JPH1066856A - Ｗ／ｏ型エマルジョン用の乳化剤 - Google Patents
Ｗ／ｏ型エマルジョン用の乳化剤Info
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 粘度が低く、溶剤または分散系を必要とせ
ず、かつ所望の乳化作用をできる限り低い濃度で発揮す
る、Ｗ／Ｏ型エマルジョンをベースとする乳化剤を提供
する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒは−（ＣＨ２−）ｍＯ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ−）ｘ
（Ｃ３Ｈ６Ｏ−）ｙＲ１であり、ｍは２〜４であり、ｘ
は３〜１００であり、ｙは０〜５０であり、Ｒ１はＨ、
ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３であり、ｎは５０〜２００であ
る］のコポリマーをＷ／Ｏ型エマルジョン用乳化剤とし
て、エマルジョンの全重量に対して、０.１〜２０重量
％の量で使用する。
ず、かつ所望の乳化作用をできる限り低い濃度で発揮す
る、Ｗ／Ｏ型エマルジョンをベースとする乳化剤を提供
する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒは−（ＣＨ２−）ｍＯ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ−）ｘ
（Ｃ３Ｈ６Ｏ−）ｙＲ１であり、ｍは２〜４であり、ｘ
は３〜１００であり、ｙは０〜５０であり、Ｒ１はＨ、
ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３であり、ｎは５０〜２００であ
る］のコポリマーをＷ／Ｏ型エマルジョン用乳化剤とし
て、エマルジョンの全重量に対して、０.１〜２０重量
％の量で使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、α、ω−ポリエー
テルポリシロキサンをＷ／Ｏ型乳化剤として、特に制汗
製剤において使用することに関する。
テルポリシロキサンをＷ／Ｏ型乳化剤として、特に制汗
製剤において使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】公知の、市場に流通している制汗ゲルは
通例以下のものから構成される：制汗活性の作用物質、
例えば塩化アルミニウム、アルミニウム塩素水化物、活
性アルミニウム塩素水化物、およびジルコニウム塩、
水、油類、特にシリコーン油、ならびに乳化剤。
通例以下のものから構成される：制汗活性の作用物質、
例えば塩化アルミニウム、アルミニウム塩素水化物、活
性アルミニウム塩素水化物、およびジルコニウム塩、
水、油類、特にシリコーン油、ならびに乳化剤。
【０００３】通常これらの製剤は、作用物質塩を水に溶
解し、かつ該溶液を不連続成分として、相応のＷ／Ｏ型
乳化剤を含有する油相に撹拌しながら混入することによ
り製造される。
解し、かつ該溶液を不連続成分として、相応のＷ／Ｏ型
乳化剤を含有する油相に撹拌しながら混入することによ
り製造される。
【０００４】通常これらのＷ／Ｏ型製剤は不透明であ
る。しかし水相の屈折率を油相の屈折率に一致させる
と、透明なＷ／Ｏ型ゲルが生じる。通常この水相にポリ
アルコール、例えば糖アルコール、またはポリエチレン
グリコールを２５〜５０重量％の量で添加する。必要量
はエマルジョンの種類および量に依存し、かつ簡単な実
験により容易に確認することができる。エマルジョンの
その他の成分、例えば保存料、芳香油、着色剤、および
安定剤は通例、これらが溶解するか、または容易に分散
することができる相に添加する。引き続き必要に応じ
て、例えばコロイドミルで均質化することができる。
る。しかし水相の屈折率を油相の屈折率に一致させる
と、透明なＷ／Ｏ型ゲルが生じる。通常この水相にポリ
アルコール、例えば糖アルコール、またはポリエチレン
グリコールを２５〜５０重量％の量で添加する。必要量
はエマルジョンの種類および量に依存し、かつ簡単な実
験により容易に確認することができる。エマルジョンの
その他の成分、例えば保存料、芳香油、着色剤、および
安定剤は通例、これらが溶解するか、または容易に分散
することができる相に添加する。引き続き必要に応じ
て、例えばコロイドミルで均質化することができる。
【０００５】ポリシロキサンベースの乳化剤系の使用は
公知であり、かつ例えば米国特許４、９８８、５０４号
明細書に詳細に記載されている。それまでに公知であっ
たポリシロキサン乳化剤に対して、米国特許４、９８
８、５０４号明細書では、 ａ）式： Ｒ２ＳｉＯ２／２［式中、Ｒは水素、または１〜１２個
の炭素原子を有する、置換された、または非置換の炭化
水素基である］の単位、 ｂ）式： ＲＲ１ＳｉＯ２／２［式中、Ｒ１は式： −Ｒａ ３−（ＯＲ２）ｎ−ＯＲ４（式中、Ｒ２は−ＣＨ
２ＣＨ２−であり、Ｒ３は１〜２０個の炭素原子を有す
る、置換さた、または非置換のアルキレン基であり、Ｒ
４はＲであり、ｎは５〜２０の値を有し、ａは０または
１である）のポリアルキレンエーテルである］の単位、
ならびに ｃ）シロキサン鎖の末端基からなり、この場合、成分
ａ）の分子量が２５０００〜３５０００であるべき乳化
剤が提案されている。
公知であり、かつ例えば米国特許４、９８８、５０４号
明細書に詳細に記載されている。それまでに公知であっ
たポリシロキサン乳化剤に対して、米国特許４、９８
８、５０４号明細書では、 ａ）式： Ｒ２ＳｉＯ２／２［式中、Ｒは水素、または１〜１２個
