JP2001091908A - 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法 - Google Patents

紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法

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JP2001091908A JP26532199A JP26532199A JP2001091908A JP 2001091908 A JP2001091908 A JP 2001091908A JP 26532199 A JP26532199 A JP 26532199A JP 26532199 A JP26532199 A JP 26532199A JP 2001091908 A JP2001091908 A JP 2001091908A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線をほぼ完
全に吸収するにもかかわらず着色が少ないプラスチック
眼鏡レンズを提供すること。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基又はアルコキシル基、ｎ及びｎ’は
０〜３の同一又は異なる整数。）で表されるジベンゾイ
ルメタン化合物又は一般式（２） 【化２】 （Ｒ”は水素原子、塩素原子又は臭素原子、ｍ及びｍ’
はそれぞれ１又は２。）で表されるベンゾトリアゾール
化合物を含有する溶液に、ポリ（チオ）ウレタンレンズ
又はジエチレングリコールビスアリルカーボネート系の
モノマーの重合体からなるレンズを浸漬するプラスチッ
ク眼鏡レンズの製造方法である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は紫外線吸収性に優れ
たプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法に関するも
のである。更に詳細には波長が４００ｎｍ近辺の長波長
紫外線を吸収するにもかかわらず、黄色の着色が少ない
プラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】紫外線は波長が約２００〜４００ｎｍの
電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言わ
れている。眼鏡レンズの関係においても、紫外線からの
人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まっ
てきている。プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を
付与する方法としては種々の方法があるが、第一の方法
として、特開昭５０−５００４９号公報、特開昭５８−
１２２５０１号公報、特開平２−１７１７１６号公報、
特開平２−９３４２２号公報、特開昭６２−２５４１１
９号公報には、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−ｎ−オ
クトキシベンゾフェノン等を紫外線吸収剤として用い、
この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合
し、重合したプラスチックレンズが記載されている。第
二の方法はプラスチックレンズの染色と同じ方法であ
り、８０〜１００℃に加熱した紫外線吸収剤を分散させ
た水溶液にプラスチックレンズを浸漬することにより、
紫外線吸収剤をプラスチックレンズに含浸させる方法で
ある（特開平１−２３０００３号公報) 。第三の方法は
紫外線吸収及び／又は散乱する物質をプラスチックレン
ズ表面に塗布する方法である（特開平９−２６５０５９
号公報) 。これらの方法のうち、波長が４００ｎｍまで
の紫外線を吸収する特性を有する従来の市販のプラスチ
ック眼鏡レンズは、前記第二の方法により製造されてい
るものが大半であると推定されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】特開平２−１７１７１
６号公報、特開平２−９３４２２号公報、特開昭６２−
２５４１１９号公報等に開示されている前記第一の方法
は、プラスチックレンズの耐光性を改良することを目的
として用いられている方法である。第一の方法により、
従来使用されている紫外線吸収剤( ２，２’−ジヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒド
ロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等) を用い
て波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するレンズ
を製造する場合、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ
材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トにおいては黄色の着色が大きいため、見栄えが悪いと
いう問題があり、また、紫外線吸収剤の使用量が多くな
るため重合反応に影響を与え、得られたプラスチックレ
ンズの物性が悪くなりやすいという問題があった。前記
第二の方法により波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を
吸収するプラスチックレンズを製造する場合にも、用い
る紫外線吸収剤は高い紫外線吸収能力と適度な水への溶
解度が必要であり、充分な紫外線吸収能力を付与できな
いか付与できる場合でも長時間の浸漬時間が必要とな
り、プラスチックレンズが黄色化することが多かった。
水の代わりに有機溶媒を用いる方法も提案されている
が、この方法で製造された波長が４００ｎｍ近辺までの
紫外線を吸収するプラスチックレンズは、黄色の着色が
大きいという問題があった。また、前記第三の方法も、
波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチ
ックレンズを得るための適切な方法とはいえないもので
ある。本発明は、上述した課題を解決し、波長が４００
ｎｍ近辺までの紫外線の吸収性に優れ、従来のプラスチ
ック眼鏡レンズと比べて、黄色の着色が少なく、且つ紫
外線吸収剤の添加量を少量にすることが可能なプラスチ
ック眼鏡レンズの製造方法を提供することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記目的を達
成するため鋭意検討した結果、特定のプラスチックレン
ズに特定の紫外線吸収剤を含浸させることにより、波長
が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収性に優れ、且つ黄
色の着色が少ない眼鏡レンズが得られることを見出し本
発明に到達した。すなわち、本発明は 一般式（１）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜
８の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及び
ｎ’は０〜３の同一又は異なる整数である。）で表され
るジベンゾイルメタン化合物を含有する溶液に、ポリ
（チオ）ウレタンレンズ又はジウチレングリコールビス
アリルカーボネート系ノモノマーの重合体からなるレン
ズを浸漬することを特徴とする紫外線吸収性に優れたプ
ラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供するものであ
る。また、本発明は、一般式（２）
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｒ”は水素原子、塩素原子又は臭
素原子を示し、ｍ及びｍ’はそれぞれ１又は２であ
る。）で表されるベンゾトリアゾール化合物を含有する
溶液に、ポリ（チオ）ウレタンレンズ又はジエチレング
リコールビスアリルカーボネート系のモノマーの重合体
からなるレンズを浸漬することを特徴とする紫外線吸収
性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供す
るものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる紫外線
吸収剤は、前記一般式（１）で表されるジベンゾイルメ
タン化合物又は前記一般式（２）で表されるベンゾトリ
アゾール化合物である。なお、一般式（１）で表される
化合物は、例えば、特開昭５２−４６０５６号公報に記
載されているように公知の化学物質であり、一般式
（２）で表される化合物も公知の化合物である。しか
し、プラスチックレンズの紫外線吸収剤として使用され
ること、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収する
特性を有し、従来のプラスチックレンズと比べて黄色の
着色が少ないプラスチックレンズが得られることは知ら
れていなかった。一般式（１）において、Ｒ及びＲ’は
炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアル
コキシル基を示すが、ここで、炭素数１〜８の直鎖状又
は分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基（ｎ−ペンチル基、イソペンチル基等各種異性
体を意味する。異性体のあるものについては以下同
じ。）、へキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げら
れる。また、炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコ
キシル基におけるアルキル基部分についても上記と同様
である。なお、アルキル基（又はアルコキシル基）の好
ましい炭素数は１〜４であり、ｎ及びｎ’は好ましくは
０又は１である。一般式（１）で表されるジベンゾイル
メタン化合物の具体例としては、ジベンゾイルメタン、
２−メチルジベンゾイルメタン、４−メチルジベンゾイ
ルメタン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、２，
４−ジメチルジベンゾイルメタン、２，５−ジメチルベ
ンゾイルメタン、４，４‘−ジイソプロピルジベンゾイ
ルメタン、２−メチルジベンゾイルメタン、４−メチル
ジベンゾイルメタン、２−エチルジベンゾイルメタン、
４−エチルジベンゾイルメタン、２−プロピルジベンゾ
イルメタン、４−プロピルジベンゾイルメタン、２−イ
ソプロピルジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジベ
ンゾイルメタン、２−ブチルジベンゾイルメタン、４−
ブチルジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチルジベ
ンゾイルメタン、２，４−ジメチルジベンゾイルメタ
ン、２，５−ジメチルジベンゾイルメタン、２，４−ジ
エチルジベンゾイルメタン、２，５−ジエチルジベンゾ
イルメタン、４，４' −ジメチルジベンゾイルメタン、
４，４' −ジエチルジベンゾイルメタン、４，４' −ジ
プロピルジベンゾイルメタン、４，４' −ジイソプロピ
ルジベンゾイルメタン、４，４' −ジブチルジベンゾイ
ルメタン、４，４' −ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイ
ルメタン、４−メチル−４' −エチルジベンゾイルメタ
ン、２−メトキシジベンゾイルメタン、４−メトキシジ
ベンゾイルメタン、２−エトキシジベンゾイルメタン、
４−エトキシジベンゾイルメタン、２−プロポキシジベ
ンゾイルメタン、４−プロポキシジベンゾイルメタン、
２−ブトキシジベンゾイルメタン、４−ブトキシジベン
ゾイルメタン、４，４' −ジメトキシジベンゾイルメタ
ン、４，４' −ジエトキシジベンゾイルメタン、４，
４' −ジプロポキシジベンゾイルメタン、４，４' −ジ
イソプロポキシジベンゾイルメタン、４，４' −ジブト
キシジベンゾイルメタン、４−メチル−４' −メトキシ
ジベンゾイルメタン、４−メチル−４' −エトキシジベ
ンゾイルメタン、４−メチル−４' −プロポキシジベン
ゾイルメタン、４−メチル−４' −ブトキシジベンゾイ
ルメタン、４−エチル−４' −メトキシジベンゾイルメ
タン、４−エチル−４' −エトキシジベンゾイルメタ
ン、４−エチル−４' −プロポキシジベンゾイルメタ
ン、４−エチル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、
４−プロピル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４
−プロピル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−
プロピル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−
プロピル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−イ
ソプロピル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−
イソプロピル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４
−イソプロピル−４' −プロポキシジベンゾイルメタ
ン、４−イソプロピル−４' −ブトキシジベンゾイルメ
タン、４−ブチル−４' −メトキシジベンゾイルメタ
ン、４−ブチル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、
４−ブチル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４
−ブチル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、
４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −エトキシジベンゾイルメ
タン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −プロポキシジベン
ゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ブトキシ
ジベンゾイルメタンなどが挙げられる。本発明において
は、これらのうち、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メト
キシベンゾイルメタン及びジベンゾイルメタンが好まし
い。
【００１０】一般式（２）において、Ｒ”としては水素
原子又は塩素原子が好ましい。また、ｍ及びｍ’は１が
好ましい。一般式（２）で表されるベンゾトリアゾ−ル
化合物の具体例としては、２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２，４，６−
トリヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、５−
クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベン
ゾトリアゾ−ル、５−クロロ−２−（２，４，６−トリ
ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、５−ブロ
モ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾト
リアゾ−ル、５−ブロモ−２−（２，４，６−トリヒド
ロキシフェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、ジクロロ−２
−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾ
−ル、ジブロモジクロロ−２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−べンゾトリアゾールなどが挙げられる。本
発明においては、これらのうち、２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール及び５−クロロ
−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾールが好ましい。これらの紫外線吸収剤に水あるい
はアルコールなどの有機溶媒等を加えることにより、プ
ラスチックレンズに紫外線吸収剤を含浸させるための紫
外線吸収剤溶液を調製する。この紫外線吸収剤溶液に
は、紫外線吸収剤の分散を向上させるための界面活性
剤、プラスチックを膨潤させるためのベンジルアルコー
ル等の膨潤剤、酸化防止剤などを添加してもよい。界面
活性剤を添加する場合、その添加量は特に限定されるも
のではないが、通常、水等の溶媒１リットルに対して１
〜５０ミリリットルとすることができる。本発明のプラ
スチック眼鏡レンズは、ポリ（チオ）ウレタンレンズ又
はジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモ
ノマーの重合体からなるレンズを前記式（１）又は
（２）で表される紫外線吸収剤溶液に浸漬することによ
り作製される。その紫外線吸収剤溶液温度は、浸漬する
プラスチックレンズの素材、浸漬時間等によって異な
り、限定されるものではないが、実用的な面から考慮す
ると４０℃〜１００℃が好ましい。
【００１１】本発明に係るポリ（チオ）ウレタンレンズ
とは、ポリチオウレタンレンズ又はポリウレタンレンズ
をいい、チオウレタン系のモノマー又はウレタン系のモ
ノマーを重合することにより作製される。これらのモノ
マーとして具体的には、ポリイソシアネート化合物とポ
リチオール化合物との組み合わせ、ポリイソシアネート
化合物とポリオール化合物との組み合わせを挙げること
ができる。ポリイソシアネート化合物としては、特に限
定されず、その具体例としては、水添２，６−トリレン
ジイソシアネート、水添メタ及びパラフェニレンジイソ
シアネート、水添２，４−トリレンジイソシアネート、
水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添メタキシ
リレンジイソシアネート、水添パラキシリレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソ
シアネート化合物；メタ及びパラフェニレンジイソシア
ネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，４−
トリレンジイソシアネート、４，４' −ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、メタ及びパラキシリレンジイソシ
アネート、メタ及びパラテトラメチルキシリレンジイソ
シアネート、２，６−ナフタリンジイソシアネート、
１，５−ナフタリンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートのビュウレット反応生成物、ヘキサメ
チレンジイソシアネートの３量体、リジンジイソシアネ
ート、リジントリイソシアネート、１，６，１１−ウン
デカントリイソシアネート、トリフェニルメタントリイ
ソシアネート等の脂環又は芳香環を有していないイソシ
アネート化合物；ジフェニルジスルフィド−４，４' −
ジイソシアナート、２，２' −ジメチルジフェニルジス
ルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，３' −ジ
メチルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシア
ナート、３，３' −ジメチルジフェニルジスルフィド−
６，６' −ジイソシアナート、４，４' −ジメチルジフ
ェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、
３，３' −ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，
４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシジフェ
ニルジスルフィド−３，３' −ジイソシアナート、ジフ
ェニルスルホン−４，４' −ジイソシアナート、ジフェ
ニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、ベンジリ
デンスルホン−４，４' −ジイソシアナート、ジフェニ
ルメタンスルホン−４，４' −ジイソシアナート、４−
メチルジフェニルメタンスルホン−２，４' −ジイソシ
アナート、４，４' −ジメトキシジフェニルスルホン−
３，３' −ジイソシアナート、３，３' −ジメトキシ−
４，４'−ジイソシアナトジベンジルスルホン、４，４'
−ジメチルジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシ
アナート、４，４' −ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニル
スルホン−３，３' −ジイソシアナート、４，４' −ジ
メトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３' −ジイ
ソシアナート、４，４' −ジクロロジフェニルスルホン
−３，３' −ジイソシアナート、４−メチル−３−イソ
シアナトベンゼンスルホニル−４' −イソシアナトフェ
ノールエステル、４−メトキシ−３−イソシアナトベン
ゼンスルホニル−４' −イソシアナトフェノールエステ
ル、４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスルホニル
アニリド−３' −メチル−４' −イソシアナート、ジベ
ンゼンスルホニル−エチレンジアミン−４，４' −ジイ
ソシアナート、４，４' −ジメトキシベンゼンスルホニ
ル−エチレンジアミン−３，３' −ジイソシアナート、
４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスルホニルアニ
リド−４−メチル−３' −イソシアナート、チオフェン
−２，５−ジイソシアナート、チオフェン−２，５−ジ
イソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，５−ジイ
ソシアナート、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシア
ナトメチル、１，４−ジチアン−２，３−ジイソシアナ
トメチル、１，４−ジチアン−２−イソシアナトメチル
−５−イソシアナトプロピル、１，３−ジチオラン−
４，５−ジイソシアナート、１，３−ジチオラン−４，
５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−２−
メチル−４，５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチ
オラン−２，２−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロ
チオフェン−２，５−ジイソシアナート、テトラヒドロ
チオフェン−２，５−ジイソシアナトメチル、テトラヒ
ドロチオフェン−２，５−ジイソシアナトエチル、テト
ラヒドロチオフェン−３，４−ジイソシアナトメチル等
の硫黄含有イソシアネート化合物を挙げることができ
る。
【００１２】ポリチオール化合物としては、メタンジチ
オール、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパン
ジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プ
ロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，
６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチ
オール、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，
１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサ
ンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジ
チオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオ
ール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオー
ル、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサ
ン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプト
エチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパ
ノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメル
カプト−１−プロパノール（３−メルカプトアセテー
ト）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプト
プロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエー
テル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プ
ロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エー
テル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテ
ート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メ
ルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−
３−メルカプトプロパン等の脂肪族チオール；１，２−
ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼ
ン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプト
メチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）
ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，
２−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３−ビ
ス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプ
トエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエト
キシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエトキシ）
ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，
２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメ
ルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメトキ
シ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメトキ
シ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメトキ
シ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエトキ
シ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエトキ
シ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエトキ
シ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカプトベン
ゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、
１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，
３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テ
トラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，
５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエトキ
シ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプ
トエトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス
（メルカプトエトキシ）ベンゼン、２，２'−ジメルカ
プトビフェニル、４，４' −ジメルカプトビフェニル、
４，４' −ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエン
ジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナ
フタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、
２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジ
チオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオ
ール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオー
ル、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３
−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチ
オール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオ
ール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−
ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族チオ
