JP2001247819A - 電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物、および電気絶縁性架橋薄膜の形成方法 - Google Patents
電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物、および電気絶縁性架橋薄膜の形成方法Info
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- H01L21/3121—Layers comprising organo-silicon compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
- H01L21/312—Organic layers, e.g. photoresist
- H01L21/3121—Layers comprising organo-silicon compounds
- H01L21/3122—Layers comprising organo-silicon compounds layers comprising polysiloxane compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低誘電率で耐熱性を有し、電子デバイス表面
に対して優れた密着性を有する電気絶縁性架橋薄膜を形
成できる電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物、お
よび電子デバイス表面に低誘電率で耐熱性を有し、前記
電子デバイス表面に対して優れた密着性を有する電気絶
縁性架橋薄膜を効率よく形成できる方法を提供する。 【解決手段】 (A)ケイ素原子結合水素原子またはケイ
素原子結合アルケニル基を有する電気絶縁性有機樹脂、
および(B)溶剤から少なくともなる電気絶縁性架橋薄膜
形成性有機樹脂組成物、および該組成物を電子デバイス
表面に塗布し、溶剤の一部もしくは全部を蒸発させた
後、加熱および/または高エネルギー線の照射により前
記組成物中の電気絶縁性有機樹脂を架橋させることを特
徴とする電気絶縁性架橋薄膜の形成方法。
に対して優れた密着性を有する電気絶縁性架橋薄膜を形
成できる電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物、お
よび電子デバイス表面に低誘電率で耐熱性を有し、前記
電子デバイス表面に対して優れた密着性を有する電気絶
縁性架橋薄膜を効率よく形成できる方法を提供する。 【解決手段】 (A)ケイ素原子結合水素原子またはケイ
素原子結合アルケニル基を有する電気絶縁性有機樹脂、
および(B)溶剤から少なくともなる電気絶縁性架橋薄膜
形成性有機樹脂組成物、および該組成物を電子デバイス
表面に塗布し、溶剤の一部もしくは全部を蒸発させた
後、加熱および/または高エネルギー線の照射により前
記組成物中の電気絶縁性有機樹脂を架橋させることを特
徴とする電気絶縁性架橋薄膜の形成方法。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気絶縁性架橋薄
膜形成性有機樹脂組成物、および電気絶縁性架橋薄膜の
形成方法に関し、詳しくは、低誘電率で耐熱性を有し、
電子デバイス表面に対して優れた密着性を有する電気絶
縁性架橋薄膜を形成できる電気絶縁性架橋薄膜形成性有
機樹脂組成物、および電子デバイス表面に低誘電率で耐
熱性を有し、前記電子デバイス表面に対して優れた密着
性を有する電気絶縁性架橋薄膜を効率よく形成できる方
法に関する。
膜形成性有機樹脂組成物、および電気絶縁性架橋薄膜の
形成方法に関し、詳しくは、低誘電率で耐熱性を有し、
電子デバイス表面に対して優れた密着性を有する電気絶
縁性架橋薄膜を形成できる電気絶縁性架橋薄膜形成性有
機樹脂組成物、および電子デバイス表面に低誘電率で耐
熱性を有し、前記電子デバイス表面に対して優れた密着
性を有する電気絶縁性架橋薄膜を効率よく形成できる方
法に関する。
【0002】
【従来の技術】電子デバイス表面に電気絶縁性架橋薄膜
を形成する方法としては、例えば、水素シルセスキオキ
サン樹脂溶液を電子デバイス表面に塗布し、溶剤を蒸発
させた後、150〜1,000℃で加熱する方法(特開昭
63−144525号公報参照)、水素シルセスキオキ
サン樹脂と白金触媒もしくはロジウム触媒の溶液を電子
デバイス表面に塗布し、溶剤を蒸発させた後、150〜
1,000℃に加熱する方法(特開昭63−144524
号公報参照)が提案されている。
を形成する方法としては、例えば、水素シルセスキオキ
サン樹脂溶液を電子デバイス表面に塗布し、溶剤を蒸発
させた後、150〜1,000℃で加熱する方法(特開昭
63−144525号公報参照)、水素シルセスキオキ
サン樹脂と白金触媒もしくはロジウム触媒の溶液を電子
デバイス表面に塗布し、溶剤を蒸発させた後、150〜
1,000℃に加熱する方法(特開昭63−144524
号公報参照)が提案されている。
【0003】近年、電子デバイスの微細化、高集積化に
伴い、低誘電率の電気絶縁層を形成する方法、具体的に
は、次世代の設計ルール0.15μm以下の高集積回路
においては、比誘電率が2.5未満である低誘電率の電
気絶縁層を形成する方法が要求されている。このため、
特開平10−279687号公報には、水素シルセスキ
オキサン樹脂と沸点あるいは該樹脂に対する親和性の異
なる2種の溶剤からなる溶液を電子デバイス表面に塗布
した後、溶媒の一部を蒸発し、加熱することにより、前
記樹脂の架橋時あるいは架橋後に溶剤を蒸発させ、多孔
質の電気絶縁性架橋薄膜を形成する方法が提案されてい
る。
伴い、低誘電率の電気絶縁層を形成する方法、具体的に
は、次世代の設計ルール0.15μm以下の高集積回路
においては、比誘電率が2.5未満である低誘電率の電
気絶縁層を形成する方法が要求されている。このため、
特開平10−279687号公報には、水素シルセスキ
オキサン樹脂と沸点あるいは該樹脂に対する親和性の異
なる2種の溶剤からなる溶液を電子デバイス表面に塗布
した後、溶媒の一部を蒸発し、加熱することにより、前
記樹脂の架橋時あるいは架橋後に溶剤を蒸発させ、多孔
質の電気絶縁性架橋薄膜を形成する方法が提案されてい
る。
【0004】しかし、多孔質の電気絶縁性架橋薄膜は一
般的に機械的強度が乏しく、かつ種々の化学薬品の侵入
・攻撃を受けやすいなど、次世代の多層配線プロセス、
特に、銅デュアルダマシン法に対しては十分な工程耐性
が得られないため、実用に供しないという問題があっ
た。また、低誘電率の電気絶縁性架橋薄膜を形成するた
