JP2002047191A - ギンコビロバ抽出物の水溶性複合体、及びギンコビロバ抽出物の水溶性複合体調製方法 - Google Patents

ギンコビロバ抽出物の水溶性複合体、及びギンコビロバ抽出物の水溶性複合体調製方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ギンコビロバ抽出物の水溶性複合体、及びギ
ンコビロバ抽出物の水溶性複合体調製方法を提供する。 【解決手段】 ギンコビロバ葉抽出物のアルコール溶液
にN‐メチルグルカミンを加え、得られた個体生成物を
濾過し、前記アルコール溶媒を除去することにより、N
‐メチルグルカミン共存のギンコビロバ葉抽出物の水溶
性複合体を調製する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ギンコビロバ抽出
物の水溶性複合体、及びギンコビロバ抽出物の水溶性複
合体調製方法に関する。
【０００２】さらに詳しくは、本発明は、N‐メチルグ
ルカミン共存のギンコビロバ抽出物の水溶性複合体に関
する。
【０００３】
【従来の技術】ギンコビロバの葉は脂溶性及び水溶性の
化合物からなるヘテロ物質のホストを含有するとして知
られており、ギンコビロバ抽出物は、大脳及び末梢の血
管運動をつかさどる化合物を含むため、化学的見地並び
に薬理学的及び臨床医学的見地から長年、研究されてき
た。
【０００４】薬剤において使用される前記乾燥抽出物の
大まかな組成は、約24% 重量/重量のヘテロシド（主に
ケルセチン‐3‐O‐(6’”‐トランス‐パラ‐クマロイ
ル‐2”‐グルコシル)ラムノシド及びケンペロール及び
イソラムネチン‐3‐O‐(6’”‐トランス‐パラ‐クマ
ロイル‐2”‐グルコシル)ラムノシドから成るフラボン
グリコシドで表現される）、約6% 重量/重量のビロバリ
ド並びにギンコリドJ、A、B及びC、約3‐4% 重量/重量
のプロアントシアニジン（アントシアニジン、デルフィ
ニジン２量体及びデルフィニジンポリマーの混合物から
成る）、及び未だ明瞭に確認されていない不活性植物性
物質から構成されている平衡剤である。しかし、前記抽
出物は水に不溶である。
【０００５】上記の水溶性ではないという欠点を克服す
るために、特許出願WO 00/01397は、ギンコビロバ葉の
ヒドロアルコール抽出物から標的指向性限外濾過により
得られた水溶性乾燥抽出物を開示している。
【０００６】特許出願FR‐A‐2 755 015は、低含有の他
の成分と伴に、ヒトの歯茎に抗エラスターゼ及び抗炎症
作用を有する、ギンコビロバ葉からのフラボノイド抽出
物を開示している。また、前記出願は、上述した疾病に
対する代表的な治療のために、前記抽出物を含む薬学上
の成分について記述している。また、前記薬学上の成分
は、溶液の形態をとることができる。しかし、前記抽出
物が水溶性ではないため、前記出願は水溶液について言
及していない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】フラボノイドが特に豊
富で、他の成分が低含有で、また水溶性であるギンコビ
ロバ葉の抽出物に対する大きな需要が現在でもあるにも
かかわらず、特に水溶性のギンコビロバ葉抽出物が未だ
得られていない。
【０００８】本発明は、N‐メチルグルカミン共存の複
合体を作ることによって水溶性ギンコビロバ抽出物を生
成し、この調製法を示すことを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】N‐メチルグルカミン共
存のギンコビロバ抽出物の複合体を生成することにより
前記水溶性ギンコビロバ抽出物が得られる可能性が、意
外にも現在、見出されている。以前は、N‐メチルグル
カミンが、酸機能の不足した前記抽出物の成分の多くの
ものと反応することは実に全く予想されていなかったた
め、水溶性複合体形成を目的とした前記反応は試みられ
なかった。
【００１０】そこで本発明は、前記反応を参考にして、
ギンコビロバ葉抽出物共存のN‐メチルグルカミンの水
溶性複合体を与えることを特徴とする。
【００１１】本発明の方法は、ギンコビロバ葉抽出物の
アルコール溶液にN‐メチルグルカミンを加え、得られ
た個体生成物を濾過し、前記アルコール溶媒を除去する
ことにより、N‐メチルグルカミン共存のギンコビロバ
葉抽出物の水溶性複合体を調製することを含むことを特
徴とする。
【００１２】本明細書中における“水溶性”という言葉
は、水に対して少なくとも1%（重量/体積）溶解するこ
とを意味する。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明は、ギンコビロバ葉抽出物
共存のN‐メチルグルカミンの水溶性複合体を与える。
【００１４】本発明の方法は、a) ギンコビロバ葉抽出
物のアルコール溶液にN‐メチルグルカミンを加える工
程と、b) 工程a)で得られた前記個体生成物を濾過する
工程と、c) 前記溶媒を除去する工程とを含む。
【００１５】前記ギンコビロバ葉抽出物がN‐メチルグ
