JP2001522385A - N−硫酸化ヒアルロン酸化合物、その誘導体および製造方法 - Google Patents
N−硫酸化ヒアルロン酸化合物、その誘導体および製造方法Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.硫酸化されたヒアルロン酸化合物、その誘導体または塩であって、該化合 物または該誘導体のグルコサミンが部分的にN−硫酸化され、または部分的にN −硫酸化され且つ6位が全体的または部分的にO−硫酸化されている化合物、誘 導体または塩。 2.前記ヒアルロン酸誘導体が、脂肪族、芳香族、アリール脂肪族、シクロ脂 肪族、またはヘテロ脂肪族アルコールとの全エステルまたは部分的エステルであ る、請求項1記載の硫酸化されたヒアルロン酸化合物。 3.前記ヒアルロン酸誘導体が、 ベンジルアルコールとのヒアルロン酸の全エステルエステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約25%がベンジルアルコールでエステル化 されているヒアルロン酸の部分的エステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約50%がベンジルアルコールでエステル化 されているヒアルロン酸の部分的エステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約75%がベンジルアルコールでエステル化 されているヒアルロン酸の部分的エステル、 エチルアルコールとのヒアルロン酸の全エステルエステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約25%がエチルアルコールでエステル化さ れているヒアルロン酸の部分的エステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約50%がエチルアルコールでエステル化さ れているヒアルロン酸の部分的エステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約75%がエチルアルコールでエステル化さ れているヒアルロン酸の部分的エステル、 ヒアルロン酸のカルボキシ基がドデシルアルコールにより5%〜100%の程 度までエステル化されているヒアルロン酸のエステル、および ヒアルロン酸のカルボキシ基がヘキサデシルアルコールにより5%〜100% の程度までエステル化されているヒアルロン酸のエステル からなる群から選択される、請求項2記載の硫酸化されたヒアルロン酸化合物。 4.前記ヒアルロン酸誘導体か架橋された化合物であり、D−グルクロン酸残 基のカルボキシ基の一部または全部が、同じポリサッカライド鎖のまたは他の鎖 のアルコール官能基によってそれぞれ、内部エステルまたは分子間エステルを形 成している、請求項1記載の硫酸化されたヒアルロン酸化合物。 5.ヒアルロン酸誘導体が架橋された化合物であって、該架橋された化合物が 、D−グルクロン酸残基のカルボキシ基の一部または全部が、脂肪族、芳香族、 アリール脂肪族、シクロ脂肪族またはヘテロ環系の多価アルコールと反応し、ス ペーサー鎖により架橋を生じることによって形成される、請求項1記載の硫酸化 されたヒアルロン酸化合物。 6.前記化合物または前記その誘導体が重金属との塩にされている、請求項1 記載の硫酸化されたヒアルロン酸化合物。 7.前記重金属が、周期表の第4、5および6周期から選択される金属元素で ある、請求項6記載の硫酸化されたヒアルロン酸化合物。 8.前記重金属が、銀、コバルト、鉄、銅、亜鉛、砒素、ストロンチウム、ジ ルコニウム、アンチモン、金、セシウム、タングステン、セレン、白金、ルテニ ウム、ビスマス、スズ、チタンおよび水銀である、請求項7記載の硫酸化された ヒアルロン酸化合物。 9.前記化合物または前記その誘導体が薬学的に活性な物質とともに塩にされ ている、請求項1に記載の硫酸化されたヒアルロン酸化合物。 10.薬学的に活性な物質が、抗生物質、抗感染剤、抗微生物剤、抗ウイルス 剤、細胞増殖抑制剤、抗ガン剤、抗炎症剤、創傷治療剤、麻酔薬、コリン性作動 薬、コリン性拮抗薬、アドレナリン性作動薬、アドレナリン性拮抗薬、抗血栓症 剤、抗凝固剤、止血剤、フィブリン溶解剤、血栓溶解剤、タンパク質、タンパク 質断片、ペプチド、およびポリヌクレオチドからなる群から選択される、請求項 9記載の硫酸化されたヒアルロン酸化合物。 