KR19980080833A - 전기 절연성 박막 형성용 조성물 및 이로부터 박막을 형성하는방법 - Google Patents
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Abstract
본원에는 유전 상수가 낮은 절연막을 형성하기 위한 조성물이 기재되어 있다. 이러한 조성물은 전기 절연성 경화성 유기 수지 및 전기 절연성 경화성 무기 수지로 이루어진 그룹 중에서 선택된 전기 절연성 경화성 수지(A) 및 (ⅰ) 수지(A)를 용해시킬 수 있는 용매와 (ⅱ) 비점 또는 증기압 곡선이 용매(ⅰ)과는 상이한 용매 또는 수지(A)에 대한 친화도가 용매(ⅰ)과는 상이한 용매를 포함하는 용매 혼합물(B)를 포함한다. 또한, 본원에는 유전 상수가 2.7 미만인 절연막을 형성하는 방법이 청구되어 있다.
Description
본 발명은 전기 절연성 박막을 형성하기 위한 조성물 및 전기 절연성 박막을 형성하기 위한 방법에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 유전 상수가 낮은 절연 박막을 형성하기 위한 조성물 및 형성방법에 관한 것이다.
실리카 절연 박막이 전자 소자에서 보호층 및 전기 절연층으로서 사용되는 것으로 공지되어 있다. 이러한 분야에서는 수지와 용매를 포함하는 조성물을 습식 도포하는 방법이 일반적이고도 광범위하게 채택되고 있다. 예를 들면, 미국 특허 제4,756,977호에는 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지의 용매 용액을 기판 위에 도포하고, 용매를 증발시킨 다음 150 내지 1,000℃ 온도로 가열하여 세라믹형 실리카로 전환시킴으로써 전자 소자를 실리카 박막으로 도포하는 방법이 교시되어 있다. 이러한 장치들은 크기가 축소되어 보다 고도로 집적되기 때문에 유전 상수가 보다 낮은 절연층이 요구되어 왔다. 하이드로겐 실세스퀴옥산을 경화시켜 생성된 박막에 대한 유전 상수는 2.7인 것으로 보고되었다[참조: 43rd Extended Abstract of the Japan Society of Applied Physics and Related Societies, page 654, Abstract 26a-N-6]. 그러나, 0.18㎛ 보다 협소하도록 고안되는 차세대의 고도의 집적 회로에서의 전기 절연성 박막에 대해서는 2.7 미만의 유전 상수가 요구된다. 그럼에도 불구하고, 현재까지는 고도의 집적 회로에 적합한 전기 절연성 박막, 예를 들면, 실리카 막에 있어서 상기와 같이 낮은 유전 상수를 안정하고도 고도로 재생가능한 수준으로 생성시키는 방법이 밝혀지지 않았다.
한편, 절연 박막 자체는 이의 유전 상수를 낯추기 위하여 다공성 구조물로서 제조될 수 있는 것으로 공지되어 있다. 예를 들면, 미국 특허 제5,548,159호에는 고도의 집적 회로에서 유전층으로서 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지의 베이킹된 생성물을 사용함으로써 다공성 구조를 갖는 절연 박막을 형성하는 것에 관해 보고되어 있다. 그러나, 상기 미국 특허 제5,548,159호에는 이러한 다공성 구조를 형성시키기 위한 어떠한 구체적인 방법도 기술되어 있지 않다. 따라서, 유전 상수가 낮은(실질적으로 2.7 미만의 유전 상수) 전기 절연성 박막을 형성할 수 있는 조성물 및 방법은 공지된 바가 없다.
본 발명의 목적은 유전 상수가 낮은, 구체적으로는 유전 상수가 2.7 미만인 전기 절연성 박막을 제조할 수 있는 조성물 및 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은
전기 절연성 경화성 유기 수지 및 전기 절연성 경화성 무기 수지로 이루어진 그룹 중에서 선택된 수지(A); 및
수지(A)를 용해시킬 수 있는 용매(i)과
비점 또는 증기압 곡선이 상기 용매(i)과는 상이하거나 또는 수지(A)에 대한 친화도가 용매(i)과는 상이한 용매로 이루어진 그룹 중에서 선택된 용매(ii)를 포함하는 용매 혼합물(B)를 포함하는 절연 박막 형성용 조성물에 관한 것이다.
당해 조성물은 유전 상수가 낮은(<2.7) 전기 절연성 박막을 형성하는데 유용하다.
