JP2001107029A - 合成高分子フィルム用帯電防止剤、これを含有する水性組成物、及びこの水性組成物を用いる合成高分子フィルムの帯電防止方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】合成高分子フィルムに低湿度下でも優れた帯電
防止性を付与し、接着性剤との併用性に優れ接着性を低
下させず、合成高分子フィルムの再利用性を制約しない
合成高分子用帯電防止剤を提供する。 【解決手段】繰り返し単位の全部又は一部がアニオン対
として特定のスルホン酸アニオン基を、カチオン対とし
て特定の第四級アンモニウム塩基を有する一般式１の繰
り返し単位から成るビニル単独重合体及び／又はビニル
共重合体であって、数平均分子量５０００〜１００００
００を有するもの。 ｛Ｒ^１：水素又はメチル基 Ｒ^２〜Ｒ^５：Ｃ２又は３のヒドロキシアルキル基、Ｃ１
〜６のアルキル基、フェニル基又はベンジル基であっ
て、一つ以上がＣ２又は３のヒドロキシアルキル基 Ｂ：Ｃ１〜６のアルキレン基、フェニレン基、−ＣＯＮ
Ｈ−Ｒ^６−又は−ＣＯＯ−Ｒ^７−（Ｒ^６、Ｒ^７：Ｃ１〜
６のアルキレン基）｝

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は合成高分子フィルム
用帯電防止剤、これを含有する水性組成物及びこの水性
組成物を用いる合成高分子フィルムの帯電防止方法に関
する。各種の合成高分子フィルムが、単層フィルムとし
て、また単層フィルム相互間に接着性剤を介在させた複
層フィルムとして、広く使用されている。しかし、かか
る合成高分子フィルムには、その製造乃至加工工程で、
またその使用時に、様々な静電気障害の生じることが知
られている。合成高分子フィルムの製造乃至加工では、
かかる静電気障害を充分に防止できる帯電防止剤を使用
することが要求されるのであり、またこれに加えて、製
造した単層フィルムから相互間に接着性剤を介在させた
複層フィルムを加工する場合に備え、接着性剤との併用
性に優れ且つ接着性剤の接着性に問題を生じない帯電防
止剤を使用することが要求されるのである。更に近年で
は、環境汚染を回避し、同時に製造乃至加工コストを低
減する観点から、合成高分子フィルムの製造乃至加工工
程で生じる残渣や使用済み合成高分子フィルムを再利用
することが要求されているが、そのためには、かかる再
利用に問題を生じない帯電防止剤を使用することが要求
されるのである。本発明は、以上の要求に応える、合成
高分子フィルム用帯電防止剤、これを含有する水性組成
物、及びこの水性組成物を用いる合成高分子フィルムの
帯電防止方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、合成高分子フィルム用帯電防止剤
として、各種の界面活性剤の他に、イオン性高分子化合
物が提案されている（特開平１−１４６９３１、特開平
５−２７１５２４、特開平１０−２４５４１）。しか
し、界面活性剤を用いると、合成高分子フィルム同士が
粘着し易くなり、その製造乃至加工工程において、また
使用時に、様々な不都合を引き起こすので、近年ではイ
オン性高分子化合物が使用されるようになっている。と
ころが、合成高分子フィルム用帯電防止剤として従来提
案されているイオン性高分子化合物には、１）合成高分
子フィルムの製造時における耐熱性、特に製膜時の加熱
延伸に対する耐熱性に劣るため、結果として合成高分子
フィルムに充分な帯電防止性を付与できない、２）複層
フィルムの加工に備え、単層フィルムの製造時にその表
面に接着性剤をも塗布する場合、接着性剤との相溶性が
悪いため、同時に併用するのが難しく、また接着性剤の
接着性をも低下させる、３）イオン性高分子化合物を用
いた合成高分子フィルムの製造乃至加工残渣や使用済み
合成高分子フィルムを再溶融すると、着色するため、こ
れらの再利用が制約される、以上の１）〜３）の問題が
ある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、合成高分子フィルム用帯電防止剤として従
来提案されているイオン性高分子化合物では、１）合成
高分子フィルムに充分な帯電防止性を付与できない、
２）接着性剤と併用するのが難しく、また接着性剤の接
着性を低下させる、３）合成高分子フィルムの製造乃至
加工残渣や使用済み合成高分子フィルムの再利用が制約
される、という点である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】しかして本発明者は、上
記の課題を解決するべく研究した結果、繰り返し単位の
全部又は一部がアニオン対として特定のスルホン酸アニ
オン基を有し且つカチオン対として特定の第四級アンモ
ニウム塩基を有する特定の繰り返し単位から成るビニル
単独重合体及び／又はビニル共重合体であって、所定の
数平均分子量を有するものが、合成高分子フィルム用帯
電防止剤として好適であること、またかかる合成高分子
フィルム用帯電防止剤を合成高分子フィルムに適用する
に際しては、得られる単層フィルムから複層フィルムを
加工する場合に備え、所定量の該合成高分子フィルム用
帯電防止剤と、接着性剤として特定のポリエステル共重
合体とを含有する水性組成物とするのが好適であるこ
と、更にかかる水性組成物を合成高分子フィルムに適用
するに際しては、該水性組成物を延伸工程前の合成高分
子フィルムに所定量塗布するのが好適であること、以上
を見出した。

【０００５】すなわち本発明は、下記の式１で示される
構成単位Ａを繰り返し単位とするビニル単独重合体、及
び該構成単位Ａと他の構成単位Ｂとを繰り返し単位とす
るビニル共重合体から選ばれる一つ又は二つ以上のビニ
ル重合体であって、数平均分子量５０００〜１００００
００のビニル重合体から成ることを特徴とする合成高分
子フィルム用帯電防止剤に係る。

【０００６】

【式１】

【０００７】式１において、Ｒ¹：水素又はメチル基
Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵：炭素数２又は３のヒドロキシアル
キル基、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又はベ
ンジル基であって、少なくとも一つが炭素数２又は３の
ヒドロキシアルキル基Ｂ：炭素数１〜６のアルキレン
基、フェニレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ⁶−で示される有機
基又は−ＣＯＯ−Ｒ⁷−で示される有機基（但し、Ｒ⁶，
Ｒ⁷；炭素数１〜６のアルキレン基）

