JP2505860B2 - 色料混合物、これを含有する印刷インキ及び新規なイソキノリン誘導体 - Google Patents
色料混合物、これを含有する印刷インキ及び新規なイソキノリン誘導体Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、特定のイソキノリンアゾ顔料及びイソキノ
リンアゾ染料を含有する新規な色料混合物、その印刷イ
ンキとしての用途及び新規なイソキノリンアゾ染料に関
する。
リンアゾ染料を含有する新規な色料混合物、その印刷イ
ンキとしての用途及び新規なイソキノリンアゾ染料に関
する。
欧州特許74048号によれば、特に印刷インキに使用す
るのに適するイソキノリンアゾ顔料が知られている。こ
の顔料の着色力又は色濃度ならびに透明性は、結晶の大
きさが小さくなると共に増大する。したがつて結晶粒子
を小さくすることが重要である。しかし結晶粒子を小さ
くすることは、それに応じてこの顔料を含有する印刷イ
ンキの粘度を高めることになり、製造された印刷の光沢
を悪くする。したがつてそれを実際に使用する場合は、
結晶の大きさの下限により制限される。
るのに適するイソキノリンアゾ顔料が知られている。こ
の顔料の着色力又は色濃度ならびに透明性は、結晶の大
きさが小さくなると共に増大する。したがつて結晶粒子
を小さくすることが重要である。しかし結晶粒子を小さ
くすることは、それに応じてこの顔料を含有する印刷イ
ンキの粘度を高めることになり、製造された印刷の光沢
を悪くする。したがつてそれを実際に使用する場合は、
結晶の大きさの下限により制限される。
本発明の課題は、前記の欠点なしにイソキノリンアゾ
顔料の着色力を充分に利用できる新規な色料混合物を提
供することであつた。
顔料の着色力を充分に利用できる新規な色料混合物を提
供することであつた。
本発明は、次式 （Ｘは塩素原子、臭素原子、C1〜C4−アルコキシ基又は
ニトロ基、ｎは１、２又は３の数を意味し、環Ａは置換
されていてもよい）のイソキノリンアゾ顔料及び次式 （ＹはC6〜C20−アルコキシ基で１個又は数個の酸素原
子により中断されていてもよく、環Ｂは置換されていて
もよい）のイソキノリンアゾ染料を含有する新規の色料
混合物である。
ニトロ基、ｎは１、２又は３の数を意味し、環Ａは置換
されていてもよい）のイソキノリンアゾ顔料及び次式 （ＹはC6〜C20−アルコキシ基で１個又は数個の酸素原
子により中断されていてもよく、環Ｂは置換されていて
もよい）のイソキノリンアゾ染料を含有する新規の色料
混合物である。
前記の式Ｉ及びIIにおけるアルキル基は、いずれも直
鎖状でも分岐状でもよい。
鎖状でも分岐状でもよい。
式ＩのＸの例は次の基である。メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、二級ブトキシ又は三級ブトキシ。
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、二級ブトキシ又は三級ブトキシ。
式IIのＹの例は次の基である。ヘキシルオキシ、２−
メチルペンチルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、２−エチルヘキシルオキシ、イソオクチルオキシ、
ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、イソ
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ト
リデシルオキシ、3,5,5,7−テトラメチルノニルオキ
シ、イソトリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペン
タデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオ
キシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、エイコ
シルオキシ（イソオクチル、イソノニル、イソデシル及
びイソトリデシルなる名称は慣用名で、オキソ合成によ
り得られたアルコールに由来する名称である。これに関
してはウルマンス・エンチクロペデイ・デル・テヒニツ
シエン・ヘミ−４版７巻215〜217頁、ならびに11巻435
〜436頁参照。）、２−メトキシエトキシ、２−エトキ
