げ、希薄な水
溶液を用いて、低いｏ．ｗ．ｆ．の元でも大きな効果を
発揮することが出来ることを見出した。染料の場合にも
連続染色法や捺染法では染料をパッディングした後、乾
燥工程を入れる場合があるが、この場合は乾燥工程の後
にスチーミングやサーモフィックス工程による繊維との
反応工程が不可欠であるし、反応性染料の場合は架橋結
合を形成させる必要はなく、生産者においては湿潤状態
での加工工程中、消費者サイドにおいては洗濯等の水処
理操作中に染料が脱落しないように単結合を行えばよい
ので、架橋結合を目的とした２段階反応の必要性もな
い。本発明方法の場合は乾熱処理工程を２段階で行うこ
とによって、繊維と薬剤の架橋結合反応を確実に完結さ
せる事ができ、反応率の向上に伴って著しく収縮率や強
度を初めとする形態安定性の優れた有機天然繊維材料が
得られることを見出した。それによって薬剤使用量の削
減と省エネルギー並びに廃水負荷の削減を達成し、経済
性並びに環境適応性を著しく改善する事が出来た。
上、或いは経済上の諸問題を解決し、地球環境に優しい
有機天然繊維材料の改質加工法の改善について鋭意研究
を重ねた結果、前記一般式（１）で表される水溶性の置
換基を有するジハロゲノ−モノ置換−トリアジン系化合
物を用いて加工する際に、薬剤水溶液を繊維に含浸させ
た後、中低温で一次反応を行い、次いで二次反応として
高温で乾熱処理する事によって固着率を上げ、希薄な水
溶液を用いて、低いｏ．ｗ．ｆ．の元でも大きな効果を
発揮することが出来ることを見出した。染料の場合にも
連続染色法や捺染法では染料をパッディングした後、乾
燥工程を入れる場合があるが、この場合は乾燥工程の後
にスチーミングやサーモフィックス工程による繊維との
反応工程が不可欠であるし、反応性染料の場合は架橋結
合を形成させる必要はなく、生産者においては湿潤状態
での加工工程中、消費者サイドにおいては洗濯等の水処
理操作中に染料が脱落しないように単結合を行えばよい
ので、架橋結合を目的とした２段階反応の必要性もな
い。本発明方法の場合は乾熱処理工程を２段階で行うこ
とによって、繊維と薬剤の架橋結合反応を確実に完結さ
せる事ができ、反応率の向上に伴って著しく収縮率や強
度を初めとする形態安定性の優れた有機天然繊維材料が
得られることを見出した。それによって薬剤使用量の削
減と省エネルギー並びに廃水負荷の削減を達成し、経済
性並びに環境適応性を著しく改善する事が出来た。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明は、羊毛、絹、皮革、獣
毛、木綿、麻、再生繊維など分子構造中に反応性置換基
を有する有機天然繊維素材を主要成分とする繊維材料の
形態安定性並びに強度を向上させるに当たって、水溶性
の置換基を有する無色のジハロゲノ−モノ置換−トリア
ジン系化合物を用いて架橋反応による加工を行う際、水
に溶解した薬剤を含浸させた後、中低温の一次反応と高
温の２次反応からなる２段階の乾燥状態に向けた熱処理
を行う事によって、優れた強度と形態安定性を有する有
機天然繊維材料を提供する事を目的とするものである。
毛、木綿、麻、再生繊維など分子構造中に反応性置換基
を有する有機天然繊維素材を主要成分とする繊維材料の
形態安定性並びに強度を向上させるに当たって、水溶性
の置換基を有する無色のジハロゲノ−モノ置換−トリア
ジン系化合物を用いて架橋反応による加工を行う際、水
に溶解した薬剤を含浸させた後、中低温の一次反応と高
温の２次反応からなる２段階の乾燥状態に向けた熱処理
を行う事によって、優れた強度と形態安定性を有する有
機天然繊維材料を提供する事を目的とするものである。
【０００６】本発明で用いる事が出来る水溶性の置換基
を有するジハロゲノ−モノ置換−トリアジン系の化合物
とは、一般式（１）で表される水に可溶性の化合物であ
る。 （式中、Ｘは塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、Ｙ
はスルフォン基、カルボキシル基、水酸基、チオール基
等水溶性置換基を有するアリルアミノ基、アリルオキシ
基、アリルメルカプト基、アルキルアミノ基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基等の水溶性置換基を意味する。ま
た、Ｙはヒドロキシ基、チオール基等のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、或いは水溶性置換基を有する
トリアジニルオキシ基、トリアジニルアミノ基、トリア
ジニルチオ基、スルフォン基を有するトリアジニルアミ
ノスチルベンアミノ基など、中性乃至弱アルカリ性で水
溶性を示す置換基であってもよい）
を有するジハロゲノ−モノ置換−トリアジン系の化合物
とは、一般式（１）で表される水に可溶性の化合物であ
る。 （式中、Ｘは塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、Ｙ
はスルフォン基、カルボキシル基、水酸基、チオール基
等水溶性置換基を有するアリルアミノ基、アリルオキシ
基、アリルメルカプト基、アルキルアミノ基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基等の水溶性置換基を意味する。ま
