JP2001247452A - 化粧用および医薬用水中油型エマルション - Google Patents
化粧用および医薬用水中油型エマルションInfo
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Abstract
を調製するために、下記一般式(I)で表されるポリエ
ーテル変性ポリシロキサンを使用することおよびこのポ
リシロキサンを含有してなる水中油型エマルションを提
供する。R(CH3)2SiO−[(CH3)2Si
O]n−Si(CH3)2R(I) 〔式中、n=50〜250、R=−(CH2)m−O−
(C2H4O)x−(C 3H6O)yR1、m=2〜
4、x=3〜100、y=0〜50、R1=H、C
H3、又はCH2CH3、全分子質量に対するポリエー
テル基Rの重量比率は、所定の式に従って計算した場
合、45重量%以下。〕 【効果】均質で安定な水中油型エマルジョンを得ること
ができ、適用後感触がすべすべしており、しかもその感
触は持続する。
Description
用水中油型エマルションを調製するために規定の構造を
もつポリエーテル変性ポリシロキサンを使用することお
よびこのポリシロキサンを含有してなる水中油型エマル
ションに関する。
および医薬用エマルションの大多数は水中油型である。
すなわち、油相(「分散相」)が水相(「コヒーレント
相」)中に小さな液滴の形態で非常に細かく分散されて
いる。水、油、および乳化剤だけからなりかつ分散相の
含有率が60重量%未満であるエマルションの粘度は、
コヒーレント相の粘度に等しく、従って、水中油型エマ
ルションの場合には水の粘度に等しい。皮膚感触が理由
で、化粧用エマルションに含まれる油相は平均で30%
以下である。すなわち、この場合にもそれ自体は水のよ
うにさらさらしたものであろう。しかしながら、消費者
は、一般的には、ローション様(高い粘度)〜クリーム
様(半固体)の粘稠性を望んでおり、またエマルション
の安定性はコヒーレント相の粘度とともに増大するの
で、水中油型エマルションの「増粘」は不可欠である。
この目的に対して、互いに併用可能な2つの基本的に異
なる方法が存在する。第一の方法は、次の事実に基づく
ものである。すなわち、特定の水中油型乳化剤は、いわ
ゆる「親水性ワックス」と一緒になってコヒーレント水
相中に液晶(ラメラ)構造を形成することができ、更
に、この液晶構造は互いに連結されて三次元網状構造を
形成する。これに伴って、第一に、エマルションの粘度
が大きく増大し、第二に、油滴が互いに分離され、エマ
ルションの安定性が向上する。「親水性ワックス」とし
ては、例えば、ステアリルアルコール、ステアリン酸、
およびグリセリルステアレートが挙げられる。もう一つ
の方法は、いわゆる「親水性コロイド」が自重の何倍も
の水を吸収および連結して水の粘度を増大させることが
できることに基づいている。このような水膨潤性有機ポ
リマとしては、例えば、架橋ポリアクリレート(「カル
ボマ」)および多糖、具体的には、キサンタンガムが挙
げられる。しかしながら、これらの二つの増粘方法に
は、そこで使用される物質がエマルションの適用時また
は適用後に皮膚感触に悪影響を及ぼす可能性があるとい
う欠点がある。この場合、例えば、比較的多量の親水性
ワックスを存在させると、エマルションを展着させるこ
とがかなり困難になり、しかもうんざりするワックス様
の皮膚感触が残ることが多い。一方、水膨潤性有機ポリ
マもまた、適用上の欠点を呈する。この場合、例えば、
カルボマを用いると、いわゆる「急速破壊効果」が観測
される。これは、エマルションを皮膚の電解質に接触さ
せたときに直ちにエマルションが破壊される現象を意味
すると考えられる。この現象は、擦ったときに「水の滲
みだし」を生じることから実証され、不快感を伴うこと
が多い。
通常、8〜18のHLB値を有する乳化剤が使用され
る。HLB値は、界面活性剤を特性付けるための無次元
パラメータであり、分子中の親水性部分対親油性部分の
比(HLB=親水性−親油性バランス)を表している。
これに関して、Griffinによる多数の実験に基づ
いて(J.Soc.Cosmet.Chem.194
9,1,311)、例えば、3〜6のHLB値を有する
界面活性剤は油中水型乳化剤として好適であり、6〜8
のHLB値を有する界面活性剤は湿潤剤として好適であ
り、8より大きいHLB値を有する界面活性剤は水中油
型乳化剤として好適であることが分かっている。最も簡
単な場合として、HLB値は、乳化剤の親水性部分、例
えば、ポリエチレングリコール部分のパーセント比率を
5で割ることによって計算される。従って、例えば、エ
チレンオキシド(MW=880g/mol)とステアリ
ン酸(284g/mol)との付加生成物の場合、親水
性部分は76%であるので、これはHLB値15(76
/5)に相当する。このHLBの概念は、本来は、炭
素、水素、および酸素以外の原子を含有しない非イオン
性物質に限定されたものであった。更に、このHLB値
の定義は、厳密には、親水性部分がエチレングリコール
単位のほかにプロピレングリコール単位をも含有する物
質には当てはまらない。
化剤の欠点は、それよりも低いHLB値を有する乳化剤
よりもマイルドさが弱いことである。更に、親水性が高
いため、より再分散され易い。すなわち、水を用いて、
より容易に皮膚から洗い流すことができる。こうした性
質は、例えば、耐水性でなければならない日焼け止め処
方物の場合には望ましくない。これとは逆に、約8以下
のHLB値を有する乳化剤は、皮膚上に疎水性皮膜を形
成して過度の水の損失を防止する。従って、保護効果を
有する。8未満のHLB値を有する乳化剤を必要とする
油中水型エマルションは、より早く親水性乳化剤を取り
込む水中油型エマルションよりも強い保護効果を有する
という事実は、恐らく、このことが主な理由であろう。
しかしながら、通常は、水中油型エマルションが消費者
に好まれている。なぜなら、外相が水性であるため、よ
り容易に展着するからである。
型エマルションは、以下に示されているように従来技術
から周知である。
型で末端がキャップされたポリエーテルシロキサンと、
10以上のHLB値を有する界面活性剤と、乳化剤とし
て脂肪アルコールとを含有してなる低粘度の水中油型エ
マルションが記載されている。このエマルションは、油
相の含有率が低く、その油相は、主に、シリコーン油か
らなり、更に、水相にはエタノールが含まれている。
剤としてポリエーテルシロキサンを含有してなる顔料入
り水中油型エマルションが記載されている。この乳化剤
