JP2005154446A - 垂直配向用液晶化合物及びこれを含んだ液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 各種特性に優れる垂直配向用液晶化合物を提供する。
【解決手段】 化学式1で表される液晶化合物である。R1及びR2は、炭素数1ないし20のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基等であり、このとき前記基の1以上の水素がハロゲン原子で置換され、X1及びX2は、水素原子、ハロゲン原子、または1以上の水素がハロゲン原子で置換可能な炭素数1ないし10のアルキル基、アルコキシ基等であり、X1及びX2の一方は、水素原子およびハロゲン原子ではなく、L1、L2及びL3は、直接結合、炭素数1ないし7のアルキレン基、1以上の二重結合または三重結合を含む炭素数が2ないし7である2価の不飽和炭化水素基等であり、p、q、及びrは0ないし2であり、いずれかは0ではなく、「A」、「B」、および「C」は、1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基またはシクロヘキセン−1,4−ジイル基である。
【化1】
【選択図】 なし
【解決手段】 化学式1で表される液晶化合物である。R1及びR2は、炭素数1ないし20のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基等であり、このとき前記基の1以上の水素がハロゲン原子で置換され、X1及びX2は、水素原子、ハロゲン原子、または1以上の水素がハロゲン原子で置換可能な炭素数1ないし10のアルキル基、アルコキシ基等であり、X1及びX2の一方は、水素原子およびハロゲン原子ではなく、L1、L2及びL3は、直接結合、炭素数1ないし7のアルキレン基、1以上の二重結合または三重結合を含む炭素数が2ないし7である2価の不飽和炭化水素基等であり、p、q、及びrは0ないし2であり、いずれかは0ではなく、「A」、「B」、および「C」は、1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基またはシクロヘキセン−1,4−ジイル基である。
【化1】
【選択図】 なし
Description
本発明は、液晶化合物及びこれを含んだ液晶組成物に関し、より詳しくは、側面が置換された芳香族環誘導体を有する垂直配向用液晶化合物及びこれを含んだ液晶組成物に関する。
液晶ディスプレイ(LCD)、FED(Field Emission Display)、PDP(Plasma Display Panel)、ELD(Electro Luminescent Display)などの多様な平面表示素子(FPD:Flat Panel Display)は、軽量かつ薄く、大面積化が可能であり、ノート型パソコンのモニタや航空機調整室、医療器具、航法装置、計測機器などの表示装置として、適用範囲が拡大している。
かかるFPDのうち、携帯に便利であり電力消耗が少ない利点を有し、平板ディスプレイ市場を主導している液晶ディスプレイは、その形態に応じて、投射型LCDと直視型LCDとに分類される。LCDから放出された光を直接見る直視型LCDは、さらに透過型と反射型とに分類されるが、反射型LCDのうちLCoSマイクロディスプレイ(Liqid Crystal on Silicon Microdisplay)は最近注目されている表示素子であり、画素の配列として、伝導体であり鏡状表面を有しているケイ素背板と被覆ガラスとの間に、液晶物質を注入した液晶層を有している。LCoSマイクロディスプレイは、一般的に、1インチ未満の対角線長さを有するが、高解像度の画面を表示できるという長所がある。かかるLCoS表示装置は、画素サイズが小さく、通常、1μm程度の厚さを有する薄いセルで製作するので、d・△n値を考慮すると、ここに使われる液晶媒質は、通常0.1以下の光学異方性(すなわち、屈折率異方性△n)を有する一般的な透過型液晶装置とは異なり、0.1より大きい光学異方性(すなわち、高屈折率)を有することが要求される。
この要望に応える手段としては、液晶化合物にビフェニルまたはターフェニル基を導入して共役結合を伸ばすことによって、液晶の長軸方向に分極異方性を高めることが考えられる。しかし、このような方法を用いると、π−πスタッキング相互作用が強まるため液晶化合物の常温での結晶化を引き起こし、液晶ディスプレイとしては許容されえない深刻な信頼性に関する問題となる。