た、Ｙはヒドロキシ基、チオール基等のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、或いは水溶性置換基を有する
トリアジニルオキシ基、トリアジニルアミノ基、トリア
ジニルチオ基、スルフォン基を有するトリアジニルアミ
ノスチルベンアミノ基など、中性乃至弱アルカリ性で水
溶性を示す置換基であってもよい）
【０００７】本発明において用いられる、一般式（１）
で表される有機天然素材の改質薬剤をより具体的に説明
すると、トリハロゲノ−Ｓ−トリアジン、好ましくは塩
化シアヌルを原料として用い、スルフォン酸基、カルボ
キシル基、水酸基、チオール基等水溶性置換基を有する
アニリン類、フェノール類、チオフェノール類、ナフチ
ルアミン類、ナフトール類、ジオキシクロルトリアジ
ン、シアヌル酸、ジチオクロルトリアジン、アミノオキ
シクロルトリアジン、アミノジオキシトリアジン等を１
モル、酸結合剤を共存させ中性乃至弱アルカリ性で縮合
させるか、或いは塩化シアヌルを重炭酸ソーダ、炭酸ソ
ーダ、カセイソーダ、カセイカリ等を用いてアルカリ性
で加水分解させる公知の方法によって得られる。或いは
オキシジハロゲノトリアジン類、チオジハロゲノトリア
ジン類を２分子以上縮合させる事によっても得られる。
これらの化合物は純粋である必要はなく、前記２種以上
の混合物と塩化シアヌルを反応させたものであっても良
いし、純粋に作られた物をあとから混合して多成分系と
して使用する事が好ましい場合もある。具体的には次の
ような化合物の単体或いは混合物を例として挙げること
が出来る。 ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォアニリノ）−Ｓ
−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−スルフォアニリノ）−Ｓ
−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２−スルフォアニリノ）−Ｓ
−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２，５−ジスルフォアニリ
ノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３，５−ジスルフォアニリ
ノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォ−４−オキシ−
５−カルボキシアニリノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−カルボキシアニリノ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−カルボキシアニリノ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２−カルボキシアニリノ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−スルフォフェノキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォフェノキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２−スルフォフェノキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−カルボキシフェノキシ）
−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−カルボキシフェニルチ
オ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォフェニルチオ）
−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３，６−スルフォ−８−オキ
シナフタレン−１−イルアミノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４，８−スルフォナフタレン
−２−イルアミノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジン Ｎａ
塩 ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジン Ｋ塩 ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジン Ｌｉ
塩 ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジン Ｍｇ
塩 ２，６−ジクロル−４−チオ−Ｓ−トリアジン Ｎａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−オキシ−６−クロル−Ｓ−
トリアジン−２−イルオキシ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（４−チオ−６−クロル−Ｓ−ト