11.アミノ基の2量体単位あたりの硫酸化の程度が1〜70%の間であり、 6位のヒドロキシル基の2量体単位あたりの硫酸化の程度が0〜100%の間で ある、請求項1記載の硫酸化されたヒアルロン酸化合物。 12.アミノ基の2量体単位あたりの硫酸化の程度が5〜40%の間であり、 6位のヒドロキシル基の2量体単位あたりの硫酸化の程度が0〜100%の間で ある、請求項1記載の硫酸化されたヒアルロン酸化合物。 13.薬学的に有効な量の硫酸化されたヒアルロン酸化合物またはその誘導体 をそのなかに含んでいる医薬組成物であって、該化合物または該その誘導体のグ ルコサミンが部分的にN−硫酸化され、または部分的にN−硫酸化され且つ6位 で全体的にもしくは部分的にO−硫酸化されており、該化合物または該誘導体が 場合により塩にされ、および場合により他の薬学的に活性な物質と、および場合 により薬学的に許容し得る担体と組み合わされている医薬組成物。 14.前記ヒアルロン酸誘導体が、脂肪族、芳香族、アリール脂肪族、シクロ 脂肪族、またはヘテロ脂肪族アルコールとの全エステルまたは部分的エステルで ある、請求項13記載の医薬組成物。 15.前記ヒアルロン酸誘導体が ベンジルアルコールとのヒアルロン酸の全エステルエステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約25%がベンジルアルコールでエステル化 されているヒアルロン酸の部分的エステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約50%がベンジルアルコールでエステル化 されているヒアルロン酸の部分的エステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約75%がベンジルアルコールでエステル化 されているヒアルロン酸の部分的エステル、 エチルアルコールとのヒアルロン酸の全エステルエステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約25%がエチルアルコールでエステル化さ れているヒアルロン酸の部分的エステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約50%がエチルアルコールでエステル化さ れているヒアルロン酸の部分的エステル、 ヒアルロン酸のカルボキシル基の約75%がエチルアルコールでエステル化さ れているヒアルロン酸の部分的エステル、 ヒアルロン酸のカルボキシ基がドデシルアルコールにより5%〜100%の程 度までエステル化されているヒアルロン酸のエステル、および ヒアルロン酸のカルボキシ基がヘキサデシルアルコールにより5%〜100% の程度までエステル化されているヒアルロン酸のエステル からなる群から選択される、請求項14記載の医薬組成物。 16.前記ヒアルロン酸誘導体が架橋された化合物であり、D−グルクロン酸 残基のカルボキシ基の一部または全部が、同じポリサッカライド鎖のまたは他の 鎖のアルコール官能基によってそれぞれ、内部エステルまたは分子間エステルを 形成している、請求項13記載の医薬組成物。 17.ヒアルロン酸誘導体が架橋された化合物であって、該架橋された化合物 が、D−グルロン酸残基のカルボキシ基の一部または全部が、脂肪族、芳香族、 アリール脂肪族、シクロ脂肪族またはヘテロ環系の多価アルコールと反応し、ス ペーサー鎖により架橋を生じることによって形成される、請求項13記載の医薬 組成物。 18.前記化合物または前記その誘導体が重金属との塩にされている、請求項 13記載の医薬組成物。 19.前記重金属が、周期表の第4、5および6周期から選択された金属元素 である、請求項13記載の医薬組成物。 20.前記重金属が、銀、コバルト、鉄、銅、亜鉛、砒素、ストロンチウム、 ジルコニウム、アンチモン、金、セシウム、タングステン、セレン、白金、ルテ ニウム、ビスマス、錫、チタンおよび水銀である、請求項13記載の医薬組成物 。 21.前記化合物または前記その誘導体が薬学的に活性な物質とともに塩にさ れている、請求項13記載の医薬組成物。 22.