JP2001172552A

JP2001172552A - 塗料用組成物

Info

Publication number: JP2001172552A
Application number: JP36208099A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Inukai; 宏犬飼; Eiichi Okazaki; 栄一岡崎; Kunihiko Mizutani; 邦彦水谷
Original assignee: Toagosei Co Ltd
Current assignee: Toagosei Co Ltd
Priority date: 1999-12-21
Filing date: 1999-12-21
Publication date: 2001-06-26

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明の課題は、塗膜光沢に優れ、かつ、密着
性および耐候性に優れた塗膜を形成するアルコキシシリ
ル基含有（メタ）アクリル共重合体からなる塗料用組成
物を提供することである。【解決手段】直鎖状、分岐状または環状アルキル基を有
する（メタ）アクリル酸エステル単量体単位、不飽和二
重結合およびアルコキシシリル基を有する単量体単位、
ならびに不飽和二重結合および下記式（１）で表される
イミド基を有する単量体単位を必須構成単位とするアル
コキシシリル基含有（メタ）アクリル共重合体からなる
塗料用組成物。【化１】（式中、Ｒ₁およびＲ₂はそれぞれ独立した水素原子もし
くは炭素数４以下のアルキル基、またはＲ₁とＲ₂は一つ
となって５員環もしくは６員環を形成する炭化水素基を
示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、塗料用組成物に関
するものであり、さらに詳しくは耐候性および塗膜光沢
に優れた、アルコキシシリル基含有（メタ）アクリル共
重合からなる塗料用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、メンテナンスフリーの見地から、
高耐久性の材料が求められるようになり、塗料用樹脂に
ついても高耐候性が要求されるようになってきた。現
在、耐候性に優れた塗料用ポリマーとしては、フルオロ
オレフィン−ビニルエーテル系共重合体からなるフッ素
樹脂やアクリルシリコン樹脂が知られているが、フッ素
樹脂は塗膜光沢が不十分であり、また、アクリルシリコ
ン樹脂は耐候性が不十分であり、また、塗膜光沢および
基材との密着性も満足できるレベルに達してない。

【０００３】

【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、塗
膜光沢に優れ、かつ、密着性および耐候性に優れた塗膜
を形成する塗料用組成物を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するため鋭意検討した結果、アルコキシシリル基含
有単量体単位ならびに不飽和二重結合および特定なイミ
ド基を有する単量体単位を必須成分とするアルコキシシ
リル基含有（メタ）アクリル共重合体からなる塗料用組
成物が上記課題を解決できることを見出し、本発明を解
決するに至った。すなわち、本発明は、直鎖状、分岐状
または環状アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エス
テル単量体単位、不飽和二重結合およびアルコキシシリ
ル基を有する単量体単位、ならびに不飽和二重結合およ
び下記式（１）で表されるイミド基を有する単量体単位
を必須構成単位とするアルコキシシリル基含有（メタ）
アクリル共重合体からなる塗料用組成物である。

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ｒ₁およびＲ₂はそれぞれ独立した
水素原子もしくは炭素数４以下のアルキル基、またはＲ
₁とＲ₂は一つとなって５員環もしくは６員環を形成する
炭化水素基を示す。）

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明における直鎖状、分岐状または環状アルキ
ル基を有する（メタ）アクリル酸エステル単量体として
は、アルキル基にフェニル基、酸素原子、窒素原子、硫
黄原子およびハロゲン原子などを含んでもよい。直鎖状
アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルとして
は、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル
酸ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アク
リル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メ
タ）アクリル酸ノニル、（メタ）アクリル酸デシル、
（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸トリ
デシル、（メタ）アクリル酸セチル、（メタ）アクリル
酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ベヘニル、（メタ）
アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸フェノキシエ
チル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）ア
クリル酸エチルカルビトール、（メタ）アクリル酸エト
キシポリエチレングリコール４００、（メタ）アクリル
酸アミノエチル、（メタ）アクリル酸クロロエチル、
（メタ）アクリル酸トリフルオロエチルおよび（メタ）
アクリル酸ヘプタデカフルオロオクチルエチルなどが例
示される。