リアジン−２−イルチオ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（４，６−ジオキシ−Ｓ−トリア
ジン−２−イルオキシ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（３，５−ジオキシフェニルオキ
シ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（３−オキシフェニルオキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（４−オキシフェニルオキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（４−カルボメトキシ）−Ｓ−ト
リアジン Ｎａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−スルフォエチルアミノ）−
Ｓ−トリアジン Ｎａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−カルボメチルチオ）−Ｓ−
トリアジン Ｎａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−スルフォニルオキシエチル
アミノ）−Ｓ−トリアジン Ｎａ塩 ４，４′−ビス（４，６−ジクロロ−Ｓ−トリアジン−
２−イルアミノ）−スチルベン−２，２′−ジスルフォ
ニックアシッド Ｎａ塩 水溶性の置換基を有するジクロルトリアジン類は、この
他にも数多くの有効な化合物が考えられるのであって、
本発明はこれらの具体例に制約されるものではなく、水
溶性であることと、活性ハロゲン原子又はそれに類する
反応性基を２個以上有する事がポイントである。尚、上
記の化合物は水溶性置換基がアルカリ金属塩或いはアル
カリ土類金属塩となっている場合も含まれている。
で表される有機天然素材の改質薬剤をより具体的に説明
すると、トリハロゲノ−Ｓ−トリアジン、好ましくは塩
化シアヌルを原料として用い、スルフォン酸基、カルボ
キシル基、水酸基、チオール基等水溶性置換基を有する
アニリン類、フェノール類、チオフェノール類、ナフチ
ルアミン類、ナフトール類、ジオキシクロルトリアジ
ン、シアヌル酸、ジチオクロルトリアジン、アミノオキ
シクロルトリアジン、アミノジオキシトリアジン等を１
モル、酸結合剤を共存させ中性乃至弱アルカリ性で縮合
させるか、或いは塩化シアヌルを重炭酸ソーダ、炭酸ソ
ーダ、カセイソーダ、カセイカリ等を用いてアルカリ性
で加水分解させる公知の方法によって得られる。或いは
オキシジハロゲノトリアジン類、チオジハロゲノトリア
ジン類を２分子以上縮合させる事によっても得られる。
これらの化合物は純粋である必要はなく、前記２種以上
の混合物と塩化シアヌルを反応させたものであっても良
いし、純粋に作られた物をあとから混合して多成分系と
して使用する事が好ましい場合もある。具体的には次の
ような化合物の単体或いは混合物を例として挙げること
が出来る。 ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォアニリノ）−Ｓ
−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−スルフォアニリノ）−Ｓ
−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２−スルフォアニリノ）−Ｓ
−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２，５−ジスルフォアニリ
ノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３，５−ジスルフォアニリ
ノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォ−４−オキシ−
５−カルボキシアニリノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−カルボキシアニリノ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−カルボキシアニリノ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２−カルボキシアニリノ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−スルフォフェノキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォフェノキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２−スルフォフェノキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−カルボキシフェノキシ）
−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−カルボキシフェニルチ
オ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォフェニルチオ）
