JP2001097938A - シクロヘキセニル誘導体 - Google Patents
シクロヘキセニル誘導体Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ネマチック液晶材料に混合して、高ＮＩ点、
高い屈折率の異方性（Δｎ）、高い誘電率の異方性（Δ
ε）及び低粘度を有する液晶組成物を形成し得るシクロ
ヘキセニル誘導体を提供する。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】
高い屈折率の異方性（Δｎ）、高い誘電率の異方性（Δ
ε）及び低粘度を有する液晶組成物を形成し得るシクロ
ヘキセニル誘導体を提供する。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シクロヘキセニル
誘導体に関し、詳しくは、ネマチック液晶材料に混合し
て、高ＮＩ点、高い屈折率の異方性（Δｎ）、高い誘電
率の異方性（Δε）及び低粘度を有する液晶組成物を形
成し得るシクロヘキセニル誘導体に関するものである。
誘導体に関し、詳しくは、ネマチック液晶材料に混合し
て、高ＮＩ点、高い屈折率の異方性（Δｎ）、高い誘電
率の異方性（Δε）及び低粘度を有する液晶組成物を形
成し得るシクロヘキセニル誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】液晶材料
に要求される物性として、しきい値電圧が低く、高速応
答が可能で、しかも視野特性に優れていることが望まれ
る。また、液晶表示素子は車載用材料等の高温にさらさ
れる機器にも使用されるため、室温を含む広い温度範囲
で液晶状態であることが望まれる。しかし一般的には単
独の液晶化合物で全ての要求性能を満たすことは困難
で、数種類の液晶化合物や液晶以外の化合物を混合する
ことで、求める性能により近い組成物として使用されて
いる。
に要求される物性として、しきい値電圧が低く、高速応
答が可能で、しかも視野特性に優れていることが望まれ
る。また、液晶表示素子は車載用材料等の高温にさらさ
れる機器にも使用されるため、室温を含む広い温度範囲
で液晶状態であることが望まれる。しかし一般的には単
独の液晶化合物で全ての要求性能を満たすことは困難
で、数種類の液晶化合物や液晶以外の化合物を混合する
ことで、求める性能により近い組成物として使用されて
いる。
【０００３】一般に、誘電率の異方性（Δε）（以下、
単に「Δε」ということがある）が正の液晶組成物を用
いる電界効果型液晶表示装置のしきい値電圧は、組成物
のΔεの平方根に反比例することが知られている。特に
近年、ツイストネマチック（ＴＮ）液晶素子はバッテリ
ー駆動式が主流になり、特にしきい値の低い液晶材料が
要求されており、そのためには、大きな正のΔεを有す
る液晶材料が重要になる。
単に「Δε」ということがある）が正の液晶組成物を用
いる電界効果型液晶表示装置のしきい値電圧は、組成物
のΔεの平方根に反比例することが知られている。特に
近年、ツイストネマチック（ＴＮ）液晶素子はバッテリ
ー駆動式が主流になり、特にしきい値の低い液晶材料が
要求されており、そのためには、大きな正のΔεを有す
る液晶材料が重要になる。
【０００４】また、液晶組成物の粘度は液晶の応答速度
に対し影響し、低粘度のもの程その応答速度が大きい。
従って、液晶組成物の配合剤としては、低粘度であるも
のが好ましい。
に対し影響し、低粘度のもの程その応答速度が大きい。
従って、液晶組成物の配合剤としては、低粘度であるも
のが好ましい。
【０００５】さらに、屈折率の異方性（以下、単に「Δ
ｎ」というときは、これを言う）は、液晶表示素子の視
覚特性に大きく影響し、大きくなるとコントラストがは
っきりするという特徴がある。
ｎ」というときは、これを言う）は、液晶表示素子の視
覚特性に大きく影響し、大きくなるとコントラストがは
っきりするという特徴がある。
【０００６】また、ＮＩ点は、液晶状態を示す温度範囲
に影響するもので、ＮＩ点が高くなると高温においても
液晶状態を示すことになる。
に影響するもので、ＮＩ点が高くなると高温においても
液晶状態を示すことになる。
【０００７】例えば、特開昭５９−８０６５１号公報、
特開昭６０−１３７３１号公報、特開昭６０−２２４６
６６号公報、特開昭６１−５０１９２０号公報、特開平
４−２７９５６０号公報、特開平４−２８２３５４号公
報には、末端（ジ）フッ素シアノフェニルと末端アルキ
ルシクロヘキシルフェニルが−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2Ｏ
−で連結している化合物が提案されている。これらの化
合物は、広温度域液晶として優れているが、未だ満足の
いく化合物ではなかった。
特開昭６０−１３７３１号公報、特開昭６０−２２４６