【０００８】また本発明は、上記の合成高分子フィルム
用帯電防止剤と、下記のポリエステル共重合体と、水と
を含有する水性組成物であって、固形分当たりに換算し
て該合成高分子フィルム用帯電防止剤を１０〜９０重量
％の割合で含有することを特徴とする水性組成物に係
る。ポリエステル共重合体：分子中にスルホネートアル
カリ金属塩基を有する芳香族ジカルボン酸又はそのエス
テル形成性誘導体を０．１〜２０モル％の割合で含有す
るジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体と、ジオ
ール化合物とを反応させて得られるポリエステル共重合
体

【０００９】更に本発明は、上記の水性組成物を、延伸
工程に供される合成高分子フィルムに、延伸工程後に製
品となる合成高分子フィルム１ｍ²当たり固形分として
０．０１〜３ｇの割合となるよう塗布することを特徴と
する合成高分子フィルムの帯電防止方法に係る。

【００１０】本発明の合成高分子フィルム用帯電防止剤
（以下、単に本発明の帯電防止剤という）としてのビニ
ル重合体には、１）式１で示される構成単位Ａを繰り返
し単位とするビニル単独重合体、２）式１で示される構
成単位Ａと他の構成単位Ｂとを繰り返し単位とするビニ
ル共重合体、３）上記のビニル単独重合体とビニル共重
合体との混合物が包含される。

【００１１】式１で示される構成単位Ａは、アニオン対
としてスルホン酸アニオン基を有し、またカチオン対と
して第四級アンモニウム塩基を有する、塩構造の構成単
位である。かかる構成単位Ａを繰り返し単位とするビニ
ル単独重合体は、式１で示される構成単位Ａを形成する
こととなるビニル単量体をラジカル重合することにより
得られる。式１で示される構成単位Ａには複数の構成単
位が含まれ、したがってかかる構成単位を形成すること
となるビニル単量体にも複数のビニル単量体が含まれ
る。本発明において、ビニル単独重合体は、式１で示さ
れる構成単位Ａのみを繰り返し単位とするビニル重合体
を意味する。また構成単位Ａと他の構成単位Ｂとを繰り
返し単位とするビニル共重合体は、式１で示される構成
単位Ａを形成することとなるビニル単量体と、他の構成
単位Ｂを形成することとなるビニル単量体とを、ラジカ
ル共重合することにより得られる。

【００１２】式１で示される構成単位Ａを形成すること
となるビニル単量体としては、スチレンスルホン酸・ト
リメチル２−ヒドロキシエチルアンモニウム塩、２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸・トリメ
チル２−ヒドロキシエチルアンモニウム塩、２−メタク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸・トリメチ
ル２−ヒドロキシエチルアンモニウム塩、２−メタクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸・ジメチルジ
２−ヒドロキシエチルアンモニウム塩、スチレンスルホ
ン酸・ジメチルジ２−ヒドロキシエチルアンモニウム
塩、２−メタクリルアミド−２−メチルプロパンスルホ
ン酸・ジメチルジ２−ヒドロキシエチルアンモニウム
塩、メタアクリル酸−３−スルホプロピルエステル・ベ
ンジルトリ２−ヒドロキシエチルアンモニウム塩、アリ
ルスルホン酸・フェニルトリ３−ヒドロキシプロピルア
ンモニウム塩、スチレンスルホン酸・テトラ２−ヒドロ
キシエチルアンモニウム塩等が挙げられるが、なかでも
スチレンスルホン酸・トリメチル２−ヒドロキシエチル
アンモニウム塩、２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸・トリメチル２−ヒドロキシエチルアン
モニウム塩、２−メタクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸・トリメチル２−ヒドロキシエチルアンモ
ニウム塩、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸・ジメチルジ２−ヒドロキシエチルアンモニウ
ム塩、スチレンスルホン酸・ジメチルジ２−ヒドロキシ
エチルアンモニウム塩、２−メタクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸・ジメチルジ２−ヒドロキシエ
チルアンモニウム塩が好ましい。

【００１３】また他の構成単位Ｂを形成することとなる
ビニル単量体としては、１）アクリル酸、メタクリル
酸、クロトン酸、オレイン酸等の炭素数３〜１８の不飽
和一塩基酸、２）炭素数１〜２０の脂肪族アルコールと
（メタ）アクリル酸とのエステル、３）マレイン酸、フ
マル酸、シトラコン酸、メサコン酸等の炭素数４又は５
の不飽和二塩基酸及びその塩、４）マレイン酸、フマル
酸、シトラコン酸、メサコン酸等の炭素数４又は５の不
飽和二塩基酸と炭素数１〜２０の脂肪族アルコールとの
エステル、５）マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、
メサコン酸等の炭素数４又は５の不飽和二塩基酸と炭素
数２〜８のグリコールとのエステル、６）マレイン酸、
フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸等の炭素数４又は
５の不飽和二塩基酸とオキシアルキレン基の繰り返し数
２〜１００のポリアルキレングリコールとのエステル、
７）（メタ）アクリルアミド、アルキル（メタ）アクリ
ルアミド等の不飽和アミド、８）酢酸ビニル、プロピオ
ン酸ビニル等のビニルエステル、９）α−メチルスチレ
ン、スチレンなどの芳香族ビニル単量体、１０）酸性ビ
ニルスルホン酸、酸性（メタ）アリルスルホン酸、酸性
スルホアルキル（メタ）アクリレート、酸性スチレンス
ルホン酸等の酸性スルホン酸基を有するビニル単量体、
１１）ビニルスルホン酸アルカリ金属塩、（メタ）アリ
ルスルホン酸アルカリ金属塩、スルホアルキル（メタ）
アクリレートアルカリ金属塩、スチレンスルホン酸アル
カリ金属塩等のスルホン酸アルカリ金属塩基を有するビ
ニル単量体、１２）グリシジル（メタ）アクリレート、
アリルグリシジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル
等のエポキシ基を有するビニル単量体等が挙げられる
が、なかでもスチレン、炭素数４〜１０のアクリル酸ア
ルキル、（メタ）アクリルアミド、炭素数５〜１１の
Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミドが好まし
い。

