JP2001040236A - 調色剤 - Google Patents
調色剤Info
- Publication number
- JP2001040236A JP2001040236A JP11212085A JP21208599A JP2001040236A JP 2001040236 A JP2001040236 A JP 2001040236A JP 11212085 A JP11212085 A JP 11212085A JP 21208599 A JP21208599 A JP 21208599A JP 2001040236 A JP2001040236 A JP 2001040236A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coupler component
- acid
- toning agent
- azo pigment
- azo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
- C09B41/005—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing low molecular weight dispersing agents; containing surface active polythylene gylcols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アゾ顔料の色調を希望に応じて調色しうる調
色剤、および調色されたアゾ顔料を提供する。 【解決手段】下記一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｒは飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の脂
肪族アシル基、ｎは１以上の整数を示す。］で表される
化合物からなる、アゾ顔料用調色剤を提供する。本発明
の調色剤をアゾ顔料のカップラー成分に配合することに
より、調色されたアゾ顔料が得ることができる。
色剤、および調色されたアゾ顔料を提供する。 【解決手段】下記一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｒは飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の脂
肪族アシル基、ｎは１以上の整数を示す。］で表される
化合物からなる、アゾ顔料用調色剤を提供する。本発明
の調色剤をアゾ顔料のカップラー成分に配合することに
より、調色されたアゾ顔料が得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸モノエステルからなる新規なアゾ顔
料用調色剤に関する。更に詳しくは、アゾ顔料のための
配合カップラー成分、及び調色されたアゾ顔料に関す
る。
ンソルビタン脂肪酸モノエステルからなる新規なアゾ顔
料用調色剤に関する。更に詳しくは、アゾ顔料のための
配合カップラー成分、及び調色されたアゾ顔料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】アゾ顔料はジアゾニウム塩とカップラー
とのカップリング反応で合成される。それらに用いられ
るカップラーの中で特に重要なのは、ヒドロキシナフタ
レンカルボン酸あるいはその誘導体である。
とのカップリング反応で合成される。それらに用いられ
るカップラーの中で特に重要なのは、ヒドロキシナフタ
レンカルボン酸あるいはその誘導体である。
【０００３】カップラーとして用いられるヒドロキシナ
フタレンカルボン酸としては、２−ヒドロキシナフタレ
ン−３−カルボン酸、２−ヒドロキシナフタレン−６−
カルボン酸などがあり、特によく知られているのは、２
−ヒドロキシナフタレン−３−カルボン酸である。
フタレンカルボン酸としては、２−ヒドロキシナフタレ
ン−３−カルボン酸、２−ヒドロキシナフタレン−６−
カルボン酸などがあり、特によく知られているのは、２