の炭素原子を有する、置換された、または非置換の炭化
水素基である］の単位、 ｂ）式： ＲＲ１ＳｉＯ２／２［式中、Ｒ１は式： −Ｒａ ３−（ＯＲ２）ｎ−ＯＲ４（式中、Ｒ２は−ＣＨ
２ＣＨ２−であり、Ｒ３は１〜２０個の炭素原子を有す
る、置換さた、または非置換のアルキレン基であり、Ｒ
４はＲであり、ｎは５〜２０の値を有し、ａは０または
１である）のポリアルキレンエーテルである］の単位、
ならびに ｃ）シロキサン鎖の末端基からなり、この場合、成分
ａ）の分子量が２５０００〜３５０００であるべき乳化
剤が提案されている。
【０００６】側位のポリオキシアルキレン基を有する該
乳化剤は、安定性および少ないワックス成分に関して、
制汗スティックのための特性の改善をもたらす。
乳化剤は、安定性および少ないワックス成分に関して、
制汗スティックのための特性の改善をもたらす。
【０００７】ヨーロッパ特許０４０７０８９号明細書
は、透明なシリコーン油中水型エマルジョンに関し、哺
乳類の皮膚または毛への外用に適しており、水以外に以
下のものを含有している： ｉ． 揮発性ポリジメチルシロキサン１〜５０重量％、 ｉｉ． 分子量１００００〜５００００、かつ構造式：
は、透明なシリコーン油中水型エマルジョンに関し、哺
乳類の皮膚または毛への外用に適しており、水以外に以
下のものを含有している： ｉ． 揮発性ポリジメチルシロキサン１〜５０重量％、 ｉｉ． 分子量１００００〜５００００、かつ構造式：
【０００８】
【化２】
【０００９】［式中、Ｒは−Ｈまたは式：
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、ａは９〜１１５の値を有し、ｂは
０〜５０の値を有し、ｘは１３３〜６７３の値を有し、
ｙは２５〜０．２５の値を有する）の基である］を有す
る、ポリオキシエチレン側鎖および／またはポリオキシ
プロピレン側鎖を有するジメチルポリシロキサンのポリ
マーを含有する、シリコーン界面活性剤含有物質０．１
〜２０重量％、ならびに ｉｉｉ．少なくとも多価アルコールである、透明剤１〜
５０重量％。
０〜５０の値を有し、ｘは１３３〜６７３の値を有し、
ｙは２５〜０．２５の値を有する）の基である］を有す
る、ポリオキシエチレン側鎖および／またはポリオキシ
プロピレン側鎖を有するジメチルポリシロキサンのポリ
マーを含有する、シリコーン界面活性剤含有物質０．１
〜２０重量％、ならびに ｉｉｉ．少なくとも多価アルコールである、透明剤１〜
５０重量％。
【００１２】従ってここで提案されているシロキサン乳
化剤もまた、側鎖にポリオキシエチレン基およびポリオ
キシプロピレン基を有し、かつ高分子量を特徴としてい
る。該エマルジョンは記載によれば、良好な貯蔵安定性
および熱安定性、ならびに皮膚を痛めない特性を有して
いる。しかし該シロキサン乳化剤の場合、極めて高い粘
度が欠点となり、溶剤中でなくては処理できない。その
ため該乳化剤は有利には、粘度５ｍｍ２．ｓ−１未満を
有していなくてはならない短鎖（Ｄ４、Ｄ５）シリコー
ン油中で分散系として使用する。この場合有利には１０
％の乳化剤製剤を使用する。そのため該乳化剤の使用は
必然的に短鎖シリコーン油の混入と結びついており、か
つそのために所望の制汗ゲルの成分の選択が制限されて
くる。
化剤もまた、側鎖にポリオキシエチレン基およびポリオ
キシプロピレン基を有し、かつ高分子量を特徴としてい
る。該エマルジョンは記載によれば、良好な貯蔵安定性
および熱安定性、ならびに皮膚を痛めない特性を有して
いる。しかし該シロキサン乳化剤の場合、極めて高い粘
度が欠点となり、溶剤中でなくては処理できない。その
ため該乳化剤は有利には、粘度５ｍｍ２．ｓ−１未満を
有していなくてはならない短鎖（Ｄ４、Ｄ５）シリコー
ン油中で分散系として使用する。この場合有利には１０
％の乳化剤製剤を使用する。そのため該乳化剤の使用は
必然的に短鎖シリコーン油の混入と結びついており、か
つそのために所望の制汗ゲルの成分の選択が制限されて
くる。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、粘度が低く、ひいては溶剤または分散系を使用しな
くても処理ができ、かつ所望の乳化作用をできる限り低
い濃度で発揮するような、Ｗ／Ｏ型エマルジョンをベー
スとする制汗製剤のための乳化剤を提供することであ
る。該乳化剤は安定性が高く、かつこの安定性を熱的負
荷がかかる場合にも維持するべきである。この場合化粧
品への適用範囲のために乳化剤は生理学上問題のないも
のでなくてはならない。
は、粘度が低く、ひいては溶剤または分散系を使用しな
くても処理ができ、かつ所望の乳化作用をできる限り低
い濃度で発揮するような、Ｗ／Ｏ型エマルジョンをベー
スとする制汗製剤のための乳化剤を提供することであ
る。該乳化剤は安定性が高く、かつこの安定性を熱的負
荷がかかる場合にも維持するべきである。この場合化粧
品への適用範囲のために乳化剤は生理学上問題のないも
のでなくてはならない。
【００１４】
【課題を解決するための手段】上記課題は本発明によ
り、一般式：
り、一般式：
【００１５】
【化４】
【００１６】［式中、Ｒは−（ＣＨ２−）ｍＯ−（Ｃ２
Ｈ４Ｏ−）ｘ（Ｃ３Ｈ６Ｏ−）ｙＲ１でありｍは２〜４
であり、ｘは３〜１００であり、ｙは０〜５０であり、
Ｒ１はＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３であり、ｎは５０〜２
００である］のコポリマーを、Ｗ／Ｏ型エマルジョン用
の乳化剤として、エマルジョンの全重量に対して、０.