薬学的に活性な物質が、抗生物質、抗感染剤、抗微生物剤、抗ウイルス 剤、細胞増殖抑制剤、抗ガン剤、抗炎症剤、創傷治療剤、麻酔薬、コリン性作動 薬、コリン性拮抗薬、アドレナリン性作動薬、アドレナリン性拮抗薬、抗血栓症 剤、抗凝固剤、止血剤、フィブリン溶解剤、血栓溶解剤、タンパク質、タンパク 質断片、ペプチド、およびポリヌクレオチド、成長因子、酵素、ワクチン、遺伝 的欠陥に関連する疾患、奇形生成性の疾患および遺伝性の疾患の処置に使用され る物質からなる群からなる群から選択される、請求項13記載の医薬組成物。 23.アミノ基の2量体単位あたりの硫酸化の程度が1〜70%の間であり、 6位のヒドロキシル基の2量体単位あたりの硫酸化の程度が0〜100%の間で ある、請求項13記載の医薬組成物。 24.アミノ基の2量体単位あたりの硫酸化の程度が5〜40%の間であり、 6位のヒドロキシル基の2量体単位あたりの硫酸化の程度が0〜100%の間で ある、請求項13記載の医薬組成物。 25.硫酸化されたヒアルロン酸化合物またはその誘導体を含む生体用材料で あって、該化合物または該その誘導体のグルコサミンを部分的にN−硫酸化し、 または部分的にN−硫酸化し且つ6位で全体的または部分的にO−硫酸化し、該 組成物または該誘導体が場合により塩にされ、および場合により天然、半合成ま たは合成ポリマーと組み合わされ、および場合によりさらに生物学的に活性な物 質と組み合わされている生体用材料。 26.天然のポリマーが、コラーゲン、コラーゲンの共沈物およびグリコサミ ノグリカン、セルロース、並びにキチン、キトサン、ペクチンまたはペクチン酸 、寒天、アガロース、キサンタン、ゼラチン、アルギン酸、アルギン酸塩、ポリ マンナン、ポリグリカン、デンプン、および天然ゴムからなる群から選択される ゲルの形態のポリサッカライドからなる群から選択される、請求項25記載の生 体用材料。 27.半合成ポリマーが、アルデヒド、アルデヒドの前駆体、ジカルボン酸、 ジカルボン酸ハロゲン化物、ジアミンからなる群から選択される試薬で架橋した コラーゲン、セルロース誘導体、ヒアルロン酸、キチン、キトサン、ゼラチン、 キサンタン、ペクチン、ペクチン酸、ポリグリカン、ポリマンナン、寒天、アガ ロース、天然ゴムおよびグリコサミノグリカンからなる群から選択される、請求 項25記載の生体用材料。 28.合成ポリマーが、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリ乳酸のコポリマー 、ポリ乳酸の誘導体、ポリグリコール酸のコポリマー、ポリグリコール酸の誘導 体、ポリジオキサン、ポリホスファゼン、ポリスルホン酸樹脂、ポリウレタンお よびPTFEからなる群から選択される、請求項25記載の生体用材料。 29.フィブリンと組み合わせた、および場合により別の生物学的に活性な物 質と組み合わせた、外科用接着剤である、請求項25記載の生体用材料。 30.培養細胞の支持体である、請求項25記載の生体用材料。 31.ガイドチャネル、糸、ゲル、ヒドロゲル、緩衝材、フィルム、膜、スポ ンジ、不織布、ミクロスフェア、ナノスフェアからなる群から選択される、請求 項25記載の生体用材料。 32.ヘルスケアまたは外科用品である、請求項25記載の生体用材料。 33.前記ヘルスケアまたは外科用品が、ガイドチャネル、ガーゼ、糸、ゲル 、ヒドロゲル、緩衝材、フィルム、膜、スポンジ、不織布、ミクロスフェア、ナ ノスフェアからなる群から選択される、請求項32記載の生体用材料。 34.外科学、血液透析、心臓学、皮膚科学、眼科学、耳鼻咽喉科学、歯科学 、婦人科学、泌尿器科学における、体外血液循環および酸素化における、並びに 化粧品における、請求項25記載の生体用材料の使用。 35.前記外科学が、内部外科、骨関節外科、吻合外科、神経外科、粘弾性外 科、眼外科、腫瘍外科、形成外科、耳鼻咽喉外科、腹部−骨盤外科、泌尿器婦人 外科および心臓血管外科からなる群から選択される、請求項34記載の生体用材 料の使用。 36.フィブリンおよび場合により他の生物学的に活性な物質と組み合わせた 、請求項25記載の生体用材料の外科用接着剤の製造のための使用。 37.培養細胞の支持体の製造ための、請求項25記載の生体用材料の使用。 38.