JP2001226600A - 合成樹脂組成物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 合成樹脂の耐候性の飛躍的向上方法、具体的
には該合成樹脂の外観維持性、光沢保持性、耐酸性雨特
性等の向上を図る方法を提供すること。 【解決手段】 合成樹脂（Ａ）１００重量部に、Ｎ−カ
ルバモイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン構造が含まれ、構造式が一般式(I)及び／又は(I
I)で表される構造を有する化合物（Ｂ）の少なくとも１
を０．００１〜２０重量部添加してなる合成樹脂組成
物。 【化１】 （式(I)中、Ｘは−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−又は−ＯＣ
ＯＮＨ−を表し、Ｒ₁及びＲ₂は二価の基であり、各々独
立に炭素原子数１〜２０の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
水素基、エーテル結合を有する脂肪族炭化水素基、芳香
族基又は置換基を有する芳香族基を表し、ｎは２以上の
整数を表す。） 【化２】 （式(II)中、Ｒ₂及びｎは式(I)と同じ。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、耐候性に優れた合
成樹脂組成物及び該組成物を使用した用途に関する。よ
り詳細には、特定のヒンダードアミン系化合物を合成樹
脂に添加することにより、ビニルハウスによる栽培にお
ける病害虫駆除のための硫黄燻蒸、酸性雨等の酸性環境
下に曝されることによる合成樹脂の耐候性の低下が抑制
された合成樹脂組成物及び該組成物を使用した農業用フ
ィルム等の用途に関する。

【０００２】

【従来の技術】合成樹脂はその優れた化学的、物理的特
性から種々の用途に用いられている。例えば、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体等のポリエチレン
系熱可塑性樹脂やポリエステルが使用されたフィルム
は、その優れた透明性、保温性、高い機械的強度が利用
され、いわゆるビニルハウスやトンネル等の農業用フィ
ルムとして好適に用いられている。又、ポリプロピレン
やウレタン樹脂等は、その高い耐衝撃強度が自動車のバ
ンパー等に生かされ、その軽量化に貢献し、普及してい
る。更にポリウレタン等の特定の合成樹脂は、その特性
からゴム様の高弾性伸長性を備えた合成繊維製スパンデ
ックスを製造することができ、これを織製した衣料品と
して好ましく使用されている。一方、シリコン変性樹脂
やウレタン樹脂等は、耐水性、撥水性、密着性に優れ、
シーラント、塗料等に広く用いられている。しかし、こ
れらの合成樹脂自体は、屋外では紫外線により劣化し易
く、透明性の低下や破損により長期の使用に耐えない欠
点を有している。

【０００３】このようなフィルムや型物等の合成樹脂成
形品が屋外で使用された場合の該合成樹脂の特性、特に
機械的特性の劣化は、成形用合成樹脂原料に酸化防止
剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化合物、ハイドロ
タルサイト類等を添加することによりかなり抑制できる
ことが知られている。例えば、特開昭６３−１７５０７
２号公報には、合成樹脂原料にヒンダードアミン化合物
とハイドロタルサイトを組み合わせて添加することによ
る、該合成樹脂の特性の維持、安定化方法が提案されて
いる。又、米国特許第５，０９６，９５０号明細書に
は、ニトロキシアルキル構造を有するヒンダードアミン
化合物を農業用フィルム原料のポリオレフィンに添加、
使用することが提案されている。

【０００４】しかし、これら添加剤使用による合成樹脂
の特性の維持、安定化効果は、いずれの添加剤について
も未だ満足のいくものではない。特に、該合成樹脂成形
品の用途により上記効果の差は大きく、例えば病害虫の
駆除のために農薬散布や硫黄燻蒸を行い、これら化学薬
品に長く接触する用途の場合や、酸性雨に曝されるなど
酸性環境下で使用される用途の場合には、使用合成樹脂
の劣化が短期間で進行し易いため、使用合成樹脂の特性
の更なる長期維持、安定化手段の出現が望まれていた。

【０００５】このような酸性環境条件下での合成樹脂の
耐候性の低下等、諸特性の劣化を抑制する方法として
は、特開平１−１３２５６２号公報や特開平８−３０２
０６３号公報に、ヒンダードアミン化合物のカルバモイ
ル化合物が低塩基性であり、合成樹脂に添加することに
より、該樹脂使用の塗料や農業用フィルムに対して優れ
た耐候性持続効果を発揮することが開示されている。し
かし、開示されているカルバモイル化合物は多価のヒン
ダードアミン化合物と１価のイソシアネート化合物の反
応物、又は多価のイソシアネート化合物と１価のヒンダ
ードアミン化合物の反応物であり、揮散性や分散性の点
において難があり、耐候性等の充分な安定化効果が得ら
れていない。また、省資源の観点からも合成樹脂製品に
は従来以上の耐候性が要求されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、合成樹脂の耐候性の飛躍的向上方法を提案すること
であり、具体的には該合成樹脂の外観維持性、光沢保持
性、耐酸性雨特性等の向上を図る方法を提供することに
ある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、２価のヒドロキ
シヒンダードアミン化合物と２価のイソシアネート化合
物の付加反応により得られるリニアな化学構造を含む化
合物を、合成樹脂に添加した合成樹脂組成物は、農薬散
布、硫黄燻蒸、酸性雨等の環境下に暴露されても該合成
樹脂本来の特性を損なうことがほとんどなく、又該合成
樹脂組成物を用いた、主として屋外使用の各種成形品、
例えば農業用フィルム、自動車内外装材等の他、屋外使
用の各種塗料やシーラントについても同様に耐候性の低
下の度合いが小さく、優れた長期の耐候性を示すことを
見出し、本発明に到達した。

