ES2222490T3 - Alfa,omega-polieter-polisiloxanos como emulsionantes del tipo w/o. - Google Patents
Alfa,omega-polieter-polisiloxanos como emulsionantes del tipo w/o.Info
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Abstract
EMPLEO DE COPOLIMEROS DE LA FORMULA GENERAL M = DE 2 A 4 X = DE 3 A 100 Y = DE 0 A 50 R{SUP,1} = H, CH{SUB,3}, CH{SUB,2}CH{SUB,3}, N = DE 50 A 200, COMO EMULSIONANTES EN EMULSIONES DE AGUA/ACEITE EN CANTIDADES DE 0,1 A 20 % EN PESO, REFERIDO ESTE AL PESO TOTAL DE LA EMULSION.
Description
\alpha,\omega-Poliéter-polisiloxanos
como emulsionantes del tipo w/o.
El invento se refiere a la utilización de
\alpha,\omega-poliéter-olisiloxanos
como emulsionantes del tipo W/O, en particular en formulaciones
antitranspirantes (inhibidoras de la transpiración).
Los geles de antitranspirantes conocidos, y que
se encuentran en el comercio, constan por regla general de
- -
- sustancias activas con una actividad inhibidora de la transpiración tales como p.ej.cloruro de aluminio, clorhidrato de aluminio, clorhidratos de aluminio activos y sales de zirconio,
- -
- agua,
- -
- aceites, en particular aceites de siliconas, así como
- -
- emulsionantes.
Usualmente, estas formulaciones se preparan
disolviendo las sales de sustancias activas en agua e incorporando
esta solución mediando agitación como componente discontinuo en la
fase oleosa, que contiene correspondientes emulsionantes del tipo
W/O.
Normalmente, estas formulaciones del tipo W/O son
turbias. Si, no obstante, el índice de refracción de la fase acuosa
se iguala al índice de refracción de la fase oleosa, resultan geles
transparentes del tipo W/O. Usualmente, para ello, a la fase acuosa
se le añaden polialcoholes, tales como azúcares - alcoholes, o
polietilenglicoles en unas proporciones de 25 a 50% en peso. La
cantidad necesaria es dependiente del tipo y de la cantidad de los
constituyentes de la emulsión y se puede comprobar con facilidad
mediante sencillos experimentos. Otros constituyentes de la
emulsión, tales como agentes conservantes, aceites de perfumes
(esenciales), colorantes y estabilizadores, se añaden por regla
general a la fase en la que son solubles o fácilmente dispersables.
A continuación, se puede homogeneizar según las necesidades, p.ej.
con ayuda de un molino de coloides.
La utilización de sistemas de emulsionantes sobre
la base de polisiloxanos es conocida y se describe detalladamente,
por ejemplo en el documento de patente de los EE.UU.
US-A 4.988.504. En comparación con los agentes
emulsionantes del tipo de polisiloxanos, conocidos hasta entonces,
se proponen de acuerdo con ese documento US-A
4.988.504 los que constan de
- a)
- unidades de la fórmula
R_{2}SiO_{2/2}
- \quad
- R = hidrógeno o un radical hidrocarbilo sustituido o sin sustituir, con 1 a 12 átomos de carbono,
- b)
- unidades de la fórmula
RR^{1}SiO_{2/2}
- \quad
- R^{1} = poli(alquilen-éteres) de la fórmula
-R_{a}{}^{3}-(OR^{2})_{n}-OR^{4}
- \quad
- R^{2} = -CH_{2}CH_{2}-,
- \quad
- R^{3} = un grupo alquileno sustituido o sin sustituir, con 1 a 20 átomos de carbono,
- \quad
- R^{4} = R,
- \quad
- n \hskip0,4cm tiene un valor de 5 a 20, y
- \quad
- a \hskip0,4cm es 0 ó 1, y
- c)
- miembros extremos de la cadena de siloxano,
teniendo el peso molecular del
componente a) que ser de aproximadamente 25.000 a
35.000.