一方、光視野角技術に関しては、垂直配向(VA:Vertical Alignment)技術に適用される液晶化合物は、比較的高い負の誘電率異方性を表すことが好ましい。加えて、VA用液晶化合物は、下記の特徴を有することが求められる。(1)液晶相が特定の光学異方性値を有すること、(2)速い応答速度を確保するために弾性係数比(K33/K11)と回転粘性とが低い値を有すること、および(3)液晶化合物として、UV、熱、赤外線、空気、電場などの外的ファクターに化学的に安定であり、液晶相を表す温度範囲が広いこと(液晶化合物としては、例えば、特許文献1参照)。
これまでのところ、VA方式に適用されて薄い液晶セルを製造するために用いられる、高い光学異方性と負の誘電率異方性とを有する単体の液晶化合物は知られていない。5個ないし25個ほどの液晶化合物を含む液晶組成物は、所望の液晶特性を発現しているが、前述したあらゆる条件を満足させる理想的なVA液晶組成物は見出されていない。このため、当該技術分野には、化合物単体で、高い光学異方性および負の誘電率異方性を満足し、回転粘度が低くて液晶温度範囲が広い液晶化合物の開発が求められていた。
特開2004−263031号公報
前記問題を解決するために鋭意研究した結果、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基またはそれらの誘導体で側面置換されたフェニレン基を含む特定構造の液晶化合物は負の誘電率異方性値が大きく、高屈折率を表し、さらに、回転粘度及び弾性係数比(K33/K11)が小さくて液晶温度範囲も広いことを確認して本発明に至った。
本発明は、VAモードを有した薄い液晶セルに適用可能であり、高い画質を保証し、かつ、応答速度が速い新規の液晶化合物を提供する。
従って、本発明の一実施態様においては、下記化学式1で表される液晶化合物が提供される。
前記式において、R1及びR2は、それぞれ独立して炭素数1ないし20のアルキル基、炭素数1ないし20のアルケニル基、炭素数1ないし20のアルコキシ基、炭素数1ないし20のアルケニルオキシ基、炭素数3ないし20のシクロアルキル基または炭素数6ないし20のアリール基であり、このとき前記基の1以上の水素がハロゲン原子で置換され、X1及びX2は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、または1以上の水素がハロゲン原子で置換可能な炭素数1ないし10のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基もしくはアルケニルオキシ基であり、このときX1及びX2のいずれかは、水素原子およびハロゲン原子ではなく、L1、L2及びL3は、それぞれ独立して直接結合、炭素数1ないし7のアルキレン基、1以上の二重結合または三重結合を含む炭素数が2ないし7である2価の不飽和炭化水素基、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−OCH2−、−NHCH2−、−CH2NH−、−CH2CO−、−COCH2−、−N=N−または−NON−であり、p、q、及びrは0ないし2の整数であり、p、q、及びrのいずれかは0ではなく、
は、それぞれ独立して1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基またはシクロヘキセン−1,4−ジイル基である。
本発明の他の実施態様においては、前記化学式1で表される液晶化合物を含んだ液晶組成物が提供される。
本発明の化合物は、高い光学的異方性と負の誘電率異方性とを有するだけではなく、Ni温度も高く、粘性が低くて応答速度が速く、スレショルド電圧、電圧維持率、安定性などさまざまな物性に優れる。このため、VAを含んだ各種モードで液晶媒質として有用に使われうる。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
前記化学式1で表される液晶化合物は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアルケニルオキシ基で置換されたフェニレン基を含むので、液晶の長軸方向への分極異方性が強く、高い光学異方性を示す。しかも、π−πスタッキング相互作用による結晶化の問題を引き起こさない。これは、図1及び図2で確認することができる。図1及び図2は、それぞれ、図1の側面置換された液晶化合物を含む液晶組成物の相変化及び図2の側面非置換の液晶化合物を含む液晶組成物の相変化を表す図である。側面置換された、または側面非置換の化合物は、下記表1の液晶物質と共に混合される。前記図面は、常温で印加電圧のない液晶混合物を含有する試験セルから得た。図2で表されているように、側面非置換の液晶化合物が混合されれば、常温であっても結晶化が発生する。