【０００８】即ち、本発明の要旨は以下の通りである。
第１の発明は、合成樹脂（Ａ）１００重量部に構造式が
下記一般式(I)及び／又は(II)で表されるＮ−カルバモ
イルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
構造を有する化合物（Ｂ）を０．００１〜２０重量部添
加してなる合成樹脂組成物に関する。

【０００９】

【化４】 （式(I)中、Ｘは−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−又は−ＯＣ
ＯＮＨ−を表し、Ｒ₁及びＲ₂は二価の基であり、各々独
立に炭素原子数１〜２０の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
水素基、エーテル結合を有する脂肪族炭化水素基、芳香
族基又は置換基を有する芳香族基を表し、ｎは２以上の
整数を表す。）

【００１０】

【化５】 （式(II)中、Ｒ₂及びｎは式(I)と同じ。）

【００１１】第２の発明は、更に一般式(III)で表され
るベンゾエート化合物を更に添加してなる上記第１の発
明の合成樹脂組成物に関する。

【００１２】

【化６】 （式中、Ｒ₃は炭素原子数８〜３０の直鎖状又は分岐を
有するアルキル基を表す。）

【００１３】第３の発明は、合成樹脂（Ａ）がポリウレ
タンである上記第１又は第２の発明の合成樹脂組成物か
らなるスパンデックスに関する。第４の発明は、合成樹
脂（Ａ）が直鎖低密度ポリエチレン、低密度ポリエチレ
ン又はエチレン−酢酸ビニル共重合体のいずれかである
上記第１又は第２の発明の合成樹脂組成物からなる農業
用フィルムに関する。第５の発明は、上記第１又は第２
の発明の合成樹脂組成物からなる塗料に関する。第６の
発明は、上記第１〜第３のいずれかの発明の合成樹脂組
成物からなるシーラント材料に関する。第７の発明は、
上記第１〜第３のいずれかの発明の合成樹脂組成物から
なる自動車内外装材に関する。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明に用いられる、合成樹脂
（Ａ）としてはポリプロピレン、高密度ポリエチレン、
低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、ポリブ
テン−１、ポリ３−メチルペンテン等のα−オレフィン
重合体、又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン
−プロピレン共重合体等のオレフィン系共重合体、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩
化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共
重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩
化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−
シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹
脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び／又はα−メチル
スチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェ
ニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、ア
クリロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、
ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメ
チルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテ
レフタレート及びポリテトラメチレンテレフタレート等
の直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
カプロラクタム、ポリヘキサメチレンアジパミド等のポ
リアミド、ポリカーボネート、分岐ポリカーボネート、
ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウ
レタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性樹脂及びこれらのブ
レンド物、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミ
ン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱
硬化性樹脂を挙げることができる。更に、イソプレンゴ
ム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共
重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム等のエラス
トマーであってもよい。

【００１５】本発明に用いられる化合物（Ｂ）に含ま
れ、一般式(I)で表される構造のＲ₁とＲ₂、及び一般式
(II)で表される基のＲ₂は共に二価の基であり、各々独
立に炭素数１〜２０の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素
基、エーテル結合を有する脂肪族炭化水素基、芳香族基
又は置換基を有する芳香族基を表し、一般式(I)で表さ
れる構造のＲ₁とＲ₂及び一般式(II)で表される基のＲ₂
は互いに同一であっても、又異なっていてもよい。

【００１６】上記炭素数１〜２０の飽和又は不飽和の脂
肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン、エチレ
ン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペン
タメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、ヘキサメ
チレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、デカメチレ
ン等のアルキレン基；ビニレン、プロペニレン、２−ブ
テニレン等のアルケニレン基；シクロプロピレン、１，
３−シクロへキシレン、１，４−シクロへキシレン、
５，５−ジメチルシクロヘキシル−３−メチレン等のシ
クロアルキレン基；ｍ−フェニレンジメチレン等の芳香
族炭化水素で中断されたアルキレン基などが挙げられ
る。

【００１７】上記エーテル結合を有する脂肪族炭化水素
基としては、ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレン
オキサイド等の両端の水素を除いた基が挙げられる。芳
香族基又は置換基を有する芳香族基としては１，３−フ
ェニレン、１，４−フェニレン、メチルフェニレン、ジ
メチルフェニレン等のアリーレン基が挙げられる。

【００１８】一般式(I)で表される構造を有する化合物
としては、より具体的には、下記の構造Ｎｏ．１〜５を
有する化合物が例示できる。各式中のｎは、いずれも２
以上の整数を示す。但し、本発明は、下記例示の構造に
より何ら制限を受けるものではない。

【００１９】

【化７】構造Ｎｏ．１

【００２０】

【化８】構造Ｎｏ．２

【００２１】

【化９】構造Ｎｏ．３

【００２２】

【化１０】構造Ｎｏ．４

【００２３】

【化１１】構造Ｎｏ．５

【００２４】一般式(II)で表される構造を有する化合物
としては、より具体的には、下記の構造Ｎｏ．６〜１０
を有する化合物が例示できる。各式中のｎは、いずれも
２以上の整数を示す。但し、本発明は、下記例示の構造
により何ら制限を受けるものではない。