６６号公報、特開昭６１−５０１９２０号公報、特開平
４−２７９５６０号公報、特開平４−２８２３５４号公
報には、末端（ジ）フッ素シアノフェニルと末端アルキ
ルシクロヘキシルフェニルが−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2Ｏ
−で連結している化合物が提案されている。これらの化
合物は、広温度域液晶として優れているが、未だ満足の
いく化合物ではなかった。
【０００８】また、特開昭５４−１０６４５３号公報、
特開昭５４−１６０３４９号公報、特開昭５６−１３３
２３３号公報には、末端シアノフェニルと末端アルキル
シクロヘキセニルフェニルが直接又は−ＣＯＯ−で連結
しているシクロヘキセニル誘導体が提案されているが、
末端シアノに限定しており、末端ジフッ素シアノや末端
シアノフッ素のシクロヘキセニル誘導体については何ら
記載はなかった。
特開昭５４−１６０３４９号公報、特開昭５６−１３３
２３３号公報には、末端シアノフェニルと末端アルキル
シクロヘキセニルフェニルが直接又は−ＣＯＯ−で連結
しているシクロヘキセニル誘導体が提案されているが、
末端シアノに限定しており、末端ジフッ素シアノや末端
シアノフッ素のシクロヘキセニル誘導体については何ら
記載はなかった。
【０００９】従って、本発明の目的は、ネマチック液晶
材料に混合して、高ＮＩ点、高い屈折率の異方性（Δ
ｎ）、高い誘電率の異方性（Δε）及び低粘度を有する
液晶組成物を形成し得るシクロヘキセニル誘導体を提供
することにある。
材料に混合して、高ＮＩ点、高い屈折率の異方性（Δ
ｎ）、高い誘電率の異方性（Δε）及び低粘度を有する
液晶組成物を形成し得るシクロヘキセニル誘導体を提供
することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を行った結果、下記シクロヘキセニル誘導体が、上記目
的を達成し得ることを知見した。
を行った結果、下記シクロヘキセニル誘導体が、上記目
的を達成し得ることを知見した。
【００１１】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕の一般式（１）で表されるシクロヘキ
セニル誘導体を提供するものである。
で、下記〔化２〕の一般式（１）で表されるシクロヘキ
セニル誘導体を提供するものである。
【００１２】
【化２】
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明のシクロヘキセニル
誘導体について詳述する。
誘導体について詳述する。
【００１４】本発明の液晶化合物は、上記一般式（１）
における式中のＲが炭素原子数１〜１０のアルキル基又
は水素原子であるが、アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第２ブ
チル、第３ブチル、イソブチル、アミル、第２アミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第２オ
クチル、２−エチルヘキシル、メトキシメチル、メトキ
シエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエチル等
が挙げられる。その中でも直鎖のアルキル基が好まし
く、特にＲの炭素数が１〜６の直鎖のアルキル基が好ま
しい。
における式中のＲが炭素原子数１〜１０のアルキル基又
は水素原子であるが、アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第２ブ
チル、第３ブチル、イソブチル、アミル、第２アミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第２オ
クチル、２−エチルヘキシル、メトキシメチル、メトキ
シエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエチル等
が挙げられる。その中でも直鎖のアルキル基が好まし
く、特にＲの炭素数が１〜６の直鎖のアルキル基が好ま
しい。
【００１５】本発明の化合物の具体例としては、例え
ば、下記〔化３〕〜〔化１０〕に示す化合物Ｎｏ．１〜
Ｎｏ．８等が挙げれられる。
ば、下記〔化３〕〜〔化１０〕に示す化合物Ｎｏ．１〜
Ｎｏ．８等が挙げれられる。
【００１６】
【化３】
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】本発明の化合物は、通常単独では使用され
ることはなく、従来既知の液晶化合物もしくは液晶類似
化合物又はそれらの混合物（母液晶）に配合することに
よって液晶組成物として用いられる。該母液晶としては
例えば下記〔化１４〕の一般式で表される化合物又はこ
れらの混合物が挙げられる。