また、本発明の化合物は、フッ素置換されたフェニレン基を有しており、負の誘電率異方性値も大きい。
望ましくは、前記化学式1において、R1は炭素数2ないし10のアルキル基であり、R2は炭素数2ないし10のアルコキシ基であり、X1及びX2のうち一方は水素であり、他方はメチル基、エチル基、エテニル基、プロピル基、アリル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基であるか、1以上の水素がハロゲン原子で置換されたメチル基、エチル化、エテニル基、プロピル基、アリル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基であり、L1及びL2は、それぞれ独立して直接結合、メチレン、エチレン、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、または−OCH2−である。
本発明の液晶化合物は、好ましくは、下記化学式2ないし7のいずれかの化合物からなる。
本発明の化合物は、適切な合成経路により合成されうる。例えば、化学式2のように、フェニレンにアルキル基が側面置換されたアルキルターフェニルまたはクォーターフェニル化合物の場合、それぞれの構造に相応する適切な3,6位置置換のシクロヘキサノンと置換しようとするアルキルのヨード化マグネシウムを反応させ、得られたジエンをヨードなどで芳香族化して製造できる(参照:反応式1及び2)。
また本発明は、前記化学式1で表される化合物を含む液晶組成物を提供する。前記液晶組成物は、化学式1で表される化合物を単独にまたは2種以上組み合わせて含む。公知の液晶化合物を添加して液晶組成物の物理的特性と重要な光学特性を適宜調節してもよい。本発明の液晶組成物で使われうる公知の液晶化合物の例としては、これに限定されることはないが、粘性還元のためのシクロヘキシルフェニルを含有する液晶化合物が挙げられる。公知の液晶化合物の具体的な例は、下記の通りである(例えば、V.ReiffenrathらのLiq.Cryst.,5(1)159(1989):M.Klasen−MemmerらのIDW(International Display Workshop)2002,93(広島):M.Heckmeierらの米国特許第6,515,580号明細書:K.Miyazawaらの米国特許第6,348,244号明細書を参照)。
ここで、nは1ないし10であり、n+mは5ないし10であることが好ましいが、nとmとはかかる範囲に特別に限定されない。
本発明の液晶化合物の含有量は、必ずしもこれに限定されるものではないが、前記組成物の総含有量を基準として、5ないし60重量%であることが望ましい。本発明の液晶組成物は、望ましくは光学異方性が0.05ないし0.30、さらに望ましくは0.15ないし0.25と大きい。本発明の液晶組成物は、負の誘電率異方性を有することが好ましく、その絶対値が3以上(すなわち、−3.0以下)であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、液晶ディスプレイに用いられることが好ましい。例えば、液晶ディスプレイは、1対の電極基板と、前記1対の電極基板の間に配置された液晶層とを含み、前記液晶層が前記液晶組成物を含む。
液晶ディスプレイは、特に限定されないが、VAモードの薄膜液晶セルに使用するのに適しており、垂直配向を利用したTFT−LCDまたはLCoS方式であることが好ましい。
以下、下記の望ましい実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、それら実施例は単に本発明を説明するためのものであり、本発明の保護範囲を制限しようとするものではない。
(合成例1:4−ペンチル−3”−メチル−2”’,3”’−ジフルオロ−4”’−メトキシクォーターフェニル)