シエトキシ、２−ブトキシエトキシ、３−メトキシプロ
ポキシ、２−メトキシプロポキシ、２−メトキシブトキ
シ、２−エトキシブトキシ、４−メトキシブトキシ、４
−エトキシブトキシ、3,6−ジオキサヘキシルオキシ、
3,6−ジオキサオクチルオキシ、3,6−ジオキサデシルオ
キシ、3,6,9−トリオキサデシルオキシ、3,6,9−トリオ
キサウンデシルオキシ又は3,6,9−トリオキサトリデシ
ルオキシ。
メチルペンチルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、２−エチルヘキシルオキシ、イソオクチルオキシ、
ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、イソ
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ト
リデシルオキシ、3,5,5,7−テトラメチルノニルオキ
シ、イソトリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペン
タデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオ
キシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、エイコ
シルオキシ（イソオクチル、イソノニル、イソデシル及
びイソトリデシルなる名称は慣用名で、オキソ合成によ
り得られたアルコールに由来する名称である。これに関
してはウルマンス・エンチクロペデイ・デル・テヒニツ
シエン・ヘミ−４版７巻215〜217頁、ならびに11巻435
〜436頁参照。）、２−メトキシエトキシ、２−エトキ
シエトキシ、２−ブトキシエトキシ、３−メトキシプロ
ポキシ、２−メトキシプロポキシ、２−メトキシブトキ
シ、２−エトキシブトキシ、４−メトキシブトキシ、４
−エトキシブトキシ、3,6−ジオキサヘキシルオキシ、
3,6−ジオキサオクチルオキシ、3,6−ジオキサデシルオ
キシ、3,6,9−トリオキサデシルオキシ、3,6,9−トリオ
キサウンデシルオキシ又は3,6,9−トリオキサトリデシ
ルオキシ。
Ｙのアルキル鎖が酸素により中断されている場合は、
１ないし３個の酸素原子により中断されているアルキル
基が好ましい。
１ないし３個の酸素原子により中断されているアルキル
基が好ましい。
式Ｉの環Ａ及び／又は式IIの環Ｂが置換されている場
合の置換基は、例えばC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−ア
ルコキシ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。その場
合環Ａと環Ｂは、置換基が同一でも異なつてもよく、そ
れぞれ１個又はそれ以上の置換基を有しうる。
合の置換基は、例えばC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−ア
ルコキシ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。その場
合環Ａと環Ｂは、置換基が同一でも異なつてもよく、そ
れぞれ１個又はそれ以上の置換基を有しうる。
式IIのイソキノリンアゾ染料は新規物質である。これ
は既知方法により、対応するアントラニル酸エステルを
ジアゾ化し、そしてイソキノリンとカツプリングさせる
ことにより製造できる（欧州特許74048号参照）。
は既知方法により、対応するアントラニル酸エステルを
ジアゾ化し、そしてイソキノリンとカツプリングさせる
ことにより製造できる（欧州特許74048号参照）。
ＹがC8〜C14−アルコキシ基である式IIのイソキノリ
アゾ染料を含有する色料混合物が特に好ましい。Ｙが２
−エチルヘキシル基、イソノニル基、デシル基、イソデ
シル基又はイソトリデシル基である式IIのイソキノリン
アゾ染料を含有する色料混合物が特に優れている。前記
のように、イソノニル−、イソデシル−及びイソトリデ
シル化合物は異性体混合物である。
アゾ染料を含有する色料混合物が特に好ましい。Ｙが２
−エチルヘキシル基、イソノニル基、デシル基、イソデ
シル基又はイソトリデシル基である式IIのイソキノリン
アゾ染料を含有する色料混合物が特に優れている。前記
のように、イソノニル−、イソデシル−及びイソトリデ
シル化合物は異性体混合物である。
