JP2002047146A - 発毛剤 - Google Patents
発毛剤Info
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Abstract
剤の提供。 【解決手段】 スイレン科植物ネムロコウホネの根茎よ
り得られる下記式(1)又は(2)のセスキテルペン二
量体チオアルカロイドやこれを含有する抽出画分を含有
する発毛剤。 [式中、R1はヒドロキシル基を示し、R2は水素又は
ヒドロキシル基を示す。]又は [式中、R3及びR4は各々独立して水素又はヒドロキ
シル基を示すが、共に水素を示すことはない。]
Description
に詳しくは、特定の植物から抽出された成分を活性成分
とする発毛剤に関する。さらに詳しくは、ネムロコウホ
ネ成分セスキテルペン二量体チオアルカロイドを含有す
る発毛剤に属する。
てきた有効成分には、ペンタデカン酸グリセリド、セフ
ァランチン、メントール、グリチルレチン酸、酢酸トコ
フェロール、ヒノキチオール、ニコチン酸アミド等があ
り、これらは頭皮の血行促進、毛母細胞の賦活化、頭皮
脂質の分泌抑制・除去、あるいは頭皮組織への栄養補給
などを目的に、各種発毛・育毛剤に使用されている。
ンブリ、トウガラシ、甘草、ニンジンの抽出液やアルコ
ールチンキが使用されるとともに、近年ではエビネ属植
物の抽出成分(特開2000-16922号公報)やカッコウアザ
ミ属植物抽出物(特開平9-295919号公報)に発毛作用が
あることが発表されている。
由来成分で安全性が高い発毛剤を提供することにある。
コウホネの根茎より得られるセスキテルペン二量体チオ
アルカロイドを含有する抽出分画を含有する発毛剤を提
供する。
単離あるいは単離物から一部化学変換されたセスキテル
ペン二量体チオアルカロイド類には、6-ヒドロキシチオ
ビヌファリジン、6,6'-ジヒドロキシチオビヌファリジ
ン、6-ヒドロキシチオヌフルチンB、6'-ヒドロキシチオ
ヌフルチンB、および6,6'-ジヒドロキシチオヌフルチン
Bがあり、これらはいずも強力な抗体産生抑制作用を有
することが報告されている(Yamahara J.ら、バイオロ
ジカル・アンド・ファーマシューティカル・ブリティ
ン、19巻、p1241-1243、1996年)。
いる化学成分には、免疫抑制作用を合わせ持つ場合が多
いという経験則から、セスキテルペン二量体チオアルカ
ロイド類の発毛作用をマウスを用いて検討した。その結
果、と6,6'-ジヒドロキシチオビヌファリジンに発毛促
進作用を見出した。
キテルペン二量体チオアルカロイド類は、以下の方法で
単離する。ネムロコウホネの根茎を粉砕後、メタノール
を加えて70℃で3回熱時抽出後、抽出液を合わせて減圧
下で溶媒留去して、メタノール抽出エキスが得られる。
次いでこのエキスを1N塩酸に懸濁し、同量のクロロホル
ムを加えて分配抽出し、クロロホルム層を除去する。水
(塩酸)移行部に濃アンモニア水を加えて、弱アルカリ
性(pH 10)にした後、酢酸エチルを加えて分配抽出
し、得られた酢酸エチル層を減圧下で溶媒留去して酢酸
エチル分画が得られる。
マトグラフィー(クロロホルム:酢酸エチル:ジエチル
アミン=20:1:1→メタノール:ジエチルアミン=10:
1)で、3フラクション(フラクション1〜3)に分画し、
このうちフラクション1をクロマトレックスNH DM1020
(富士シリシア化学)を担体としたカラムクロマトグラ
フィー [n-ヘキサン:ジクロロメタン:酢酸エチル= (1
00:10:1→20:20:1)→クロロホルム:メタノール(1
0:1)] で分画し、9フラクション(フラクション1-1〜
1-9)を得る。
タノール:水:ジエチルアミン=890:10:6)で分離精
製することで、6-ヒドロキシチオビヌファリジン及び6-
ヒドロキシチオヌフルチンBが得られる。
S、メタノール:水:ジエチルアミン=890:10:6)、続
いて(ODS、アセトニトリル:水:ジエチルアミン=89:
1:3)で分離精製することで、6'-ヒドロキシチオヌフ
ルチンB(6)が得られる。
(ODS、メタノール:水:ジエチルアミン=890:10:6)
で分離精製することで、6,6'-ジヒドロキシチオビヌフ
ァリジンが得られる。
量体チオアルカロイドは、旋光度、質量分析スペクト
ル、プロトン及びカーボン13NMRデータを下記の文献記
載のデータと比較することで同定できる。 6-ヒドロキシチオビヌファリジン:Lalonde R. T. ら、
ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイティ
ー、95巻、p6342-6349、1973年 6,6'-ジヒドロキシチオビヌファリジン:Lalonde R. T.