上記式(1)の2−シクロヘキセノン化合物0.1molを150mlの乾燥THFに溶解させて製造した溶液に100mlの乾燥エーテルに溶解させた0.12molのヨード化メチルマグネシウムを投入した。反応混合物を常温で一晩撹拌して反応させて10%の塩酸を100ml添加して撹拌した後、放置して水層と有機層とを分離した。有機層を水で数回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機溶液中の残留溶媒を蒸発除去させ、前記混合物をシリカゲル充填カラムに投入して濾過した。濾液中のエーテルを除去し、濃縮液をトルエン100ml中に溶解させた。次に、p−トルエンスルホン酸0.1モルを加えて溶液を24時間還流した。前記反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム100mlを加えて撹拌した後、生成混合物を相分離するために残した。得られた有機層を水で数回洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。前記マグネシウムを濾過水から除去して残留溶媒を蒸発させ、化学式3で表される白色固体の目的化合物を得た(参照:反応式1)。得られた化合物は、イソプロピルアルコールで再結晶させた(収率:41%)。得られた化合物の分子量をGC質量分析計を使用して測定した。測定結果は、以下の通りである。
GC質量分析データ:m/z 456(>99%)。
また、1H−NMRデータは下記の通りである。
1H−NMRデータ:7.7ppm(m,5H)、7.6ppm(m,4H)、7.4ppm(d,1H)、7.2ppm(m,1H)、7.0ppm(t,1H)、6.8ppm(t,1H)、4.0ppm(s,3H)、2.7ppm(t,2H)、1.7ppm(m,2H)、1.5ppm(s,3H)、1.3ppm(m,4H)、0.9ppm(t,3H)。
(合成例2及び3)
下記化学式(2)及び化学式(3)は、Liquid Crystals,2001,Vol.28,No.12,1775−1760,Liquid Crystals:Proc.SPIE Vol.4759に開示されている方法により製造された。
下記化学式(2)及び化学式(3)は、Liquid Crystals,2001,Vol.28,No.12,1775−1760,Liquid Crystals:Proc.SPIE Vol.4759に開示されている方法により製造された。
前記式(2)の2−シクロヘキセノン化合物(合成例2)及び前記式(3)の2−シクロヘキセン化合物(合成例3)0.1molをそれぞれ使用したことを除いては、合成例1と同じ方法を使用して、前記化学式2及び4の化合物を合成した。化学式2及び4の収率は、それぞれ52%及び60%であった。得られた化合物の分子量をGC質量分析計を使用して測定した。測定結果は、以下の通りである。
GC質量分析データ:m/z 356(>99%)
GC質量分析データ:m/z 452(>99%)。
GC質量分析データ:m/z 452(>99%)。
(合成例4)
0.12molのヨード化エチルマグネシウムを使用したことを除いては、合成例1と同じ方法を使用して、前記化学式5の化合物を合成した(収率:50%)。得られた化合物の分子量をGC質量分析計を使用して測定した。測定結果は、以下の通りである。
0.12molのヨード化エチルマグネシウムを使用したことを除いては、合成例1と同じ方法を使用して、前記化学式5の化合物を合成した(収率:50%)。得られた化合物の分子量をGC質量分析計を使用して測定した。測定結果は、以下の通りである。
GC質量分析データ:m/z 470(>99%)。
(合成例5)
2−シクロヘキセノン化合物は、Liquid Crystals,2001,Vol.28,No.12,1775−1760,Liquid Crystals:Proc.SPIE Vol.4759に開示されている方法により製造された。次に、前記式(5)の2−シクロヘキセノン化合物0.1molを150mlのエタノールに溶解させた溶液に1gのヨードを添加した。反応混合物を24時間100℃で撹拌し、常温まで冷却した後で水とエーテルとを投入した。得られた有機層をナトリウムスルファイトと水とで数回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機溶液で溶媒を蒸発除去して残った生成物をエーテルに再び溶解させた後、前記溶液をシリカゲル充填カラムに投入して濾過し、濾液中のエーテルを除去し、前記化学式7で表される白色固体の目的化合物を収得した(参照:反応式2)。前記化合物をイソプロピルアルコールで再結晶した(収率:48%)。得られた化合物の分子量をGC質量分析計を使用して測定した。測定結果は、以下の通りである。