ール；２，５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオー
ル、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，
２−ジチオール、３，４，５−トリブロム−１，２−ジ
メルカプトベンゼン、２，３，４，６−テトラクロル−
１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置
換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール；
１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４−
ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メ
ルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メル
カプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メ
ルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−ト
リス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−
トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，
３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−
テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール；ビス（メル
カプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）
スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、
ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メル
カプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロ
ピル）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）
エタン、１，２−（２−メルカプトエチルチオ）エタ
ン、１，２−（３−メルカプトプロピル）エタン、１，
３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−
ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−
ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２
−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプト
プロパン、２−メルカプトエチルチオ−１，３−プロパ
ンジチオール、１，２，３−トリス（メルカプトメチル
チオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプト
エチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メル
カプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプ
トメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカ
プトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メル
カプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジ
メルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプ
ト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジス
ルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビ
ス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれら
のチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエス
テル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプ
トアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３
−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスル
フィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシ
エチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカ
プトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル
ジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィ
ドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシ
プロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メル
カプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテ
ルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプト
エチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−
メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオ
グリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、４，４' −チオジブチル酸ビス（２−メルカプト
エチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、４，４' −ジチオ
ジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チ
オジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピル
エステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメル
カプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジ
プロピオン酸（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン
−１，８−ジチオール、ビス（メルカプトメチル）−
３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオー
ル、ビス（１，３−ジメルカプト−２−プロピル）スル
フィド等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪
族チオール；３，４−チオフェンジチオール、テトラヒ
ドロチオフェン−２，５−ジメルカプトメチル、２，５
−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２，５
−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカ
プトメチル−１，４−ジチアン等のメルカプト基以外に
硫黄原子を含有する複素環化合物などが挙げられる。本
発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチッ
ク眼鏡レンズを提供する観点から、硫黄原子を含有する
イソシアネート化合物，メルカプト基以外に硫黄原子を
含有するポリチオール化合物が好ましい。
【００１３】ポリオール化合物としては、例えば、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロ
ールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオー
ル、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、
シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シ
クロオクタンジオール、ビシクロ〔４．３．０〕−ノナ
ンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ
〔５．３．１．１〕ドデカンジオール、スピロ〔３．
４〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール
等の脂肪族ポリオール；ジヒドロキシナフタレン、トリ
ヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、
ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒド
ロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＦ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェ
ノールＡ等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオ
キサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキ
サイドとの付加反応生成物；ビス−〔４−（ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２−
ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−
〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕
スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキ
シロキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル
−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル〕
スルフィド及びこれらの化合物に水酸基１個当たり平均
３分子以下のエチレンオキシド及び／又はプロピレンオ
キシドが付加された化合物；ジ−（２−ヒドロキシエチ
ル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチ
ルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）
ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、
ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テ
トラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビス
フェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テト
ラメチルビスフェノールＳ、４，４' −チオビス（６−
ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−
ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキ
サン等の硫黄原子を含有したポリオールなどが挙げられ
る。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラ
スチック眼鏡レンズを提供する観点から、硫黄原子を含
有するポリオール化合物が好ましい。
【００１４】ポリ（チオ) ウレタンレンズは従来より知
られており、その開示をしている具体的な公知刊行物と
しては、例えば、特開昭５８−１２７９１４号公報、特
開昭５７−１３６６０１号公報、特開平０１−１６３０
１２号公報、特開平０３−２３６３８６号公報、特開平
０３−２８１３１２号公報、特開平０４−１５９２７５
号公報、特開平０５−１４８３４０号公報、特開平０６
−０６５１９３号公報、特開平０６−２５６４５９号公
報、特開平０６−３１３８０１号公報、特開平０６−１
９２２５０号公報、特開平０７−０６３９０２号公報、
特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０７−１１８
２６３号公報、特開平０７−１１８３９０号公報、特開
平０７−３１６２５０号公報、特開昭６０−１９９０１
６号公報、特開昭６０−２１７２２９号公報、特開昭６
２−２３６８１８号公報、特開昭６２−２５５９０１号
公報、特開昭６２−２６７３１６号公報、特開昭６３−
１３０６１５号公報、特開昭６３−１３０６１４号公
報、特開昭６３−０４６２１３号公報、特開昭６３−２
４５４２１号公報、特開昭６３−２６５２０１号公報、
特開平０１−０９０１６７号公報、特開平０１−０９０
１６８号公報、特開平０１−０９０１６９号公報、特開
平０１−０９０１７０号公報、特開平０１−０９６２０
８号公報、特開平０１−１５２０１９号公報、特開平０
１−０４５６１１号公報、特開平０１−２１３６０１号
公報、特開平０１−０２６６２２号公報、特開平０１−
０５４０２１号公報、特開平０１−３１１１１８号公
報、特開平０１−２９５２０１号公報、特開平０１−３
０２２０２号公報、特開平０２−１５３３０２号公報、
特開平０１−２９５２０２号公報、特開平０２−８０２
号公報、特開平０２−０３６２１６号公報、特開平０２
−０５８５１７号公報、特開平０２−１６７３３０号公
報、特開平０２−２７０８５９号公報、特開平０３−８
４０３１号公報、特開平０３−０８４０２１号公報、特
開平０３−１２４７２２号公報、特開平０４−７８８０
１号公報、特開平０４−１１７３５３号公報、特開平０
４−１１７３５４号公報、特開平０４−２５６５５８号
公報、特開平０５−７８４４１号公報、特開平０５−２
７３４０１号公報、特開平０５−０９３８０１号公報、
特開平０５−０８０２０１号公報、特開平０５−２９７
２０１号公報、特開平０５−３２０３０１号公報、特開
平０５−２０８９５０号公報、特開平０６−０７２９８
９号公報、特開平０６−２５６３４２号公報、特開平０
６−１２２７４８号公報、特開平０７−１６５８５９号
公報、特開平０７−１１８３５７号公報、特開平０７−
２４２７２２号公報、特開平０７−２４７３３５号公
報、特開平０７−２５２３４１号公報、特開平０８−７
３７３２号公報、特開平０８−０９２３４５号公報、 特
開平０７−２２８６５９号公報、特開平０８−３２６７
号公報、特開平０７−２５２２０７号公報、特開平０７
−３２４１１８号公報、特開平０９−２０８６５１号公
報などが挙げられる。これらの公報に開示されているポ