본 발명은
전기 절연성 경화성 유기 수지 및 전기 절연성 경화성 무기 수지로 이루어진 그룹 중에서 선택된 수지(A); 및
상기 수지(A)를 용해시킬 수 있는 용매(i)과
비점 또는 증기압 곡선이 상기 용매(ⅰ)과는 상이하거나 또는 수지(A)에 대한 친화도가 용매(ⅰ)과는 상이한 용매로 이루어진 그룹 중에서 선택된 용매(ii)를 포함하는 용매 혼합물(B)를 포함하는 절연 박막 형성용 조성물에 관한 것이다.
수지(A)는 무기 또는 유기일 수 있으며 그것이 용매 가용성이고, 이의 적용 후에 가열에 의해 경화될 수 있으며 절연을 제공하는 한은 구체적으로 제한되지는 않는다. 이러한 수지의 예로는 알콕시실란의 부분 가수분해물; 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지 등의 실리카 전구체 수지인 무기 수지; 및 폴리이미드 수지, 플루오로카본 수지, 벤조일사이클로부텐 수지 및 불소화 폴리알릴 에테르 등의 유기 수지가 있다. 이들 수지는 단일 수지의 형태를 취하거나 둘 이상의 수지 혼합물 형태를 취할 수 있다. 실리카로 전환될 수 있는 능력을 지닌 실리카 전구체 수지가 특히 우수한 전기 절연성을 제공하므로 바람직하다.
이러한 실리카 전구체 수지 중에서 비-에치백(non-etchback) 공정에 사용될 수 있는 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지가 특히 바람직하다. 본 발명에 사용된 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지는 주 골격이 삼관능성 실록산 단위 HSiO3/2로 구성된 화학식 (HSiO3/2)n를 갖는 중합체(여기서, n은 양의 정수이다)인 폴리실록산이다. 분자 구조 측면에서 보면, 상기 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지는 소위 사다리형(ladder-type) 폴리실록산과 바구니형(cage-type) 폴리실록산을 포함한다. 사다리형 폴리실록산의 말단은, 예를 들면, 하이드록실 그룹; 트리메틸실록시 그룹 등의 트리오가노실록시 그룹; 또는 디메틸하이드로겐실록시 그룹 등의 디오가노하이드로겐실록시 그룹에 의해 말단차단될 수 있다.
하이드로겐 실세스퀴옥산 수지는 공지되어 있고 일반적으로 트리클로로실란을 가수분해시킨 다음 중축합시킴으로써 합성할 수 있다[참조: 미국 특허 제3,615,272호 및 일본 특허공개공보(심사되지 않은채로 공개됨) 제 (소)59-189126호(제189,126/1984호) 및 제 (소)60-42426호(제42,426/1985호)].
용매 혼합물(B)는 용매 (B)(ⅰ)과 (B)(ⅱ)를 포함한다. 용매(B)(ⅰ)은 화학적 변화를 야기시키지 않으면서 수지(A)를 용해시킬 수 있어야만 하며 그 밖의 조건은 중요하지 않다. 용매(B)(ⅰ)의 예로는 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 용매; 헥산, 헵탄, 옥탄 등의 지방족 용매; 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 등의 케톤 용매; 부틸 아세테이트, 이소아밀 아세테이트 등의 지방족 에스테르 용매; 및 헥사메틸디실록산 및 1,1,3,3-테트라메틸디실록산과 같은 쇄 메틸실록산, 1,1,3,3,5,5,7,7-옥타메틸테트라사이클로실록산 및 1,3,5,7-테트라메틸테트라사이클로실록산과 같은 사이클릭 실록산 등의 실리콘 용매, 및 테트라메틸실란 및 디메틸디에틸실란 등의 실란 용매가 언급될 수 있다. 메틸 이소부틸 케톤 용매와 실리콘 용매가 바람직하다.