−ヒドロキシナフタレン−３−カルボン酸である。
【０００４】カップラーとして２−ヒドロキシナフタレ
ン−３−カルボン酸を使用するアゾ化合物としては、例
えばブリリアント・カーミン６Ｂ（ピグメント・レッド
５７）、ウォッチング・レッド（ピグメント・レッド４
８）などが挙げられる。これらはそれぞれ６−アミノ−
ｍ−トルエンスルホン酸または６−アミノ−４−クロロ
−ｍ−トルエンスルホン酸をジアゾ化し、得られたジア
ゾニウム塩を、２−ヒドロキシナフタレン−３−カルボ
ン酸とカップリングさせることにより得られる。
ン−３−カルボン酸を使用するアゾ化合物としては、例
えばブリリアント・カーミン６Ｂ（ピグメント・レッド
５７）、ウォッチング・レッド（ピグメント・レッド４
８）などが挙げられる。これらはそれぞれ６−アミノ−
ｍ−トルエンスルホン酸または６−アミノ−４−クロロ
−ｍ−トルエンスルホン酸をジアゾ化し、得られたジア
ゾニウム塩を、２−ヒドロキシナフタレン−３−カルボ
ン酸とカップリングさせることにより得られる。
【０００５】また、カップラーとして２−ヒドロキシナ
フタレン−６−カルボン酸を使用するアゾ顔料について
も知られている（特開平２−３０２４７１および特開平
７−２３８２３１号公報）。
フタレン−６−カルボン酸を使用するアゾ顔料について
も知られている（特開平２−３０２４７１および特開平
７−２３８２３１号公報）。
【０００６】これらのアゾ顔料の用途は多岐にわたり、
主なものは印刷インキ、塗料、絵の具、プラスチック、
化粧品などである。それらの用途において要求される顔
料の性能も多様であり、例えば印刷インキ用には鮮やか
さと透明性が、塗料用には耐久性と隠蔽力が、プラスチ
ック用には耐熱性などが要求される。したがって同じ化
学構造の顔料であっても、用途に応じた性質を有する顔
料を調節することが必要となる。
主なものは印刷インキ、塗料、絵の具、プラスチック、
化粧品などである。それらの用途において要求される顔
料の性能も多様であり、例えば印刷インキ用には鮮やか
さと透明性が、塗料用には耐久性と隠蔽力が、プラスチ
ック用には耐熱性などが要求される。したがって同じ化
学構造の顔料であっても、用途に応じた性質を有する顔
料を調節することが必要となる。
【０００７】顔料の色やその他の性質は根本的には化学
構造に由来しているが、鮮やかさ、透明性、隠蔽力など
の性質は顔料の物理的要素、例えば粒子の大きさ、形
状、表面の状態などによっても変化する。顔料の性質は
製造工程を代えることやウッドロジンなどの添加物を使
用することなどにより多少調整することができるが、十
分でない。カップラー成分としての２−ヒドロキシナフ
タレン−３−カルボン酸の一部を適量の調色剤化合物で
置き換えることにより、顔料の色及び物理的性質を調整
することも知られている（特開昭５６−１１６７５２号
公報）。また、本願出願人は、特開昭５８−４２６６２
号、特開昭６１−１８１８６４号、特開昭６２−１３８
５６０号および特開昭６２−１３８５６１号公報などに
おいて、いくつかの化合物にアゾ顔料の調色効果を有す
ることを開示している。
構造に由来しているが、鮮やかさ、透明性、隠蔽力など
の性質は顔料の物理的要素、例えば粒子の大きさ、形
状、表面の状態などによっても変化する。顔料の性質は
製造工程を代えることやウッドロジンなどの添加物を使
用することなどにより多少調整することができるが、十
分でない。カップラー成分としての２−ヒドロキシナフ
タレン−３−カルボン酸の一部を適量の調色剤化合物で
置き換えることにより、顔料の色及び物理的性質を調整
することも知られている（特開昭５６−１１６７５２号
公報）。また、本願出願人は、特開昭５８−４２６６２
号、特開昭６１−１８１８６４号、特開昭６２−１３８
５６０号および特開昭６２−１３８５６１号公報などに
おいて、いくつかの化合物にアゾ顔料の調色効果を有す
ることを開示している。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アゾ顔料の
色調を希望に応じて調色しうる調色剤化合物、および調