ることはなく、従来既知の液晶化合物もしくは液晶類似
化合物又はそれらの混合物（母液晶）に配合することに
よって液晶組成物として用いられる。該母液晶としては
例えば下記〔化１４〕の一般式で表される化合物又はこ
れらの混合物が挙げられる。
【００２８】
【化１４】
【００２９】（式中、Ｙ1 は水素原子、炭素原子数１〜
８のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケ
ニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオ
キシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｙ2 はシア
ノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、
アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、ア
ルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコ
キシカルボニル基を示し、Ｙ3 は水素原子、ハロゲン原
子又はシアノ基を示し、Ｘ1 及びＸ2 は各々独立に直接
結合手、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、
−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ≡Ｃ−を示
し、ｍは０、１又は２を示し、環Ａ及び環Ｂは各々独立
にベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、
ピリミジン環又はジオキサン環を示す）
８のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケ
ニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオ
キシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｙ2 はシア
ノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、
アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、ア
ルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコ
キシカルボニル基を示し、Ｙ3 は水素原子、ハロゲン原
子又はシアノ基を示し、Ｘ1 及びＸ2 は各々独立に直接
結合手、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、
−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ≡Ｃ−を示
し、ｍは０、１又は２を示し、環Ａ及び環Ｂは各々独立
にベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、
ピリミジン環又はジオキサン環を示す）
【００３０】従って、上記一般式〔化１４〕で表される
化合物の具体例としては、下記〔化１５〕の各化合物等
が挙げられる。尚、各化合物におけるＹ2 、Ｙ2 及びＹ
3 は、上記一般式〔化１４〕におけるものと同じ意味で
ある。
化合物の具体例としては、下記〔化１５〕の各化合物等
が挙げられる。尚、各化合物におけるＹ2 、Ｙ2 及びＹ
3 は、上記一般式〔化１４〕におけるものと同じ意味で
ある。
【００３１】
【化１５】
【００３２】本発明の化合物を上記液晶組成物に用いる
場合、本発明の化合物の含有量は特に制限は受けない
が、一般には全液晶組成物１００重量部中、１〜８０重
量部、特に３〜５０重量部となるように用いることが好
ましい。
場合、本発明の化合物の含有量は特に制限は受けない
が、一般には全液晶組成物１００重量部中、１〜８０重
量部、特に３〜５０重量部となるように用いることが好
ましい。
【００３３】本発明の液晶化合物〔前記一般式（１）で
表される化合物〕の製造方法としては、特に限定される
ものではなく、例えば、ｐ−（４−アルキル−１−シク
ロヘキセニル）安息香酸と（３，５−フルオロ）−４−
シアノフェノールの混合液にカルボジイミドを脱水材と
したエステル化反応又はｐ−（４−アルキル−１−シク
ロヘキセニル）ベンジルアルコールと（３−フルオロ）
−４−シアノフェノールのアゾジカルボン酸エステルに
よるアルコール間の脱水反応により得ることができる。
表される化合物〕の製造方法としては、特に限定される
ものではなく、例えば、ｐ−（４−アルキル−１−シク
ロヘキセニル）安息香酸と（３，５−フルオロ）−４−
シアノフェノールの混合液にカルボジイミドを脱水材と