용매(B)(ⅱ)는 이의 비점 또는 증기압 곡선이 용매(B)(ⅰ)과는 상이하거나 이의 수지(A)에 대한 친화도가 용매(B)(ⅰ)와는 상이한 용매이다. 비점이 용매(B)(ⅰ)의 비점 보다 높은 용매(B)(ⅱ)가 일반적으로 바람직하다. 용매(B)(ⅱ)의 예는 다음과 같다(괄호 안의 값은 해당 화합물의 비점이다): 아밀벤젠(202℃), 이소프로필벤젠(152℃), 1,2-디에틸벤젠(183℃), 1,3-디에틸벤젠(181℃), 1,4-디에틸벤젠(184℃), 사이클로헥실벤젠(239℃), 디펜텐(177℃), 2,6-디메틸나프탈렌(262℃), p-시멘(177℃), 캄포어 오일(160-185℃), 용매 나프타(110-200℃), 시스-데칼린(196℃), 트랜스-데칼린(187℃), 데칸(174℃), 테트랄린(207℃), 투르펜틴 오일(153-175℃), 케로센(200-245℃), 도데칸(216℃), 도데실벤젠(분지된) 등의 탄화수소 용매; 아세토페논(201.7℃), 이소포론(215.3℃), 포론(198-199℃), 메틸사이클로헥산온(169.0-170.5℃), 메틸 n-헵틸 케톤(195.3℃) 등의 케톤 및 알데히드 용매; 디메틸 프탈레이트(296.1℃), 벤질 아세테이트(215.5℃), γ-부티롤락톤(204℃), 디부틸 옥살레이트(240℃), 2-에틸헥실 아세테이트(198.6℃), 에틸 벤조에이트(213.2℃), 벤질 포르메이트(203℃) 등의 에스테르 용매; 디에틸 설포네이트(208℃), 설폴란(285℃) 및 할로탄화수소 용매; 에테르화 탄화수소 용매; 알콜 용매; 에테르/아세탈 용매; 다가 알콜 용매; 카복실산 무수물 용매; 페놀계 용매; 및 실리콘 용매. 용매 혼합물(B)의 첨가량이 중요하지는 않지만, 용매 혼합물이 성분(A) 100중량부당 50중량% 이하의 양으로 가해지는 것이 일반적으로 바람직하다.
용매 혼합물(B)가 본 발명에서 단순히 수지(A)에 대한 용매로서 사용되는 것은 아니다. 다음에 논의되는 바와 같이, 용매(B)는 수지(A)의 경화 동안 또는 경화 후에 기화되어 시스템으로부터 배출됨으로써, 전기 절연성 박막 내에 공극 또는 자유 공간을 잔존시켜 그 결과, 유전 상수가 낮은 전기 절연성 박막을 형성시킨다. 대부분의 주 용매는 기판에 대한 도포 즉시 기화될 것이지만, 일부분이 막 내에 잔존하게 되며 이와 같이 잔존하는 용매가 앞서 언급한 바와 같은 작용을 한다. 그러나, 앞서 언급된 목적을 효율적으로 달성하기 위해서는, 용매 혼합물(B)는 주 용매(B)(ⅰ)만을 함유하는 것이 아니라, 비점이 주 용매보다는 높거나, 증기압 곡선이 주 용매와 상이하거나, 즉 증발시키기가 더 어렵다거나 또는 수지(A)에 대한 친화도가 주 용매와는 상이한 용매(B)(ⅱ) 중에서 1가지 이상이 선택되어 혼합된 혼합물이다. 이러한 용매(B)(ⅱ)는 당해 조성물을 기판에 도포시킨 직후 보다 많은 양으로 막에 존재하며 당해 수지의 경화 동안 또는 후에 당해 시스템으로부터 증발되고 배출될 것이다. 용매(B)(ⅱ)의 유형은 중요하지 않지만, 당해 수지의 경화 온도와 최적의 관계를 획득할 수 있도록 선택되어야 한다.
성분(C)는 수지(A)의 경화를 촉진시킬 목적으로 첨가되는 임의 성분이다. 경화 촉진제(C)는 성분(B)의 기체-발생 온도와의 좋은 발란스를 이루어내야 한다는 고찰에 근거하여 성분(A)의 부분 가교결합을 저온에서 예비적으로 유도하는 것이 필요한 경우에 사용된다. 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지가 성분(A)로서 사용되는 경우, 경화 촉진제(C)는 클로로플래틴산과 같은 백금 촉매 또는 로듐 촉매가 바람직하다. 이러한 경화 촉진제(C)는 수지(A) 1,000,000중량부당 1 내지 500중량부의 양으로 사용된다.
또한, 몇몇 경우에 있어서, 보조제, 예를 들면, 계면활성화제와 같은 안정화제가 첨가되어 용매 혼합물(B)의 분산을 도와줄 수 있다.