のポリエーテル基にはポリオキシプロピレンユニットが
最大で50モル%含まれており、その油相は、主に、未
改質またはアルキル改質シリコーン油からなる。
12のHLB値を有する櫛型ポリエーテルシロキサンを
乳化剤として含有してなる水中油型エマルションが記載
されている。この乳化剤のポリエーテルは、独占的に、
末端OH基を有するポリエチレンオキシドからなる。油
相は、鎖状または環状シロキサンからなる。
の分離した相を有する形態の化粧用組成物が記載されて
いる。この組成物は、光学的に互いに分離されており、
適用前にそのまま振盪することによって合体させ、均質
なエマルションにすることが可能である。また、適用
後、再び急速に分離して分離相を形成する。使用される
乳化剤は、櫛型ポリエーテルシロキサンである。
〜7のHLB値を有するシリコーンポリエーテルは水中
シリコーン型エマルションを調製するためにも使用可能
であることが開示されている。これらのエマルション
は、シリコーン油および第一のシリコーンポリエーテル
からなる油相を、第二のシリコーンポリエーテルを含有
する水相中に入れて攪拌することによって調製される。
これらのシリコーンポリエーテルはいずれも、櫛型の構
造をもつ。
る。シリコーンポリエーテルを乳化剤として含有する水
中油型エマルションは周知であり、この場合には、油相
のほとんどの部分がシリコーン油からなり、シリコーン
ポリエーテルは櫛型の構造をもつ。
(I)で表されるポリエーテルシロキサンを1種以上含
有してなる化粧用または医薬用水中油型エマルションを
提供するものである。
6O)yR1 m=2〜4 x=3〜100 y=0〜50 R1=H、CH3、またはCH2CH3、 全分子質量に対するポリエーテル基Rの重量比率は、下
記式(II)に従って計算した場合、45重量%以下で
ある。
+y・58+z) ただし、z=1、15、または29。}〕
れるポリエーテルシロキサン1種以上、 (b)場合により共乳化剤1種以上、 (c)増稠剤および安定剤として液晶構造形成性親水性
ワックスおよび/または水膨潤性有機ポリマ、 (d)化粧用オイルおよびワックス、ならびに (e)通常の助剤および有効成分、を含有してなる、前
記化粧用または医薬用水中油型エマルションを提供する
ものである。
リン酸、および/またはグリセリルステアレートからな
る群より選ばれる極性ワックスを増稠剤および共乳化剤
として含有してなる、前記化粧用または医薬用水中油型
エマルションを提供するものである。
一般式(I)で表されるポリエーテルシロキサンの比率
が、乳化剤の全量を基準にして、少なくとも50重量
%、特に65〜90重量%である、前記化粧用または医
薬用水中油型エマルションを提供するものである。
の比率が、5〜49重量%、特に10〜35重量%であ
る、前記化粧用または医薬用水中油型エマルションを提
供するものである。
が、紫外線防御遮蔽剤、酸化防止剤、保存剤、防虫剤、
セルフタンニング剤、香料油、染料、および有効成分か
らなる群より選ばれる、前記化粧用または医薬用水中油
型エマルションを提供するものである。
いない、前記化粧用または医薬用水中油型エマルション
を提供するものである。
チルシロキサンが含まれていない、前記化粧用または医
薬用水中油型エマルションを提供するものである。
は、下記一般式(I)で表されるポリエーテルシロキサ
ンを1種以上含有してなる化粧用または医薬用水中油型
エマルションを提供する。
6O)yR1 m=2〜4 x=3〜100 y=0〜50 R1=H、CH3、またはCH2CH3、 全分子質量に対するポリエーテル基Rの重量比率は、下
記式(II)に従って計算した場合、45重量%以下で
ある。
+y・58+z) ただし、z=1、15、または29。}〕
式(I)で表されるポリエーテルシロキサン1種以上、
(b)増稠剤および安定剤として液晶構造形成性親水性
ワックスおよび/または水膨潤性有機ポリマ、(c)化
粧用オイルおよびワックス、ならびに(d)通常の助剤
および有効成分、を含有してなる化粧用または医薬用水
中油型エマルションが包含される。
分として規定の構造をもつ疎水性ポリエーテル変性ポリ
シロキサンを用いると、均質で安定な水中油型エマルシ
ョンを得ることができ、特に、油成分としてシリコーン
化合物をほとんどまたはまったく含有しない水中油型エ
マルションをも得ることができることが判明した。この
ほか、驚くべきことに、この特定のタイプのポリエーテ
ルシロキサンを用いた場合、化粧用水中油型エマルショ
ンで普通に見られる粘稠性付与構造は、親水性ワックス
の液晶構造または水膨潤性有機ポリマから形成されたゲ
ル構造をとるため、従来の親水性ポリエーテルシロキサ
ンを用いた場合よりも攪乱を受けにくい。こうした攪乱
は、例えば、親水性ワックスを用いてクリーム様粘稠性
をもたせたエマルションを調製した直後に砂目状の外観
を呈することから、または水膨潤性有機ポリマの場合に
は、エマルションの粘度が低下することから実証され
る。また、本発明に従って使用したポリエーテルシロキ
サンが、従来の増稠剤によって引き起こされる適用性の
問題、例えば、ざらざらしたワックス様の皮膚感触、
「急速破壊効果」、および「白化」(=擦り込み時の起
泡)を最小限に抑えるかまたは完全に取り除くこと、更
には、皮膚感触に対して直接的にポジティブな影響を与
えることは、予測不可能なことであった。また、特に、
エマルションを擦り込んだ後の皮膚感触(「適用後感
触」)がビロードや絹のように非常にすべすべした感触
であり、しかも、その感触が長期間にわたって持続す
る。こうした特有な皮膚感触は、標準的な商用の有機乳
化剤または本発明に係るα,ω−ポリエーテルシロキサ
ン以外の乳化剤を、例えば、環状または鎖状ポリジメチ
ルシロキサンのような油溶性シリコーン化合物と併用し
たとしても、得られない。従って、本発明の特定の実施
形態には、シリコーン様油成分が含まれていない水中油
型エマルションが包含される。
性という好ましい特性があるおかげで、次のような効
果、すなわち、皮膚に対して極めてマイルドであり、皮
膚上に疎水性皮膜が形成されて皮膚を乾燥から保護し、
更に、エマルションを水で除去することがかなり困難に
なる(このことは、例えば、耐水性日焼け止め調製物に
は有用である)という効果も期待される。
うに、ポリエーテルシロキサンは、タイプに関係なく、
共乳化剤なしで単独使用した場合、ステアリルアルコー
ルやグリセリルステアレートのような親水性ワックスと
の相互作用によってコヒーレント水相中に液晶構造を形
