JP2001081340A - アントラキノン化合物及びこれを用いた着色樹脂成型組成物 - Google Patents
アントラキノン化合物及びこれを用いた着色樹脂成型組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機溶剤に対する溶解性及び樹脂に対する相
溶性に優れたアントラキノン化合物を得る。透過率特
性、耐光性、耐熱性等の耐久性に優れた着色樹脂成型組
成物を得る。 【解決手段】 下記一般式(Ｉ)で表わされるアントラキ
ノン化合物及びこれを含有する着色樹脂成型組成物。 【化１】 (式(Ｉ)中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に炭素数１〜３の
直鎖又は分岐のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数４〜８
の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。)
溶性に優れたアントラキノン化合物を得る。透過率特
性、耐光性、耐熱性等の耐久性に優れた着色樹脂成型組
成物を得る。 【解決手段】 下記一般式(Ｉ)で表わされるアントラキ
ノン化合物及びこれを含有する着色樹脂成型組成物。 【化１】 (式(Ｉ)中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に炭素数１〜３の
直鎖又は分岐のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数４〜８
の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアントラキノン
化合物、及びこれを用いた着色樹脂成型組成物に関す
る。詳しくは本発明のアントラキノン化合物は、溶解
性、透過率特性、耐光性、耐熱性に優れた青色色素であ
り樹脂成型物の着色に用いられる。
化合物、及びこれを用いた着色樹脂成型組成物に関す
る。詳しくは本発明のアントラキノン化合物は、溶解
性、透過率特性、耐光性、耐熱性に優れた青色色素であ
り樹脂成型物の着色に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】従来、樹脂の着色に用いられる青色色素
としては、C.I. Solvent Blue １１及び２等が知られて
いるが、耐光堅牢度、加工時の耐熱安定性、溶解性が悪
いという欠点があった。例えば、特開昭６２−１３６６
０４号、特開昭６２−１９７４５９号公報に記載のアン
トラキノン系色素を含有させた着色樹脂成型組成物は、
色素に昇華性があるため、耐光性、耐熱性に劣る。又、
アントラキノン系色素として特開平８−３０１８２１号
公報の５頁実施例６に記載の下記比較化合物(１)を含有
する着色樹脂成型組成物は、透過率特性は良好であるが
色素の昇華性がある為に耐光性、耐熱性に劣る欠点を持
っていた。このような事情から透過率特性、耐光性、耐
熱性に優れた着色樹脂成型組成物に用いられる青色色素
が強く要望されている。
としては、C.I. Solvent Blue １１及び２等が知られて
いるが、耐光堅牢度、加工時の耐熱安定性、溶解性が悪
いという欠点があった。例えば、特開昭６２−１３６６
０４号、特開昭６２−１９７４５９号公報に記載のアン
トラキノン系色素を含有させた着色樹脂成型組成物は、
色素に昇華性があるため、耐光性、耐熱性に劣る。又、
アントラキノン系色素として特開平８−３０１８２１号
公報の５頁実施例６に記載の下記比較化合物(１)を含有
する着色樹脂成型組成物は、透過率特性は良好であるが
色素の昇華性がある為に耐光性、耐熱性に劣る欠点を持
っていた。このような事情から透過率特性、耐光性、耐
熱性に優れた着色樹脂成型組成物に用いられる青色色素
が強く要望されている。
【０００３】
【化３】
【０００４】又、特開平５−２５５５９９号公報には、
アントラキノン系青色色素が記載されており、その中間
体として本発明化合物に関連する化合物が記載されてい
るが、ここには本発明化合物についての具体的な記載は
ない。
アントラキノン系青色色素が記載されており、その中間
体として本発明化合物に関連する化合物が記載されてい
るが、ここには本発明化合物についての具体的な記載は
ない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
従来の欠点がなく諸特性に優れた青色色素、及びこれを
使用した着色樹脂成型組成物を提供することである。
従来の欠点がなく諸特性に優れた青色色素、及びこれを
使用した着色樹脂成型組成物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の位置に特定の
置換基を有するアントラキノン化合物を使用することに
より、透過特性及び耐熱性、耐光性等の耐久性にも優
れ、合成樹脂に対し高い着色能を有する青色色素が得ら
れることを見いだした。
題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の位置に特定の
置換基を有するアントラキノン化合物を使用することに
より、透過特性及び耐熱性、耐光性等の耐久性にも優
れ、合成樹脂に対し高い着色能を有する青色色素が得ら
れることを見いだした。
【０００７】本発明はまず、下記一般式(Ｉ)で表わされ