【０００８】また、分岐状アルキル基を有する（メタ）
アクリル酸エステルとしては、（メタ）アクリル酸イソ
プロピル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）ア
クリル酸ｓ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、
（メタ）アクリル酸ネオペンチル、（メタ）アクリル酸
エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メ
タ）アクリル酸イソステアリル、（メタ）アクリル酸３
−メトキシブチル、（メタ）アクリル酸メトキシトリプ
ロピレングリコールおよび（メタ）アクリル酸ヘキサフ
ルオロプロピルなどが例示される。

【０００９】さらに、環状アルキル基を有する（メタ）
アクリル酸エステルとしては、（メタ）アクリル酸シク
ロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メ
タ）アクリル酸トリシクロデシニル、（メタ）アクリル
酸テトラヒドロフルフリルおよび（メタ）アクリル酸モ
ルホリノエチルなどが例示される。これらの（メタ）ア
クリル酸エステルは、単独または数種類混合して使用す
ることができる。

【００１０】上記で例示した（メタ）アクリル酸エステ
ルの中でも、得られる塗膜の硬度、耐候性の点から炭素
数が１〜２０のアルキル基を有することが好ましく、炭
素数が１〜８のアルキル基を有する単量体が特に好まし
い。かかる単量体としては、（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブ
チル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリ
ル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシルお
よび（メタ）アクリル酸シクロヘキシルが例示される。

【００１１】本発明における不飽和二重結合およびアル
コキシシリル基を有する単量体は、下記式（３）で表さ
れる化合物である。Ｒ−ＳｉＸ_nＹ_3-n （３）（Ｒはオレフィン性不飽和二重結合を有する基、Ｘは炭
素数が１〜２０のアルキル基を示し、Ｙは加水分解可能
な基を示し、複数個有る場合のＸおよびＹはいずれも同
じでも異なってもよく、ｎは０，１または２である）

【００１２】前記式（３）におけるＲの具体例として
は、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ビニルオキシ
基、アリルオキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル
基、ＣＨ ₂＝ＣＨＯ（ＣＨ₂）₃−、ＣＨ₂＝ＣＨＣＯＯ
（ＣＨ₂）₃−、ＣＨ₂＝ＣＨＯＣＯ（ＣＨ₂）₃−、ＣＨ₂
＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＯＯ（ＣＨ₂）₃−、ＣＨ₂＝Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）ＣＯＯ（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₃−等が挙げら
れ、これらの中でもＣＨ₂＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ₂）₃−、
ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＯＯ（ＣＨ₂）₃−、およびビニル
基が好ましい。Ｘの具体例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、オクチル基およびオクタデシル基等が
挙げられ、Ｙはアルコキシ基であり、その具体例として
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基お
よびメトキシエトキシ基等が挙げられ、特にメトキシ基
およびエトキシ基が好ましい。不飽和二重結合およびア
ルコキシシリル基を有する単量体としては、ＣＨ₂＝Ｃ
（ＣＨ₃）ＣＯＯ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₃、ＣＨ₂＝
Ｃ（ＣＨ₃）ＣＯＯ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣ₂Ｈ₅）₃、ＣＨ
₂＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＯＯ（ＣＨ₂）₃ＳｉＣＨ₃（ＯＣＨ₃）
₂、ＣＨ₂＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₃、Ｃ
Ｈ₂＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＣＨ₃）₂（ＯＣ
₂Ｈ₅）、ＣＨ₂＝ＣＨＳｉ（ＯＣＨ₃）₃、ＣＨ₂＝ＣＨＳ
ｉ（ＯＣ₂Ｈ₅）₃が例示される。

【００１３】また、不飽和二重結合および前記式（１）
で表されるイミド基を有する単量体としては、他の単量
体との共重合性に優れている点で、前記式（１）におけ
るＲ ₁およびＲ₂がいずれも炭素数４以下のアルキル基、
または一つになって５員環もしくは６員環を形成する炭
化水素基である単量体が好ましい。さらに、製造が容易
である点より、下記式（２）で表されるイミド（メタ）
アクリレートがより好ましく、更に得られる塗膜の硬度
と加工性のバランスが良いとの観点から、下記式（４）
で表されるテトラヒドロフタルイミド（メタ）アクリレ
ート単量体が特に好ましい。

【００１４】

【化４】

【００１５】（式中、Ｒ₁およびＲ₂はそれぞれ独立した
水素原子もしくは炭素数４以下のアルキル基、またはＲ
₁とＲ₂は一つとなって５員環もしくは６員環を形成する
炭化水素基を示す。Ｒ₃は分岐していてもよいアルキレ
ン基を示し、Ｒ₄は水素原子またはメチル基を表し、ｎ
は１〜６の整数を示す。）