ら、テトラ・ヘドロン・レター、51巻、p4477-4480、1
970年 6-ヒドロキシチオヌフルチンB:Lalonde R. T. ら、ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、39巻、
p2892-2897、1974年 6'-ヒドロキシチオヌフルチンB:同上
異性体である6,6'-ジヒドロキシチオヌフルチンBは、6,
6'-ジヒドロキシチオビヌファリジンをメタノール中で6
時間加熱還流することで、7位の異性化が進行し、7と3
が1:1の比率で得られる。
て使用できるが、これら成分を含有するフラクションや
エキスも同様に発毛剤として使用できる。
を含有する抽出分画を得る方法は、上記方法に限らな
い。例えば、抽出溶媒は、上記記載ではメタノールを用
いているが、メタノール以外の有機溶剤を用いてもよ
い。使用し得る有機溶剤の例としては、ケトン類(例え
ば、アセトン)、アルコール類(例えば、エタノールや
プロパノール)およびエステル類(例えば、酢酸エチ
ル)等が挙げられる。アルコール類は水分を含むものを
用いてもよい。
3〜6時間抽出されるのが一般的であるが、これに限定
されずセスキテルペン二量体チオアルカロイド類を抽出
することができれば、いかなる条件で実施してもよい。
チオアルカロイド類の抽出分画を含有することで十分使
用し得るが、商品的価値を上げるために種々の添加剤を
配合してもよい。添加剤の例としては、香料、着色料、
増粘剤、保湿剤等種々のものが利用できる。
より発毛効果を発現する。塗布量、即ち投与量は、セス
キテルペン二量体チオアルカロイド類の量として0.0
1〜1.0mg/day、好ましくは0.1〜0.5m
g/day、より好ましくは0.2〜0.5mg/da
yである。本発明の発毛剤は、天然植物から得られ、非
常に高い安全性を保有しているので、上記投与量に限定
されず、1.0mg/dayを越える量で用いてもよ
い。
発毛効果は次の手法で評価を行う。生後60日齢の雄性C3
H/HeN Crマウスの背部を傷を付けないように剃毛し、3
日後より1日1回剃毛部に各化合物のエタノール溶液を毎
日100μlずつ塗布する。塗布開始の2週間後から剃
毛部を写真撮影し、市販の画像処理解析ソフトを用い
て、コンピュータ上で発毛面積を測定する。サンプルの
効果は、対照群(溶媒であるエタノールのみを塗布)と
の比較で行う。
る。本発明はこれら実施例に限定されるものと解しては
ならない。
単離 ロシア産ネムロコウホネの根茎(7.9 kg)を粉砕後、メ
タノール(27 l)を加えて70℃で熱時抽出後、抽出液を
濾取した。残渣にメタノール(27 l)を加えて同様の抽
出操作を計3回行った。この抽出液を合わせて、減圧下
で溶媒留去して、メタノール抽出エキス(811 g)を得
た。次いでこのエキスを1N塩酸(10 l)に懸濁し、同量
のクロロホルムを加えて分配抽出し、クロロホルム層を
除去した。水(塩酸)移行部に濃アンモニア水を加え
て、弱アルカリ性(pH 10)にした後、酢酸エチル(10
l)を加えて合計3回分配抽出し、得られた酢酸エチル層
を減圧下で溶媒留去して酢酸エチル分画(16.3 g、収率
0.2%)を得た。
カゲルクロマトグラフィー(500 g、 クロロホルム:酢
酸エチル:ジエチルアミン=20:1:1→メタノール:ジ
エチルアミン=10:1)で分画し、フラクション [Fr. 1
(9.5 g)、 Fr. 2 (3.0 g)、Fr. (3.8 g)] を得た。フラ
クション1(8.7 g)をクロマトレックスNH DM1020(260
g、 富士シリシア化学)を担体としたカラムクロマト
グラフィー [n-ヘキサン:ジクロロメタン:酢酸エチル
= (100:10:1→20:20:1) →クロロホルム:メタノー
ル(10:1)] で分画し、フラクション1-1〜1-9を得
た。
(デベロシル ODS-HG-5、内径20×250 mm、メタノー
ル:水:ジエチルアミン=890:10:6)で分離精製する
ことで、6-ヒドロキシチオビヌファリジン(340 mg、0.