色されたアゾ顔料の製造に用いられる配合カップラー成
分および調色されたアゾ顔料を提供することを目的とす
る。
色調を希望に応じて調色しうる調色剤化合物、および調
色されたアゾ顔料の製造に用いられる配合カップラー成
分および調色されたアゾ顔料を提供することを目的とす
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、アゾ顔料の色
調を希望に応じて調色しうる調色剤化合物について鋭意
検討した結果、従来界面活性剤として利用されていたポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸モノエステルをカッ
プラー成分に配合することにより、希望するように調色
されたアゾ顔料を製造しうることを見出したものであ
る。即ち、本発明は、下記一般式［Ｉ］
調を希望に応じて調色しうる調色剤化合物について鋭意
検討した結果、従来界面活性剤として利用されていたポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸モノエステルをカッ
プラー成分に配合することにより、希望するように調色
されたアゾ顔料を製造しうることを見出したものであ
る。即ち、本発明は、下記一般式［Ｉ］
【化２】 ［式中Ｒは飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の脂肪
族アシル基である。ｎは１以上の整数を示す。］で表さ
れる化合物からなる、アゾ顔料用調色剤に関する。
族アシル基である。ｎは１以上の整数を示す。］で表さ
れる化合物からなる、アゾ顔料用調色剤に関する。
【００１０】本発明はさらに、アゾ顔料用のカップラー
成分に前記一般式［Ｉ］で表される調色剤を配合したア
ゾ顔料用配合カップラー成分を提供する。本発明の配合
カップラー成分と芳香族ジアゾニウム塩とをカップリン
グすることにより、調色されたアゾ顔料を調製すること
ができる。本発明はこの、調色されたアゾ顔料もまた、
提供する。
成分に前記一般式［Ｉ］で表される調色剤を配合したア
ゾ顔料用配合カップラー成分を提供する。本発明の配合
カップラー成分と芳香族ジアゾニウム塩とをカップリン
グすることにより、調色されたアゾ顔料を調製すること
ができる。本発明はこの、調色されたアゾ顔料もまた、
提供する。
【００１１】本発明において調色とは、何らかの手段に
より顔料の性質例えば色相、鮮やかさ、透明性、隠蔽力
などを調整することを意味する。また本発明において調
色剤とは、アゾ顔料を製造する際にカップラー成分に少
量配合し、芳香族ジアゾ化合物とカップラー成分のみか
ら得られるアゾ顔料の色調とは異なった色調を得ること
のできる化合物を言う。
より顔料の性質例えば色相、鮮やかさ、透明性、隠蔽力
などを調整することを意味する。また本発明において調
色剤とは、アゾ顔料を製造する際にカップラー成分に少
量配合し、芳香族ジアゾ化合物とカップラー成分のみか
ら得られるアゾ顔料の色調とは異なった色調を得ること
のできる化合物を言う。
【００１２】前述のごとく、本発明において、調色剤化
合物（一般式［Ｉ］で表される化合物）のＲは飽和又は
不飽和の、直鎖状又は分枝状の脂肪族アシル基であり、
対応する脂肪酸から誘導される。脂肪酸としては、たと
えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン
酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリス
チン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル
酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、イソラ
ウリン酸、イソトリデシル酸、イソミリスチン酸、イソ
ペンタデシル酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エラ
イジン酸、リノール酸、リノレン酸およびアラキドン酸