【００２５】

【化１２】構造Ｎｏ．６

【００２６】

【化１３】構造Ｎｏ．７

【００２７】

【化１４】構造Ｎｏ．８

【００２８】

【化１５】構造Ｎｏ．９

【００２９】

【化１６】構造Ｎｏ．１０

【００３０】上記Ｎｏ.１〜１０の各種構造を含有する
化合物としては、構造の両末端に水素原子、ヒドロキシ
ル基、アルキル基、アセチル基等のアシル基、アミノ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、芳香族基（核置換
基を有するものを含む）等を有するものが例示できる
が、本発明に係る化合物（Ｂ）としては特にこれらに限
定されるものではない。

【００３１】本発明に係る化合物（Ｂ）の分子量は、一
般式(I)及び(II)で表される構造中のＲ₁、Ｒ₂、Ｘ及び
ｎにより決まるが、分子量を最も大きく左右する因子は
ｎである。ｎは２以上の整数であり、好ましくは３〜１
０００ある。ｎが２未満の場合は、安定化効果が持続し
ない現象があり、好ましくない。又、分子量は特に限定
されるものではないが、１０００〜５００００が好まし
い。分子量が１０００未満では揮散し易く安定化効果が
持続しない。また、５００００を超えると分散性が低下
して初期の安定化効果が不足する傾向にある。なお、こ
こで分子量とは、液体クロマトグラフにより測定される
標準ポリスチレン換算の数平均分子量である。

【００３２】一般式(I)で表される構造を有する化合物
の合成方法は、該化合物の両末端を構成する基が何であ
っても特に限定されるものではない。以下公知の合成方
法を使用した場合について概説する。一般式(I)で表さ
れる構造を有する化合物の場合、例えば、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト等の２価のヒンダードアミン化合物を用い、公知の方
法でビス（Ｎ−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）セバケート等の２価のヒドロキ
シ化合物を得、該２価のヒドロキシ化合物とヘキサメチ
レンジイソシアネート等の２価のイソシアネート化合物
と反応させることにより得られる。又、一般式(II)で表
される構造を有する化合物の場合は、例えば、１−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ノールと２価のイソシアネート化合物を反応させること
により得ることができる。

【００３３】本発明に係る合成樹脂組成物は、合成樹脂
（Ａ）に一般式(I)及び(II)で表される２種類の構造を
それぞれ有する化合物（Ｂ）のうちの少なくとも１を添
加、混合することにより得られるが、更に前記一般式(I
II)で表されるベンゾエート化合物を添加することがで
きる。該ベンゾエート化合物は後記例示の紫外線吸収剤
の１種であり、これを添加することにより、更に本発明
の優れた効果を発揮する。なお、一般式(III)における
Ｒ₃は炭素原子数８〜３０の直鎖又は分岐を有するアル
キル基である。

【００３４】なお、本発明に係る合成樹脂組成物には、
必要に応じて更に他の添加剤を加えることができ、フェ
ノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、リン系酸化防
止剤、前記ベンゾエート化合物を除く他の紫外線吸収
剤、前記化合物（Ｂ）を除く他のヒンダードアミン化合
物、造核剤、ハイドロタルサイト、防曇剤、防霧剤、防
滴剤、金属石鹸、エポキシ化合物、過塩素酸塩、滑剤、
改質剤、赤外線吸収剤、充填剤、顔料、帯電防止剤、可
塑剤、架橋剤、レベリング剤、分散剤、粘度調整剤、ゲ
ル化防止剤、触媒、補強剤等を用いることができる。

【００３５】上記フェノール系酸化防止剤としては、例
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ジス
テアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ホスホネート、１，６−ヘキサメチレンビス
〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビス（６−第三
ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−メチレンビス
（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ
−クレゾール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−
ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス
（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノール）、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス（２，
６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリ
ロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）
フェノール、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート、チオジエチレン
グリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチ
レンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３−ビス（４−
ヒドロキシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシ
ッド〕グリコールエステル、ビス〔２−第三ブチル−４
−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５
−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，
３，５−トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌ
レート、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三
ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕
メタン、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
プロピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、トリエチレン
グリコールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）プロピオネート〕等がげられる。

【００３６】上記硫黄系酸化防止剤としては、例えば、
チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジ
ミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジア
ルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトー
ルテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等
のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エ
ステル類が挙げられる。

【００３７】上記リン系酸化防止剤としては、例えばト
リスノニルフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリス〔２−第三
ブチル−４−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニルチオ）−５−メチルフェニル〕ホスファ
イト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホ
スファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、
ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第
三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスフィト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフェ
ニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデン
ジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−
４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−
メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシ
ル）−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイ
ト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフ
ェニレンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−
オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサ
イド、２，２’−メチレンビス（４，６−第三ブチルフ
ェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’
−メチレンビス（４，６−第三ブチルフェニル）−オク
タデシルホスファイト、２，２’−エチリデンビス
（４，６−ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイ
ト、トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第
三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホ
スフェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミン、２−
エチル−２−ブチルプロピレングリコールと２，４，６
−トリ第三ブチルフェノールの亜リン酸エステル等が挙
げられる。