하이드로겐 실세스퀴옥산 수지가 성분(A)로서 사용되는 경우에는, 당해 조성물을 가열하면 전기 절연성 박막, 예를 들면, 실리카 막이 형성된다. 본원에서 사용된 바와 같은 실리카는 이산화규소(SiO2)를 지칭하며 비결정성 실리카와 실란올 및/또는 수소가 완전히 배제되지는 않은 비결정성 실리카 모두를 포함한다. 세라믹 전구체를 첨가하는 경우에는 실리카가 또한 상응하는 화합물을 함유할 것이다.
본 발명에 따르는 방법에 사용될 수 있는 기판으로는 세라믹 기판, 각종 금속 기판 및 전자 장치가 언급될 수 있으며 전자 소자가 바람직하다.
전기 절연성 박막을 형성하는 당해 방법은
(Ⅰ) 전기 절연성 무기 수지 및 전기 절연성 유기 수지 중에서 선택된 전기 절연성 경화성 수지(A); 및 수지(A)를 용해시킬 수 있는 용매(i)과 비점 또는 증기압 곡선이 상기 용매(ⅰ)과는 상이하거나 또는 수지(A)에 대한 친화도가 용매(ⅰ)과는 상이한 용매로 이루어진 그룹 중에서 선택된 용매(ii)를 포함하는 용매 혼합물(B)를 포함하는 전기 절연성 박막 형성용 조성물로 특정 기판의 표면을 도포하는 단계;
(Ⅱ) 용매 혼합물(B)의 적어도 일부분을 증발시키는 단계; 및
(Ⅲ) 기판을 가열하여 수지(A)의 경화 동안 또는 후에 잔존하는 용매(B)의 기화를 유도하는 단계를 포함한다.
성분(A)와 (B)를 포함하는 절연 박막 형성용 조성물을 특정 기판의 표면 위에 도포하고 용매 혼합물(B)의 일부분을 증발시킨다. 적용될 수 있는 도포법의 예를 들면 방사 도포, 침지, 분무 및 유동 도포법이 있다. 용매 혼합물(B)의 일부분을 증발시키는 방법은 중요하지 않으며 이러한 증발법의 예로는 주위 온도 또는 승온에서 정치시켜 두는 방법과 공기 중, 감압하 또는 기류하에 건조시키는 방법이 있다. 성분(B)의 일부분을 증발시키는 단계 동안, 기체가 발생되어 이의 일부분이 당해 시스템으로부터 배출되며 이와 동시에 절연막 내에 공동의 다공성 구조 또는 자유 공간이 상응하게 형성된다.
상기 기판을 연속적으로 가열하여 수지(A)의 경화 동안 또는 후에 잔존하는 용매 혼합물(B)를 기화시킨다. 이에 대한 가열 온도는 용매 혼합물(B)의 기화를 유발시키는 온도인 한은 크게 제한되지 않는다. 그러나, 특정 대상체에 따라서 전기 절연성 박막이 기판을 평탄하게 용융시키고자 하는 경우에는 수지(A)의 융점 보다 높은 온도에서 가열을 수행해야만 한다. 가열에 사용된 수단은 중요하지 않으며 오븐, 열판 등과 같은 포괄적인 의미의 가열기가 사용될 수 있다.
실시예
당해 분야의 숙련인이 본원에 교시된 본 발명을 이해하고 인지할 수 있도록 다음 실시예가 제시되지만, 이들 실시예가 특허청구의 범위에 기술된 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 이해되서는 안된다.
당해 실시예에서 실리카로의 전환률은 푸리에(Fourier) 변환 적외선 흡수 분광광도측정 분석을 이용하여 막 내에 잔류하는 SiH의 비율(%)을 측정함으로써 평가하였다. 막 내의 SiH 잔여율(%)은 방사 도포 후의 SiH%를 100%로 하여 산정한다. 유전 상수는 저항이 10-2Ω·㎝인 규소 웨이퍼 위에 형성된 샘플을 대상으로 하여 25℃ 및 1메가헤르츠에서 측정한다. 이러한 측정은 알루미늄 전극과 임피던스 분석기를 이용하여 샌드위치 방법으로 수행한다.