めには、水素シルセスキオキサン樹脂中のケイ素原子結
合水素原子を比較的多く残存させておかねばならないた
め、前記薄膜を形成後、電子デバイスの多層配線等の各
工程において熱あるいは各種薬品・プラズマにより、前
記薄膜中のケイ素原子結合水素原子が反応し、前記薄膜
がさらに高密度化して誘電率が大きくなるという問題が
あった。
般的に機械的強度が乏しく、かつ種々の化学薬品の侵入
・攻撃を受けやすいなど、次世代の多層配線プロセス、
特に、銅デュアルダマシン法に対しては十分な工程耐性
が得られないため、実用に供しないという問題があっ
た。また、低誘電率の電気絶縁性架橋薄膜を形成するた
めには、水素シルセスキオキサン樹脂中のケイ素原子結
合水素原子を比較的多く残存させておかねばならないた
め、前記薄膜を形成後、電子デバイスの多層配線等の各
工程において熱あるいは各種薬品・プラズマにより、前
記薄膜中のケイ素原子結合水素原子が反応し、前記薄膜
がさらに高密度化して誘電率が大きくなるという問題が
あった。
【0005】また、比較的誘電率が低い電気絶縁性薄膜
を形成する電気絶縁性薄膜形成性有機樹脂組成物が数多
く提案されているが、このような電気絶縁性薄膜は耐熱
性が乏しく、電子デバイスの製造工程で400℃以上に
加熱された場合には、膜質の劣化や膜減りを生じてしま
うという問題があった。さらに、このような電気絶縁性
薄膜は電子デバイス表面に対する密着性が劣り、電子デ
バイスの製造工程で剥離してしまうという問題があっ
た。
を形成する電気絶縁性薄膜形成性有機樹脂組成物が数多
く提案されているが、このような電気絶縁性薄膜は耐熱
性が乏しく、電子デバイスの製造工程で400℃以上に
加熱された場合には、膜質の劣化や膜減りを生じてしま
うという問題があった。さらに、このような電気絶縁性
薄膜は電子デバイス表面に対する密着性が劣り、電子デ
バイスの製造工程で剥離してしまうという問題があっ
た。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明に達し
た。すなわち、本発明の目的は、低誘電率で耐熱性を有
し、電子デバイス表面に対して優れた密着性を有する電
気絶縁性架橋薄膜を形成できる電気絶縁性薄膜形成性有
機樹脂組成物、および電子デバイス表面に低誘電率で耐
熱性を有し、前記電子デバイス表面に対して優れた密着
性を有する電気絶縁性架橋薄膜を効率よく形成できる方
法を提供することにある。
課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明に達し
た。すなわち、本発明の目的は、低誘電率で耐熱性を有
し、電子デバイス表面に対して優れた密着性を有する電
気絶縁性架橋薄膜を形成できる電気絶縁性薄膜形成性有
機樹脂組成物、および電子デバイス表面に低誘電率で耐
熱性を有し、前記電子デバイス表面に対して優れた密着
性を有する電気絶縁性架橋薄膜を効率よく形成できる方
法を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明の電気絶縁性架橋
薄膜形成性有機樹脂組成物は、(A)ケイ素原子結合水素
原子またはケイ素原子結合アルケニル基を有する電気絶
縁性有機樹脂、および(B)溶剤から少なくともなること
を特徴とする。
薄膜形成性有機樹脂組成物は、(A)ケイ素原子結合水素
原子またはケイ素原子結合アルケニル基を有する電気絶
縁性有機樹脂、および(B)溶剤から少なくともなること
を特徴とする。
【0008】また、本発明の電気絶縁性架橋薄膜の形成
方法は、(A)ケイ素原子結合水素原子またはケイ素原子
結合アルケニル基を有する電気絶縁性有機樹脂、および
(B)溶剤から少なくともなる電気絶縁性架橋薄膜形成性
有機樹脂組成物を電子デバイス表面に塗布し、溶剤の一
部もしくは全部を蒸発させた後、加熱および/または高
エネルギー線の照射により前記組成物中の電気絶縁性有
機樹脂を架橋させることを特徴とする。
方法は、(A)ケイ素原子結合水素原子またはケイ素原子
結合アルケニル基を有する電気絶縁性有機樹脂、および
(B)溶剤から少なくともなる電気絶縁性架橋薄膜形成性
有機樹脂組成物を電子デバイス表面に塗布し、溶剤の一
部もしくは全部を蒸発させた後、加熱および/または高
エネルギー線の照射により前記組成物中の電気絶縁性有
機樹脂を架橋させることを特徴とする。
【0009】
【発明の実施の形態】はじめに、本発明の電気絶縁性架
橋薄膜形成性有機樹脂組成物を詳細に説明する。本発明
の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物は、(A)ケ
イ素原子結合水素原子またはケイ素原子結合アルケニル
基を有する電気絶縁性有機樹脂、および(B)溶剤から少
なくともなることを特徴とする。(A)成分の電気絶縁性
有機樹脂としては、ポリイミド樹脂;ポリテトラフルオ
ロエチレン樹脂等のフルオロカーボン樹脂;ベンゾシク
ロブテン樹脂;フッ化ポリアリルエーテル樹脂;ポリエ
チレン樹脂等のポリオレフィン樹脂;その他、ポリアリ
レート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、
ポリスルホン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、
ポリエーテルニトリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ABS
樹脂が挙げられ、好ましくは、これらの有機樹脂ブロッ
クとオルガノポリシロキサンブロックからなるシリコー
ン変性有機樹脂であり、特に好ましくは、ポリイミド樹
脂ブロックとオルガノポリシロキサンブロックからなる
シリコーン変性ポリイミド樹脂である。また、(A)成分
の電気絶縁性有機樹脂において、ケイ素原子結合水素原
子またはアルケニル基は、有機樹脂構造中のシリル基の
ケイ素原子に結合したり、または、前記のシリコーン変
性有機樹脂においては、オルガノポリシロキサンブロッ
ク中のケイ素原子に結合しており、特に、前記のシリコ
ーン変性有機樹脂において、オルガノポリシロキサンブ
ロック中のケイ素原子に結合していることが好ましく、
特には、シリコーン変性ポリイミド樹脂において、オル
ガノポリシロキサンブロック中のケイ素原子に結合して
いることが好ましい。このようなケイ素原子結合水素原
子を有するシリコーン変性ポリイミド樹脂としては、一
般式:
橋薄膜形成性有機樹脂組成物を詳細に説明する。本発明
の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物は、(A)ケ
イ素原子結合水素原子またはケイ素原子結合アルケニル