１〜２０重量％の量で使用することにより解決される。
Ｈ４Ｏ−）ｘ（Ｃ３Ｈ６Ｏ−）ｙＲ１でありｍは２〜４
であり、ｘは３〜１００であり、ｙは０〜５０であり、
Ｒ１はＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３であり、ｎは５０〜２
００である］のコポリマーを、Ｗ／Ｏ型エマルジョン用
の乳化剤として、エマルジョンの全重量に対して、０.
１〜２０重量％の量で使用することにより解決される。
【００１７】この場合オキシエチレン基のオキシプロピ
レン基に対する重量比は、有利にはポリエチレンオキシ
ドのポリプロピレンオキシドに対する重量比が１００：
１０〜２０：８０であるように選択する。
レン基に対する重量比は、有利にはポリエチレンオキシ
ドのポリプロピレンオキシドに対する重量比が１００：
１０〜２０：８０であるように選択する。
【００１８】Ｒ１がＨ、およびｎが１００〜１５０であ
り、かつポリエチレンオキシドのポリプロピレンオキシ
ドに対する重量比が８０：２０〜４０：６０であるコポ
リマーは特に有利である。
り、かつポリエチレンオキシドのポリプロピレンオキシ
ドに対する重量比が８０：２０〜４０：６０であるコポ
リマーは特に有利である。
【００１９】オキシエチレン単位およびオキシプロピレ
ン単位は統計学的に分布するかまたはブロック式に配置
されていてもよい。
ン単位は統計学的に分布するかまたはブロック式に配置
されていてもよい。
【００２０】本発明による乳化剤は、公知の乳化剤と異
なり、末端のシロキサン基がポリエーテル基で変性され
ている。この種のグラフトコポリマーは通常の、櫛形に
変性したタイプと異なり、１ポリマー分子当たりポリエ
ーテル基２という低い変性度を有する。全分子中の疎水
性基（指数ｙおよび指数ｎ）および親水性基（指数ｘ）
の変性により、本発明により使用するポリエーテルシロ
キサンは所望のＨＬＢ値および必要な界面活性度に調整
することができる。この場合乳化剤は比較的低い分子量
で生じ、このことにより意外にも、高温、凍結／露−サ
イクル、および長期貯蔵に対して著しい安定性を有する
エマルジョンを製造することができるようになる。この
場合本発明により使用する乳化剤は従来技術に対して一
連の利点を有する。該乳化剤は１００％の生成物として
も粘度が低く、かつ処理しやすく、かつ従来の化合物よ
りも容易に製造することができる。溶剤を含有する生成
物と比較した場合、必要とする使用濃度はより低く、こ
のことは論理学上の範囲において著しい節減につなが
る。従来技術の生成物にはシリコーン油が使用されてい
る。これに対し本発明による化合物にとっては、必要に
応じてシリコーン油を含有しない製剤が可能であるとい
う利点が生じる。
なり、末端のシロキサン基がポリエーテル基で変性され
ている。この種のグラフトコポリマーは通常の、櫛形に
変性したタイプと異なり、１ポリマー分子当たりポリエ
ーテル基２という低い変性度を有する。全分子中の疎水
性基（指数ｙおよび指数ｎ）および親水性基（指数ｘ）
の変性により、本発明により使用するポリエーテルシロ
キサンは所望のＨＬＢ値および必要な界面活性度に調整
することができる。この場合乳化剤は比較的低い分子量
で生じ、このことにより意外にも、高温、凍結／露−サ
イクル、および長期貯蔵に対して著しい安定性を有する
エマルジョンを製造することができるようになる。この
場合本発明により使用する乳化剤は従来技術に対して一
連の利点を有する。該乳化剤は１００％の生成物として
も粘度が低く、かつ処理しやすく、かつ従来の化合物よ
りも容易に製造することができる。溶剤を含有する生成
物と比較した場合、必要とする使用濃度はより低く、こ
のことは論理学上の範囲において著しい節減につなが
る。従来技術の生成物にはシリコーン油が使用されてい
る。これに対し本発明による化合物にとっては、必要に
応じてシリコーン油を含有しない製剤が可能であるとい
う利点が生じる。
【００２１】本発明による乳化剤は、線状または環状で
あってもよいシリコーン油を有するＷ／Ｏ型エマルジョ
ンの製造に適している。シリコーン油、例えばオクタメ
チルシクロテトラシロキサンが有利である。シリコーン
油と一緒にその他の油類またはワックス類を乳化するこ
とも可能である。
あってもよいシリコーン油を有するＷ／Ｏ型エマルジョ
ンの製造に適している。シリコーン油、例えばオクタメ
チルシクロテトラシロキサンが有利である。シリコーン
油と一緒にその他の油類またはワックス類を乳化するこ
とも可能である。
【００２２】そのような油類は例えば合成スキンオイ
ル、例えばイソプロピルミリステート、イソプロピルス