019%)及び6-ヒドロキシチオヌフルチンB(53.8 mg、0.
003%)を得た。
(デベロシル ODS-HG-5、内径20×250 mm、メタノー
ル:水:ジエチルアミン=890:10:6)、続いて(アセ
トニトリル:水:ジエチルアミン=89:1:3)で分離精
製することで、6'-ヒドロキシチオヌフルチンB(31.7 m
g、0.002%)を得た。さらにフラクション1-8(2.1 g)
を、逆相HPLC(デベロシル ODS-HG-5、内径20×250 m
m、メタノール:水:ジエチルアミン=890:10:6)で分
離精製することで、6,6'-ジヒドロキシチオビヌファリ
ジン(960 mg、0.02%)が得られた。
にメタノール(1.0 ml)を加えて、80℃で6時間加熱還
流を行った。反応液を逆相HPLC(デベロシル ODS-HG-
5、内径20×250 mm、メタノール:水:ジエチルアミン=
890:10:6)で精製して、6,6'-ジヒドロキシチオヌフ
ルチンB(5.0 mg)を得た。
0匹に分け、その背部を、小動物用バリカンを用いて2×
3cmの範囲を正確に剃毛した。剃毛から3日間の休息日
をおいた後、1日1回剃毛部に各化合物の0.1または0.5重
量%エタノール溶液を100 μlずつ均一に塗布した。塗
布開始の2、3及び4週目において処置部を写真撮影し、
画像処理ソフト(NIHイメージ及びフォトショップ)を
用いて、発毛面積を測定した後、各群の平均値を算出し
た。結果を下表に示す。
が、対照群と比較して明らかな発毛促進作用を有するこ
とが判る。
り調整した。
チルアミンオキシド、6,6'-ジヒドロキシチオビヌファ
リジン、モノニトログアヤコールナトリウム、ビタミン
B6,6−アミノベンジルプリン、ジイソプロピルアミ
ンジクロル酢酸、ポリエチレングリコール−400、ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油及び香料を順次加えて溶解
し、精製水にリン酸及び着色料を溶解したものをエタノ
ール溶液に加えたて撹拌し、ローション剤を調製した。
Claims (2)
- 【請求項1】 ネムロコウホネの根茎より得られるセス
キテルペン二量体チオアルカロイドを含有する抽出分画
を含有する発毛剤。 - 【請求項2】 セスキテルペン二量体チオアルカロイド
が、化学式 【化1】 [式中、R1はヒドロキシル基を示し、R2は水素または
ヒドロキシル基を示す。]、または 【化2】 [式中、R3およびR4は各々独立して水素またはヒドロ
キシル基を示すが、共に水素を示すことはない。]を有
する請求項1記載の発毛剤。
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-
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- 2000-08-01 JP JP2000233085A patent/JP2002047146A/ja active Pending
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