などの低級脂肪酸および高級脂肪酸が例示されるが、炭
素数１２〜２０の高級脂肪酸が好ましく、この中で特に
オレイン酸が好ましい。ｎは１以上の整数であるが、６
〜４０が特に好ましい。
合物（一般式［Ｉ］で表される化合物）のＲは飽和又は
不飽和の、直鎖状又は分枝状の脂肪族アシル基であり、
対応する脂肪酸から誘導される。脂肪酸としては、たと
えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン
酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリス
チン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル
酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、イソラ
ウリン酸、イソトリデシル酸、イソミリスチン酸、イソ
ペンタデシル酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エラ
イジン酸、リノール酸、リノレン酸およびアラキドン酸
などの低級脂肪酸および高級脂肪酸が例示されるが、炭
素数１２〜２０の高級脂肪酸が好ましく、この中で特に
オレイン酸が好ましい。ｎは１以上の整数であるが、６
〜４０が特に好ましい。
【００１３】本発明の調色剤化合物の１種または２種以
上をアゾ顔料用カップラー成分に配合して配合カップラ
ー成分を調製し、これを芳香族ジアゾニウム塩とカップ
リングさせて調色されたアゾ顔料を得ることができる。
または、本発明の調色剤化合物は、カップラー成分と芳
香族ジアゾニウム塩とをカップリングさせる、アゾ顔料
調製のどの段階で添加してもよい。
上をアゾ顔料用カップラー成分に配合して配合カップラ
ー成分を調製し、これを芳香族ジアゾニウム塩とカップ
リングさせて調色されたアゾ顔料を得ることができる。
または、本発明の調色剤化合物は、カップラー成分と芳
香族ジアゾニウム塩とをカップリングさせる、アゾ顔料
調製のどの段階で添加してもよい。
【００１４】本発明に用いられるアゾ顔料用カップラー
成分は、通常アゾ顔料の調製に用いられているものであ
れば特に限定されるものではないが、例えばα−ナフト
ール、β−ナフトールなどのナフトール、ヒドロキシナ
フタレンカルボン酸あるいはこれらの誘導体などが挙げ
られる。好ましくは、ヒドロキシナフタレンカルボン酸
及びその誘導体、例えば２−ヒドロキシナフタレン−３
−カルボン酸、２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボ
ン酸、２−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジカルボン
酸又はこれらのエステル、アミド誘導体などが挙げられ
る。
成分は、通常アゾ顔料の調製に用いられているものであ
れば特に限定されるものではないが、例えばα−ナフト
ール、β−ナフトールなどのナフトール、ヒドロキシナ
フタレンカルボン酸あるいはこれらの誘導体などが挙げ
られる。好ましくは、ヒドロキシナフタレンカルボン酸
及びその誘導体、例えば２−ヒドロキシナフタレン−３
−カルボン酸、２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボ
ン酸、２−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジカルボン
酸又はこれらのエステル、アミド誘導体などが挙げられ
る。
【００１５】エステルとしては、メチル、エチル、プロ
ピル等のアルキルエステル、フェニルエステル、ベンジ
ルエステル又はフェナシルエステル等が挙げられ、これ
らの基はさらに置換基を有していてもよい。
ピル等のアルキルエステル、フェニルエステル、ベンジ
ルエステル又はフェナシルエステル等が挙げられ、これ
らの基はさらに置換基を有していてもよい。
【００１６】アミドとしては、複素環を形成してもよい
芳香族アミド、例えばフェニルアミド、α−又はβ−ナ