成することができず、従って、所要のローション様また
はクリーム様粘稠性および安定性が得られない。しかし
ながら、驚くべきことに、共乳化剤をごく僅かな比率で
使用すると、こうした液晶構造の形成が可能になり、更
に、本発明に係るポリエーテルシロキサンだけを用い
て、均質で長期間安定なエマルションを得ることができ
る。例えば、櫛型の親水性シロキサンを用いた比較実験
では、調製および冷却の後で得られたクリームは、著し
く不均質な砂目状のものであった。
従来技術から周知であり水中油型エマルションの調製に
用いられるポリエーテルシロキサンとを厳密に区別する
ために、本発明者らは、特に次の理由により、HLB値
を用いずに、全分子量に対するポリエーテル基の重量比
率を用いる。すなわち、このクラスの乳化剤にはケイ素
原子が含まれており、しかもポリエーテル基中にプロピ
レングリコールが含まれていてもよいので、HLB値の
古典的な計算は不正確になる恐れがある。A.J.O
‘Lenickら(Cosm.& Toil.,11
1,1996,37−44)によるいわゆる「三次元H
LBの概念」を用いて特性付けを行うことも、それほど
有用であるとは思われない。その理由は、シリコーンポ
リエーテルには純粋な有機油相に可溶な成分が含まれて
いないため、この系を用いた場合、シリコーンポリエー
テルを用いても安定な水中油型エマルションも油中水型
エマルションも得られないと予測されるからである。よ
り詳細には、この予想は、以下に記載のポリエーテルシ
ロキサンを本発明に従って使用した場合には当てはまら
ない。「三次元HLBの概念」では、乳化剤の水溶性成
分および油溶性成分のほかに、シリコーンに可溶な成分
も考慮の対象になる。この場合、水溶性部分に対するH
LB値(0〜20)および油溶性部分に対するHLB値
(0〜20)、20と水溶性および油溶性部分に対する
HLB値の合計との差から生じるシリコーンに可溶な部
分に対するHLB値によって、乳化剤は既に明瞭に特性
付けされている。斜辺が0〜20の古典的なHLBスケ
ールを表している直角三角形において、乳化剤の対応す
るHLB値に応じて、特定のタイプの安定なエマルショ
ンの得られる領域が囲まれる。エマルションの可能なタ
イプは、油中水型、水中油型、シリコーン中水型、水中
シリコーン型、シリコーン中油型、および油中シリコー
ン型である。HLB三角形から、例えば、次のことが明
らかになる。すなわち、水溶性部分に対するHLB値が
9〜18であるシリコーンポリエーテル(この場合、油
溶性部分のHLB値は0である)は水中シリコーン型エ
マルションを生成するが、HLB値が3〜6の場合に
は、シリコーン中水型エマルションを生成する。更に、
シリコーンポリエーテルを用いても、安定な水中油型エ
マルションも油中水型エマルションも得られないことが
この三角形から推定できる。このことは、シリコーンポ
リエーテルには有機油相に可溶な成分が含まれていない
ことから自明なことであると思われる。また、このこと
から、従来技術ではシリコーンポリエーテルを含有して
なるエマルションを扱う際に水相のほかに第二相として
独占的にまたは主としてシリコーン油を含むものだけを
これまで対象にしてきたのはなぜかが説明される。
いの特筆すべき事実としては次の点が挙げられる。すな
わち、従来技術で使用されてきたシリコーンポリエーテ
ルとは対照的に、櫛型ではなく、直鎖状非分枝シリコー
ン鎖の二つの末端にポリエーテル基を有し、しかも全分
子質量に対するポリエーテル基の重量比率は45%以下
である。また、本発明に係るエマルションは、1種以上
の共乳化剤を更に含有することができ(ただし、本発明
に係るポリエーテルシロキサンよりも低い比率でなけれ
ばならない)、化粧用エマルションに特有な増稠剤およ
び安定剤を含有することもできる。
般式(I)で表されるポリエーテルシロキサンを更なる
乳化剤と組み合わせてなるエマルションが包含される。
ただし、乳化剤の合計に対する一般式(I)で表される
ポリエーテルシロキサンの比率は、50重量%よりも多
く、好ましくは65〜90重量%である。
含まれる少なくとも1種から選ばれた非イオン性界面活
性剤である。
またはプロピレンオキシド0〜5モルと、8〜22個の
炭素原子を有する直鎖状脂肪アルコール、12〜22個
の炭素原子を有する脂肪酸、およびアルキル基中に8〜
15個の炭素原子を有するアルキルフェノールとの付加
生成物。
ロールとの付加生成物のC12/18−脂肪酸モノ−お
よびジエステル。
び不飽和脂肪酸ならびにそのエチレンオキシド付加生成
物のグリセロールモノ−およびジエステルならびにソル
ビタンモノ−およびジエステル。
有するアルキルモノ−およびオリゴグリコシドならびに
そのエトキシル化類似体。
し油および/または水素化ひまし油との付加生成物。
ロールエステル、例えば、ポリグリセロールポリリシノ
レート、ポリグリセロール12−ヒドロキシステアレー
ト、またはポリグリセロールダイマレート。このほかに
好適なものとしては、これらのクラスの物質2種以上か
らなる化合物の混合物がある。
油および/または水素化ひまし油との付加生成物。
6/22−脂肪酸、リシノール酸、および12−ヒドロ
キシステアリン酸と、グリセロール、ポリグリセロー
ル、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、
糖アルコール(例えば、ソルビトール)、アルキルグル
コシド(例えば、メチルグルコシド、ブチルグルコシ
ド、ラウリルグルコシド)、およびポリグルコシド(例
えば、セルロース)をベースとした部分エステル。
フェート、ならびにモノ−、ジ−、および/またはトリ
−PEGアルキルホスフェート、更にはその塩。
マ、またはその対応する誘導体。
ペンタエリトリトール、脂肪酸、クエン酸、および脂肪
アルコールの混合エステル、ならびに/あるいは6〜2
2個の炭素原子を有する脂肪酸、メチルグルコシド、お
よびポリオール、好ましくは、グリセロールまたはポリ
グリセロールの混合エステル。
キルエーテルスルホン酸のナトリウム塩、カリウム塩、
またはアンモニウム塩。
ンオキシドと、脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェ
ノール、脂肪酸のグリセロールモノ−およびジエステル
ならびにソルビタンモノ−およびジエステル、あるいは
ひまし油と、の付加生成物は、周知の市販品である。こ
れらは同族体混合物であり、その平均アルコキシル化度
は、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシ
ドの量と、その付加反応の対象となる基質の量との比に
相当する。
て使用することができる。双性イオン界面活性剤は、分
子中に少なくとも1個の第四級アンモニウム基と少なく
とも1個のカルボキシレートおよび1個のスルホネート
基とを有する界面活性化合物を表すために使用される用
語である。特に好ましい双性イオン界面活性剤は、いわ
ゆるベタインであり、具体的には、N−アルキル−N,
N−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えば、ココ
アルキルジメチルアンモニウムグリシネート、N−アシ
ルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリ
シネート、例えば、ココアシルアミノプロピルジメチル
アンモニウムグリシネート、および2−アルキル−3−
カルボキシルメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリ
ン(以上のいずれの場合についてもアルキル基またはア
シル基中には8〜18個の炭素原子が含まれる)、なら
びにココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキ
シメチルグリシネートが挙げられる。特に好ましいの
は、CTFA名コカミドプロピルベタインとして知られ
ている脂肪酸アミド誘導体である。同様に好適な乳化剤
は、両性界面活性剤である。両性界面活性剤は、分子中
に、C8/C18−アルキル基または−アシル基以外
に、少なくとも1個の遊離アミノ基および少なくとも1
個のCOOH基またはSO3H基を含有し、内部塩を形
成することができる界面活性な化合物を意味すると理解
されている。好適な両性界面活性剤としては、例えば、
N−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N
−アルキルアミノ酪酸、N−アルキルイミノジプロピオ
ン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アルキルアミドプロ
ピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサ
ルコシン、2−アルキルアミノプロピオン酸、およびア
ルキルアミノ酢酸(以上のいずれの場合についてもアル
キル基中には8〜18個の炭素原子が含まれる)が挙げ
られる。特に好ましい両性界面活性剤は、N−ココアル
キルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルア
ミノプロピオネート、およびC12/18−アシルサル
コシンである。両性界面活性剤のほかに、第四級乳化剤
も好適であり、エステルクワット(esterquat)タイプ
のものが特に好ましい。好ましくは、メチル四級化ジ脂
肪酸トリエタノールアミンエステル塩である。
る実施形態には、ステアリルアルコール、ステアリン
酸、および/またはグリセリルステアレートからなる群
より選ばれる親水性ワックスを増稠剤として、また親水
性ワックスと共に液晶構造を形成することのできる有機
乳化剤を共乳化剤として含有してなるエマルションが包
含される。好ましくは、乳化剤の全量に対する有機共乳
化剤の比率は5〜49重量%であり、特に好ましくは、
10〜35重量%の比率である。本発明に係るポリエー
テルシロキサンの比率は、乳化剤の全量の少なくとも5
1重量%である。
ましくは16〜18個の炭素原子を有する脂肪アルコー
ルまたはヒドロキシル脂肪アルコールであり、そのほか
に部分グリセリド、脂肪酸、またはヒドロキシ脂肪酸が
挙げられる。好適な増粘剤は、例えば、多糖、特に、キ
サンタンガム、グァーガム、寒天、アルギネート、およ
びチロース、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロ
キシエチルセルロース、ならびに脂肪酸の高分子量ポリ
エチレングリコールモノ−およびジエステル、ポリアク
リレート(例えば、Goodrich製のカルボポー
ル、Goldschmidt製のTEGOカルボマ、ま
たはSigma製のSynthalen)、ポリアクリ
ルアミド、ポリビニルアルコール、およびポリビニルピ
ロリドン、界面活性剤、例えば、エトキシル化脂肪酸グ
リセリド、脂肪酸とペンタエリトリトールやトリメチロ
ールプロパンのようなポリオールとのエステル、同族体
分布の狭い脂肪アルコールエトキシレート、またはアル
キルオリゴグルコシドが挙げられる。
および医薬用油成分としてならびに潤滑剤の成分として
知られている油成分である。こうした物質としては、特
に、2〜44個の炭素原子を有する直鎖状および/また
は分枝状モノ−および/またはジカルボン酸と、1〜2
2個の炭素原子を有する直鎖状および/または分枝状飽
和または不飽和アルコールとのモノ−またはジエステル
が挙げられる。このほかに本発明の目的の範囲内にある
好適なものとしては、2〜36個の炭素原子を有する脂
肪族二官能性アルコールと、1〜22個の炭素原子を有
する一官能性脂肪族カルボン酸とのエステル化生成物が
挙げられる。油成分として好適なモノエステルとして
は、例えば、12〜22個の炭素原子を有する脂肪酸の
メチルエステルおよびイソプロピルエステル、例えば、
メチルラウレート、メチルステアレート、メチルオレエ
ート、メチルエルケート、イソプロピルパルミテート、
イソプロピルミリステート、イソプロピルステアレー
ト、イソプロピルオレエートが挙げられる。他の好適な
モノエステルとしては、例えば、n−ブチルステアレー
ト、n−ヘキシルラウレート、n−デシルオレエート、
イソオクチルステアレート、イソノニルパルミテート、
イソノニルイソノナノエート、2−エチルヘキシルパル
ミテート、2−エチルヘキシルラウレート、2−ヘキシ
ルデシルステアレート、2−オクチルドデシルパルミテ
ート、オレイルオレエート、オレイルエルケート、エル
シルオレエート、ならびに工業用脂肪族アルコールカッ
トと工業用脂肪族カルボン酸混合物とから得られるエス
テル、例えば、12〜22個の炭素原子を有する不飽和
脂肪アルコールと、動物性および植物性脂肪から得られ
る12〜22個の炭素原子を有する飽和および不飽和脂
肪酸とのエステルが挙げられる。しかしながら、このほ
かに好適なものとしては、天然に産するモノエステルま
たはワックスエステルの混合物、例えば、ホホバ油中ま
たは鯨油中に存在するものが挙げられる。
えば、ジ−n−ブチルアジペート、ジ−n−ブチルセバ
ケート、ジ−(2−エチルヘキシル)アジペート、ジ−
(2−ヘキシルデシル)サクシネート、D−イソトリデ
シルアセレートが挙げられる。好適なジオールエステル
としては、例えば、エチレングリコールジオレエート、
エチレングリコールジイソトリデカノエート、プロピレ
ングリコールジ−(2−エチルヘキサノエート)、ブタ
ンジオールジイソステアレート、およびネオペンチルグ
リコールジカプリレートが挙げられる。
脂肪酸トリグリセリドである。ただし、このうち、天然
に産する油および脂肪が好ましい。好適な油成分として
は、例えば、天然の植物油、具体的には、オリーブ油、
ヒマワリ油、大豆油、落花生油、菜種油、扁桃油、パー
ム油、または椰子油やパーム核油の液状画分、ならびに
動物油、具体的には、牛脚油、牛脂の液状画分、あるい
はカプリル酸/カプリン酸混合物の合成トリグリセリ
ド、工業等級オレイン酸もしくはパルミチン酸/オレイ
ン酸混合物のトリグリセリドが挙げられる。
紫外線防御遮蔽剤である。
収したエネルギーを長波長の放射線の形態で、例えば、
熱の形態で再放出することのできる有機物質を意味する
ものとみなされる。UVBフィルタ剤は油溶性であって
も水溶性であってもよい。油溶性物質としては、以下の
ものが挙げられる。
誘導体、例えば、3−(4−メチルベンジリデン)カン
ファー。
は、2−エチルヘキシル4−(ジメチルアミノ)ベンゾ
エート、2−エチルヘキシル4−(ジメチルアミノ)ベ
ンゾエート、およびアミル4−(ジメチルアミノ)ベン
ゾエート。
エチルヘキシル4−メトキシシンナメート、イソペンチ
ル4−メトキシシンナメート、2−エチルヘキシル2−
シアノ−3−フェニルシンナメート(オクトクリレ
ン)。
−エチルヘキシルサリチレート、4−イソプロピルベン
ジルサリチレート、ホモメンチルサリチレート。
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒ
ドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノ
ン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェ
ノン。
は、ジ−2−エチルヘキシル4−メトキシベンザルマロ
ン酸。
−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチル−1’−
ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジンおよびオク
チルトリアゾン。
−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4’−メ
トキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン。
スルホン酸、ならびにそのアルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、
アルカノールアンモニウム塩、およびグルカンモニウム
塩。 ・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは、2
−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スル
ホン酸およびその塩。
酸誘導体、例えば、4−(2−オキソ−3−ボルニリデ
ンメチル)ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−
(2−オキソ−3−ボルニリデン)スルホン酸ならびに
それらの塩。
に、ベンゾイルメタンの誘導体、例えば、1−(4’−
tert−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフ
ェニル)プロパン−1,3−ジオンまたは1−フェニル
−3−(4’−イソプロピルフェニル)プロパン−1,
3−ジオンである。また、UV−AおよびUV−Bフィ
ルタ剤は、もちろん、混合物として使用することもでき
る。こうした可溶性物質に加えて、不溶性顔料、すなわ
ち、細かく分散された金属酸化物または金属塩も、この
目的に好適であり、具体的には、二酸化チタン、酸化亜
鉛、酸化鉄、酸化アルミニウム、酸化セリウム、酸化ジ
ルコニウム、ケイ酸塩(タルク)、硫酸バリウム、およ
びステアリン酸亜鉛が挙げられる。ここで、粒子の平均
直径は、100nm未満、好ましくは5〜50nm、特
に15〜30nmでなければならない。粒子は球状であ
ってもよいが、それ以外にも、楕円体の形状または球体
となんらかの差異を有する形状の粒子を使用することも
可能である。比較的新しいクラスの光保護フィルタ剤
は、微粒有機顔料、例えば、200nm未満の粒子サイ
ズを有する2,2’−メチレンビス−{6−(2H−ベ
ンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3
−テトラメチルブチル)フェノール}である。この化合
物は、例えば、濃度50%の水性分散物として入手可能
である。
ィルタ剤に加えて、紫外線が皮膚に進入したときに引き
起こされる光化学反応の連鎖を阻止する酸化防止剤タイ
プの二次的な光保護フィルタ剤を使用することも可能で
ある。その典型的な例は、次の通りである。アミノ酸
(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプト
ファン)およびその誘導体、イミダゾール(例えば、ウ
ロカニン酸)およびの誘導体、D,L−カルノシン、D
−カルノシンのようなペプチドおよびその誘導体(例え
ば、アンセリン)、カロチノイド、カロテン(例えば、
α−カロテン、β−カロテン、リコペン)およびその誘
導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポ酸およびそ
の誘導体(例えば、ジヒドロリポ酸)、オーロチオグル
コース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール(例
えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シ
スチン、シスタミン、およびそれらのグリコシルエステ
ル、n−アセチルエステル、メチルエステル、エチルエ
ステル、プロピルエステル、アミルエステル、ブチルエ
ステル、ラウリルエステル、パルミトイルエステル、オ
レイルエステル、γ−リノレイルエステル、コレステリ