るアントラキノン化合物に関する。
るアントラキノン化合物に関する。
【０００８】
【化４】 (式(Ｉ)中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に炭素数１〜３の
直鎖又は分岐のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数４〜８
の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。)
直鎖又は分岐のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数４〜８
の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。)
【０００９】本発明はまた、一般式(Ｉ)で表されるアン
トラキノン化合物を含有する着色樹脂成型組成物に関す
る。
トラキノン化合物を含有する着色樹脂成型組成物に関す
る。
【００１０】式(Ｉ)において、Ｒ１及びＲ２は、各々別
個に炭素数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基である。
具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基などが挙げられ、特にメチル基、エチル基が
好ましい。又、Ｒ３は炭素数４〜８の直鎖又は分岐のア
ルキル基である。具体的には、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘプチル
基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられ、特に炭素
数５〜８の直鎖アルキル基が好ましい。Ｒ３の置換位置
は式(I')で表されるものが特に好ましい。
個に炭素数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基である。
具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基などが挙げられ、特にメチル基、エチル基が
好ましい。又、Ｒ３は炭素数４〜８の直鎖又は分岐のア
ルキル基である。具体的には、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘプチル
基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられ、特に炭素
数５〜８の直鎖アルキル基が好ましい。Ｒ３の置換位置
は式(I')で表されるものが特に好ましい。
【００１１】
【化５】
【００１２】本発明の一般式(Ｉ)で示されるアントラキ
ノン化合物は、例えば一般式(II)で表される２,３−ジ
ヒドロ−１,４−ジヒドロキシアントラキノン(ロイコキ
ニザリン)と一般式(III)で表されるアニリン誘導体とを
縮合し次いで酸化することにより製造される。
ノン化合物は、例えば一般式(II)で表される２,３−ジ
ヒドロ−１,４−ジヒドロキシアントラキノン(ロイコキ
ニザリン)と一般式(III)で表されるアニリン誘導体とを
縮合し次いで酸化することにより製造される。
【００１３】
【化６】 (式(III)中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は式(Ｉ)に於けるもの
と同一の意味を表す。)
と同一の意味を表す。)
【００１４】一般式(III)で表されるアニリン誘導体の
使用量は、一般式(II)で表されるロイコキニザリンの量
に対し２〜１０モル当量、好ましくは４〜７モル当量で
ある。反応は通常硼酸の存在下に行う。硼酸の使用量
は、一般式(II)で表されるロイコキニザリンのヒドロキ
シル基の量に対し０.１〜１モル当量、好ましくは０.２
５〜０.８モル当量である。
使用量は、一般式(II)で表されるロイコキニザリンの量
に対し２〜１０モル当量、好ましくは４〜７モル当量で
ある。反応は通常硼酸の存在下に行う。硼酸の使用量
は、一般式(II)で表されるロイコキニザリンのヒドロキ
シル基の量に対し０.１〜１モル当量、好ましくは０.２
５〜０.８モル当量である。
【００１５】本反応は必要に応じ有機溶媒の存在下に行
うことができる。溶媒としては沸点６０℃以上、好まし
くは１００℃以上の有機溶媒が好ましい。例えばｎ−ブ
タノールやイソアミルアルコールの様な脂肪族アルコー
ル、或いは置換基を有する芳香族化合物、例えばジクロ
ロベンゼン、トリクロロベンゼン、トルエン、キシレン
等がある。過剰に使用された一般式(III)のアニリン誘
導体は有機溶媒としても作用する。溶媒の使用量は一般
式(II)で表されるロイコキニザリンの１〜１００重量
倍、好ましくは５〜２０重量倍である。
うことができる。溶媒としては沸点６０℃以上、好まし
くは１００℃以上の有機溶媒が好ましい。例えばｎ−ブ
タノールやイソアミルアルコールの様な脂肪族アルコー
ル、或いは置換基を有する芳香族化合物、例えばジクロ
ロベンゼン、トリクロロベンゼン、トルエン、キシレン
等がある。過剰に使用された一般式(III)のアニリン誘
導体は有機溶媒としても作用する。溶媒の使用量は一般
式(II)で表されるロイコキニザリンの１〜１００重量
倍、好ましくは５〜２０重量倍である。