−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３，６−スルフォ−８−オキ
シナフタレン−１−イルアミノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４，８−スルフォナフタレン
−２−イルアミノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジン Ｎａ
塩 ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジン Ｋ塩 ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジン Ｌｉ
塩 ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジン Ｍｇ
塩 ２，６−ジクロル−４−チオ−Ｓ−トリアジン Ｎａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−オキシ−６−クロル−Ｓ−
トリアジン−２−イルオキシ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（４−チオ−６−クロル−Ｓ−ト
リアジン−２−イルチオ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（４，６−ジオキシ−Ｓ−トリア
ジン−２−イルオキシ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（３，５−ジオキシフェニルオキ
シ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（３−オキシフェニルオキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（４−オキシフェニルオキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（４−カルボメトキシ）−Ｓ−ト
リアジン Ｎａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−スルフォエチルアミノ）−
Ｓ−トリアジン Ｎａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−カルボメチルチオ）−Ｓ−
トリアジン Ｎａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−スルフォニルオキシエチル
アミノ）−Ｓ−トリアジン Ｎａ塩 ４，４′−ビス（４，６−ジクロロ−Ｓ−トリアジン−
２−イルアミノ）−スチルベン−２，２′−ジスルフォ
ニックアシッド Ｎａ塩 水溶性の置換基を有するジクロルトリアジン類は、この
他にも数多くの有効な化合物が考えられるのであって、
本発明はこれらの具体例に制約されるものではなく、水
溶性であることと、活性ハロゲン原子又はそれに類する
反応性基を２個以上有する事がポイントである。尚、上
記の化合物は水溶性置換基がアルカリ金属塩或いはアル
カリ土類金属塩となっている場合も含まれている。
【０００８】本発明で改質・形態安定加工される有機天
然素材は単品でも混合品でもよく、いわゆる合成繊維を
含めた複合系繊維であってもよい。具体的にはウール、
絹、皮革、獣毛、木綿、麻、再生繊維などを主成分とす
る素材或いは織り編みものである。これらの素材はわた
やバラ毛、糸の段階、織編み物にした後、或いは工程途
中の半製品の段階で加工することも可能である。これら
は水溶性の置換基を有するジハロゲノトリアジン系の化
合物と反応することが出来る反応基を有する有機天然素
材である。それらの加工対象の素材はポリエステル、ポ
リアミド、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリ
ル、ポリプロピレン等石油系合成素材との複合系であっ
てもよい。
然素材は単品でも混合品でもよく、いわゆる合成繊維を
含めた複合系繊維であってもよい。具体的にはウール、
絹、皮革、獣毛、木綿、麻、再生繊維などを主成分とす
る素材或いは織り編みものである。これらの素材はわた
やバラ毛、糸の段階、織編み物にした後、或いは工程途
中の半製品の段階で加工することも可能である。これら
は水溶性の置換基を有するジハロゲノトリアジン系の化
合物と反応することが出来る反応基を有する有機天然素
材である。それらの加工対象の素材はポリエステル、ポ
リアミド、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリ
ル、ポリプロピレン等石油系合成素材との複合系であっ
てもよい。
【０００９】本発明の加工薬剤は、ドイツ公開公報２３
５７２５２号、或いはアメリカ特許公報５６０１９７１
号等に記載があるように、公知の合成法に準じて合成す
ることが出来るが、その概要は次の通りである。例えば
塩化シアヌル１．００モルを５℃以下の氷水の中へ仕込
み、次いで例えばｍ−スルファニル酸１．０２モルと炭
酸ソーダ約１モルを、よく攪拌しながら徐々に仕込む。
ｍ−スルファニル酸と炭酸ソーダの仕込みはＰＨ＝７±