テアレート、ラウリン酸ヘキシルエステル、油酸オレイ
ルエステルである。さらに液状ワックス、例えばホホバ
油が適している。
ル、例えばイソプロピルミリステート、イソプロピルス
テアレート、ラウリン酸ヘキシルエステル、油酸オレイ
ルエステルである。さらに液状ワックス、例えばホホバ
油が適している。
【００２３】油相のその他の成分はもちろん植物性また
は動物性油脂、例えばミンク油、魚油、蹄油、骨油、ヒ
マシ油、ヒマワリ油、アボカド油、オリーブ油、ピーナ
ッツ油、パーム油であってもよい。乳化するべきエステ
ル油およびシリコーン油に、さらにマイクロワックスま
たはその他の粘稠剤を添加することも可能であり、得ら
れるエマルジョンの稠度をこれらの添加により、液状か
ら固形まで調整することが可能である。
は動物性油脂、例えばミンク油、魚油、蹄油、骨油、ヒ
マシ油、ヒマワリ油、アボカド油、オリーブ油、ピーナ
ッツ油、パーム油であってもよい。乳化するべきエステ
ル油およびシリコーン油に、さらにマイクロワックスま
たはその他の粘稠剤を添加することも可能であり、得ら
れるエマルジョンの稠度をこれらの添加により、液状か
ら固形まで調整することが可能である。
【００２４】低温安定性を向上するためにはエマルジョ
ンにポリアルコール、例えばグリセリン、１,２−プロ
ピレングリコール、ソルビットを０．５〜１５重量％の
量で添加することが可能である。熱安定性は電解質、例
えば塩化ナトリウム、塩化カルシウム、および／または
硫酸マグネシウムを添加することにより改善することが
できる。これらの添加物は０．５〜１０．０重量％で使
用する。さらにステアリン酸亜鉛またはステアリン酸ア
ルミニウムを添加することにより製剤の安定性を改善す
ることが可能である。
ンにポリアルコール、例えばグリセリン、１,２−プロ
ピレングリコール、ソルビットを０．５〜１５重量％の
量で添加することが可能である。熱安定性は電解質、例
えば塩化ナトリウム、塩化カルシウム、および／または
硫酸マグネシウムを添加することにより改善することが
できる。これらの添加物は０．５〜１０．０重量％で使
用する。さらにステアリン酸亜鉛またはステアリン酸ア
ルミニウムを添加することにより製剤の安定性を改善す
ることが可能である。
【００２５】乳化剤の使用濃度は少なくとも１重量％で
あるとよく、油相は全製剤の１５〜５０重量％を形成し
てもよい。
あるとよく、油相は全製剤の１５〜５０重量％を形成し
てもよい。
【００２６】エマルジョンは水含有量が７０〜８５重量
％である場合にペースト状の稠度を有する。水を少なく
すると系の粘度は低下してローション様の稠度となり、
かつしかも極めて粘度の低いエマルジョンを製造するた
めには、使用する水をさらに減少させることもできる。
％である場合にペースト状の稠度を有する。水を少なく
すると系の粘度は低下してローション様の稠度となり、
かつしかも極めて粘度の低いエマルジョンを製造するた
めには、使用する水をさらに減少させることもできる。
【００２７】制汗用Ｗ／Ｏ型エマルジョンは、シリコー
ン油、特にポリシロキサンＤ４およびＤ５を単独でまた
はスキンオイルと併用して、乳化剤つまりポリエーテル
シロキサンに溶解し、かつ分散させることにより、通例
の方法で製造する。乳化剤が高融点成分、例えばシリコ
ーンワックス、またはミツロウを含有している場合に
は、油相をこれらの成分の融点範囲以上に加温する。
ン油、特にポリシロキサンＤ４およびＤ５を単独でまた
はスキンオイルと併用して、乳化剤つまりポリエーテル
シロキサンに溶解し、かつ分散させることにより、通例
の方法で製造する。乳化剤が高融点成分、例えばシリコ
ーンワックス、またはミツロウを含有している場合に
は、油相をこれらの成分の融点範囲以上に加温する。
【００２８】次いで水相を、撹拌下で徐々に油相に添加
する。透明なＷ／Ｏ型エマルジョンゲルの場合は水相の
屈折率を油相の屈折率と一致させる。このことは水相の
水に対するポリアルコール（グリセリン、プロピレング
リコール、ソルビットなど）の比率を相応に調整するこ
とで行うことができる。
する。透明なＷ／Ｏ型エマルジョンゲルの場合は水相の
屈折率を油相の屈折率と一致させる。このことは水相の
水に対するポリアルコール（グリセリン、プロピレング
リコール、ソルビットなど）の比率を相応に調整するこ
とで行うことができる。
【００２９】
１．乳化剤 表は本発明による適用に適切な幾つかの乳化剤の化学構
造を表す：
造を表す：
【００３０】
【表１】
【００３１】２．製剤例 ２．１．製造 表２は本発明によるエマルジョンないしはエマルジョン
ゲルの組成を表す。