【００３８】上記紫外線吸収剤としては、本発明に係る
一般式(III)で表されるベンゾエート化合物、例えば、
ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート等のアルキルベンゾエート化合物からなる
紫外線吸収剤以外のものであって、フェニルサリシレー
ト、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４−ジ第三
ブチルフェニル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾエート、２，４−ジ第三アミルフェニル−３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベ
ンゾエート類；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、５，５’−
メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン）等の２−ヒドロキシベンゾフェノン類；２−
（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ
第三ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’−第三ブチル−５’
−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−第三オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−
３’，５’−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２，２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベン
ゾトリアゾリル）フェノール、２−（２’−ヒドロキシ
−３’−第三ブチル−５’−カルボキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール等の２−（２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール類；２−エチル−２’−エトキシオ
キザニリド、２−エトキシ−４’−ドデシルオキザニリ
ド等の置換オキザニリド類；エチル−α−シアノ−β，
β−ジフェニルアクリレート、メチル−２−シアノ−３
−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）アクリレート
等のシアノアクリレート類；２−（２−ヒドロキシ−４
−オクトキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ第
三ブチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル
−ｓ−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−プロポ
キシ−５−メチルフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジ第三ブチルフェニル）−ｓ−トリアジン等のトリアリ
ールトリアジン類が挙げられる。

【００３９】本発明に係る前記化合物（Ｂ）を除く他の
ヒンダードアミン化合物としては、１−オキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール、１−
ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジール、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジルステアレート、１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジルステアレート、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、ビス（１−オクトキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラキ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）・ジ（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）マロネート、１−（２−ヒドロキ
シエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ
−トリアジン重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／
２，４−ジクロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリ
アジン重縮合物、１，５，８，１２−テトラキス〔２，
４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−
６−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、
１，５，８，１２−テトラキス〔２，４−ビス（Ｎ−ブ
チル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル〕−
１，５，８，１２−テトラアザドデカン、１，６，１１
−トリス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ
−トリアジン−６−イルアミノ〕ウンデカン、１，６，
１１−トリス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミ
ノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミノ〕ウンデカン等
のヒンダードアミン化合物が挙げられる。

【００４０】上記造核剤としては、ソルビトール類、ビ
ス（４−第三ブチルフェニル）ホスフェートアルカリ金
属塩、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチル
フェニル）ホスフェート金属塩、アルミニウムビス（４
−第三ブチルベンゾエート）、アミノ酸金属塩などが挙
げられる。

【００４１】上記ハイドロタルサイトとしては、天然物
でも合成品でもよく、リチウムなどのアルカリ金属で変
性されたものでもよい。特に下記一般式（IV）で表され
る化学式により示される組成のものが好ましく、結晶水
の有無や表面処理の有無によらず用いることが出来る。
また、粒径はとくに限定されるものではないが、ハイド
ロタルサイトとしての特性を失わない範囲で小さいこと
が望ましい。粒径が大きいと分散性が低下して安定化効
果が小さくなり、さらに、得られる樹脂組成物の機械的
強度や透明性等の物性を低下させることになる。

【００４２】 Ｚｎ_xＭｇ_yＡｌ₂(ＯＨ)_2(x+y+2)ＣＯ₃・ｎＨ₂Ｏ (IV) （式中、ｘは０〜３を示し、ｙは１〜６を示し、また、
ｘ＋ｙは４〜６を示す。ｎは０〜１０を示す。）

【００４３】本発明に係る、合成樹脂組成物を構成する
各成分比は、該組成物の各種用途の効果、特に耐候性を
左右するので重要である。本発明においては合成樹脂
（Ａ）１００重量部に対し、一般式(I)及び／又は(II)
で示される構造をそれぞれ含有する化合物（Ｂ）が単独
使用又は併用されて、０．００１〜２０重量部であるこ
とが必要である。（Ｂ）が０．００１重量部未満では実
質的に本発明の効果が有効に発揮できない。又、逆に２
０重量部を超える量を使用した場合は、添加に見合う効
果が認められず、不経済である。

【００４４】本発明に係る上記合成樹脂組成物に、一般
式(III)で表されるベンゾエート化合物を添加する場合
の比率については特に限定されるものではないが、前記
合成樹脂（Ａ）１００重量部に対して、上記ベンゾエー
ト化合物を０．０１〜２０重量部用いることが好まし
く、０．０５〜１０重量部がより好ましい。０．０１重
量部未満では添加による紫外線に対する安定化効果が大
とは言えず、又、２０重量部を超えると該安定化効果の
向上が見られなくなる傾向がある。

【００４５】本発明に係る合成樹脂組成物にフェノール
系酸化防止剤を添加する場合、前者の１００重量部に対
して、後者は０．００１〜１０重量部が好ましく、より
好ましくは、０．０５〜５重量部である。０．００１重
量部未満では酸化防止性の安定化効果が必ずしも発揮さ
れず、１０重量部を超えると、該安定化効果の向上が見
られなくなる傾向がある。更に、前記必要に応じて添加
される各種添加剤の量は特に限定されるものではなく
て、用途特性に応じて適宜の量が使用される。

【００４６】本発明に係る合成樹脂組成物の製造の場
合、特定の合成樹脂（Ａ）への特定の構造を有する化合
物（Ｂ）の添加方法、更に特定のベンゾエート化合物が
使用される場合の添加方法は特に限定されるものではな
く、又添加する際の添加剤の形態は粉末でもエマルジョ
ンやサスペンジョン等の水分散体でもよく、有機溶剤に
より溶液としての添加でもよい。なお、該添加剤の形態
に応じて添加方法も種々の態様が可能であり、例えば添
加剤が粉体の場合は、前記合成樹脂（Ａ）の成形加工時
に順次、又は同時に添加してもよく、又水分散体又は溶
液の場合は所定の成形加工後に必要な添加剤の溶液中に
浸漬し、吸着又は含浸させる方法も採り得る。又、成形
加工時の添加方法においては、高濃度に配合したマスタ
ーバッチを調製したり、顆粒化して粉塵を抑制した後に
最終的に目的とする配合において混練されてもよい。