１で約３時間を要して５〜１０℃で仕込み、ＨＰＬＣに
よって分析し、塩化シアヌルがほぼ消滅すれば、更に１
時間保温攪拌して反応を完結させる。この間ＰＨは６〜
８に維持し、ＨＰＬＣによって組成を分析し、モノスル
ファニル体が９０％以上となれば反応を終了する。反応
後微量の不溶物を濾過して除き、最終的にＰＨは７に調
整する。この様にして２，６−ジクロル−４−（３−ス
ルフォアニリノ）−Ｓ−トリアジンＮａ塩水溶液が高収
率で得られる。この化合物は冷蔵庫内で５℃以下で保管
すれば約１ヶ月は安定である。
５７２５２号、或いはアメリカ特許公報５６０１９７１
号等に記載があるように、公知の合成法に準じて合成す
ることが出来るが、その概要は次の通りである。例えば
塩化シアヌル１．００モルを５℃以下の氷水の中へ仕込
み、次いで例えばｍ−スルファニル酸１．０２モルと炭
酸ソーダ約１モルを、よく攪拌しながら徐々に仕込む。
ｍ−スルファニル酸と炭酸ソーダの仕込みはＰＨ＝７±
１で約３時間を要して５〜１０℃で仕込み、ＨＰＬＣに
よって分析し、塩化シアヌルがほぼ消滅すれば、更に１
時間保温攪拌して反応を完結させる。この間ＰＨは６〜
８に維持し、ＨＰＬＣによって組成を分析し、モノスル
ファニル体が９０％以上となれば反応を終了する。反応
後微量の不溶物を濾過して除き、最終的にＰＨは７に調
整する。この様にして２，６−ジクロル−４−（３−ス
ルフォアニリノ）−Ｓ−トリアジンＮａ塩水溶液が高収
率で得られる。この化合物は冷蔵庫内で５℃以下で保管
すれば約１ヶ月は安定である。
【００１０】本発明の有機天然繊維材料の加工条件は、
ジクロルトリアジン系反応性染料、或いはビニルスルフ
ォン系２官能型反応性染料等とは違って、薬剤の分子量
が小さく、直線性・平面性に欠け、繊維に対する直接性
が乏しいので、それら染料の加工条件を単純に適用して
も充分満足のいく結果が得られない。加工条件の一例を
あげると、加工薬剤を目的に応じて１〜１０％（純分
ｏ．ｗ．ｆ．）使用し、浴比１：２〜２０、無水炭酸ソ
ーダ、重炭酸ソーダ或いはカセイソーダを１〜２０％
（ｏ．ｗ．ｆ．）、必要に応じてぼう硝を添加して混合
した染浴に、繊維材料を浸漬し、絞り率５０〜２００％
で薬剤水溶液を含浸させた繊維材料を、一次処理温度２
０〜８０℃、加熱処理又は静置処理時間３０〜３６０
分、二次処理温度８０〜１５０℃、二次乾熱処理時間５
〜１００分等の処理条件を採用して、加工処理すればよ
い。一般的に反応性の高いハロゲンを有する薬剤は低温
で長時間処理し、反応性の低いハロゲンを有する薬剤の
場合は高温で短時間処理すると良い。これらの加工条件
は有機天然素材の種類並びに加工目的に応じて上記の条
件に制約されることなく、例えば加工効果をより強くす
るには薬剤の使用量を増加させるなど自由に変化させる
ことが出来る。
ジクロルトリアジン系反応性染料、或いはビニルスルフ
ォン系２官能型反応性染料等とは違って、薬剤の分子量
が小さく、直線性・平面性に欠け、繊維に対する直接性
が乏しいので、それら染料の加工条件を単純に適用して
も充分満足のいく結果が得られない。加工条件の一例を
あげると、加工薬剤を目的に応じて１〜１０％（純分
ｏ．ｗ．ｆ．）使用し、浴比１：２〜２０、無水炭酸ソ
ーダ、重炭酸ソーダ或いはカセイソーダを１〜２０％
（ｏ．ｗ．ｆ．）、必要に応じてぼう硝を添加して混合
した染浴に、繊維材料を浸漬し、絞り率５０〜２００％
で薬剤水溶液を含浸させた繊維材料を、一次処理温度２
０〜８０℃、加熱処理又は静置処理時間３０〜３６０
分、二次処理温度８０〜１５０℃、二次乾熱処理時間５
〜１００分等の処理条件を採用して、加工処理すればよ
い。一般的に反応性の高いハロゲンを有する薬剤は低温
で長時間処理し、反応性の低いハロゲンを有する薬剤の
場合は高温で短時間処理すると良い。これらの加工条件
は有機天然素材の種類並びに加工目的に応じて上記の条
件に制約されることなく、例えば加工効果をより強くす
るには薬剤の使用量を増加させるなど自由に変化させる
ことが出来る。
【００１１】
【実施例】以下実施例によって本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に制約されるものでは
ない。なお、例中、％は重量％を意味する。
するが、本発明はこれらの実施例に制約されるものでは
ない。なお、例中、％は重量％を意味する。
【００１２】実施例１ ２，６−ジクロル−４−（２，５−ジスルフォアニリ
ノ）−Ｓ−トリアジンＮａ塩の１０％水溶液１ｋｇを１
０℃の冷水４ｋｇに溶解し、炭酸ソーダ２００ｇと無水
ぼう硝１００ｇを加えて溶解する。この様にして作製し
たパッヂング浴にウール１００％の織物を５分間浸漬し
た。次いで過剰の液を軽く絞って取り除き、昇温して３
５℃で２時間保ち、更に昇温して１００〜１０５℃の温
風ドライヤーの中でほぼ乾燥するまで乾熱処理して取り
出した。その後ソーピングして水洗し、乾燥して仕上げ
た。この様にして加工したウールを未処理品と比較した
ところ、本加工処理品の合計緩和収縮率は１．５％であ
ったが、未処理品の合計緩和収縮率は７．５％であっ
た。また、摩擦試験、強度試験、耐光試験などは全て処
理品と同等乃至優れていた。
ノ）−Ｓ−トリアジンＮａ塩の１０％水溶液１ｋｇを１