リイソシアネート化合物、ポリオール化合物、ポリチオ
ール化合物を原料モノマーとするポリ（チオ）ウレタン
レンズは、本発明でいう（チオ)ウレタン系のモノマー
に該当することはいうまでもない。勿論、これらのポリ
（チオ) ウレタンレンズの耐熱性、屈折率等の物性を向
上させるために、例えばエピスルフィド基を有する化合
物、ビニル基を有する化合物等の他のプラスチックレン
ズモノマーを原料モノマーに添加することも可能であ
る。
【００１５】ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート系のモノマーの重合体からなるレンズとは、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能
なモノマーとの混合モノマーの重合体からなるレンズが
該当する。その共重合体可能なモノマーの具体例として
は、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、
クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベン
ゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メ
トキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メ
トキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、
３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グ
リシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリレー
ト等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ
（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパ
ン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メ
タ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエト
キシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート
類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テト
ラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メ
タ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ
（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート
類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレートは、メ
タクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジアリル
フタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフ
タレートなどが挙げられる。本発明においては、これら
のうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する
観点から、芳香環を有する化合物が好ましい。ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマーと
の共重合体は公知であり、その例として、特開昭５４−
４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号公報、
特再平０１−５０３８０９号公報などに開示されている
共重合体が挙げられる。これら公報に記載されているジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートと、このジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可
能なモノマーとの混合物は、本発明におけるジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート系のモノマーに該当
することはいうまでもない。
【００１６】本発明に係るポリ（チオ）ウレタンレンズ
又はジエチレングリコールビスアリルカーボネート系の
モノマーの重合体からなるレンズは、上述のプラスチッ
クレンズモノマーを重合することにより得られる。プラ
スチックレンズモノマーの重合方法は、特に限定される
ものではないが、通常、注型重合が採用される。すなわ
ち、上述のプラスチックレンズモノマーをレンズ成型用
鋳型中に注入し、−２０℃〜１５０℃の間で加熱するこ
とよりプラスチック眼鏡レンズが得られる。プラスチッ
クレンズモノマーには、特開平０７−０６３９０２号公
報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０９−２
０８６２１号公報、特開平０９−２５５７８１号公報等
に記載されている重合触媒、特開平０１−１６３０１２
号公報、特開平０３−２８１３１２号公報等に記載され
ている内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必要に応じて
添加することができる。また、本発明で得られるプラス
チック眼鏡レンズは、着色剤を用いて染色処理を行うこ
とができる。また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化
合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化
チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を
用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成すること
ができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレ
タンを主成分とするプライマー層を設けることができ
る。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケ
イ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル
等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水
性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を
用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
【００１７】本発明のプラスチック眼鏡レンズは、特定
の紫外線吸収剤を含有する溶液に特定のプラスチックレ
ンズを浸漬することにより得られるものであり、プラス
チックレンズモノマーに紫外線吸収剤を添加することに
よる悪影響、すなわちレンズに生じる光学歪、くもり等
を防ぐことができる。プラスチックレンズモノマーに紫
外線吸収剤を添加して重合することにより得られるプラ
スチック眼鏡レンズは、紫外線吸収剤がプラスチックレ
ンズ全体に均一に含有されているものであるが、本発明
のプラスチック眼鏡レンズは、紫外線吸収剤溶液にプラ
スチックレンズを浸漬することによりプラスチックレン
ズに紫外線吸収剤を含浸させたものであるので、プラス
チックの表面及びその近傍にのみ紫外線吸収剤が存在
し、レンズ表面から内部方向に深い箇所には紫外線吸収
剤は存在しない。本発明のプラスチック眼鏡レンズの性
状は様々なものがあり、使用目的等により適宜選定すれ
ばよいが、本発明によれば、レンズの中心厚を1.８〜2.
２ｍｍとしたときのレンズ中心におけるＹＩ（黄色度）
が0.８〜1.２であり、且つ波長３８５ｎｍにおける紫外
線透過率が１〜４％の範囲にあるプラスチック眼鏡レン
ズを得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を具体的に説明するために実施
例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。なお、次に記す物性は次の方法に
より求めた。 ＹＩ値測定：ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定さ
れているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準
じて測定した。 透過率測定：分光光度計( Ｕ３４１０，日立製作所
（株) 製) を用いて３８５ｎｍの波長における紫外線透
過率を測定した。 実施例１ ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重
量部にジイソプロピルパーオキシジカーボネート３重量
部を添加し、充分に攪拌混合したのち、ガラス製モール
ドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（0.０
０Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚2.２ｍｍに設定）の中に
注入し、電気炉中で４０〜９０℃まで２０時間かけて徐
々に昇温し９０℃で１時間保持して重合を行った。重合
終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２
０℃で１時間熱処理してレンズを得た。レンズに紫外線
吸収性を付与するための紫外線吸収処理液として、紫外
線吸収剤である４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシ
ベゾイルメタン7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系
のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０
ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製
し、これを８５℃に加熱し保温した。得られたレンズを
この紫外線吸収剤溶液に４０分間浸漬し、その後、１２
０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラ
スチックレンズを得た。得られたレンズの中心（厚さ2.
２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.０であり、レンズは若干黄
色味を帯びていたが、３８５ｎｍにおける紫外線透過率
は１％であり、良好な紫外線カット性を示した。その分
光曲線を図１に示す。
【００１９】実施例２ 実施例１において、紫外線吸収剤溶液として界面活性剤
を含まないものを用いた以外は、実施例１と同様にして
レンズを得た。得られたレンズの中心（厚さ2.２ｍｍ）
におけるＹＩ値は0.９であり、レンズは若干黄色味を帯
びていたが、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は４％で
あり、良好な紫外線カット性を示した。その分光曲線を
図１に示す。 実施例３ 実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、ジベンゾ
イルメタン7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニ
ッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリ
リットルを１リットルの水に添加したものを用いた以外
は、実施例１と同様にしてレンズを得た。得られたレン
ズの中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.１であ
り、レンズは若干黄色味を帯びていたが、３８５ｎｍに
おける紫外線透過率は４％であり、良好な紫外線カット
性を示した。その分光曲線を図１に示す。 実施例４ 実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾー
ル7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサン
ソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットル
を１リットルの水に添加したものを用いた以外は、実施
例１と同様にしてレンズを得た。得られたレンズの中心
（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.１であり、レンズ
は若干黄色味を帯びていたが、３８５ｎｍにおける紫外
線透過率は４％であり、良好な紫外線カット性を示し
た。その分光曲線を図１に示す。 実施例５ 実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、５−クロ
ロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾト
リアゾール7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニ
ッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリ
リットルを１リットルの水に添加したものを用いた以外
は、実施例１と同様にしてレンズを得た。得られたレン
ズの中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.０であ
り、レンズは若干黄色味を帯びていたが、３８５ｎｍに
おける紫外線透過率は３％であり、良好な紫外線カット
性を示した。その分光曲線を図１に示す。
【００２０】実施例６ １，３−ジイソシアナトメチルシクロヘキサン４7.５重
量部にジメチルチンジクロライド0.４５重量部と、離型
剤として酸性リン酸エステルであるＪＰ５０６（城北化
学製）0.１６重量部を添加して攪拌混合した後、更に
２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン２6.０
重量部とペンタエリスリトールテトラキスメルカプトア
セテート２6.５重量部を添加し、１０ｍＨｇの減圧下で
３０分攪拌混合してレンズ用モノマー組成物を調製し
た。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備
したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレン
ズ成型用鋳型（0.００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚1.６
ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で２０℃〜１００
℃まで２０時間かけて徐々に昇温したのち、一旦炉から
取り出し、ガスケットを取り外したのち炉内に戻し、更
に１２０℃まで１時間かけて昇温し１２０℃で３時間保
持して重合を行った。重合終了後、モールドを取り外し
たのち、１２０℃で１時間熱処理してレンズを得た。つ
いで、紫外線吸収剤溶液として、ジベンゾイルメタン7.