【００１６】

【化５】

【００１７】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示
す。）

【００１８】さらに、本発明におけるアルコキシシリル
基含有（メタ）アクリル共重合体には、特性を損なわな
い範囲で、その他の共重合可能な単量体単位を含むこと
ができる。かかる単量体としては、アルコキシシリル基
以外の官能基を有する単量体と官能基を有しない単量体
に分けることができる。アルコキシシリル基以外の官能
基を有する単量体としては、（メタ）アクリル酸、イタ
コン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸およびクロ
トン酸などのカルボン酸含有単量体、（メタ）アクリル
酸グリシジル、アリルグリシジルエーテルおよびグリシ
ジルビニルエーテルなどのエポキシ基含有単量体、（メ
タ）アクリル酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸
ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシブ
チル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ヒドロキシエ
チルアリルエーテルおよびクロトン酸ヒドロキシエチル
などの水酸基含有単量体などが例示される。一方、官能
基を有しない単量体としては、エチレン、プロピレン、
イソブチレンなどのα−オレフィン、塩化ビニル、塩化
ビニリデン、フッ化ビニルおよびフッ化ビニリデンなど
の部分ハロゲン化オレフィン、酢酸アリル、酪酸アリル
等のアリル化合物、クロトン酸エチル、クロトン酸プロ
ピル等のクロトン酸エステル類、エチルビニルエーテル
およびシクロヘキシルビニルエーテル等のビニルエーテ
ル類、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルおよびバーサチ
ック酸ビニルなどのカルボン酸ビニル類、スチレン、α
−メチルスチレン、ビニルトルエンなどのスチレン類、
アクリロニトリル、アクリルアミドおよびメタクリルア
ミド等が例示される。これらの単量体は、２種類以上併
用しても良い。

【００１９】前記アルコキシシリル基含有（メタ）アク
リル共重合体においては、（ａ）直鎖状、分岐状または
環状アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル単
量体単位、（ｂ）不飽和二重結合およびアルコキシシリ
ル基を有する単量体単位、（ｃ）不飽和二重結合および
イミド基を有する単量体単位、ならびに（ｄ）その他単
量体単位の割合が、（ａ）：２０〜９５重量％、
（ｂ）：１〜３０重量％、（ｃ）：１〜４０重量％およ
び（ｄ）：０〜４０重量％であることが好ましい。
（ａ）が２０重量％未満であると、塗膜の溶剤溶解性や
成膜性が低下し、９５重量％を越えると硬化性が低下す
る。（ｂ）が１重量％未満であると硬化性が低下し、３
０重量％を越えると塗膜の加工性が低下する。また、
（ｃ）が１重量％未満であると塗膜光沢や耐候性が向上
せず、４０重量％を越えると塗料の安定性が低下する。
さらに、（ｄ）が４０重量％を越えると塗料用組成物の
安定性が低下する。各構成単量体単位の特に好ましい割
合は、（ａ）：５０〜８０重量％、（ｂ）：５〜２０重
量％、（ｃ）：５〜２５重量％、（ｄ）：０〜３０重量
％である。

【００２０】アルコキシシリル基含有（メタ）アクリル
共重合体の平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー法によるポリスチレン換算の数平均分子量
で1,000〜1,000,000であることが好ましい。なお、有機
溶液可溶型の塗料用ポリマーとして使用する場合は、数
平均分子量で3,000〜30,000であることが特に好まし
く、水性媒体に乳化・懸濁して使用する場合は、平均分
子量で10,000〜500,000であることが特に好ましい。

【００２１】共重合体のガラス転移点（以下、Ｔｇとい
う）は５℃〜８０℃の範囲が好適である。５℃未満では
塗膜の耐汚染性が低下し、また、８０℃を超えると塗膜
の加工性が低下する。