【００１６】反応温度は４０〜２００℃、好ましくは６
０〜１６０℃である。反応時間は２〜２０時間、好まし
くは５〜１５時間である。反応終了に向けて、昇温する
事が有利であり、これは反応混合物からの残留反応水の
除去を含む。
０〜１６０℃である。反応時間は２〜２０時間、好まし
くは５〜１５時間である。反応終了に向けて、昇温する
事が有利であり、これは反応混合物からの残留反応水の
除去を含む。
【００１７】後処理にあたっては、好ましくは反応後、
反応混合物の冷却を行う。存在するロイコ化合物を酸化
するために、反応混合物に空気を通す事が好ましい。し
かし酸素以外の酸化剤を用いて酸化してもよい。その後
一般に脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノールまたはブタノール、もしくは水とこれ
らアルコールの混合物を用いて沈殿させた沈殿物を濾取
したものを好ましくは上記アルコールで洗浄する。次い
で一般に水洗して乾燥させる。又は溶媒を留去した後の
残渣を再結晶或いはカラムクロマトグラフィーにより精
製する。
反応混合物の冷却を行う。存在するロイコ化合物を酸化
するために、反応混合物に空気を通す事が好ましい。し
かし酸素以外の酸化剤を用いて酸化してもよい。その後
一般に脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノールまたはブタノール、もしくは水とこれ
らアルコールの混合物を用いて沈殿させた沈殿物を濾取
したものを好ましくは上記アルコールで洗浄する。次い
で一般に水洗して乾燥させる。又は溶媒を留去した後の
残渣を再結晶或いはカラムクロマトグラフィーにより精
製する。
【００１８】前記一般式(III)で表されるアニリン誘導
体の製法としては、例えばアシル化剤を用い２,６−ジ
アルキルアニリンのアセチル体をアシル化し、加水分解
後、還元することにより下記反応式(１)、(２)、(３)に
従って製造することができる。又、前記一般式(III)で
表されるアニリン誘導体の製法において、Ｒ３が窒素原
子に対してパラ位である化合物を優先的に得るには、特
開昭５３−３１６４５号公報に準じた方法により製造で
きる。
体の製法としては、例えばアシル化剤を用い２,６−ジ
アルキルアニリンのアセチル体をアシル化し、加水分解
後、還元することにより下記反応式(１)、(２)、(３)に
従って製造することができる。又、前記一般式(III)で
表されるアニリン誘導体の製法において、Ｒ３が窒素原
子に対してパラ位である化合物を優先的に得るには、特
開昭５３−３１６４５号公報に準じた方法により製造で
きる。
【００１９】
【化７】 (上記反応式(１)、(２)、(３)中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３
は式(Ｉ)と同一の意味を表す。又Ｒ４はＲ３のアルキル
基の炭素数から１を差し引いた炭素数のアルキル基を表
す。)
は式(Ｉ)と同一の意味を表す。又Ｒ４はＲ３のアルキル
基の炭素数から１を差し引いた炭素数のアルキル基を表
す。)
【００２０】本発明のアントラキノン化合物の具体例を
下記表１に挙げる。
下記表１に挙げる。
【００２１】
【表１】 １） Ｒ３の置換位置は窒素原子に対してのメタ位もし
くはパラ位を表す。
くはパラ位を表す。
【００２２】本発明の一般式(Ｉ)で表されるアントラキ
ノン化合物を用いた着色樹脂成型組成物について以下に
説明する。本発明のアントラキノン化合物は、樹脂着色
用青色色素として好適に使用される。
ノン化合物を用いた着色樹脂成型組成物について以下に
説明する。本発明のアントラキノン化合物は、樹脂着色
用青色色素として好適に使用される。
【００２３】本発明の一般式(Ｉ)で表わされるアントラ
キノン化合物は、種々の樹脂に配合したり、あるいは樹
脂成型物の表面に塗布、製膜して着色樹脂成型組成物を
得ることができる。かかる樹脂としては種々のものを用
いることができるが、例えば、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート等の熱可塑性樹脂；尿素樹脂、メラミン
樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエス
テル、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、エボナイト等の熱
硬化性樹脂がいずれも好適に用いられる。
キノン化合物は、種々の樹脂に配合したり、あるいは樹
脂成型物の表面に塗布、製膜して着色樹脂成型組成物を
得ることができる。かかる樹脂としては種々のものを用
いることができるが、例えば、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート等の熱可塑性樹脂；尿素樹脂、メラミン
樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエス
テル、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、エボナイト等の熱
硬化性樹脂がいずれも好適に用いられる。
【００２４】本発明の一般式(Ｉ)で表わされるアントラ
キノン化合物を用いて樹脂を着色する方法としては、例
えば、本発明の色素を樹脂に対して０.０１〜１０重量