フチルアミド、アントラキノリルアミド、ベンズイミダ
ゾロニルアミド、カルバゾリルアミド、ピリジルアミ
ド、チアゾリルアミド、ベンゾチアゾリルアミド、イミ
ダゾリルアミド、インドリルアミド、チオフリルアミ
ド、フェノチアジニルアミド、アクリジニルアミド、キ
ノリニルアミドなどが挙げられる。これらの基はさらに
置換基を有していてもよく、例えばハロゲン、ニトロ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、フ
ェノキシ基、アミノ基（例えばメチルカルボニルアミノ
基）などが挙げられる。
芳香族アミド、例えばフェニルアミド、α−又はβ−ナ
フチルアミド、アントラキノリルアミド、ベンズイミダ
ゾロニルアミド、カルバゾリルアミド、ピリジルアミ
ド、チアゾリルアミド、ベンゾチアゾリルアミド、イミ
ダゾリルアミド、インドリルアミド、チオフリルアミ
ド、フェノチアジニルアミド、アクリジニルアミド、キ
ノリニルアミドなどが挙げられる。これらの基はさらに
置換基を有していてもよく、例えばハロゲン、ニトロ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、フ
ェノキシ基、アミノ基（例えばメチルカルボニルアミノ
基）などが挙げられる。
【００１７】本発明の調色剤を、上記アゾ顔料用カップ
ラー成分に配合して、配合カップラー成分を得る。本発
明の調色剤の配合量は特に限定されないが、その配合量
が多すぎると顔料本来の色との隔離を生じることがあ
り、好ましくない。本発明の化合物の配合量はカップラ
ー成分に対して１０重量％以下、好ましくは５重量％以
下、より好ましくは１重量％以下とするのがよい。配合
量の下限は、０.０１重量％程度とするのが好ましい。
ラー成分に配合して、配合カップラー成分を得る。本発
明の調色剤の配合量は特に限定されないが、その配合量
が多すぎると顔料本来の色との隔離を生じることがあ
り、好ましくない。本発明の化合物の配合量はカップラ
ー成分に対して１０重量％以下、好ましくは５重量％以
下、より好ましくは１重量％以下とするのがよい。配合
量の下限は、０.０１重量％程度とするのが好ましい。
【００１８】本発明に用いる芳香族ジアゾニウム塩は、
芳香族アミンをジアゾ化して調製すればよい。芳香族ア
ミンからジアゾニウム塩を得る方法は限定的ではなく、
アミン類を亜硫酸ナトリウムなどでジアゾ化するなど、
当業者に公知の方法いずれを用いてもよい。
芳香族アミンをジアゾ化して調製すればよい。芳香族ア
ミンからジアゾニウム塩を得る方法は限定的ではなく、
アミン類を亜硫酸ナトリウムなどでジアゾ化するなど、
当業者に公知の方法いずれを用いてもよい。
【００１９】芳香族アミン類としては、アニリン、ナフ
チルアミン、モノアミノアントラセン、モノアミノイン
デン、モノアミノフルオレインなどのモノアミノ縮合多
環式炭化水素類、モノアミノインドール、モノアミノベ
ンゾチオフェン、モノアミノキノリン、モノアミノカル
バゾールなどが例示される。これらの芳香族アミン類は
置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン、
低級アルキル、特にメチル、ハロゲン化低級アルキル、
シアノ、ニトロ、低級アルコキシ基、アミド基、スルホ
基、アルキルアミノスルホニル基、アミノカルボニル
基、フェニルアミノカルボニル基、フェノキシ基、アル
コキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ベンゾイルアミノ
基、トルイジルアミノ基、トリアジルアミノ基、ピリミ
ジルアミノ基などが例示される。
チルアミン、モノアミノアントラセン、モノアミノイン
デン、モノアミノフルオレインなどのモノアミノ縮合多
環式炭化水素類、モノアミノインドール、モノアミノベ
ンゾチオフェン、モノアミノキノリン、モノアミノカル
バゾールなどが例示される。これらの芳香族アミン類は
置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン、
