JP2000511954A - 染料調製物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 それぞれ調製物の重量に対して、イオン性基を含まないアントラキノンまたはキノフタロンの種類からなる１つまたはそれ以上の染料０．１〜３０重量％およびアリールスルホン酸−ホルムアルデヒド−縮合生成物を基礎とした分散剤０．１〜２０重量％および場合によっては水を含有する染料調製物、ならびにインクジェット法および昇華−転写印刷におけるインクとしてのその使用。

Description

【発明の詳細な説明】 染料調製物 本発明は、それぞれ調製物の重量に対して、イオン性基を含まないアントラキ ノンまたはキノフタロンの種類からなる１つまたはそれ以上の染料０．１〜３０ 重量％、アリールスルホン酸−ホルムアルデヒド−縮合生成物を基礎とした分散 剤０．１〜２０重量％および場合によっては水を含有している新規の染料調製物 ならびにインクジェット法の場合および昇華−転写印刷のためのインクとしての その使用に関する。 欧州特許出願公開第６５５５２７号明細書から、分散染料および特別な分散剤 を含有している染料調製物はすでに公知である。 本発明の課題は、イオン性基を含まないアントラキノンまたはキノフタロン染 料を含有している新規染料調製物を提供することであった。新規染料調製物は、 有利に、ィンクジェット法の場合および昇華−転写印刷での使用に適当であるべ きであった。 それに応じて、冒頭により詳細に示された染料調製物が見出された。 イオン性基を含まない適当なアントラキノン染料は、例えば式Ｉ ［式中、 Ｌ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルまたは場合によってはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されているフェニルであ り、 Ｌ²およびＬ³は、互いに独立してそれぞれ水素、場合によってはフェニルもしく はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルフェニルで置換されているＣ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ、場合 によってはフェニルで置換されているＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ、ハロゲン、シ アノ、ヒドロキシフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルカ ノイル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシカルボニルまたは式 （この場合、Ｇ₁は、酸素または硫黄であり、かつＧ₂は、水素、またはアルキル 鎖がエーテル官能基中の１個もしくは２個の酸素原子により中断されていてよい Ｃ₁〜Ｃ₈−モノアルキルスルファモイルである）の基であり、かつ Ｌ⁴は、場合によってはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニ ルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルフェニルで置換されているアミノ、ヒドロキシま たは場合によってはフェニルで置換されているＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオを表す ］に属する。 イオン性基を含まない適当なキノフタロン染料は、例えば式ＩＩ ［式中、 Ｘは、水素、塩素または臭素を表す］に属する。 上記式Ｉ中に現れる全てのアルキル基は、直鎖状であっても分枝鎖状であって もよい。 上記式Ｉ中で置換されているアルキル基が現れる場合には、このアルキル基は 一般に１個または２個の置換基を有する。 上記の二つの式中で置換されているフェニル基が現れる場合には、このフェニ ル基は一般に１〜３個、有利に１個または２個の置換基を有する。 これは、式Ｉ中で定義されているような基の例示的に列挙されたものに従う。 アルキル基は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ ソブチル、第二ブチル、第 三ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、第三ペンチル、ヘキシル、 ２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル 、ノニル、イソノニル、デシルまたはイソデシルである（イソオクチル、イソノ ニルおよびイソデシルの名称は、通俗的な名称であり、オキソ合成後に得られる アルコールに由来する−Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry，第 5版，第Ａ１巻，290〜293頁および第Ａ１０巻，284〜285頁参照）。 