％混合し、射出成型、延伸などの方法により成型する。
又、本発明の色素を単独またはバインダーと共に溶剤に
溶解し、基板上にキャスト、スピンコート等により成膜
化するか、蒸着により基板上に成膜化してもよい。この
時の基板としては、光学的に透明な樹脂であれば良い。
例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル
樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、エ
チレン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共
重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂などが挙げられ
る。さらには色素を、樹脂中間体を含むワニスと共に混
合した後、加熱処理により、樹脂化、加工する方法があ
る。
キノン化合物を用いて樹脂を着色する方法としては、例
えば、本発明の色素を樹脂に対して０.０１〜１０重量
％混合し、射出成型、延伸などの方法により成型する。
又、本発明の色素を単独またはバインダーと共に溶剤に
溶解し、基板上にキャスト、スピンコート等により成膜
化するか、蒸着により基板上に成膜化してもよい。この
時の基板としては、光学的に透明な樹脂であれば良い。
例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル
樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、エ
チレン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共
重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂などが挙げられ
る。さらには色素を、樹脂中間体を含むワニスと共に混
合した後、加熱処理により、樹脂化、加工する方法があ
る。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳しく説明する
が、本発明はこれらにより限定されるものではない。
が、本発明はこれらにより限定されるものではない。
【００２６】［実施例１］ 前記表１の具体例化合物
(１)の合成 撹拌機、還流冷却器、水分分留器及び窒素導入管を備え
た容器に、ロイコキニザリン３.８７ｇ、２,６−ジエチ
ル−３−オクチルアニリン２６.１４ｇ、硼酸０.６２
ｇ、酢酸３.０２ｇを装入、１４５℃で２０時間反応さ
せた。反応終了後、反応液を冷却し、メタノール５００
ｍＬに排出した。濾過後、得られた結晶をカラムクロマ
トグラフィー(充填剤：シリカゲル、展開液：トルエン)
精製して目的とする化合物(１)３.１２ｇを得た。得ら
れた化合物の物性及び元素分析の結果は以下の通りであ
る。得られた化合物のトルエン溶液の吸収スペクトルを
図１に、赤外線吸収スペクトルを図７に示す。
(１)の合成 撹拌機、還流冷却器、水分分留器及び窒素導入管を備え
た容器に、ロイコキニザリン３.８７ｇ、２,６−ジエチ
ル−３−オクチルアニリン２６.１４ｇ、硼酸０.６２
ｇ、酢酸３.０２ｇを装入、１４５℃で２０時間反応さ
せた。反応終了後、反応液を冷却し、メタノール５００
ｍＬに排出した。濾過後、得られた結晶をカラムクロマ
トグラフィー(充填剤：シリカゲル、展開液：トルエン)
精製して目的とする化合物(１)３.１２ｇを得た。得ら
れた化合物の物性及び元素分析の結果は以下の通りであ
る。得られた化合物のトルエン溶液の吸収スペクトルを
図１に、赤外線吸収スペクトルを図７に示す。
【００２７】 λｍａｘ ＝ ６３１.５ ｎｍ（溶媒；トルエン） εｇ ＝ ２４５８３ ｍＬ／ｇｃｍ （溶媒；トルエン） 融点 ８１．１〜８２．３℃ 元素分析 ： Ｃ５０Ｈ６６Ｎ２Ｏ２ Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ８２.６０ ９.１５ ３.８５ 実測値（％） ８２.７３ ９.２５ ３.７２
【００２８】［実施例２］ 前記表１の具体例化合物
(２)の合成 撹拌機、還流冷却器、水分分留器及び窒素導入管を備え
た容器に、ロイコキニザリン１２.０３ｇ、２,６−ジメ
チル−３−オクチルアニリン７１.９０ｇ、硼酸１.９０
ｇ、５７％ヒドロキシ酢酸水溶液１６.８４ｇを装入、
１４５〜１５５℃で２２時間反応させた。反応終了後、
反応液を冷却し、メタノール５００ｍＬに排出した。濾
過後、得られた結晶をカラムクロマトグラフィー(充填
剤：シリカゲル、展開液：トルエン)精製して目的とす
る化合物(２)１４.７ｇを得た。得られた化合物のトル
エン溶液の吸収スペクトルを図２に、赤外線吸収スペク
トルを図８に示す。
(２)の合成 撹拌機、還流冷却器、水分分留器及び窒素導入管を備え
た容器に、ロイコキニザリン１２.０３ｇ、２,６−ジメ
チル−３−オクチルアニリン７１.９０ｇ、硼酸１.９０
ｇ、５７％ヒドロキシ酢酸水溶液１６.８４ｇを装入、
１４５〜１５５℃で２２時間反応させた。反応終了後、
反応液を冷却し、メタノール５００ｍＬに排出した。濾
過後、得られた結晶をカラムクロマトグラフィー(充填
剤：シリカゲル、展開液：トルエン)精製して目的とす
る化合物(２)１４.７ｇを得た。得られた化合物のトル