０℃の冷水４ｋｇに溶解し、炭酸ソーダ２００ｇと無水
ぼう硝１００ｇを加えて溶解する。この様にして作製し
たパッヂング浴にウール１００％の織物を５分間浸漬し
た。次いで過剰の液を軽く絞って取り除き、昇温して３
５℃で２時間保ち、更に昇温して１００〜１０５℃の温
風ドライヤーの中でほぼ乾燥するまで乾熱処理して取り
出した。その後ソーピングして水洗し、乾燥して仕上げ
た。この様にして加工したウールを未処理品と比較した
ところ、本加工処理品の合計緩和収縮率は１．５％であ
ったが、未処理品の合計緩和収縮率は７．５％であっ
た。また、摩擦試験、強度試験、耐光試験などは全て処
理品と同等乃至優れていた。
【００１３】実施例２ 実施例１における薬剤の代わりに、２，６−ジクロル−
４−（４−スルフォアニリノ）−Ｓ−トリアジンＮａ塩
を用いる以外は同じ条件で加工処理して未処理品と比較
したところ、加工処理品の合計緩和収縮率は２．３％、
未処理品の合計緩和収縮率は８．５％であった。
４−（４−スルフォアニリノ）−Ｓ−トリアジンＮａ塩
を用いる以外は同じ条件で加工処理して未処理品と比較
したところ、加工処理品の合計緩和収縮率は２．３％、
未処理品の合計緩和収縮率は８．５％であった。
【００１４】実施例３ 実施例１における薬剤の代わりに、２，６−ジクロル−
４−オキシ−Ｓ−トリアジンＮａ塩を用い炭酸ソーダを
３００ｇ用いる以外は同じ条件で加工処理して未処理品
と比較したところ、加工処理品の合計緩和収縮率は１．
４％であったが、未処理品の合計緩和収縮率は８．２％
であった。
４−オキシ−Ｓ−トリアジンＮａ塩を用い炭酸ソーダを
３００ｇ用いる以外は同じ条件で加工処理して未処理品
と比較したところ、加工処理品の合計緩和収縮率は１．
４％であったが、未処理品の合計緩和収縮率は８．２％
であった。
【００１５】実施例４ 加工薬剤として２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−ト
リアジンＮａ塩の１０％水溶液１ｋｇを室温の水４ｋｇ
に溶解し、無水ぼう硝１００ｇ、炭酸ソーダ４００ｇを
加えて溶解する。この溶液の中へ木綿の布を浸漬し、次
いで軽く絞って過剰の液を取り除き、昇温して４５℃で
２時間保温した。更に昇温して１００〜１０５℃の温風
ドライヤーの中でほぼ乾燥するまで乾熱処理した。その
後ソーピングし水洗して仕上げた。この様にして加工し
た処理品を未処理品と比較すると、加工処理品の合計緩
和収縮率は１．５％であったが、未処理品の合計緩和収
縮率は５．６％であった。
リアジンＮａ塩の１０％水溶液１ｋｇを室温の水４ｋｇ
に溶解し、無水ぼう硝１００ｇ、炭酸ソーダ４００ｇを
加えて溶解する。この溶液の中へ木綿の布を浸漬し、次
いで軽く絞って過剰の液を取り除き、昇温して４５℃で
２時間保温した。更に昇温して１００〜１０５℃の温風
ドライヤーの中でほぼ乾燥するまで乾熱処理した。その
後ソーピングし水洗して仕上げた。この様にして加工し
た処理品を未処理品と比較すると、加工処理品の合計緩
和収縮率は１．５％であったが、未処理品の合計緩和収
縮率は５．６％であった。
【００１６】実施例５ 実施例４における薬剤の代わりに、２，６−ジクロル−
４−（３−カルボキシアニリノ）−Ｓ−トリアジンＮａ
塩を用いる以外は同様に処理して加工処理したところ、
加工処理品の合計緩和収縮率は２．０％であった。
４−（３−カルボキシアニリノ）−Ｓ−トリアジンＮａ
塩を用いる以外は同様に処理して加工処理したところ、
加工処理品の合計緩和収縮率は２．０％であった。
【００１７】実施例６ 実施例４における木綿の布の代わりに絹を用い同様に処
理して加工処理したところ、加工処理品の合計緩和収縮
率は２．３％であった。
理して加工処理したところ、加工処理品の合計緩和収縮
率は２．３％であった。
【００１８】実施例７ 実施例１における薬剤の代わりに２，６−ジクロル−４
−（３−スルフォアニリノ）−Ｓ−トリアジンを用いて
同様に加工したところ、合計緩和収縮率は２．１％であ
り、ウオッシャブル規格に合格した。
−（３−スルフォアニリノ）−Ｓ−トリアジンを用いて
同様に加工したところ、合計緩和収縮率は２．１％であ
り、ウオッシャブル規格に合格した。
【００１９】
【発明の効果】本発明方法によって加工された有機天然
素材を主成分とする繊維材料は、未加工の有機天然繊維
材料に比べて、収縮率・防皺性等を初めとする形態安定
性が改善され、持続性がある等、優れた形態安定加工効
果が得られだけでなく、諸堅牢度も優れている。特に本
発明方法の特徴は、安全で環境適合性の優れた安価な加
工薬剤を用いて大きな効果を上げる事が出来る点におい
て、経済性が優れており、有機天然素材の機能性と用途
拡大に寄与し、地球環境問題にも大いに貢献する。
素材を主成分とする繊維材料は、未加工の有機天然繊維
材料に比べて、収縮率・防皺性等を初めとする形態安定
性が改善され、持続性がある等、優れた形態安定加工効
果が得られだけでなく、諸堅牢度も優れている。特に本
発明方法の特徴は、安全で環境適合性の優れた安価な加
工薬剤を用いて大きな効果を上げる事が出来る点におい
て、経済性が優れており、有機天然素材の機能性と用途
拡大に寄与し、地球環境問題にも大いに貢献する。
Claims (3)