フェニル基は、例えばフェニル、２−，３−もしくは４−メチルフェニル、２ −，３−もしくは４−エチルフェニル、２−，３−もしくは４−プロピルフェニ ル、２−，３−もしくは４−イソプロピルフェニル、２−，３−もしくは４−ブ チルフェニル、２，３−，２，４−もしくは２，６−ジメチルフェニル、２−， ３−もしくは４−メトキシフェニル、２−，３−もしくは４−エトキシフェニル 、２，３−，２，４−もしくは２，６−ジメトキシフェニル、２−，３−もしく は４−フルオロフェニル、２−，３−もしくは４−クロロフェニル、２−，３− もしくは４−ブロモフェニルまたは２−，３−もしくは４−ニトロフェニルであ る。 アルキルチオ基およびフェニルチオ基は、例えばメチルチオ、エチルチオ、プ ロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ペンチルチオ、 ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、イソオクチルチオ、２−エチルヘ キシルチオ、ノニルチオ、イソノニルチオ、デシルチオ、イソデシルチオ、ベン ジルチオまたは１−もしくは２−フェニルエチルチオである。 アルコキシ基は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、 ブトキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ 、ネオペンチルオキシ、第三ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、２−メチルペン チルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、２−エチ ルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、イソデシ ルオキシ、ベンジルオキシまたは１−もしくは２−フェニルエトキシである。 ハロゲンは、例えばフッ素、塩素または臭素である。 アルコキシカルボニル基は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イ ソブトキシカルボニル、第二ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、 イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニルまたはヘキシル オキシカルボニルである。 アルカノイル基は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペ ンタノイルまたはヘキサノ イルである。 スルファモイル基は、例えばメチルスルファモイル、エチルスルファモイル、 プロピルスルファモイル、イソプロピルスルファモイル、ブチルスルファモイル 、ペンチルスルファモイル、ヘキシルスルファモイル、ヘプチルスルファモイル 、オクチルスルファモイル、２−エチルスルファモイル、２−メトキシエチルス ルファモイル、２−エトキシエチルスルファモイル、３，６−ジオキサヘプチル スルファモイル、３，６−ジオキサオクチルスルファモイル、４，８−ジオキサ ノニルスルファモイル、３，７−ジオキサオクチルスルファモイル、３，７−ジ オキサノニルスルファモイル、４，７−ジオキサオクチルスルファモイル、４， ７−ジオキサノニルスルファモイルまたは４，８−ジオキサデシルスルファモイ ルである。 式Ｉ［この場合、Ｌ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたは場合によってはメ チルで置換されているフェニルを表わし、かつＬ⁴は、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルアミノを表すか、または場合によってはメチルで置換されてい るフェニルアミノを表わす］の１つまたはそれ以上のアントラキノン染料を含有 している染料調製物が好ましい。 更に、式Ｉ［この場合、Ｌ²は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シアノ、アセチル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたは式 （式中、Ｇ¹およびＧ²は、それぞれ上記の意味を有し、この際、Ｇ¹は、殊に酸 素を表わし、かつＧ²は、殊に水素を表わす）の基を表わす］の１つまたはそれ 以上のアントラキノン染料を含有している染料調製物が好ましい。 更に、式Ｉ［この場合、Ｌ³は水素を表わす］の１つまたはそれ以上のアント ラキノン染料を含有している染料調製物が好ましい。 更に、式ＩＩａ のキノフタロン染料を含有している染料調製物が好ましい。 式ＩおよびＩＩの染料は、一般に公知の染料である。式Ｉのアントラキノン染 料は、例えばK．