실시예 1
일본 특허공보 제(소)47-31838호(미국 특허 제3,615,272호)의 실시예 1에 기술된 방법으로 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지를 합성한다. 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지를 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 분석한 결과, 이의 수평균 분자량은 1,540이고 중량평균 분자량은 7,705인 것으로 나타났다. 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지를 일본 특허공개공보(심사되지 않은 채로 공개됨) 제(평)6-157760호(미국 특허 제5,416,190호)의 실시예 1에 기술된 방법에 따라서 분자량 분별 처리시킨다. 회수된 분획(H-수지 분획) 중의 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지를 GPC로 분석한 결과, 이의 수평균 분자량은 5,830이고 중량평균 분자량은 11,200인 것으로 나타났다. GPC 측정 조건은 다음과 같다:
기기 : 802A(Tosoh Corporation 제조)
칼럼 : G3000/G4000/G5000/G6000
캐리어 용매 : 톨루엔
칼럼 온도 : 30℃
분자량 표준 : 폴리스티렌
검출기 : 시차 굴절계
샘플 : 2중량% 고형분(톨루엔 용액)
H-수지 분획을 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 22중량%(고형분) 용액을 제조한다. 이에 도데실벤젠을 메틸 이소부틸 케톤 용액을 기준으로 하여 1중량%의 양으로 가하고 클로로플래틴산 헥사하이드레이트를 상기 H-수지 분획을 기준으로 하여 100중량ppm의 양으로 가한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 3,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 6,060Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 250℃의 기류하에 1시간 동안 수정 오븐 속에서 베이킹한 다음, 이를 꺼내고 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 이때, 메틸 이소부틸 케톤 중의 막의 용해도는 방사 도포 후의 것보다 낮다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 어닐링시키고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 절연 막 내의 SiH 잔여율(%)은 74%인데, 이는 실리카로의 전환이 이루어졌다는 것을 확인시켜 준다. 막 내에서는 균열 등의 기형이 전혀 관찰되지 않았다. 이러한 막의 유전 상수는 2.4이다.
실시예 2
실시예 1에서 제조된 H-수지 분획을 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 22중량%(고형분) 용액을 제조한다. 이에 도데실벤젠을 메틸 이소부틸 케톤 용액을 기준으로 하여 10중량%의 양으로 가하고 클로로플래틴산 헥사하이드레이트를 상기 H-수지 분획을 기준으로 하여 100중량ppm의 양으로 가한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 3,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 6,500Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 250℃의 기류하에 1시간 동안 수정 오븐 속에서 베이킹한 다음, 이를 꺼내고 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 이때, 메틸 이소부틸 케톤 중의 막의 용해도는 방사 도포 후의 것보다 낮다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 어닐링시키고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 절연 막 내의 SiH 잔여율(%)은 79%인데, 이는 실리카로의 전환이 이루어졌다는 것을 확인시켜 준다. 막 내에서는 균열 등의 기형이 전혀 관찰되지 않았다. 이러한 막의 유전 상수는 2.4이다.
실시예 3
실시예 1에서 제조된 H-수지 분획을 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 35중량%(고형분) 용액을 제조한다. 이에 도데실벤젠을 상기와 같이 제조된 메틸 이소부틸 케톤 용액을 기준으로 하여 10중량%의 양으로 가하고 클로로플래틴산 헥사하이드레이트를 상기 H-수지 분획을 기준으로 하여 100중량ppm의 양으로 가한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 2,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 13,700Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 250℃의 기류하에 1시간 동안 수정 오븐 속에서 베이킹한 다음, 이를 꺼내고 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 이때, 메틸 이소부틸 케톤 중의 막의 용해도는 방사 도포 후의 것보다 낮다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 어닐링시키고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 절연 막 내의 SiH 잔여율(%)은 79%인데, 이는 실리카로의 전환이 이루어졌다는 것을 확인시켜 준다. 막 내에서는 균열 등의 기형이 전혀 관찰되지 않았다. 이러한 막의 유전 상수는 2.4이다.
실시예 4
실시예 1에서 제조된 H-수지 분획을 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 22중량%(고형분) 용액을 제조한다. 이에 디에틸 프탈레이트를 상기와 같이 제조된 메틸 이소부틸 케톤 용액을 기준으로 하여 10중량%의 양으로 가하고 클로로플래틴산 헥사하이드레이트를 상기 H-수지 분획을 기준으로 하여 100중량ppm의 양으로 가한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 3,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 6,300Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 250℃의 기류하에 1시간 동안 수정 오븐 속에서 베이킹한 다음, 이를 꺼내고 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 이때, 메틸 이소부틸 케톤 중의 막의 용해도는 방사 도포 후의 것보다 낮다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 어닐링시키고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 절연막 내의 SiH 잔여율(%)은 78%인데, 이는 실리카로의 전환이 이루어졌다는 것을 확인시켜 준다. 막 내에서는 균열 등의 기형이 전혀 관찰되지 않았다. 이러한 절연막의 유전 상수는 2.4이다.