【００４７】又、前記合成樹脂（Ａ）に対する前記化合
物（Ｂ）、ベンゾエート化合物その他の各種添加剤の添
加、混合に必要なブレンダーの種類については特に限定
されるものではないが、各成分が粉末の場合、リボンミ
キサー、ヘンシェルミキサー等によるドライブレンドと
か、単軸若しくは二軸押出機による混練が好都合であ
り、水分散体とか溶液の場合は、通常の縦型ミキサーの
使用で充分である。

【００４８】本発明に係る合成樹脂組成物は、耐候
（光）性がよく、酸性環境下においてもその性能低下が
少なく、しかも各種添加剤の揮発性も小さいので、ポリ
エチレン、ポリエステル、エチレンビニルアセテート等
からなる農業用フィルム（ビニルハウス用フィルム、苗
床の水分保持用フィルム、土壌の保温用フィルム等）用
組成物；溶剤系や水系の各種塗料（外壁塗装等）用組成
物；ウレタン、シリコン変性樹脂、ポリサルファイドか
らなるシーラント（建築物外壁面等の耐光性、耐水性、
撥水性、気密性シーラント等）用組成物、スパンデック
ス等の合成繊維（強い紫外線に曝される高強度、高弾性
の水着やスキーウェア等）用組成物、自動車内外装材成
形体（天井、ドアー、座席、トランク室内外装材成形体
等）用組成物等に好適に適用される。

【００４９】本発明に係る合成樹脂組成物を用いて農業
用フィルム、塗料、シーラント、繊維、自動車内外装材
を製造する方法としては、特に限定されるものではな
く、これら各種用途に応じて公知技術が適宜利用でき
る。例えば、農業用フィルムには合成樹脂組成物のＴダ
イによる押出成形方法やインフレーション成形方法等が
利用でき、塗料には溶剤、水、分散剤等を使用し、攪拌
機による溶液、水又は有機溶媒分散体の製造が可能であ
り、シーラント材料には押出機等による混練、押出成形
法が適用できる。又、繊維には溶融紡糸法、乾式紡糸
法、湿式紡糸法などの各種紡糸法がそのまま利用でき、
自動車内外装材には、上記繊維の利用に加え、押出成形
によるシート、フィルム等の成形、ラミネート成形、射
出成形、圧縮成形、真空成形による単品の成形方法が好
ましく利用できる。

【００５０】

【実施例】以下実施例により本発明を詳細に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制限を
受けるものではない。 （合成例１）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）テレフタレート
（Ｍｗ＝４７７）４７．７ｇ（０．１モル）のテトラヒ
ドロフラン溶液１００ｇにジブチル錫ジラウレート０．
０３ｇを加え、イソホロンジイソシアネート（Ｍｗ＝２
２２）２２．２ｇ（０．１モル）のテトラヒドロフラン
溶液３０ｇを５０℃で滴下して３時間反応させた。エタ
ノール（Ｍｗ＝４６）２．３ｇ（０．０５モル）を加え
て１時間反応させ、生成した沈殿をろ過してヘキサンで
洗浄して、ポリマー７５ｇを得た。得られたポリマーは
赤外吸収スペクトルにより３３４０ｃｍ^-1にＮ−Ｈの、
１７１２ｃｍ^-1にＣ＝Ｏ（エステル）と、Ｃ＝Ｏ（カル
バモイルオキシ）の吸収を確認し、¹Ｈ−ＮＭＲにより
０．８−２．２ｐｐｍ（ｍ、４３Ｈ）、２．９ｐｐｍ
（ｍ、２Ｈ）、３．８ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．２ｐｐ
ｍ（ｍ、２Ｈ）、７．０ｐｐｍ（ｂｒ、２Ｈ）、８．０
（ｓ、４Ｈ）のスペクトルを得て同定し、前記構造Ｎ
ｏ．３を含み、末端にエトキシカルボニルアミノ基及び
ヒドロキシル基を有する化合物（Ｂ）であることを確認
した。なお、平均分子量は液体クロマトグラフにより、
ポリスチレン換算で５３００であった。

【００５１】（合成例２）１−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジノール３５．０ｇ（０．
２モル）をテトラヒドロフラン１００ｇに溶解し、ヘキ
サメチレンジイソシアネート３３．６ｇ（０．２モル）
のテトラヒドロフラン溶液７０ｇを室温で滴下した。滴
下後、１時間反応させ、ジブチル錫ジラウレート０．０
２５ｇ（０．０４ミリモル）を加え、５０℃で２時間撹
拌する。更にエタノール１０ｍｌを加え、３０分間撹拌
する。反応溶液を５００ｍｌのヘキサンに滴下すること
により、再沈精製して、融点１１０℃のポリマー６８．
０ｇを得た。得られたポリマーは赤外吸収スペクトルに
より３３３０ｃｍ^-1にＮ−Ｈの、１７０５ｃｍ^-1にＣ＝
Ｏ（カルバモイルオキシ）の吸収を確認した。また、¹
Ｈ−ＮＭＲにより１．０−２．３ｐｐｍ（ｍ、２２
Ｈ）、３．２ｐｐｍ（ｂｒ、４Ｈ）、４．８ｐｐｍ（ｂ
ｒ、２Ｈ）、６．６ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）のスペクトル
を得て同定し、前記構造Ｎｏ．６を含み、末端にエトキ
シカルボニルアミノ基及びヒドロキシル基を有する化合
物（Ｂ）であることを確認した。なお、平均分子量は、
液体クロマトグラフによりポリスチレン換算で４１００
であった。