基を有する電気絶縁性有機樹脂、および(B)溶剤から少
なくともなることを特徴とする。(A)成分の電気絶縁性
有機樹脂としては、ポリイミド樹脂;ポリテトラフルオ
ロエチレン樹脂等のフルオロカーボン樹脂;ベンゾシク
ロブテン樹脂;フッ化ポリアリルエーテル樹脂;ポリエ
チレン樹脂等のポリオレフィン樹脂;その他、ポリアリ
レート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、
ポリスルホン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、
ポリエーテルニトリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ABS
樹脂が挙げられ、好ましくは、これらの有機樹脂ブロッ
クとオルガノポリシロキサンブロックからなるシリコー
ン変性有機樹脂であり、特に好ましくは、ポリイミド樹
脂ブロックとオルガノポリシロキサンブロックからなる
シリコーン変性ポリイミド樹脂である。また、(A)成分
の電気絶縁性有機樹脂において、ケイ素原子結合水素原
子またはアルケニル基は、有機樹脂構造中のシリル基の
ケイ素原子に結合したり、または、前記のシリコーン変
性有機樹脂においては、オルガノポリシロキサンブロッ
ク中のケイ素原子に結合しており、特に、前記のシリコ
ーン変性有機樹脂において、オルガノポリシロキサンブ
ロック中のケイ素原子に結合していることが好ましく、
特には、シリコーン変性ポリイミド樹脂において、オル
ガノポリシロキサンブロック中のケイ素原子に結合して
いることが好ましい。このようなケイ素原子結合水素原
子を有するシリコーン変性ポリイミド樹脂としては、一
般式:
【化5】 で示される。上式中のR1はアルキル基またはアリール
基であり、R1のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基が例示され、また、R1のアリール基
としては、フェニル基、トリル基が例示される。また、
上式中のR2はアルキレン基またはアリーレン基であ
り、R2のアルキレン基としては、メチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基が例示され、また、R2のアリーレ
ン基としては、フェニレン基が例示される。また、上式
中のaは1以上の整数であり、bは0以上の整数であ
り、cは1以上の整数である。また、上式中のnは1以
上の整数である。このようなシリコーン変性ポリイミド
樹脂としては、例えば、式:
基であり、R1のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基が例示され、また、R1のアリール基
としては、フェニル基、トリル基が例示される。また、
上式中のR2はアルキレン基またはアリーレン基であ
り、R2のアルキレン基としては、メチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基が例示され、また、R2のアリーレ
ン基としては、フェニレン基が例示される。また、上式
中のaは1以上の整数であり、bは0以上の整数であ
り、cは1以上の整数である。また、上式中のnは1以
上の整数である。このようなシリコーン変性ポリイミド
樹脂としては、例えば、式:
【化6】 (式中、Meはメチル基を示し、nは1以上の整数を示
す。)で示されるシリコーン変性ポリイミド樹脂が挙げ
られる。
す。)で示されるシリコーン変性ポリイミド樹脂が挙げ
られる。
【0010】また、ケイ素原子結合アルケニル基を有す
るシリコーン変性ポリイミド樹脂としては、一般式:
るシリコーン変性ポリイミド樹脂としては、一般式:
【化7】 で示される。上式中のR1はアルキル基またはアリール
基であり、R1のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基が例示され、また、R1のアリール基
としては、フェニル基、トリル基が例示される。また、
上式中のR2はアルキレン基またはアリーレン基であ
り、R2のアルキレン基としては、エチレン基、プロピ
レン基が例示され、また、R2のアリーレン基として
は、フェニレン基が例示される。また、上式中のR3は
アルキレン基であり、エチレン基、プロピレン基が例示
される。また、上式中のR4はアルケニル基であり、ビ
ニル基、アリル基、ブテニル基が例示される。また、上
式中のaは1以上の整数であり、bは0以上の整数であ
り、cは1以上の整数であり、dは1以上の整数であ
る。また、上式中のnは1以上の整数である。このよう
なシリコーン変性ポリイミド樹脂としては、例えば、
式:
基であり、R1のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基が例示され、また、R1のアリール基
としては、フェニル基、トリル基が例示される。また、
上式中のR2はアルキレン基またはアリーレン基であ
り、R2のアルキレン基としては、エチレン基、プロピ
レン基が例示され、また、R2のアリーレン基として
は、フェニレン基が例示される。また、上式中のR3は
アルキレン基であり、エチレン基、プロピレン基が例示
される。また、上式中のR4はアルケニル基であり、ビ
ニル基、アリル基、ブテニル基が例示される。また、上
式中のaは1以上の整数であり、bは0以上の整数であ
り、cは1以上の整数であり、dは1以上の整数であ
る。また、上式中のnは1以上の整数である。このよう
なシリコーン変性ポリイミド樹脂としては、例えば、
式:
【化8】 (式中、Meはメチル基を示し、nは1以上の整数を示
す。)で示されるシリコーン変性ポリイミド樹脂が挙げ
られる。
す。)で示されるシリコーン変性ポリイミド樹脂が挙げ
られる。
【0011】本組成物において、(A)成分の電気絶縁性
有機樹脂として2種以上併用する場合には、(i)ケイ素
原子結合水素原子を有する電気絶縁性有機樹脂と(ii)ケ
イ素原子結合アルケニル基を有する電気絶縁性有機樹脂
との組み合せが好ましい。(i)成分の電気絶縁性有機樹
脂としては、前記と同様のものが例示され、好ましく
は、有機樹脂ブロックとオルガノポリシロキサンブロッ
クからなるシリコーン変性有機樹脂であり、特に好まし
くは、ポリイミド樹脂ブロックとオルガノポリシロキサ
ンブロックからなるシリコーン変性ポリイミド樹脂であ
る。このようなシリコーン変性ポリイミド樹脂として
は、前記と同様のものが例示される。また、(ii)成分の
電気絶縁性有機樹脂としては、前記と同様のものが例示
され、好ましくは、有機樹脂ブロックとオルガノポリシ
ロキサンブロックからなるシリコーン変性有機樹脂であ