실시예 5
일본 특허공보 제(소)47-31838호(미국 특허 제3,615,272호)의 실시예 1에 기술된 방법으로 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지를 합성한다. 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지를 GPC로 분석한 결과, 이의 수평균 분자량은 1,540이고 중량평균 분자량은 7,705이며, 분자량이 1,500이하인 성분의 함량이 41중량%인 것으로 나타났다. 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지를 일본 특허공개공보(심사되지 않은 채로 공개됨) 제(평)6-157760호(미국 특허 제5,416,190호)의 실시예 1에 기술된 방법에 따라서 분자량 분별 처리시킨다. 회수된 분획(H-수지 분획) 중의 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지를 GPC로 분석한 결과, 이의 수평균 분자량은 743이고 중량평균 분자량은 1,613이며 분자량이 1,500이하인 성분의 함량은 72중량%인 것으로 나타났다. GPC 측정 조건은 실시예 1에 보고된 바와 같다.
상기 분획을 헥사메틸디실록산/옥타메틸트리실록산 혼합 용매(30/70)에 용해시켜 30중량%(고형분) 용액을 제조한다. 이에 도데실벤젠을 상기와 같이 제조된 헥사메틸디실록산/옥타메틸트리실록산 용액을 기준으로 하여 10중량%의 양으로 가하고 클로로플래틴산 헥사하이드레이트를 상기 H-수지 분획을 기준으로 하여 100중량ppm의 양으로 가한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 3,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 6,320Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 200℃의 기류하에 1시간 동안 수정 오븐 속에서 베이킹한 다음, 이를 꺼내고 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 이때, 메틸 이소부틸 케톤 중의 막의 용해도는 방사 도포 후의 것보다 낮다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 어닐링시키고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 절연막 내의 SiH 잔여율(%)은 70%인데, 이는 실리카로의 전환이 이루어졌다는 것을 확인시켜 준다. 막 내에서는 균열 등의 기형이 전혀 관찰되지 않았다. 이러한 절연막의 유전 상수는 2.2이다.
실시예 6
도데실벤젠 10중량%을 유기 스핀-온 유리(OCD-Type 7; Tokyo Oka Kogyo Kabushiki Kaisha 제조)에 가한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 3,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 6,300Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 250℃의 기류하에 1시간 동안 수정 오븐 속에서 베이킹한 다음, 이를 꺼내고 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 이때, 메틸 이소부틸 케톤 중의 막의 용해도는 방사 도포 후의 것보다 낮다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 어닐링시키고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 막 내에서는 균열 등의 기형이 전혀 관찰되지 않았다. 이러한 막의 유전 상수는 2.7이다.
실시예 7
일본 특허공보 제(소)47-31838호(미국 특허 제3,615,272호)의 실시예 1에 기술된 방법에 따라서 합성된 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지(수평균 분자량은 1,540이고 중량평균 분자량은 7,705이다)를 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 26중량%(고형분) 용액을 제조한다. 이에 도데실벤젠을 상기와 같이 제조된 메틸 이소부틸 케톤 용액을 기준으로 하여 10중량%의 양으로 가하고 클로로플래틴산 헥사하이드레이트를 상기 수지를 기준으로 하여 100중량ppm의 양으로 가한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 3,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 6,200Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 250℃의 기류하에 1시간 동안 수정 오븐 속에서 베이킹한 다음, 이를 꺼내고 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 이때, 메틸 이소부틸 케톤 중의 막의 용해도는 방사 도포 후의 것보다 낮다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 어닐링시키고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 막 내의 SiH 잔여율(%)은 75%인데, 이는 실리카로의 전환이 이루어졌다는 것을 확인시켜 준다. 막 내에서는 균열 등의 기형이 전혀 관찰되지 않았다. 이러한 막의 유전 상수는 2.4이다.
실시예 8
실시예 1에서 제조된 H-수지 분획을 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 22중량%(고형분) 용액을 제조한다. 이에 도데실벤젠을 상기와 같이 제조된 메틸 이소부틸 케톤 용액을 기준으로 하여 10중량%의 양으로 가하고 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르를 1중량%의 양으로 가한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 3,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 6,450Å인 막을 제조한다.
