JP2012073619A - 光硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)カルボン酸含有樹脂、(B)アミノアントラキノン骨格を有する化合物からなる着色剤、(C)光重合開始剤、及び(D)分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を含有している希アルカリ溶液により現像可能な光硬化性樹脂組成物であって、アミノアントラキノン骨格を有する化合物からなる着色剤を用いることにより紫外線領域の吸収を調整しつつ充分な着色があり、紫外線及びレーザー露光において高感度でさらに乾燥塗膜の指触乾燥性が良好な組成物を提供する。
【選択図】なし
Description
R2:直接もしくはNH基を介して水素、水酸基、シクロヘキシル基、直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基、R1と環状物を形成しても良い。
R3,R4,R5:それぞれ独立して、水素、水酸基、シクロヘキシル基、直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基、NH基を介して直鎖もしくは分岐アルキル基、アルキル置換もしくは無置換フェニル基、シクロヘキシル基、アミド基を介した直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基
(3) (B)アミノアントラキノン骨格を有する化合物からなる着色剤は、構造の異なる2以上の着色剤であることを特徴とする(1)又は(2)に記載の希アルカリ溶液により現像可能な光硬化性樹脂組成物。
R4,R5:それぞれ独立して、水素、水酸基、シクロヘキシル基、直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基、NH基を介して直鎖もしくは分岐アルキル基、アルキル置換もしくは無置換フェニル基、シクロヘキシル基、アミド基を介した直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基
R6:直鎖もしくは分岐アルキル基、アルキル置換もしくは無置換フェニル基、シクロヘキシル基、カルボニル基を介した直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基
(5) アミノアントラキノン骨格を有する化合物からなる着色剤(B)は、色調が緑色の着色剤及び色調が青色の着色剤の群から選択された単一の化合物または混合物であることを特徴とする希アルカリ溶液により現像可能な(1)乃至(4)のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
(6) 前記光重合開始剤(C)が、
下記一般式(III)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤、
R8は、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表す。)
下記一般式(IV)で表されるα−アミノアセトフェノン系光重合開始剤、及び
R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または2つが結合した環状アルキルエーテル基を表す。)
下記一般式(V)で表されるアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤
からなる群から選ばれた1種以上の光重合開始剤であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
R16、R18は、それぞれ独立に、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R17は、水素原子、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表す)
(9) さらに(E)熱硬化成分を含有していることを特徴とする(1)乃至(8)のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
組成物並びにソルダーレジストの色はJISZ8721に準拠した色相環およびマンセル色相環(財団法人 日本色彩研究所監修 新基本色表シリーズ2 マンセルシステム 日本色研事業株式会社発行)に表される記号で区別することができる。色調は以下の範囲とする(マンセル色相環 図1参照)。
橙色 9Rから7YR未満の範囲
黄色 7YRから9Y未満の範囲
緑色 9Yから5BG未満の範囲
青色 5BGから3P未満の範囲
紫色 3Pから7RP未満の範囲
特許請求の範囲及び明細書の記載において、「緑色から青色の範囲内」とは、マンセル色相環において、9Yから3Pの範囲をいう。
(A)カルボン酸含有樹脂
本発明の光硬化性樹脂組成物に含まれるカルボン酸含有樹脂(A)としては、分子中にカルボン酸を含有している公知慣用の樹脂化合物が使用できる。更に分子中にエチレン性不飽和二重結合を有するカルボン酸含有感光性樹脂(A’)が、光硬化性や耐現像性の面からより好ましい。
(2)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の1種類以上との共重合体に、グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートなどのエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物や(メタ)アクリル酸クロライドなどによって、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られるカルボン酸含有感光性樹脂、