り、特に好ましくは、ポリイミド樹脂ブロックとオルガ
ノポリシロキサンブロックからなるシリコーン変性ポリ
イミド樹脂である。このようなシリコーン変性ポリイミ
ド樹脂としては、前記と同様のものが例示される。(i)
成分と(ii)成分を併用する場合には、(ii)成分の含有量
は、(i)成分中のケイ素原子結合水素原子1モルに対し
て、(ii)成分中のアルケニル基が0.1〜10モルの範
囲内となる量であることが好ましい。これは、(ii)成分
の含有量が上記範囲外の量であると、得られる組成物が
室温放置もしくは加熱のみでは十分に架橋しなくなるお
それがあるからである。
有機樹脂として2種以上併用する場合には、(i)ケイ素
原子結合水素原子を有する電気絶縁性有機樹脂と(ii)ケ
イ素原子結合アルケニル基を有する電気絶縁性有機樹脂
との組み合せが好ましい。(i)成分の電気絶縁性有機樹
脂としては、前記と同様のものが例示され、好ましく
は、有機樹脂ブロックとオルガノポリシロキサンブロッ
クからなるシリコーン変性有機樹脂であり、特に好まし
くは、ポリイミド樹脂ブロックとオルガノポリシロキサ
ンブロックからなるシリコーン変性ポリイミド樹脂であ
る。このようなシリコーン変性ポリイミド樹脂として
は、前記と同様のものが例示される。また、(ii)成分の
電気絶縁性有機樹脂としては、前記と同様のものが例示
され、好ましくは、有機樹脂ブロックとオルガノポリシ
ロキサンブロックからなるシリコーン変性有機樹脂であ
り、特に好ましくは、ポリイミド樹脂ブロックとオルガ
ノポリシロキサンブロックからなるシリコーン変性ポリ
イミド樹脂である。このようなシリコーン変性ポリイミ
ド樹脂としては、前記と同様のものが例示される。(i)
成分と(ii)成分を併用する場合には、(ii)成分の含有量
は、(i)成分中のケイ素原子結合水素原子1モルに対し
て、(ii)成分中のアルケニル基が0.1〜10モルの範
囲内となる量であることが好ましい。これは、(ii)成分
の含有量が上記範囲外の量であると、得られる組成物が
室温放置もしくは加熱のみでは十分に架橋しなくなるお
それがあるからである。
【0012】(B)成分の溶剤は、上記(A)成分を溶解
し、該(A)成分を変質させないものであれば特に限定さ
れず、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;
ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族系溶剤;メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系
溶剤;酢酸ブチル、酢酸イソアミル等の脂肪族エステル
系溶剤;N,N'−ジメチルホルムアミド、N,N'−ジ
メチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリジノン、
ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジブチルエーテル、ブチロラクトン、ヘキサ
メチルジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチルジ
シロキサン等の鎖状メチルシロキサン、1,1,3,
3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシクロシロキ
サン、1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロ
キサン等の環状シロキサン、テトラメチルシラン、ジメ
チルジエチルシラン等のシラン化合物のシリコーン系溶
剤が挙げられる。本組成物において、(B)成分の含有量
は限定されないが、一般に、(A)成分100重量部に対
して50重量以上であることが好ましい。これは(B)成
分の含有量が上記範囲の下限未満であると、得られる電
気絶縁性有機樹脂を電子デバイス等の基材の表面に薄く
塗布できなくなる傾向があるからである。
し、該(A)成分を変質させないものであれば特に限定さ
れず、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;
ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族系溶剤;メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系
溶剤;酢酸ブチル、酢酸イソアミル等の脂肪族エステル
系溶剤;N,N'−ジメチルホルムアミド、N,N'−ジ
メチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリジノン、
ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジブチルエーテル、ブチロラクトン、ヘキサ
メチルジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチルジ
シロキサン等の鎖状メチルシロキサン、1,1,3,
3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシクロシロキ
サン、1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロ
キサン等の環状シロキサン、テトラメチルシラン、ジメ
チルジエチルシラン等のシラン化合物のシリコーン系溶
剤が挙げられる。本組成物において、(B)成分の含有量
は限定されないが、一般に、(A)成分100重量部に対
して50重量以上であることが好ましい。これは(B)成
分の含有量が上記範囲の下限未満であると、得られる電
気絶縁性有機樹脂を電子デバイス等の基材の表面に薄く
塗布できなくなる傾向があるからである。
【0013】本組成物にはその他任意の成分として、
(C)ヒドロシリル化反応用触媒を含有させてもよい。特
に、(A)成分の電気絶縁性有機樹脂として、(i)ケイ素
原子結合水素原子を有する電気絶縁性有機樹脂と(ii)ケ
イ素原子結合アルケニル基を有する電気絶縁性有機樹脂
を併用する場合には、前記(i)成分中のケイ素原子結合
水素原子と、前記(ii)成分中のアルケニル基とのヒドロ
シリル化反応を促進する。このような(C)成分のヒドロ
シリル化反応用触媒としては、白金系触媒、ロジウム系
触媒、パラジウム系触媒が例示され、特に、白金系触媒
が好ましい。この白金系触媒としては、塩化白金酸、塩
化白金酸のアルコール溶液、白金のオレフィン錯体、白
金のアルケニルシロキサン錯体、白金のカルボニル錯体
が例示される。本組成物において、(C)成分の含有量は