Venkataraman，"The Chemistry of Synthetic Dyes"，第ＩＩＩ 巻，391〜413頁，Academic Press，ニューヨーク，ロンドン，1970年に記載され ている。式ＩＩのキノフタロン染料は、例えば欧州特許出願公開第８３５５３号 明細書またはそこで引用されている文献中に記載され ている。 調製物中に含有されている染料粒子の９９％が１μｍ未満である染料調製物が 好ましい。 更に、昇華温度が１４０〜３００℃である一連のアントラキノンまたはキノフ タロンからなる染料を含有している染料調製物が好ましい。 有利に、分散剤として、分散剤の重量に対して３〜５０重量％の含量で１つま たはそれ以上の芳香族または長鎖脂肪族カルボン酸、その塩、その無水物または それからなる混合物を含有しているアリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合 生成物が使用される。 アリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物としては、とりわけ４０重量％ のスルホン酸基の最大含量を有するものが使用される。 アリールスルホン酸のための出発物質としては、殊に、ナフテン残留油および 分解生成物の留分の熱分解により得られる、芳香族化合物の混合物が当てはまる 。ナフテン残留油は、例えば、石油ベンジンのクラッキングにより生じる。これ らは、例えばドイツ連邦共和国特許出願公開第２９４７００５号明細書に、高沸 点芳香族炭化水素として説明されている。ナフテン残留油は、有利に１４００〜 １７００℃の温度で熱分解される。分解生成物は、次いで分留を実施される。１ ００〜１２０℃での常圧（１０１３ミリバール）で移行した留分は集められ、か つ芳香族化合物としてスル ホン化を実施される。このような留分は、公知のアセチレン−油−クエンチ法で 通常、副生成物として得られる（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemi stry VCH Verlagsgesellschaft GmbH，Weinheim，1985年，第A1巻，107〜112頁 ）。 この芳香族留分は、複数の芳香族物質の混合物からなり、その構造および量は 、実際には、詳細に算出されていない。次のアリール化合物は、芳香族留分の主 要な代表例である： 芳香族留分は、同定されている成分のほかに、０．１〜約２重量％の量で次の アリール化合物を含有する：フルオレン、インダン、メチルスチレン、フェナン トレン、メチルインダン、ジメチルナフタレン、エチルナフタレン、キシレン、 テトラリン、スチレン、メチルエチルベンゼン、アントラセン、フルオラントレ ン(Fluoranthren)、ピレン、アセナフチレンおよびトルエン。 特に適当なアリールスルホン酸は、一般にα−およびβ−ナフタレンスルホン 酸を含有し、この際、α− とβ−異性体の比は、２０：１〜１：８、殊に１０：１〜１：５である。 適当な芳香族カルボン酸またはその誘導体は、例えばナフタレンカルボン酸、 ナフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、安息香酸、トリメリト酸、フェニル 酢酸、フェノキシ酢酸、サリチル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ジフェニル酢酸 、ｍ−ヒドロキシ安息香酸、ベンゼンテトラカルボン酸または酸無水物、例えば 無水フタル酸、トリメリト酸無水物、ベンゼン−１，２，４，５−テトラカルボ ン酸二無水物またはナフタル酸無水物である。 適当な長鎖の脂肪族カルボン酸は、殊に飽和またはオレフィン系不飽和の、線 状または分枝鎖状の、炭素原子８〜２２個、有利に８〜１８個を有し、天然また は合成由来の脂肪族モノカルボン酸であり、例えば高級脂肪酸、例えばカプリル 酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オ レイン酸、リノール酸もしくはリノレン酸、または合成により製造されたカルボ ン酸、例えば２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸またはイソトリデカン酸であ る。 更に、カルボン酸ならびにカルボン酸および無水物の混合物に当てはまる無水 物の混合物、カルボン酸の混合物、塩の混合物は、重要である。上記カルボン酸 の塩としては、アルカリ塩、アンモニア塩またはアル カリ土類金属塩が当てはまり、これは、例えばこのカルボン酸を苛性ソーダ、苛 性カリ、水酸化リチウム、ソーダ、炭酸マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化 カルシウム、アンモニアまたはアルカノールアミン、例えばエタノールアミン、 ジエタノールアミンまたはトリエタノールアミンでの中和により得られる。 