(3)グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等のエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸を反応させ、生成した二級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボン酸含有感光性樹脂、
(4)無水マレイン酸などの不飽和二重結合を有する酸無水物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られるカルボン酸含有感光性樹脂、
(5)多官能エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した水酸基に飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボン酸含有感光性樹脂、
(6)ポリビニルアルコー誘導体などの水酸基含有ポリマーに、飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させた後、生成したカルボン酸に一分子中にエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる水酸基及びカルボン酸含有感光性樹脂、
(7)多官能エポキシ化合物と、不飽和モノカルボン酸と、一分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基と、エポキシ基と反応するアルコール性水酸基以外の1個の反応性基を有する化合物との反応生成物に、飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボン酸含有感光性樹脂、
(8)一分子中に少なくとも2個のオキセタン環を有する多官能オキセタン化合物に不飽和モノカルボン酸を反応させ、得られた変性オキセタン樹脂中の第一級水酸基に対して飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボン酸含有感光性樹脂、及び
(9)多官能エポキシ樹脂に不飽和モノカルボン酸を反応させた後、多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボン酸含有樹脂に、更に、分子中に1個のオキシラン環と1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて得られるカルボン酸含有感光性樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるものでは無い。
これらの例示の中で好ましいものとしては、上記(2)、(5)、(7)のカルボン酸含有樹脂であり、特に上記(9)のカルボン酸含有感光性樹脂が、光硬化性、硬化塗膜特性の面から好ましい。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。
また、上記カルボン酸含有樹脂(A)の重量平均分子量は、樹脂骨格により異なるが、一般的に2,000〜150,000、さらには5,000〜100,000の範囲にあるものが好ましい。重量平均分子量が2,000未満であると、タックフリー性能が劣ることがあり、露光後の塗膜の耐湿性が悪く現像時に膜減りが生じ、解像度が大きく劣ることがある。一方、重量平均分子量が150,000を超えると、現像性が著しく悪くなることがあり、貯蔵安定性が劣ることがある。
このようなカルボン酸含有樹脂(A)の配合量は、全組成物中に、20〜60質量%、好ましくは30〜50質量%である。上記範囲より少ない場合、塗膜強度が低下したりするので好ましくない。一方、上記範囲より多い場合、粘性が高くなったり、塗布性等が低下したりするので好ましくない。
上記一般式(I)に表わされるアミノアントラキノン骨格を有する化合物は、紫外線領域において吸収が小さく、且つ350から400nmにかけて吸収の変化が小さい。このため、この化合物を着色剤として使用することにより、用いる光源の光を光重合開始剤に有効に吸収させることができる。 その結果、組成物の高感度化を図ることができ、光を底部まで透過させて硬化深度を得ることができる。
特に、構造の異なる複数のアミノアントラキノン化合物の混合物を着色剤として用いた場合、単一のアミノアントラキノン化合物を着色剤として用いた場合に比べて、より少ない量で充分な着色をすることができ、高感度化、高硬化深度化に有利である。すなわち、アミノアントラキノン化合物は溶剤に可溶もしくは微溶であるので、溶剤の含まれているときは均一に分散もしくは溶解している。しかし、アミノアントラキノン化合物は本発明の組成物成分であるカルボン酸含有樹脂等に対しては溶解性が極めて乏しい。このため、溶剤を乾燥した状態で溶解していたアミノアントラキノンが析出し粒状の結晶になりやすい。よって単一のアミノアントラキノン化合物を着色剤として使用する場合、粒状結晶の発生を抑えるために少量でしか使用できない。これに対し構造の異なる複数のアミノアントラキノン化合物を使用することにより、乾燥状態で粒状の結晶化が起こりにくく、ソルダーレジストとして充分な着色が認められる事がわかった。これらの知見は、本発明者の新規な知見である。
また、上記一般式(I)に表わされるアミノアントラキノン骨格を有する化合物のうち、上記一般式(II)に代表される置換基が複数のものは、乾燥塗膜の指触乾燥性を向上させるのに有利である。発明者らは、この化合物からなる着色剤とカルボン酸含有樹脂との相互作用で軟化点が向上したためであると推測している。
これら着色剤は、充分な着色性を得ることと高感度性、高硬化深度性を得ること、さらには指触乾燥性を得ることを考慮して、カルボン酸含有樹脂(A)100質量部に対して、0.010〜5質量部、好ましくは0.1〜3質量部、特に好ましくは0.5〜2質量部とする。