限定されず、上記の反応を促進する量であれば特に限定
されないが、(A)成分100万重量部に対して、(C)成
分中の触媒金属が1〜1,000重量部の範囲内となる
量であることが好ましい。また、本組成物がもっぱら高
エネルギー線の照射により架橋する場合には、増感剤を
添加してもよい。
(C)ヒドロシリル化反応用触媒を含有させてもよい。特
に、(A)成分の電気絶縁性有機樹脂として、(i)ケイ素
原子結合水素原子を有する電気絶縁性有機樹脂と(ii)ケ
イ素原子結合アルケニル基を有する電気絶縁性有機樹脂
を併用する場合には、前記(i)成分中のケイ素原子結合
水素原子と、前記(ii)成分中のアルケニル基とのヒドロ
シリル化反応を促進する。このような(C)成分のヒドロ
シリル化反応用触媒としては、白金系触媒、ロジウム系
触媒、パラジウム系触媒が例示され、特に、白金系触媒
が好ましい。この白金系触媒としては、塩化白金酸、塩
化白金酸のアルコール溶液、白金のオレフィン錯体、白
金のアルケニルシロキサン錯体、白金のカルボニル錯体
が例示される。本組成物において、(C)成分の含有量は
限定されず、上記の反応を促進する量であれば特に限定
されないが、(A)成分100万重量部に対して、(C)成
分中の触媒金属が1〜1,000重量部の範囲内となる
量であることが好ましい。また、本組成物がもっぱら高
エネルギー線の照射により架橋する場合には、増感剤を
添加してもよい。
【0014】次に、本発明の電気絶縁性架橋薄膜の形成
方法を詳細に説明する。本発明の電気絶縁性架橋薄膜の
形成方法は、上記の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂
組成物を電子デバイス表面に塗布し、溶剤の一部もしく
は全部を蒸発させた後、加熱および/または高エネルギ
ー線の照射により前記組成物中の電気絶縁性有機樹脂を
架橋させることを特徴とする。電気絶縁性有機樹脂の架
橋は、紫外線、赤外線、X線、電子線等の高エネルギー
線の照射および/または加熱により達成することができ
る。本発明の方法では、まずはじめに、上記の電気絶縁
性架橋薄膜形成性樹脂組成物を電子デバイス表面に塗布
する。塗布方法としては、スピンコーティング法、浸漬
コーティング法、スプレーコーティング法、フローコー
ティング法が例示される。塗布後、溶剤の一部もしくは
全部を蒸発させ、次いで、加熱および/または高エネル
ギー線の照射する。また、得られる電気絶縁性薄膜の平
坦化が求められる場合には、(A)成分の融点より高い温
度に加熱することが好ましい。また、加熱の方法として
は、例えば、加熱炉、ホットプレート等による加熱方法
が挙げられる。また、高エネルギー線を照射する場合、
用いることのできる高エネルギー線としては、例えば、
紫外線、赤外線、X線、電子線が挙げられ、特に、(A)
成分を十分に架橋させることができることから、電子線
を用いることが好ましい。
方法を詳細に説明する。本発明の電気絶縁性架橋薄膜の
形成方法は、上記の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂
組成物を電子デバイス表面に塗布し、溶剤の一部もしく
は全部を蒸発させた後、加熱および/または高エネルギ
ー線の照射により前記組成物中の電気絶縁性有機樹脂を
架橋させることを特徴とする。電気絶縁性有機樹脂の架
橋は、紫外線、赤外線、X線、電子線等の高エネルギー
線の照射および/または加熱により達成することができ
る。本発明の方法では、まずはじめに、上記の電気絶縁
性架橋薄膜形成性樹脂組成物を電子デバイス表面に塗布
する。塗布方法としては、スピンコーティング法、浸漬
コーティング法、スプレーコーティング法、フローコー
ティング法が例示される。塗布後、溶剤の一部もしくは
全部を蒸発させ、次いで、加熱および/または高エネル
ギー線の照射する。また、得られる電気絶縁性薄膜の平
坦化が求められる場合には、(A)成分の融点より高い温
度に加熱することが好ましい。また、加熱の方法として
は、例えば、加熱炉、ホットプレート等による加熱方法
が挙げられる。また、高エネルギー線を照射する場合、
用いることのできる高エネルギー線としては、例えば、
紫外線、赤外線、X線、電子線が挙げられ、特に、(A)
成分を十分に架橋させることができることから、電子線
を用いることが好ましい。
【0015】
【実施例】本発明の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂
組成物、および電気絶縁性架橋薄膜の形成方法を実施例
により詳細に説明する。なお、式中のMeはメチル基を
示し、nは繰り返し単位を示す正の整数であり、電気絶
縁性架橋薄膜の比誘電率は比抵抗値10-2Ω・cmのシリ
コンウエハ上に形成した試料を温度25℃、1MHzの条
件下で測定した。測定はアルミ電極を形成してサンドイ
ッチ方式でインピーダンスアナライザを用いて行った。
組成物、および電気絶縁性架橋薄膜の形成方法を実施例
により詳細に説明する。なお、式中のMeはメチル基を
示し、nは繰り返し単位を示す正の整数であり、電気絶
縁性架橋薄膜の比誘電率は比抵抗値10-2Ω・cmのシリ
コンウエハ上に形成した試料を温度25℃、1MHzの条
件下で測定した。測定はアルミ電極を形成してサンドイ
ッチ方式でインピーダンスアナライザを用いて行った。
【0016】[参考例1]窒素気流下、攪拌機、滴下ロ
ート、温度計を備えた四つ口フラスコに、ピロメリット
酸二無水物6.4g、N,N'−ジメチルアセトアミドと
キシレンとの重量比95:5の混合物31.5gを投入
して攪拌した。滴下ロートから、式:
ート、温度計を備えた四つ口フラスコに、ピロメリット
酸二無水物6.4g、N,N'−ジメチルアセトアミドと
キシレンとの重量比95:5の混合物31.5gを投入
して攪拌した。滴下ロートから、式:
【化9】 で示されるジアミノ官能性シロキサン化合物9.4g、
N,N'−ジメチルアセトアミドとキシレンとの重量比
95:5の混合物31.5gを約15分かけて滴下した
ところ、反応温度は26〜33℃に変化した。
N,N'−ジメチルアセトアミドとキシレンとの重量比
95:5の混合物31.5gを約15分かけて滴下した
ところ、反応温度は26〜33℃に変化した。
【0017】その後、33〜25℃で3時間攪拌した。
次に、Dean-Stark管を取り付け、140〜144℃で1
3分間共沸脱水した。その後、室温まで冷却しろ過を行
ったところ、式:
次に、Dean-Stark管を取り付け、140〜144℃で1
3分間共沸脱水した。その後、室温まで冷却しろ過を行
ったところ、式:
【化10】 で示されるシリコーン変性ポリイミド樹脂の溶液64.