したエステル化反応又はｐ−（４−アルキル−１−シク
ロヘキセニル）ベンジルアルコールと（３−フルオロ）
−４−シアノフェノールのアゾジカルボン酸エステルに
よるアルコール間の脱水反応により得ることができる。
【００３４】
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造方
法について説明する。また、試験例により本発明の化合
物を用いた液晶組成物の性質について、更に詳細に説明
する。
法について説明する。また、試験例により本発明の化合
物を用いた液晶組成物の性質について、更に詳細に説明
する。
【００３５】〔実施例１〕
【００３６】
【化１６】
【００３７】ｐ−（４−プロピル−１−シクロヘキセニ
ル）安息香酸５．１２ｇ、３，５−ジフルオロ−４−シ
アノフェノール３．２５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン０．１３ｇのＴＨＦ２０ｍｌ混合液にジシクロヘ
キシルカルボジイミド５．２ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液を
室温にて滴下し、２時間室温で反応させた。反応後、ろ
過し、溶媒留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒；トルエン）にて精製し、さらにエタノール
にて再結晶した。得られた白色粉末は、収量５．９ｇ
で、収率７４％であった。
ル）安息香酸５．１２ｇ、３，５−ジフルオロ−４−シ
アノフェノール３．２５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン０．１３ｇのＴＨＦ２０ｍｌ混合液にジシクロヘ
キシルカルボジイミド５．２ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液を
室温にて滴下し、２時間室温で反応させた。反応後、ろ
過し、溶媒留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒；トルエン）にて精製し、さらにエタノール
にて再結晶した。得られた白色粉末は、収量５．９ｇ
で、収率７４％であった。
【００３８】得られた化合物は、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
【００３９】ＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲはそれそれ次のように
吸収を示した。
吸収を示した。
【００４０】〔ＩＲ〕３１００ｃｍ-1、３０６０ｃ
ｍ-1、２９５０ｃｍ-1、２９２０ｃｍ-1、２８６０ｃｍ
-1、２２４０ｃｍ-1、１７５０ｃｍ-1、１６３０ｃ
ｍ-1、１６００ｃｍ-1、１５８０ｃｍ-1、１４８０ｃｍ
-1、１４１０ｃｍ-1、１２６０ｃｍ-1、１２４０ｃ
ｍ-1、１１８５ｃｍ-1、１１３０ｃｍ-1、１０５０ｃｍ
-1、１０４０ｃｍ-1、１０１０ｃｍ-1、８９０ｃｍ-1、
８５０ｃｍ-1、７５０ｃｍ-1、６９０ｃｍ-1、６３０ｃ
ｍ-1
ｍ-1、２９５０ｃｍ-1、２９２０ｃｍ-1、２８６０ｃｍ
-1、２２４０ｃｍ-1、１７５０ｃｍ-1、１６３０ｃ
ｍ-1、１６００ｃｍ-1、１５８０ｃｍ-1、１４８０ｃｍ
-1、１４１０ｃｍ-1、１２６０ｃｍ-1、１２４０ｃ
ｍ-1、１１８５ｃｍ-1、１１３０ｃｍ-1、１０５０ｃｍ
-1、１０４０ｃｍ-1、１０１０ｃｍ-1、８９０ｃｍ-1、
８５０ｃｍ-1、７５０ｃｍ-1、６９０ｃｍ-1、６３０ｃ
ｍ-1
【００４１】〔 1Ｈ−ＮＭＲ〕 ０．８−２．８ｐｐｍ（ｍ、１４Ｈ） ６．１−６．４ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ） ６．８−７．２ｐｐｍ（ｄ、２Ｈ） ７．４−７．６ｐｐｍ（ｄ、２Ｈ） ８．０−８．３ｐｐｍ（ｄ、２Ｈ）
【００４２】また、得られた化合物のＣＮ点は９９℃、
ＮＩ点は１５６℃であった。
ＮＩ点は１５６℃であった。
【００４３】〔試験例１〕下記〔化１７〕に示す母液晶
Ａからなる液晶組成物９０重量％に、化合物Ｎｏ．１を
１０重量％添加した液晶組成物の物性値（ＮＩ点、Δ
ｎ、Δε、粘度）を測定した。それらの結果を下記〔表
１〕に示す。
Ａからなる液晶組成物９０重量％に、化合物Ｎｏ．１を
１０重量％添加した液晶組成物の物性値（ＮＩ点、Δ
ｎ、Δε、粘度）を測定した。それらの結果を下記〔表
１〕に示す。
【００４４】母液晶Ａの組成
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【表１】
【００４７】〔実施例２〕
【００４８】
【化１８】
【００４９】〔第一段階〕ＬｉＡｌＨ4 を０．４４ｇと
ＴＨＦ１５ｍｌの懸濁液にｐ−（４−プロピル−１−シ
