DE19647600A1 - Farbstoffzubereitungen - Google Patents

Farbstoffzubereitungen

Info

Publication number
DE19647600A1
DE19647600A1 DE19647600A DE19647600A DE19647600A1 DE 19647600 A1 DE19647600 A1 DE 19647600A1 DE 19647600 A DE19647600 A DE 19647600A DE 19647600 A DE19647600 A DE 19647600A DE 19647600 A1 DE19647600 A1 DE 19647600A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
dye preparations
dye
preparations according
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19647600A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Dr Siegel
Uwe Halder
Manfred Dr Herrmann
Herbert Dr Leiter
Ruediger Dr Sens
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19647600A priority Critical patent/DE19647600A1/de
Priority to JP50019498A priority patent/JP3986561B2/ja
Priority to US09/147,329 priority patent/US6117224A/en
Priority to EP97927058A priority patent/EP0912638B1/de
Priority to DE59707873T priority patent/DE59707873D1/de
Priority to AU31685/97A priority patent/AU3168597A/en
Priority to PCT/EP1997/002759 priority patent/WO1997046623A1/de
Priority to TW086107742A priority patent/TW462980B/zh
Publication of DE19647600A1 publication Critical patent/DE19647600A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffzubereitungen, enthaltend, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, 0,1 bis 30 Gew.-% eines oder mehrerer Farbstoffe aus der Klasse der Anthrachinone oder Chinophthalone, die frei sind von ionischen Gruppen, 0,1 bis 20 Gew.-% eines Dispergiermittels auf Basis eines Arylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukts und gege­ benenfalls Wasser, sowie ihre Verwendung als Tinten im Ink-Jet- Verfahren sowie für den Sublimations-Transferdruck.
Aus der EP-A-655 527 sind bereits Farbstoffzubereitungen, enthal­ tend Dispersionsfarbstoffe und spezielle Dispergiermittel, be­ kannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Farbstoffzu­ bereitungen, enthaltend Anthrachinon- oder Chinophthalonfarb­ stoffe, die frei sind von ionischen Gruppen, bereitzustellen. Die neuen Farbstoffzubereitungen sollten sich vorteilhaft für die An­ wendung im Ink-Jet-Verfahren sowie beim Sublimations-Transfer­ druck eignen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Farbstoffzu­ bereitungen gefunden.
Geeignete Anthrachinonfarbstoffe, die frei von ionischen Gruppen sind, gehorchen z. B. der Formel I
in der
L1 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder Nitro substituiertes Phenyl,
L2 und L3 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenen­ falls durch Phenyl oder C1-C4-Alkylphenyl substituiertes C1-C10-Alkoxy, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C1-C10-Alkylthio, Halogen, Hydroxyphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, C1-C6-Alkanoyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl oder einen Rest der For­ mel
worin G1 für Sauerstoff oder Schwefel und G2 für Wasserstoff oder C1-C8-Monoalkylsulfamoyl, dessen Alkylkette durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, stehen, und
L4 gegebenenfalls durch Phenyl oder C1-C4-Alkylphenyl substi­ tuiertes Amino, Hydroxy oder gegebenenfalls durch Phenyl sub­ stituiertes C1-C10-Alkylthio bedeuten.
Geeignete Chinophthalonfarbstoffe, die frei von ionischen Gruppen sind, gehorchen z. B. der Formel II
in der X Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkylgruppen kön­ nen sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn in der obengenannten Formel I substituierte Alkylgruppen auftreten, so weisen sie in der Regel 1 oder 2 Substituenten auf.
Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Phenylgruppen auftreten, so weisen sie in der Regel 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2, Substituenten auf.
Es folgt eine beispielhafte Aufzählung von Resten, wie sie in Formel I definiert sind.
Alkylreste sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl oder Isodecyl (die Bezeichnungen Isooctyl, Isononyl und Isodecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A1, Seiten 290 bis 293, sowie Vol. A10, Seiten 284 und 285).