6gを得た。
6gを得た。
【0018】[参考例2]窒素気流下、攪拌機、滴下ロ
ート、温度計を備えた四つ口フラスコに、ピロメリット
酸二無水物3.6g、N,N'−ジメチルアセトアミドと
キシレンとの重量比95:5の混合物34.8gを投入
して攪拌した。滴下ロートから、式:
ート、温度計を備えた四つ口フラスコに、ピロメリット
酸二無水物3.6g、N,N'−ジメチルアセトアミドと
キシレンとの重量比95:5の混合物34.8gを投入
して攪拌した。滴下ロートから、式:
【化11】 で示されるジアミノ官能性シロキサン化合物11.1
g、およびN,N'−ジメチルアセトアミドとキシレン
との重量比95:5の混合物34.8gを約30分かけ
て滴下したところ、反応温度は29〜37℃に変化し
た。
g、およびN,N'−ジメチルアセトアミドとキシレン
との重量比95:5の混合物34.8gを約30分かけ
て滴下したところ、反応温度は29〜37℃に変化し
た。
【0019】その後37〜26℃で3.5時間攪拌し
た。次に、Dean-Stark管を取り付け、144〜146℃
で8分間共沸脱水した。その後、室温まで冷却してろ過
を行い、式:
た。次に、Dean-Stark管を取り付け、144〜146℃
で8分間共沸脱水した。その後、室温まで冷却してろ過
を行い、式:
【化12】 で示されるシリコーン変性ポリイミド樹脂の溶液77.
3gを得た。
3gを得た。
【0020】[参考例3]窒素気流下、攪拌機、滴下ロ
ート、温度計を備えた四つ口フラスコに、ピロメリット
酸二無水物3.6g、N,N'−ジメチルアセトアミドと
キシレンとの重量比95:5の混合物35.0gを投入
して攪拌した。滴下ロートから、式:
ート、温度計を備えた四つ口フラスコに、ピロメリット
酸二無水物3.6g、N,N'−ジメチルアセトアミドと
キシレンとの重量比95:5の混合物35.0gを投入
して攪拌した。滴下ロートから、式:
【化13】 で示されるジアミノ官能性シロキサン化合物16.5
g、N,N'−ジメチルアセトアミドとキシレンとの重
量比95:5の混合物34.8gを約30分かけて滴下
したところ、反応温度は29〜37℃に変化した。
g、N,N'−ジメチルアセトアミドとキシレンとの重
量比95:5の混合物34.8gを約30分かけて滴下
したところ、反応温度は29〜37℃に変化した。
【0021】その後、37〜26℃で3.5時間攪拌し
た。次に、Dean-Stark管を取り付け、144〜146℃
で8分間共沸脱水した。その後、室温まで冷却してろ過
を行い、式:
た。次に、Dean-Stark管を取り付け、144〜146℃
で8分間共沸脱水した。その後、室温まで冷却してろ過
を行い、式:
【化14】 で示されるシリコーン変性ポリイミド樹脂の溶液81.
0gを得た。
0gを得た。
【0022】[実施例1]参考例2で調製したシリコー
ン変性ポリイミド樹脂の溶液50g、参考例3で調製し
たシリコーン変性ポリイミド樹脂の溶液50g、および
塩化白金酸の1,3−ジビニルテトラメチルシロキサン
錯体(反応混合物全体に対して錯体中の白金金属が重量
単位で5ppmとなる量)からなる電気絶縁性架橋薄膜形成
性樹脂組成物を調製した。この組成物を回転数3000
rpmでシリコンウエハにスピンコートし、溶剤を蒸発さ
せた後、150℃のホットプレート上で1分加熱した。
次に、窒素気流下、石英炉(360℃)中で3時間加熱す
ることにより、膜厚=5200Å、比誘電率=2.4で
ある電気絶縁性架橋薄膜を形成した。この薄膜はシリコ
ンウエハに良好に密着していた。さらに、得られた電気
絶縁性架橋薄膜を窒素気流下、石英炉(420℃)中で1
時間のアニーリング試験を行った。電気絶縁性架橋薄膜
のアニーリング前後での膜厚の変化を表1に示した。
ン変性ポリイミド樹脂の溶液50g、参考例3で調製し
たシリコーン変性ポリイミド樹脂の溶液50g、および
塩化白金酸の1,3−ジビニルテトラメチルシロキサン
錯体(反応混合物全体に対して錯体中の白金金属が重量
単位で5ppmとなる量)からなる電気絶縁性架橋薄膜形成
性樹脂組成物を調製した。この組成物を回転数3000
rpmでシリコンウエハにスピンコートし、溶剤を蒸発さ
せた後、150℃のホットプレート上で1分加熱した。
次に、窒素気流下、石英炉(360℃)中で3時間加熱す
ることにより、膜厚=5200Å、比誘電率=2.4で
ある電気絶縁性架橋薄膜を形成した。この薄膜はシリコ
ンウエハに良好に密着していた。さらに、得られた電気
絶縁性架橋薄膜を窒素気流下、石英炉(420℃)中で1
時間のアニーリング試験を行った。電気絶縁性架橋薄膜
のアニーリング前後での膜厚の変化を表1に示した。
【0023】[実施例2]参考例2により調製したシリ
コーン変性ポリイミド樹脂の溶液を回転数3000rpm
でシリコンウエハ上にスピンコートし、溶剤を蒸発させ
た後、165kVで加速された電子線(300Mrad)を照射
し、次いで、窒素気流下、石英炉(360℃)中で3時間
加熱することにより、膜厚=5100Å、比誘電率=
2.4である電気絶縁性架橋薄膜を形成した。この薄膜
はシリコンウエハに良好に密着していた。さらに、得ら
れた電気絶縁性架橋薄膜を窒素気流下、石英炉(420
℃)中で1時間のアニーリング試験を行った。電気絶縁
性架橋薄膜のアニーリング前後での膜厚の変化を表1に
示した。
コーン変性ポリイミド樹脂の溶液を回転数3000rpm
でシリコンウエハ上にスピンコートし、溶剤を蒸発させ
た後、165kVで加速された電子線(300Mrad)を照射
し、次いで、窒素気流下、石英炉(360℃)中で3時間
加熱することにより、膜厚=5100Å、比誘電率=
2.4である電気絶縁性架橋薄膜を形成した。この薄膜
はシリコンウエハに良好に密着していた。さらに、得ら
れた電気絶縁性架橋薄膜を窒素気流下、石英炉(420
℃)中で1時間のアニーリング試験を行った。電気絶縁
性架橋薄膜のアニーリング前後での膜厚の変化を表1に
示した。
【0024】[実施例3]参考例3で調製したシリコー
ン変性ポリイミド樹脂の溶液を回転数3000rpmでシ
リコンウエハ上にスピンコートし、溶媒を蒸発させた
後、165kVで加速された電子線(300Mrad)を照射
し、次いで、窒素気流下、石英炉(360℃)中で3時間