- 【請求項１】水溶性のジハロゲノトリアジン系化合物に
よって有機天然繊維材料を改質加工するに当たって、ジ
ハロゲノトリアジン系化合物水溶液を繊維材料に含浸さ
せた後、中低温で一次反応を行い、次いで高温で乾熱処
理する事によって二次反応を行わせる事を特徴とする有
機天然繊維材料の改質加工法。 - 【請求項２】水溶性ジハロゲノトリアジン系化合物とし
て一般式（１）で表される２，４−ハロゲノ−６−Ｙ−
１，３，５−トリアジン誘導体を使用し、請求項１なる
方法で加工し改質する事を特徴とする有機天然繊維材料
の改質加工法。 （式中、Ｘは塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、Ｙ
はスルフォン基、カルボキシル基、水酸基、チオール基
等水溶性置換基を有するアリルアミノ基、アリルオキシ
基、アリルメルカプト基、アルキルアミノ基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基等の水溶性置換基を意味する。ま
た、Ｙはヒドロキシ基、チオール基等のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、或いは水溶性置換基を有する
トリアジニルオキシ基、トリアジニルアミノ基、トリア
ジニルチオ基、スルフォン基を有するトリアジニルアミ
ノスチルベンアミノ基など、中性乃至弱アルカリ性で水
溶性を示す置換基であってもよい） - 【請求項３】主たる加工対象素材として、羊毛、絹、皮
革、獣毛、木綿、麻、再生繊維などの有機天然繊維材料
からなり、一般式（１）で表される２，４−ハロゲノ−
６−Ｙ−１，３，５−トリアジン誘導体を用いて、請求
項１なる方法によって加工され、改質された有機天然繊
維材料。 （式中、Ｘは塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、Ｙ
はスルフォン基、カルボキシル基、水酸基、チオール基
等水溶性置換基を有するアリルアミノ基、アリルオキシ
基、アリルメルカプト基、アルキルアミノ基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基等の水溶性置換基を意味する。ま
た、Ｙはヒドロキシ基、チオール基等のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、或いは水溶性置換基を有する
トリアジニルオキシ基、トリアジニルアミノ基、トリア
ジニルチオ基、スルフォン基を有するトリアジニルアミ
ノスチルベンアミノ基など、中性乃至弱アルカリ性で水
溶性を示す置換基であってもよい）
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000277287A JP3415576B2 (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | 有機天然繊維材料の改質加工法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000277287A JP3415576B2 (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | 有機天然繊維材料の改質加工法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002061074A true JP2002061074A (ja) | 2002-02-28 |
| JP3415576B2 JP3415576B2 (ja) | 2003-06-09 |
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ID=18762640
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000277287A Expired - Fee Related JP3415576B2 (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | 有機天然繊維材料の改質加工法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3415576B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101613934A (zh) * | 2009-07-15 | 2009-12-30 | 李民旭 | 有机纤维结构物的改良、架桥用药剂及其制备和应用 |
| TWI475012B (zh) * | 2009-05-14 | 2015-03-01 | Stahl Internat Bv | 鞣製方法及鞣製組成物 |
-
2000
- 2000-08-08 JP JP2000277287A patent/JP3415576B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP3415576B2 (ja) | 2003-06-09 |
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