ルカミンと反応してできる組成は、好ましくは、フラボ
ングリコシド22‐45%（重量/重量）、ギンコリド0.1‐1
2%（重量/重量）、ビロバリド0.01‐5%（重量/重量）、
及びプロアントシアニジン3‐8%（重量/重量）である。
【００１６】乾燥基体上で反応する抽出物の量は、N‐
メチルグルカミンの重量の、好ましくは約1.5‐3.0倍か
ら、さらに好ましくは2倍までである。
【００１７】前記アルコール溶液は、典型的には、例え
ばメタノール、エタノール、又はイソブタノールのよう
に、１から４個の炭素原子を有し、直線または枝分かれ
の鎖を有する飽和脂肪族アルコール溶液である。
【００１８】好ましくは、工程a)は、温度0℃と前記反
応混合物の沸点の間で実行される。さらに好ましくは、
この温度は20と70℃の間である。
【００１９】工程c)は、典型的には、減圧下、前記溶媒
を蒸発させて実行される。
【００２０】かくして得られた水溶性複合体の組成は、
好ましくは、フラボングリコシド15‐30%（重量/重
量）、ギンコリド0.1‐7%（重量/重量）、ビロバリド0
‐2%（重量/重量）、プロアントシアニジン1‐2%（重量
/重量）、N‐メチルグルカミン32‐34%（重量/重量）、
及び水溶性不活性植物性物質25‐51.9%（重量/重量）で
ある。
【００２１】前記複合体は、典型的には、1と30%（重量
/体積）の間に水溶性を有し、前記溶解度は、さらに典
型的には、3から10%（重量/体積）までである。
【００２２】
【実施例】以下の例は、本発明を制限するものでは決し
てなく、本発明を実例で説明することを意図している。
【００２３】実施例１出発抽出物の調製 例２から７で使われたギンコビロバ葉の前記抽出物は表
１に示される組成を有し、以下のように調製された。
【００２４】抽出物564、597、及び564a 乾燥ギンコビロバ葉を50‐60℃の60%アセトン水溶液で
抽出した。かくして得られた前記溶液を濃縮して親水性
のペーストとし、これを冷却し、濾過した。かくして得
られた前記ペーストにブタノールを加え、疎水層を分離
除去して、真空下で親水残留物に濃縮した。親水残留物
をヘプタンで洗い、アルカン層を除去した。親水層をエ
タノールで処理し、濾過して、最後に濃縮乾固した。次
に、前記乾燥残留物を真空炉中で一定重量になるまで乾
燥させた。得られた前記固体生成物を砕いて微粉末とし
た。
【００２５】かくして得られた抽出物（表１）の様々な
組成は、出発葉の様々な成分の含有率の多様性を反映し
ている。
【００２６】抽出物633 前記ブタノール除去の後、得られた前記親水残留物をエ
チルアセテートで抽出したこと以外は、上記と同じ方法
を実行した。ギンコリドとビロバリドを含む疎水層を除
去し、一方、この結果得られた親水層を上記と同様に処
理した。
【００２７】抽出物632及び640 これらは、テルペン除去の抽出物633を調製する方法に
おいて除去されるエチルアセテート溶液を精製して作ら
れたギンコリドJ、A、B及びCを豊富に有する成分を、テ
ルペン低含有の抽出物633に素早く加えて調製した。
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例２前記N‐メチルグルカミン／抽出物の複合体の調製（重
量比1 : 2） メタノール溶媒（200 ml）による表１の抽出物564（20
g）の溶液を還流冷却器と攪拌機を備えた反応器に入れ
た。前記固体抽出物が完全に溶解するまで前記混合物を
攪拌し続けた。次に、この溶液を60℃まで加熱し、N‐
メチルグルカミン（10 g）を加えた。前記混合物を攪拌
しながら15分間、還流を保持し、30℃まで冷却して濾過
した。かくして得られた前記溶液を減圧下、50℃以下の
温度で濃縮した。この結果得られた前記固体残留物を、
減圧下、70℃以下の温度で、すり砕き固化させた。
【００３０】かくして、26.74 gの所望の前記生成物を
得た（収率89%）。
【００３１】前記生成物の分析結果を下の表２及び３に
示した。
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】実施例３ 前記N‐メチルグルカミン／抽
出物の複合体の調製（重量比1 : 2.25） 表１の抽出物597（10.42 g）を用い、N‐メチルグルカ
ミンの量が4.63 gであったこと以外は、上記例２の記述
と同様に、前記方法を実行した。
【００３５】かくして、13.5 gの所望の前記生成物を得
た（収率90%）。
【００３６】前記生成物の分析結果を下の表４及び５に
示した。
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】実施例４前記N‐メチルグルカミン／抽出物の複合体の調製（比1
: 2.3） メタノール溶媒（90 ml）による表１の抽出物564a（10
g）の水溶液を還流冷却器と攪拌機を備えた反応器に入
れた。前記固体抽出物が完全に溶解するまで、室温で、
前記混合物を攪拌し続けた。前記溶液に、N‐メチルグ
ルカミン（4.35 g）水溶液（水10 ml）を加えた。前記