特に好ましくは、安息香酸ナトリウム、フエニル酢酸ナトリウム、サリチル酸 ナトリウム、４−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム、テレフタル酸ナトリウム、２ −ヒドロキシ−３−ナフタレンカルボン酸ナトリウム、ナフタレン−１−カルボ ン酸、無水フタル酸または安息香酸が分散剤中で使用される。 本発明による染料調製物中で、有利に、 Ａ）１つまたはそれ以上のアリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物５０〜 ９７重量％、殊に７０〜９５重量％、および Ｂ）１つまたはそれ以上の芳香族または長鎖脂肪族のカルボン酸、その塩もしく はその無水物またはそれからなる混合物３〜５０重量％、殊に５〜３０重量％を 含有している分散剤が使用される。 本発明による分散剤として使用されるアリールスルホン酸−ホルムアルデヒド 縮合生成物は、公知の生成物である。これは、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第５ １８６８４６号明細書に記載されている。 それぞれ調製物の重量に対して、アントラキノンま たはキノフタロンの種類からなる１つまたはそれ以上の染料１〜１５重量％、ア リールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物を基礎とした分散剤０．５〜１ ０重量％および場合によっては水を含有している染料調製物が好ましい。 更に、付加的に、それぞれ調製物の重量に対して、炭水化物０．１〜３０重量 ％、有利に０．１〜２５重量％およびポリエチレングリコール０．１〜２０重量 ％、有利に０．１〜１５重量％を含有している染料調製物が好ましい。 本発明による染料調製物中に含有されていてよい適当な炭水化物は、例えばソ ルビットまたはグルコースである。 本発明による染料調製物中に含有されていてよい適当なポリエチレングリコー ルは、例えば１００〜１０００、有利に約４００の平均分子量を有する。 更に、本発明による染料調製物の成分は、例えば助剤、例えば保存剤、酸化防 止剤、抑泡剤または粘度を調節するための薬剤であってよい。これらの薬剤は、 公知であり、かつ市販されている。これらの薬剤が、本発明による染料調製物中 に添加されている場合には、それらの全量は、調製物の重量に対して、一般に１ 重量％またはそれ以下である。 本発明による染料調製物の総和が１００重量％よりも小さい値をもたらす場合 は、残りの成分は一般に水 である。 本発明による染料調製物は、通常１〜４ｍｍ²／秒、有利に２〜３．５ｍｍ²／ 秒の粘度を有する。 本発明による染料調製物の表面張力は、一般に３０〜７０Ｎｍ／ｍ、有利に４ ０〜６０Ｎｍ／ｍである。 本発明による染料調製物のｐＨ値は、一般に５〜１１、有利に７〜１０である 。 新規染料調製物の製造は、公知方法で行われる。こうして、染料は、例えばプ レスケーキの形で、分散剤および場合によってはポリエチレングリコールと一緒 に、水の存在で混合され、かつ適当な装置中で予備分散される。ついで、染料粒 子の所望の粒径に調節するために生じた混合物をミル中で処理する。最終的には 、最終調節が行われることができ、この際、相応する量の水、場合によりポリエ チレングリコールおよび／または炭水化物および場合によってはさらに助剤を添 加し、かつ混合後に、有利に１μｍの目開きを有するふるいを用いて濾過する。 本発明による染料調製物は、有利な方法で、インクジェット法および昇華−転 写印刷におけるインクとして適当である。 インクジェット法（インク噴射印刷法）の場合には、ふつう、小さな小滴中へ 直接に基材に噴霧される水性インクが使用される。インクが均質にノズルにより 圧搾され、かつ印刷すべきパターンに応じて電界によ り基材に誘導される場合の連続法、およびインクの排出が着色した点が置かれる べきである場所でのみ行われる場合の中断されたインク噴射法または「ドロップ ・オン・デマンド」法は異なる。後者の方法の場合には、圧電性結晶または加熱 されたカニューレを介して（バブルジェットまたはサーモジェット法）、インク 系で印刷が行われ、かつこうしてインク滴が外へはねとばされる。このような方 法は、Text．Chem．Color．第19巻，（8）23〜29頁および第21巻，（6）27〜32 頁，1989年に記載されている。 本発明による染料調製物は、バブルジェット法または圧電性結晶を用いる方法 のためのインクとして特に適当である。 インクジェット法に適当な基材は、紙のほかには以下に挙げられる担体材料で ある。 昇華−転写印刷の場合には、パターンをまず中間担体(Zwischentraeger)上に 予め形成させ、かつ引き続き担体上に熱作用により転写する。染料は、自体の転 写の際および引き続く固定および後処理過程において固定されることができる。 この方法は、一般に公知であり、かつ例えばUllmann's Encyclopedia of Indust rial Chemistry，第5版，第A26巻，499〜501頁に記載されている。 