加熱することにより、膜厚=5100Å、比誘電率=
2.4である電気絶縁性架橋薄膜を形成した。この薄膜
はシリコンウエハに良好に密着していた。さらに、得ら
れた電気絶縁性架橋薄膜を窒素気流下、石英炉(420
℃)中で1時間のアニーリング試験を行った。電気絶縁
性架橋薄膜のアニーリング前後での膜厚の変化を表1に
示した。
ン変性ポリイミド樹脂の溶液を回転数3000rpmでシ
リコンウエハ上にスピンコートし、溶媒を蒸発させた
後、165kVで加速された電子線(300Mrad)を照射
し、次いで、窒素気流下、石英炉(360℃)中で3時間
加熱することにより、膜厚=5100Å、比誘電率=
2.4である電気絶縁性架橋薄膜を形成した。この薄膜
はシリコンウエハに良好に密着していた。さらに、得ら
れた電気絶縁性架橋薄膜を窒素気流下、石英炉(420
℃)中で1時間のアニーリング試験を行った。電気絶縁
性架橋薄膜のアニーリング前後での膜厚の変化を表1に
示した。
【0025】[比較例1]参考例1で調製したシリコー
ン変性ポリイミド樹脂の溶液を回転数3000rpmでシ
リコンウエハ上にスピンコートし、溶剤を蒸発させた
後、窒素気流下、石英炉(360℃)中で3時間加熱する
ことにより、膜厚=5000Å、比誘電率=2.4であ
る電気絶縁性薄膜を形成した。さらに、得られた電気絶
縁性薄膜を窒素気流下、石英炉(420℃)中で1時間の
アニーリング試験を行った。電気絶縁性薄膜のアニーリ
ング前後での膜厚の変化を表1に示した。アニーリング
後に膜減りが観察された。
ン変性ポリイミド樹脂の溶液を回転数3000rpmでシ
リコンウエハ上にスピンコートし、溶剤を蒸発させた
後、窒素気流下、石英炉(360℃)中で3時間加熱する
ことにより、膜厚=5000Å、比誘電率=2.4であ
る電気絶縁性薄膜を形成した。さらに、得られた電気絶
縁性薄膜を窒素気流下、石英炉(420℃)中で1時間の
アニーリング試験を行った。電気絶縁性薄膜のアニーリ
ング前後での膜厚の変化を表1に示した。アニーリング
後に膜減りが観察された。
【0026】
【表1】
【0027】
【発明の効果】本発明の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機
樹脂組成物は、低誘電率で耐熱性を有し、電子デバイス
表面に対して優れた密着性を有する電気絶縁性架橋薄膜
を形成できるという特徴があり、また、本発明の電気絶
縁性架橋薄膜の形成方法は、電子デバイス表面に低誘電
率で耐熱性を有し、前記電子デバイス表面に対して優れ
た密着性を有する電気絶縁性架橋薄膜を効率よく形成で
きるという特徴がある。
樹脂組成物は、低誘電率で耐熱性を有し、電子デバイス
表面に対して優れた密着性を有する電気絶縁性架橋薄膜
を形成できるという特徴があり、また、本発明の電気絶
縁性架橋薄膜の形成方法は、電子デバイス表面に低誘電
率で耐熱性を有し、前記電子デバイス表面に対して優れ
た密着性を有する電気絶縁性架橋薄膜を効率よく形成で
きるという特徴がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) H01L 21/312 H01L 21/312 B C 21/316 21/316 G (72)発明者 澤 清隆 千葉県市原市千種海岸2番2 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内 (72)発明者 峰 勝利 千葉県市原市千種海岸2番2 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内 Fターム(参考) 4F071 AA60X AA67X AA75X AA76X AA78X AF39 AH12 BA02 BB02 BB13 BC02 4J002 CM041 CP032 CP171 EA026 EA046 ED036 EE036 EH036 EL056 EP016 EQ026 EV236 EX006 FD202 FD206 GQ01 HA05 4J038 DJ021 DL001 DL041 DL101 NA21 PA17 PA19 PB09 5F058 AA08 AA10 AC03 AC04 AF04 AG01 AH03 BD07 BF46 BH01 BJ01 BJ03
Claims (13)
- 【請求項1】 (A)ケイ素原子結合水素原子またはケイ
素原子結合アルケニル基を有する電気絶縁性有機樹脂、
および(B)溶剤から少なくともなる電気絶縁性架橋薄膜
形成性有機樹脂組成物。 - 【請求項2】 (A)成分が、有機樹脂ブロックとオルガ
ノポリシロキサンブロックからなるシリコーン変性有機
樹脂であって、ケイ素原子結合水素原子またはアルケニ
ル基は、前記オルガノポリシロキサンブロック中のケイ
素原子に結合していることを特徴とする、請求項1記載
の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物。 - 【請求項3】 (A)成分が、ポリイミド樹脂ブロックと
オルガノポリシロキサンブロックからなるシリコーン変
性ポリイミド樹脂であることを特徴とする、請求項2記
載の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物。 - 【請求項4】 (A)成分が、一般式: 【化1】 (式中、R1はアルキル基またはアリール基であり、R2
はアルキレン基またはアリーレン基であり、aは1以上
の整数であり、bは0以上の整数であり、cは1以上の
整数であり、nは1以上の整数である。)で示されるシ
リコーン変性ポリイミド樹脂であることを特徴とする、
請求項3記載の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成
物。 - 【請求項5】 (A)成分が、一般式: 【化2】 (式中、R1はアルキル基またはアリール基であり、R2
はアルキレン基またはアリーレン基であり、R3はアル
キレン基であり、R4はアルケニル基であり、aは1以
上の整数であり、bは0以上の整数であり、cは1以上
の整数であり、dは1以上の整数であり、nは1以上の
整数である。)で示されるシリコーン変性ポリイミド樹
脂であることを特徴とする、請求項3記載の電気絶縁性