【００２２】前記共重合体は、ラジカル重合開始剤の存
在下、有機溶媒または水性媒体中で、前記（ａ）〜
（ｄ）の単量体をラジカル重合させる方法で製造でき
る。重合方法としては、塊状重合、水性媒体中での懸濁
重合および乳化重合、有機溶剤中での溶液重合などの方
法が採用可能である。ラジカル重合開始剤としては、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート、tert−ブチル
パーオキシピバレート、ベンゾイルパーオキサイドおよ
びラウロイルパーオキサイド等の過酸化物、またはアゾ
ビスイソブチロニトリルおよびアゾビスイソバレロニト
リル等のアゾ化合物、過硫酸アンモニウムおよび過硫酸
カリウム等の無機過酸化物が使用でき、その使用量は全
単量体量に対し0.0001〜１０重量％で使用することが好
ましい。乳化重合における乳化剤としては、アニオン
型、ノニオン型、およびその併用が好ましく、高級アル
コール硫酸エステルナトリウム塩およびポリエチレング
リコールアルキルエーテル等が例示され、反応性乳化剤
としてラテムル｛商品名、花王（株）製｝、エレミノー
ル｛商品名、三洋化成（株）製｝、アクアロン｛商品
名、第一工業製薬（株）製｝、アデカリアソープ｛商品
名、旭電化工業（株）製｝等を使用しても良い。その使
用量は全単量体量１００重量部に対して０．１〜５０重
量部の範囲であることが好ましい。

【００２３】溶液重合における有機溶媒としては、テト
ラヒドロフランおよびジオキサン等の環状エーテル類；
ｎ−ヘキサンおよびシクロヘキサン等の炭化水素類；ベ
ンゼン、トルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素化
合物；酢酸エチルおよび酢酸ブチル等のエステル類；ア
セトン、メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノン等
のケトン類；エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノールおよびｎ−ブチルセロソルブ等のアルコール類、
オルソ蟻酸トリメチル、オルソ酢酸トリメチル等のオル
ソ酸エステル類等が挙げられ、これらの１種または２種
以上を用いることができる。有機溶剤の使用量は全単量
体量１００重量部に対して２０〜２００部の範囲である
ことが好ましい。必要によりラウリルメルカプタンなど
の連鎖移動剤を加えても良い。

【００２４】重合条件としては、特に限定されないが、
好ましい反応における好適な重合温度は２０〜１４０℃
であり、通常は常圧で行なわれる。好適な重合時間は３
〜４０時間である。重合に使用する単量体は、その全量
を初期にバッチ仕込みしてもよいし、重合の進行と共に
一部の単量体を逐次添加してもよい。また必要によりＰ
Ｈ調整剤として、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
ハイドロタルサイトおよび陰イオン交換樹脂等を加えて
もよい。

【００２５】本発明における塗料用組成物には、上記共
重合体の他に必要に応じて塗料で一般的に使用される各
種添加物を混合して調製される。溶剤型塗料の場合、有
機溶剤として沸点が６０℃以上のものを使用することが
好ましく、具体的には、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等の環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素化合物；酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類；メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類：ミネラルスピ
リット、ナフサＮｏ５やナフサＮｏ６｛エクソン化学
（株）製｝、ＬＡＷＳやＨＡＷＳ｛シェル化学（株）
製｝等のターペン類、オルソ蟻酸トリメチル、オルソ酢
酸トリメチル等のオルソ酸エステル類が例示される。沸
点が６０℃未満の有機溶剤を使用すると、塗料において
乾燥が早くなり造膜性に劣る。共重合体と有機溶剤の比
率は、２５：７５〜７５：２５（重量比）であることが
好ましい。

【００２６】また、共重合体を水性媒体中に乳化または
ミクロ懸濁させて、水系塗料として使用することもでき
る。その際、エタノール、エチレングリコール、ブチル
セロソルブ、ソルフィットアセテート｛クラレ（株）
製｝、テキサノールＣＳ１２｛チッソ（株）｝などの水
溶性有機溶剤を加えても良い。この場合、共重合体と水
媒体の比率は、３０：７０〜６０：４０（重量比）であ
ることが好ましい。

【００２７】本発明における塗料用組成物は、成膜後に
空気中の湿気により、速やかに反応し強靭な硬化塗膜を
形成する。その際、硬化速度を早めるために、硬化促進
剤を加えることが望ましい。かかる硬化促進剤剤として
は、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、オクチル酸カ
ルシウム、オクチル酸鉛、オクチル酸亜鉛、オクチル酸
コバルトなどの有機金属類、テトラプロピルチタネー
ト、テトラブチルチタネートなどの有機チタン化合物、
ならびにジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウ
レート、ジクロロジブチル錫、ジブチル錫ジアセトアセ
テートおよびトリエチル錫モノステアレートなどの有機
錫化合物が例示される。これらの硬化促進剤の使用量は
共重合体に対して、１ｐｐｍ〜５重量％が好ましく、よ
り好ましくは１０ｐｐｍ〜１重量％である。