適当な担体は、殊に織物材料、例えば繊維、糸、撚糸、編物、ポリエステル、 変性ポリエステル、例えば 陰イオン変性ポリエステルからなる織物または不織布、ポリエステルとセルロー ス、木綿、ビスコースもしくはウール、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ト リアセテート、アセテート、ポリカーボネート、ポリプロピレンもしくはポリ塩 化ビニルの混紡織物、ポリエステルマイクロファイバーまたはプラスチックで被 覆された担体、例えば金属シート、ガラスまたはセラミックである。 本発明による染料調製物は、昇華−転写印刷に特に好適であり、この際、パタ ーンを中間担体上にインクジェット法を用いて生じさせる。 新規の染料調製物は、該調製物がインクジェット法の際にノズルの閉塞をまね かないことに優れている。更に、その使用の際に、こすれ落ちないインクが得ら れる。 次の例は、本発明をより詳細に説明するものである。 次の染料を使用した： 染料1 染料2 染料3 染料4 Ａ）染料調製物の製造 染料１５ｇ、ポリエチレングリコール１５ｇ（平均分子量：４００）、付加的 に安息香酸を含有しておりかつ米国特許（ＵＳ−Ａ）第５１８６８４６号明細書 中に分散剤３として記載されている、アリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮 合生成物を基礎とした分散剤７．５ｇ、グルタルジアルデヒドの５０重量％水溶 液０．３７ｇおよびテトラメチロールアセチレン二尿素の４７重量％水溶液０． ７５ｇを、水で全重量１００ｇにし、かつミル中で混練する。その後、ｐＨを１ ０重量％苛性ソーダで８．５にする。 引き続き、混合物を撹拌型ボールミル中で粉砕し、こうして染料粒子の９９％ は、１μｍ未満の大きさになる。 最終調節のために、粉砕製品２６．７ｇを更にポリエチレングリコール４ｇ（ 上記参照）、グルタルジアルデヒド５０重量％水溶液０．１ｇ、テトラメチロー ルアセチレン二尿素４７重量％水溶液０．３ｇおよびソルビット７０重量％水溶 液２０ｇと混合し、水で全量１００ｇにし、混合し、かつ目開き１μｍを有する ふるいで濾過した。 次の染料調製物が得られた。（パーセントの記載はそれぞれ重量パーセントで ある。） 第1表 Ｂ）染料調製物は、次の物理的性質および印刷工学的性質を有する。 第2表試験法および評価 １）表面張力 表面張力は、クリュス(Kruess)社製のデジタル張力計Ｋ１０で測定した。第２ 表に記載された値は、３回の測定の平均値である。 ２）粘度 粘度は、ウンベローデ法（ＤＩＮ ５１６６２）に従って測定した。 ３）ｐＨ値 ｐＨ値は、ニック(Knick)社製のｐＨメータ７６３で測定した。 ４）粒径測定 粒径分布は、アルカテル(Alcatel)社製のＣＩＬＡ Ｓグラニュロメータ(Granulometer)ＨＲ８５０で測定した。 ５）老化安定性 調製物（インク）の老化安定性は、２つの方法に従い、試験された： ａ）熱負荷試験による（６０℃で３日間のインクの熱貯蔵） ｂ）冷凍−／熱負荷サイクルによる（２０℃で４時間のインクの冷凍および引き 続く７０℃で４時間の熱処理）。これらの温度サイクルは、それぞれ４回行われ た。 双方の老化試験によって、負荷されたインクの粒径分布をＣＩＬＡＳ法で新た に算出した。 ６）閉塞(Kogation)試験 ノズル中での印刷過程の間のインクの挙動は、特に重要である。インクの剥離 またはノズル中での閉塞の傾向の形成は、下記の試験で再試験された。 試験装置としては、ヒューレットパッカード社製の改良されたデスクジェット プラス（バブルジェットプリンタ）を使用した。 まず、ノズルに置かれた応力に応じて、平均乾燥重量を算出した。引き続き、 一定の応力で１００００００インパルスをそれぞれノズルに与え、かつその後、 定義された乾燥の数の平均乾燥重量を測定した。この過程は、合わせて１０回繰 り返された。 インクの同一の挙動の場合には、平均乾燥重量は試験期間に亘って一定のまま であった。 得られたインクの乾燥重量の変化は、第２表に挙げられている。 ７）分散因子 相当するインク１００ｍｌを、７日間室温でメスシリンダー中で貯蔵した。引 き続き、底から分散液１０ｍｌおよび表面から１０ｍｌを取り除き、かつ色強度 を光度的に測定した。 分散因子は、（上層の分散液の色強度）／（下層の分散液の色強度）×１００ ＝分散因子で得られる。 Ｃ）紙へのインクジェット印刷の製作 印刷の製作は、市販のヒューレットパッカード社製のインクジェット印刷機（ ＨＰ５００）で、次の市販の紙上に行った： ａ）ィンターコピー(Intercopy)紙 ｂ）クレア・フォンテーヌ(Claire Fontaine)紙 ｃ）ヒューレット・パッカード杜製のプレミウム・グロッシー(Premium Glossy) 紙 ｄ）ツヴェクフォルム(Zweckform)社のインクジェット紙 ｅ）エプソン社製のスペシャル塗工紙 更に、印刷試験は、紙上に行われ、これは次のように塗工された： インターコピー紙は、まず、トルエン／メチルエチ ルケトン／シクロヘキサノン（２０：４５：２０ｖ／ｖ／ｖ）からなる混合物中 に溶解されているポリビニルアルコールの１０重量％溶液で、１２μｍのナイフ を用いて塗工し、引き続きトルエン／エタノール（８：２ｖ／ｖ）中のエチルヒ ドロキシエチルセルロースの５重量％溶液で同様に１２μｍのナイフを用いて塗 工し、かつついでカルボキシメチルセルロースの５重量％水溶液で２３μｍのナ イフを用いて塗工した。 