【００５２】（合成例３）１−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジノール（Ｍｗ＝１７５）
３５．０ｇ（０．２モル）をテトラヒドロフラン１００
ｇに溶解し、ジフェニルメタンジイソシアネート（Ｍｗ
＝２５０）５５ｇ（０．２２モル）のテトラヒドロフラ
ン溶液１００ｇを室温で滴下した。滴下後、１時間反応
させ、ジブチル錫ジラウレート０．０２５ｇ（０．０４
ミリモル）を加え、５０℃で２時間撹拌する。更にデカ
ノール（Ｍｗ＝１５８）１２．６ｇ（０．０８モル）を
加え、３０分間撹拌する。反応溶液を５００ｍｌのヘキ
サンに滴下することにより、再沈精製して、ポリマー９
２．０ｇを得た。得られたポリマーは赤外吸収スペクト
ル３３００ｃｍ^-1にＮ−Ｈ、１７２４ｃｍ^-1にＣ＝Ｏ
（カルバモイルオキシ）の各吸収を確認し、¹Ｈ−ＮＭ
Ｒにより１．２−２．２（ｍ、１６Ｈ）、３．９（ｓ、
２Ｈ）、４．９−５．２（ｂｒ、１Ｈ）、７．０−７．
４（ｍ、８Ｈ）、７．８、８．７（２ｓ、２Ｈ）のスペ
クトルを得て同定し、前記構造Ｎｏ．１０を含み、末端
にデカノキシカルボニルアミノ基及びヒドロキシル基を
有する化合物（Ｂ）であることを確認した。なお、平均
分子量は、液体クロマトグラフによりポリスチレン換算
で５３００であった。

【００５３】（実施例１）低密度ポリエチレン（三菱化
学（株）製：ＹＫ−３０）１００重量部に対して、フェ
ノール系酸化防止剤テトラキス〔メチレン−３−（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート〕メタン０．０５重量部、リン系酸化防止剤ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト０．１重量部、ハイドロ
タルサイト（ZnMg_3.5Al₂(OH)₁₃・3.5H₂O，協和化学(株)
製，商品名アルカマイザー４）０．１重量部、グリセリ
ンモノステアレート０．８重量部、紫外線吸収剤で一般
式(III)に該当する化合物ヘキサデシル−３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート０．１重量部及
びヒンダードアミン化合物（実施例１−１〜１−３では
それぞれ、前記合成例１〜３で得た、構造Ｎｏ．３、６
及び１０をそれぞれ含む化合物Ｎｏ．３、６及び１０を
使用し、比較例１−１〜１−３ではそれぞれ比較化合物
Ｎｏ．１、２及び３を使用した。）を表−１記載の重量
部使用し、これらをらいかい機で混合し、２２０℃での
Ｔダイ押出し加工で５０μｍ厚のフィルムを得た。得ら
れたフィルムを１００リットルの容器中に入れ、硫黄３
ｇをホットプレートにより燻蒸して１時間処理した。得
られたフィルムのサンシャインウェザオメーター中１２
０時間後、４８０時間後及び９６０時間後のカルボニル
インデックスを測定し、耐候性を評価し、その結果を表
−１に示す。なお表では、「比較化合物」を「比較」と
表す。ここにカルボニルインデックスは、フィルムの赤
外線吸収スペクトル分析データを用いて〔ｌｏｇ（Ｉｏ
／Ｉ）〕／ｄで定義される。ここでＩｏは１７１０ｃｍ
^-1での劣化前の透過率（％）であり、Ｉは劣化後の透過
率（％）であり、ｄはフィルムの厚み（ｃｍ）であり、
数値が高いほど劣化が進行していることを示す。