低級アルキル、特にメチル、ハロゲン化低級アルキル、
シアノ、ニトロ、低級アルコキシ基、アミド基、スルホ
基、アルキルアミノスルホニル基、アミノカルボニル
基、フェニルアミノカルボニル基、フェノキシ基、アル
コキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ベンゾイルアミノ
基、トルイジルアミノ基、トリアジルアミノ基、ピリミ
ジルアミノ基などが例示される。
【００２０】本発明の調色されたアゾ顔料は典型的には
本発明の調色剤を配合したカップラー成分を、芳香族ジ
アゾニウム塩とをカップリングさせて得られる。カップ
リング反応の方法、条件等は当業者に公知のものいずれ
を採用してもよい。または、本発明の調色されたアゾ顔
料は、本発明の調色剤の上記配合量を、従来のアゾ顔料
の製造工程のいずれかの時点で添加して、得てもよい。
本発明の調色剤を配合したカップラー成分を、芳香族ジ
アゾニウム塩とをカップリングさせて得られる。カップ
リング反応の方法、条件等は当業者に公知のものいずれ
を採用してもよい。または、本発明の調色されたアゾ顔
料は、本発明の調色剤の上記配合量を、従来のアゾ顔料
の製造工程のいずれかの時点で添加して、得てもよい。
【００２１】本発明の方法により得られたアゾ顔料は所
望によりレーキ化してもよい。レーキ化剤としては、Ｃ
ａ塩、Ｂａ塩、Ｓｔ塩、Ｍｎ塩などが用いられ、レーキ
化も常法により行うことができる。
望によりレーキ化してもよい。レーキ化剤としては、Ｃ
ａ塩、Ｂａ塩、Ｓｔ塩、Ｍｎ塩などが用いられ、レーキ
化も常法により行うことができる。
【００２２】本発明の調色されたアゾ顔料には、通常ア
ゾ顔料で用いられる添加剤いずれを添加してもよい。添
加剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアミ
ン、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ア
ルキルサルフェート等の分散剤が例示される。これらの
添加剤は、カップラー成分に配合しても、芳香族ジアゾ
ニウム塩に配合しても、カップリング反応時に添加して
もよい。
ゾ顔料で用いられる添加剤いずれを添加してもよい。添
加剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアミ
ン、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ア
ルキルサルフェート等の分散剤が例示される。これらの
添加剤は、カップラー成分に配合しても、芳香族ジアゾ
ニウム塩に配合しても、カップリング反応時に添加して
もよい。
【００２３】本発明によれば、カップラー成分に本発明
の調色剤１種または２種以上を配合することによって、
得られるアゾ顔料の原色、色彩および／または透明性を
変化させることができる。本発明の調色剤をカップラー
成分に対して合計１０重量％以下の量を配合すると、得
られるアゾ顔料の原色、色彩、および／または透明性が
変化し、全体的に深みのある色相となる。配合量を５重
量％以下とすると、深みのある色相がわずかに青みがか
り、配合量を１重量％以下とすると、この深みのある色
相は顕著に青みがかる。このように、本発明の調色剤の
調色効果は用いられる芳香族ジアゾニウム塩により、本
発明の調色剤の種類および添加量に対応して、種々の変
化が与えられるため、所望の色相に応じて適宜選択すれ
ばよい。
の調色剤１種または２種以上を配合することによって、
得られるアゾ顔料の原色、色彩および／または透明性を
変化させることができる。本発明の調色剤をカップラー
成分に対して合計１０重量％以下の量を配合すると、得
られるアゾ顔料の原色、色彩、および／または透明性が
変化し、全体的に深みのある色相となる。配合量を５重
量％以下とすると、深みのある色相がわずかに青みがか
り、配合量を１重量％以下とすると、この深みのある色
相は顕著に青みがかる。このように、本発明の調色剤の
調色効果は用いられる芳香族ジアゾニウム塩により、本