クロヘキセニル）安息香酸２ｇのＴＨＦ２５ｍｌ溶液を
滴下した。滴下後２時間ＴＨＦ還流下で反応させたの
ち、１５％塩酸水で処理し、トルエンを加え水洗を行な
った。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
媒；トルエン）にて精製した（収量１．４７ｇで、収率
８２％）。
ＴＨＦ１５ｍｌの懸濁液にｐ−（４−プロピル−１−シ
クロヘキセニル）安息香酸２ｇのＴＨＦ２５ｍｌ溶液を
滴下した。滴下後２時間ＴＨＦ還流下で反応させたの
ち、１５％塩酸水で処理し、トルエンを加え水洗を行な
った。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
媒；トルエン）にて精製した（収量１．４７ｇで、収率
８２％）。
【００５０】〔第二段階〕第一段階で得られたｐ−（４
−プロピル−１−シクロヘキセニル）ベンジルアルコー
ル１．３ｇ、トリフェニルホスフィン１．６３ｇ、３−
フルオロ−４−シアノフェノール０．７７ｇのエーテル
１５ｍｌ混合液にアゾジカルボン酸イソプロピル１．３
２ｇを室温にて滴下した。滴下後２時間室温にて反応
し、反応後溶媒留去後シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製した。さらにエタノールにて再結晶し、目
的物を得た（収量０．９ｇ、収率４５％）。
−プロピル−１−シクロヘキセニル）ベンジルアルコー
ル１．３ｇ、トリフェニルホスフィン１．６３ｇ、３−
フルオロ−４−シアノフェノール０．７７ｇのエーテル
１５ｍｌ混合液にアゾジカルボン酸イソプロピル１．３
２ｇを室温にて滴下した。滴下後２時間室温にて反応
し、反応後溶媒留去後シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製した。さらにエタノールにて再結晶し、目
的物を得た（収量０．９ｇ、収率４５％）。
【００５１】得られた化合物は、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
【００５２】ＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲはそれそれ次のように
吸収を示した。
吸収を示した。
【００５３】〔ＩＲ〕３１００ｃｍ-1、２９５０ｃ
ｍ-1、２９２０ｃｍ-1、２８６０ｃｍ-1、２８４０ｃｍ
-1、２２３０ｃｍ-1、１６２０ｃｍ-1、１５７０ｃ
ｍ-1、１５００ｃｍ-1、１４４０ｃｍ-1、１３８０ｃｍ
-1、１３４０ｃｍ-1、１２９０ｃｍ-1、１２７０ｃ
ｍ-1、１１７０ｃｍ-1、１１１０ｃｍ-1、１０００ｃｍ
-1、８６０ｃｍ-1、７６０ｃｍ-1、７４０ｃｍ-1、７０
０ｃｍ-1、６３０ｃｍ-1、５７０ｃｍ-1、５１０ｃ
ｍ-1、４５０ｃｍ-1
ｍ-1、２９２０ｃｍ-1、２８６０ｃｍ-1、２８４０ｃｍ
-1、２２３０ｃｍ-1、１６２０ｃｍ-1、１５７０ｃ
ｍ-1、１５００ｃｍ-1、１４４０ｃｍ-1、１３８０ｃｍ
-1、１３４０ｃｍ-1、１２９０ｃｍ-1、１２７０ｃ
ｍ-1、１１７０ｃｍ-1、１１１０ｃｍ-1、１０００ｃｍ
-1、８６０ｃｍ-1、７６０ｃｍ-1、７４０ｃｍ-1、７０
０ｃｍ-1、６３０ｃｍ-1、５７０ｃｍ-1、５１０ｃ
ｍ-1、４５０ｃｍ-1
【００５４】〔 1Ｈ−ＮＭＲ〕 ０．８−２．６ｐｐｍ（ｍ、１４Ｈ） ５．１ ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） ６．１−６．２ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ） ６．７−６．９ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ） ７．３−７．６ｐｐｍ（ｍ、Ｈ ）
【００５５】また、得られた化合物の融点は１１４℃で
あった。
あった。
【００５６】〔試験例２〕下記〔化１９〕に示す母液晶
Ｂからなる液晶組成物９０重量％に、化合物Ｎｏ．２を
１０重量％添加した液晶組成物の物性値（ＮＩ点、Δ
ｎ、Δε、粘度）を測定した。それらの結果を下記〔表
２〕に示す。
Ｂからなる液晶組成物９０重量％に、化合物Ｎｏ．２を
１０重量％添加した液晶組成物の物性値（ＮＩ点、Δ
ｎ、Δε、粘度）を測定した。それらの結果を下記〔表
２〕に示す。
【００５７】母液晶Ｂの組成
【００５８】
【化１９】
【００５９】
【表２】
【００６０】上記〔表１〕の結果から本発明のシクロヘ
キシル誘導体は他のネマチック液晶材料に混合しても、
低粘度を維持したままで、ＮＩ点、Δｎを上昇させ、Δ
εを大幅に改善させることが確認できた。また〔表２〕
の結果から、本発明のシクロヘキシル誘導体は他のネマ
チック液晶材料に混合しても、高ＮＩ点、低粘度を維持