混合物を5分間攪拌し、濾過した。かくして得られた前
記溶液を減圧下、50℃以下の温度で濃縮した。この結果
得られた前記固体残留物を、減圧下、70℃以下の温度
で、すり砕き固化させた。
【００４０】かくして、13.22 gの所望の前記生成物を
得た（収率92%）。
【００４１】前記生成物の分析結果を下の表６及び７に
示した。
【００４２】
【表６】
【００４３】
【表７】
【００４４】実施例５前記N‐メチルグルカミン／抽出物の複合体の調製（比1
: 2） メタノール溶媒849 ml中に表１の抽出物632（54 g）を
溶解させ、N‐メチルグルカミンの量28 gを加えたこと
以外は、上記例４の記述と同様に、前記方法を実行し
た。
【００４５】かくして、77 gの所望の前記生成物を得た
（収率94%）。
【００４６】前記生成物の分析結果を下の表８及び９に
示した。
【００４７】
【表８】
【００４８】
【表９】
【００４９】実施例６前記N‐メチルグルカミン／抽出物の複合体の調製（比1
: 2） メタノール溶媒150 ml中に表１の抽出物633（10 g）を
溶解させ、N‐メチルグルカミン5 gを加えたこと以外
は、上記例４の記述と同様に、前記方法を実行した。
【００５０】かくして、13 gの所望の前記生成物を得た
（収率86%）。
【００５１】前記生成物の分析結果を下の表10及び11に
示した。
【００５２】
【表１０】
【００５３】
【表１１】
【００５４】実施例７前記N‐メチルグルカミン／抽出物の複合体の調製（比1
: 2） メタノール溶媒1370 ml中に表１の抽出物640（91.23
g）を溶解させ、N‐メチルグルカミンを45.61 g加えた
こと以外は、上記例２の記述と同様に、前記方法を実行
した。
【００５５】かくして、123.2 gの所望の前記生成物を
得た（収率90%）。
【００５６】前記生成物の分析結果を下の表12及び13に
示した。
【００５７】
【表１２】
【００５８】
【表１３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C076 AA12 CC01 CC41 DD50 DD59 DD60 DD69 EE58 FF33 FF63 4C088 AB02 AC05 CA06 CA11 CA17 CA26 NA20 ZA36 4D056 AB12 AB14 AB17 AC06 AC08 AC22 CA14 CA15 CA21 CA31 CA39

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ギンコビロバ葉抽出物共存のN‐メチル
    グルカミンの水溶性複合体。
  2. 【請求項２】 フラボングリコシド15‐30%（重量/重
    量）、ギンコリド0.1‐7%（重量/重量）、ビロバリド0
    ‐2%（重量/重量）、プロアントシアニジン1‐2%（重量
    /重量）、N‐メチルグルカミン32‐34%（重量/重量）、
    及び水溶性不活性植物性物質25‐51.9%（重量/重量）、
    なる組成を有することを特徴とする、請求項１に記載の
    ギンコビロバ葉抽出物共存のN‐メチルグルカミンの水
    溶性複合体。
  3. 【請求項３】 a) ギンコビロバ葉抽出物のアルコール
    溶液にN‐メチルグルカミンを加える工程と、b) 工程a)
    で得られた個体生成物を濾過する工程と、c) 前記アル
    コール溶媒を除去する工程とを含むことを特徴とする、
    N‐メチルグルカミン共存のギンコビロバ葉抽出物の水
    溶性複合体調製方法。
  4. 【請求項４】 前記ギンコビロバ葉の抽出物が、フラボ
    ングリコシド22‐45%（重量/重量）、ギンコリド0.1‐1
    2%（重量/重量）、ビロバリド0.01‐5%（重量/重量）、
    及びプロアントシアニジン3‐8%（重量/重量）、なる組
    成を有することを特徴とする、請求項３に記載のN‐メ
    チルグルカミン共存のギンコビロバ葉抽出物の水溶性複
    合体調製方法。
  5. 【請求項５】 工程a)での前記抽出物の量が、乾燥基体
    上において、前記N‐メチルグルカミンの重量の約1.5‐
    3.0倍に等しいことを特徴とする、請求項３に記載のN‐
    メチルグルカミン共存のギンコビロバ葉抽出物の水溶性
    複合体調製方法。
  6. 【請求項６】 工程a)での前記抽出物の量が、乾燥基体
    上において、前記N‐メチルグルカミンの重量の約2倍に
    等しいことを特徴とする、請求項５に記載のN‐メチル
    グルカミン共存のギンコビロバ葉抽出物の水溶性複合体
    調製方法。
JP2001153883A 2000-06-16 2001-05-23 ギンコビロバ抽出物の水溶性複合体、及びギンコビロバ抽出物の水溶性複合体調製方法 Pending JP2002047191A (ja)

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