エン溶液の吸収スペクトルを図２に、赤外線吸収スペク
トルを図８に示す。
【００２９】 λｍａｘ ＝ ６２９.５ ｎｍ （溶媒；トルエン） εｇ ＝ ２８６９０ ｍＬ／ｇｃｍ （溶媒；トルエン） 融点 １１０．３〜１１１．４℃ 元素分析 ： Ｃ４６Ｈ５８Ｎ２Ｏ２ Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ８２.３４ ８.７１ ４.１８ 実測値（％） ８２.４１ ８.７６ ４.１５
【００３０】［実施例３］ 前記表１の具体例化合物
(５)の合成 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、ロ
イコキニザリン４.１１ｇ、２,６−ジエチル−３−ヘキ
シルアニリン２４.５９ｇ、硼酸０.６５ｇ、酢酸３.１
８ｇを装入、１４５〜１５５℃で２２時間反応させた。
反応終了後、反応液を冷却し、メタノール５００ｍＬに
排出した。濾過後、得られた結晶をカラムクロマトグラ
フィー(充填剤：シリカゲル、展開液：トルエン)精製し
て目的とする化合物(５)３.５６ｇを得た。得られた化
合物のトルエン溶液の吸収スペクトルを図３に、赤外線
吸収スペクトルを図９に示す。
(５)の合成 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、ロ
イコキニザリン４.１１ｇ、２,６−ジエチル−３−ヘキ
シルアニリン２４.５９ｇ、硼酸０.６５ｇ、酢酸３.１
８ｇを装入、１４５〜１５５℃で２２時間反応させた。
反応終了後、反応液を冷却し、メタノール５００ｍＬに
排出した。濾過後、得られた結晶をカラムクロマトグラ
フィー(充填剤：シリカゲル、展開液：トルエン)精製し
て目的とする化合物(５)３.５６ｇを得た。得られた化
合物のトルエン溶液の吸収スペクトルを図３に、赤外線
吸収スペクトルを図９に示す。
【００３１】 λｍａｘ ＝ ６３１.０ ｎｍ（溶媒；トルエン） εｇ ＝ ２９１１２ ｍＬ／ｇｃｍ （溶媒；トルエン） 融点 １０２．２〜１０３．３℃ 元素分析 ： Ｃ４６Ｈ５８Ｎ２Ｏ２ Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ８２.３４ ８.７１ ４.１８ 実測値（％） ８２.３８ ８.７９ ４.１６
【００３２】［実施例４］ 前記表１の具体例化合物
(１２)の合成 撹拌機、還流冷却器、水分分留器及び窒素導入管を備え
た容器に、ロイコキニザリン３.３７ｇ、２,６−ジエチ
ル−３−ペンチルアニリン１９.１０ｇ、硼酸０.５４
ｇ、５７％ヒドロキシ酢酸水溶液０.６５ｇを装入、１
４５〜１５５℃で２０時間反応させた。反応終了後、反
応液を冷却し、メタノール５００ｍＬに排出した。濾過
後、得られた結晶をカラムクロマトグラフィー(充填
剤：シリカゲル、展開液：トルエン)精製して目的とす
る化合物(１２)３．８１ｇを得た。得られた化合物のト
ルエン溶液の吸収スペクトルを図４に、赤外線吸収スペ
クトルを図１０に示す。
(１２)の合成 撹拌機、還流冷却器、水分分留器及び窒素導入管を備え
た容器に、ロイコキニザリン３.３７ｇ、２,６−ジエチ
ル−３−ペンチルアニリン１９.１０ｇ、硼酸０.５４
ｇ、５７％ヒドロキシ酢酸水溶液０.６５ｇを装入、１
４５〜１５５℃で２０時間反応させた。反応終了後、反
応液を冷却し、メタノール５００ｍＬに排出した。濾過
後、得られた結晶をカラムクロマトグラフィー(充填
剤：シリカゲル、展開液：トルエン)精製して目的とす
る化合物(１２)３．８１ｇを得た。得られた化合物のト
ルエン溶液の吸収スペクトルを図４に、赤外線吸収スペ
クトルを図１０に示す。
【００３３】 λｍａｘ ＝ ６３１.０ ｎｍ （溶媒；トルエン） εｇ ＝ ３０３１０ ｍＬ／ｇｃｍ（溶媒；トルエン） 融点 １１０．３〜１１１．２℃ 元素分析 ： Ｃ４４Ｈ５４Ｎ２Ｏ２ Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ８２.２０ ８.４７ ４.３６ 実測値（％） ８２.２３ ８.５１ ４.３３
【００３４】［比較例１］ 前記表１の具体例比較化合
物(３)の合成 撹拌機、還流冷却器、脱水装置及び窒素導入管を備えた
容器に、ロイコキニザリン１２.１ｇ、２，６−ジエチ
ルアニリン４６.２６ｇ、硼酸１.９１ｇ、酢酸９.３８
ｇを装入、１４５℃で１９時間反応させた。反応終了
後、反応液を冷却し、メタノール５００ｍＬに排出し
た。濾過後、得られた結晶をカラムクロマトグラフィー
(充填剤：シリカゲル、展開液：トルエン)精製して下記
に示す比較化合物(３)２.０２ｇを得た。
物(３)の合成 撹拌機、還流冷却器、脱水装置及び窒素導入管を備えた
容器に、ロイコキニザリン１２.１ｇ、２，６−ジエチ
ルアニリン４６.２６ｇ、硼酸１.９１ｇ、酢酸９.３８
ｇを装入、１４５℃で１９時間反応させた。反応終了
後、反応液を冷却し、メタノール５００ｍＬに排出し
た。濾過後、得られた結晶をカラムクロマトグラフィー
(充填剤：シリカゲル、展開液：トルエン)精製して下記
に示す比較化合物(３)２.０２ｇを得た。
【００３５】λｍａｘ ＝ ６２８.５ ｎｍ（溶媒；
トルエン） εｇ ＝ ３６０１２ ｍＬ／ｇｃｍ （溶媒；トルエ
ン）
トルエン） εｇ ＝ ３６０１２ ｍＬ／ｇｃｍ （溶媒；トルエ
ン）
【００３６】
【化８】
【００３７】［比較例２〜４］ 前記表１の具体例比較