Phenylreste sind z. B. Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Propylphenyl, 2-, 3- oder 4-Isopropylphenyl, 2-, 3- oder 4-Butylphenyl, 2,3-, 2,4- oder 2,6-Dimethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethoxyphenyl, 2,3-, 2,4- oder 2,6-Dimethoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Fluorphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Brom­ phenyl oder 2-, 3- oder 4-Nitrophenyl.
Alkylthio- und Phenylthioreste sind z. B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, Pentylthio, Hexylthio, Heptylthio, Octylthio, Isooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Nonylthio, Isononylthio, Decylthio, Isodecylthio, Benzylthio oder 1- oder 2-Phenylethylthio.
Alkoxyreste sind z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyloxy, Neopen­ tyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy, 2-Methylpentyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Isooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Nonyloxy, Isononyloxy, Decyloxy, Isodecyloxy, Benzyloxy oder 1- oder 2-Phenylethoxy.
Halogen ist z. B. Fluor, Chlor oder Brom.
Alkoxycarbonylreste sind z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxy­ carbonyl, sec-Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl, Isopentyloxy­ carbonyl, Neopentyloxycarbonyl oder Hexyloxycarbonyl
Alkanoylreste sind z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Pen­ tanoyl oder Hexanoyl.
Sulfamoylreste sind z. B. Methylsulfamoyl, Ethylsulfamoyl, Propyl­ sulfamoyl, Isopropylsulfamoyl, Butylsulfamoyl, Pentylsulfamoyl, Hexylsulfamoyl, Heptylsulfamoyl, Octylsulfamoyl, 2-Ethyl­ sulfamoyl, 2-Methoxyethylsulfamoyl, 2-Ethoxyethylsulfamoyl, 3,6-Dioxaheptylsulfamoyl, 3,6-Dioxaoctylsulfamoyl, 4,8-Dioxano­ nylsulfamoyl, 3,7-Dioxaoctylsulfamoyl, 3,7-Dioxanonylsulfamoyl, 4,7-Dioxaoctylsulfamoyl, 4,7-Dioxanonylsulfamoyl oder 4,8-Dioxa­ decylsulfamoyl.
Bevorzugt sind Farbstoffzubereitungen, enthaltend einen oder meh­ rere Anthrachinonfarbstoffe der Formel I, in der L1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Phenyl und L4 Hydroxy, Amino oder gegebenenfalls durch Methyl substi­ tuiertes Phenylamino bedeuten.
Weiterhin bevorzugt sind Farbstoffzubereitungen, enthaltend einen oder mehrere Anthrachinonfarbstoffe der Formel I, in der L2 C1-C4-Alkoxy, Acetyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder einen Rest der Formel
bedeutet, worin G1 und G2 jeweils die obengenannte Bedeutung be­ sitzen, dabei steht G1 insbesondere für Sauerstoff und G2 ins­ besondere für Wasserstoff.
Weiterhin bevorzugt sind Farbstoffzubereitungen, enthaltend den Chinophthalonfarbstoff der Formel IIa
Bei den Farbstoffen der Formel I und II handelt es sich im allge­ meinen um bekannte Farbstoffe. Die Anthrachinonfarbstoffe der Formel I sind beispielsweise in K. Venkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes", Vol. III, Seiten 391 bis 413, Academic Press, New York, London, 1970, beschrieben. Die Chinophthalonfarbstoffe der Formel II sind z. B. in der EP-A-83 553 oder der dort zitier­ ten Literatur beschrieben.
Bevorzugt sind Farbstoffzubereitungen, in denen 99% der in der Zubereitung enthaltenen Farbstoffteilchen kleiner sind als 1 µm.
Weiterhin bevorzugt sind Farbstoffzubereitungen, die solche Farb­ stoffe aus der Anthrachinon- oder Chinophthalonreihe enthalten, deren Sublimationstemperatur 140 bis 300°C beträgt.
Vorzugsweise verwendet man als Dispergiermittel ein Arylsulfon­ säure-Formaldehyd-Kondensationsprodukt, das einen Gehalt von 3 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Dispergiermittels, einer oder mehrerer aromatischen oder langkettigen aliphatischen Carbonsäuren, deren Salzen, deren Anhydriden oder einer Mischung hieraus aufweist.