【００１４】本発明の帯電防止剤としてのビニル単独重
合体は、前記したように、式１で示される構成単位Ａを
形成することとなるビニル単量体をラジカル重合するこ
とにより得られるが、これ以外にも、スルホン酸基が酸
性スルホン酸基である相当するビニル単量体をラジカル
重合した後、そのラジカル重合物を相当する第四級アン
モニウムのハイドロオキサイドで中和する方法、或はス
ルホン酸基がスルホン酸アルカリ金属塩基である相当す
るビニル単量体をラジカル重合した後、そのラジカル重
合物と相当する第四級アンモニウムカチオンのハロゲン
塩とを塩交換する方法によっても得ることができる。本
発明の帯電防止剤としてのビニル共重合体についても同
様である。いずれの場合も、ビニル単量体のラジカル重
合それ自体は、公知の方法、通常は水又は水と水溶性有
機溶媒との混合溶媒を用いた水性溶液中にて行なうこと
ができる。例えば、式１で示される構成単位Ａを形成す
ることとなるビニル単量体を水に溶解し、該ビニル単量
体を合計量として１０〜４５％含む水溶液を調整した
後、窒素ガス雰囲気下において、これにラジカル開始剤
を加え、５０〜７０℃で４〜８時間ラジカル重合反応さ
せる。用いるラジカル開始剤としては、重合反応温度下
において分解し、ラジカル発生するものであれば、その
種類は特に制限されないが、水溶性のラジカル開始剤を
用いるのが好ましい。かかる水溶性のラジカル開始剤と
しては、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸化
水素、２，２−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩
酸塩等が挙げられる。これらは、亜硫酸塩やＬ−アスコ
ルビン酸の如き還元性物質更にはアミン等と組み合わ
せ、レドックス開始剤として用いることもできる。

【００１５】上記のようにして得られるビニル重合体が
構成単位Ａと構成単位Ｂとを繰り返し単位とするビニル
共重合体である場合には、全繰り返し単位中、構成単位
Ａを５０モル％以上、構成単位Ｂを５０モル％未満の割
合で有するものとするのが好ましく、構成単位Ａを８０
モル％以上、構成単位Ｂを２０モル％未満の割合で有す
るものとするのがより好ましい。また上記のようにして
得られるビニル重合体が、構成単位Ａを繰り返し単位と
するビニル単独重合体であっても、或は構成単位Ａと構
成単位Ｂとを繰り返し単位とするビニル共重合体であっ
ても、その数平均分子量が５０００〜１００００００の
ものとするが、１００００〜２０００００のものとする
のが好ましい。分子量が５０００未満であると、合成高
分子フィルムに付与する帯電防止性が不充分になり、逆
に分子量が１００００００を超えると、そのようなビニ
ル重合体を合成高分子フィルムに均一塗布するのが難し
くなる。

【００１６】本発明の帯電防止剤としての以上説明した
ビニル重合体は通常、水を主溶媒とし、必要に応じてメ
チルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアル
コール、ブチルアルコール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール等の低級アルコール類、アセトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン類、ブチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類等を含有する溶媒を用いた水性液として合成高分子
フィルムに適用される。

【００１７】本発明の水性組成物は、以上説明した本発
明の帯電防止剤としてのビニル重合体と、ポリエステル
共重合体と、水とを含有して成るものである。この場合
のポリエステル共重合体は、分子中にスルホネートアル
カリ金属塩基を含有する芳香族ジカルボン酸又はそのエ
ステル形成性誘導体を０．１〜２０モル％の割合で含有
するジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体と、ジ
オール化合物を反応させて得られるポリエステル共重合
体である。

【００１８】製造した単層フィルムから相互間に接着性
剤を介在させて積層した複層フィルムを加工する場合に
備えて、予め単層フィルムの表面には、帯電防止剤の他
に、接着性剤をも塗布しておくことが望まれるが、この
場合、双方を同時に一つの工程で塗布するのが有利であ
ることはいうまでもなく、そのためには、帯電防止剤と
接着性剤とを含有する安定な水性液を作製することが必
要である。前記のポリエステル共重合体は接着性剤（易
接着性樹脂）として機能するものであり、前記した本発
明の水性組成物は、詳しくは実施例で後述するように、
本発明の帯電防止剤と、これに適合する接着性剤とを含
有する安定な水性液である。

【００１９】本発明の水性組成物において、ポリエステ
ル共重合体の原料として用いるジカルボン酸又はそのエ
ステル形成性誘導体としては、１）テレフタル酸、イソ
フタル酸、フタル酸、無水フタル酸、２，６−ナフタレ
ンジカルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸、
フェニルインダンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン
酸、２）アジピン酸、セバシン酸、無水コハク酸、１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸、ダイマー酸、イタコ
ン酸、フェニルキノキサリンジカルボン酸等の脂肪族ジ
カルボン酸、３）５−ナトリウムスルホイソフタル酸、
２−ナトリウムスルホテレフタル酸、４−ナトリウムス
ルホ−２，６ナフタレンジカルボン酸、５−カリウムス
ルホイソフタル酸、２−カリウムスルホテレフタル酸、
４−カリウムスルホ−２，６ナフタレンジカルボン酸、
５−リチウムスルホイソフタル酸、２−リチウムスルホ
テレフタル酸、４−リチウムスルホ−２，６ナフタレン
ジカルボン酸等のスルホネートアルカリ金属塩基を有す
る芳香族ジカルボン酸、４）テレフタル酸ジメチル、イ
ソフタル酸ジメチル、フタル酸ジメチル、無水フタル酸
ジメチル、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、
４，４´−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、フェニル
インダンジカルボン酸ジメチル等の芳香族ジカルボン酸
のエステル形成性誘導体、５）アジピン酸ジメチル、セ
バシン酸ジメチル、１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジメチル、ダイマー酸ジメチル、イタコン酸ジメチ
ル、フェニルキノキサリンジカルボン酸ジメチル等の脂
肪族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体、６）５−ナ
トリウムスルホイソフタル酸ジメチル、２−ナトリウム
スルホテレフタル酸ジメチル、４−ナトリウムスルホ−
２，６ナフタレンジカルボン酸ジメチル、５−カリウム
スルホイソフタル酸ジメチル、２−カリウムスルホテレ
フタル酸ジメチル、４−カリウムスルホ−２，６ナフタ
レンジカルボン酸ジメチル、５−リチウムスルホイソフ
タル酸ジメチル、２−リチウムスルホテレフタル酸ジメ
チル、４−リチウムスルホ−２，６ナフタレンジカルボ
ン酸ジメチル等の、スルホネートアルカリ金属塩基を有
する芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体が挙げ
られる。