【００５４】

【表１】

【００５５】（実施例２）本実施例においては、金属顔
料を含有するベースコートおよび透明なトップコートか
らなる二層金属光沢塗料組成物（熱硬化性合成樹脂組成
物）について、本発明に係るヒンダードアミン化合物の
効果を観察した。 （ａ）ベースコート塗料 メタクリル酸メチル１００ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル６
６ｇ、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル３０ｇ、メタ
クリル酸４ｇ、キシレン８０ｇおよびｎ−ブタノール２
０ｇをとり、１１０℃に加熱撹拌しながらアゾビスイソ
ブチロニトリル２ｇ、ドデシルメルカプタン０．５ｇ、
キシレン８０ｇおよびｎ−ブタノール２０ｇからなる溶
液を３時間で滴下した。その後、同温度で２時間撹拌
し、樹脂固形分５０重量％のアクリル樹脂溶液を調製し
た。上記アクリル樹脂溶液１２重量部、ブトキシ化メチ
ロールメラミン（三井化学（株）製；ユーバンＳＥ６
０；樹脂固形分６０重量％）２．５重量部、セルロース
アセテートブチレート樹脂（２０重量％酢酸ブチル溶
液）５０重量部、アルミニウム顔料（東洋アルミニウム
（株）製；アルペースト１１２３Ｎ）５．５重量部、キ
シレン１０重量部、酢酸ブチル２０重量部および銅フタ
ロシアニンブルー０．２重量部をとり、ベースコート塗
料とした。 （ｂ）トップコート塗料 メタクリル酸メチル１００ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル６
６ｇ、メタクリル酸４ｇ、２−（２−ヒドロキシ−３，
５−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール１ｇ、試験
化合物（ヒンダードアミン化合物であり、使用化合物は
表−２に記載したが、具体的化学名は表−１の場合に同
じ。）０．５ｇ、キシレン８０ｇおよびｎ−ブタノール
２０ｇをとり、１１０℃に加熱撹拌しながらアゾビスイ
ソブチロニトリル２ｇ、ドデシルメルカプタン０．５
ｇ、キシレン８０ｇおよびｎ−ブタノール２０ｇからな
る溶液を３時間で滴下した。その後、同温度で２時間撹
拌し、樹脂固形分５０重量％のアクリル樹脂溶液を調製
した。上記アクリル樹脂溶液４８重量部、ブトキシ化メ
チロールメラミン１０重量部、キシレン１０重量部及び
ブチルグリコールアセテート４重量部をとり、トップコ
ート塗料とした。

【００５６】ポリエステル／エポキシ樹脂をベースとす
るプライマーを塗布した鋼板に上記ベースコート塗料を
乾燥膜厚が２０μｍになるようにスプレーし、１０分放
置後、上記トップコート塗料を乾燥膜厚が３０μｍにな
るようにスプレーした。１５分放置後、１４０℃で３０
分間焼付けし、試験片を作成した。この試験片をサンシ
ャインウェザオメーターに入れ、ｐＨ＝５の塩酸水溶液
を酸性雨として１００時間毎に１０分間噴霧を１０回行
い、その後は雨あり、ブラックパネル温度６３℃の条件
下、塗膜のワレの発生するまでの時間を測定した。その
結果を表−３に示す。

【００５７】

【表２】

【００５８】（実施例３） 〔水系塗料〕ポリエステルポリオールを基本骨格に持
ち、カルボキシル基を含有する末端イソシアネートプレ
ポリマー水分散液（旭電化工業（株）製アデカボンタイ
ターＨＵＸ−２３２：樹脂分１００ｇ当たりカルボキシ
ル基０．０７当量：固形分含量３０重量％：粘度２０ｃ
ｐｓ：ｐＨ７．５）１００重量部に、チオエーテル系酸
化防止剤（旭電化工業（株）製アデカスタブＡＯ−２
３）水分散液（固形分含量３０重量％）０．１２５重量
部、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤（旭電化工業
（株）製アデカスタブＬＡ−３６）水分散液（固形分含
量３０重量％）１．２５重量部、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂水分散液（旭電化工業（株）製：アデカボン
タイターＨＵＸ−ＸＷ：固形分含量５５重量％）７重量
部、メラミン系架橋剤水分散液（昭和高分子（株）製：
ミルベンレジンＳＭ−８５０：固形分含量７０重量％）
３重量部、ヒンダードアミン化合物（使用化合物は表−
３に記載したが、具体的化学名は表−１の場合と同
じ。）を同表記載の添加量だけ混合し、水系ウレタン組
成物を得た。

【００５９】この水系ウレタン組成物をガラス板上に塗
布し、室温にて１８時間乾燥させた後、１２０℃で３０
分間乾燥させて膜厚８０ミクロンのポリウレタン塗膜を
作製した。耐候性試験ウェザーメーター（サンシャイン
カーボンアーク型）にて試験し、９６０時間後、１４４
０時間後、１９２０時間後の外観を目視により、平面性
に変化のないものを◎、やや変形しているものの実用上
問題の無いものを○、クラックや膨れは無いが変形して
おり、実用上支障のあるものを△、クラックや膨れがあ
るものを×として評価した。また、同様に処理後の光沢
保持率（％）をグロスメーターで測定した。数値が高い
ほど光沢率がよいことを示す。得られた結果を表−３に
示した。

【００６０】

【表３】

【００６１】（実施例４） 〔ポリウレタン繊維の製造〕１，４−ブタンジオールと
アジピン酸から得られた平均分子量２０００のポリエス
テルポリオールと１，４−ブタンジオールを８０℃に加
熱した混合物並びに５０℃に加熱溶融したジフェニルメ
タンジイソシアネートを定量ポンプにより２軸押出機に
連続的に供給して連続溶融重合を行い、生成したポリウ
レタンをストランド状に水中に押出し、カットしてポリ
ウレタンペレットを製造した。上記ペレットを８０℃で
２０時間乾燥し、２軸押出機により溶融押出しする際
に、シリンダーの途中から表−４記載のヒンダードアミ
ン化合物（表−１に記載の化学名と同じ）を同表に示し
た割合で加えて混合し、ペレット状の安定化ポリウレタ
ン組成物を得た。このペレットを単軸押出し機付紡糸機
により、紡糸温度２２５℃、紡糸速度５００ｍ／分、見
かけドラフト率８４７、紡糸テンション０．１ｇ／ｄ、
給糸速度差２５ｍ／分で紡糸し、４０デニール／１フィ
ラメントのポリウレタン繊維を得た。得られた繊維の屋
外暴露３０日間後の強度保持率をＪＩＳ Ｌ１０１３に
より測定した強伸度から求めて耐候性として評価した。
また、二酸化窒素ガス濃度を６５０ｐｐｍに調整した空
気中で１時間処理し、ＪＩＳ Ｌ１０１３に従って測定
した強伸度の保持率から耐ＮＯｘ性を評価した。いずれ
も高い数値ほど好ましいことを示す。結果を表−４に示
す。

【００６２】

【表４】

【００６３】（実施例５）平均分子量３０００のポリプ
ロピレングリコール８５０ｇにトリレンジイソシアネー
ト１４８ｇを加えて、８０℃で１２時間、撹拌反応させ
て、イソシアネート基を３．６重量％含有するウレタン
プレポリマーを合成した。得られたウレタンプレポリマ
ー１００重量部に、ポリプロピレングリコール１５重量
部、ＭＯＣＡ｛４，４´−メチレンビス（２−クロロア
ニリン）のこと｝１０重量部、炭酸カルシウム５８．４
重量部、ジオクチルフタレート１５重量部、オクチル酸
鉛０．８重量部、ヒンダードアミン化合物（実施例１の
場合と同じ化合物。表−５に示した。）を加え、混練し
て２０ｍｍ(w)×１００ｍｍ(l)×１０ｍｍ(d)の容器に
表面が平滑になるように充填して３日間室温で硬化さ
せ、得られた硬化物を試験片としてサンシャインウェザ
オメーター（ブラックパネル温度６３℃、雨あり１８分
／１２０分サイクル）で評価した。試験開始から１００
時間目の着色を目視観察して、殆ど変色しない状態を
○、黄色く着色した状態を×として耐候性を評価した。
また、クラックが発生するまでの時間を耐ＮＯ_X性とし
て評価した。結果を表−５に示す。

【００６４】

【表５】

【００６５】

【発明の効果】本発明に係る特定のカルバモイルオキシ
構造を有するヒンダードアミン化合物を合成樹脂に添加
使用することにより、酸性条件下でも長期の耐候性に優
れる合成樹脂組成物を提供できることがわった。結果と
して、該組成物を使用して耐農薬性、耐硫黄薫醸性に優
れ、酸性雨に暴露されても長期に耐候性を保持できる農
業用フィルム、同様に長期に耐候性を保持できる塗料、
シーラント、自動車内外装材を提供できることが判明し
た。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｚ 201/00 201/00 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｚ Ｄ // Ｃ０８Ｊ 5/18 ＣＥＳ Ｃ０８Ｊ 5/18 ＣＥＳ (72)発明者 吉川 和美 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4F071 AA18 AA32 AA33 AA43 AA53 AC10 AC12 AE05 AH01 AH07 BC01 4H017 AA03 AA04 AA15 AA31 AB03 AB07 4J002 AC021 AC121 BA011 BB031 BB061 BB121 BB151 BB171 BB181 BB241 BC031 BD031 BD051 BD101 BD141 BE021 BE061 BF021 BG001 BG061 BK001 BN151 BN161 CB001 CC031 CC161 CC181 CD001 CF002 CF061 CF071 CF211 CG001 CH071 CK021 CK022 CL001 CL002 CN011 EJ016 FD036 FD082 4J034 CA04 CB03 CC28 CC33 CC45 CC52 CC61 CC67 HA01 HA07 HC03 RA01 RA07 RA08 RA09 RA12 4J038 CA02 CB021 CB051 CB081 CB111 CB171 CC021 CD021 CD061 CD071 CD081 CD111 CE071 CF031 CG001 CG141 CH031 CM031 CP081 CR011 DA06 DA16 DB00 DD00 DG001 DH00 DH002 JA60 JA64 JB29 KA12 NA03 PB07 PC02

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 合成樹脂（Ａ）１００重量部に構造式が
   下記一般式(I)及び／又は(II)で表されるＮ−カルバモ
   イルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
   構造を有する化合物（Ｂ）を０．００１〜２０重量部添
   加してなる合成樹脂組成物。 【化１】 （式(I)中、Ｘは−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−又は−ＯＣ
   ＯＮＨ−を表し、Ｒ₁及びＲ₂は二価の基であり、各々独
   立に炭素原子数１〜２０の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
   水素基、エーテル結合を有する脂肪族炭化水素基、芳香
   族基又は置換基を有する芳香族基を表し、ｎは２以上の
   整数を表す。） 【化２】 （式(II)中、Ｒ₂及びｎは式(I)と同じ。）
2. 【請求項２】 更に一般式(III)で表されるベンゾエー
   ト化合物を添加してなる請求項１記載の合成樹脂組成
   物。 【化３】 （式中、Ｒ₃は炭素原子数８〜３０の直鎖状又は分岐を
   有するアルキル基を表す。）
3. 【請求項３】 合成樹脂（Ａ）がポリウレタンである請
   求項１又は２記載の合成樹脂組成物からなるスパンデッ
   クス。
4. 【請求項４】 合成樹脂（Ａ）が直鎖低密度ポリエチレ
   ン、低密度ポリエチレン又はエチレン−酢酸ビニル共重
   合体のいずれかである請求項１又は２記載の合成樹脂組
   成物からなる農業用フィルム。
5. 【請求項５】 請求項１又は２記載の合成樹脂組成物か
   らなる塗料。
6. 【請求項６】 請求項１〜３のいずれかに記載の合成樹
   脂組成物からなるシーラント材料。
7. 【請求項７】 請求項１〜３のいずれかに記載の合成樹
   脂組成物からなる自動車内外装材。