Als Arylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate werden vor allem sol­ che mit einem maximalen Gehalt an Sulfonsäuregruppen von 40 Gew.-% verwendet.
Als Ausgangsprodukt für die Arylsulfonsäuren kommt insbesondere ein Gemisch solcher aromatischer Verbindungen in Betracht, die durch thermische Spaltung eines naphthenischen Rückstandsöls und Fraktionieren der Spaltprodukte erhältlich sind. Die naphthe­ nischen Rückstandsöle fallen beispielsweise beim Cracken von Leichtbenzin an. Sie werden z. B. in der DE-A-2 947 005 als hoch­ siedende aromatische Kohlenwasserstofföle bezeichnet. Das naph­ thenische Rückstandsöl wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 1400 bis 1700°C thermisch gespalten. Die Spaltprodukte werden dann einer fraktionierenden Destillation zugeführt. Die bei Normal­ druck (1013 mbar) von 100 bis 120°C übergehende Fraktion wird ge­ sammelt und als aromatische Verbindung der Sulfonierung zuge­ führt. Eine solche Fraktion wird bei dem bekannten Acetylen-Öl- Quench-Prozeß üblicherweise als Nebenprodukt erhalten (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1985, Volume A1, Seiten 107 bis 112).
Diese Aromatenfraktion besteht aus einer Mischung vieler aromati­ scher Substanzen, deren Struktur und Menge praktisch nicht im einzelnen ermittelt werden kann. Folgende Arylverbindungen sind die hauptsächlichsten Vertreter dieser Aromatenfraktion:
Die Aromatenfraktion enthält außerdem an identifizierten Bestand­ teilen in Mengen von 0,1 bis etwa 2 Gew.-% folgende Arylverbindun­ gen: Fluoren, Indan, Methylstyrol, Phenanthren, Methylindan, Di­ methylnaphthalin, Ethylnaphthalin, Xylole, Tetralin, Styrol, Me­ thylethylbenzol, Anthracen, Fluoranthren, Pyren, Acetnaphthylen und Toluol.
Besonders geeignete Arylsulfonsäuren enthalten in der Regel α- und β-Naphthalinsulfonsäuren, wobei das Verhältnis der α- zu den β-Isomeren 20 : 1 bis 1 : 8, insbesondere 10 : 1 bis 1 : 5 beträgt.
Geeignete aromatische Carbonsäuren oder deren Derivate sind bei­ spielsweise Naphthalincarbonsäure, Naphthalsäure, Terephthalsäu­ re, Isophthalsäure, Benzoesäure, Trimellitsäure, Phenylessigsäu­ re, Phenoxyessigsäure, Salicylsäure, p-Hydroxybenzoesäure, Diphe­ nylessigsäure, m-Hydroxybenzoesäure, Benzoltetracarbonsäure oder Säureanhydride, wie Phthalsäureanhydrid, Trimellitsäureanhydrid, Benzol-1,2,4,5-tetracarbonsäuredianhydrid oder Naphthalsäureanhy­ drid.
Geeignete langkettige aliphatische Carbonsäuren sind insbesondere gesättigte oder olefinisch ungesättigte, lineare oder verzweigte aliphatische Monocarbonsäuren mit 8 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatomen natürlichen oder synthetischen Ursprungs, beispielsweise höhere Fettsäuren wie Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure, oder synthetisch hergestellte Car­ bonsäuren wie 2-Ethylhexansäure, Isononansäure oder Isotridecan­ säure.
Weiterhin sind auch Mischungen von Anhydriden, Mischungen von Carbonsäuren, Mischungen von Salzen der in Betracht kommenden Carbonsäuren sowie Mischungen von Carbonsäuren und Anhydriden von Interesse. Als Salze der genannten Carbonsäuren kommen die Alka­ li-, Ammonium- oder Erdalkalisalze in Betracht, die beispielswei­ se durch Neutralisation dieser Carbonsäuren mit Natronlauge, Ka­ lilauge, Lithiumhydroxid, Soda, Magnesiumcarbonat, Calciumoxid, Calciumhydroxid, Ammoniak oder Alkanolaminen, wie Ethanolamin, Diethanolamin oder Triethanolamin, erhältlich sind.