したままで、Δｎを上昇させ、Δεを大幅に改善させる
ことが確認できた。
キシル誘導体は他のネマチック液晶材料に混合しても、
低粘度を維持したままで、ＮＩ点、Δｎを上昇させ、Δ
εを大幅に改善させることが確認できた。また〔表２〕
の結果から、本発明のシクロヘキシル誘導体は他のネマ
チック液晶材料に混合しても、高ＮＩ点、低粘度を維持
したままで、Δｎを上昇させ、Δεを大幅に改善させる
ことが確認できた。
【００６１】
【発明の効果】本発明の化合物は、ネマチック液晶材料
に混合して、高ＮＩ点、高Δｎ、高い誘電率の異方性
（Δε）及び低粘度を有する液晶組成物を形成し得る化
合物である。
に混合して、高ＮＩ点、高Δｎ、高い誘電率の異方性
（Δε）及び低粘度を有する液晶組成物を形成し得る化
合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 科野 裕克 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB64 BJ20 BM30 BM71 BT36 FC22 FC74 4H027 BA01 BD02 BD03 BD07 BD09 CL01 CM04 CN01 DP04
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 で表される、シクロヘキセニル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27928999A JP4219061B2 (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | シクロヘキセニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27928999A JP4219061B2 (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | シクロヘキセニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001097938A true JP2001097938A (ja) | 2001-04-10 |
| JP4219061B2 JP4219061B2 (ja) | 2009-02-04 |
Family
ID=17609102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27928999A Expired - Fee Related JP4219061B2 (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | シクロヘキセニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4219061B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9229267B2 (en) | 2012-04-18 | 2016-01-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Liquid crystal lens panel comprising a liquid crystal layer having a refractive index of 0.2 to 0.29 and a dielectric constant of 5.5 F/m to 10 F/m and display device having the same |
-
1999
- 1999-09-30 JP JP27928999A patent/JP4219061B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9229267B2 (en) | 2012-04-18 | 2016-01-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Liquid crystal lens panel comprising a liquid crystal layer having a refractive index of 0.2 to 0.29 and a dielectric constant of 5.5 F/m to 10 F/m and display device having the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4219061B2 (ja) | 2009-02-04 |
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