ゲルの組成を表す。
【００３２】エマルジョンは撹拌機を有する容器で製造
する。容器中に成分Ａを入れ、かつ場合により融解す
る。撹拌しながら、場合により食塩、プロピレングリコ
ール、調剤に応じてアルミニウム塩（溶液で）を溶解し
ている水を、乳化剤および油からなる混合物に添加す
る。
する。容器中に成分Ａを入れ、かつ場合により融解す
る。撹拌しながら、場合により食塩、プロピレングリコ
ール、調剤に応じてアルミニウム塩（溶液で）を溶解し
ている水を、乳化剤および油からなる混合物に添加す
る。
【００３３】透明なゲル状の製剤の場合にはポリアルコ
ール（例えばプロピレングリコール、グリセリン、また
はソルビトール）を添加することにより水相の屈折率を
油相の屈折率と一致させる。
ール（例えばプロピレングリコール、グリセリン、また
はソルビトール）を添加することにより水相の屈折率を
油相の屈折率と一致させる。
【００３４】得られたＷ／Ｏ型エマルジョンないしはＷ
／Ｏ型エマルジョンゲルを必要に応じて、例えばコロイ
ドミルまたは圧力の原理に従って作動するホモジナイザ
ーで均質化することが可能である。製造したエマルジョ
ンは粒子の直径１μ未満の粒度を有する。
／Ｏ型エマルジョンゲルを必要に応じて、例えばコロイ
ドミルまたは圧力の原理に従って作動するホモジナイザ
ーで均質化することが可能である。製造したエマルジョ
ンは粒子の直径１μ未満の粒度を有する。
【００３５】２．２．エマルジョン例１〜７ エマルジョン１、３、４、５、６、７はクリーム状ない
しはゲル状の稠度を有し、エマルジョン２は液状であ
る。エマルジョンないしはエマルジョンゲルは２０℃お
よび４５℃で貯蔵した場合、３カ月間安定している。エ
マルジョンは５回、−１５℃に冷却しかつ引き続き２０
℃に加温した後でも安定性が損なわれない。エマルジョ
ンを２０℃で６カ月貯蔵した後でも粘度の低下は認めら
れない。
しはゲル状の稠度を有し、エマルジョン２は液状であ
る。エマルジョンないしはエマルジョンゲルは２０℃お
よび４５℃で貯蔵した場合、３カ月間安定している。エ
マルジョンは５回、−１５℃に冷却しかつ引き続き２０
℃に加温した後でも安定性が損なわれない。エマルジョ
ンを２０℃で６カ月貯蔵した後でも粘度の低下は認めら
れない。
【００３６】製剤例の２および５は肌の手入れ用エマル
ジョンである。エマルジョンはなめらかで光沢のある外
観を有する。該エマルジョンは極めて良好に肌に分散す
ることができ、すばやく浸透し、かつ心地よい、ビロー
ドのような、ややひんやりした肌の感触をもたらす。
ジョンである。エマルジョンはなめらかで光沢のある外
観を有する。該エマルジョンは極めて良好に肌に分散す
ることができ、すばやく浸透し、かつ心地よい、ビロー
ドのような、ややひんやりした肌の感触をもたらす。
【００３７】製剤例の１、３、４、６、および７は制汗
剤として使用するための透明なエマルジョンである。該
製剤の透明度は水相の屈折率を油相の屈折率と一致させ
ることにより達成される。該製剤は極めて良好に肌に分
散することができ、かつ肌の表面にビロードのようなな
めらかな感触を残す。
剤として使用するための透明なエマルジョンである。該
製剤の透明度は水相の屈折率を油相の屈折率と一致させ
ることにより達成される。該製剤は極めて良好に肌に分
散することができ、かつ肌の表面にビロードのようなな
めらかな感触を残す。
【００３８】
【表２】
【００３９】*１）ＡＢＩＬ Ｗａｘ ９８０１（ポリ
シロキサン−ポリアルキレン−コポリマー）、（Ｔｈ.
Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧ） *２）ＴＥＧＯ Ｄｅｏ ＣＷ ９０（防臭作用物
質）、（Ｔｈ. Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧ） *３）Ｒｅａｃｈ ５０１（制汗作用物質、水中５０
％）、（Ｒｅｈｅｉｓ） *４） Ｒｅａｃｈ ３６ＧＬＹ（制汗作用物質、水中３
６％）、（Ｒｅｈｅｉｓ） ３．製剤例 ３．１．乳化剤 比較のために市場に流通している製品「Ｆｏｒｍｕｌａ
ｔｉｏｎ ａｉｄ ＤＣ ３２２５ Ｃ」Ｄｏｗ Ｃｏ
ｒｎｉｎｇ、を使用する。これはオクタメチルシクロテ
トラシロキサンおよびデカメチルシクロペンタシロキサ
ン中、変性（グラフトコポリマー）としてポリエチレン
グリコール／ポリプロピレングリコール基を有する、櫛
形に変性したポリジメチルシロキサンの不透明な分散系
である。該分散系から、しばらくすると既に明色の沈殿
物が沈殿する。
シロキサン−ポリアルキレン−コポリマー）、（Ｔｈ.
Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧ） *２）ＴＥＧＯ Ｄｅｏ ＣＷ ９０（防臭作用物
質）、（Ｔｈ. Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧ） *３）Ｒｅａｃｈ ５０１（制汗作用物質、水中５０
％）、（Ｒｅｈｅｉｓ） *４） Ｒｅａｃｈ ３６ＧＬＹ（制汗作用物質、水中３
６％）、（Ｒｅｈｅｉｓ） ３．製剤例 ３．１．乳化剤 比較のために市場に流通している製品「Ｆｏｒｍｕｌａ
ｔｉｏｎ ａｉｄ ＤＣ ３２２５ Ｃ」Ｄｏｗ Ｃｏ
ｒｎｉｎｇ、を使用する。これはオクタメチルシクロテ
トラシロキサンおよびデカメチルシクロペンタシロキサ
ン中、変性（グラフトコポリマー）としてポリエチレン
グリコール／ポリプロピレングリコール基を有する、櫛
形に変性したポリジメチルシロキサンの不透明な分散系
である。該分散系から、しばらくすると既に明色の沈殿
物が沈殿する。
【００４０】これに対し、本発明による乳化剤は透明で
均質な生成物である。市場の比較製品の場合のような分
離現象は本発明による乳化剤では見られなかった。
均質な生成物である。市場の比較製品の場合のような分
離現象は本発明による乳化剤では見られなかった。
【００４１】３．２．製剤 表３の調剤は前記のように製造した。
【００４２】
【表３】
【００４３】*４） Ｒｅａｃｈ ３６ＧＬＹ（制汗作用
物質、水中３６％）、（Ｒｅｈｅｉｓ） ３．３．比較：ゲル製剤の粘度 製剤例 ３ ８ 粘度 ４５０００ｍＰａｓ ４９０００ｍＰａｓ 調剤例３および８の粘度は類似している。
物質、水中３６％）、（Ｒｅｈｅｉｓ） ３．３．比較：ゲル製剤の粘度 製剤例 ３ ８ 粘度 ４５０００ｍＰａｓ ４９０００ｍＰａｓ 調剤例３および８の粘度は類似している。
【００４４】 ３．４．肌の手入れ用製剤のシリコーン油の割合 製剤例 ９ １０ １１ シリコーン油の割合 ０％ ２７％ ２７％ 調剤例におけるシリコーン油の割合は乳化剤により決定
する。市場の比較製品、ＤＣ ３２２５ Ｃは、シリコ
ーン油８９％を含有している。例１０が示すように、Ｄ
Ｃ ３２２５ Ｃでシリコーン油を含有しないエマルジ
ョンを製造することは不可能である。これに対して本発
明による乳化剤では、シリコーン油を含有しない製剤
（例９）のみならず、 ＤＣ ３２２５ Ｃで製造でき
る製剤と同量のシリコーン油を含有する製剤（例１１）
を製造することもまた可能である。
する。市場の比較製品、ＤＣ ３２２５ Ｃは、シリコ
ーン油８９％を含有している。例１０が示すように、Ｄ
Ｃ ３２２５ Ｃでシリコーン油を含有しないエマルジ
ョンを製造することは不可能である。これに対して本発
明による乳化剤では、シリコーン油を含有しない製剤
（例９）のみならず、 ＤＣ ３２２５ Ｃで製造でき
る製剤と同量のシリコーン油を含有する製剤（例１１）
を製造することもまた可能である。
【００４５】４．制汗製剤の効果試験 ４．１．試験調剤 表４に記載した製剤を全試験における効果の測定に使用
する。アルミニウムの含有量はこれら全ての製剤におい
て６％である。
する。アルミニウムの含有量はこれら全ての製剤におい
て６％である。
【００４６】
【表４】
【００４７】*３）Ｒｅａｃｈ ５０１（制汗作用物
質、水中５０％）、（Ｒｅｈｅｉｓ） ４．２．アルミニウムの遊離 試験した製剤において活性含有物質（アルミニウム塩素
水化物溶液）は内部の水相中に溶液として存在する。効
果を発揮するためにはアルミニウム塩素水化物溶液は外
部の油相に流出しなくてはならない。活性含有物質（ア
ルミニウム塩素水化物溶液）の遊離速度を製剤例１２お
よび１３で調査する。
質、水中５０％）、（Ｒｅｈｅｉｓ） ４．２．アルミニウムの遊離 試験した製剤において活性含有物質（アルミニウム塩素
水化物溶液）は内部の水相中に溶液として存在する。効
果を発揮するためにはアルミニウム塩素水化物溶液は外
部の油相に流出しなくてはならない。活性含有物質（ア
ルミニウム塩素水化物溶液）の遊離速度を製剤例１２お
よび１３で調査する。
【００４８】このために製剤を水９５％で希釈する。５
分間振とうした後で一定量の水溶液中のアルミニウム含
有量を測定する。この５分値が出発点を示す。希釈液を
さらに振とうし、１時間および２４時間後にそのつどあ
らたに一定量を分析のために取り出す。水溶液中のアル
ミニウムの含有量を原子吸光分光分析により測定する。
分間振とうした後で一定量の水溶液中のアルミニウム含
有量を測定する。この５分値が出発点を示す。希釈液を
さらに振とうし、１時間および２４時間後にそのつどあ
らたに一定量を分析のために取り出す。水溶液中のアル
ミニウムの含有量を原子吸光分光分析により測定する。
【００４９】結果を表５にまとめてある。製剤例１２お
よび１３では同様にアルミニウムの遊離速度が速いこと
が明らかになる。
よび１３では同様にアルミニウムの遊離速度が速いこと
が明らかになる。
【００５０】
【表５】
【００５１】４．３．制汗効果の生体内テスト ４．３．１．予備調査（被験者の選別） 前腕の掌側の表面に同程度の発汗（汗の発生）を有する
被験者を選別する。
被験者を選別する。
【００５２】このためにまず相応の皮膚表面をアルコー
ルで拭う。これは残留水分を除去するためである。次い
で９５％アルコール中ヨウ素３％の混合物を表面全体に
塗布する。表面の乾燥後、デンプンおよびヒマシ油（５
０：５０ｗ／ｗ）からなる懸濁液を皮膚に塗布する。被
験者を気温３７℃および相対湿度３５％に調候した部屋
に置く。この場合のテスト時間は個々の被験者の汗の発
生次第である。別の手順としては、被験者を早歩きさせ
て汗を発生させる。
ルで拭う。これは残留水分を除去するためである。次い
で９５％アルコール中ヨウ素３％の混合物を表面全体に
塗布する。表面の乾燥後、デンプンおよびヒマシ油（５
０：５０ｗ／ｗ）からなる懸濁液を皮膚に塗布する。被
験者を気温３７℃および相対湿度３５％に調候した部屋
に置く。この場合のテスト時間は個々の被験者の汗の発
生次第である。別の手順としては、被験者を早歩きさせ
て汗を発生させる。
【００５３】発汗により水が遊離する。水の存在下でヨ
ウ素とデンプンは強く青色に着色する包接化合物（ヨウ
素デンプン錯体）を形成する。処理した表面を観察して
同程度の表面を調べる。
ウ素とデンプンは強く青色に着色する包接化合物（ヨウ
素デンプン錯体）を形成する。処理した表面を観察して
同程度の表面を調べる。
【００５４】４．３．２．制汗製剤を用いた処理 皮膚表面をテスト製剤１２および１３で処理するため
に、浸漬による吸蔵技術を応用する（Occlusion by Imm
ersion Technique, OBIT）。
に、浸漬による吸蔵技術を応用する（Occlusion by Imm
ersion Technique, OBIT）。
【００５５】処理するべき皮膚表面をまず水で洗浄す
る。底に穴（直径１ｃｍ）を有する小さなプラスチック
ビーカー（直径２．５ｃｍ）を接着テープで皮膚表面に
固定する。これを１２人の被験者の前腕にそれぞれ２〜
３個のビーカーを用いて実施する。ビーカーの穴から一
定量のサンプル溶液１．０〜１．４ｍｌを塗布する。接
触時間３０分後、この処理を終了する。次いでビーカー
を除去し、かつ余剰の制汗剤を水で洗い流す。処理した
表面は後の確認のために印を付ける。
る。底に穴（直径１ｃｍ）を有する小さなプラスチック
ビーカー（直径２．５ｃｍ）を接着テープで皮膚表面に
固定する。これを１２人の被験者の前腕にそれぞれ２〜
３個のビーカーを用いて実施する。ビーカーの穴から一