Besonders bevorzugt werden Natriumbenzoat, Natriumphenylacetat, Natriumsalicylat, Natrium-4-hydroxybenzoat, Natriumterephthalat, Natrium-2-hydroxy-3-naphthalincarboxylat, Naphthalin-1-carbonsäu­ re, Phthalsäureanhydrid oder Benzoesäure in den Dispergiermitteln verwendet.
In den erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen kommen vorzugs­ weise solche Dispergiermittel zur Anwendung, die
  • A) 50 bis 97 Gew.-%, insbesondere 70 bis 95 Gew.-%, einer oder mehrerer Arylsulfönsäure-Formaldehyd-Kondensate und
  • B) 3 bis 50 Gew.-%, insbesondere 5 bis 30 Gew.-%, einer oder mehrerer aromatischen oder langkettigen aliphatischen Carbon­ säuren, deren Salzen oder deren Anhydriden oder einer Mi­ schung hieraus enthalten.
Bei den erfindungsgemäß als Dispergiermittel zur Anwendung gelan­ genden Arylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten handelt es sich um an sich bekannte Produkte. Sie sind z. B. in der US-A-5 186 846 beschrieben.
Bevorzugt sind Farbstoffzubereitungen, die jeweils bezogen auf das Gewicht der Zubereitung 1 bis 15 Gew.-% eines oder mehrerer Farbstoffe aus der Klasse der Anthrachinone oder Chinophthalone, 0,5 bis 10 Gew.-% eines Dispergiermittels auf Basis eines Aryl­ sulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukts und gegebenenfalls Wasser enthalten.
Weiterhin bevorzugt sind Farbstoffzubereitungen, die zusätzlich, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, 0,1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 25 Gew.-%, eines Kohlenhydrats und 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-%, eines Polyethylenglykols enthalten.
Geeignete Kohlenhydrate, die in den erfindungsgemäßen Farbstoff­ zubereitungen enthalten sein können, sind z. B. Sorbit oder Glu­ cose.
Geeignete Polyethylenglykole, die in den erfindungsgemäßen Farb­ stoffzubereitungen enthalten sein können, weisen beispielsweise ein mittleres Molekulargewicht von 100 bis 1000, vorzugsweise ca. 400 auf.
Weitere Bestandteile der erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen können z. B. Hilfsmittel, wie Konservierungsmittel, Anti­ oxidantien, Schaumverhinderungsmittel oder Mittel 'zur Regulierung der Viskosität sein. Diese Mittel sind an sich bekannt und han­ delsüblich. Wenn diese Mittel in den erfindungsgemäßen Farbstoff­ zubereitungen zugegen sind, beträgt ihre Gesamtmenge in der Regel 1 Gew.-% oder weniger, bezogen auf das Gewicht der Zubereitung.
Sofern die Summe der Bestandteile der erfindungsgemäßen Farb­ stoffzubereitungen einen Wert ergibt, der kleiner als 100 Gew.-% ist, ist der restliche Bestandteil in der Regel Wasser.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen weisen üblicherweise eine Viskosität von 1 bis 4 mm2/sec, vorzugsweise 2 bis 3,5 mm2/sec auf.
Die Oberflächenspannung der erfindungsgemäßen Farbstoffzu­ bereitungen beträgt in der Regel 30 bis 70 Nm/m, vorzugsweise 40 bis 60 Nm/m.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen liegt im allgemeinen bei 5 bis 11, vorzugsweise 7 bis 10.
Die Herstellung der neuen Farbstoffzubereitungen erfolgt auf an sich bekanntem Weg. So kann man den Farbstoff, beispielsweise in Form eines Preßkuchens, zusammen mit dem Dispergiermittel und ge­ gebenenfalls Polyethylenglykol in Gegenwart von Wasser mischen und in einer geeigneten Apparatur vordispergieren. Die resultierende Mischung kann dann in einer Mühle behandelt werden, um die gewünschte Größe der Farbstoffteilchen einzustellen. Schließlich kann man die Endeinstellung vornehmen, indem man noch entsprechende Mengen Wasser, gegebenenfalls Polyethylenglykol und/oder Kohlenhydrate und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zu­ setzt und nach dem Mischen mittels eines Siebs, vorzugsweise mit einer Porengröße von 1 µm, filtriert.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen eignen sich in vor­ teilhafter Weise als Tinten im Ink-Jet-Verfahren sowie für den Sublimations-Transferdruck.