構造の異なる複数のアミノアントラキノン骨格を有する化合物を用いる場合は、その配合量をより多くして着色力を高めることができ、カルボン酸含有樹脂(A)100質量部に対して、0.010〜5質量部、好ましくは0.1〜3質量部、特に好ましくは0.5〜2質量部とする。
青色着色剤はフタロシアニン系、アントラキノン系があり、顔料系はピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)番号が付されているものを挙げることができる。
染料系としては
Solvent Blue 35 、Solvent Blue 45、Solvent Blue 63、Solvent Blue 68、Solvent Blue 70 、Solvent Blue 83、Solvent Blue 87、Solvent Blue 94、Solvent Blue 97、Solvent Blue 101、Solvent Blue 104、Solvent Blue 122、Solvent Blue 136、Solvent Blue 67、Solvent Blue 70等を使用することができる。上記以外にも金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
緑色着色剤としては同様にフタロシアニン系、アントラキノン系、ペリレン系があり、具体的には
Pigment Green 7、Pigment Green 36、Solvent Green 3、Solvent Green 5
Solvent Green 20、Solvent Green 28
等を使用することができる。上記以外にも金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
黄色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、アントラキノン系等があり具体的には以下のものが挙げられる。
Solvent Yellow 163、Pigment Yellow 24、Pigment Yellow 108、Pigment Yellow 193、Pigment Yellow 147、Pigment Yellow 199、Pigment Yellow 202
(イソインドリノン系)
Pigment Yellow 110、Pigment Yellow 109、Pigment Yellow 139、Pigment Yellow 179、Pigment Yellow 185
(縮合アゾ系)
Pigment Yellow 93、Pigment Yellow 94、Pigment Yellow 95、Pigment Yellow 128、Pigment Yellow 155、Pigment Yellow 166、Pigment Yellow 180
(ベンズイミダゾロン)
Pigment Yellow 120、Pigment Yellow 151、Pigment Yellow 154、Pigment Yellow 156、Pigment Yellow 175、Pigment Yellow 181
(モノアゾ)
PigmentYellow1,2,3,4,5,6,9,10,12,61,62,62:1,65,73,74,75,97,100,104,105,111,116,167,168,169,182,183,
(ジスアゾ)
PigmentYellow12,13,14,16,17,55,63,81,83,87,126,127,152,170,172,174,176,188,198
赤色着色剤
赤色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、アゾレーキ系、ベンズイミダゾロン系、ペリレン系、ジケトピロロピロール系、縮合アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系などがあり、具体的には以下のものが挙げられる。
Pigment Red
1,2,3,4,5,6,8,9,12,14,15,16,17,21,22,23,31,32,112,114,146,147,151,170,184,187,188,193,210,245,253,258,266,267,268,269,
(ジスアゾ系)
Pigment Red 37,38,41
(モノアゾレーキ)
Pigment Red
48:1,48:2,48:3,48:4,49:1,49:2,50:1,52:1,52:2,53:1,53:2,57:1,58:4,63:1,63:2,64:1,68
(ベンズイミダゾロン)
Pigment Red 171、Pigment Red 175、Pigment Red 176、Pigment Red 185、Pigment Red 208
(ぺリレン)
Solvent Red 135、Solvent Red 179、Pigment Red 123、Pigment Red 149、Pigment Red 166、Pigment Red 178、Pigment Red 179、Pigment Red 190、Pigment Red 194、Pigment Red 224
(ジケトピロロピロール系)
Pigment Red 254、Pigment Red 255、Pigment Red 264、Pigment Red 270、Pigment Red 272
(縮合アゾ)
Pigment Red 220、Pigment Red 144、Pigment Red 166、Pigment Red 214、Pigment Red 220、Pigment Red 221、Pigment Red 242
(アンスラキノン系)
Pigment Red 168、Pigment Red 177、Pigment Red 216、Solvent Red 149、Solvent Red 150、Solvent Red 52、Solvent Red 207
(キナクリドン系)
Pigment Red 122、Pigment Red 202、Pigment Red 206、Pigment Red 207、Pigment Red 209
その他色調を調整する目的で紫、オレンジ、茶色、黒などの着色剤を加えても良い。
C.I.ピグメントオレンジ1、C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ16、C.I.ピグメントオレンジ17、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ51、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ63、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ73
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7等がある。
光重合開始剤(C)としては、上記一般式(III)で表される基を有するオキシムエステル系光重合開始剤、上記一般式(IV)で表される基を有するα−アミノアセトフェノン系光重合開始剤、及び上記一般式V)で表される基を有するアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤からなる群から選択される1種以上の光重合開始剤を使用することが好ましい。
アセトフェノン化合物の具体例を挙げると、例えば、アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノンである。
本発明の光硬化性樹脂組成物に用いられる分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(D)は、活性エネルギー線照射により、光硬化して、前記カルボン酸含有樹脂(A)を、アルカリ水溶液に不溶化、又は不溶化を助けるものである。このような化合物としては、エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコールのジアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコール又はこれらのエチレオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルの多価アクリレート類;及びメラミンアクリレート、及び/又は上記アクリレートに対応する各メタクリレート類などが挙げられる。
このような分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(D)の配合量は、前記カルボン酸含有樹脂(A)100質量部に対して、5〜100質量部、より好ましくは、1〜70質量部の割合である。前記配合量が、5質量部未満の場合、光硬化性が低下し、活性エネルギー線照射後のアルカリ現像により、パターン形成が困難となるので、好ましくない。一方、100質量部を超えた場合、アルカリ水溶液に対する溶解性が低下して、塗膜が脆くなるので、好ましくない。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、耐熱性を付与するために、熱硬化成分を加えることができる。特に好ましいのは分子中に2個以上の環状エーテル基及び/又は環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略す)を有する熱硬化性成分(E)である。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、その塗膜の物理的強度等を上げるために、必要に応じて、フィラーを配合することができる。このようなフィラーとしては、公知慣用の無機又は有機フィラーが使用できるが、特に硫酸バリウム、球状シリカおよびタルクが好ましく用いられる。さらに、1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物や前記多官能エポキシ樹脂(E1)にナノシリカを分散したHanse−Chemie社製のNANOCRYL(商品名) XP 0396、XP 0596、XP 0733、XP 0746、XP 0765、XP 0768、XP 0953、XP 0954、XP 1045(何れも製品グレード名)や、Hanse−Chemie社製のNANOPOX(商品名) XP 0516、XP 0525、XP 0314(何れも製品グレード名)も使用できる。これらを単独で又は2種以上配合することができる。
さらに、本発明の光硬化性樹脂組成物は、上記カルボン酸含有樹脂(A)の合成や組成物の調整のため、又は基板やキャリアフィルムに塗布するための粘度調整のため、有機溶剤を使用することができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、さらに必要に応じて、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t−ブチルカテコール、ピロガロール、フェノチアジンなどの公知慣用の熱重合禁止剤、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイトなどの公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤及び/又はレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤、酸化防止剤、防錆剤などのような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
このようにして得られる本発明にかかる光硬化性組成物は、キャリアフィルムに常套手段により塗布・乾燥することにより光硬化性・熱硬化性のドライフィルムが得られる。