発明の調色剤の種類および添加量に対応して、種々の変
化が与えられるため、所望の色相に応じて適宜選択すれ
ばよい。
【００２４】以下に、実施例をあげて説明する。
【実施例】実施例１ ４−アミノトルエン−３−スルホン酸（４Ｂ−Ａｃｉ
ｄ）１８.１８ｇを水７３０ｇに懸濁し、３６％塩酸水
１９.６７ｇを加えた、この懸濁液を４０℃まで加温し
３０分攪拌した後、０℃まで冷却した。その後０〜２℃
で、亜硝酸ナトリウム７.６４ｇ、水４０ｇからなる水
溶液を滴下しジアゾ化を行った。他方、カップラー成分
として、２−ヒドロキシ−３−カルボン酸１８.８２ｇ
を水１０７５ｇ、１０％水酸化ナトリウム水溶液１４０
ｇからなる水溶液に溶解し、５％ロジン水溶液７０.６
ｇを加えた、この水溶液に調色剤ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレイン酸エステル（式［Ｉ］中のｎが２
０）０.１８ｇと水１００ｇからなる乳濁液を加え、１
０〜１５℃で攪拌保持しカップラー水溶液を調製した。
ｄ）１８.１８ｇを水７３０ｇに懸濁し、３６％塩酸水
１９.６７ｇを加えた、この懸濁液を４０℃まで加温し
３０分攪拌した後、０℃まで冷却した。その後０〜２℃
で、亜硝酸ナトリウム７.６４ｇ、水４０ｇからなる水
溶液を滴下しジアゾ化を行った。他方、カップラー成分
として、２−ヒドロキシ−３−カルボン酸１８.８２ｇ
を水１０７５ｇ、１０％水酸化ナトリウム水溶液１４０
ｇからなる水溶液に溶解し、５％ロジン水溶液７０.６
ｇを加えた、この水溶液に調色剤ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレイン酸エステル（式［Ｉ］中のｎが２
０）０.１８ｇと水１００ｇからなる乳濁液を加え、１
０〜１５℃で攪拌保持しカップラー水溶液を調製した。
【００２５】１０〜１５℃保持下で前述のジアゾ化合物
の懸濁液を３０分かけてカップラー水溶液に滴下し、１
時間カップリング反応を行った。このカップリング反応
液に１０％塩酸水を加えｐＨ９.０〜９.５に調製した。
１０〜１５℃保持下、塩化カルシウム二水和物１５.９
９ｇ、水１００ｇからなる溶液をカップリング反応液に
滴下し、滴下後１時間攪拌保持しレーキ化を行った。レ
ーキ化終了後に１０％塩酸水を用いｐＨを６.５〜７.０
に調製後、７０℃に昇温し１０分間保持した。その後、
水４００ｇを加え、生成物を５０℃で濾過水洗し、８０
℃にて乾燥を行い赤色顔料４１.０２ｇを得た。
の懸濁液を３０分かけてカップラー水溶液に滴下し、１
時間カップリング反応を行った。このカップリング反応
液に１０％塩酸水を加えｐＨ９.０〜９.５に調製した。
１０〜１５℃保持下、塩化カルシウム二水和物１５.９
９ｇ、水１００ｇからなる溶液をカップリング反応液に
滴下し、滴下後１時間攪拌保持しレーキ化を行った。レ
ーキ化終了後に１０％塩酸水を用いｐＨを６.５〜７.０
に調製後、７０℃に昇温し１０分間保持した。その後、
水４００ｇを加え、生成物を５０℃で濾過水洗し、８０
℃にて乾燥を行い赤色顔料４１.０２ｇを得た。
【００２６】実施例２ 実施例１におけるポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レイン酸エステル（式［Ｉ］中のｎが６）に変えること
の他は、実施例１と同様にして赤色顔料４０.９７を得
た。
レイン酸エステル（式［Ｉ］中のｎが６）に変えること
の他は、実施例１と同様にして赤色顔料４０.９７を得
た。
【００２７】参考例 実施例１における調色剤ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレイン酸エステル（式［Ｉ］中のｎが２０）０.
１８ｇと水１００ｇからなる乳濁液を水１００ｇに変え
ることのほかは実施例１と同様にして、赤色顔料４３.
３７ｇを得た。実施例、参考例の評価結果を表１に示
す。
モノオレイン酸エステル（式［Ｉ］中のｎが２０）０.
１８ｇと水１００ｇからなる乳濁液を水１００ｇに変え
ることのほかは実施例１と同様にして、赤色顔料４３.
３７ｇを得た。実施例、参考例の評価結果を表１に示
す。
【００２８】顔料粉体の色相についてはマクベス・スペ
クトラ・ライト（Macbeth SpectraLight）SPL-75（グレ
タグマクベス社製）を用い、デイライト光源により目視
にて判断した。明度（Y）に関しては、顔料紛体をJIS Z
8701に準じてカラーメーター（Color Meter）ZE2000
（日本電飾製）を用いて測定した。
クトラ・ライト（Macbeth SpectraLight）SPL-75（グレ
タグマクベス社製）を用い、デイライト光源により目視
にて判断した。明度（Y）に関しては、顔料紛体をJIS Z
8701に準じてカラーメーター（Color Meter）ZE2000
（日本電飾製）を用いて測定した。
【００２９】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 橘高 正治 兵庫県宝塚市大吹町２−23 シュタットハ イツ201
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で示されるポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸モノエステルからなる、アゾ
顔料用調色剤。 【化１】 ［式中Ｒは飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の脂肪
族アシル基である。ｎは１以上の整数を示す。］ - 【請求項２】 Ｒがオレオイル基であり、ｎが６から４
０である請求項１記載の調色剤。 - 【請求項３】 アゾ顔料用カップラー成分および請求項
１記載の調色剤を含有する、アゾ顔料用配合カップラー
成分。 - 【請求項４】 カップラー成分がヒドロキシナフタレン
カルボン酸またはその誘導体である請求項３記載の配合
カップラー成分。 - 【請求項５】 ヒドロキシナフタレンカルボン酸が２−
ヒドロキシナフタレン−３−カルボン酸、２−ヒドロキ
シナフタレン−６−カルボン酸又は２−ヒドロキシ−
３，６−ジカルボン酸である請求項４記載の配合カップ
ラー成分。 - 【請求項６】 調色剤がカップラー成分に対して１０重
量％以下の量含まれる、請求項３記載の配合カップラー
成分。 - 【請求項７】 請求項３〜６いずれかに記載の配合カッ
プラー成分と芳香族ジアゾニウム塩とをカップリングさ
せてなる、調色されたアゾ顔料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11212085A JP2001040236A (ja) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | 調色剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11212085A JP2001040236A (ja) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | 調色剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001040236A true JP2001040236A (ja) | 2001-02-13 |
Family
ID=16616634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11212085A Pending JP2001040236A (ja) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | 調色剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001040236A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006183016A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-07-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
-
1999
- 1999-07-27 JP JP11212085A patent/JP2001040236A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006183016A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-07-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI392708B (zh) | 顏料分散劑及其使用 | |
| JP4815428B2 (ja) | ＣＩＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ７４ベースの混晶を含む顔料組成物の使用 | |
| WO1998041580A1 (fr) | Compose azo condense et procede de fabrication | |
| US5176750A (en) | Azo pigment compositions and process for their preparation | |
| JPS5910394B2 (ja) | 水溶性の繊維反応性アゾ染料の製法 | |
| JPH06220351A (ja) | 溶剤系および水性インキシステム用顔料組成物ならびにその製造方法 | |
| JP2001040236A (ja) | 調色剤 | |
| FR2564099A1 (fr) | Composition de pigment azoique | |
| US6548703B1 (en) | Toning agent | |
| JPH0688037A (ja) | 顔料の製造方法 | |
| JP2009143993A (ja) | モノアゾ金属錯体、アゾ型顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 | |
| DE2603836C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| WO2020067063A1 (ja) | 化合物、着色組成物、インク、トナー、着色樹脂組成物、及び繊維染色用組成物 | |
| JPH06509370A (ja) | 混合カップリングアゾ顔料 | |
| KR100592171B1 (ko) | 화상기록용 착색조성물 및 화상기록제 | |
| JP2004083907A (ja) | 顔料組成物及びその製造方法 | |
| JP2002060644A (ja) | ジスアゾ化合物、その製法および前記ジスアゾ化合物からなる着色剤 | |
| JPS63120764A (ja) | モノアゾレーキ顔料の製造方法 | |
| KR19980701509A (ko) | 모노아조 안료(monoazo pigments) | |
| JP2885329B2 (ja) | 画像記録用着色組成物及び熱転写画像記録材 | |
| JPS61181864A (ja) | アゾ顔料の製造法 | |
| JPH0313264B2 (ja) | ||
| DE2727114A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| JP2505860B2 (ja) | 色料混合物、これを含有する印刷インキ及び新規なイソキノリン誘導体 | |
| KR101721069B1 (ko) | 안료 유도체 또는 이를 포함하는 안료 분산 조성물 |