【００２０】本発明では、ポリエステル共重合体の原料
として、以上説明したようなジカルボン酸又はそのエス
テル形成性誘導体を用いるが、スルホネートアルカリ金
属塩基を有する芳香族ジカルボン酸又はそのエステル形
成性誘導体を０．１〜２０モル％、好ましくは０．５〜
１５モル％の割合で含有するジカルボン酸又はそのエス
テル形成性誘導体を用いる。この場合、スルホネートア
ルカリ金属塩基を有する芳香族ジカルボン酸又はそのエ
ステル形成性誘導体としては、５−ナトリウムスルホイ
ソフタル酸又はそのエステル形成性誘導体が特に好まし
い。

【００２１】本発明の水性組成物において、ポリエステ
ル共重合体の他の原料として用いるジオール化合物に
は、グリコール化合物とポリエーテルジオール化合物と
がある。かかるグリコール化合物としては、１）エチレ
ングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，４
−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−
ヘキサンジオール等の脂肪族グリコール、２）シクロヘ
キサンジメタノール、２，２’−ビス（４−ヒドロキシ
シクロヘキシル）プロパン等の脂環族グリコール、３）
２，２’−｛ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニ
ル）｝プロパン、２，２’−｛ビス（４−ヒドロキシプ
ロポキシフェニル）｝メタン等の、芳香族基を有するグ
リコール、４）ジエチレングリコール、ジプロピレング
リコール等の脂肪族エーテルグリコールが挙げられる。
またポリエーテルジオール化合物としては、１）ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテ
トラメチレングリコール等の脂肪族ポリアルキレングリ
コール、２）前記した脂肪族グリコール、脂環族グリコ
ール、又は芳香族グリコールに炭素数２又は３のアルキ
レンオキサイドを付加して得られるポリエーテルジオー
ル、３）脂肪族第一級アミンに炭素数２又は３のアルキ
レンオキサイドを付加して得られるポリエーテルジオー
ル等のポリエーテルジオール化合物が挙げられる。かか
るポリエーテルジオール化合物の数平均分子量は４００
〜６０００とするのが好ましく、１０００〜４０００と
するのがより好ましい。

【００２２】本発明の水性組成物において、ポリエステ
ル共重合体は、以上説明したジカルボン酸又はそのエス
テル形成性誘導体と、ジオール化合物との縮重合反応に
よって得られる。かかる縮重合反応には、公知の方法、
例えば特公昭４７−４０８７３号公報や特公昭６３−４
６１９１号公報に記載されている方法が適用できる。か
くして得られるポリエステル共重合体は、その数平均分
子量を３０００〜３００００のものとするのが好まし
く、５０００〜２００００のものとするのがより好まし
い。以上説明したポリエステル共重合体は通常、水を主
溶媒とし、必要に応じてメチルアルコール、エチルアル
コール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、
エチレングリコール、ジエチレングリコール等の低級ア
ルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケ
トン類、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブ、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類等を含有する溶媒を用いた
水性液として、本発明の水性組成物に適用される。

【００２３】本発明の水性組成物の調製には、公知の方
法が適用できる。これには例えば、予め本発明の帯電防
止剤としてのビニル重合体の水性液と、ポリエステル共
重合体の水性液とを別々に作製しておき、これらの水性
液を混合する方法、本発明の帯電防止剤としてのビニル
重合体とポリエステル共重合体とを混合しつつ、これに
水を滴下する方法が挙げられる。かくして調製される本
発明の水性組成物は、固形分当たりに換算して、本発明
の帯電防止剤としてのビニル重合体を１０〜９０重量
％、好ましくは２５〜７５重量％の割合で含有するもの
とする。

【００２４】本発明は、以上説明した本発明の帯電防止
剤や本発明の水性組成物を合成高分子フィルムに適用す
る方法を特に制限するものではないが、本発明の水性組
成物を、その後に更に延伸されて製品化される未延伸フ
イルムや一軸延伸フイルム等に塗布するのが好ましい。
この場合、本発明の水性組成物の塗布量は、延伸工程後
に製品となる合成高分子フィルム１ｍ²当たり固形分と
して０．０１〜３ｇ、好ましくは０．０２〜０．１ｇの
割合となるようにする。塗布には公知の方法が適用でき
る。これには例えば、スプレーコート法、ロールコート
法、グラビアコート法、エアナイフコート法、バーコー
ト法等が挙げられる。塗布に際しては、本発明の効果を
損なわない範囲で、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、滑剤、架橋剤等を併用することもできる。

【００２５】本発明の帯電防止剤や水性組成物を適用す
る合成高分子フィルムとしては、１）ポリエチレンテレ
フタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリ
エステル或はこれらの共重合ポリエステルから製膜され
るポリエステル系フィルム、２）ナイロン６、ナイロン
１１、ナイロン１２、ナイロン６，６、ナイロン６，１
０等の脂肪族ポリアミドから製膜されるポリアミド系フ
ィルム、３）１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキ
サンと脂肪族ジカルボン酸とのポリアミド、脂肪族ジア
ミンと１，４−シクロヘキサンジカルボン酸とのポリア
ミド等の脂環族ポリアミドから製膜されるポリアミド系
フィルム、４）ポリ−ｐ−フェニレンテレフタルアミ
ド、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタラミド等の芳香族ポ
リアミド等から製膜されるポリアミド系フィルムが挙げ
られる。なかでも、本発明の水性組成物は、ポリエステ
ル系フィルムに適用する場合に効果の発現が高い。上記
の合成高分子フィルムには、合目的的に酸化チタン、タ
ルク、酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、シリコーン
等の無機フィラー、架橋ポリスチレン樹脂、架橋アクリ
ル樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機フィラー、ポ
リエチレン、ポリプロピレン等の他の樹脂、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、蛍光増白剤、易滑剤、難燃剤等を含
有していても、支障はない。

【００２６】本発明の帯電防止剤は、合成高分子フィル
ムに、低湿度下においても充分な帯電防止性を付与でき
る。また複層フィルムを加工する場合に用いる接着性剤
との相溶性もよく、したがって接着性剤と併用すること
ができ、接着性剤の接着性を低下させることもない。し
かも本発明の帯電防止剤を用いた合成高分子フィルムの
製造乃至加工残渣や使用済み合成高分子フィルムを再溶
融しても着色が殆どないので、これらの再利用が制約さ
れない。本発明の水性組成物は、上記のような本発明の
帯電防止剤と、これに適合する接着性剤としてのポリエ
ステル共重合体とを含有するもので、複層フィルムを加
工する場合において、とりわけ便利であり、有効であ
る。以上説明した本発明は、合成高分子フィルムに対し
て適用するが、同様の合成高分子から製造乃至加工され
る他の成形品、例えば繊維や容器等に対しても適用でき
る。