실시예 9
실시예 1에서 제조된 H-수지 분획을 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 22중량%(고형분) 용액을 제조한다. 이에 사이클로헥실벤젠을 상기와 같이 제조된 메틸 이소부틸 케톤 용액을 기준으로 하여 10중량%의 양으로 가한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 3,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 6,300Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 베이킹하고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 막 내의 SiH 잔여율(%)은 77%인데, 이는 실리카로의 전환이 이루어졌다는 것을 확인시켜 준다. 막 내에서는 균열 등의 기형이 전혀 관찰되지 않았다. 이러한 막의 유전 상수는 2.4이다.
실시예 10
실시예 1에서 제조된 H-수지 분획을 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 22중량%(고형분) 용액을 제조한다. 이에 펜틸벤젠을 상기와 같이 제조된 메틸 이소부틸 케톤 용액을 기준으로 하여 10중량%의 양으로 가하고 클로로플래틴산 헥사하이드레이트를 상기 H-수지 분획을 기준으로 하여 100중량ppm의 양으로 가한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 3,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 6,500Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 250℃의 기류하에 1시간 동안 수정 오븐 속에서 베이킹한 다음, 이를 꺼내고 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 막 내의 SiH 잔여율(%)은 91%인데, 이는 실리카로의 전환이 이루어졌다는 것을 확인시켜 준다. 막 내에서는 균열 등의 기형이 전혀 관찰되지 않았다. 이러한 막의 유전 상수는 2.7이다.
실시예 11
실시예 1에서 제조된 H-수지 분획을 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 18중량%(고형분) 용액을 제조한다. 이에 도데실벤젠을 상기와 같이 제조된 메틸 이소부틸 케톤 용액을 기준으로 하여 10중량%의 양으로 가하고 클로로플래틴산 헥사하이드레이트를 상기 H-수지 분획을 기준으로 하여 100중량ppm의 양으로 가한다. 상기 용액을 정형화된 폴리규소 웨이퍼(기준 높이=0.5㎛, 기준 폭 및 기준 공간=0.18㎛) 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 5,000rpm의 주 회전수로 방사 도포한다. 용매를 증발시켜 가장 두꺼운 부분에서의 두께가 8,235Å인 막을 수득한다. 상기 웨이퍼를 질소 기류하에 150℃/1min, 200℃/1min 및 200℃/1min의 순서로 뜨거운 판위에서 가열한다. 이로써 수지 표면의 형태와 완전한 평탄화 간의 충분한 기화로 인해 유동화가 이루어진다. 상기 웨이퍼를 250℃의 기류하에 1시간 동안 수정 오븐 속에서 베이킹한 다음, 이를 꺼내고 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 이때, 메틸 이소부틸 케톤 중의 막의 용해도는 방사 도포 후의 것보다 낮다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 어닐링시키고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 막 내에서는 균열 등의 기형이 전혀 관찰되지 않았다.
실시예 12
문헌[참조: The 1995 Proceeding of the Twelfth International VLSI Multilevel International Conference, page 116]에 기술된 방법에 따라서 불소화 폴리알릴 에테르 수지를 합성한다. 이러한 수지 생성물을 GPC로 분석한 결과, 이의 수평균 분자량은 2,540이고 중량평균 분자량은 9,390인 것으로 나타났다. 이러한 수지를 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 26중량%(고형분) 용액을 제조한다. 이에 도데실벤젠을 상기와 같이 제조된 메틸 이소부틸 케톤 용액을 기준으로 하여 10중량%의 양으로 가한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 3,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 6,080Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 250℃의 기류하에 1시간 동안 수정 오븐 속에서 베이킹한 다음, 이를 꺼내고 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 이때, 메틸 이소부틸 케톤 중의 막의 용해도는 방사 도포 후의 것보다 낮다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 어닐링시키고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 메틸 이소부틸 케톤 중의 상기 막의 용해도는 추가로 저하되는 것으로 밝혀졌다. 이러한 막의 유전 상수는 2.4이다.
비교 실시예 1
실시예 1에서 제조된 H-수지 분획을 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 22중량%(고형분) 용액을 제조한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 3,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 6,078Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 어닐링시키고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 막 내의 SiH 잔여율(%)은 75%인데, 이는 실리카로의 전환이 이루어졌다는 것을 확인시켜 준다. 막 내에 균열이 발생된 것으로 관찰되었다. 이러한 막의 유전 상수는 2.8이다.