式Ｉのイソキノリンアゾ顔料は欧州特許74048号によ
り公知である。ジアゾ成分としての２−ニトロアニリ
ン、２−メトキシアニリン、４−クロル−２−ニトロア
ニリン、４−メトキシ−２−ニトロアニリン又は2,5−
ジクロルアニリンから誘導された式Ｉのイソキノリンア
ゾ顔料を含有する色料混合物が特に優れている。式Ｉの
イソキノリンアゾ顔料は混合物としても存在しうる。
り公知である。ジアゾ成分としての２−ニトロアニリ
ン、２−メトキシアニリン、４−クロル−２−ニトロア
ニリン、４−メトキシ−２−ニトロアニリン又は2,5−
ジクロルアニリンから誘導された式Ｉのイソキノリンア
ゾ顔料を含有する色料混合物が特に優れている。式Ｉの
イソキノリンアゾ顔料は混合物としても存在しうる。
新規色料混合物は、式Ｉのイソキノリンアゾ顔料又は
その混合物と、式IIのイソキノリンアゾ顔料又はその混
合物を、55:45ないし95:5好ましくは70:30ないし90:10
の重量比で含有する。
その混合物と、式IIのイソキノリンアゾ顔料又はその混
合物を、55:45ないし95:5好ましくは70:30ないし90:10
の重量比で含有する。
式IIの長鎖染料の式Ｉの顔料に対する最適の量比は、
印刷インキに要求される性質によつて最終的に定めら
れ、これは簡単な予備実験により容易に知られる。
印刷インキに要求される性質によつて最終的に定めら
れ、これは簡単な予備実験により容易に知られる。
新規な色量混合物の製造は、水で湿つたプレスケーキ
としての顔料Ｉと染料IIを混合するか、あるいは顔料Ｉ
と染料IIを乾式混合することにより行われる。しかし顔
料Ｉと染料IIの各ジアゾ成分を別個にジアゾ化し、そし
て一緒にイソキノリン・カツプリング成分とカツプリン
グさせることも可能である。
としての顔料Ｉと染料IIを混合するか、あるいは顔料Ｉ
と染料IIを乾式混合することにより行われる。しかし顔
料Ｉと染料IIの各ジアゾ成分を別個にジアゾ化し、そし
て一緒にイソキノリン・カツプリング成分とカツプリン
グさせることも可能である。
本発明の色料混合物は、凹版印刷インキの製造特にト
ルオールを基礎とする凹版印刷インキの製造に好ましく
用いられる。そのためにはこれを常法により印刷インキ
に混合加工する。
ルオールを基礎とする凹版印刷インキの製造に好ましく
用いられる。そのためにはこれを常法により印刷インキ
に混合加工する。
本発明の色料混合物は、トルオール凹版印刷に使用す
る場合に、既知の式Ｉのイソキノリンアゾ顔料と比較し
て、印刷が光沢があり、透明でかつ普通紙上でより濃色
である点で優れている。そのほかこの印刷は、薄葉紙に
ほとんどにじまない。この改善された性質は、印刷イン
キを貯蔵しても変わらず保持されるので、その使用前に
校正する必要がない。
る場合に、既知の式Ｉのイソキノリンアゾ顔料と比較し
て、印刷が光沢があり、透明でかつ普通紙上でより濃色
である点で優れている。そのほかこの印刷は、薄葉紙に
ほとんどにじまない。この改善された性質は、印刷イン
キを貯蔵しても変わらず保持されるので、その使用前に
校正する必要がない。
実施例１ アントラニル酸イソトリデシルエステル160gを、氷酢
酸160g及び氷水160mlの中で、32重量％塩酸150mlと共に
攪拌する。さらに氷水600mlを添加したのち、23重量％
亜硝酸ナトリウム溶液150gを急速に添加する。氷水2000
mlを添加し、なお約30分間攪拌する。
酸160g及び氷水160mlの中で、32重量％塩酸150mlと共に
攪拌する。さらに氷水600mlを添加したのち、23重量％
亜硝酸ナトリウム溶液150gを急速に添加する。氷水2000
mlを添加し、なお約30分間攪拌する。
このジアゾニウム塩溶液を、次式 のカツプリング成分155g、水5000ml及び50重量％苛性ソ
ーダ液280gからの混合物中に流入し、その際温度を10〜
15℃、pHを８〜９に保持する。30分間攪拌したのち懸濁
液を吸引過し、水で中性に洗浄し、残留物をできるだ
け吸引乾燥する。プレスケーキ1020gが得られ、その色
素含量は26重量％である。
ーダ液280gからの混合物中に流入し、その際温度を10〜
15℃、pHを８〜９に保持する。30分間攪拌したのち懸濁
液を吸引過し、水で中性に洗浄し、残留物をできるだ
け吸引乾燥する。プレスケーキ1020gが得られ、その色
素含量は26重量％である。
この水で湿つたプレスケーキ500gを、70℃で真空乾燥