化合物(２)、(１)、(４)の合成 比較例１と同様にして、ロイコキニザリンと下記表に示
すアニリン誘導体とを反応して目的とする化合物を得
た。得られたアントラキノン化合物のトルエン溶液の極
大吸収波長、グラム吸光係数を下記に示す。
化合物(２)、(１)、(４)の合成 比較例１と同様にして、ロイコキニザリンと下記表に示
すアニリン誘導体とを反応して目的とする化合物を得
た。得られたアントラキノン化合物のトルエン溶液の極
大吸収波長、グラム吸光係数を下記に示す。
【００３８】
【００３９】［実施例５］ 着色樹脂成型組成物の製造 ポリメチルメタクリレート０.５ｇ、実施例１で合成し
た化合物(１)０.１ｇをクロロホルム５ｍＬに溶解し、
ガラス基板上にキャストし、乾燥した。得られた着色樹
脂成型組成物の膜厚は１０μｍであった。このようにし
て得られた着色樹脂成型組成物の透過率及び吸光度を分
光光度計(日立製作所製：Ｕ−３５００)で測定した。ま
た該着色樹脂成型組成物のコーティング面を１８０℃の
条件下１時間の耐熱試験を行った。試験後、同様に吸光
度を測定したところ試験前後での吸光度変化は小さく耐
熱性は良好であった。着色樹脂成型組成物の特性を表２
に示し、耐熱試験による吸光度変化を図５に示す。
た化合物(１)０.１ｇをクロロホルム５ｍＬに溶解し、
ガラス基板上にキャストし、乾燥した。得られた着色樹
脂成型組成物の膜厚は１０μｍであった。このようにし
て得られた着色樹脂成型組成物の透過率及び吸光度を分
光光度計(日立製作所製：Ｕ−３５００)で測定した。ま
た該着色樹脂成型組成物のコーティング面を１８０℃の
条件下１時間の耐熱試験を行った。試験後、同様に吸光
度を測定したところ試験前後での吸光度変化は小さく耐
熱性は良好であった。着色樹脂成型組成物の特性を表２
に示し、耐熱試験による吸光度変化を図５に示す。
【００４０】［実施例６］ 着色樹脂成型組成物の製造 化合物(１)の代わりに、実施例２で合成した化合物(２)
を使用した以外は、実施例５とまったく同様にして、着
色樹脂成型組成物を作成した。このようにして得られた
着色樹脂成型組成物は良好な透過率を示すと共に、耐熱
性に優れていた。着色樹脂成型組成物の特性を表２に示
す。
を使用した以外は、実施例５とまったく同様にして、着
色樹脂成型組成物を作成した。このようにして得られた
着色樹脂成型組成物は良好な透過率を示すと共に、耐熱
性に優れていた。着色樹脂成型組成物の特性を表２に示
す。
【００４１】［実施例７］ 着色樹脂成型組成物の製造 化合物(１)の代わりに、実施例３で合成した化合物(５)
を使用した以外は、実施例５とまったく同様にして、着
色樹脂成型組成物を作成した。このようにして得られた
着色樹脂成型組成物は良好な透過率を示すと共に、耐熱
性に優れていた。着色樹脂成型組成物の特性を表２に示
す。
を使用した以外は、実施例５とまったく同様にして、着
色樹脂成型組成物を作成した。このようにして得られた
着色樹脂成型組成物は良好な透過率を示すと共に、耐熱
性に優れていた。着色樹脂成型組成物の特性を表２に示
す。
【００４２】［実施例８］ 着色樹脂成型組成物の製造 化合物(１)の代わりに、実施例４で合成した化合物(１
２)を使用した以外は、実施例５とまったく同様にし
て、着色樹脂成型組成物を作成した。このようにして得
られた着色樹脂成型組成物は良好な透過率を示すと共
に、耐熱性に優れていた。着色樹脂成型組成物の特性を
表２に示す。
２)を使用した以外は、実施例５とまったく同様にし
て、着色樹脂成型組成物を作成した。このようにして得
られた着色樹脂成型組成物は良好な透過率を示すと共
に、耐熱性に優れていた。着色樹脂成型組成物の特性を
表２に示す。
【００４３】［比較例５］ 着色樹脂成型組成物の製造 化合物(１)の代わりに、比較例２で合成した比較化合物
(２)を使用した以外は、実施例５とまったく同様にし
て、着色樹脂成型組成物を作成した。このようにして得
られた着色樹脂成型組成物の透過率及び吸光度を分光光
度計(日立製作所製：Ｕ−３５００)で測定した。また該
着色樹脂成型組成物のコーティング面を１８０℃の条件
下１時間の耐熱試験を行った。試験後、同様に吸光度を
測定したところ試験前後での吸光度変化は大きく昇華性
があるために耐熱性は不良であった。着色樹脂成型組成
物の特性を表２に示し、耐熱試験による吸光度変化を図
６に示す。
(２)を使用した以外は、実施例５とまったく同様にし
て、着色樹脂成型組成物を作成した。このようにして得
られた着色樹脂成型組成物の透過率及び吸光度を分光光
度計(日立製作所製：Ｕ−３５００)で測定した。また該
着色樹脂成型組成物のコーティング面を１８０℃の条件
下１時間の耐熱試験を行った。試験後、同様に吸光度を
測定したところ試験前後での吸光度変化は大きく昇華性
があるために耐熱性は不良であった。着色樹脂成型組成
物の特性を表２に示し、耐熱試験による吸光度変化を図
６に示す。
【００４４】［比較例６〜８］ 着色樹脂成型組成物の
製造 化合物(１)の代わりに、比較例１、３及び４で合成した
比較化合物(３)、(１)、(４)を使用した以外は、実施例
５とまったく同様にして、着色樹脂成型組成物を作成し
た。このようにして得られた着色樹脂成型組成物の特性
を表２に示す。
製造 化合物(１)の代わりに、比較例１、３及び４で合成した
比較化合物(３)、(１)、(４)を使用した以外は、実施例
５とまったく同様にして、着色樹脂成型組成物を作成し
た。このようにして得られた着色樹脂成型組成物の特性
を表２に示す。
【００４５】
【表２】
【００４６】１） △Ｅａｂ 実施例及び比較例で作製した着色樹脂成型組成物の耐熱
試験(１８０℃で１時間)前後での最大吸収波長での吸光
度変化において、初期値(１００％)に対する吸光度の低
減率を表す。
試験(１８０℃で１時間)前後での最大吸収波長での吸光
度変化において、初期値(１００％)に対する吸光度の低
減率を表す。
【００４７】２） 耐熱性 着色した樹脂成型組成物の大気中１８０℃で１時間加熱
後の吸光度の変化量が １０％以下 ◎ １０％超１５％以下 ○ １５％超３０％以下 △ ３０％超 × を表す。実用上１５％以下が望ましく、１５％を越える
と昇華性がある為に耐熱性、耐光性に劣る。
後の吸光度の変化量が １０％以下 ◎ １０％超１５％以下 ○ １５％超３０％以下 △ ３０％超 × を表す。実用上１５％以下が望ましく、１５％を越える
と昇華性がある為に耐熱性、耐光性に劣る。
【００４８】
【発明の効果】本発明のアントラキノン化合物は有機溶
剤に対する溶解性及び樹脂に対する相溶性に優れ、又こ
の化合物は、透過率特性、耐光性、耐熱性等の耐久性に
優れた着色樹脂成型組成物用途に対し好適に用いること
ができる。
剤に対する溶解性及び樹脂に対する相溶性に優れ、又こ
の化合物は、透過率特性、耐光性、耐熱性等の耐久性に
優れた着色樹脂成型組成物用途に対し好適に用いること
ができる。
【図１】 実施例１で合成した化合物(１)のトルエン溶
液における吸収スペクトルである。
液における吸収スペクトルである。
【図２】 実施例２で合成した化合物(２)のトルエン溶
液における吸収スペクトルである。
液における吸収スペクトルである。
【図３】 実施例３で合成した化合物(５)のトルエン溶
液における吸収スペクトルである。
液における吸収スペクトルである。
【図４】 実施例４で合成した化合物(１２)のトルエン
溶液における吸収スペクトルである。
溶液における吸収スペクトルである。
【図５】 実施例５で作製した化合物(１)を含有してな
る着色樹脂成型組成物の吸収スペクトルである。実線は
耐熱試験(１８０℃１時間の条件下)前の初期吸収スペク
トルを、波線は耐熱試験後の吸収スペクトルを示す。
る着色樹脂成型組成物の吸収スペクトルである。実線は
耐熱試験(１８０℃１時間の条件下)前の初期吸収スペク
トルを、波線は耐熱試験後の吸収スペクトルを示す。
【図６】 比較例５で作製した比較化合物(２)を含有し
てなる着色樹脂成型組成物の吸光度スペクトルである。
実線は耐熱試験(１８０℃１時間の条件下)前の初期吸収
スペクトルを、波線は耐熱試験後の吸収スペクトルを示
す。
てなる着色樹脂成型組成物の吸光度スペクトルである。
実線は耐熱試験(１８０℃１時間の条件下)前の初期吸収
スペクトルを、波線は耐熱試験後の吸収スペクトルを示
す。
【図７】 実施例１で合成した化合物(１)の赤外線吸収
スペクトルである。
スペクトルである。
【図８】 実施例２で合成した化合物(２)の赤外線吸収
スペクトルである。
スペクトルである。
【図９】 実施例３で合成した化合物(５)の赤外線吸収
スペクトルである。
スペクトルである。
【図１０】 実施例４で合成した化合物(１２)の赤外線
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
フロントページの続き (72)発明者 萩原 英聡 東京都台東区台東１丁目５番１号 凸版印 刷株式会社内 (72)発明者 大森 宏紀 東京都台東区台東１丁目５番１号 凸版印 刷株式会社内 (72)発明者 田口 貴雄 東京都台東区台東１丁目５番１号 凸版印 刷株式会社内 (72)発明者 渡辺 二郎 東京都台東区台東１丁目５番１号 凸版印 刷株式会社内 (72)発明者 政岡 俊裕 大阪府八尾市弓削町南１丁目43番地 山本 化成株式会社内 (72)発明者 熊谷 洋二郎 大阪府八尾市弓削町南１丁目43番地 山本 化成株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB99 BJ50 BR80 BU48 4H056 AA01 AC03 AD28B FA01 4H057 AA01 BA08 BA23 DA02 DA16 DA19 GA03 4J002 BC031 BD031 BG051 CC001 CC031 CC161 CC181 CD001 CF001 CF011 CF211 CG001 CK021 EN076 FD096
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式(Ｉ)で表わされるアントラキ
ノン化合物。 【化１】 (式(Ｉ)中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に炭素数１〜３の
直鎖又は分岐のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数４〜８
の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。) - 【請求項２】 下記一般式(I')： 【化２】 (式(I')中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は式(Ｉ)に於けるもの
と同一の意味を表す。)で表わされる請求項１のアント
ラキノン化合物。 - 【請求項３】 請求項１又は２に記載のアントラキノン
化合物を含有することを特徴とする着色樹脂成型組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25821899A JP4524010B2 (ja) | 1999-09-13 | 1999-09-13 | アントラキノン化合物及びこれを用いた着色樹脂成型組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25821899A JP4524010B2 (ja) | 1999-09-13 | 1999-09-13 | アントラキノン化合物及びこれを用いた着色樹脂成型組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001081340A true JP2001081340A (ja) | 2001-03-27 |
| JP4524010B2 JP4524010B2 (ja) | 2010-08-11 |
Family
ID=17317166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25821899A Expired - Fee Related JP4524010B2 (ja) | 1999-09-13 | 1999-09-13 | アントラキノン化合物及びこれを用いた着色樹脂成型組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4524010B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2008120491A1 (ja) * | 2007-03-29 | 2010-07-15 | 太陽インキ製造株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、及びプリント配線板 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101225178B1 (ko) * | 2010-12-29 | 2013-01-22 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 청색 안료, 상기 청색 안료를 포함하는 색 필터 및 표시 장치 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62199655A (ja) * | 1986-02-27 | 1987-09-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 感熱昇華転写記録用青色色素 |
| JPH0873758A (ja) * | 1994-09-06 | 1996-03-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | アンスラキノン化合物及びそれを用いたカラーフィルター |
-
1999
- 1999-09-13 JP JP25821899A patent/JP4524010B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62199655A (ja) * | 1986-02-27 | 1987-09-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 感熱昇華転写記録用青色色素 |
| JPH0873758A (ja) * | 1994-09-06 | 1996-03-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | アンスラキノン化合物及びそれを用いたカラーフィルター |
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| JPWO2008120491A1 (ja) * | 2007-03-29 | 2010-07-15 | 太陽インキ製造株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、及びプリント配線板 |
| JP2012073619A (ja) * | 2007-03-29 | 2012-04-12 | Taiyo Holdings Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、及びプリント配線板 |
| JP5064490B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2012-10-31 | 太陽ホールディングス株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、及びプリント配線板 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4524010B2 (ja) | 2010-08-11 |
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