Estos emulsionantes con grupos de
poli(oxialquileno) situados en posición lateral deben
producir propiedades mejoradas para las barras de antitranspirantes
en lo que se refiere a la estabilidad y a una baja proporción de
cera.
El documento
EP-B-0.407.089 se refiere a una
emulsión transparente del tipo de agua en un aceite de silicona, que
es apropiada para la aplicación externa a la piel o al pelo de un
animal mamífero, que comprende, adicionalmente al agua:
- i. de 1 a 50% en peso
- de un poli(dimetilsiloxano) volátil;
- ii.de 0,1 a 20% en peso
- de una sustancia constitutiva de agentes tensioactivos del tipo de siliconas, que comprende un polímero de dimetilpolisiloxano con cadenas laterales de poli(oxietileno) y/o poli(oxipropileno) con un peso molecular de 10.000 a 50.000 y con lafórmula estructural:
en la que R significa -H
o
a tiene un valor de 9 a
115,
b tiene un valor de 0 a 50,
x tiene un valor de 133 a 673,
y tiene un valor de 25 a 0,25, y
- iii. de 1 a 50% en peso
- de un agente conferidor de transparencia, que es por lo menos un alcohol plurivalente.
También los emulsionantes del tipo de siloxanos,
aquí propuestos, presentan por consiguiente grupos de
poli-(oxietileno) y poli(oxipropileno) en la cadena lateral,
y están caracterizados por un alto peso molecular. Las emulsiones
descritas deben poseer una estabilidad en almacenamiento y una
estabilidad térmica buenas, así como propiedades agradables para la
piel. Sin embargo, resulta desventajosa, en el caso de estos
emulsionantes del tipo de siloxanos, su viscosidad extremadamente
alta, por lo que los mismos son manipulables solamente en
disolventes. Ellos, por lo tanto, se emplean de modo preferente en
forma de una dispersión en aceites de siliconas de cadena corta
(D_{4}, D_{5}), que deben presentar una viscosidad situada por
debajo de 5 mm^{2}. s^{-1}. De modo preferente, se emplea en
este caso una formulación de emulsionante al 10%. El empleo de estos
emulsionantes está vinculado por consiguiente forzosamente con la
incorporación de aceites de siliconas de cadenas cortas, y significa
por consiguiente una limitación en la selección de los
constituyentes de los deseados geles de antitranspirantes.
Es misión del presente invento la puesta a
disposición de emulsionantes para formulaciones antitranspirantes
sobre la base de emulsiones del tipo W/O, que presenten una baja
viscosidad y por consiguiente se puedan manipular sin el empleo de
disolventes o dispersiones, y desarrollen el deseado efecto
emulsionante en una concentración lo más pequeña que sea posible.
Los emulsionantes deben presentar una alta estabilidad y mantener
ésta incluso en el caso de una solicitación térmica. A causa de los
sectores de utilización cosméticos, los emulsionantes deben ser en
tal caso fisiológicamente inocuos.
Conforme al invento, el problema planteado por
esta misión se resuelve mediante la utilización de copolímeros de la
fórmula general
R =
-(CH_{2}-)_{m}-O-(C_{2}H_{4}O-)_{x}(C_{3}H_{6}O-)_{y}R^{1}
- m
- = de 2 a 4,
- x
- = de 3 a 100,
- y
- = de 0 a 50,
- R^{1}
- = H, CH_{3}, CH_{2}CH_{3},
n = de 50 a 200,
como emulsionantes en emulsiones
del tipo W/O en unas proporciones de 0,1 a 20% en peso, referidas al
peso total de las
emulsiones.
La relación en peso de grupos de oxietileno a
grupos de oxipropileno se escoge en tal caso de manera tal que la
relación en peso de poli(óxido de etileno) a poli(óxido de
propileno) sea de 100:10 a 20:80.
Son especialmente preferidos los copolímeros en
los que R^{1} es = H y n es = de 100 a 150 y la relación en peso
de poli(óxido de etileno) a poli(óxido de propileno) está situada
desde 80 : 20 hasta 40 : 60.