GC質量分析データ:m/z 478(>99%)。
また、1H−NMRデータは下記の通りである。
1H−NMR data:7.8ppm(d,2H)、7.5〜7.2ppm(m,5H)、7.0ppm(t,1H)、6.8ppm(t,1H)、4.1ppm(q,2H)、3.9ppm(s,3H)、2.5ppm(m,1H)、2.5ppm(m,4H)、1.9ppm(m,5H)、1.3ppm(m,10H)、1.0ppm(m,2H)、0.9ppm(t,3H)。
化学式2ないし5及び7の液晶化合物について、相転移温度、光学異方性(Δn)及び誘電率異方性(Δε)値を測定した。結果を表2に示す。測定は、具体的には、下記の方法により各液晶特性を測定した。前記液晶組成物を垂直配向されたセルに注入し、20℃及び0.1Hzで測定装置(モデル6254,Toyo Company)を使用して誘電率異方性値(Δε)を測定した。Abbe屈折計の干渉フィルタを使用し、20℃で正常光及び異常光について屈折インデックスを測定して光学異方性値(Δn)を得た。液晶特性と関連したパラメータは下記の通りである:
Tni(℃):ネマチック(Nematic)異方性転移温度
Δn:20℃での光学異方性値(589nmで測定)
Δε:20℃での誘電率異方性値(0.1Hzで測定)
Tni(℃):ネマチック(Nematic)異方性転移温度
Δn:20℃での光学異方性値(589nmで測定)
Δε:20℃での誘電率異方性値(0.1Hzで測定)
表2に示された結果から、本発明の液晶合成物は、0.2以上の高い光学異方性を有し、比較的高い誘電率を有することがわかる。また、前記液晶合成物は、大きく向上した相変移温度を有する。
(液晶組成物)
前記合成例で製造した液晶化合物を含んだ液晶組成物1ないし6を製造した。前記液晶組成物の光学異方性値(Δn)、Tni及び誘電率異方性値(Δε)を測定した。結果を下記表に示す。
1)液晶組成物1
前記合成例で製造した液晶化合物を含んだ液晶組成物1ないし6を製造した。前記液晶組成物の光学異方性値(Δn)、Tni及び誘電率異方性値(Δε)を測定した。結果を下記表に示す。
1)液晶組成物1
2)液晶組成物2
3)液晶組成物3
4)液晶組成物4
5)液晶組成物5
6)液晶組成物6
本発明の液晶化合物を含む液晶組成物は、clearing温度範囲が68ないし107℃であり、0.09ないし0.18の高い光学異方性を有し、大きな負の誘電率異方性を有することが、上記結果からわかる。
本発明の好ましい実現例を例示目的で記載したが、本発明の精神及び範囲から外れずに多様な変化、付加、及び置換が可能であるという点を、当業者ならば理解するはずである。
本発明は、高い画質を保証し、かつ応答速度が速い新規の液晶化合物を提供する。本発明の液晶化合物は、VAモードを有した薄い液晶セルに効果的に適用可能である。
Claims (12)
- 下記化学式1で表される液晶化合物:
- X1及びX2のうち一方はアルキル基またはアルコキシ基であり、他方はHまたはFであることを特徴とする請求項1に記載の液晶化合物。
- 液晶化合物が下記化学式2ないし化学式7のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載の液晶化合物。
- 請求項1に記載の液晶化合物を含む液晶組成物。
- 前記液晶化合物が下記化学式2ないし化学式7のいずれかであることを特徴とする請求項4に記載の液晶組成物。
- 前記液晶組成物の光学異方性が0.05ないし0.30であることを特徴とする請求項4に記載の液晶組成物。
- 前記液晶組成物が負の誘電率異方性を有することを特徴とする請求項4に記載の液晶組成物。
- 1対の電極基板と、前記1対の電極基板間に配置された液晶層とを含み、
前記液晶層が請求項4に記載の液晶組成物を含む液晶ディスプレイ。 - 1対の電極基板と、前記1対の電極基板の間に配置された液晶層とを含み、
前記液晶層が請求項5に記載の液晶組成物を含む液晶ディスプレイ。 - 1対の電極基板と、前記1対の電極基板の間に配置された液晶層とを含み、
前記液晶層が請求項6に記載の液晶組成物を含む液晶ディスプレイ。 - 1対の電極基板と、前記1対の電極基板の間に配置された液晶層とを含み、
前記液晶層が請求項7に記載の液晶組成物を含む液晶ディスプレイ。 - 前記液晶ディスプレイは、垂直配向を利用したTFT−LCDまたはLCoS方式であることを特徴とする液晶ディスプレイ。
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