비교 실시예 2
실시예 1에서 제조된 H-수지 분획을 메틸 이소부틸 케톤에 용해시켜 35중량%(고형분) 용액을 제조한다. 상기 용액을 규소 웨이퍼 상에 3초 동안 500rpm의 예비 회전수로 방사 도포한 다음 10초 동안 2,000rpm의 주 회전수로 방사 도포하고, 이어서 실온에서 10분 동안 정치시켜둠으로써 두께가 13,200Å인 막을 제조한다. 상기 웨이퍼를 10ppm의 산소를 함유하는 질소 기류하에 400℃의 수정 오븐에서 1시간 동안 어닐링시키고 꺼낸 다음 실온에서 10분 동안 정치시켜 둔다. 막 내의 SiH 잔여율(%)은 75%인데, 이는 실리카로의 전환이 이루어졌다는 것을 확인시켜 준다. 막 내에 균열이 발생된 것으로 관찰되었다. 이러한 막의 유전 상수는 2.8이다.
본 발명에 따른 조성물 및 방법은 유전 상수가 2.7 미만으로 낮은 전기 절연성 박막을 제조할 수 있게 한다.
Claims (20)
- 전기 절연성 경화성 유기 수지 및 전기 절연성 경화성 무기 수지로 이루어진 그룹 중에서 선택된 전기 절연성 경화성 수지(A) 및수지(A)를 용해시킬 수 있는 용매(i)과비점이 용매(ⅰ)과는 상이한 용매, 증기압 곡선이 용매(ⅰ)과는 상이한 용매 및 수지(A)에 대한 친화도가 용매(ⅰ)과는 상이한 용매로 이루어진 그룹 중에서 선택된 용매(ii)를 포함하는 용매 혼합물(B)를 포함하는, 전기 절연성 박막 형성용 조성물.
- 제1항에 있어서, 수지(A)가 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지인 조성물.
- 제1항에 있어서, 성분(A)에 대한 경화 촉진용 촉매(C)를 추가로 포함하는 조성물.
- 제3항에 있어서, 성분(C)가 백금 화합물 및 전이 금속 화합물 중에서 선택되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매(B)(ⅰ)이 방향족 용매, 지방족 용매, 케톤 용매, 지방족 에스테르 용매, 실리콘 용매 및 실란으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 조성물.
- 제5항에 있어서, 용매가 케톤 용매인 조성물.
- 제6항에 있어서, 용매가 메틸 이소부틸 케톤인 조성물.
- 제5항에 있어서, 용매가 실리콘 용매인 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매(B)(ⅱ)가 용매(B)(ⅰ)의 비점보다 높은 비점을 갖는 용매인 조성물.
- 제9항에 있어서, 용매(B)(ⅱ)가 탄화수소 용매, 케톤 용매, 알데히드 용매, 에스테르 용매, 디에틸 설페이트, 설폴란, 할로탄화수소 용매, 에테르화 탄화수소 용매, 알콜 용매, 에테르 용매, 아세탈 용매, 다가 알콜 용매, 카복실산 무수물 용매, 페놀계 용매 및 실리콘 용매로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매(B)(ⅰ)이 메틸 이소부틸 케톤이고 용매(B)(ⅱ)가 도데실벤젠인 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매(B)(ⅰ)이 메틸 이소부틸 케톤이고 용매(B)(ⅱ)가 디에틸 프탈레이트인 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매(B)(ⅰ)이 메틸 이소부틸 케톤이고 용매(B)(ⅱ)가 사이클로헥실벤젠인 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매(B)(ⅰ)이 메틸 이소부틸 케톤이고 용매(B)(ⅱ)가 펜틸벤젠인 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매(B)(ⅰ)이 실리콘 용매이고 용매(B)(ⅱ)가 도데실벤젠인 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매 혼합물(B)가 수지(A) 100중량부당 50중량%의 양으로 존재하는 조성물.
- 기판의 표면을 제1항에 따르는 조성물로 도포하는 단계(I),용매 혼합물(B)의 적어도 일부분을 증발시키는 단계(II) 및기판을 가열하여 수지(A)의 경화 동안 또는 후에 잔존하는 성분(B)의 기화를 유도하는 단계(III)을 포함하는, 전기 절연성 박막의 형성방법.
- 제17항에 있어서, 기판이 전자 소자인 방법.
- 제17항에 있어서, 기판 표면의 도포 단계가 방사 도포법에 의해 수행되는 방법.
- 제17항에 있어서, 단계(Ⅲ)에서 기판이 수지(A)의 융점보다 높은 온도로 가열되는 방법.
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