５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソル
ト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１
リットルの水に添加したものを調製し、これを８５℃に
加熱し保温した。得られたレンズをこの紫外線吸収剤溶
液に４０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理
し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得
た。得られたレンズの中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹ
Ｉ値は1.０であり、レンズは若干黄色味を帯びていた
が、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は５％であり、良
好な紫外線カット性を示した。その分光曲線を図１に示
す。以上をまとめて第１表に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】比較例１ 実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、２−（２
−ヒドロキシ−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール
7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソ
ルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを
１リットルの水に添加したものを用いた以外は、実施例
１と同様にしてレンズを得た。得られたレンズの中心
（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は0.８であり、レンズ
の着色はほとんどなかったが、３８５ｎｍにおける紫外
線透過率は５８％であり、紫外線カット性を示さなかっ
た。その分光曲線を図２に示す。 比較例２ 実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、２，２’
−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン7.５ｇ
と、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７
０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リッ
トルの水に添加したものを用い、処理時間を５分とした
以外は、実施例１と同様にしてレンズを得た。得られた
レンズの中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.８で
あり、レンズは若干黄色味を帯びていたが、３８５ｎｍ
における紫外線透過率は１０％であり、良好な紫外線カ
ット性を示した。しかし、ＹＩ値及び紫外線透過率は実
施例で得られたレンズよりも劣るものであった。その分
光曲線を図２に示す。 比較例３ 実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン7.５
ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト
７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リ
ットルの水に添加したものを用い、処理時間を５分とし
た以外は、実施例１と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズの中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.５
であり、レンズは若干黄色味を帯びていたが、３８５ｎ
ｍにおける紫外線透過率は４％であり、良好な紫外線カ
ット性を示した。しかし、ＹＩ値は実施例で得られたレ
ンズよりも劣るものであった。その分光曲線を図２に示
す。 比較例４ 実施例６において、紫外線吸収剤溶液として、２，２’
−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン7.５ｇ
と、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７
０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リッ
トルの水に添加したものを用い、処理時間を１５分とし
た以外は、実施例６と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズの中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.６
であり、レンズは若干黄色味を帯びていたが、３８５ｎ
ｍにおける紫外線透過率は５％であり、良好な紫外線カ
ット性を示した。しかし、ＹＩ値は実施例で得られたレ
ンズよりも劣るものであった。その分光曲線を図２に示
す。以上をまとめて第２表に示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【発明の効果】本発明により、波長が４００ｎｍ近辺ま
での紫外線をほぼ完全に吸収するにもかからずレンズの
着色が少ないプラスチック眼鏡レンズを得ることができ
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例１〜６における分光曲線を示す図であ
る。
【図２】 比較例１〜４における分光曲線を示す図であ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１２年８月３日（２０００．８．３）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
ルメタン化合物を含有する溶液に、ポリ（チオ）ウレタ
ンレンズ又はジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート系のモノマーの重合体からなるレンズを浸漬するこ
とを特徴とする紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡
レンズの製造方法。
【化２】 （式中、Ｒ”は水素原子、塩素原子又は臭素原子を示
し、ｍ及びｍ’はそれぞれ１又は２である。）で表され
るベンゾトリアゾール化合物を含有する溶液に、ポリ
（チオ）ウレタンレンズ又はジエチレングリコールビス
アリルカーボネート系のモノマーの重合体からなるレン
ズを浸漬することを特徴とする紫外線吸収性に優れたプ
ラスチック眼鏡レンズの製造方法。
【化３】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
ルメタン化合物を、ポリ（チオ）ウレタンレンズ又はジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマ
ーの重合体からなるレンズの表面及びその近傍に含有す
ることを特徴とする長波長紫外線吸収性に優れたプラス
チック眼鏡レンズ。
【化４】 （式中、Ｒ”は水素原子、塩素原子又は臭素原子を示
し、ｍ及びｍ’はそれぞれ１又は２である。）で表され
るベンゾトリアゾール化合物を、ポリ（チオ）ウレタン
レンズ又はジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト系のモノマーの重合体からなるレンズの表面及びその
近傍に含有することを特徴とする長波長紫外線吸収性に
優れたプラスチック眼鏡レンズ。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】（式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜
８の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及び
ｎ’は０〜３の同一又は異なる整数である。）で表され
るジベンゾイルメタン化合物を含有する溶液に、ポリ
（チオ）ウレタンレンズ又はジエチレングリコールビス
アリルカーボネート系ノモノマーの重合体からなるレン
ズを浸漬することを特徴とする紫外線吸収性に優れたプ
ラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供するものであ
る。また、本発明は、一般式（２）
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる紫外線
吸収剤は、前記一般式（１）で表されるジベンゾイルメ
タン化合物又は前記一般式（２）で表されるベンゾトリ
アゾール化合物である。なお、一般式（１）で表される
化合物は、例えば、特開昭５２−４６０５６号公報に記
載されているように公知の化学物質であり、一般式
（２）で表される化合物も公知の化合物である。しか
し、プラスチックレンズの紫外線吸収剤として使用され
ること、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収する
特性を有し、従来のプラスチックレンズと比べて黄色の
着色が少ないプラスチックレンズが得られることは知ら
れていなかった。一般式（１）において、Ｒ及びＲ’は
炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアル
コキシル基を示すが、ここで、炭素数１〜８の直鎖状又
は分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基（ｎ−ペンチル基、イソペンチル基等各種異性
体を意味する。異性体のあるものについては以下同
じ。）、へキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げら
れる。また、炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコ
キシル基におけるアルキル基部分についても上記と同様
である。なお、アルキル基（又はアルコキシル基）の好
ましい炭素数は１〜４であり、ｎ及びｎ’は好ましくは
０又は１である。一般式（１）で表されるジベンゾイル
メタン化合物の具体例としては、ジベンゾイルメタン、
２−メチルジベンゾイルメタン、４−メチルジベンゾイ
ルメタン、２−エチルジベンゾイルメタン、４−エチル
ジベンゾイルメタン、２−プロピルジベンゾイルメタ
ン、４−プロピルジベンゾイルメタン、２−イソプロピ
ルジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジベンゾイル
メタン、２−ブチルジベンゾイルメタン、４−ブチルジ
ベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイル
メタン、２，４−ジメチルジベンゾイルメタン、２，５
−ジメチルジベンゾイルメタン、２，４−ジエチルジベ
ンゾイルメタン、２，５−ジエチルジベンゾイルメタ
ン、４，４' −ジメチルジベンゾイルメタン、４，４'
−ジエチルジベンゾイルメタン、４，４' −ジプロピル
ジベンゾイルメタン、４，４' −ジイソプロピルジベン
ゾイルメタン、４，４' −ジブチルジベンゾイルメタ
ン、４，４'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイルメタ
ン、４−メチル−４' −エチルジベンゾイルメタン、２
−メトキシジベンゾイルメタン、４−メトキシジベンゾ
イルメタン、２−エトキシジベンゾイルメタン、４−エ
トキシジベンゾイルメタン、２−プロポキシジベンゾイ
ルメタン、４−プロポキシジベンゾイルメタン、２−ブ
トキシジベンゾイルメタン、４−ブトキシジベンゾイル
メタン、４，４' −ジメトキシジベンゾイルメタン、
４，４' −ジエトキシジベンゾイルメタン、４，４' −
ジプロポキシジベンゾイルメタン、４，４' −ジイソプ
ロポキシジベンゾイルメタン、４，４' −ジブトキシジ
ベンゾイルメタン、４−メチル−４' −メトキシジベン
ゾイルメタン、４−メチル−４' −エトキシジベンゾイ
ルメタン、４−メチル−４' −プロポキシジベンゾイル
メタン、４−メチル−４' −ブトキシジベンゾイルメタ
ン、４−エチル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、
４−エチル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−
エチル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−エ
チル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−プロピ
ル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−プロピル
−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−プロピル−
４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−プロピル−
４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピル
−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピ
ル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−イソプロ
ピル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−イソ
プロピル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−ブ
チル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−ブチル
−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−ブチル−
４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−ブチル−
４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−
ｔｅｒｔ−ブチル−４' −プロポキシジベンゾイルメタ
ン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ブトキシジベンゾイ
ルメタンなどが挙げられる。本発明においては、これら
のうち、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベン
ゾイルメタン及びジベンゾイルメタンが好ましい。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】一般式（２）において、Ｒ”としては水素
原子又は塩素原子が好ましい。また、ｍ及びｍ’は１が
好ましい。一般式（２）で表されるベンゾトリアゾ−ル
化合物の具体例としては、２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２，４，６−
トリヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、５−
クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベン
ゾトリアゾ−ル、５−クロロ−２−（２，４，６−トリ
ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、５−ブロ
モ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾト
リアゾ−ル、５−ブロモ−２−（２，４，６−トリヒド
ロキシフェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、ジクロロ−２
−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾ
−ル、ブロモクロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）−べンゾトリアゾールなどが挙げられる。本発明
においては、これらのうち、２−（２，４−ジヒドロキ
シフェニル）−ベンゾトリアゾール及び５−クロロ−２
−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾ
ールが好ましい。これらの紫外線吸収剤に水あるいはア
ルコールなどの有機溶媒等を加えることにより、プラス
チックレンズに紫外線吸収剤を含浸させるための紫外線
吸収剤溶液を調製する。この紫外線吸収剤溶液には、紫
外線吸収剤の分散を向上させるための界面活性剤、プラ
スチックを膨潤させるためのベンジルアルコール等の膨
潤剤、酸化防止剤などを添加してもよい。界面活性剤を
添加する場合、その添加量は特に限定されるものではな
いが、通常、水等の溶媒１リットルに対して１〜５０ミ
リリットルとすることができる。本発明のプラスチック
眼鏡レンズは、ポリ（チオ）ウレタンレンズ又はジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーの
重合体からなるレンズを前記式（１）又は（２）で表さ
れる紫外線吸収剤溶液に浸漬することにより作製され
る。その紫外線吸収剤溶液温度は、浸漬するプラスチッ
クレンズの素材、浸漬時間等によって異なり、限定され
るものではないが、実用的な面から考慮すると４０℃〜
１００℃が好ましい。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート系のモノマーの重合体からなるレンズとは、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能
なモノマーとの混合モノマーの重合体からなるレンズが
該当する。その共重合体可能なモノマーの具体例として
は、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、
クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベン
ゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メ
トキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メ
トキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、
３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グ
リシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリレー
ト等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ
（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパ
ン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メ
タ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエト
キシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート
類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テト
ラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メ
タ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ
（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート
類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレートは、メ
タクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジアリル
フタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフ
タレートなどが挙げられる。本発明においては、これら
のうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する
観点から、芳香環を有する化合物が好ましい。ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマーと
の共重合体は公知であり、その例として、特開昭５４−
４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号公報、
特表平０１−５０３８０９号公報などに開示されている
共重合体が挙げられる。これら公報に記載されているジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートと、このジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可
能なモノマーとの混合物は、本発明におけるジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート系のモノマーに該当
することはいうまでもない。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】
【実施例】以下、本発明を具体的に説明するために実施
例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。なお、次に記す物性は次の方法に
より求めた。 ＹＩ値測定：ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定さ
れているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準
じて測定した。 透過率測定：分光光度計( Ｕ３４１０，日立製作所
（株) 製) を用いて３８５ｎｍの波長における紫外線透
過率を測定した。 実施例１ ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重
量部にジイソプロピルパーオキシジカーボネート３重量
部を添加し、充分に攪拌混合したのち、ガラス製モール
ドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（0.０
０Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚2.２ｍｍに設定）の中に
注入し、電気炉中で４０〜９０℃まで２０時間かけて徐
々に昇温し９０℃で１時間保持して重合を行った。重合
終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２
０℃で１時間熱処理してレンズを得た。レンズに紫外線
吸収性を付与するための紫外線吸収処理液として、紫外
線吸収剤である４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシ
ジベンゾイルメタン7.５ｇと、界面活性剤である非イオ
ン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）
１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調
製し、これを８５℃に加熱し保温した。得られたレンズ
をこの紫外線吸収剤溶液に４０分間浸漬し、その後、１
２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプ
ラスチックレンズを得た。得られたレンズの中心（厚さ
2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.０であり、レンズは若干
黄色味を帯びていたが、３８５ｎｍにおける紫外線透過
率は１％であり、良好な紫外線カット性を示した。その
分光曲線を図１に示す。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】実施例６ １，３−ジイソシアナトメチルシクロヘキサン４7.５重
量部にジメチルチンジクロライド0.４５重量部と、離型
剤として酸性リン酸エステルであるＪＰ５０６（城北化
学製）0.１６重量部を添加して攪拌混合した後、更に
２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン２6.０
重量部とペンタエリスリトールテトラキスメルカプトア
セテート２6.５重量部を添加し、１０ｍｍＨｇの減圧下
で３０分攪拌混合してレンズ用モノマー組成物を調製し
た。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備
したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレン
ズ成型用鋳型（0.００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚1.６
ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で２０℃〜１００
℃まで２０時間かけて徐々に昇温したのち、一旦炉から
取り出し、ガスケットを取り外したのち炉内に戻し、更
に１２０℃まで１時間かけて昇温し１２０℃で３時間保
持して重合を行った。重合終了後、モールドを取り外し
たのち、１２０℃で１時間熱処理してレンズを得た。つ
いで、紫外線吸収剤溶液として、ジベンゾイルメタン7.