定量のサンプル溶液１．０〜１．４ｍｌを塗布する。接
触時間３０分後、この処理を終了する。次いでビーカー
を除去し、かつ余剰の制汗剤を水で洗い流す。処理した
表面は後の確認のために印を付ける。
【００５６】４．３．３．制汗効果の測定 処理の３０分および４時間後、制汗製剤の効果測定を実
施する。このためにまず、相応の皮膚表面をアルコール
で拭う。これは残留水分を除去するために行う。次いで
９５％アルコール中ヨウ素３％の混合物を全面に塗布す
る。表面の乾燥後、デンプンおよびヒマシ油（５０：５
０ｗ／ｗ）からなる懸濁液を皮膚に塗布する。被験者を
気温３７℃および相対湿度３５％に調候した部屋で発汗
させる。該処理の時間はこの場合、個々の被験者の汗の
発生次第である。次いで処理した面を視覚的に調査し、
かつ制汗活性を０〜１００％のスケールで評価する。数
値は制汗剤の処理により汗を分泌しなかった汗腺の割合
を表す。
施する。このためにまず、相応の皮膚表面をアルコール
で拭う。これは残留水分を除去するために行う。次いで
９５％アルコール中ヨウ素３％の混合物を全面に塗布す
る。表面の乾燥後、デンプンおよびヒマシ油（５０：５
０ｗ／ｗ）からなる懸濁液を皮膚に塗布する。被験者を
気温３７℃および相対湿度３５％に調候した部屋で発汗
させる。該処理の時間はこの場合、個々の被験者の汗の
発生次第である。次いで処理した面を視覚的に調査し、
かつ制汗活性を０〜１００％のスケールで評価する。数
値は制汗剤の処理により汗を分泌しなかった汗腺の割合
を表す。
【００５７】前記のテストモデルに基づき、そのつど平
均して製剤１２および１３それぞれにより３０分および
４時間後、発汗が２０〜３０％減少する。
均して製剤１２および１３それぞれにより３０分および
４時間後、発汗が２０〜３０％減少する。
【００５８】本例は、本発明による乳化剤で効果の高い
制汗製剤を製造することができることを示している。
制汗製剤を製造することができることを示している。
【００５９】本発明により使用するべき乳化剤で製造し
たＷ／Ｏ型エマルジョンは工業目的、例えば家具、塗装
板、および床の手入れ剤およびつや出しにとっても適切
である。
たＷ／Ｏ型エマルジョンは工業目的、例えば家具、塗装
板、および床の手入れ剤およびつや出しにとっても適切
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス イェニ ドイツ連邦共和国 ヴィッテン マルクト ヴェーク 28 ツェー (72)発明者 ホルガー ライトライター ドイツ連邦共和国 ハッティンゲン ラン ゲ シュトラーセ 41 アー (72)発明者 アルフレート ヴァルター ドイツ連邦共和国 エッセン エフマンシ ュトラーセ 10
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、 Ｒは−（ＣＨ２−）ｍＯ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ−）ｘ（Ｃ３Ｈ
６Ｏ−）ｙＲ１であり ｍは２〜４であり、 ｘは３〜１００であり、 ｙは０〜５０であり、 Ｒ１はＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３であり、 ｎは５０〜２００である］のコポリマーからなる、エマ
ルジョンの全重量に対して０.１〜２０重量％の量で使
用する、Ｗ／Ｏ型エマルジョン用乳化剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19624550.8 | 1996-06-20 | ||
| DE19624550A DE19624550A1 (de) | 1996-06-20 | 1996-06-20 | alpha,omega-Polyetherpolysiloxane als W/O-Emulgatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1066856A true JPH1066856A (ja) | 1998-03-10 |
Family
ID=7797427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9160849A Pending JPH1066856A (ja) | 1996-06-20 | 1997-06-18 | Ｗ／ｏ型エマルジョン用の乳化剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0819426B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1066856A (ja) |
| AT (1) | ATE272386T1 (ja) |
| CA (1) | CA2207113A1 (ja) |
| DE (2) | DE19624550A1 (ja) |
| ES (1) | ES2222490T3 (ja) |
| PL (1) | PL186052B1 (ja) |
| PT (1) | PT819426E (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001247452A (ja) * | 2000-02-19 | 2001-09-11 | Goldschmidt Ag | 化粧用および医薬用水中油型エマルション |
| JP2002145803A (ja) * | 2000-11-10 | 2002-05-22 | Pigeon Corp | マッサージオイル |
| KR20190003476A (ko) | 2016-04-28 | 2019-01-09 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 유화화장료 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2776513B1 (fr) * | 1998-03-26 | 2001-04-20 | Oreal | Emulsion e/h, composition comprenant une telle emulsion et utilisation en cosmetique, pharmacie ou hygiene |
| FR2776514B1 (fr) | 1998-03-26 | 2001-03-09 | Oreal | Emulsion e/h, composition comprenant une telle emulsion et utilisation en cosmetique, pharmacie ou hygiene |
| FR2776515B1 (fr) * | 1998-03-26 | 2001-02-09 | Oreal | Emulsion e/h, composition comprenant une telle emulsion et utilisation en cosmetique, pharmacie ou hygiene |
| DE19824418A1 (de) * | 1998-05-30 | 1999-12-02 | Goldschmidt Ag Th | Transparente Sonnenschutzgele |
| DE10234882B4 (de) * | 2002-07-31 | 2004-09-09 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitung und deren Verwendung |