すると、帯緑の黄色染料粉末（融点168〜172℃）が130g
得られる。
すると、帯緑の黄色染料粉末（融点168〜172℃）が130g
得られる。
実施例２ 欧州特許74048号の方法により製造された次式 の顔料85gを、実施例１で得られた染料15gと共に摩砕混
合すると、黄色の色料製品が得られる。
合すると、黄色の色料製品が得られる。
トリオール凹版印刷インキを製造するため、この製品
12gを市販のフエノール変性コロホニウム樹脂溶液（ト
リオール中約35重量％）138g及び鋼球（直径２〜3mm）3
00gと共に、分散器中で30分間分散させたのち、トリオ
ールでインキ粘度を調整する。
12gを市販のフエノール変性コロホニウム樹脂溶液（ト
リオール中約35重量％）138g及び鋼球（直径２〜3mm）3
00gと共に、分散器中で30分間分散させたのち、トリオ
ールでインキ粘度を調整する。
この凹版印刷インキを使用して製造された印刷は、欧
州特許第74048号から公知の顔料のみ含有する、相応し
て製造された印刷と比較して、より透明でより光輝があ
り、そしてより濃色である。
州特許第74048号から公知の顔料のみ含有する、相応し
て製造された印刷と比較して、より透明でより光輝があ
り、そしてより濃色である。
実施例３ 式Iaの顔料のプレスケーキ（13重量％）690g を、式Ibの顔料のプレスケーキ（14重量％）10g及び次
式 の染料のプレスケーキ（36重量％）30gと共に、pH7〜８
の水500ml中で60℃で約１時間攪拌する（欧州特許74048
による両顔料の製造）。次いで吸引過し、水で中性に
洗浄したのち乾燥する。帯赤黄色の色料製品100gが得ら
れ、これは実施例２の製品と同様な満足すべき性質を有
する。
式 の染料のプレスケーキ（36重量％）30gと共に、pH7〜８
の水500ml中で60℃で約１時間攪拌する（欧州特許74048
による両顔料の製造）。次いで吸引過し、水で中性に
洗浄したのち乾燥する。帯赤黄色の色料製品100gが得ら
れ、これは実施例２の製品と同様な満足すべき性質を有
する。
実施例４ 欧州特許74048号の方法により製造された次式 の顔料19g及び実施例１と同様にして製造された染料
（ジアゾ成分としてアントラニル酸イソノニルエステル
を使用）6gを、鋼球300g（直径2mm）、トルオール25ml
及び市販の石灰レジナート（トルオール／メチルシクロ
ヘキサン1:1中50重量％）100gと一緒に、分散器中で30
分間分散させる。球を分離したのち、結合剤混合物（前
記の石灰レジナート溶液75g及びトルオール25g）を用い
て10重量％の顔料含量に塗料化し、そして５分間さらに
分散させる。
（ジアゾ成分としてアントラニル酸イソノニルエステル
を使用）6gを、鋼球300g（直径2mm）、トルオール25ml
及び市販の石灰レジナート（トルオール／メチルシクロ
ヘキサン1:1中50重量％）100gと一緒に、分散器中で30
分間分散させる。球を分離したのち、結合剤混合物（前
記の石灰レジナート溶液75g及びトルオール25g）を用い
て10重量％の顔料含量に塗料化し、そして５分間さらに
分散させる。
得られた橙色印刷インキは透明で濃色な印刷を与え、
これは前記の顔料だけから製造された印刷と比較して明
らかに優れた光沢を有する。
これは前記の顔料だけから製造された印刷と比較して明
らかに優れた光沢を有する。
実施例５ 欧州特許74048号の方法により製造された次式 の顔料40gを、実施例１と同様にして製造された染料
（ジアゾ成分としてアントラニル酸デシルエステルを使
用）4gと共に摩砕混合する。これを使用して実施例２と
同様にして得られる凹版印刷インキは、濃色の帯緑黄色
で高い透明性を有する光沢の良好な印刷を与える。
（ジアゾ成分としてアントラニル酸デシルエステルを使
用）4gと共に摩砕混合する。これを使用して実施例２と
同様にして得られる凹版印刷インキは、濃色の帯緑黄色
で高い透明性を有する光沢の良好な印刷を与える。
実施例６（混合カツプリング） ４−メチル−２−ニトロアニリン30.5gを既知方法（欧
州特許74048号参照）によりジアゾ化し、透明に過す
る（溶液Ａ）。他方、アントラニル酸イソトリデシルエ
ステル6.5gを、実施例１と同様にしてジアゾ化し、同様
に透明に過する（溶液Ｂ）。
州特許74048号参照）によりジアゾ化し、透明に過す
る（溶液Ａ）。他方、アントラニル酸イソトリデシルエ