５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソル
ト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１
リットルの水に添加したものを調製し、これを８５℃に
加熱し保温した。得られたレンズをこの紫外線吸収剤溶
液に４０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理
し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得
た。得られたレンズの中心（厚さ1.６ｍｍ）におけるＹ
Ｉ値は1.０であり、レンズは若干黄色味を帯びていた
が、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は５％であり、良
好な紫外線カット性を示した。その分光曲線を図１に示
す。以上をまとめて第１表に示す。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】
【表１】
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】比較例１ 実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、２−（２
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾ
ール7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサ
ンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリット
ルを１リットルの水に添加したものを用いた以外は、実
施例１と同様にしてレンズを得た。得られたレンズの中
心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は0.８であり、レン
ズの着色はほとんどなかったが、３８５ｎｍにおける紫
外線透過率は５８％であり、紫外線カット性を示さなか
った。その分光曲線を図２に示す。 比較例２ 実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、２，２’
−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン7.５ｇ
と、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７
０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リッ
トルの水に添加したものを用い、処理時間を５分とした
以外は、実施例１と同様にしてレンズを得た。得られた
レンズの中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.８で
あり、レンズは若干黄色味を帯びていたが、３８５ｎｍ
における紫外線透過率は１０％であり、良好な紫外線カ
ット性を示した。しかし、ＹＩ値及び紫外線透過率は実
施例で得られたレンズよりも劣るものであった。その分
光曲線を図２に示す。 比較例３ 実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン7.５
ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト
７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リ
ットルの水に添加したものを用い、処理時間を５分とし
た以外は、実施例１と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズの中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.５
であり、レンズは若干黄色味を帯びていたが、３８５ｎ
ｍにおける紫外線透過率は４％であり、良好な紫外線カ
ット性を示した。しかし、ＹＩ値は実施例で得られたレ
ンズよりも劣るものであった。その分光曲線を図２に示
す。 比較例４ 実施例６において、紫外線吸収剤溶液として、２，２’
−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン7.５ｇ
と、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７
０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リッ
トルの水に添加したものを用い、処理時間を１５分とし
た以外は、実施例６と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズの中心（厚さ1.６ｍｍ）におけるＹＩ値は1.６
であり、レンズは若干黄色味を帯びていたが、３８５ｎ
ｍにおける紫外線透過率は５％であり、良好な紫外線カ
ット性を示した。しかし、ＹＩ値は実施例で得られたレ
ンズよりも劣るものであった。その分光曲線を図２に示
す。以上をまとめて第２表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｊ 7/02 ＣＦＦ Ｃ０８Ｊ 7/02 ＣＦＦＡ Ｃ０８Ｋ 5/07 Ｃ０８Ｋ 5/07 5/3475 5/3475 Ｃ０８Ｌ 31/06 Ｃ０８Ｌ 31/06 75/04 75/04 Ｆターム(参考） 4F073 AA13 AA14 BA17 BA28 BA44 BB01 BB02 EA01 EA62 EA63 GA01 4J002 BF061 CK021 CK041 CK051 EE046 EU176 FD056 GP01

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
    は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
    は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
    の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
    ルメタン化合物を含有する溶液に、ポリ（チオ）ウレタ
    ンレンズ又はジエチレングリコールビスアリルカーボネ
    ート系のモノマーの重合体からなるレンズを浸漬するこ
    とを特徴とする紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡
    レンズの製造方法。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の製造方法において、レン
    ズを浸漬した後、該レンズを熱処理することを特徴とす
    るプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
  3. 【請求項３】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ”は水素原子、塩素原子又は臭素原子を示
    し、ｍ及びｍ’はそれぞれ１又は２である。）で表され
    るベンゾトリアゾール化合物を含有する溶液に、ポリ
    （チオ）ウレタンレンズ又はジエチレングリコールビス
    アリルカーボネート系のモノマーの重合体からなるレン
    ズを浸漬することを特徴とする紫外線吸収性に優れたプ
    ラスチック眼鏡レンズの製造方法。
  4. 【請求項４】 請求項３記載の製造方法において、レン
    ズを浸漬した後、該レンズを熱処理することを特徴とす
    るプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
  5. 【請求項５】 一般式（１） 【化３】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
    は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
    は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
    の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
    ルメタン化合物を、ポリ（チオ）ウレタンレンズ又はジ
    エチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマ
    ーの重合体からなるレンズの表面及びその近傍に含有す
    ることを特徴とする超波長紫外線吸収性に優れたプラス
    チック眼鏡レンズ。
  6. 【請求項６】 請求項５記載のプラスチック眼鏡レンズ
    において、レンズの中心厚を1.８〜2.２ｍｍとしたとき
    のレンズ中心におけるＹＩ（黄色度）が0.８〜1.２であ
    り、且つ波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率が１〜４
    ％の範囲にあるプラスチック眼鏡レンズ。
  7. 【請求項７】一般式（２） 【化４】 （式中、Ｒ”は水素原子、塩素原子又は臭素原子を示
    し、ｍ及びｍ’はそれぞれ１又は２である。）で表され
    るベンゾトリアゾール化合物を、ポリ（チオ）ウレタン
    レンズ又はジエチレングリコールビスアリルカーボネー
    ト系のモノマーの重合体からなるレンズの表面及びその
    近傍に含有することを特徴とする超波長紫外線吸収性に
    優れたプラスチック眼鏡レンズ。
  8. 【請求項８】 請求項７記載のプラスチック眼鏡レンズ
    において、レンズの中心厚を1.８〜2.２ｍｍとしたとき
    のレンズ中心におけるＹＩ（黄色度）が0.８〜1.２であ
    り、且つ波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率が１〜４
    ％の範囲にあるプラスチック眼鏡レンズ。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005079166A2 (ja) * 2004-02-19 2005-09-01 Tokuyama Corporation 紫外線吸収性に優れたプラスチックレンズおよびその製造方法
JP2006065036A (ja) * 2004-08-27 2006-03-09 Hoya Corp 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
US7261845B2 (en) 2003-09-30 2007-08-28 Hoya Corporation Plastic lens and process for preparing the lens
JP2008015465A (ja) * 2006-06-05 2008-01-24 Seiko Epson Corp 光学製品の製造方法
WO2008072580A1 (ja) 2006-12-08 2008-06-19 Hoya Corporation 眼鏡用プラスチックレンズ及びその製造方法並びにその方法に用いるコーティング液塗布具
JP2008530288A (ja) * 2005-02-09 2008-08-07 エシロール アンテルナシオナル （コンパニー ジェネラレ ドプテイク） 安定化された紫外線吸収剤
WO2009098887A1 (ja) * 2008-02-07 2009-08-13 Mitsui Chemicals, Inc. 光学材料用重合性組成物、光学材料および光学材料の製造方法
US8434866B2 (en) 2008-09-22 2013-05-07 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition for optical material, optical material, and method for preparing the optical material
KR20180130529A (ko) * 2016-04-21 2018-12-07 에씰로 앙터나시오날 적색-이동 벤조트리아졸 uv 흡수제를 포함하는 광학 물질

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040178525A1 (en) * 2001-07-25 2004-09-16 Kazunori Kagei Half-finished resin lens, and apparatus and method for producing it
US6872766B2 (en) * 2001-10-03 2005-03-29 Eastman Kodak Company Ultraviolet light filter element
US7081278B2 (en) * 2002-09-25 2006-07-25 Asml Holdings N.V. Method for protection of adhesives used to secure optics from ultra-violet light
JP4393831B2 (ja) * 2003-09-22 2010-01-06 Ｈｏｙａ株式会社 プラスチックレンズの製造方法
US7504054B2 (en) * 2003-12-11 2009-03-17 Bayer Materialscience Llc Method of treating a plastic article
EP2960687B1 (en) 2014-06-24 2016-09-21 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Composition for the manufacture of an ophtalmic lens comprising an uv-absorber and an anti-yellowing additive
EP3282290B1 (en) 2016-08-09 2018-10-17 Essilor International Composition for the manufacture of an ophtalmic lens comprising an encapsulated light-absorbing additive
US20230088289A1 (en) 2020-02-21 2023-03-23 Nextdot Composition for the manufacture of an ophtalmic lens comprising semi-conductive nanoparticles

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1073201B (de) * 1955-04-27 1960-01-01 Badische Anilin- &. Soda Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhem Gegen die Einwirkung von Licht stabilisierte plastische Massen aus Polymerisaten des Vinylchlorids oder Vmylidenchlorids
US3240752A (en) * 1961-11-09 1966-03-15 Eastman Kodak Co Polyester compositions light stabilized with dibenzoyl methane
US3309220A (en) * 1964-04-10 1967-03-14 Gen Electric Method of producing an ultraviolet resistant polycarbonate article
NL146519B (nl) * 1965-05-21 1975-07-15 Cincinnati Milacron Chem Werkwijze voor het bereiden van een harsachtige samenstelling met een geringere lichtgevoeligheid.