| DE10243992A1 (de) | 2002-09-21 | 2004-04-01 | Goldschmidt Ag | Polyestergruppen aufweisende amphiphile Organopolysiloxane und deren Verwendung als Emulgatoren oder Dispergierhilfsmittel |
| US20060067961A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-03-30 | Kimberly-Clark Worldwide,Inc. | Skin cooling compositions |
| US20060067962A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-03-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Skin cooling compositions |
| US20080014166A1 (en) * | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Clariant International, Ltd. | Cosmetic or pharmaceutical compositions comprising modified polyorganosiloxanes |
| US8735524B2 (en) * | 2011-09-09 | 2014-05-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Silicone containing compositions and uses thereof |
| WO2017076856A1 (en) * | 2015-11-05 | 2017-05-11 | Basf Se | Process for preparing polyalkylene ether-modified polysiloxanes and use thereof |
| EP3371247B1 (en) | 2015-11-05 | 2019-08-07 | Basf Se | Process for preparing polyalkylene ether-modified polysiloxanes and use thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0266921A3 (en) * | 1986-11-06 | 1990-05-30 | Shiseido Company Limited | Skin irritation alleviation agent and composition thereof |
| US4988504A (en) * | 1987-08-19 | 1991-01-29 | General Electric Company | Silicone surfactants |
| US5132047A (en) * | 1988-02-09 | 1992-07-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane emulsion composition |
| JPH0768115B2 (ja) * | 1989-05-17 | 1995-07-26 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| GB8914905D0 (en) * | 1989-06-29 | 1989-08-23 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
-
1996
- 1996-06-20 DE DE19624550A patent/DE19624550A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-06-05 CA CA002207113A patent/CA2207113A1/en not_active Abandoned
- 1997-06-10 DE DE59711819T patent/DE59711819D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-10 ES ES97109342T patent/ES2222490T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-10 PT PT97109342T patent/PT819426E/pt unknown
- 1997-06-10 AT AT97109342T patent/ATE272386T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-06-10 EP EP97109342A patent/EP0819426B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-18 JP JP9160849A patent/JPH1066856A/ja active Pending
- 1997-06-19 PL PL97320655A patent/PL186052B1/pl unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001247452A (ja) * | 2000-02-19 | 2001-09-11 | Goldschmidt Ag | 化粧用および医薬用水中油型エマルション |
| JP2002145803A (ja) * | 2000-11-10 | 2002-05-22 | Pigeon Corp | マッサージオイル |
| KR20190003476A (ko) | 2016-04-28 | 2019-01-09 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 유화화장료 |
| US11351107B2 (en) | 2016-04-28 | 2022-06-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Emulsified cosmetic |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL320655A1 (en) | 1997-12-22 |
| EP0819426B1 (de) | 2004-08-04 |
| EP0819426A2 (de) | 1998-01-21 |
| EP0819426A3 (de) | 2001-05-09 |
| CA2207113A1 (en) | 1997-12-20 |
| DE19624550A1 (de) | 1998-01-08 |
| PT819426E (pt) | 2004-10-29 |
| ATE272386T1 (de) | 2004-08-15 |
| PL186052B1 (pl) | 2003-09-30 |
| ES2222490T3 (es) | 2005-02-01 |
| DE59711819D1 (de) | 2004-09-09 |
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