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた2リットルのセパラブルフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、EOCN−104S、軟化点92℃、エポキシ当量220)660g、カルビトールアセテート 421.3g、及びソルベントナフサ 180.6gを導入し、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。次に、一旦60℃まで冷却し、アクリル酸 216g、トリフェニルホスフィン 4.0g、メチルハイドロキノン1.3gを加えて、100℃で12時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応生成物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸 241.7gを仕込み、90℃に加熱し、6時間反応させた。これにより、酸価50mgKOH/g、二重結合当量(不飽和基1モル当りの樹脂のg重量)400、重量平均分子量7,000のカルボン酸含有樹脂(A)の溶液を得た。以下、このカルボン酸含有樹脂の溶液を、A−1ワニスと称す。
実施例及び比較例に示す種々の成分を配合例の割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、ソルダーレジスト用感光性樹脂組成物を調製した。ここで、得られた感光性樹脂組成物の分散度をエリクセン社製グラインドメータによる粒度測定にて評価したところ15μm以下であった。
B成分 アミノアントラキノン化合物 表参照
C成分 光重合開始剤 表参照
D成分 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA/日本化薬製)20部
E成分 フェノールノボラック型エポキシ樹脂
(ダウケミカル社製 DEN−431) 15部
ビキシレノール型エポキシ樹脂
(ジャパンエポキシレジン社製 YX−4000) 25部
その他の成分
硫酸バリウム (堺化学社製 硫酸バリウムB30) 100部
熱硬化触媒 ジシアンジアミド 0.3部
顔料 表参照
シリコーン系消泡剤 3部
DPM(ジプロピレングリコールモノメチルエーテル) 5部
*2:エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)
*3:2,4,6−トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド
*4:Irg.369(チバ・スペシヤリティケミカルズ社製)
特性評価は水銀ショートアークランプを搭載したORC社EXP−2960を用いた。
〈最適露光量/感度〉 前記実施例及び比較例の光硬化性樹脂組成物を、銅厚35μmの回路パターン基板をバフロール研磨後、水洗し、乾燥してからスクリーン印刷法により全面に塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で60分間乾燥させる。乾燥後、最大波長355nmの半導体レーザーを搭載した直接描画装置または水銀ショートアークランプ搭載の露光装置を用いてステップタブレット(Kodak No.2)を介して露光し、現像(30℃、0.2MPa、1質量%炭酸ナトリウム水溶液)を60秒で行った際残存するステップタブレットのパターンが7段の時を最適露光量とした。
実施例及び比較例の光硬化性樹脂組成物を、ライン/スペースが300/300、銅厚35μmの回路パターン基板をバフロール研磨後、水洗し、乾燥してからスクリーン印刷法により塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させる。乾燥後、最大波長355nmの半導体レーザーを搭載した直接描画装置もしくは水銀ショートアークランプ搭載の露光装置を用いて露光した。露光パターンはスペース部に20/30/40/50/60/70/80/90/100μmのラインを描画させる直描用データもしくはフォトマスクを使用した。露光量は感光性樹脂組成物の最適露光量となるように活性エネルギー線を照射した。露光後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液によって現像を行ってパターンを描き、150℃×60分の熱硬化をすることにより硬化塗膜を得た。
B評価:耐現像性不足等による表面層の食われ発生
C評価:アンダーカット状態
D評価:ハレーション等による線太り発生
E評価:表面層の線太りとアンダーカットが発生
ここで、A評価に限らず、C評価、D評価もまたソルダーレジストとしては使用可能なレベルである。これに対し、B評価のものは表面硬化性が不十分であり外観や電気特性が劣り、E評価のものは、ライン、アンダーカット部が剥離しやすく、ソルダーレジストとして使用不可能なレベルである。
上記各実施例及び比較例の組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷する。この基板にPET製ネガフィルムを当て、ORC社製(EXP−2960)で一分間減圧条件下圧着させ、その後ネガフィルムを剥がしたときのフィルムの張り付き状態を評価した。
評価基板作製法:上記各実施例及び比較例の組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷する。この基板に最大波長355nmの半導体レーザーを搭載した直接描画装置または水銀ショートアークランプ搭載の露光装置を用いて最適露光量でソルダーレジストパターンを露光し、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で60秒間現像を行い、レジストパターンを得た。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、150℃で60分加熱して硬化した。得られたプリント基板(評価基板)に対して以下のように特性を評価した。