グルコサミンが部分的にN−硫酸化され、または部分的にN−硫酸化さ れ且つ6位が全体的または部分的にO−硫酸化されている硫酸化された硫酸化さ れたヒアルロン酸化合物またはその誘導体でコーティングされた生体医療用品で あって、バイパス、静脈カテーテル、シャント、カテーテル、ガイドチャネル、 プローブ、心臓弁、人工腱、骨および心臓血管置換物、コンタクトレンズ、軟組 織置換物、動物器官の置換物、血液酸素化装置、人工腎臓、心臓、膵臓および肝 臓、血液バッグ、シリンジ、外科用器具、濾過システム、実験器具、培養容器並 びに細胞および組織の再生のための容器、ペプチド、タンパク質および抗体のた めの支持体からなる群から選択される生体医療用品。 39.グルコサミンが、部分的にN−硫酸化され、または部分的にN−硫酸化 され且つ全体的もしくは部分的に6位でO−硫酸化された、硫酸化されたヒアル ロン酸化合物またはその誘導体の製造方法であって、以下の工程: a)ヒアルロン酸またはその誘導体のヒドラジン一水和物中で、出発生成物の溶 液に硫酸ヒドラジンを加えることにより、制御されたN−硫酸化を行うこと; b)N−脱アセチル化された化合物の4級アンモニウム塩を製造すること、 c)アミノ基に選択的な硫酸化用複合体の溶液とともに無極性溶媒中の塩の溶液 を加えることにより4級アンモニウム塩をN−硫酸化すること、および d)場合により、C)の溶液の混合物に1級ヒドロキシ基に選択的な硫酸化用複 合体の別の溶液を加えることによって、6位でヒドロキシル基をO−硫酸化する こと を含む方法。 40.アミノ基に選択的な硫酸化用複合体がジメチルホルムアミドスルホトリ オキシドである、請求項39記載の硫酸化されたヒアルロン酸化合物の製造方法 。 41.ヒドロキシ基に選択的な硫酸化用複合体の溶液がジメチルスルホキシド 中のピリジンスルホトリオキシドである、請求項39記載の硫酸化されたヒアル ロン酸化合物の製造方法。 42.医薬組成物の製造のための、単独で、またはさらにもう1つのものと組 み合わせた、および/または薬学的に活性な物質と組み合わせた、請求項1記載 の硫酸化された化合物、その誘導体、またはその塩。 43.薬学的に活性な物質が、抗生物質、抗感染剤、抗微生物剤、抗ウイルス 剤、細胞増殖抑制剤、抗ガン剤、抗炎症剤および創傷治療剤、麻酔薬、コリン性 またはアドレナリン性作動薬および拮抗薬、抗血栓症剤、抗凝固剤、止血剤、フ ィブリン溶解剤、および血栓溶解剤、タンパク質およびその断片、ペプチド、ポ リヌクレオチド、成長因子、酵素、ワクチン、遺伝的欠陥に関連する疾患、奇形 生成性の疾患および遺伝性の疾患の処置に使用される物質からなる群から選択さ れる、請求項42記載の硫酸化された化合物。 44.造影システムにおいて使用され、腫瘍組織または損傷を受けた組織を同 定または処置するためのインビボ診断におけるトレーサーとして使用される放射 性および非放射性物質と組み合わせた、請求項42に記載の硫酸化された化合物 の使用。 45.血管弁、血管ステントの調製、術後癒着の防止、肥厚性瘢痕の防止など における、内部外科、骨関節外科、吻合外科、神経外科、粘弾性外科、眼外科、 腫瘍外科、形成外科、耳鼻咽喉外科、腹部−骨盤外科、泌尿器婦人外科、心臓血 管外科からなる群から選択される外科における、請求項25記載の生体用材料の 使用。 46.炎症の処置のための、抗ウイルス剤としての、およびやけど、ただれ、 皮膚潰瘍の創傷治癒を促進するための、および血管形成を促進するための、請求 項1記載の硫酸化された化合物、その誘導体またはその塩の使用。 47.HIVおよびヘルペスによって引き起こされるウイルス疾患の処置のた めの、請求項1記載の硫酸化された化合物、その誘導体またはその塩の使用。 48.請求項2記載のヒアルロン酸エステルの製造のための、部分的にN−硫 酸化された、または部分的にN−硫酸化され且つ全体的もしくは部分的に6位で O−硫酸化されたヒアルロン酸の使用。 49.請求項4記載の架橋されたヒアルロン酸の製造のための、部分的にN− 硫酸化された、または部分的にN−硫酸化され且つ全体的もしくは部分的に6位 でO−硫酸化されたヒアルロン酸の使用。 50.請求項5記載の架橋されたヒアルロン酸の製造のための、部分的にN− 硫酸化された、または部分的にN−硫酸化され且つ全体的もしくは部分的に6位 でO−硫酸化されたヒアルロン酸の使用。
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