Las unidades de oxietileno y de oxipropileno
pueden estar dispuestas por bloques o distribuidas
estadísticamente.
El emulsionante conforme al invento, al contrario
que los conocidos emulsionantes, está modificado con grupos de
poliéter - junto a los grupos de siloxanos terminales -. Este tipo
de copolímeros de injerto tiene, al contrario que los usuales tipos
modificados a modo de peine, un menor grado de modificación de dos
grupos de poliéter por cada molécula de polímero. Por modificación
de los radicales hidrófobos (índice y e índice n) y de los radicales
hidrófilos (índice x) en la molécula total, los
poliéter-siloxanos utilizados conformes al invento
se pueden ajustar a los deseados valores de HLB (de
Hydrophile - Lipophile Balance = equilibrio
hidrófilo - lipófilo) y a las necesarias actividades interfaciales.
En tal caso, se producen emulsionantes con un peso molecular
relativamente bajo, con las que se consigue de manera sorprendente
preparar emulsiones con una sobresaliente estabilidad en lo que se
refiere a la temperatura elevada, a los ciclos de congelación y
descongelación y al almacenamiento a largo plazo. En tal caso el
emulsionante empleado conforme al invento tiene una serie de
ventajas en comparación con el estado de la técnica. Éste, en forma
de producto al 100%, es de baja viscosidad y bien manipulable, y se
puede preparar con mayor facilidad que un compuesto definido. En
comparación con productos que contienen disolventes, se necesitan
menores concentraciones empleadas de partida, lo cual conduce a
considerables ahorros en el sector logístico. En los productos del
estado de la técnica se utiliza un aceite de silicona. En
comparación con ello, se establece, como ventaja para los compuestos
conformes al invento, el hecho de que en caso necesario son posibles
también formulaciones exentas de aceites de siliconas.
Los emulsionantes conformes al invento son
adecuados para la preparación de emulsiones del tipo W/O con aceites
de siliconas, que pueden ser lineales o cíclicos. Se prefieren
aceites de siliconas, tales como
octametil-ciclotetrasiloxano. Juntamente con los
aceites de siliconas se pueden emulsionar otros aceites u otras
ceras.
Ejemplos de tales sustancias oleosas son aceites
cutáneos sintéticos tales como miristato de isopropilo, estearato de
isopropilo, éster hexílico de ácido láurico y éster oleílico de
ácido oleico. Además, se adecuan ceras líquidas, tales como aceite
de yoyoba.
Otros constituyentes de la fase oleosa pueden ser
aceites vegetales o animales naturales, tales como p.ej. aceite de
visón, aceite de pescado, aceite de pata de buey, aceite de huesos,
aceite de ricino, aceite de girasol, aceite de aguacate, aceite de
oliva, aceite de cacahuete y aceite de palma. A los aceites de
ésteres y siliconas que se han de emulsionar se les pueden añadir
además microceras u otros agentes espesantes, mediante los cuales la
consistencia de las emulsiones obtenidas se puede ajustar desde el
estado líquido al estado sólido.
Para aumentar la estabilidad en frío se le pueden
añadir a la emulsión polialcoholes, p.ej. glicerol,
1,2-propilenglicol, sorbitol, en unas proporciones
de 0,5 a 15% en peso. La estabilidad en caliente se puede mejorar
mediante la adición de electrólitos, p.ej. cloruro de sodio, cloruro
de calcio y/o sulfato de magnesio. Estos aditivos se emplean en unas
proporciones de 0,5 a 10,0% en peso. Además de ello, mediante la
adición de estearato de zinc o estearato de aluminio se puede
mejorar la estabilidad de la formulación.
La concentración de partida empleada del
emulsionante debería ser por lo menos de 1% en peso, y la fase
oleosa puede constituir de 15 a 50% en peso de la formulación
total.