上記実施例及び比較例のアルカリ現像型ソルダーレジストを、硬化物の色を目視にて、判断した。
ロジン系フラックスを塗布した評価基板を、予め260℃に設定したはんだ槽に浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
市販品の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケル0.5μm、金0.03μmの条件でめっきを行い、テープピーリングにより、レジスト層の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無を評価した後、前記はんだ耐熱性の試験条件で、はんだ槽に10秒間浸漬し、洗浄、乾燥した後、テープピーリングによりレジスト層の剥がれの有無を評価した。判定基準は以下のとおりである。
銅箔基板に代えてIPC B−25のクシ型電極Bクーポンを用い、上記の条件で評価基板を作製し、このクシ型電極にDC100Vのバイアス電圧を印加し、85℃、85%R.H.の恒温恒湿槽にて1,000時間後のマイグレーションの有無を確認した。判定基準は以下のとおりである。
△:変色したもの
×:マイグレーションが発生しているもの
<耐酸性>
評価基板を10vol %H2SO4水溶液に室温で30分間浸漬し、染み込みや塗膜の溶け出し、さらにテープビールによる剥がれを確認した。判定基準は以下のとおり。
上記評価基板作成方法で実施例、比較例の硬化塗膜を作製した。膜厚は、乾燥後25±2μmになるように作製した。得られた硬化塗膜は分光測色計を用いて測色する。分光測色計にはKONICA MINOLTA社製 CM-2600dを使用し、表色系にはCIE L*a*b*を用いた。銅箔基板上の均一な塗膜表面(銅回路上)にてSCIモードで測定した値を測色値とした。
実施例23、24、25について水銀ショーアークランプ露光にかえて光源に超高圧水銀灯の直描露光機である大日本スクリーン製造社製 Mercurexで露光したところ実施例23、24、25とほとんど同じ結果であった。
実施例16および23と同じ配合で調製した感光性樹脂組成物をメチルエチルケトンで希釈し、キャリアフィルム上に塗布し、加熱乾燥して、厚さ20μmの感光性樹脂組成物層を形成し、80℃の熱風乾燥器で30分乾燥させた。さらにその上にカバーフィルムを貼り合わせてドライフィルムを得た。その後、カバーフィルムを剥がし、パターン形成された銅箔基板に、フィルムを熱ラミネートし、次いで、同様に露光し、露光後キャリアフィルムを剥がし、150℃の熱風乾燥器で60分加熱硬化を行ない、試験基板を作製した。得られた硬化皮膜を有する試験基板について、後述した試験方法及び評価方法にて、各特性の評価試験を行なった。結果は、実施例16および23と同等であった。
色調の良好なソルダーレジストとして市販品である太陽インキ製造社製PSR−4000の各種について同様にL*a*b*の測定を行った。(表11)
一般的に市販されているソルダーレジストは膜厚や基材の銅の前処理にもよるが緑色でL*値40から60、a*値は-10から-28,b*値は6から18、青色はL*値40から60、a*値は-10から-28,b*値は-6から-18である。
フタロシアニンブルー(C.I. Pigment Blue 15:3)と比較した、一般式(VIII),一般式(IX),及び一般式(XIII)の化合物の紫外線吸収特性について
上記の4種類の着色剤を、A-1ワニスに乾燥塗膜中の着色剤濃度が0.85%になるように配合、分散した。 得られた着色ワニスをガラスに乾燥塗膜の膜厚が30μm±2μmになる様にアプリケーターで塗布した。次いで、80℃で30分乾燥後、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製 Ubest-V-570DS)、及び積分球装置(日本分光株式会社製 ISN-470)を使用して吸収スペクトルを測定した。その結果を図3〜図6に示す。
前記(B)アミノアントラキノン骨格を有する化合物からなる着色剤は、下記一般式(II)及び下記一般式(X)で表される化合物の群から選択された着色剤であり、いずれも色調が緑色又は青色であることを特徴とする希アルカリ溶液により現像可能な光硬化性樹脂組成物。
R4,R5:それぞれ独立して、水素、水酸基、シクロヘキシル基、直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基、NH基を介して直鎖もしくは分岐アルキル基、アルキル置換もしくは無置換フェニル基
R6:直鎖もしくは分岐アルキル基、アルキル置換もしくは無置換フェニル基、シクロヘキシル基、カルボニル基を介した直鎖もしくは分岐アルキル基、カルボニル基を介した置換もしくは無置換フェニル基
下記一般式(III)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤、
からなる群から選ばれた1種以上の光重合開始剤であることを特徴とする(1)に記載の光硬化性樹脂組成物。
(3)前記一般式(III)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤(C)が、下記式(VI)で表されることを特徴とする(2)に記載の光硬化性樹脂組成物。
R16、R18は、それぞれ独立に、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R17は、水素原子、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表す)
(5)さらに(E)熱硬化成分を含有していることを特徴とする(1)乃至(4)のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
Claims (15)
- (A)カルボン酸含有樹脂、(B)アミノアントラキノン骨格を有する化合物からなる着色剤、(C)光重合開始剤、及び(D)分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を含有していることを特徴とする希アルカリ溶液により現像可能な光硬化性樹脂組成物。
- アミノアントラキノン化合物(B)が、下記一般式(I)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の希アルカリ溶液により現像可能な光硬化性樹脂組成物。
R2:直接もしくはNH基を介して水素、水酸基、シクロヘキシル基、直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基、R1と環状物を形成しても良い。
R3,R4,R5:それぞれ独立して、水素、水酸基、シクロヘキシル基、直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基、NH基を介して直鎖もしくは分岐アルキル基、アルキル置換もしくは無置換フェニル基、シクロヘキシル基、アミド基を介した直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基 - (B)アミノアントラキノン骨格を有する化合物からなる着色剤は、構造の異なる2以上の着色剤であることを特徴とする請求項1又は2に記載の希アルカリ溶液により現像可能な光硬化性樹脂組成物。
- (B)アミノアントラキノン骨格を有する化合物からなる着色剤は、下記一般式(II)で表される化合物であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の希アルカリ溶液により現像可能な光硬化性樹脂組成物。
R4,R5:それぞれ独立して、水素、水酸基、シクロヘキシル基、直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基、NH基を介して直鎖もしくは分岐アルキル基、アルキル置換もしくは無置換フェニル基、シクロヘキシル基、アミド基を介した直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基
R6:直鎖もしくは分岐アルキル基、アルキル置換もしくは無置換フェニル基、シクロヘキシル基、カルボニル基を介した直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは無置換フェニル基 - アミノアントラキノン骨格を有する化合物からなる着色剤(B)は、色調が緑色の着色剤及び色調が青色の着色剤の群から選択された単一の化合物または混合物であることを特徴とする希アルカリ溶液により現像可能な請求項1乃至4のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(C)が、
下記一般式(III)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤、
R8は、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表す。)
下記一般式(IV)で表されるα−アミノアセトフェノン系光重合開始剤、及び
R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または2つが結合した環状アルキルエーテル基を表す。)
下記一般式(V)で表されるアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤
からなる群から選ばれた1種以上の光重合開始剤であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。 - 前記一般式(III)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤(C)が、下記一般式(VII)であらわされることを特徴とする請求項6に記載の光硬化性樹脂組成物。
R16、R18は、それぞれ独立に、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R17は、水素原子、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表す) - さらに(E)熱硬化成分を含有していることを特徴とする請求項1乃至8のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 組成物の色調が緑色から青色の範囲内にあることを特徴とする請求項1乃至9のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を、キャリアフィルムに塗布・乾燥して得られる光硬化性のドライフィルム。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物又は請求項9記載のドライフィルムを、銅上にて光硬化して得られる硬化物。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物又は前記請求項11記載のドライフィルムを、光硬化して得られる硬化物。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物又は前記請求項11記載のドライフィルムを、光硬化させた後、熱硬化して得られるプリント配線板。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載されたアミノアントラキノン骨格を有する化合物からなる着色剤を含有するプリント配線板。
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