Beim Ink-Jet-Verfahren (Tintenstrahldruck-Verfahren) verwendet man üblicherweise wäßrige Tinten, die in kleinen Tröpfchen direkt auf das Substrat gesprüht werden. Man unterscheidet dabei ein kontinuierliches Verfahren, bei dem die Tinte gleichmäßig durch eine Düse gepreßt und durch ein elektrisches Feld, abhängig vom zu druckenden Muster, auf das Substrat gelenkt wird, und ein un­ terbrochenes Tintenstrahl- oder "Drop-on-Demand"-Verfahren, bei dem der Tintenausstoß nur dort erfolgt, wo ein farbiger Punkt ge­ setzt werden soll. Bei dem letztgenannten Verfahren wird entweder über einen piezoelektrischen Kristall oder eine beheizte Kanüle (Bubble- oder Thermo-Jet-Verfahren) Druck auf das Tintensystem ausgeübt und so ein Tintentropfen herausgeschleudert. Solche Ver­ fahrensweisen sind in Text. Chem. Color, Band 19 (8), Seiten 23 bis 29, 1987, und Band 21 (6), Seiten 27 bis 32, 1989, beschrie­ ben.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen Farbstoffzu­ bereitungen als Tinten für das Bubble-Jet-Verfahren oder für das Verfahren mittels eines piezoelektrischen Kristalls.
Beim Sublimations-Transferdruck wird ein Muster zunächst auf einem Zwischenträger vorgebildet und anschließend durch Hitzeein­ wirkung auf einen Träger übertragen. Der Farbstoff kann sowohl beim Transfer selbst als auch in einem anschließenden Fixier- und Nachbehandlungsprozeß fixiert werden. Dieses Verfahren ist allge­ mein bekannt und z. B. in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Band A26, Seiten 499 bis 501, beschrie­ ben.
Geeignete Träger sind insbesondere textile Materialien, z. B. Fa­ sern, Garne, Zwirne, Maschenware, Webware oder Non-wovens aus Po­ lyester, modifiziertem Polyester, z. B. anionisch modifiziertem Polyester, Mischgewebe von Polyester mit Cellulose, Baumwolle, Viskose oder Wolle, Polyamid, Polyacrylnitril, Triacetat, Acetat, Polycarbonat, Polypropylen oder Polyvinylchlorid, Polyestermikro­ fasern oder auch mit Kunststoffen beschichtete Träger, wie Metallfolien, Glas oder Keramik.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen eignen sich beson­ ders gut für den Sublimations-Transferdruck, bei dem das Muster auf dem Zwischenträger mittels des Ink-Jet-Verfahrens erzeugt wird.
Die neuen Farbstoffzubereitungen zeichnen sich dadurch aus, daß sie beim Ink-Jet-Verfahren zu keiner Verstopfung der Düsen füh­ ren. Weiterhin erhält man bei ihrer Anwendung streifenfreie Drucke.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Folgende Farbstoffe kamen zur Anwendung:
Farbstoff 1
Farbstoff 2
Farbstoff 3
Farbstoff 4
A) Herstellung der Farbstoffzubereitung
15 g Farbstoff, 15 g Polyethylenglykol (mittl. Molekularge­ wicht: 400), 7,5 g eines Dispergiermittels auf Basis eines Arylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes, das zu­ sätzlich noch Benzoesäure enthält und in der US-A-5 186 846 als Dispergiermittel 3 beschrieben ist, 0,37 g 50 gew.-%ige wäßrige Lösung von Glutardialdehyd und 0,75 g 47 gew.-%ige wäßrige Lösung von Tetramethylolacetylendiharnstoff werden mit Wasser zum Gesamtgewicht von 100 g aufgefüllt und in einer Mühle angeteigt. Danach wird der pH-Wert mit 10 gew.-%iger Natronlauge auf 8,5 gestellt.