En el caso de un contenido de agua de 70 a 85% en
peso, la emulsión tiene una consistencia pastosa. Una cantidad menor
de agua disminuye la viscosidad del sistemahasta llegar a una
consistencia similar a la de una loción, y se puede utilizar incluso
todavía menos cantidad de agua, con el fin de preparar una emulsión
con una muy pequeña viscosidad.
Las emulsiones antitranspirantes del tipo W/O se
preparan de una manera usual, disolviendo y dispersando aceites de
siliconas, preferiblemente los polisiloxanos D_{4} y D_{5}, a
solas o en unión con aceites cutáneos, en el agente emulsionante, es
decir el poliéter-siloxano. Si éste contiene
porciones de más alto punto de fusión, p.ej. una cera de silicona o
de abejas, la fase oleosa se calienta por encima del intervalo de
fusión de estos constituyentes.
La fase acuosa se añade luego a la fase oleosa
lentamente mediandoagitación. En el caso de geles transparentes de
emulsiones del tipo W/O, los índices de refracción de la fase acuosa
se igualan a los de la fase oleosa. Esto puede realizarse mediante
un correspondiente ajuste de la relación de polialcoholes (glicerol,
propilenglicol, sorbitol, etc.) al agua en la fase acuosa.
La Tabla muestra la constitución química de
algunos emulsionantes, que son apropiados para la utilización
conforme al invento:
La Tabla 2 muestra la composición de emulsiones o
geles de emulsiones conformes al invento.
La preparación de la emulsión se efectúa dentro
de un recipiente, que está provisto de un agitador. En el recipiente
se vierten y eventualmente se funden los constituyentes A. Mediando
agitación, el agua, en la que eventualmente se han disuelto cloruro
de sodio, propilenglicol, dependiendo de la receta sales de aluminio
(en solución), se añade a la mezcla de un emulsionante y un
aceite.
En el caso de formulaciones gelatinosas
transparentes, el índice de refracción de la fase acuosa se iguala,
por adición de polialcoholes (p.ej. propilenglicol, glicerol o
sorbitol), al índice de refracción de la fase oleosa.
Las emulsiones o los geles de emulsiones del tipo
W/O, que se han obtenido, se pueden homogeneizar en caso necesario
p.ej. con un molino de coloides o un homogeneizador, que trabaja de
acuerdo con el principio de compresión. Las emulsiones preparadas
muestran unos tamaños de partículas que son de diámetro de
partículas < 1 \mu.
Las emulsiones 1, 3, 4, 5, 6, 7 tienen una
consistencia cremosa o gelatinosa, la emulsión 2 es líquida. Las
emulsiones o los geles de emulsiones, respectivamente, son estables
durante 3 meses, cuando se almacenan a 20ºC y 45ºC. Las emulsiones,
después de haber enfriado 5 veces a -15ºC y calentado
subsiguientemente a 20ºC, no muestran ningún perjuicio de la
estabilidad. Tampoco después de un almacenamiento de la emulsión
durante 6 meses a 20ºC se puede comprobar ninguna disminución de la
viscosidad.
En el caso de las formulaciones de los Ejemplos 2
y 5 se trata de emulsiones para la higiene de la piel. Las
emulsiones tienen un cuadro de presentación liso y brillante. Ellas
se pueden distribuir muy bien sobre la piel, se introducen y recogen
con rapidez y confieren una sensación agradable, aterciopelada y
ligeramente refrescante de la piel.
En el caso de las formulaciones de los Ejemplos
1, 3, 4, 6 y 7 se trata de emulsiones transparentes para su empleo
como inhibidoras de la transpiración. La transparencia de estas
formulaciones se consigue mediante adaptación del índice de
refracción de la fase acuosa al de la fase oleosa. Estas
formulaciones se pueden distribuir bien sobre la piel y dejan tras
de sí una sensación deslizante aterciopelada sobre la superficie de
la piel.