ルエステル、グリセリルエステル)ならびにそれらの
塩、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオ
プロピオネート、チオジプロピオン酸およびその誘導体
(例えば、エステル、エーテル、ペプチド、リピド、ヌ
クレオチド、ヌクレオシド、および塩)、ならびに非常
に低い許容投与量(例えば、pmol〜μmol/k
g)のスルホキシミン化合物(例えば、ブチオニンスル
ホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニ
ンスルホン、ペンタ、ヘキサ、ヘプタチオニンスルホキ
シミン)、更には、(金属)キレート化剤(例えば、α
−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラク
トフェリン酸)、α−ヒドロキシ酸(例えば、クエン
酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出
物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EGTAお
よびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールおよび
それらの誘導体、ビタミンCおよびその誘導体(例え
ば、アスコルビルパルミテート、Mgアスコルビルホス
フェート、アスコルビルアセテート)、トコフェロール
および誘導体(例えば、ビタミンEアセテート)、ビタ
ミンAおよび誘導体(ビタミンAパルミテート)、なら
びにベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチ
ン酸およびその誘導体、α−グリコシルルチン、フェル
ラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチ
ルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、
ノルジヒドログアヤク酸、ノルジヒドログアイアレチン
酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘
導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシド
ジスムターゼ、亜鉛およびその誘導体(例えば、ZnO、Z
nSO4)、セレンおよびその誘導体(例えば、セレノメチ
オニン)、スチルベンおよびその誘導体(例えば、スチ
ルベンオキシド、trans−スチルベンオキシド)、
ならびに本発明に好適な有効成分の誘導体(塩、エステ
ル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ペプチド、およびリ
ピド)。
ノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジ
オール、またはソルビン酸である。
トルアミド、1,2−ペンタンジオール、またはIns
ect Repelletn3535であり、好適なセ
ルフタンニング剤は、ジヒドロキシアセトンであり、香
料油としては、以下に例示するが、天然および合成芳香
剤の混合物が挙げられる。天然芳香剤は、花(ユリ、ラ
ベンダ、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン)、
茎および葉(ゼラニウム、パチュリ、プチグレン)、果
実(アニシード、コリアンダ、キャラウェイ、ビャクシ
ン)、果皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)、根
(メース、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスツ
ス、アイリス、タイム)、針葉および枝(スプルース、
樅、松、矮性松)、樹脂およびバルサム(ガルバヌム、
エレミ、ベンゾイン、ミルラ、オリバナム、オポポナッ
クス)からの抽出物である。このほかの好適なものとし
ては、動物原料、例えば、シベットおよびカストリウム
が挙げられる。典型的な合成芳香化合物は、エステルタ
イプ、エーテルタイプ、アルデヒドタイプ、ケトンタイ
プ、アルコールタイプ、および炭化水素タイプの製品で
ある。エステルタイプの芳香化合物は、例えば、ベンジ
ルアセテート、フェノキシエチルイソブチレート、p−
tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリル
アセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、
フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベ
ンジルホルメート、エチルメチルフェニルグリシデー
ト、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリル
プロピオネート、およびベンジルサリチレートである。
エーテルとしては、例えば、ベンジルエチルエーテルが
挙げられ、アルデヒドとしては、例えば、8〜18個の
炭素原子を有する直鎖状アルカナール、シトラール、シ
トロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、
シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リ
リアール、およびブルゲオナールが挙げられ、ケトンと
しては、例えば、イオノン、α−イソメチルイオノン、
およびメチルセドリルケトンが挙げられ、アルコールと
しては、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、
イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロオール、フェ
ニルエチルアルコール、およびテルピネオールが挙げら
れ、炭化水素としては、主として、テルペンおよびバル
サムが挙げられる。しかしながら、好ましくは、一緒に
なって心地よい香りを生じる異なる芳香剤の混合物を使
用する。ほとんどの場合に芳香成分として使用されてい
る比較的低揮発性の精油もまた、香料油として好適であ
り、具体的には、セージ油、カミツレ油、チョウジ油、
バーム油、ハッカ油、桂葉油、ライム油、トウショウ
油、ベチバ油、オリバナム油、ガルバナム油、ラボラナ
ム(labolanum)油、ラバンジン油が挙げられ