【００２８】さらに、必要に応じて酸化チタン、酸化
鉄、フタロシアニンブルー、ベンジジンイエロー、キナ
クリドン等の顔料、ステンレス粉、アルミニウム粉、ブ
ロンズ粉等の金属粉、分散剤、紫外線吸収剤、表面調整
剤、増粘剤等の添加剤を加えてもよい。また、有機溶剤
に溶解して使用する場合には、溶剤中にオルソ蟻酸エス
テル、オルソ酢酸エステル、テトラアルコキシシランな
どの脱水剤を加えても良い。このようにして得られた塗
料用組成物は、鋼板、ステンレス、アルミ、コンクリー
ト、モルタル、プラスチック、木材等の基材に、スプレ
ー、はけ、ロール、バーコーター等により塗装できる。
以下、実施例を挙げて、具体的に説明する。

【００２９】

【実施例】合成例１攪拌機、温度計、滴下ロート、窒素導入管のついた１Ｌ
フラスコに、有機溶剤として酢酸ブチルを４００ｇと、
オルソ蟻酸トリメチル（以下、ＯＦＭという）を５０
ｇ、単量体としてメタクリル酸メチル（以下、ＭＭＡと
いう）を１７５ｇ、メタクリル酸ブチル（以下、ＢＭＡ
という）を４４ｇ、アクリル酸ブチル（以下、ＢＡとい
う）を８７ｇ、メタクリル酸-γ-トリメトキシシリルプ
ロピル（以下、ＭＴＲＩＭＳという）を５８ｇ、下記式
（５）で表される単量体（以下、ＴＨＰＩという）を８
７ｇを仕込み、十分窒素置換をおこなった後、７５℃ま
で昇温した。フラスコの内温が７５℃に到達した時点
で、アゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢＮとい
う）５ｇを酢酸ブチル５０ｇに溶解した開始剤溶液を滴
下し、重合を開始した。７５℃で３時間保持した後、温
度を８５℃に昇温し２時間重合をおこない、更に９０℃
で２時間重合させた。

【００３０】

【化６】

【００３１】得られた重合溶液を多量のメタノールに沈
殿し、４４６ｇ（重合率９８．９％）の共重合体を得
た。得られた共重合体は、¹Ｈ−ＮＭＲおよび¹³Ｃ−Ｎ
ＭＲ分析をおこなったところ、ＭＭＡ／ＢＭＡ／ＢＡ／
ＭＴＲＩＭＳ／ＴＨＰＩ＝３９／１０／１９／１３／１
９（重量％）であった。該共重合体のＤＳＣによるガラ
ス転移温度（Ｔｇ）は４７℃であり、ＧＰＣによる数平
均分子量は１７，３００であった。該共重合体を固形分
５５％になるようにキシレン／酢酸ブチル＝５０／５０
（重量比）に溶解すると、無色透明な溶液が得られた。

【００３２】合成例２〜３および比較合成例表１に記載した単量体を使用した以外は合成例１と同様
な方法で反応を行ない、表１記載の共重合体を得た。な
お、共重合体の組成は以下の通りである（重量％）。合成例２：ＣＨＭＡ／ＢＭＡ／ＩＢＭＡ／ＴＨＰＩ／Ｍ
ＴＲＩＭＳ＝３７／１８／２７／８／１０合成例３：ＭＭＡ／ＢＭＡ／ＢＡ／ＴＨＰＩ／Ｓｔ／Ｍ
ＴＲＩＥＳ＝２２／３０／２／１７．５／１７．５／１
１比較合成例：ＭＭＡ／ＢＭＡ／ＢＡ／ＭＴＲＩＭＳ＝
４５／２６／１７／１２

【００３３】

【表１】

【００３４】上記表１における略号の説明ＣＨＭＡ：メタクリル酸シクロヘキシル、ＩＢＭＡ：メ
タクリル酸イソブチル、Ｓｔ：スチレン、ＭＴＲＩＥ
Ｓ：メタクリル酸−γ−トリエトキシシリルプロピル