架橋薄膜形成性有機樹脂組成物。 - 【請求項6】 (A)成分が、(i)ケイ素原子結合水素原
子を有する電気絶縁性有機樹脂と(ii)ケイ素原子結合ア
ルケニル基を有する電気絶縁性有機樹脂からなり、さら
に(C)ヒドロシリル化反応用触媒を有することを特徴と
する、請求項1記載の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹
脂組成物。 - 【請求項7】 (i)成分が、有機樹脂ブロックとオルガ
ノポリシロキサンブロックからなるシリコーン変性有機
樹脂であって、ケイ素原子結合水素原子は、前記オルガ
ノポリシロキサンブロック中のケイ素原子に結合してい
ることを特徴とする、請求項6記載の電気絶縁性架橋薄
膜形成性有機樹脂組成物。 - 【請求項8】 (i)成分が、ポリイミド樹脂ブロックと
オルガノポリシロキサンブロックからなるシリコーン変
性ポリイミド樹脂であることを特徴とする、請求項7記
載の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物。 - 【請求項9】 (i)成分が、一般式: 【化3】 (式中、R1はアルキル基またはアリール基であり、R2
はアルキレン基またはアリーレン基であり、aは1以上
の整数であり、bは0以上の整数であり、cは1以上の
整数であり、nは1以上の整数である。)で示されるシ
リコーン変性ポリイミド樹脂であることを特徴とする、
請求項8記載の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成
物。 - 【請求項10】 (ii)成分が、有機樹脂ブロックとオル
ガノポリシロキサンブロックからなるシリコーン変性有
機樹脂であって、アルケニル基は、前記オルガノポリシ
ロキサンブロック中のケイ素原子に結合していることを
特徴とする、請求項6記載の電気絶縁性架橋薄膜形成性
有機樹脂組成物。 - 【請求項11】 (i)成分が、ポリイミド樹脂ブロック
とオルガノポリシロキサンブロックからなるシリコーン
変性ポリイミド樹脂であることを特徴とする、請求項1
0記載の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物。 - 【請求項12】 (ii)成分が、一般式: 【化4】 (式中、R1はアルキル基またはアリール基であり、R2
はアルキレン基またはアリーレン基であり、R3はアル
キレン基であり、R4はアルケニル基であり、aは1以
上の整数であり、bは0以上の整数であり、cは1以上
の整数であり、dは1以上の整数であり、nは1以上の
整数である。)で示されるシリコーン変性ポリイミド樹
脂であることを特徴とする、請求項11記載の電気絶縁
性架橋薄膜形成性樹脂組成物。 - 【請求項13】 請求項1乃至12のいずれか1項に記
載の電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物を電子デ
バイス表面に塗布し、溶剤の一部もしくは全部を蒸発さ
せた後、加熱および/または高エネルギー線の照射によ
り前記組成物中の電気絶縁性有機樹脂を架橋させること
を特徴とする電気絶縁性架橋薄膜の形成方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000058484A JP2001247819A (ja) | 2000-03-03 | 2000-03-03 | 電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物、および電気絶縁性架橋薄膜の形成方法 |
US09/765,196 US6451381B2 (en) | 2000-03-03 | 2001-01-18 | Electrically insulating crosslinked thin-film-forming organic resin composition and method for forming thin film therefrom |
EP01300752A EP1130632A3 (en) | 2000-03-03 | 2001-01-29 | Electrically insulating crosslinked thin-film-forming organic resin composition |
TW090102039A TW550704B (en) | 2000-03-03 | 2001-02-01 | Electrically insulating crosslinked thin-film-forming organic resin composition and method for forming thin film therefrom |
SG200100569A SG99344A1 (en) | 2000-03-03 | 2001-02-05 | Electrically insulating crosslinked thin-film-forming organic resin composition and method for forming thin film therefrom |
KR1020010010851A KR20010087286A (ko) | 2000-03-03 | 2001-03-02 | 전기 절연성 가교 박막-형성성 유기 수지 조성물 및 이를이용한 박막 형성 방법 |
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---|---|---|---|
JP2000058484A JP2001247819A (ja) | 2000-03-03 | 2000-03-03 | 電気絶縁性架橋薄膜形成性有機樹脂組成物、および電気絶縁性架橋薄膜の形成方法 |
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JP (1) | JP2001247819A (ja) |
KR (1) | KR20010087286A (ja) |
SG (1) | SG99344A1 (ja) |
TW (1) | TW550704B (ja) |
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