【００２７】

【発明の実施の形態】本発明に係る帯電防止剤の実施形
態としては、次の１）〜１２）が挙げられる。 １）式１のＲ¹が水素、Ｒ²が２−ヒドロキシエチル基、
Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵がメチル基、Ｂがフェニレン基である場
合の構成単位（Ａ−１）を繰り返し単位とするビニル単
独重合体であって、数平均分子量３００００のビニル単
独重合体から成る帯電防止剤（Ｖ−１）。

【００２８】２）式１のＲ¹が水素、Ｒ²が２−ヒドロキ
シエチル基、Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵がメチル基、Ｂが−ＣＯＮ
Ｈ−Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−で示される有機基である場合
の構成単位（Ａ−２）を繰り返し単位とするビニル単独
重合体であって、数平均分子量７２０００のビニル単独
重合体から成る帯電防止剤（Ｖ−２）。

【００２９】３）式１のＲ¹がメチル基、Ｒ²が２−ヒド
ロキシエチル基、Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵がメチル基、Ｂが−Ｃ
Ｏ₂−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−で示される有機基である場合の
構成単位（Ａ−３）を繰り返し単位とするビニル単独重
合体であって、数平均分子量６５０００のビニル単独重
合体から成る帯電防止剤（Ｖ−３）。

【００３０】４）式１のＲ¹が水素、Ｒ²，Ｒ³が２−ヒ
ドロキシエチル基、Ｒ⁴，Ｒ⁵がメチル基、Ｂが−ＣＯＮ
Ｈ−Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−で示される有機基である場合
の構成単位（Ａ−４）を繰り返し単位とするビニル単独
重合体であって、数平均分子量８２０００のビニル単独
重合体から成る帯電防止剤（Ｖ−４）。

【００３１】５）式１のＲ¹が水素、Ｒ²，Ｒ³が２−ヒ
ドロキシエチル基、Ｒ⁴，Ｒ⁵がメチル基、Ｂがフェニレ
ン基である場合の構成単位（Ａ−５）を繰り返し単位と
するビニル単独重合体であって、数平均分子量１２００
００のビニル単独重合体から成る帯電防止剤（Ｖ−
５）。

【００３２】６）式１のＲ¹がメチル基、Ｒ²，Ｒ³が２
−ヒドロキシエチル基、Ｒ⁴，Ｒ⁵がメチル基、Ｂが−Ｃ
ＯＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−で示される有機基である
場合の構成単位（Ａ−６）を繰り返し単位とするビニル
単独重合体であって、数平均分子量５００００のビニル
単独重合体から成る帯電防止剤（Ｖ−６）。

【００３３】７）全繰り返し単位中、前記の構成単位
（Ａ−１）を８５モル％、及びＮ，Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミドから形成された構成単位を１５モル％の割合で
有するビニル共重合体であって、数平均分子量９０００
０のビニル共重合体から成る帯電防止剤（Ｖ−１０）。

【００３４】８）全繰り返し単位中、前記の構成単位
（Ａ−２）を９０モル％、及びアクリルアミドから形成
された構成単位を１０モル％の割合で有するビニル共重
合体であって、数平均分子量７５０００のビニル共重合
体から成る帯電防止剤（Ｖ−１１）。

【００３５】９）全繰り返し単位中、前記の構成単位
（Ａ−３）を９６モル％、スチレンから形成された構成
単位を２モル％、及びブチルアクリレートから形成され
た構成単位を２モル％の割合で有するビニル共重合体で
あって、数平均分子量１１００００のビニル共重合体か
ら成る帯電防止剤（Ｖ−１２）。

【００３６】１０）全繰り返し単位中、前記の構成単位
（Ａ−４）を８９モル％、スチレンから形成された構成
単位を７モル％、及びＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド
から形成された構成単位を４モル％の割合で有するビニ
ル共重合体であって、数平均分子量１５００００のビニ
ル共重合体から成る帯電防止剤（Ｖ−１３）。

【００３７】１１）全繰り返し単位中、前記の構成単位
（Ａ−５）を９０モル％、ブチルアクリレートから形成
された構成単位を５モル％、及びＮ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミドから形成された構成単位を５モル％の割合で
有するビニル共重合体であって、数平均分子量２１００
０のビニル共重合体から成る帯電防止剤（Ｖ−１４）。

【００３８】１２）全繰り返し単位中、前記の構成単位
（Ａ−６）を８５モル％、及びスチレンから形成された
構成単位を１５モル％の割合で有するビニル共重合体で
あって、数平均分子量１８０００のビニル共重合体から
成る帯電防止剤（Ｖ−１５）。

【００３９】本発明に係る水性組成物の実施形態として
は、次の１３），１４）が挙げられる。 １３）前記１）の帯電防止剤（Ｖ−１）５重量％、下記
のポリエステル共重合体（Ｐ−１）５重量％、及び水９
０重量％から成る水性組成物。ポリエステル共重合体
（Ｐ−１）：１，４−ジメチルテレフタレート５０モル
％、１，４−ジメチルイソフタレート４５モル％及び５
−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル５モル％から
成るジカルボン酸のエステル形成性誘導体と、エチレン
グリコール５０モル％及びネオペンチルグリコール５０
モル％から成るジオール化合物とを反応させた数平均分
子量１２０００のポリエステル共重合体

【００４０】１４）前記７）の帯電防止剤（Ｖ−１０）
４重量％、下記のポリエステル共重合体（Ｐ−４）６重
量％、メチルセロソルブ１１重量％、及び水７９重量％
から成る水性組成物。ポリエステル共重合体（Ｐ−
４）：１，４−ジメチルテレフタレート５０モル％、
１，４−ジメチルイソフタレート４９モル％及び５−ナ
トリウムスルホイソフタル酸ジメチル１モル％から成る
ジカルボン酸のエステル形成性誘導体と、エチレングリ
コール５０モル％及び１モルのビスフェノールＡに２モ
ルのエチレンオキサイドを付加した化合物５０モル％か
ら成るジオール化合物とを反応させた数平均分子量２０
０００のポリエステル共重合体

【００４１】本発明に係る合成高分子フィルムの帯電防
止方法の実施形態としては、次の１５），１６）が挙げ
られる。 １５）ポリエチレンテレフタレート製の未延伸フィルム
を、縦方向に延伸した後、更に横方向にも延伸して、製
品フィルムを製造するに際し、前記１３）の水性組成物
を水希釈した固形分５重量％の水溶液を、縦方向に延伸
したフィルムに、製品フィルム１ｍ²当たり固形分とし
て０．０５ｇの割合となるよう、キスコート法で塗布す
る方法。

【００４２】１６）ポリエチレンテレフタレート製の未
延伸フィルムを、縦方向に延伸した後、更に横方向にも
延伸して、製品フィルムを製造するに際し、前記１４）
の水性組成物を水希釈した固形分５重量％の水溶液を、
縦方向に延伸したフィルムに、製品フィルム１ｍ²当た
り固形分として０．０５ｇの割合となるよう、キスコー
ト法で塗布する方法。

【００４３】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明の
構成及び効果をより具体的にするが、本発明がこれらの
実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実
施例及び比較例において、部は重量部を、また別に記載
しない限り％は重量％を意味する。

【００４４】

【実施例】試験区分１（ビニル重合体の合成） ・ビニル単独重合体（Ｖ−１）の合成 反応容器に水４００部を仕込み、撹拌下に反応容器内を
窒素置換して８０℃とした後、スチレンスルホン酸・ト
リメチル２−ヒドロキシエチルアンモニウム塩３００部
と水２４０部とからなるビニル単量体水溶液と、５％過
硫酸アンモニウム水溶液３０部とを、同時に２時間かけ
て滴下し、ラジカル重合反応を行なった。次いで５％過
硫酸アンモニウム水溶液３０部を１時間かけて追加した
後、反応温度を８０℃に保持して２時間ラジカル重合反
応を続け、反応物を得た。反応物の一部を精製して分析
した結果、式１中のＲ¹が水素、Ｒ²が２−ヒドロキシエ
チル基、Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵がメチル基、Ｂがフェニレン基
である場合の構成単位（Ａ−１）を繰り返し単位とする
ビニル単独重合体であって、数平均分子量３００００の
ビニル単独重合体（Ｖ−１）であった。これを本発明の
帯電防止剤（Ｖ−１）とした。

【００４５】・ビニル重合体（Ｖ−２）〜（Ｖ−９）及
び（ＲＶ−１）〜（ＲＶ−６）の合成 ビニル単独重合体（Ｖ−１）と同様にして、ビニル単独
重合体（Ｖ−２）〜（Ｖ−４）及び（ＲＶ−１）〜（Ｒ
Ｖ−６）を合成した。これらをそれぞれ、本発明の帯電
防止剤（Ｖ−２）〜（Ｖ−９）及び比較の帯電防止剤
（ＲＶ−１）〜（ＲＶ−６）とした。ビニル単独重合体
（Ｖ−１）も含め、これらの内容を表１及び表２にまと
めて示した。

【００４６】

【表１】

【００４７】

【表２】

【００４８】表１及び表２において、 Ｂ−１：フェニレン基 Ｂ−２：−ＣＯＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−で示される
有機基 Ｂ−３：−ＣＯ₂−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−で示される有機基 Ｂ−４：−ＣＨ₂−で示される有機基 ＲＶ−２：ポリスチレンスルホン酸ナトリウム ＲＶ−３：ポリ（３−アクリロイルオキシー２−ヒドロ
キシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド） ＲＶ−４：ポリアクリル酸ジ（２−ヒドロキシエチル）
ジメチルアンモニウム

【００４９】・ビニル共重合体（Ｖ−１０）の合成 反応容器に水４００部を仕込み、撹拌下に反応容器内を
窒素置換して８０℃とした後、スチレンスルホン酸・ト
リメチル２−ヒドロキシエチルアンモニウム塩２８２．
８部（０．９８５モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド１７．２部（０．１７４モル）と水２４０部とから
なるビニル単量体水溶液と、５％過硫酸アンモニウム水
溶液３０部とを、同時に２時間かけて滴下し、ラジカル
重合反応を行なった。次いで５％過硫酸アンモニウム水
溶液３０部を１時間かけて追加した後、反応温度を８０
℃に保持して２時間ラジカル重合反応を続け、反応物を
得た。反応物の一部を精製して分析した結果、全繰り返
し単位中、式１中のＲ¹が水素、Ｒ²が２−ヒドロキシエ
チル基、Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵がメチル基、Ｂがフェニレン基
である場合の構成単位（Ａ−１）を８５モル％、また
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドから形成された構成単
位を１５モル％の割合で有するビニル共重合体であっ
て、数平均分子量９００００のビニル共重合体（Ｖ−１
０）であった。これを本発明の帯電防止剤（Ｖ−１０）
とした。

【００５０】・ビニル共重合体（Ｖ−１１）〜（Ｖ−１
７）の合成 ビニル共重合体（Ｖ−１０）と同様にして、ビニル共重
合体（Ｖ−１１）〜（Ｖ−１７）を合成した。これらを
それぞれ、本発明の帯電防止剤（Ｖ−１１）〜（Ｖ−１
７）とした。ビニル共重合体（Ｖ−１０）も含め、これ
らの内容を表３にまとめて示した。

【００５１】

【表３】

【００５２】表３において、 ＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド ＡＡ：アクリルアミド ＳＴ：スチレン ＢＡ：ブチルアクリレート ＭＡ：メタクリル酸 ＭＬＡ：マレイン酸 ＭＬＤＭ：マレイン酸ジメチル ＳＴＳＮＡ：スチレンスルホン酸ナトリウム ＭＬＤＰＥＧ：マレイン酸ジポリエチレングリコール
（分子量２００） ＶＡ：酢酸ビニル

【００５３】試験区分２（ポリエステル共重合体の合
成） ・ポリエステル共重合体（Ｐ−１）の合成 反応容器にジメチルテレフタレート９７部（０．５モ
ル）、ジメチルイソフタレート８７部（０．４５モ
ル）、エチレングリコール３１部（０．５モル）、ネオ
ペンチルグリコール５２部（０．５モル）、５−ナトリ
ウムスルホイソフタル酸ジメチル１４．８部（０．０５
モル）、酢酸亜鉛０．１５部及び三酸化アンチモン０．
１５部を仕込み、１４０〜２２０℃で３時間エステル交
換反応を行なった。次いで、２４０〜２７０℃で１〜
０．２mmＨｇの圧力下に２時間重縮合反応を行ない反応
物を得た。反応物の一部を精製して分析した結果、５−
ナトリウムスルホイソフタル酸残基を５モル％含有する
分子量１２０００のポリエステル共重合体（Ｐ−１）で
あった。

【００５４】・ポリエステル共重合体（Ｐ−２）〜（Ｐ
−６）の合成 ポリエステル共重合体（Ｐ−１）と同様にして、ポリエ
ステル共重合体（Ｐ−２）〜（Ｐ−６）を合成した。ポ
リエステル共重合体（Ｐ−１）も含め、これらの内容を
表４にまとめて示した。

【００５５】

【表４】

【００５６】表４において、 ＤＭＴ：１，４−ジメチルテレフタレート ＤＭＩ：１，４−ジメチルイソフタレート ＤＭＮ：２，６−ジメチルナフタレート ＡＡ：アジピン酸 ＮＳ：５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル ＫＳ：５−カリウムスルホイソフタル酸ジメチル ＥＧ：エチレングリコール ＮＰＧ：ネオペンチルグリコール ＰＥＧ６００：ポリエチレングリコール（分子量約６０
０） ＢＡ２：ビスフェノールＡ１モルにエチレンオキサイド
を２モルを付加した化合物 ＢＮ２０：Ｎ，Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ブ
チルアミン１モルにエチレンオキサイド２０モルを付加
した化合物

【００５７】試験区分３（帯電防止剤の水性液の調製） 試験区分１で得た帯電防止剤（Ｖ−１）５０部を水９５
０部に均一溶解し、帯電防止剤（Ｖ−１）の５％水性液
を調製した。同様にして、帯電防止剤（Ｖ−２）〜（Ｖ
−１７）及び（ＲＶ−１）〜（ＲＶ−６）の各５％水性
液を調製した。

【００５８】試験区分４（水性組成物の調製） ・水性組成物（Ｔ−１）の調製 試験区分２で得たポリエステル共重合体（Ｐ−１）１０
０部をテトラヒドロフラン２００部に溶解し、更に高速
撹拌下に水１０００部を加えて均一とした後、７０℃で
２０mmＨｇの条件下にテトラヒドロフランと水の一部を
留去して、ポリエステル共重合体の１０％水性分散液
（Ｅ−１）を得た。次いで水６６６．７部に、撹拌しつ
つ、ポリエステル共重合体の１０％水性分散液（Ｅ−
１）２５０部を徐々に加えて希釈し、更に試験区分３と
同様にして調製したビニル重合体（Ｖ−１）の３０％水
性液８３．３部を加えて、固形分濃度５％の水性組成物
（Ｔ−１）を調製した。

【００５９】・水性組成物（Ｔ−２）〜（Ｔ−６）、
（Ｔ−８）〜（Ｔ−１４）及び（Ｔ−１６）〜（Ｔ−２
３）の調製 水性組成物（Ｔ−１）と同様にして、表５に記載したポ
リエステル共重合体の１０％水性分散液、帯電防止剤の
３０％水性液及び水を用い、固形分濃度５％の水性組成
物（Ｔ−２）〜（Ｔ−６）、（Ｔ−８）〜（Ｔ−１４）
及び（Ｔ−１６）〜（Ｔ−２３）を調製した。

【００６０】・水性組成物（Ｔ−７）の調製 水６８９．２部に、撹拌しつつ、表５に記載したポリエ
ステル共重合体の１０％水性分散液（Ｅ−２）２２５部
を徐々に加えて希釈し、更にビニル重合体（Ｖ−７）の
３０％水性液８３．３部及びポリオキシエチレングリコ
ール（ｎ＝６）モノラウリルエーテル２．５部を加え
て、固形分濃度５％の水性組成物（Ｔ−７）を調製し
た。

【００６１】・水性組成物（Ｔ−１５）の調製 水性組成物（Ｔ−７）と同様にして、水性組成物（Ｔ−
１５）を調製した。以上で調製した各水性組成物の内容
を表６にまとめて示した。

【００６２】

【表５】

【００６３】

【表６】

【００６４】表６において、 Ｄ−１：ポリオキシエチレングリコール（ｎ＝６）モノ
ラウリルエーテル

【００６５】試験区分５（合成高分子フィルムへの帯電
防止剤の水性液又は水性組成物の塗布、並びにその評
価） ・合成高分子フィルムへの帯電防止剤の水性液又は水性
組成物の塗布 極限粘度０．６５のポリエチレンテレフタレートを２８
０〜３００℃で溶融押し出しし、１５℃の冷却ロールで
冷却して未延伸フィルムを得た。この未延伸フィルムを
周速の異なる８５℃の一対のロール間で縦方向に３．５
倍に一軸延伸した。次に、試験区分３で調製した帯電防
止剤の５％水性液又は試験区分４で調製した固形分濃度
５％の水性組成物を、一軸延伸フィルムに、更に延伸さ
れて製品となる二軸延伸フィルム１ｍ²当たり表７又は
表８に記載の塗布量となるようキスコート法で 塗布
し、７０℃の熱風で乾燥して、一軸延伸コーティングポ
リエステルフィルムとした。最後に、一軸延伸コーティ
ングポリエステルフィルムをテンターにより９８℃で横
方向に３．５倍延伸し、２００〜２１０℃で熱固定し
て、厚さ１００μｍの二軸延伸コーティングポリエステ
ルフィルムを得た。得られた二軸延伸コーティングポリ
エステルフィルムについて以下の評価を行った。結果を
表７及び表８にまとめて示した。

【００６６】・帯電防止性の評価 条件１ 上記で得た一軸延伸コーティングポリエステルフィルム
を、２０℃で相対湿度５０％の条件下に２４時間調湿し
た後、同条件で表面比抵抗（Ω）を表面抵抗値測定装置
（シシド電気社製の商品名メガレスタＨＴ−３０１）を
用いて測定し、下記の基準で評価した。 評価基準 ◎：１×１０¹⁰未満 ○：１×１０¹⁰以上１×１０¹¹未満 △：１×１０¹¹以上１×１０¹²未満 ×：１×１０¹²以上

【００６７】条件２ 上記で得た二軸延伸コーティングポリエステルフィルム
を、２０℃で相対湿度５０％の条件下に２４時間調湿し
た後、同条件で表面比抵抗（Ω）を表面抵抗値測定装置
（シシド電気社製の商品名メガレスタＨＴ−３０１）を
用いて測定し、下記の基準で評価した。 評価基準 ◎：１×１０¹⁰未満 ○：１×１０¹⁰以上１×１０¹¹未満 △：１×１０¹¹以上１×１０¹²未満 ×：１×１０¹²以上