US3382183A (en) * 1965-09-02 1968-05-07 American Cyanamid Co Plastic optical filter
US3506620A (en) * 1967-07-28 1970-04-14 Eastman Kodak Co Additives useful in preparing spinning dopes of spandex type polymers
US3499869A (en) * 1967-07-28 1970-03-10 Eastman Kodak Co Light stable polyurethane
US3872042A (en) * 1972-02-01 1975-03-18 Buckbee Mears Co Plastic lenses and method of making same
US4304895A (en) 1973-06-20 1981-12-08 Wesley-Jessen, Inc. Ultraviolet absorbing corneal contact lenses
JPS5329182B2 (ja) * 1974-02-08 1978-08-18
US4390676A (en) 1976-11-15 1983-06-28 Schering Corporation Ultraviolet absorbing lenses
US4323597A (en) * 1980-09-15 1982-04-06 General Electric Company Process for producing an ultraviolet radiation stabilized polymeric article
US4311762A (en) * 1980-10-24 1982-01-19 Corning Glass Works Plastic components of improved hardness and scratch resistance
US4636212A (en) 1982-05-10 1987-01-13 Optical Radiation Corporation Ultraviolet radiation absorbing intraocular lens
US4528311A (en) 1983-07-11 1985-07-09 Iolab Corporation Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles
JPS60217229A (ja) * 1984-04-11 1985-10-30 Mitsui Toatsu Chem Inc 硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法
US4719248A (en) 1985-08-08 1988-01-12 Bausch & Lomb Incorporated Ultraviolet blocking agents for contact lenses
US5080688A (en) 1985-12-20 1992-01-14 Cohen Michael L Colored plastic lens reducing visual noise for VDT viewers
EP0235743B1 (en) * 1986-03-01 1990-01-31 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. High-refractivity plastic lens resin
US4770905A (en) * 1986-12-23 1988-09-13 M&T Chemicals Inc. Process for surface modification of polymer articles
US4872877A (en) * 1987-03-17 1989-10-10 Dennis T. Grendahl Intraocular lens with ultraviolet screening agent
US4963160A (en) 1989-03-14 1990-10-16 Ciba-Geigy Corporation Reactive uv absorbing compositions and method of preparing lenses therefrom
IT1251891B (it) * 1991-09-27 1995-05-26 Intercast Europ Spa Metodo per la produzione di un substrato trasparente in materia plastica avente colorazione superficiale stabile alla radiazione solare
JPH05105772A (ja) * 1991-10-16 1993-04-27 Toray Ind Inc 高耐光性プラスチツクレンズ及びその製造方法
US5681871A (en) * 1995-05-24 1997-10-28 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method for preparing ultraviolet radiation absorbing contact lenses
JP3898776B2 (ja) * 1995-11-20 2007-03-28 ペンタックス株式会社 レンズの染色方法
JPH10186291A (ja) * 1996-12-26 1998-07-14 Toray Ind Inc プラスチックレンズ
JPH1152101A (ja) * 1997-08-01 1999-02-26 Seiko Epson Corp プラスチックレンズの製造方法
EP0950905A3 (en) 1998-03-26 2002-02-13 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing a novel resin for optical materials having excellent color tone and transparency
US6218463B1 (en) 1998-04-20 2001-04-17 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ocular devices manufactured with free radical-polymerizable latent ultra-violet absorbers
US6244707B1 (en) * 1998-07-21 2001-06-12 Wesley Jessen Corporation UV blocking lenses and material containing benzotriazoles and benzophenones

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7261845B2 (en) 2003-09-30 2007-08-28 Hoya Corporation Plastic lens and process for preparing the lens
WO2005079166A3 (ja) * 2004-02-19 2005-10-13 Tokuyama Corp 紫外線吸収性に優れたプラスチックレンズおよびその製造方法
WO2005079166A2 (ja) * 2004-02-19 2005-09-01 Tokuyama Corporation 紫外線吸収性に優れたプラスチックレンズおよびその製造方法
JP2006065036A (ja) * 2004-08-27 2006-03-09 Hoya Corp 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
JP4711652B2 (ja) * 2004-08-27 2011-06-29 Ｈｏｙａ株式会社 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
JP2008530288A (ja) * 2005-02-09 2008-08-07 エシロール アンテルナシオナル （コンパニー ジェネラレ ドプテイク） 安定化された紫外線吸収剤
JP2008015465A (ja) * 2006-06-05 2008-01-24 Seiko Epson Corp 光学製品の製造方法
WO2008072580A1 (ja) 2006-12-08 2008-06-19 Hoya Corporation 眼鏡用プラスチックレンズ及びその製造方法並びにその方法に用いるコーティング液塗布具
US8398235B2 (en) 2006-12-08 2013-03-19 Hoya Corporation Plastic lens for spectacles, process for producing the same, and coating liquid applicator for use in the process
WO2009098887A1 (ja) * 2008-02-07 2009-08-13 Mitsui Chemicals, Inc. 光学材料用重合性組成物、光学材料および光学材料の製造方法
US9505872B2 (en) 2008-02-07 2016-11-29 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition for optical material, optical material and method for producing optical material
US8434866B2 (en) 2008-09-22 2013-05-07 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition for optical material, optical material, and method for preparing the optical material
KR20180130529A (ko) * 2016-04-21 2018-12-07 에씰로 앙터나시오날 적색-이동 벤조트리아졸 uv 흡수제를 포함하는 광학 물질
JP2019515337A (ja) * 2016-04-21 2019-06-06 エシロール アテルナジオナール 赤方偏移ベンゾトリアゾールｕｖ吸収剤を含む光学材料
JP7030715B2 (ja) 2016-04-21 2022-03-07 エシロール アテルナジオナール 赤方偏移ベンゾトリアゾールｕｖ吸収剤を含む光学材料
KR102452273B1 (ko) * 2016-04-21 2022-10-06 에씰로 앙터나시오날 적색-이동 벤조트리아졸 uv 흡수제를 포함하는 광학 물질

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