Anschließend wird die Mischung in einer Rührwerkskugelmühle gemahlen, so daß 99% der Farbstoffteilchen eine Größe von kleiner 1 µm besitzen.
Zur Endeinstellung werden 26,7 g Mahlgut mit weiteren 4 g Polyethylenglykol (s. o.), 0,1 g 50 gew.-%ige wäßrige Lösung von Glutardialdehyd, 0,3 g 47 gew.-%ige wäßrige Lösung von Tetramethylolacetylendiharnstoff und 20 g 70 gew.-%iger wäß­ riger Sorbitlösung versetzt, mit Wasser bis zu einem Gesamt­ gewicht von 100 g aufgefüllt, gemischt und über ein Sieb mit einer Porengröße von 1 µm filtriert.
Man erhielt folgende Farbstoffzubereitungen. (Die Prozent­ angaben sind jeweils Gewichtsprozente.)
Tabelle 1
B) Die Farbstoffzubereitungen weisen folgende physikalischen und drucktechnischen Eigenschaften auf
Tabelle 2
Testmethoden und Bewertungen 1) Oberflächenspannung
Die Oberflächenspannung wurde mit dem Digital-Tensiometer K 10 der Fa. Krüss bestimmt. Die in Tabelle 2 angegebenen Werte sind die Mittelwerte aus 3 Messungen.
2) Viskosität
Die Viskosität wurde nach der Ubbelohde Methode (DIN 51662) bestimmt.
3) pH-Wert
Der pH-Wert wurde mit pH-Meter 763 der Fa. Knick be­ stimmt.
4) Teilchengrößenbestimmung
Die Teilchengrößenverteilung wurde mit einem CILAS Granu­ lometer HR 850 der Fa. Alcatel gemessen.
5) Alterungsstabilität
Die Alterungsstabilität der Zubereitungen (Tinten) wurde nach 2 Methoden untersucht:
  • a) nach einem Wärmebelastungstest (Warmlagerung der Tin­ ten für 3 Tage bei 60°C)
  • b) nach einem Gefrier-/Wärmebehandlungszyklus (Einfrie­ ren der Tinten für 4 h bei 20°C und anschließende Wärmebehandlung für 4 h bei 70°C). Dieser Temperatur­ zyklus wurde jeweils 4 mal durchlaufen.
Nach beiden Alterungstests wurde die Teilchengrößen­ verteilung der belasteten Tinten mit der CILAS-Methode erneut ermittelt.
6) Kogationstest
Von besonderer Wichtigkeit ist das Verhalten der Tinten während des Druckvorgangs in den Düsen. Die Neigung der Tinten Ablagerungen und Verstopfungen in den Düsen zu bilden, wurde mit nachstehendem Test überprüft.
Als Testgerät wurden ein modifizierter Desk Jet Plus (Bubble Jet-Drucker) der Fa. Hewlett-Packard verwendet.
Zunächst wurde das mittlere Tropfengewicht in Abhängig­ keit der, an die Düsen angelegten Spannung ermittelt. An­ schließend wurden bei konstanter Spannung 1 Million Im­ pulse an jede Düse gegeben und danach erneut das mittlere Tropfengewicht einer definierten Tropfenanzahl bestimmt. Dieser Vorgang wurde insgesamt 10 mal wiederholt.
Bei idealem Verhalten der Tinten sollte das mittlere Tropfengewicht über den Versuchszeitraum konstant blei­ ben.
Die Veränderung des Tropfengewichtes der einzelnen Tinten ist in Tabelle 2 angeführt.
7) Disperionsfaktor
100 ml der entsprechenden Tinte wurden für 7 Tage bei Raumtemperatur in einem Meßzylinder gelagert. Anschlie­ ßend wurden 10 ml der Dispersion vom Boden und 10 ml von der Oberfläche entnommen und jeweils die Farbstärke pho­ tometrisch bestimmt.
Der Dispersionsfaktor errechnet sich aus Farbstärke der oberen Dispersion/Farbstärke der unteren Disper­ sion × 100 = Dispersionsfaktor.