る。好ましくは、ベルガモット油、ジヒドロミルセノー
ル、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニル
エチルアルコール、α−ヘキシルシンナムアルデヒド、
ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒ
ド、リナロオール、ボイサンブレンフォルテ(bois
ambrene forte)、アンブロキサン、イン
ドール、ヘジオン(Hedione)、サンデリス(s
andelice)、レモン油、マンダリン油、オレン
ジ油、アリルアミルグリコレート、シクロベルタール
(cyclovertal)、ラバンジン油、サルビア
セージ油、β−ダマスコーン、ゼラニウム油バーボン
(bourbon)、シクロヘキシルサリチレート、ベ
ルトフィクスセウール(Vertofix Coeu
r)、イソ−E−スーパ(Iso−E−Super)、
フィクソリドNP(Fixolide NP)、エベル
ニル(Evernyl)、イラルデインガンマ、フェニ
ル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ロ
ーズオキシド、ロミラット(Romillat)、イロ
チル(Irotyl)、およびフロラマット(Flor
amat)を単独でまたは混合物として使用する。
香料の成分である臭気吸収剤のような臭気マスキング剤
であり、具体的には、公開特許公報DE−P 40 0
9347に記載のフィロシリケート、その中でも特に、
モンモリロナイト、カオリナイト、イライト、バイデラ
イト、ノントロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベ
ントナイト、スメクタイトが挙げられ、そのほかに、例
えば、リシノール酸の亜鉛塩が挙げられる。抗菌剤もま
た、本発明に係る水中油型エマルションに導入するのに
好適である。有利な物質としては、例えば、2,4,
4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテ
ル(Irgasan)、1,6−ジ(4−クロロフェニ
ルビグアニド)ヘキサン(クロロヘキシジン)、3,
4,4’−トリクロロカルバニリド、第四級アンモニウ
ム化合物、チョウジ油、ハッカ油、タイム油、トリエチ
ルシトレート、ファルネソール(3,7,11−トリメ
チル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール)、
ならびに公開特許公報DE−198 55 934、D
E−37 40 186、DE−39 38 140、
DE−42 04 321、DE−42 29 70
7、DE−42 29737、DE−42 38 08
1、DE−43 09 372、およびDE−43 2
4 219に記載の有効薬剤が挙げられる。更に通常の
制汗剤有効成分も同様に、特に収斂剤が、本発明に係る
調製物で有利に使用することができる。例えば、アルミ
ニウムクロロハイドレート(「ACH」)やアルミニウ
ムジルコニウムグリシン塩(「ZAG」)のような塩基
性塩化アルミニウムが挙げられる。
る好適な物質であり、例えば、Farbstoffko
mmission der Deutschen Fo
rschungsgemeinschaft[Dyes
Commission of the German
Research Society]からの刊行物
“Kosmetische Farbemittel”
[Cosmetic Colorants],Verl
ag Chemie,Weinheim,1984,p
p.81−106に列挙されている。これらの染料は、
通常、全混合物を基準にして0.001〜0.1重量%
の濃度で使用される。
ェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロール
パルミテート、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レ
チノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリ
オール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミ
ド、プソイドセラミド、精油、植物抽出物、およびビタ
ミン複合体が挙げられる。
る実施形態には、油溶性シリコーン化合物、特に、揮発
性環状ポリジメチルシロキサンが含まれていないものが
包含される。
(I)で表されるポリエーテルシロキサンの例を、以下
の表に列挙する。
を、以下に列挙する。
加熱してから一緒にし、1分間かけて混合物を強力にホ
モジナイズした。次に、攪拌しながら水浴中で冷却し
た。比較例1のエマルションは、冷却後、水のようにさ
らさらした状態のままであり、増稠剤は、不均質な塊と
して存在した。比較例2のエマルションは、クリーム様
固体であったが、エマルションは著しく不均質な砂目状
であった。一方、本発明に係る実施例8のエマルション
は、室温まで冷却した後、平滑で均質な外観を呈した。
セテアレス−25と組み合わせて本発明による基準実施
例3のポリエーテルシロキサンを含有するクリームは、
高温法を用いても問題なく調製することができる。一
方、セテアレス−25と組み合わせてポリエーテルシロ
キサンABIL(登録商標)B8863を含有するクリ
ームは調製できなかった。
に、相Bに添加した。混合物を強力にホモジナイズし
た。その後、穏やかに攪拌しながら相Cを添加した。最
後に相Dを添加し、再び混合物を短時間ホモジナイズし
た。
9.0Pasを有する平滑で均質なエマルションを形成
した。また、比較例3に係る処方物は、粘度4.5Pa
sを有する平滑で均質なエマルションを形成した。比較
例4に係る処方物は、カルボマ/キサンタンガム分散物
を添加した後、ガラス状の不均質なエマルションにな
り、わずか数分後に分離した。
サンタンガムなどの親水性コロイドの増粘および安定化
作用に及ぼす乳化剤の影響に違いが見られる。こうした
作用は、実際上、本発明によるシリコーンポリエーテル
によって損なわれることはない。これに対して、その増
粘作用は市販の有機乳化剤によって損なわれ、市販の櫛
型シリコーンポリエーテルABIL(登録商標)B88
52の場合には安定化作用さえも抑制される。
ボディローションの適用性を比較するように20人の被
験者に依頼した。一方のローションには、乳化剤として
基準実施例3に係るポリエーテルシロキサンが2%含ま
れており、他方のローションには、市販の有機乳化剤E
umulgin(登録商標)VL75(ラウリルグルコ
シド、ポリグリセロール−2ジポリヒドロキシステアレ
ート、グリセロール、および水の配合物、4%、これは
乳化剤有効成分2%に相当する)が含まれていた。それ
以外は同じ処方であった。
種のローションは実際上同等であるとの評価が得られ
た。しかしながら、ローションを完全に吸収させた後の
皮膚感触に関して、ポリエーテルシロキサンの場合の方
が有機乳化剤の場合よりも、平滑さ/軟らかさおよびビ
ロード感触/絹感触の程度が大きいとの評価が得られ
た。20人の被験者のうちの17人は、ポリエーテルシ
ロキサンを含有しているローションを好ましいローショ
ンとして選択した。
ボディローションの適用性を比較するように5人の被験
者に依頼した。一方のローションには、乳化剤として基
準実施例5に係るポリエーテルシロキサンが3%含まれ
ており、他方のローションには、市販のポリエーテルシ
ロキサンABIL B8843(全分子質量に対するポ
リエーテル基の重量比率が67%である櫛型ポリエーテ
ルシロキサン)が含まれていた。それ以外は同じ処方で
あった。
種のローションは実際上同等であるとの評価が得られ
た。しかしながら、ローションを完全に吸収させた後の
皮膚感触に関して、本発明に係るポリエーテルシロキサ
ンの場合には、平滑さ/軟らかさおよびビロード感触/
絹感触があるとの評価が得られ、市販のポリエーテルシ
ロキサンの場合には、乾いていてざらざらした感じであ
るとの評価が得られた。5人の被験者全員が、本発明に
係るポリエーテルシロキサンを含有しているローション
の方を好んだ。
クリームを直接比較するように27人の被験者に依頼し
た。クリーム1には、基準実施例4に係るポリエーテル
シロキサンと共乳化剤としてのセテアレス−25とが組
み合わされて含まれており、クリーム2には、乳化剤と
してセテアレス−25だけが含まれていた(クリーム1
およびクリーム2の処方を参照されたい)。図1は、パ
ネル試験の結果を示している。展着性および吸収性に関
して、クリーム1の方がかなり好まれた。また、保護効
果に関して、クリーム1の方がわずかに多く好まれた。
クリーム1の皮膚感触についても、クリーム2のものよ
りもかなり好まれた。この結果、大多数の被験者がクリ
ーム1を選択した。
クリームを直接比較するように20人の被験者に依頼し
た。クリーム3には、基準実施例2に係るポリエーテル
シロキサンと共乳化剤としてのセテアレス−25とが組
み合わされて含まれており、クリーム4には、乳化剤と
してセテアレス−25だけが含まれていた(クリーム3
およびクリーム4の処方を参照されたい)。図2は、パ
ネル試験の結果を示している。展着性、吸収性、白化
性、粘着性、およびすべすべ感/ざらつき感に関して、
クリーム3の方がクリーム4よりもかなり好まれた。
テルシロキサンを含有するサンスクリーンローションの
耐水度を、Colipaに従ってin vivoで試験
した。この目的のために、光防御指数を測定する。測定
は、処置部位を湿潤させた後、もう一度行う。湿潤前、
ローションの日焼け防止指数は14であり、湿潤後、日
焼け防止指数は10であった。このことは耐水度が71
%であることに相当する。耐水度が少なくとも50%で
ある場合、製品には耐水性があるとみなすことができ
る。特に、特筆すべき点として、この処方物には、耐水
度を増大させるために意図的に使用される成分、例え
ば、皮膜形成性ポリマなどは含まれていない。
図である。
図である。
Claims (8)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で表されるポリエーテ
ルシロキサンを1種以上含有してなる化粧用または医薬
用水中油型エマルション。 R(CH3)2SiO−[(CH3)2SiO]n−Si(CH3)2R (I) 〔式中、 n=50〜250 R=−(CH2)m−O−(C2H4O)x−(C3H
6O)yR1 m=2〜4 x=3〜100 y=0〜50 R1=H、CH3、またはCH2CH3、 全分子質量に対するポリエーテル基Rの重量比率は、下
記式(II)に従って計算した場合、45重量%以下で
ある。 「全分子質量に対するポリエーテル基Rの重量比率(%単位)」=(MWポリ エーテル基 /MW合計)・100 (II) {式中、 MW合計=MWシリコーン基+MWポリエーテル基 MWシリコーン基=n・74.1+132.2 MWポリエーテル基=2・(m・14+16+x・44
+y・58+z) ただし、z=1、15、または29。}〕 - 【請求項2】 前記一般式(I)で表されるポリエーテ
ルシロキサン1種以上、 増稠剤および安定剤として液晶構造形成性親水性ワック
スおよび/または水膨潤性有機ポリマ、 化粧用オイルおよびワックス、ならびに助剤および有効
成分、 を含有してなる、請求項1に記載の化粧用または医薬用
水中油型エマルション。 - 【請求項3】 ステアリルアルコール、ステアリン酸、
および/またはグリセリルステアレートからなる群より
選ばれる極性ワックスを増稠剤および共乳化剤として含
有してなる、請求項1または2に記載の化粧用または医
薬用水中油型エマルション。 - 【請求項4】 共乳化剤が存在し、前記一般式(I)で
表されるポリエーテルシロキサンの比率が、乳化剤の全
量を基準にして、少なくとも50重量%である、請求項
2または3に記載の化粧用または医薬用水中油型エマル
ション。 - 【請求項5】 乳化剤の全量に対する共乳化剤の比率
が、5〜49重量%である、請求項2〜4のいずれか一
項に記載の化粧用または医薬用水中油型エマルション。 - 【請求項6】 追加される助剤および添加剤が、紫外線
防御遮蔽剤、酸化防止剤、保存剤、防虫剤、セルフタン
ニング剤、香料油、染料、および有効成分からなる群よ
り選ばれる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化粧
用または医薬用水中油型エマルション。 - 【請求項7】 シリコーン様油成分が含まれていない、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の化粧用または医薬
用水中油型エマルション。 - 【請求項8】 鎖状または揮発性環状ポリジメチルシロ
キサンが含まれていない、請求項1〜7のいずれか一項
に記載の化粧用または医薬用水中油型エマルション。
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