【００３５】実施例１合成例１で得られた共重合体溶液１００部にシンナーと
してキシレンとＭＩＢＫの重量比１／１からなる溶液を
６７．５部、タイペークＣＲ−９５｛石原産業（株）
製：酸化チタン）４５部、ガラスビーズ１５０部を加え
ペイントコンディショナーで分散した。濾布でガラスビ
ーズを除いた後、硬化促進剤として、ジブチル錫ジラウ
レートの１ｗｔ％キシレン溶液を１１部加え、塗料用組
成物を調製した。この塗料用組成物を、厚さ０．６mmの
クロメート処理アルミニウム板上に乾燥後の膜厚が３０
μになるように塗布し、常温で一週間乾燥した。得られ
た塗膜を以下の方法で試験した。１）６０度光沢ＪＩＳ−Ｋ５４００に記載の方法で測
定した。２）鉛筆硬度ＪＩＳ−Ｋ５４００に記載の方法で測
定した。３）碁盤目剥離１ｃｍ² に１００個の切込みを入れ、
セロハンテープで剥離したときの残率を示した。４）Ｔ折曲げ試験同じ板を間にはさみ、バイスで折曲
げ、折曲げ部の亀裂のない枚数（Ｔ）で示した。５）デュポン衝撃試験ＪＩＳ−Ｋ５４００に記載の方
法で、５００ｇ・１／２インチの重りを使用して試験し
た。６）耐候性ＳＵＶ（岩崎電気製アイスーパー促進耐候
性試験機）を用いて、６時間照射、２時間結露のサイク
ルを１０００時間繰り返した。試験後の６０度光沢保持
率（％）を示した。上記試験の結果を下記表２に示す。

【００３６】実施例２〜３および比較例合成例２〜３および比較合成例で得られた共重合体か
ら、実施例１と同様に塗料用組成物を調製し、塗装板を
作製し実施例１と同様な試験を行なった。その結果を表
２に示す。

【００３７】

【表２】

【００３８】

【発明の効果】本発明の塗料用組成物は、耐候性、基材
との密着性に優れ、高光沢の塗膜が容易に得られるの
で、各種塗料用途に幅広く使用可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4J038 CG141 CH031 CH041 CH071 CH081 CH131 CH141 CH201 CH241 CH251 CJ141 CJ181 GA08 GA15 KA03 MA07 MA08 MA10 NA01 NA03 NA12 PB05 PC02 PC04 PC06 PC08 4J100 AL03P AL04P AL05P AL08P AL08Q AL08R AP16Q BA04P BA05P BA29P BA77Q BB01P BB07P BC01P BC04P BC43P BC53P BC66R CA05 DA36 DA64 JA01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】直鎖状、分岐状または環状アルキル基を有
する（メタ）アクリル酸エステル単量体単位、不飽和二
重結合およびアルコキシシリル基を有する単量体単位、
ならびに不飽和二重結合および下記式（１）で表される
イミド基を有する単量体単位を必須構成単位とするアル
コキシシリル基含有（メタ）アクリル共重合体からなる
塗料用組成物。【化１】（式中、Ｒ₁およびＲ₂はそれぞれ独立した水素原子もし
くは炭素数４以下のアルキル基、またはＲ₁とＲ₂は一つ
となって５員環もしくは６員環を形成する炭化水素基を
示す。）
【請求項２】不飽和二重結合およびイミド基を有する単
量体が下記式（２）で表される単量体である請求項１記
載の塗料用組成物。【化２】（式中、Ｒ₁およびＲ₂はそれぞれ独立した水素原子もし
くは炭素数４以下のアルキル基、またはＲ₁とＲ₂は一つ
となって５員環もしくは６員環を形成する炭化水素基を
示す。Ｒ₃は分岐していてもよいアルキレン基を示し、
Ｒ₄は水素原子またはメチル基を示し、ｎは１〜６の整
数を示す。）
【請求項３】直鎖状、分岐状または環状アルキル基を有
する（メタ）アクリル酸エステル、不飽和二重結合およ
びアルコキシシリル基を有する単量体、不飽和二重結合
および前記式（１）で表されるイミド基を有する単量
体、ならびに必要に応じてその他単量体を、ラジカル重
合開始剤の存在下、有機溶剤または水性媒体中で、ラジ
カル重合させて得られるアルコキシシリル基含有（メ
タ）アクリル共重合体からなる請求項１または請求項２
記載の塗料用組成物。