C) Herstellung von Ink-Jet-Drucken auf Papier
Die Herstellung der Drucke erfolgte mit einem handelsüblichen Ink-Jet-Drucker der Firma Hewlett-Packard (HP 500) auf fol­ gende handelsübliche Papiere:
  • a) Intercopy Papier
  • b) Claire Fontaine Papier
  • c) Premium Glossy Papier der Firma Hewlett-Packard
  • d) Ink-Jet Papier der Firma Zweckform
  • e) Spezialbeschichtetes Papier der Firma Epson
Außerdem wurden Druckversuche auf einem Papier vorgenommen, das wie folgt beschichtet wurde:
Intercopy Papier wurde zunächst mit einer 10 gew.-%igen Lösung von Polyvinylalkohol, gelöst in einer Mischung aus Toluol/Methylethylketon/Cyclohexanon (20 : 45 : 20 v/v/v) mittels einer 12 µm-Rakel, anschließend mit einer 5 gew.-%igen Lösung von Ethylhydroxyethylcellulose in Toluol/Ethanol (8 : 2 v/v) ebenfalls mittels einer 12 µm- Rakel und schließlich mit einer 5 gew.-%igen wäßrigen Lösung von Carboxymethylcellulose mittels einer 24 µm- Rakel beschichtet.
Es wurden jeweils Drucke mit den Zubereitungen Nr. 1 bis 4, die vorher mit Wasser jeweils auf das doppelte Volumen ver­ dünnt wurden, hergestellt. Nach 24 h Trocknungszeit weisen die so hergestellten Drucke gute Abriebfestigkeit, gute Was­ serechtheit sowie gute Lichtechtheit auf.
Werden die Drucke zusätzlich getempert (30 sec bei 150°C) so wird eine deutliche Erhöhung der Farbstärke und der Brillanz beobachtet. Zudem erhöht sich die Abriebfestigkeit und die Lichtechtheit und man erhält eine egalere Färbung. Diese Be­ obachtungen sind auf den Papieren d) und e) besonders stark ausgeprägt.

Claims (8)

1. Farbstoffzubereitungen, enthaltend, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, 0,1 bis 30 Gew.-% eines oder mehre­ rer Farbstoffe aus der Klasse der Anthrachinone oder Chino­ phthalone, die frei sind von ionischen Gruppen, 0,1 bis 20 Gew.-% eines Dispergiermittels auf Basis eines Arylsulfon­ säure-Formaldehyd-Kondensationsprodukts und gegebenenfalls Wasser.
2. Farbstoffzubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß sie, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zubereitung 1 bis 15 Gew.-% eines oder mehrerer Farbstoffe aus der Klasse der Anthrachinone oder Chinophthalone, 0,5 bis 10 Gew.-% eines Dispergiermittels auf Basis eines Arylsulfonsäure-Form­ aldehyd-Kondensationsprodukts und gegebenenfalls Wasser ent­ halten.
3. Farbstoffzubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß sie zusätzlich, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, 0,1 bis 30 Gew.-% eines Kohlenhydrats und 0,1 bis 20 Gew.-% eines Polyethylenglykols enthalten.
4. Farbstoffzubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß 99% der in der Zubereitung enthaltenen Farbstoffteil­ chen kleiner sind als 1 µm.
5. Farbstoffzubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß sie Anthrachinonfarbstoffe der Formel I
enthalten, in der
L1 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder Nitro substituier­ tes Phenyl,
L2 und L3 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gege­ benenfalls durch Phenyl oder C1-C4-Alkylphenyl substi­ tuiertes C1-C10-Alkoxy, gegebenenfalls durch Phenyl sub­ stituiertes C1-C10-Alkylthio, Halogen, Hydroxyphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, C1-C6 -Alkanoyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl oder einen Rest der Formel
worin G1 für Sauerstoff oder Schwefel und G2 für Wasser­ stoff oder C1-C8-Monoalkylsulfamoyl, dessen Alkylkette durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbro­ chen sein kann, stehen, und
L4 gegebenenfalls durch Phenyl oder C1-C4-Alkylphenyl sub­ stituiertes Amino, Hydroxy oder gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C1-C10-Alkylthio bedeuten.
6. Farbstoffzubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß sie Chinophthalonfarbstoffe der Formel II
enthalten,
in der X Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet.
7. Verwendung der Farbstoffzubereitungen gemäß Anspruch 1 als Tinten im Ink-Jet-Verfahren.
8. Verwendung der Farbstoffzubereitungen gemäß Anspruch 1 als Tinten im Sublimations-Transferdruck.
DE19647600A 1996-06-05 1996-11-18 Farbstoffzubereitungen Withdrawn DE19647600A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19647600A DE19647600A1 (de) 1996-11-18 1996-11-18 Farbstoffzubereitungen
JP50019498A JP3986561B2 (ja) 1996-06-05 1997-05-28 染料調製物
US09/147,329 US6117224A (en) 1996-06-05 1997-05-28 Dye preparations
EP97927058A EP0912638B1 (de) 1996-06-05 1997-05-28 Farbstoffzubereitungen
DE59707873T DE59707873D1 (de) 1996-06-05 1997-05-28 Farbstoffzubereitungen
AU31685/97A AU3168597A (en) 1996-06-05 1997-05-28 Dye preparations
PCT/EP1997/002759 WO1997046623A1 (de) 1996-06-05 1997-05-28 Farbstoffzubereitungen
TW086107742A TW462980B (en) 1996-06-05 1997-06-05 Dye compositions comprising anthraquinones and/or quinophthalones

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19647600A DE19647600A1 (de) 1996-11-18 1996-11-18 Farbstoffzubereitungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19647600A1 true DE19647600A1 (de) 1998-05-20

Family

ID=7811971

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19647600A Withdrawn DE19647600A1 (de) 1996-06-05 1996-11-18 Farbstoffzubereitungen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE19647600A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69629016T2 (de) Tintenstrahltintenzusammensetzung
DE69021306T2 (de) Tinte, Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung dieses Materials, Verfahren zur Herstellung der Tinte und Verwendung der Tinte zum Aufzeichnen auf ein Substrat.
EP0912638B1 (de) Farbstoffzubereitungen
DE60120236T2 (de) Thermisches Übertragungsaufzeichnungsverfahren mit einer amorphen Farbstoffphase
DE69817790T2 (de) Tintenzusatzmittel
DE2851467A1 (de) Thermo-transferdruckverfahren und farbstoff sowie umdruckfolie fuer dieses verfahren
CH637683A5 (de) Nassfeste tinte fuer das tintenstrahldruckverfahren.
DE4301706A1 (en) Transparent hot melt ink for ink jet printing esp. on OHP film - contg. polyamide resin, fatty acid amide and/or glyceride, wax and dyestuff
EP1036115B1 (de) Farbstoffzubereitungen, enthaltend azofarbstoffe
EP1034227B1 (de) Farbstoffzubereitungen
EP0042817A1 (de) Umdruckträger
DE69820964T2 (de) Verbesserte Tintenzusammensetzungen für thermischen Tintenstrahldruck
EP0944676B1 (de) Farbstoffzubereitungen, enthaltend methinfarbstoffe
DE60020298T2 (de) Verfahren zur Herstellung von gereinigten Farbstoffen
DE19647600A1 (de) Farbstoffzubereitungen
DE2741392A1 (de) Transferfarbstoffe und transferdruckverfahren
DE19650251A1 (de) Farbstoffzubereitungen
EP1058716B1 (de) Acrylharzhaltige pigmentzubereitungen
DE19622485A1 (de) Farbstoffzubereitungen
DE2841562A1 (de) Nicht-migrierende, hochkonzentrierte, dispergiermittelarme, feindisperse, fliessfaehige, stabile waessrige farbstoff- oder pigmentpraeparate
DE19825201A1 (de) Farbstoffzubereitungen
DE2600969C3 (de) Hilfsträger für den Transferdruck und dessen Anwendung zum beidseitigen Bedrucken eines Gewebes in verschiedenen Farbnuancen
DE10246209A1 (de) Farbstoffzubereitungen
DE2739174B2 (de) Hilfsträger zum Wärmedrucken, ihre Herstellung und Verwendung
DE2824829A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen textilien

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal