JP2001097938A - シクロヘキセニル誘導体 - Google Patents
シクロヘキセニル誘導体Info
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Abstract
高い屈折率の異方性(Δn)、高い誘電率の異方性(Δ
ε)及び低粘度を有する液晶組成物を形成し得るシクロ
ヘキセニル誘導体を提供する。 【解決手段】 次の一般式(1) 【化1】
Description
誘導体に関し、詳しくは、ネマチック液晶材料に混合し
て、高NI点、高い屈折率の異方性(Δn)、高い誘電
率の異方性(Δε)及び低粘度を有する液晶組成物を形
成し得るシクロヘキセニル誘導体に関するものである。
に要求される物性として、しきい値電圧が低く、高速応
答が可能で、しかも視野特性に優れていることが望まれ
る。また、液晶表示素子は車載用材料等の高温にさらさ
れる機器にも使用されるため、室温を含む広い温度範囲
で液晶状態であることが望まれる。しかし一般的には単
独の液晶化合物で全ての要求性能を満たすことは困難
で、数種類の液晶化合物や液晶以外の化合物を混合する
ことで、求める性能により近い組成物として使用されて
いる。
単に「Δε」ということがある)が正の液晶組成物を用
いる電界効果型液晶表示装置のしきい値電圧は、組成物
のΔεの平方根に反比例することが知られている。特に
近年、ツイストネマチック(TN)液晶素子はバッテリ
ー駆動式が主流になり、特にしきい値の低い液晶材料が
要求されており、そのためには、大きな正のΔεを有す
る液晶材料が重要になる。
に対し影響し、低粘度のもの程その応答速度が大きい。
従って、液晶組成物の配合剤としては、低粘度であるも
のが好ましい。
n」というときは、これを言う)は、液晶表示素子の視
覚特性に大きく影響し、大きくなるとコントラストがは
っきりするという特徴がある。
に影響するもので、NI点が高くなると高温においても
液晶状態を示すことになる。
特開昭60−13731号公報、特開昭60−2246
66号公報、特開昭61−501920号公報、特開平
4−279560号公報、特開平4−282354号公
報には、末端(ジ)フッ素シアノフェニルと末端アルキ
ルシクロヘキシルフェニルが−COO−又は−CH2O
−で連結している化合物が提案されている。これらの化
合物は、広温度域液晶として優れているが、未だ満足の
いく化合物ではなかった。
特開昭54−160349号公報、特開昭56−133
233号公報には、末端シアノフェニルと末端アルキル
シクロヘキセニルフェニルが直接又は−COO−で連結
しているシクロヘキセニル誘導体が提案されているが、
末端シアノに限定しており、末端ジフッ素シアノや末端
シアノフッ素のシクロヘキセニル誘導体については何ら
記載はなかった。
材料に混合して、高NI点、高い屈折率の異方性(Δ
n)、高い誘電率の異方性(Δε)及び低粘度を有する
液晶組成物を形成し得るシクロヘキセニル誘導体を提供
することにある。
を行った結果、下記シクロヘキセニル誘導体が、上記目
的を達成し得ることを知見した。
で、下記〔化2〕の一般式(1)で表されるシクロヘキ
セニル誘導体を提供するものである。
誘導体について詳述する。
における式中のRが炭素原子数1〜10のアルキル基又
は水素原子であるが、アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第2ブ
チル、第3ブチル、イソブチル、アミル、第2アミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第2オ
クチル、2−エチルヘキシル、メトキシメチル、メトキ
シエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエチル等
が挙げられる。その中でも直鎖のアルキル基が好まし
く、特にRの炭素数が1〜6の直鎖のアルキル基が好ま
しい。
ば、下記〔化3〕〜〔化10〕に示す化合物No.1〜
No.8等が挙げれられる。
ることはなく、従来既知の液晶化合物もしくは液晶類似
化合物又はそれらの混合物(母液晶)に配合することに
よって液晶組成物として用いられる。該母液晶としては
例えば下記〔化14〕の一般式で表される化合物又はこ
れらの混合物が挙げられる。
8のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケ
ニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオ
キシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Y2 はシア
ノ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、
アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、ア
ルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコ
キシカルボニル基を示し、Y3 は水素原子、ハロゲン原
子又はシアノ基を示し、X1 及びX2 は各々独立に直接
結合手、−CO−O−、−O−CO−、−CH2 O−、
−OCH2 −、−CH2 CH2 −又は−C≡C−を示
し、mは0、1又は2を示し、環A及び環Bは各々独立
にベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、
ピリミジン環又はジオキサン環を示す)
化合物の具体例としては、下記〔化15〕の各化合物等
が挙げられる。尚、各化合物におけるY2 、Y2 及びY
3 は、上記一般式〔化14〕におけるものと同じ意味で
ある。
場合、本発明の化合物の含有量は特に制限は受けない
が、一般には全液晶組成物100重量部中、1〜80重
量部、特に3〜50重量部となるように用いることが好
ましい。
表される化合物〕の製造方法としては、特に限定される
ものではなく、例えば、p−(4−アルキル−1−シク
ロヘキセニル)安息香酸と(3,5−フルオロ)−4−
シアノフェノールの混合液にカルボジイミドを脱水材と
したエステル化反応又はp−(4−アルキル−1−シク
ロヘキセニル)ベンジルアルコールと(3−フルオロ)
−4−シアノフェノールのアゾジカルボン酸エステルに
よるアルコール間の脱水反応により得ることができる。
法について説明する。また、試験例により本発明の化合
物を用いた液晶組成物の性質について、更に詳細に説明
する。
ル)安息香酸5.12g、3,5−ジフルオロ−4−シ
アノフェノール3.25g、N,N−ジメチルアミノピ
リジン0.13gのTHF20ml混合液にジシクロヘ
キシルカルボジイミド5.2gのTHF10ml溶液を
室温にて滴下し、2時間室温で反応させた。反応後、ろ
過し、溶媒留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(溶媒;トルエン)にて精製し、さらにエタノール
にて再結晶した。得られた白色粉末は、収量5.9g
で、収率74%であった。
(IR)、 1H−NMRにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
吸収を示した。
m-1、2950cm-1、2920cm-1、2860cm
-1、2240cm-1、1750cm-1、1630c
m-1、1600cm-1、1580cm-1、1480cm
-1、1410cm-1、1260cm-1、1240c
m-1、1185cm-1、1130cm-1、1050cm
-1、1040cm-1、1010cm-1、890cm-1、
850cm-1、750cm-1、690cm-1、630c
m-1
NI点は156℃であった。
Aからなる液晶組成物90重量%に、化合物No.1を
10重量%添加した液晶組成物の物性値(NI点、Δ
n、Δε、粘度)を測定した。それらの結果を下記〔表
1〕に示す。
THF15mlの懸濁液にp−(4−プロピル−1−シ
クロヘキセニル)安息香酸2gのTHF25ml溶液を
滴下した。滴下後2時間THF還流下で反応させたの
ち、15%塩酸水で処理し、トルエンを加え水洗を行な
った。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶
媒;トルエン)にて精製した(収量1.47gで、収率
82%)。
−プロピル−1−シクロヘキセニル)ベンジルアルコー
ル1.3g、トリフェニルホスフィン1.63g、3−
フルオロ−4−シアノフェノール0.77gのエーテル
15ml混合液にアゾジカルボン酸イソプロピル1.3
2gを室温にて滴下した。滴下後2時間室温にて反応
し、反応後溶媒留去後シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製した。さらにエタノールにて再結晶し、目
的物を得た(収量0.9g、収率45%)。
(IR)、 1H−NMRにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
吸収を示した。
m-1、2920cm-1、2860cm-1、2840cm
-1、2230cm-1、1620cm-1、1570c
m-1、1500cm-1、1440cm-1、1380cm
-1、1340cm-1、1290cm-1、1270c
m-1、1170cm-1、1110cm-1、1000cm
-1、860cm-1、760cm-1、740cm-1、70
0cm-1、630cm-1、570cm-1、510c
m-1、450cm-1
あった。
Bからなる液晶組成物90重量%に、化合物No.2を
10重量%添加した液晶組成物の物性値(NI点、Δ
n、Δε、粘度)を測定した。それらの結果を下記〔表
2〕に示す。
キシル誘導体は他のネマチック液晶材料に混合しても、
低粘度を維持したままで、NI点、Δnを上昇させ、Δ
εを大幅に改善させることが確認できた。また〔表2〕
の結果から、本発明のシクロヘキシル誘導体は他のネマ
チック液晶材料に混合しても、高NI点、低粘度を維持
したままで、Δnを上昇させ、Δεを大幅に改善させる
ことが確認できた。
に混合して、高NI点、高Δn、高い誘電率の異方性
(Δε)及び低粘度を有する液晶組成物を形成し得る化
合物である。
Claims (1)
- 【請求項1】 次の一般式(1) 【化1】 で表される、シクロヘキセニル誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27928999A JP4219061B2 (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | シクロヘキセニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27928999A JP4219061B2 (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | シクロヘキセニル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001097938A true JP2001097938A (ja) | 2001-04-10 |
JP4219061B2 JP4219061B2 (ja) | 2009-02-04 |
Family
ID=17609102
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27928999A Expired - Fee Related JP4219061B2 (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | シクロヘキセニル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4219061B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9229267B2 (en) | 2012-04-18 | 2016-01-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Liquid crystal lens panel comprising a liquid crystal layer having a refractive index of 0.2 to 0.29 and a dielectric constant of 5.5 F/m to 10 F/m and display device having the same |
-
1999
- 1999-09-30 JP JP27928999A patent/JP4219061B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9229267B2 (en) | 2012-04-18 | 2016-01-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Liquid crystal lens panel comprising a liquid crystal layer having a refractive index of 0.2 to 0.29 and a dielectric constant of 5.5 F/m to 10 F/m and display device having the same |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP4219061B2 (ja) | 2009-02-04 |
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