| *1) | ABIL Wax 9801 (copolímero de polisiloxano-polialquileno), Th. Goldschmidt AG |
| *2) | TEGO Deo CW 90 (sustancia activa desodorante), Th. Goldschmidt AG |
| *3) | Reach 501 (sustancia activa antitranspirante, al 50% en agua), de Reheis |
| *4) | Reach 36GLY (sustancia activa antitranspirante, al 36% en agua), de Reheis |
Como comparación se emplea el producto
"Formulation aid DC 3225 C", de Dow Corning, ofrecido en el
mercado. En este caso se trata de una dispersión turbia de un
poli-(dimetilsiloxano) modificado a modo de peine con grupos de
polietilenglicol y polipropilenglicol como modificación (copolímero
de injerto) en octametil-ciclotetrasiloxano y
decametil-ciclopentasiloxano. A partir de esta
dispersión se deposita ya después de un breve tiempo un sedimento de
color claro.
En el caso de los emulsionantes conformes al
invento se trata, por el contrario, de productos transparentes y
homogéneos. No se han observado en los emulsionantes conformes al
invento fenómenos de separación, tal como se observan en el producto
comparativo del mercado.
Las recetas reseñadas en la Tabla 3 se preparan
tal como se ha descrito con anterioridad.
| *4) | Reach 36GLY (sustancia activa antitranspirante, al 36% en agua) de Reheis. |
| Ejemplo de formulación | 3 | 8 |
| Viscosidad | 45.000 mPas | 49.000 mPas |
Las viscosidades de los Ejemplos 3 y 8 de receta
son similares.
| Ejemplo de formulación | 9 | 10 | 11 |
| Proporción de aceite de silicona en % | 0% | 27% | 27% |
La proporción de silicona en los Ejemplos de
receta se establece mediante el emulsionante. El producto
comparativo del mercado, DC 3225 C, contiene 89% de aceites de
siliconas. Tal como lo muestra el Ejemplo 10, no es posible, por el
contrario, preparar con DC 3225 C emulsiones que no contengan nada
de aceite de silicona. Con los emulsionantes conformes al invento es
posible, por el contrario, preparar tanto formulaciones exentas de
aceites de siliconas (Ejemplo 9) como también aquellas formulaciones
que contengan la misma cantidad de aceites de siliconas que las
formulaciones, que se pueden preparar con DC 3225 C (Ejemplo
11).
Las formulaciones reseñadas en la Tabla 4 se
emplean para la determinación de la actividad en todas las
investigaciones. El contenido de aluminio es de 6% en todas estas
formulaciones.
| *3) | Reach 501 (sustancia activa antitranspirante, al 50% en agua) de Reheis. |
En las formulaciones investigadas, el
constituyente activo (solución de clorhidrato de aluminio) se
presenta en forma de una solución en la fase acuosa, interna. Para
ser activa, la solución de clorhidrato de aluminio debe atravesar a
la fase oleosa, externa. La velocidad de la liberación del
constituyente activo (solución de clorhidrato de aluminio) se
investiga en los Ejemplos de formulación 12 y 13.
Para esto, las formulaciones se diluyen con 95%
de agua. Después de haber agitado durante 5 minutos, se determina el
contenido de aluminio en una cantidad alícuota de la solución
acuosa. Este valor de 5 minutos marca el punto de partida. Las
diluciones se agitan adicionalmente, y en cada caso después de 1
hora y 24 horas se sacan para el análisis de nuevo cantidades
alícuotas. El contenido de aluminio en la solución acuosa se
determina por espectroscopia de absorción atómica.
Los resultados se recopilan en la Tabla 5. Se
pone en claro que las formulaciones 12 y 13 presentan una velocidad
de liberación de aluminio de igual magnitud.
Se seleccionan voluntarios con una similar
intensidad de la transpiración (desarrollo de sudor) en la
superficie volar del antebrazo.