ステル6.5gを、実施例１と同様にしてジアゾ化し、同様
に透明に過する（溶液Ｂ）。
実施例１によるカツプリング成分58gを、50重量％苛
性ソーダ液32g及び水1000mlに溶解し、氷で＋５℃に冷
却する（溶液Ｃ）。
性ソーダ液32g及び水1000mlに溶解し、氷で＋５℃に冷
却する（溶液Ｃ）。
溶液Ａと溶液Ｂを一緒にして氷で０℃に冷却し、溶液
Ｃを15分かけて流入し、その際pHを約3.5、温度を＋３
℃に調整する。カツプリング混合物を２時間攪拌したの
ち、室温で吸引過し、水洗し、乾燥すると、帯赤黄色
の色料製品が90g得られる。これを使用して製造された
印刷インキは、実施例４により得られた製品と同様に良
好な性質を有する。
Ｃを15分かけて流入し、その際pHを約3.5、温度を＋３
℃に調整する。カツプリング混合物を２時間攪拌したの
ち、室温で吸引過し、水洗し、乾燥すると、帯赤黄色
の色料製品が90g得られる。これを使用して製造された
印刷インキは、実施例４により得られた製品と同様に良
好な性質を有する。
Claims (5)
- 【請求項１】式Ｉ （Ｘは塩素原子、臭素原子、C1〜C4−アルコキシ基又は
ニトロ基、ｎは１、２又は３の数を意味し、環Ａは置換
されていてもよい）のイソキノリンアゾ顔料及び式II （ＹはC6〜C20−アルコキシ基で１個又は数個の酸素原
子により中断されていてもよく、環Ｂは置換されていて
もよい）のイソキノリンアゾ染料を含有する色料混合
物。 - 【請求項２】ＹがC8〜C14−アルコキシ基であることを
特徴とする、請求項１記載の色料混合物。 - 【請求項３】式Ｉのイソキノリンアゾ顔料55〜95重量％
及び式IIのイソキノリンアゾ染料45〜５重量％を含有す
ることを特徴とする、請求項１記載の色料混合物。 - 【請求項４】式II （ＹはC6〜C20−アルコキシ基で１個又は数個の酸素原
子により中断されていてもよく、環Ｂは置換されていて
もよい）で表わされるイソキノリンアゾ染料。 - 【請求項５】請求項１に記載の色料混合物を含有する印
刷インキ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3721498.5 | 1987-06-30 | ||
| DE19873721498 DE3721498A1 (de) | 1987-06-30 | 1987-06-30 | Farbmittelmischungen, enthaltend isochinolinderivate, ihre verwendung in druckfarben sowie neue isochinolinderivate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6424868A JPS6424868A (en) | 1989-01-26 |
| JP2505860B2 true JP2505860B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=6330551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63155124A Expired - Lifetime JP2505860B2 (ja) | 1987-06-30 | 1988-06-24 | 色料混合物、これを含有する印刷インキ及び新規なイソキノリン誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4940492A (ja) |
| EP (1) | EP0297448B1 (ja) |
| JP (1) | JP2505860B2 (ja) |
| DE (2) | DE3721498A1 (ja) |
| DK (1) | DK168635B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5246494A (en) * | 1991-07-23 | 1993-09-21 | Engelhard Corporation | Mixed coupled azo pigments |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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