【００６８】条件３ 上記で得た二軸延伸コーティングポリエステルフィルム
を、２０℃で相対湿度３０％の条件下に２４時間調湿し
た後、同条件で表面比抵抗（Ω）を表面抵抗値測定装置
（シシド電気社製の商品名メガレスタＨＴ−３０１）を
用いて測定し、下記の基準で評価した。 評価基準 ◎：１×１０¹¹未満 ○：１×１０¹¹以上１×１０¹²未満 △：１×１０¹²以上１×１０¹³未満 ×：１×１０¹³以上

【００６９】・塗布性の評価 上記で得た二軸延伸コーティングポリエステルフィルム
の表面を肉眼で観察し、下記の基準で評価した。評価基
準 ◎：塗布抜けがなく、均一な塗布膜である ○：極めて僅かに塗布抜けがあるが、ほぼ均一な塗布膜
である △：塗布抜けが幾分あるが、ほぼ均一な塗布膜である ×：塗布抜けが多く、不均一な塗布膜である

【００７０】・再利用性 上記で得た二軸延伸コーティングポリエステルフィルム
を粉砕し、押し出し機にて約３００℃で溶融してチップ
化した。このチップを用いて溶融製膜し、再生フィルム
を作製した。別にブランクとして、水のみを塗布した二
軸延伸コーティングポリエステルフィルムを用いて再生
フィルムを作製した。再生フィルムの着色から再利用性
を下記の基準で評価した。 評価基準 ◎：ブランクと同等であって、ほとんど着色していない ○：ブランクと比較してわずかに着色しているが、再利
用に問題がない △：ブランクと比較して着色しており、再利用に制約が
ある ×：ブランクと比較して著しく着色しており、再利用で
きない

【００７１】水性組成物について安定性の評価 試験区分４で調製した水性組成物２０mlを目盛り０．５
mlの共栓付きメスシリンダーに入れ、室温で７２時間静
置した後、沈降物の量を計測して、以下の基準で評価し
た。ここで評価した安定性が良いほど、本発明の帯電防
止剤が、接着性剤（易接着性樹脂）として用いたポリエ
ステル共重合体との併用性に優れていることを意味す
る。 評価基準 ◎：沈降物なし ○：沈降物が０．５ml未満 △：沈降物が０．５ml以上１ml未満 ×：沈降物が１ml以上

【００７２】・接着性の評価 上記で得た二軸延伸コーティングポリエステルフィルム
のコーティング面に１００個／cm²のクロスカットを入
れ、クロスカット面に接着テープ（ニチバン社製の商品
名セロハンテープ）を貼付け、線圧５０kg／cm²のニッ
プロールで圧着した後、接着テープを１８０度方向に急
速に剥離して、コーティング層が接着テープに移行した
割合を算出し、下記の基準で評価した。 評価基準 ◎：剥離面積が２％未満 ○：剥離面積が２％以上５％未満 △：剥離面積が５％以上１０％未満 ×：剥離面積が１０％以上

【００７３】

【表７】

【００７４】

【表８】

【００７５】

【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、合成高分子フィルムに低湿度下においても優れ
た帯電防止性を付与でき、また接着性剤との併用性に優
れ、しかも接着性剤の接着性を低下させず、更に合成高
分子フィルムの再利用性を制約しない、という効果があ
る。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の式１で示される構成単位Ａを繰り
   返し単位とするビニル単独重合体、及び該構成単位Ａと
   他の構成単位Ｂとを繰り返し単位とするビニル共重合体
   から選ばれる一つ又は二つ以上のビニル重合体であっ
   て、数平均分子量５０００〜１００００００のビニル重
   合体から成ることを特徴とする合成高分子フィルム用帯
   電防止剤。 【式１】 ｛式１において、 Ｒ¹：水素又はメチル基Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵：炭素数２
   又は３のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜６のアルキ
   ル基、フェニル基又はベンジル基であって、少なくとも
   一つが炭素数２又は３のヒドロキシアルキル基Ｂ：炭素
   数１〜６のアルキレン基、フェニレン基、−ＣＯＮＨ−
   Ｒ⁶−で示される有機基又は−ＣＯＯ−Ｒ⁷−で示される
   有機基（但し、Ｒ⁶，Ｒ⁷；炭素数１〜６のアルキレン
   基）｝
2. 【請求項２】 ビニル共重合体が、全繰り返し単位中、
   構成単位Ａを５０モル％以上、また構成単位Ｂを５０モ
   ル％未満の割合で有するものである請求項１記載の合成
   高分子フィルム用帯電防止剤。
3. 【請求項３】 ビニル重合体が、数平均分子量１０００
   ０〜２０００００のものである請求項１又は２記載の合
   成高分子フィルム用帯電防止剤
4. 【請求項４】 延伸工程に供されるポリエステル系フィ
   ルム又はポリアミド系フィルム用のものである請求項
   １、２又は３記載の合成高分子フィルム用帯電防止剤。
5. 【請求項５】 請求項１、２又は３記載の合成高分子フ
   ィルム用帯電防止剤と、下記のポリエステル共重合体
   と、水とを含有する水性組成物であって、固形分当たり
   に換算して該合成高分子フィルム用帯電防止剤を１０〜
   ９０重量％の割合で含有することを特徴とする水性組成
   物。ポリエステル共重合体：分子中にスルホネートアル
   カリ金属塩基を有する芳香族ジカルボン酸又はそのエス
   テル形成性誘導体を０．１〜２０モル％の割合で含有す
   るジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体と、ジオ
   ール化合物とを反応させて得られるポリエステル共重合
   体
6. 【請求項６】 ポリエステル共重合体が、分子中にスル
   ホネートアルカリ金属塩基を有する芳香族ジカルボン酸
   又はそのエステル形成性誘導体として５−スルホイソフ
   タル酸アルカリ金属塩又はそのエステル形成性誘導体を
   用いたものである請求項５記載の水性組成物。
7. 【請求項７】 固形分当たりに換算して合成高分子フィ
   ルム用帯電防止剤を２５〜７５重量％の割合で含有する
   請求項５又は６記載の水性組成物。
8. 【請求項８】 請求項５、６又は７記載の水性組成物
   を、延伸工程に供される合成高分子フィルムに、延伸工
   程後に製品となる合成高分子フィルム１ｍ²当たり固形
   分として０．０１〜３ｇの割合となるよう塗布すること
   を特徴とする合成高分子フィルムの帯電防止方法。
9. 【請求項９】 延伸工程に供されるポリエステル系フィ
   ルムに塗布する請求項８記載の合成高分子フィルムの帯
   電防止方法。