それぞれ印刷を、前もって水でそれぞれ２倍の容量に希釈した調製物番号１〜 ４を用いて製作した。２４時間の乾燥時間後に、こうして製作された印刷は、良 好な耐こすれ性、良好な撥水性ならびに良好な堅牢性を有する。 印刷が付加的に焼き戻しされる（１５０℃で３０秒）場合には、色強度および 鮮やかさを明白に高めることが観察される。従って、耐こすれ性および堅牢性を 高め、かつ均質な色が得られる。この観察は、紙ｄ）およびｅ）に特に強く顕著 になる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 １９６５０２５１．９ (32)優先日 平成８年12月４日(1996．12．4) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＣＮ，ＪＰ，Ｕ Ｓ (72)発明者 マンフレート ヘルマン ドイツ連邦共和国 Ｄ―67061 ルートヴ ィッヒスハーフェン パルクシュトラーセ 23 (72)発明者 ヘルベルト ライター ドイツ連邦共和国 Ｄ―67113 マックス ドルフ ハイデヴェーク 13

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． それぞれ調製物の重量に対して、イオン性基を含まないアントラキノンま たはキノフタロンの種類からなる１つまたはそれ以上の染料０．１〜３０重量％ 、分散剤の重量に対して、１つまたはそれ以上の芳香族または長鎖脂肪族カルボ ン酸、その塩、その無水物またはそれからなる混合物３〜５０重量％の含量を有 するアリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物を基礎とした分散剤０． １〜２０重量％および場合によっては水を含有している染料調製物。 ２． それぞれ調製物の重量に対して、アントラキノンまたはキノフタロンの種 類からなる１つまたはそれ以上の染料１〜１５重量％、アリールスルホン酸−ホ ルムアルデヒド縮合生成物を基礎とした分散剤０．５〜１０重量％および場合に よっては水を含有している、請求項１記載の染料調製物。 ３． 付加的に、それぞれ調製物の重量に対して、炭水化物０．１〜３０重量％ およびポリエチレングリコール０．１〜２０重量％を含有している、請求項１記 載の染料調製物。 ４． 調製物中に含有されている染料粒子の９９％が１μｍよりも小さいもので ある、請求項１記載の染 料調製物。 ５． 式Ｉ ［式中、 Ｌ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルまたは場合によってはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されているフェニルであ り、 Ｌ²およびＬ³は、互いに独立して、それぞれ水素、場合によってはフェニルまた はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルフェニルで置換されているＣ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ、場合 によってはフェニルで置換されているＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ、ハロゲン、シ アノ、ヒドロキシフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルカ ノイル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシカルボニルまたは式 （この場合、Ｇ¹は、酸素または硫黄であり、かつＧ²は水素またはアルキル鎖が エーテル官能基の１もしくは２個の酸素原子により中断されていてよいＣ₁〜Ｃ₈ −モノアルキルスルファモイルである）の 基であり、 Ｌ⁴は、場合によっては、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ア ルキルフェニルで置換されているアミノ、ヒドロキシまたは場合によってはフェ ニルにより置換されているＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオを表す］のアントラキノン 染料を含有している、請求項１記載の染料調製物。 ６． 式ＩＩ ［Ｘは、水素、塩素または臭素を表す］のキノフタロン染料を含有している、 請求項１記載の染料調製物。 ７． インクジェット法におけるインクとしての請求項１記載の染料調製物の使 用。 ８． 昇華−転写印刷におけるインクとしての請求項１記載の染料調製物の使用 。