Para ello, en primer lugar, las correspondientes
superficies de la piel se tamponan con un alcohol. Esto se realiza
para la eliminación de la humedad restante. Una mezcla a base de 3%
de yodo en un alcohol al 95% se aplica luego sobre toda la
superficie. Después de haber secado la superficie, se aplica una
suspensión a base de almidón y aceite de ricino (50 : 50 p/p =
peso/peso) sobre la piel. Los voluntarios se someten, en un recinto
acondicionado climáticamente, a una temperatura de 37ºC y una
humedad relativa de 35%. La duración del ensayo se ajusta en tal
caso al desarrollo de sudor en los voluntarios individuales. Un
proceso alternativo puede consistir en que los voluntarios son
estimulados, por caminata rápida, a desarrollar una
transpiración.
Mediante la transpiración se pone en libertad
agua. En el caso de la presencia de agua, se forma a partir de yodo
y del almidón un compuesto de inclusión (complejo de yodo y almidón)
intensamente coloreado de azul. Las superficies tratadas se
investigan en cuanto a su igualdad mediante un examen visual.
Para el tratamiento de la superficie cutánea con
las formulaciones de ensayo 12 y 13 se aplica la técnica de la
oclusión por inmersión (Occlusion by Immersion Technique, OBIT).
Las superficies cutáneas que se han de tratar se
enjuagan en primer lugar con agua. Unos pequeños vasos de boca ancha
de material plástico (con un diámetro de 2,5 cm) que tienen un
orificio (con un diámetro de 1 cm) en el fondo, se fijan con una
cinta adhesiva sobre la superficie cutánea. Esto se realiza en el
caso de 12 voluntarios cada vez con 2 a 3 vasos en cada antebrazo. A
través del orificio de los vasos se aplican cantidades alícuotas de
1,0 a 1,4 ml de la solución de muestra. Después de un período de
tiempo de contacto de 30 minutos, este tratamiento se termina. Luego
se retiran los vasos y el agente transpirante en exceso se elimina
por enjuague con agua. Para la posterior identificación, las
superficies tratadas se marcan.
A los 30 minutos y las 4 horas después del
tratamiento se lleva a cabo una determinación de la actividad de la
formulación antitranspirante. Para ello, en primer lugar, las
superficies cutáneas correspondientes se tamponan con un alcohol.
Esto se realiza para la eliminación de la humedad restante. Se
aplica luego sobre toda la superficie una mezcla de 3% de yodo en un
alcohol al 95%. Después de haber secado la superficie, se aplica
sobre la piel una suspensión a base de un almidón y aceite de ricino
(50:50 p/p). Los voluntarios se estimulan a sudar en un recinto
acondicionado climáticamente a una temperatura de 37ºC y una humedad
relativa de 35%. La duración de este tratamiento se ajusta en tal
caso según el desarrollo de sudor en el caso de cada voluntario
individual. Las superficies tratadas se investigan luego visualmente
y la actividad inhibidora de la transpiración se valora con una
escala de 0 a 100%. Las cifras representan la proporción de
glándulas sudoríparas que no desprenden nada de sudor mediante el
tratamiento con el agente antitranspirante.
Basándose en el diseño de ensayo antes
mencionado, se alcanza en promedio una reducción de la transpiración
en un 20 a 30% mediante cada una de las formulaciones 12 y 13,
después de 30 minutos y de 4 horas.
El Ejemplo muestra que con los emulsionantes
conformes al invento se pueden preparar formulaciones
antitranspirantes muy eficaces.
Las emulsiones del tipo W/O, preparadas con los
emulsionantes que se han de utilizar conforme al invento, son
apropiadas también para finalidades técnicas, p.ej. para la
utilización como productos de conservación y pulimentos para
muebles, chapas barnizadas y pavimentos.
Claims (1)
1. Utilización de copolímeros de la fórmula
general
R =
-(CH_{2}-)_{m}-O-(C_{2}H_{4}O-)_{x}(C_{3}H_{6}O-)_{y}R^{1}
- m
- = de 2 a 4,
- x
- = de 3 a 100,
- y
- = de 0 a 50,
- R^{1}
- = H, CH_{3}, CH_{2}CH_{3},
n = de 50 a 200,
como emulsionantes en emulsiones del tipo W/O en
unas proporciones de 0,1 a 20% en peso, referidas al peso total de
las emulsiones.
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